JPS61111330A - アクリル官能性シリコーン樹脂組成物 - Google Patents

アクリル官能性シリコーン樹脂組成物

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JPS61111330A
JPS61111330A JP60239660A JP23966085A JPS61111330A JP S61111330 A JPS61111330 A JP S61111330A JP 60239660 A JP60239660 A JP 60239660A JP 23966085 A JP23966085 A JP 23966085A JP S61111330 A JPS61111330 A JP S61111330A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はアクリル官能性シリコーン樹脂組成物に関する
。　特に本発明は紫外線に暴露する除又はフリーラジカ
ル型触媒の存在下で加熱する除コンフォーマルコーティ
ングとして又は光フアイバー用の被覆として有用な組成
物に硬化し得るアクリル官能性シリコーン樹脂に関する
ものである。
従来の技術 紫外林に暴露する際又はフリーラジカル型触媒の存在下
で加熱する除硬化するアクリレート基言有オルガノポリ
シロキサンは当業者に既に知られている。　一般にこれ
らの組成物はナース様の、すなわち脆い性質のものであ
るため剥除塗料用とし【のみ有用であった。　本発明省
の知る限りにおいて、コンフォーマルコーティングの製
造用又は光フアイバー用の被覆とし又有用である（丁な
わちそのために不可欠の物理的性質をもつ）硬化性の７
クリレート官能性オルガノポリシロキサンは従来入手不
可能である。　それ故、紫外線に暴露する除又はフリー
ラジカル型触媒の存在下で加熱する除コンフォーマルコ
ーティングとして又は光ファイバー用破橙として有用な
組成物に硬化し得る無浴剤のアクリレート官能性シリコ
ーン樹脂は本発明によってはじめて提供されるものであ
る。
マーカー（Ｍｅｒｋｅｒ　）の米国特許ＩＧ、２ン９３
．２．２３号明細書には式： 式中、Ｒは水素原子又はメチル基であり、Ｒ′は一価炭
化水素基でありそしてｎは／〜λの数値である）のシロ
キサン類が開示されている。　か又るアクリルオキシ置
換シロキサンは場合によっては式： （式中、Ｒ″は一価炭化水素基、アセトキシメチル基又
はハロゲン化一価炭化水素基でありそしてｍは７〜３の
平均値である）のシロキサンと共亘ｌ　　　　　　合せ
しめ得る。　マーカーの上記の教示を勘酌すれば、マー
カーはアクリレート官能基を結合した三官能性シロキシ
単位及び四官能性シロ千シ単位を全（意図していないこ
とは明らかである。
さらにマーカーは米国特許第＝、９ム２ＪＯ乙号明細薔
において上記米国製許第、；１．７９３２．２３号明細
書の教示を拡張して式： （式中、ｎは一〜グの整数であり、ｙはθ〜／の整数で
あり、Ｒは水素原子又はメチル基でありそしてＲ′は脂
肪族不飽和分をもたない一価炭化水素基である）の亘合
体単位を営むイルカッポリシロキサンを提案している。
　この場合にも、か−るアクリルオキシ置換シロキサン
は随意に、式：％式％ （式中、Ｒ″は一価炭化水素基又はハロゲン化一価炭化
水素基でありそしてｍはθ〜３の整数であるが、ｍの平
均値はθと〜３である）のシロキサンと共重合せしめ得
る。　該米国特許明糸田書の記載、特に実施例を精査し
た結果、四官能性シロキシ単位の存在は意図されていな
いこと及び二官能性シロキシ単位は少なくとも約３３モ
ル係の割合で該組成物中に含まれなければならないこと
が認められた。
オート（Ｑｈｔｏ　）らの米国特許第３２ど２，９グθ
号明細書には一般式： （式中、Ｒ１は水素原子又は非置換もしくはハロゲン置
換フェニル基であり；Ｒ２は水素原子又はメチル基であ
り；Ｒ３は炭素数７〜７０個の非直換もしくはハロゲン
