JPS61111320A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS61111320A JPS61111320A JP19693785A JP19693785A JPS61111320A JP S61111320 A JPS61111320 A JP S61111320A JP 19693785 A JP19693785 A JP 19693785A JP 19693785 A JP19693785 A JP 19693785A JP S61111320 A JPS61111320 A JP S61111320A
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- Japan
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- epoxy resin
- rubber
- resin composition
- liquid rubber
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂組成物に関する。
一般に、エポキシ樹脂組成物の硬化物は硬化収縮が小さ
く、寸法安定性に優れ、機械的強度が強く、絶縁物とし
ての１を気持性が優れ、さらに耐熱。
く、寸法安定性に優れ、機械的強度が強く、絶縁物とし
ての１を気持性が優れ、さらに耐熱。
耐水、耐薬品性など多くの点で優れているため、特に接
着剤、コーテイング材として用いた場合、金属、磁器、
コンクＩＪ−トなどに対する接着力、密着力および機械
的強度が強く、剪断強度、引張強度などに優れる特徴を
有している。しかしながら、可撓性が不足しているため
、剥離強度や割裂強度が非常に低く、亀裂、剥離が発生
し易い、また、成形材料として用いる場合には成形品は
脆く、各種衝撃などにより破壊され易い。
着剤、コーテイング材として用いた場合、金属、磁器、
コンクＩＪ−トなどに対する接着力、密着力および機械
的強度が強く、剪断強度、引張強度などに優れる特徴を
有している。しかしながら、可撓性が不足しているため
、剥離強度や割裂強度が非常に低く、亀裂、剥離が発生
し易い、また、成形材料として用いる場合には成形品は
脆く、各種衝撃などにより破壊され易い。
従来より、エポキシ樹脂の脆さの改質方法としてはエポ
キシ樹脂に相溶する各種の材料、たとえば多硫化重合体
、可撓性のあるウレタン樹脂、アクリルニトリルブタジ
ェン共重合体など固体状ないし液状の材料を添加して外
部可塑化する方法や、可撓性エポキシ樹脂を配合したり
、エポキシ樹脂と反応する官能基を有する材料として例
えばウレタン樹脂や変性アクリルニトリルブタジェン共
重合体などのエポキシ樹脂と相溶する材料を添加して内
部可塑化する方法が採られてきた。しかしながら、外部
可塑化法では硬化物の温度その他の各ｉ
種環境下での機械的強度や化学的特性の劣化が著しく、
他方、内部可塑化法でも十分な可亀性を得ることが難か
しい。さらに、進んだ方法として、最近エポキシ樹脂の
硬化剤とエポキシ樹脂を混合し、それらに非相溶な液状
ゴムを強制分散することによって微細な液状ゴム粒子分
散状態としたのち、エポキシ樹脂と液状ゴム微粒子分散
体を１頁ちに硬化させる方法や、固形ゴムの粒末を予め
エポキシ樹脂に混合しておいたのちエポキシ樹脂を硬化
させる方法などによって弾性微粒子分散した形の海島構
造、いわゆるマ） ＩＪラックス造を形成させることか
提案されている。
キシ樹脂に相溶する各種の材料、たとえば多硫化重合体
、可撓性のあるウレタン樹脂、アクリルニトリルブタジ
ェン共重合体など固体状ないし液状の材料を添加して外
部可塑化する方法や、可撓性エポキシ樹脂を配合したり
、エポキシ樹脂と反応する官能基を有する材料として例
えばウレタン樹脂や変性アクリルニトリルブタジェン共
重合体などのエポキシ樹脂と相溶する材料を添加して内
部可塑化する方法が採られてきた。しかしながら、外部
可塑化法では硬化物の温度その他の各ｉ
種環境下での機械的強度や化学的特性の劣化が著しく、
他方、内部可塑化法でも十分な可亀性を得ることが難か
しい。さらに、進んだ方法として、最近エポキシ樹脂の
硬化剤とエポキシ樹脂を混合し、それらに非相溶な液状
ゴムを強制分散することによって微細な液状ゴム粒子分
散状態としたのち、エポキシ樹脂と液状ゴム微粒子分散
体を１頁ちに硬化させる方法や、固形ゴムの粒末を予め
エポキシ樹脂に混合しておいたのちエポキシ樹脂を硬化
させる方法などによって弾性微粒子分散した形の海島構
造、いわゆるマ） ＩＪラックス造を形成させることか
提案されている。
しかしながら、樹脂に非相溶な液状ゴムを用いた場合に
は、硬化直前に高速順拌分散する必要があり、予め主剤
あるいは硬化剤に非相溶な液状ゴムを分散したとし工も
静置した状態にすれば、液状ゴムは直ちに晴果したり、
粒子径が変化し、しかも樹脂と分殖し、所望の物性が再
現よく得ることができない。
は、硬化直前に高速順拌分散する必要があり、予め主剤
あるいは硬化剤に非相溶な液状ゴムを分散したとし工も
静置した状態にすれば、液状ゴムは直ちに晴果したり、
粒子径が変化し、しかも樹脂と分殖し、所望の物性が再
現よく得ることができない。
さらに、固形ゴムを用いてマトリックス構造とすること
により、外部応力を吸収させて所期の効 °、
果を発揮させるには粒子が可及的に微細であり、かつ、
はソ真円状に近くかつ樹脂分散媒に対し、微細な分散体
とする必要があり、粒子が粗大であつたり、方形または
扁平であったり、経日によって粒子が分離したりあるい
は凝集したり、粒子径が変化したりしてはならないが、
従来の方法ではかかる諸点が不充分であり、所期の効果
が得られ難いという難点があった。また、かかる諸点を