置換二価炭化水素基であり；Ｒ４は炭素数７〜７０個の
非置換もしくはハロゲン置換一価炭化水累基であり；Ｘ
はヒドロキシル基又は炭素数７〜９個のアルコキシ基で
あり；そしてａ及びｂはそれぞれ０．／又はコであるが
、ただしａ＋ｂはθ、／又はコに等しいものとする）に
よって表わされる少なくとも７個の光重合性オルガノシ
リコーン基を含むオルガノポリシロキサンが開示されて
いる。　該米国特許間Ｎｌｌ　％の詳細な説明及び特に
実施例を粉賢すると、四官能性シロキシ単位の存在は意
図されていないこと及び二官能性シロキシ単位の珈爽は
少なくとも約９０モル係でなければならないことが明ら
かに認められる。　オート（ＯｈｔＯ）らの米国特許第
３．ど乙ム５とと号明細書も前記米国特許第３７ど認、
９グ０号明細書と実質的に同様の技術を開示している。
マーチン（Ｍａｒｔｉｎ　）の米国特許第３．、！−７
ｃＫ、；１１．３号明細曹には一般式： （式中、Ｒは水素原子及び炭素数／〜／、２個の一価炭
化水素基から選ばれＨＲ／は炭素数／〜／ｆ個の一価炭
化水素基、ハロケン化一価炭化水素基及びシアノアルキ
ル基から選ばれ；Ｒ″は炭素数２〜／と個の二価炭化水
素基及びＣ−０−Ｃ結合を含む対応する二価炭化水素基
から選ばれ；　Ｒ”’はＲＬＬＬＩ□　ｏ、５及びＲ’
Ｓ　ｉＯ，５から選ばれ、Ｚはｏ　Ｒ１／／／、Ｒ””
及び０ＳｉＲ−から選ばれ、Ｒ“′は水素原子及び一価
炭化水素基から選ばれ、ａ及びｂはそれぞれ／〜、２．
ｏ、ｏｏθの数であり、Ｃはθ〜３の数でありそしてｅ
はθ〜認の数であるが、ただしＣが０である場合には少
なくとも７個のＺはｏ　Ｒ／／／／を表わすものとする
）のオルガノポリシロキサンが記載されている。　しか
しながら、マーチンは組成物中に四官能性シロキシ単位
を含ませることを何等意図しておらず、またその実施例
を精査しても二官能性シロキシ単位を約６θモルラより
も少ない亀で存在させることは何等意図していないこと
は明らかである。
オート（ＯｈｔＯ）もの米国特許第３δ゛δ乙？乙ｓ号
明細誉には一般式： （式中、Ｒ１は水素原子又は非ｆｌｅ％：もしくはりロ
ゲン直換フェニル基であり；Ｒ２は水素原子又はメチル
基であり；Ｒ３は炭素数７〜３個の二価炭化水素基であ
り；Ｒ４はメチル基又はトリフルオルプロピル基であり
；ａはθ又は／であり：そしてｍ及びｎはｎが２夕より
大でｎ　／　ｌ及びｎ７ｍがそれぞれ２！〜、２ｔ／、
０θθ及び認、！〜夕Ｏの範囲であるという条件でそれ
ぞれ正の整数を表わす）の光重合性４ルガノホリシロキ
サンが記載されている。　　ｎ　／　１及びｎ　／　ｍ
の比から、三官能性シロキシ単位は多すには存在しない
こと及びさらに四官能性シロキシ単位の存在は全（意図
されていないことは明らかである。
カリ−（Ｃｕｌｌｙ）らの米国特許第へλθＸとθざ号
明細書には分子中に平均して少なくとも７個のアクリル
オキシ基及び／又はメタクリルオキシ基を言むオルガノ
ポリシロキサン、低分子量ポリアクリル架橋剤及び随意
に光増感剤を含有してなる剥離塗料として有用な光硯北
性イルガノポリシロキサン組成物が記載されている。　
アクリルオキシ基及び／又はメタクリルオキシ基を有す
るか入るオルガノポリシロキサンは平均式： （式中、ｍは約２！より大きい平均値をもち、Ｒはそれ
ぞれアクリルオキシ、メタクリルオキシ、炭素数７〜２
０個の非置換一価炭化水素基又はクロル、フルオル、シ
アノ、アミド、ニトロ、ウレイド、イソシアナト、カル
ボアルコキシ、ヒドロキシ、アクリルオキシ又はメタク
リルオキシ基から選んだ置換基で置換さねた一価炭化水
素泰でありそしてｎは約／と〜２２の平均値をもつ）を
有しかつ該オルガノポリシロキサンはアクリルオキシ又
はメタクリルオキシ基を含むＲ基を分子中に平均して少
なくとも７個含有するものである。
この米国特許明維書の詳細な開示及び特に実施例を精査
すねは、該アクリルオキシ官能性ポリシロキサンは実質
的にすべてがジオルカッシロキシ単位からなる（すなわ
ち三官能性及び四官能性シロキシ単位を含まない）こと
は明らかである。
ニックベルブ（Ｅｃｋｂｅｒｇ　）の米国特許第６３ク
トグタグ号明細書には紫外線硬化性シリコーン剥離塗料
用の用途に特に有用なアクリル官能性ン１コリシロキサ
ンが開示されている。　すべての剥離塗料用の用途にお
けるごと（、このポリシロキサンも本質的にジオルガノ
シロキシ単位からなるものであり、したがってフンフォ
ーマルコーティングとしては有用ではない。
発明の要旨 本発明の一目的は新規な無溶剤シリコーン樹脂組成物を
提供するにある。
本発明の別の目的は紫外線に暴にする除又はフリーラジ
カル型触媒の存在下に塀熱する庭吠化し得る無浴剤のア
クリレート官能性シリコーン樹脂組成物を提供するにあ
る。
本発明の他の一目的は電子部品用のコンフォーマルコー
ティングとして及び元ファイバー用被葎として有用なシ
リコーン位（脂組り又物を提供するにある。
本発明のさらに別の目的は無浴剤のアクリレート官能性
シリコーン樹脂組成物の製造法及び表面上に硬化さｔた
かＮるシリコーン樹脂被覆をもつ物品の製造法を提供す
るにある。
本発明に従えば、化学的に結合さねたつぎのシロキシ単
位： （ａ）　　Ｒ５Ｓ　’ｏｏ、５単位、Ｒ８ｌ０１．５単
位及びＳ監０２単位からなる群から選んだシロキシ単位
２５〜７００モルチ；及び （ｂ）　　Ｒ２ｂ　ｉＯ単位Ｏ−２タモルチ；（式中、
Ｒは置換又は非置換一価有機基である）かもなるシリコ
ーン樹脂組成物であって、しかも該Ｒ基の中に一般式： ％式％ （式中、Ｒ１はそれぞれ水素原子又は炭素数７〜７２個
の非置換もしくは置換一価炭化水素基を表わしそしてＲ
２は炭素数／〜／ど個の非置換もしくは置換二価炭化水
素基又は少な（とも７個のＣ−０−Ｃ結合を宮む対応す
る万キシアルキレン基を表わす）をもつ基を、紫外線に
暴話する除又はフリーラジカル型触媒の存在下に加熱す
る除に該シリコーン樹脂組成物を硬化せしめるに＊Ｊ効
な数で含みかつ前記シロキシ単位の合計数がり又はそれ
以上であり、そのうちの少なくとも７個はＲ８１ｏ１．
５又は５Ｉ０２単位であることを特徴とするシリコーン
樹脂組成物が提供される。
元糊の詳細な開示 上述したとおり、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物
は、化学的に結合されたつぎのシロキシ単位： （ａ）　　Ｒ３Ｓ　ｉｏ８．５単位、Ｒ８１０，５単位
及び５ｌＯ７単位からなる群から選んだシロキシ単位７
ｊ〜／θ０モルチ；及び （ｂ）　　Ｒ２Ｓ　ｔ　Ｏ単位θ〜２ｊモルチ；かうな
り、しかもａｌＲ基の中に一般式：％式％ （式中　Ｒ１はそれぞれ水素原子又は炭素数７〜７２個
の非置換もしくは置換一価炭化水累基を表わしそしてＲ
２は炭素数／〜／、！ｒ個の非置換もしくは置換二価炭
化水累基又は少なくとも７個のＣ−〇−Ｃ結合を言む対
応するオキシフルキレン基を表わす）をもつ基を、紫外
線に暴露する際又はフリーラジカル型触媒の存在下に加
熱する′＃ＡＫ該シリコーン樹脂組成物を硬化せしめる
に有効な数で含みかつ前記シロキシ単位の合計数がグ又
はそれ以上であり、そのうちの少なくとも７個はＲ８１
Ｏ，，５又は５ＩＯ２単位であることを特徴とするもの
である。
本発明の目的のためには、基Ｒは任意の一価の置換又は
非置換有機基であることができる。
非置換一価有機基の特定の例はメチル、エチル、プロピ
ル、へ千シル、オクチル、オクタデシル基等のごときア
ルキル基：ビニノ呟アリル、ヘキセニル基等のごときア
ルケニル基；シクロヘキシル、シクロへキセニル、シク
ロペンナル基等のごとき脂環式基：フェニル、ナフチル
基等のごとき芳香族基：β−フェニルエチル基等のどと
きアラルキル基である。　置換一価有機泰の例は上述し
た任意の基においてその少なくとも７個の水素原子がハ
ロゲン、シアノ、アミド、ニトロ、ウレイド、インシア