克服したとしても従来の方法ではエポキシ樹脂と例えば
加硫ゴム微粒子との間に反応し相溶しあって連続的に変
化する層を介してマトリックスとエポキシ樹脂層が一体
化密着化すること並びにゴム粒子のコア部分を完全にゴ
ム弾性化することが至雉であったため、十分な成果を挙
げ得たとはいい難い。
により、外部応力を吸収させて所期の効 °、
果を発揮させるには粒子が可及的に微細であり、かつ、
はソ真円状に近くかつ樹脂分散媒に対し、微細な分散体
とする必要があり、粒子が粗大であつたり、方形または
扁平であったり、経日によって粒子が分離したりあるい
は凝集したり、粒子径が変化したりしてはならないが、
従来の方法ではかかる諸点が不充分であり、所期の効果
が得られ難いという難点があった。また、かかる諸点を
克服したとしても従来の方法ではエポキシ樹脂と例えば
加硫ゴム微粒子との間に反応し相溶しあって連続的に変
化する層を介してマトリックスとエポキシ樹脂層が一体
化密着化すること並びにゴム粒子のコア部分を完全にゴ
ム弾性化することが至雉であったため、十分な成果を挙
げ得たとはいい難い。
そこで、本発明者らはエポキシ樹脂の特徴である機械的
強度を保持しつつ可撓性を付与すべく、種々研究を重ね
た結果、エポキシ樹脂に対し非相溶性である液状ゴムを
エポキシ樹脂中に均一分散させて加硫することにより得
られる固体のはソ真円状の微粒の加硫ゴムを含むエポキ
シ樹脂組成物の硬化物は所望の可撓性が得られることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
強度を保持しつつ可撓性を付与すべく、種々研究を重ね
た結果、エポキシ樹脂に対し非相溶性である液状ゴムを
エポキシ樹脂中に均一分散させて加硫することにより得
られる固体のはソ真円状の微粒の加硫ゴムを含むエポキ
シ樹脂組成物の硬化物は所望の可撓性が得られることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
本発明によれば、エポキシ樹脂中に分散状態にて予め加
硫されたはソ真円状の微細固形ゴム粒子が均一に分散し
た海鳥構造のマトリックスが得られ、本来のエポキシ樹
脂の物理的化学的特性が損なわれることなく、応力の吸
収分散を可及的昏こ改善し、充分な改質が行なわれる点
で従来法と実質的に区別される。
硫されたはソ真円状の微細固形ゴム粒子が均一に分散し
た海鳥構造のマトリックスが得られ、本来のエポキシ樹
脂の物理的化学的特性が損なわれることなく、応力の吸
収分散を可及的昏こ改善し、充分な改質が行なわれる点
で従来法と実質的に区別される。
本発明組成物は剥離強度が大きく、可喘性の要求される
接着剤の他、耐亀裂性の要求されるコーティング剤、耐
衝撃性の要求される成形品に利用できる物性を有する。
接着剤の他、耐亀裂性の要求されるコーティング剤、耐
衝撃性の要求される成形品に利用できる物性を有する。
また、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリ
エステル樹脂などに配合して物理的、化学的性質の改質
を行なう※こ有用な物性を備える。
エステル樹脂などに配合して物理的、化学的性質の改質
を行なう※こ有用な物性を備える。
本発明で用いられるエポキシ樹脂は組成物の用途に応じ
て選択され、種々のエポキシ樹脂が使用できる。例えば
、エピクロルヒドリンと多価アルコールまたは多価フェ
ノール殊にビスフェノールＡとの縮合生成物、シクロヘ
キサンオキシド系工ポキシ樹脂、シクロペンクンオキシ
ド系エポキシ樹脂、ジまたはポリオレフィンの重合体ま
たは共重合体より誘導されるエポキシ樹脂、グリシジル
メタアクリレートとビニル化合物との共重合で得られる
エポキシ樹脂および高度不飽和脂肪酸のグリセライドよ
り得られるエポキシ樹脂などが含まれる。また、これら
エポキシ樹脂は他の公知の熱可塑性または熱硬化性樹脂
と混合して用いてもよい。
て選択され、種々のエポキシ樹脂が使用できる。例えば
、エピクロルヒドリンと多価アルコールまたは多価フェ
ノール殊にビスフェノールＡとの縮合生成物、シクロヘ
キサンオキシド系工ポキシ樹脂、シクロペンクンオキシ
ド系エポキシ樹脂、ジまたはポリオレフィンの重合体ま
たは共重合体より誘導されるエポキシ樹脂、グリシジル
メタアクリレートとビニル化合物との共重合で得られる
エポキシ樹脂および高度不飽和脂肪酸のグリセライドよ
り得られるエポキシ樹脂などが含まれる。また、これら
エポキシ樹脂は他の公知の熱可塑性または熱硬化性樹脂
と混合して用いてもよい。
液状ゴムとしては、ウレタンゴム、多硫化ゴム。
ブタジェンゴム、アクリμ・ニトリルブタジェンゴム、
クロロプレンゴム、インプレンコ゛ム、スチレンブタジ
ェンゴム等およびその末端および分子鎖中にカルボキシ
ル変性、ヒドロキシル変性、アミノ変性ゴム等が挙げら
れるが、特にのぞましいのはエポキシ樹脂と結合する官
能基を末端もしくはγ 分子鎖中に有するジ
エン系炭化水素の重合体または共重合体などである。
クロロプレンゴム、インプレンコ゛ム、スチレンブタジ
ェンゴム等およびその末端および分子鎖中にカルボキシ
ル変性、ヒドロキシル変性、アミノ変性ゴム等が挙げら
れるが、特にのぞましいのはエポキシ樹脂と結合する官
能基を末端もしくはγ 分子鎖中に有するジ
エン系炭化水素の重合体または共重合体などである。
該液状ゴムはエポキシ樹脂と非相溶性であるように選択
される必要がある。本発明者の知見によれば、加硫温度
条件下（約１５０℃）において使用エポキシ樹脂１００
重電部に対し２０重置部を添加し、ホモミキサーを用い
て約ｓ ｏ ｏ ｏ ｒｐｍＩ７）回転下１０分間攪拌
した後、その温度で数十分間静１した状態で、二層分離
または白濁状態になるものは本発明において非相溶性と
して取り扱うことができる。
される必要がある。本発明者の知見によれば、加硫温度
条件下（約１５０℃）において使用エポキシ樹脂１００
重電部に対し２０重置部を添加し、ホモミキサーを用い
て約ｓ ｏ ｏ ｏ ｒｐｍＩ７）回転下１０分間攪拌
した後、その温度で数十分間静１した状態で、二層分離
または白濁状態になるものは本発明において非相溶性と
して取り扱うことができる。
液状ゴムはエポキシ樹脂とは必ずしも化学結合性を有す
る必要はないが、エポキシ樹脂と結合する官能基、例え
ば上記カルボキシル、ヒドロキシルまたはアミノ基等を
末端に有するものは加硫と同時に一部エポキシ樹脂とも
結合するものと思われ、改質効果がより大きいことが見
い出されている。
る必要はないが、エポキシ樹脂と結合する官能基、例え
ば上記カルボキシル、ヒドロキシルまたはアミノ基等を
末端に有するものは加硫と同時に一部エポキシ樹脂とも
結合するものと思われ、改質効果がより大きいことが見
い出されている。
加硫剤とは、本発明においてはいわゆる７ＪＩ］５Ｉｔ
（ｖｕｌｃａｎｉｚａｔｉｏｎ ）および架橋（ｃｒｏ
ｓｓｊｉｎｋｉｎｇ）剤を含む広義のものであり、硫黄
および塩化硫黄、二塩化硫黄、モルホリン・ジスルフィ
ド、アルキル拳フェノール・ジスルフィド、Ｎ、Ｎ−ジ
チオ−ビスへキサヒドロ−２Ｈ−アゼピノン−２、含リ
ンポリスルフィドなどの硫黄化合物、セレニウム、テル
リウム、塩化マグネシウム、リサージ、亜鉛華、過酸化
鉛などの硫黄以外の無機加硫剤、Ｐ−キノンジオキシム
、ｐ、ｐ−ジベンゾイルキノンジオキシム、テトラクロ
ロ−Ｐ−ベンゾキノンなどのオキシム類、ポリーＰ−ジ
ニトロソベンゼン、ビス−ニトロン−４−フェニル−１
，４−ピペラジン、Ｎ−（２−メチル−２−二トロプロ
ビル）−４−二トロソア＝リンなどのニトロソ化合物、
第三ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキ
シド、ジー第三ブチルペルオキシド、第三ブチルクミル
ペルオキシド、ジクミルペルオキシド、２．５−ジメチ
ル−２，５−ジ（第三ブチルペルオキン）ヘキサン、２
．５−ジメチル−２，５−シ（第三ブチルペルオキシ）
ヘキシン−３，１，３−ビス（第三ブチルペルオキシイ
ソプロビル）ベンゼン、１．１−ビス（第三ブチルペル
オキシ）−３，３，５−１−リメチルシクロヘキサン、
ｎ−ブチル−４，４−ビス（第三ブチルペルオキシ）ノ
イレレート、ベンゾイルペルオキシド、Ｐ−クロロベン
ゾイルペルオキシド、２．４−ジクロロベンゾイルペル
オキシド、第三ブチルペルオキシベンゾエート、第三ブ
チルペルオキシイソプロビルヵルポナート、第三ブチル
ペルベンゾエートなどの有機ペルオキシ類、アルキルフ
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムア
ルデヒド縮合物およびトリアジン−ホルムアルデヒド縮
合物などの樹脂加硫剤、ヘキサメトキシメチルメラミン
、Ｎ、Ｎ−ｍ−フェニレンジマレイミド、ナどの架橋剤
が適宜使用できる。
（ｖｕｌｃａｎｉｚａｔｉｏｎ ）および架橋（ｃｒｏ
ｓｓｊｉｎｋｉｎｇ）剤を含む広義のものであり、硫黄
および塩化硫黄、二塩化硫黄、モルホリン・ジスルフィ
ド、アルキル拳フェノール・ジスルフィド、Ｎ、Ｎ−ジ
チオ−ビスへキサヒドロ−２Ｈ−アゼピノン−２、含リ
ンポリスルフィドなどの硫黄化合物、セレニウム、テル
リウム、塩化マグネシウム、リサージ、亜鉛華、過酸化
鉛などの硫黄以外の無機加硫剤、Ｐ−キノンジオキシム
、ｐ、ｐ−ジベンゾイルキノンジオキシム、テトラクロ
ロ−Ｐ−ベンゾキノンなどのオキシム類、ポリーＰ−ジ
ニトロソベンゼン、ビス−ニトロン−４−フェニル−１
，４−ピペラジン、Ｎ−（２−メチル−２−二トロプロ
ビル）−４−二トロソア＝リンなどのニトロソ化合物、
第三ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキ
シド、ジー第三ブチルペルオキシド、第三ブチルクミル
ペルオキシド、ジクミルペルオキシド、２．５−ジメチ
ル−２，５−ジ（第三ブチルペルオキン）ヘキサン、２
．５−ジメチル−２，５−シ（第三ブチルペルオキシ）
ヘキシン−３，１，３−ビス（第三ブチルペルオキシイ
ソプロビル）ベンゼン、１．１−ビス（第三ブチルペル
オキシ）−３，３，５−１−リメチルシクロヘキサン、
ｎ−ブチル−４，４−ビス（第三ブチルペルオキシ）ノ
イレレート、ベンゾイルペルオキシド、Ｐ−クロロベン
ゾイルペルオキシド、２．４−ジクロロベンゾイルペル
オキシド、第三ブチルペルオキシベンゾエート、第三ブ
チルペルオキシイソプロビルヵルポナート、第三ブチル
ペルベンゾエートなどの有機ペルオキシ類、アルキルフ
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムア
ルデヒド縮合物およびトリアジン−ホルムアルデヒド縮
合物などの樹脂加硫剤、ヘキサメトキシメチルメラミン
、Ｎ、Ｎ−ｍ−フェニレンジマレイミド、ナどの架橋剤
が適宜使用できる。
また、液状ゴムと加硫剤との加硫反応を促進して、加硫
時間の短縮、加硫温度の低下、加硫剤の添加ｌの減少を
はかり、かつ、加硫ゴムの物理的、化学的性質を向上せ
しめるために、必要に応じて公知の各種の加硫促進剤を
適宜使用するこ吉もできる。たとえば、チアゾール系、
チグライム系、グアニジン系、ザンテート系、チオ尿素
系、ジチオカルバメート系などやそれらの混合物などが
挙げられ、加硫促進効果、物性に与える影響、毒性、臭
気、分散性などを考慮して適当にＭ定する。
時間の短縮、加硫温度の低下、加硫剤の添加ｌの減少を
はかり、かつ、加硫ゴムの物理的、化学的性質を向上せ
しめるために、必要に応じて公知の各種の加硫促進剤を
適宜使用するこ吉もできる。たとえば、チアゾール系、
チグライム系、グアニジン系、ザンテート系、チオ尿素