ナト、アルコキシ、ヒドロキシ基等から選んだ置換基に
よって置換さ４だ基である。　基Ｒはメチル、エチル、
プロピル、３．３．３−トリフルオルプロピル基のよう
な低級アルキル基又はフェニル基のようなアリール基で
あることか好ましい。　もつとも好ましい基Ｒはメチル
、フェニル又はそれらの混合物である。
本発明の臨界的特徴は、基Ｒの中に式：％式％（１） をもつ基を、該樹脂組成物が紫外線に暴露する際又はフ
リーラジカル型触媒の存在下に加熱する隙に硬化するの
を保証するに十分な数で含むことである。　式（１）中
の基Ｒ１の節、囲に包含される基の例は水素及び炭素数
７〜７２個の置換もしくは非置換の一画炭化水素基であ
る。　　基Ｒ１は好ましくは水素、フェニル又は低級ア
ルキル基、たとえばメチル、エチル又はプロピル基であ
る。　もつとも好ましい基Ｒ１は水素、メチル又はフェ
ニル基又はそれらの混合物である。　Ｒ１が置換された
基である場合、それはＲについて上述したと同様の置換
基によって置換され得る。
基Ｒ２は炭素数／〜／と個の任意の二価の置換もしくは
非置換炭化水素基又は少なくとも７個のＣ−０−Ｃ結合
をもつ対応するオキシアルキレン基であり得る。　基Ｒ
の例はエチレン、プロ１　　　　　ピレン、ブチレン、
ペンタメチレン、ヘキサデシルメチレン及びオクタデシ
ルメチレン基のようなアルキレン基；フェニレン、ビフ
ェニレン基のようなアリーレン基及び酸素原子を含む対
応するアル千しン及びアリーレン基を包含する。
本発明のシリコーン樹脂組成物は化学的に粕合さねたＲ
、Ｓ　ｉＯ，５単位（以下Ｍ単直という）、Ｒ５１ｏ１
．、、単位（以下Ｔ単位という）及びＳ　ｔ　０２単位
（以下Ｑ単位という）から選んだシロキシ単位７タ〜１
００モルチ及びＲ２Ｓ　ｉｏ単位（以下り単位という）
０〜２ｊモルチからなる。　本発明のシリコーン樹脂ａ
ｉ取物は好ましくはり単位を実質的に含まないものであ
り、したがって主としてＭ、、Ｔ及びＱ単位又はそれら
の混合物からなる。　したかつて、好ましい樹脂は１Ｖ
ｉＱ栃脂、ＩｖｆＴ衝脂及びＭＴＱ挽脂である。
前述したとおり、本発明においては式（１）によって規
定される基（本明細舊においてはアクリル、アクリル官
能性、アクリレート、アクリレート官能性等と称する）
を、該シリコーン個脂が紫外線に暴露される際又はフリ
ーラジカル型触媒の存在下に加熱される際に硬化するの
を保証するに十分な数で存在させることを必須とする。
　したがって、本発明のシリコーン樹脂のシロキシ単位
はつぎの弐をもち得ることは当業者には明らかであろう
。
ぼ Ｒ−８ｉＯ−。
： ■ Ｒ８１Ｏ−。
区 の意義を有する。） 存在するアクリレート官能性基の合計数は紫外線に暴露
する除又はフリーラジカル型触媒の存在下に加熱する際
に該シリコーン樹脂組成物の架欄を行わせるのに十分な
数であることを必要とするのみである。　したがって、
たとえばアクリレート官能基の数は全Ｒ基数の約θ！モ
ルチ程贋の少数であることも、またＲ基の１００％であ
ることもできる。　勿論、個々特定の目的に対して十分
な架橋を達成するに必要なアクリレート官ｈシ基の数は
過度の実験に頼ることなしに当業者によって決定し得る
であろう。　好ましくは、アクリレート官能基はＲ基の
合計数の約０５〜約ざ゛０モルー〇範囲の割合で存在す
るであろう。
Ｍ単位対Ｑ単位対Ｔ単位の数又はそれらの混合物の数は
所望の性質を得るに必要なごとく変え得ることが意図さ
れるが、特足の範囲の比が特に望ましい性質を硬化され
た樹脂に付与することがｌ　　　　　　　Ｗめられた。
　ＭＱ樹脂が使用される場合には、Ｍ単位対Ｑ単位の比
は好ましくは約／：／〜約３：／の範囲である。　ＭＴ
ｍ脂が使用される場合には、Ｍ単位対Ｔ単位の比は好ま
しくは約θタ：／〜約２：／の範囲である。　またＭＴ
Ｑ樹脂が使用される場合には、Ｍ単位対Ｔ単位の比は朽
０タ＝７〜約、２：／のｉ囲であり、またＴ単位７ＪＱ