系、ジチオカルバメート系などやそれらの混合物などが
挙げられ、加硫促進効果、物性に与える影響、毒性、臭
気、分散性などを考慮して適当にＭ定する。
本発明組成物を製造するに当っては、エポキシ樹脂を１
００〜２００’Ｃに加熱して溶融し、エポキシ樹脂１０
０重量部に対し非相溶な液状ゴム０．５〜６０重暑部を
添加してオートホモミキサー等の攪拌機を使用して１０
００〜１０．００ Ｏｒｐｍ（７）攪拌速度で攪拌する
ことにより非相溶な液状ゴムをエポキシ樹脂中に分散さ
せ、直ちに加硫剤を必要に応じて加硫促進剤とともに添
加し、数十分、好ましくは３０分以内に液状ゴムを分散
下に加硫するのが望ましい。これにより、０．５〜３０
μの微細加硫ゴム粒子が硬化しうるエポキシ樹脂中に分
散した海鳥構造のマトリックスが得られる。なお、液状
ゴムの官能基がエポキシ基と反応する場合はその反応速
度より該液状ゴムの加硫速度が速くなるように調整すべ
きである。
００〜２００’Ｃに加熱して溶融し、エポキシ樹脂１０
０重量部に対し非相溶な液状ゴム０．５〜６０重暑部を
添加してオートホモミキサー等の攪拌機を使用して１０
００〜１０．００ Ｏｒｐｍ（７）攪拌速度で攪拌する
ことにより非相溶な液状ゴムをエポキシ樹脂中に分散さ
せ、直ちに加硫剤を必要に応じて加硫促進剤とともに添
加し、数十分、好ましくは３０分以内に液状ゴムを分散
下に加硫するのが望ましい。これにより、０．５〜３０
μの微細加硫ゴム粒子が硬化しうるエポキシ樹脂中に分
散した海鳥構造のマトリックスが得られる。なお、液状
ゴムの官能基がエポキシ基と反応する場合はその反応速
度より該液状ゴムの加硫速度が速くなるように調整すべ
きである。
本発明組成物は用途に応じて種々の組合せが採？
用でき、接着剤の場合はエポキシ樹脂の接着特性
に加え剥離強度を向上させるとともに可撓性を付与し得
る・コーテイング材の場合はエポキシ樹脂の特性に加え
耐亀裂性の改善が因れ、成形品の場合は耐衝撃性の改善
が図れることになる。特に、接着剤用途の組成物として
はビスフェノールＡタイプのエポキシ樹脂、末端変性液
状ゴム、就中末端カルボキシル基変性アクリルニトリル
ブタジェンゴムであって、ニトリル含黴が３０％１）下
の液状ゴムおよび有機過酸化物または金属酸化物、特に
ＭｇＯを加硫剤とする組合せが特に好ましい。
用でき、接着剤の場合はエポキシ樹脂の接着特性
に加え剥離強度を向上させるとともに可撓性を付与し得
る・コーテイング材の場合はエポキシ樹脂の特性に加え
耐亀裂性の改善が因れ、成形品の場合は耐衝撃性の改善
が図れることになる。特に、接着剤用途の組成物として
はビスフェノールＡタイプのエポキシ樹脂、末端変性液
状ゴム、就中末端カルボキシル基変性アクリルニトリル
ブタジェンゴムであって、ニトリル含黴が３０％１）下
の液状ゴムおよび有機過酸化物または金属酸化物、特に
ＭｇＯを加硫剤とする組合せが特に好ましい。
本発明組成物は通常、常温硬化型（二液型）や加熱硬化
型（−液槽、二液型）などの各種の硬化剤を配合して種
々の用途に用いる。用途に応じて次の硬化剤が選択され
てよい。用いる硬化剤としては、常温硬化型、加熱硬化
型などがあり、例えハ、無水メチルナジック酸、ドデセ
ニル無水コハク酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルコンドメチレンテトラヒド
ロ無水フタル酸、無水クロレンド酸、エチレングリコー
ル無水トリメリット酸エステル、メチルテ
１トラヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水７
タル酸などの酸無水物、イミダゾール、２−メチルイミ
ダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−
フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、
２−ヘプタデシルイミダゾール、１−ベンジル−２−メ
チルイミダゾール、ｌ−シアノエチル−２−メチルイミ
ダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、ｌ−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾールトリメ
リテート、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾー
ルトリメリテート、２．４−ジ−エチル−５−）リアジ
ン、２．４−ジアミノ−６−（２−ウンデシルイミダゾ
リル−（１）３−エチル−５−）リアジン、２，４−ジ
アミノ−６−〔チル−５−）リアジン、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾールトリメリテー
ト、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾールト
リメリテート、ｌ−ドデシル−２−メチル−３−ベンゾ
イミダゾリウムクロライド、ｌ、３−ジベンジル−２−
メチルイミダゾリウムクロライドなどのイミダゾール誘
導体、ジンアンジアミドまたはその誘導体、セパチン酸
ジヒドラジドなどの有機酸ジヒドラジド、３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，）ジメチル尿素などの尿素
誘導体、ポリアミドアミン、変性ポリアミン、フッ化ホ
ウ素−モノエチルアミン鑵体などが挙げられる、その他
、用途に応じて公知の充填剤１反応型稀釈剤、樹脂溶剤
、防錆剤、染顔料、老化防止剤等の種々の添加剤を配合
することができる。
型（−液槽、二液型）などの各種の硬化剤を配合して種
々の用途に用いる。用途に応じて次の硬化剤が選択され
てよい。用いる硬化剤としては、常温硬化型、加熱硬化