単位の比は約θ！：／〜約３：／の範囲であることが好
ましい。
種々の型のシロキシ単位の前述した好ましい比に加えて
、分子当りのシロキシ単位の数が約夕θ０　より少ない
場合に得られるシリコーンＴＶ（脂は無溶剤で使用し得
ることが認められた。　勿論、か〜る組成物はエネルキ
ー集中型イーブン及び高価な浴剤回収装置の必要性を排
除する点で特に好ましい。　しかしながら、電子部品（
たとえばフンフォーマルコーティングとして）、光ファ
イバー及び紙（剥離被覆として）のような基体への適用
を容易にするために溶剤の使用を必要とする樹脂も本発
明の如囲内のものである。
もつとも好ましい組成物は浴剤を言まない組成物を与え
るように約５０θ単位より少ないシロキシ単位をもつＭ
Ｑ樹脂及びＭＴＱ樹脂であってかつＭ単位対ＱＩＩ−位
の比及びＭ単位対Ｔ単位対Ｑ単位の比がそれぞれ前記し
た範囲にある組成物である。
さらに本発明のシリコーン樹脂組成物中には約ノタモル
チまでの弐Ｒ２Ｓ　ｒ　Ｏをもつジオルガノシロキシ単
位（Ｄ単位）を言ませることができる。
か〜るジオルガノシロキシ単位は好ましくは約７０モル
千以上存在すべきではない。　Ｄ単位の存在は硬化した
組成物に可撓性を付与するであろうことは当業者の認識
し得るところであり、したがってＤ単位の数は約２５モ
ル係を超えないことが電装である。　Ｄ単位の珪素原子
に結合された有機基はさきに列挙した基の任意のもので
あることかできる。　か−るジオルガノシロキシ単位は
式Ｉの７クリレート官能基を含まなくてもよ（、アクリ
レート官能基とオルガノ基の混合物であってもよくある
いはすべてがアクリレート官能基であることもできる。
　この場合にも、個々特定の用途に対してジオルガノシ
ロキシ単位のＲ基の何パーセントかアクリレート官能基
であるべきかは過度の実験に頼る必要なしに当業者には
容易に決定し得るであろう。
実施例　／ アリルメタクリレート、２０ｇ５２．３−ジーを一ブチ
ルーハイドロキノンｔｏｍｇ、ｐｔ−オクタツール錯体
触媒（Ｐｔ３重量％）θ／乙ｙ及びヘキサン／！Ｏｍｉ
　の攪拌されつつある混合物に／車聾゛嘱の珪素に結合
された水素原子を有しがつ一般式：（式中、ｎはλ、３
及び￥（すなわち単輌体の混合物）でありそしてＭｅは
メチル基である）をもつシリコーンハイドライド拘脂／
１６ｊＪを一滴ずつ添加した。　この反応混＠物をシリ
コーンハイドライド樹脂の重加期間中！０〜夕５℃に加
熱し、その後５０〜６０°Ｃで９時間保持した。　つい
でへ牛センを添■しそして還流下でグ時間加黙した。
ついで反応混合物を室温まで冷却しそしてへ千サン及び
ヘキセンを蒸発させた。　上記の式をもつか、水素原子
かアクリレート官能基でｌ換されたアクリレート官能性
樹脂２！ｇが得られた。
実施例　コ 実施例／のメタクリレート化されたシリコーン栃・脂を
！簾量係の認、−一ジエトキシアセトフェノン光重合開
始剤と混合しそしてスーパーカレンダーにかけたクラフ
ト（ＳＣＫ）基体上に被覆した。
かく被覆されたＳＣＫ基体をＰＰＧ　／２０２型プロセ
ッサーの下に通送することによって紫外Ｈ＆化させた。
　すべての硬化処理は望素雰囲気下で行なった。
次表において試料／ないし３は適当な駒比法被１　　　
　　櫨を得るための本発明′）実施例を示すも０であり
・試料グ及び夕はより厚い被覆も使用でき、それに応じ
て紫外線ランプの出力及び／又は暴露時間を調整しなげ
ればならないことを例証するものである。
２　　／ミル　％０ワット０／／秒　試料／と同じグ　
　２ミル　９００９７８０７７秒　軟質硬化実施例　３ 実施例／のメタクリレート化されたシリコーン樹脂！Ｉ
をクメンハイドロパーオキシドθ／ｇと混付した。　試
験用基体の一方の表面にジュロ（１）ｕｒｏ）活性化剤
（供給元二ロクタイト（Ｌｏｃｌｉｌｅ）コーポレーシ
ョン）を塗布しそして同様の試シ、ム用基体の別の試片
の一表面に上記の柾脂／触媒混合物を塗布した。　これ
ら二つの試片を一緒にプレスしそして室温で硬化せしめ