型などがあり、例えハ、無水メチルナジック酸、ドデセ
ニル無水コハク酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルコンドメチレンテトラヒド
ロ無水フタル酸、無水クロレンド酸、エチレングリコー
ル無水トリメリット酸エステル、メチルテ
１トラヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水７
タル酸などの酸無水物、イミダゾール、２−メチルイミ
ダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−
フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、
２−ヘプタデシルイミダゾール、１−ベンジル−２−メ
チルイミダゾール、ｌ−シアノエチル−２−メチルイミ
ダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、ｌ−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾールトリメ
リテート、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾー
ルトリメリテート、２．４−ジ−エチル−５−）リアジ
ン、２．４−ジアミノ−６−（２−ウンデシルイミダゾ
リル−（１）３−エチル−５−）リアジン、２，４−ジ
アミノ−６−〔チル−５−）リアジン、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾールトリメリテー
ト、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾールト
リメリテート、ｌ−ドデシル−２−メチル−３−ベンゾ
イミダゾリウムクロライド、ｌ、３−ジベンジル−２−
メチルイミダゾリウムクロライドなどのイミダゾール誘
導体、ジンアンジアミドまたはその誘導体、セパチン酸
ジヒドラジドなどの有機酸ジヒドラジド、３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，）ジメチル尿素などの尿素
誘導体、ポリアミドアミン、変性ポリアミン、フッ化ホ
ウ素−モノエチルアミン鑵体などが挙げられる、その他
、用途に応じて公知の充填剤１反応型稀釈剤、樹脂溶剤
、防錆剤、染顔料、老化防止剤等の種々の添加剤を配合
することができる。
以下、実旌例に基づき本発明をさらに詳細に説明する。
実幾例１
反応容器にエポキシ樹脂（エピコート８２８；油化シェ
ルエポキシ（株）製）を１００２取り、１５０℃まで加
熱昇温する。これをホモミキサーで２０００〜１）００
００ｒｐで激しく攪拌しながら、あらかじめ０．２ｇの
１，１−ビス（【−ブチルペルオキシ）−３，３，５−
１−リメチルシクロヘキサン（パーへキサ３Ｍ；日本油
脂（株）製）を練り込んでおいた末端カルボキシル化液
状ブタジェンゴム（ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ−４５ＭＡ
； 出光石油化学（株）製）１０１を加え、攪拌状
態で３０分間反応を行ない、エポキシ樹脂組成物を得る
。エポキシ樹脂中に均一分散する加硫ゴム粒子径は硬化
物の電子顕微鏡観察により５〜１０μであった。
ルエポキシ（株）製）を１００２取り、１５０℃まで加
熱昇温する。これをホモミキサーで２０００〜１）００
００ｒｐで激しく攪拌しながら、あらかじめ０．２ｇの
１，１−ビス（【−ブチルペルオキシ）−３，３，５−
１−リメチルシクロヘキサン（パーへキサ３Ｍ；日本油
脂（株）製）を練り込んでおいた末端カルボキシル化液
状ブタジェンゴム（ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ−４５ＭＡ
； 出光石油化学（株）製）１０１を加え、攪拌状
態で３０分間反応を行ない、エポキシ樹脂組成物を得る
。エポキシ樹脂中に均一分散する加硫ゴム粒子径は硬化
物の電子顕微鏡観察により５〜１０μであった。
実施例２
反応容器に１００１のエポキシ樹脂（エピコート８２８
）と１０９の末端カルボキシル化液状ブタジェンゴム（
Ｐｏ１ｙｂｄＲ−４５ＭＡ）をとり、１５０℃まで加熱
昇温する。これをホモミキサーで１０００〜１）０００
０ｒＰで激しく攪拌しながら、０．２９のパーへキサ３
Ｍを加える。反応は攪拌状態で３０分間行ない、エポキ
シ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径５〜ｌＯμ。
）と１０９の末端カルボキシル化液状ブタジェンゴム（
Ｐｏ１ｙｂｄＲ−４５ＭＡ）をとり、１５０℃まで加熱
昇温する。これをホモミキサーで１０００〜１）０００
０ｒＰで激しく攪拌しながら、０．２９のパーへキサ３
Ｍを加える。反応は攪拌状態で３０分間行ない、エポキ
シ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径５〜ｌＯμ。
実施例３
１ エポキシ樹脂（エピコート８２８
） １００９液状ゴム（カルボキシル変性イン
プレンゴム ｌＯ）逼りラプレンＬＩＲ−４１ｇ、
クラレイソプレンケミカル（株）製） 加硫剤（パーへキサ３ Ｍ ＞ ｏＡ。
） １００９液状ゴム（カルボキシル変性イン
プレンゴム ｌＯ）逼りラプレンＬＩＲ−４１ｇ、
クラレイソプレンケミカル（株）製） 加硫剤（パーへキサ３ Ｍ ＞ ｏＡ。
を用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない、
エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜３
μ。
エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜３
μ。
実施例４
エポキシ樹脂（エピコート８３４ ） １００Ｆ液
状ゴム（Ｐｏ１ｙｂｄ Ｒ−４５ＭＡ ）
ｌ ０９加流剤（パーへキサ３Ｍ） ０．
２）を用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行な
い、エポキシ樹脂組成物を得る。加電ゴム粒子径５〜１
５μ。
状ゴム（Ｐｏ１ｙｂｄ Ｒ−４５ＭＡ ）
ｌ ０９加流剤（パーへキサ３Ｍ） ０．
２）を用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行な
い、エポキシ樹脂組成物を得る。加電ゴム粒子径５〜１
５μ。
実施例５
エポキシ樹脂（エピコー）８３４） １０（Ｈ
’液状ゴム（クラプレンｔ、ＩＲ−４ｔＯ） １０
９加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．４
１を用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない
、エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径１〜５μ
。
’液状ゴム（クラプレンｔ、ＩＲ−４ｔＯ） １０
９加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．４
１を用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない
、エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径１〜５μ
。
実施例６
エポキシ樹脂（エピコー）８３４） １００１
液状ゴムにトリル含有量１０襲の末端カルボキシル変性
アクリルニトリルブタジェンゴム。
液状ゴムにトリル含有量１０襲の末端カルボキシル変性
アクリルニトリルブタジェンゴム。
ハイカーＣ：ＴＢＮ１３００ｘｔ５ ； １
０９宇部興産（株）製） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２）を用
い、実施例１′ｇ、たは２に準じて動的加硫を行ない、
エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２
μ。
０９宇部興産（株）製） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２）を用
い、実施例１′ｇ、たは２に準じて動的加硫を行ない、
エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２
μ。
実施例７
エポキシ樹脂（エピコート１００１） １００ｇ液
状ゴム（Ｐｏ１ｙｂｄ−Ｒ４５ＭＡ） １０
り加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２ｇを
用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない、エ
ポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子陛５〜２５μ。
状ゴム（Ｐｏ１ｙｂｄ−Ｒ４５ＭＡ） １０
り加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２ｇを
用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない、エ
ポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子陛５〜２５μ。
実施例８
エポキシ樹脂（エピコート１）００１）１００液状ゴム
（クラプレンＬＩＲ−４１０ン １０ｇ加硫剤（パ
ーへキサ３Ｍ） ０．４ｆを用い、実施例１
または２に準じて動的加硫を行ない、エポキシａｉｔｎ
＋ｈ組成物を得る。加硫ゴム粒子径５〜１５μ。
（クラプレンＬＩＲ−４１０ン １０ｇ加硫剤（パ
ーへキサ３Ｍ） ０．４ｆを用い、実施例１
または２に準じて動的加硫を行ない、エポキシａｉｔｎ
＋ｈ組成物を得る。加硫ゴム粒子径５〜１５μ。
実施例９
エポキシ樹脂（エピコート１００’ｌ） １０１液
状ゴム（ハイ、Ｆ＋−ＣＴＢＮ１３００ｘ１５墨 ｉｏ
ｐニトリル含有ｆｌｌＯ％） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２）を用
い、実施ｐＨまたは２に準じて動的加硫を行ない、エポ
キシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径２〜５μ。
状ゴム（ハイ、Ｆ＋−ＣＴＢＮ１３００ｘ１５墨 ｉｏ
ｐニトリル含有ｆｌｌＯ％） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２）を用
い、実施ｐＨまたは２に準じて動的加硫を行ない、エポ
キシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径２〜５μ。
実施例１０
エポキシ樹脂（ｚピコ−）１００１） １００ｇ液
状ゴム（ハイカーｃＴＢＮ１３００ｘ８； １０？ニト
リル含有ｆｉｌ１７％） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２９を用
い、実施例１または２に準じて動的ＤＤ硫を行ない、エ
ポキシ樹脂組成物を得る。卵粒ゴム粒子径０．５〜２μ
。
状ゴム（ハイカーｃＴＢＮ１３００ｘ８； １０？ニト
リル含有ｆｉｌ１７％） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２９を用
い、実施例１または２に準じて動的ＤＤ硫を行ない、エ
ポキシ樹脂組成物を得る。卵粒ゴム粒子径０．５〜２μ
。
実施例１）
エポキシ樹脂（エピコート１００１） １００ｇ液
状ゴム（ハイカーＣＴＢＮ１３００ｘ１３； Ｎｏダ
ニトリル含有量２７％） 加硫剤（酸化マグネシウム） ０．２）を
用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない、エ
ポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２μ
。
状ゴム（ハイカーＣＴＢＮ１３００ｘ１３； Ｎｏダ
ニトリル含有量２７％） 加硫剤（酸化マグネシウム） ０．２）を
用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない、エ
ポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２μ
。
実施例１２
エポキシ樹脂（エピコー）１００１） １００１）
液状ゴム（ハイカーＣ；ＴＢＮ１３００Ｘ８） ｌ
Ｏｆ加硫剤（粉末イオウ１ｇ、酸化亜鉛０．４１および
ステアリン酸０．２Ｎ） を用い、実施例１に準じて動的加硫を行ない、エポキシ
樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜１２μ。
液状ゴム（ハイカーＣ；ＴＢＮ１３００Ｘ８） ｌ
Ｏｆ加硫剤（粉末イオウ１ｇ、酸化亜鉛０．４１および
ステアリン酸０．２Ｎ） を用い、実施例１に準じて動的加硫を行ない、エポキシ
樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜１２μ。
実施例１３
実施例１２において、酸化亜鉛およびステアリン酸を液
状ゴムと同時にエポキシ樹脂中に加え、その後攪拌下に
粉末イオウおよび加硫促進剤を加える以外は同様にして
動的加硫を行ない、エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴ
ム粒子径０．５〜２μ。
状ゴムと同時にエポキシ樹脂中に加え、その後攪拌下に
粉末イオウおよび加硫促進剤を加える以外は同様にして
動的加硫を行ない、エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴ
ム粒子径０．５〜２μ。
実施例１４
エポキシ樹脂（エピコー）１００１） １０１液
状ゴム（ハイカーＣＴＢＮ１３００ｘ８） １ｏｇ
加硫剤（酸化マグネシウム）１ｇ を用い、実施例１に準じて動的加硫を行ない、エポキシ
樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２μ。
状ゴム（ハイカーＣＴＢＮ１３００ｘ８） １ｏｇ
加硫剤（酸化マグネシウム）１ｇ を用い、実施例１に準じて動的加硫を行ない、エポキシ
樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２μ。
実施例１５
エポキシ樹脂（エピコー）１００１） １００ｆ
／液状ゴム（ハイカーＣＴＢＮ１３００Ｘ８） １
０１加硫剤（酸化マグネシウム）１ｆ を用い、実施例２に準じて動的加硫を行ない、エポキシ
樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０，５〜２μ・
一
実施例１６ エポキシ樹脂（エピコー）１００１） １０１液
状ゴム（ハイカーＡＴＢＮ １３００ｘ１６；
１０１宇部興産（株）製ニトリル含量１６．５％末端ア
ミノ変性） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２ｇを
用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない、エ
ポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２μ
。
／液状ゴム（ハイカーＣＴＢＮ１３００Ｘ８） １
０１加硫剤（酸化マグネシウム）１ｆ を用い、実施例２に準じて動的加硫を行ない、エポキシ
樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０，５〜２μ・
一
実施例１６ エポキシ樹脂（エピコー）１００１） １０１液
状ゴム（ハイカーＡＴＢＮ １３００ｘ１６；
１０１宇部興産（株）製ニトリル含量１６．５％末端ア
ミノ変性） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２ｇを
用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない、エ
ポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２μ
。
実施例１７
エポキシ樹脂（二ピコ−）１００１） １００Ｉ
液状ゴム（ハイカーＨＴＢＮ１３００ｘ１７； １
０ｆ宇部興産（株）製ニトリル含通 １６．５ ％ 、末端ヒドロキシル変性）加硫剤（パー
へキサ３Ｍ） ０．２）を用い、実施
例１または２に準じて動的加硫を行ない、エポキシ樹脂
組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２μ。
液状ゴム（ハイカーＨＴＢＮ１３００ｘ１７； １
０ｆ宇部興産（株）製ニトリル含通 １６．５ ％ 、末端ヒドロキシル変性）加硫剤（パー
へキサ３Ｍ） ０．２）を用い、実施
例１または２に準じて動的加硫を行ない、エポキシ樹脂
組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２μ。
実施例１８
エポキシ樹脂（エピコート１００１） １００ｇ
液状ゴム（二ポール１３）２ｉ日本ゼオン（株）ｌ Ｏ