た。　この樹脂は基　　　体の二つの試片が手で勤かし
得な（なった時点で十分に硬化したものと判定された。
　結果はつぎのとおりである。
ガラス　　　　　３０分 ステンレス＠　　　　３０分 この実施例は本発明の樹脂の結合材としての使用を例証
するものである。
実施例　馨 式： ％式％ の化合物２３ｉＣＯ／／￥モル）、式（ｃＨｓ　）ｓ　
ｓ　＋　ｃ　１の化合物７２．３ｇＣθ／／クモル）及
び式ＣＨｓ　ＳＩＣＩｓの化合物／乙７Ｅｌ（０／／１
モル）の混合物に水３Ｑｍｌを、２５〜￥０°Ｃで攪拌
下に滴加した。
水の添加完了後、混合物を、２ＪＯｍｌの分液ロートに
移し、この混合物にトルエンｊＯｍＬ’ｌ’１５Ｈ加し
、その後に混合物を水で洗滌しそして最後にｊ％ＮａＨ
ＣＯ，を混合物が中性になるまで添加した。
有機相を回転蒸発器中で３０”Ｃ；／よｍｍＨｇでスト
リッピングしてシリコーン但］脂３Ｂｔｔｔ侍だ。
実施例　！ 実施例グに述べた方法に従ってっぎの反応剤からシリコ
ーン樹脂を製造した。
一２ｊ　ｇ（（２／　／￥Ｔ：）Ｌ）　　（ＣＨｓ　）
　２　Ｓ　ｉＣ’　（ｃ勇）　−、ＯＣＣ−ＣＨ２Ｃ）
ｉ５ ／２．３ｇＣ０／／￥モル）（Ｃ也）３Ｓｉｌｌ／Ｅ、
ｇ、？（９７７７モル）　　（ＣＨ，）２Ｓ　１ｃＩ２
／ｇ、９．９（０７７９モル）　　ＣＨ３Ｓｔ　Ｃｌ　
ｓシリコーン樹脂３僕りが得られた。
実施例　乙 実施例グに述べた方法に従ってっぎの反応剤からシリコ
ーン樹脂をｈａした。
ＣＨ３ ７２，３ｇ　（０７７９モル）　　（Ｃ’Ｈ５）３ｓ＋
ｃＩ／乙９ｇ　（θ／／グモノリ　　Ｃ也５ｉＣ１３７
２，９ｇ　　（θθ２乙モノリ　　５ｉＣＩ４シリコー
ン樹ｋｌ￥２Ｅｌが得られた。
実施例　７ 実施例グ、！及び乙で製造されたシリコーン樹脂の各々
に３重量％の２，２−ジェトキシアセトフェノン光重合
開始剤を隙加した。　各混合物の厚さコミルの被覆をス
テンレス鋼基体上に手塗りで塗布した。　かく被覆され
た基体をついで実施例二に述べたごと（窒素雰囲気下で
紫外線光源に暴露してつぎの結果を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、化学的に結合されたつぎのシロキシ単位：（ａ）Ｒ
    ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５単位、ＲＳｉＯ＿１＿．＿５単
    位及びＳＯ＿２単位からなる群から選んだシロキシ単位
    ７５〜１００モル％；及び （ｂ）Ｒ＿２ＳｉＯ単位０〜２５モル％； （式中、Ｒは置換又は非置換一価有機基である）からな
    るシリコーン樹脂組成物であつて、しかも該Ｒ基の中に
    一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜１２
    個の一価の置換もしくは非置換炭化水素基を表わしそし
    てＲ＾２は炭素数１〜１８個の二価の置換もしくは非置
    換炭化水素基又は少なくとも１個のＣ−Ｏ−Ｃ結合を含
    む対応するオキシアルキレン基を表わす）をもつ基を、
    紫外線に暴露する際又はフリーラジカル型触媒の存在下
    に加熱する際に該シリコーン樹脂組成物を硬化せしめる
    に有効な数で含みかつ前記シロキシ単位の合計数が４又
    はそれ以上であり、そのうちの少なくとも１個はＲＳｉ
    Ｏ＿１＿．＿５又はＳｉＯ＿２単位であることを特徴と
    する硬化性シリコーン樹脂組成物。 ２、基Ｒがメチル又はフェニル基又はそれらの混合物で
    ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、基Ｒ＾１が水素、メチル又はフェニル基又はそれら
    の混合物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４、シリコーン樹脂が実質的にＲ＿２ＳｉＯ単位を含ま
    ない特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５、Ｒ＿２ＳｉＯ単位の数がシロキシ単位の合計数の約
    １０モル％を超えない特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。 ６、アクリレート官能基の数がＲ基の合計数の約０．５
    モル％〜１００モル％の範囲である特許請求の範囲第１
    項記載の組成物。 ７、アクリレート官能基の数がＲ基の合計数の約０．５
    モル％〜約８０モル％の範囲である特許請求の範囲第１
    項記載の組成物。 ８、式Ｒ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５及びＳｉＯ＿２（式中
    Ｒは一価の置換又は非置換有機基である）の化学的に結
    合されたシロキシ単位から本質的に構成される硬化性シ
    リコーン樹脂組成物であつて、しかも該Ｒ基の中に一般
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜１２
    個の非置換もしくは置換一価炭化水素基を表わしそして
    Ｒは炭素数１〜１８個の非置換もしくは置換二価炭化水
    素基又は少なくとも１個のＣ−Ｏ−Ｃ結合を含む対応す
    るオキシアルキレン基を表わす）をもつ基を、光重合開
    始剤の存在下に紫外線に暴露する際又はフリーラジカル
    型触媒の存在下に加熱する際に該シリコーン樹脂組成物
    を硬化せしめるに有効な数で含みかつＲ＿３ＳｉＯ＿０
    ＿．＿５単位対ＳｉＯ＿２単位の比が約３：１ないし約
    １：１の範囲であることを特徴とする硬化性シリコーン
    樹脂組成物。 ９、式Ｒ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５及びＲＳｉＯ＿１＿．
    ＿５（式中、Ｒは一価の置換又は非置換有機基である）
    の化学的に結合されたシロキシ単位から本質的に構成さ
    れる硬化性シリコーン樹脂組成物であつて、しかも該Ｒ
    基の中に一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜１２
    個の一価の置換もしくは非置換炭化水素基を表わしそし
    てＲ＾２は炭素数１〜１８個の二価の置換もしくは非置
    換炭化水素基又は少なくとも１個のＣ−Ｏ−Ｃ結合を含
    む対応するオキシアルキレン基を表わす）をもつ基を、
    光重合開始剤の存在下に紫外線に暴露する際又はフリー
    ラジカル型触媒の存在下に加熱する際に該シリコーン樹
    脂組成物を硬化せしめるに有効な数で含みかつＲ＿３Ｓ
    ｉＯ＿０＿．＿５単位対ＲＳｉＯ＿１＿．＿５単位の比
    が約２：１ないし約０．５：１の範囲であることを特徴
    とする硬化性シリコーン樹脂組成物。 １０、式Ｒ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５、ＲＳｉＯ＿１＿．
    ＿５及びＳｉＯ＿２（式中、Ｒは一価の置換又は非置換
    有機基である）の化学的に結合されたシロキシ単位から
    本質的に構成される硬化性シリコーン樹脂組成物であつ
    て、しかも該Ｒ基中に一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜１２
    個の一価の置換もしくは非置換炭化水素基を表わしそし
    てＲ＾２は炭素数１〜１８個の二価の置換もしくは非置
    換炭化水素基又は少なくとも１個のＣ−Ｏ−Ｃ結合を含
    む対応するオキシアルキレン基を表わす）をもつ基を、
    光重合開始剤の存在下に紫外線に暴露する際又はフリー
    ラジカル型触媒の存在下に加熱する際に該シリコーン樹
    脂組成物を硬化せしめるに有効な数で含みかつＲ＿３Ｓ
    ｉＯ＿０＿．＿５単位対ＲＳｉＯ＿１＿．＿５単位の比
    が約２：１ないし約０．５：１の範囲でＲＳｉＯ＿１＿
    ．＿５単位対ＳｉＯ＿２単位の比が約３：１ないし約０
    ．５：１の範囲であることを特徴とする硬化性シリコー
    ン樹脂組成物。 １１、化学的に結合されたつぎのシロキシ単位：（ａ）
    Ｒ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５単位、ＲＳｉＯ＿１＿．＿５
    単位及びＳｉＯ＿２単位からなる群から選んだシロキシ
    単位７５〜１００モル％；及び （ｂ）Ｒ＿２ＳｉＯ単位０〜２５モル％； 〔式中、Ｒは置換又は非置換一価有機基であるが、該Ｒ
    基の中に一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜１２
    個の一価の置換もしくは非置換炭化水素基を表わしそし
    てＲ＾２は炭素数１〜１８個の二価の置換もしくは非置
    換炭化水素基又は少なくとも１個のＣ−Ｏ−Ｃ結合を含
    む対応するオキシアルキレン基を表わす）をもつ基を、
    シリコーン樹脂組成物を光重合開始剤の存在下で紫外線
    に暴露する際又はフリーラジカル型触媒の存在下に加熱
    する際に該シリコーン樹脂組成物を硬化せしめるに有効
    な数で含みかつ前記シロキシ単位の合計数が４又はそれ
    以上であり、そのうちの少なくとも１個はＲＳｉＯ＿１
    ＿．＿５又はＳｉＯ＿２単位であるものとする〕を与え
    るに十分なシラン単量体を反応させることからなる硬化
    性シリコーン樹脂の製造法。 １２、シラン単量体がアルコキシ官能性である特許請求
    の範囲第１１項記載の製造法。 １３、シラン単量体がハロゲン官能性である特許請求の
    範囲第１１項記載の製造法。 １４、つぎの工程： （Ａ）基体上に、化学的に結合されたつぎのシロキシ単
    位： （ａ）Ｒ＿３ＳｉＯ＿０＿．＿５単位、ＲＳｉＯ＿１＿
    ．＿５単位及びＳｉＯ＿２単位からなる群から選んだシ
    ロキシ単位７５〜１００モル％；及び （ｂ）Ｒ＿２ＳｉＯ単位０〜２５モル％； 〔式中、Ｒは置換又は非置換一価有機基であるが、該Ｒ
    基の中に一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜１２
    個の一価の置換もしくは非置換炭化水素基を表わしそし
    てＲ＾２は炭素数１〜１８個の二価の置換もしくは非置
    換炭化水素基又は少なくとも１個のＣ−Ｏ−Ｃ結合を含
    む対応するオキシアルキレン基を表わす）をもつ基を、
    シリコーン樹脂組成物を光重合開始剤の存在下で紫外線
    に暴露する際又はフリーラジカル型触媒の存在下に加熱
    する際に該樹脂組成物を硬化せしめるに有効な数で含み
    かつ前記シロキシ単位の合計数が４又はそれ以上であり
    、そのうちの少なくとも１個はＲＳｉＯ＿１＿．＿５又
    はＳｉＯ＿２単位であるものとする〕からなる硬化性シ
    リコーン樹脂組成物を塗布し；そして （Ｂ）該シリコーン樹脂組成物を硬化せしめる；工程か
    らなる被覆された基体の製造法。 １５、硬化を、被覆された基体を有効量の光重合開始剤
    の存在下で紫外線に暴露することによつて行う特許請求
    の範囲第１４項記載の製造法。 １６、硬化を、被覆された基体をフリーラジカル型触媒
    の存在下で加熱することによつて行う特許請求の範囲第
    １４項記載の製造法。 １７、特許請求の範囲第１４項記載の硬化されたシリコ
    ーン樹脂組成物。
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