ｙ製ニトリル含１３０％、末端官能基 なし） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２９
を用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない、
エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２
μ。
液状ゴム（二ポール１３）２ｉ日本ゼオン（株）ｌ Ｏ
ｙ製ニトリル含１３０％、末端官能基 なし） 加硫剤（パーへキサ３Ｍ） ０．２９
を用い、実施例１または２に準じて動的加硫を行ない、
エポキシ樹脂組成物を得る。加硫ゴム粒子径０．５〜２
μ。
試験例
実施例９．１０および１２〜１８で調製したエポキシ樹
脂組成物５０重量部に対し、 エポキシ樹脂（エピコー）８２８） ５０（重１部
）ジシアンジアミド ５ キユアゾ一ル２Ｐ４ＭＨｚ ４（四国化成
（株）製２−フェニルー４−メチルー５−ヒドロキシメ
チルイミダ ゾール） エロジール（日本アエロジルＣ株）製３無水ケイ酸） Ａｊ’粉 ８０ を配合して加熱硬化−波型接着剤を調製し、ＪＩｓ、５
ｐｃｃ鋼板（２５ｘ１００ｘＯ，８ａｒｇ）に０１Ｍ厚
塗布し、上記５ｐｃｃ鋼板を貼り合せ、１５０℃×３０
分硬化させ、剥離試験に付す（測定方法は（株）島津製
作所製オートグラフを使用し、Ｔ剥離を行なう。クロス
ヘッドスピード５０龍／分）。
脂組成物５０重量部に対し、 エポキシ樹脂（エピコー）８２８） ５０（重１部
）ジシアンジアミド ５ キユアゾ一ル２Ｐ４ＭＨｚ ４（四国化成
（株）製２−フェニルー４−メチルー５−ヒドロキシメ
チルイミダ ゾール） エロジール（日本アエロジルＣ株）製３無水ケイ酸） Ａｊ’粉 ８０ を配合して加熱硬化−波型接着剤を調製し、ＪＩｓ、５
ｐｃｃ鋼板（２５ｘ１００ｘＯ，８ａｒｇ）に０１Ｍ厚
塗布し、上記５ｐｃｃ鋼板を貼り合せ、１５０℃×３０
分硬化させ、剥離試験に付す（測定方法は（株）島津製
作所製オートグラフを使用し、Ｔ剥離を行なう。クロス
ヘッドスピード５０龍／分）。
結果を下記表に示す。なお、比較例として本発明組成物
の代りにエポキシ樹脂エピコー）１００１を使用して調
製した接着剤の結果も併記する。
の代りにエポキシ樹脂エピコー）１００１を使用して調
製した接着剤の結果も併記する。
第１表
＊割裂となり、剥離強度は測定できず。
Claims (6)
- （１）エポキシ樹脂およびそれと非相溶性の加硫可能な
液状ゴムの微粒状分散体を加硫剤によつて加硫固化せし
めてなる粒径０．５〜３０μの粒状の加硫ゴムを含むこ
とを特徴とする硬化しうるエポキシ樹脂組成物。 - （２）該液状ゴムがブタジエン、およびイソプレン等の
ジエン系炭化水素の重合体またはその他の重合性モノマ
ーとの共重合体である第（１）項記載の硬化しうるエポ
キシ樹脂組成物。 - （３）該液状ゴムがエポキシ樹脂と結合する官能基を末
端もしくは分子鎖中に有する第（１）項記載の硬化しう
るエポキシ樹脂組成物。 - （４）該加硫剤がイオウ、有機過酸化物、または金属酸
化物から選ばれる第（１）項記載の硬化しうるエポキシ
樹脂組成物。 - （５）該エポキシ樹脂がエピクロルヒドリン縮合物から
なる樹脂またはそれと他の熱可塑性または熱硬化性樹脂
との混合物であつて、室温ないし加熱下で液状である第
（１）項記載の硬化しうるエポキシ樹脂組成物。 - （６）エポキシ樹脂がビスフェノールＡジグリシジルエ
ーテル型であり、液状ゴムがカルボキシル変性アクリル
ニトリルブタジエンゴムであつて、加硫剤が有機過酸化
物または酸化マグネシウムである第（１）項記載のエポ
キシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19693785A JPS61111320A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19693785A JPS61111320A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56190103A Division JPS5891755A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | エポキシ樹脂組成物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61111320A true JPS61111320A (ja) | 1986-05-29 |
| JPS6310165B2 JPS6310165B2 (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=16366131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19693785A Granted JPS61111320A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61111320A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009249189A (ja) * | 2008-04-01 | 2009-10-29 | Diamond Polymer Science Co Ltd | 性質改良した酸化亜鉛及びその製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5351298A (en) * | 1976-10-21 | 1978-05-10 | Hitachi Chem Co Ltd | Thermosetting resin composition |
| JPS553412A (en) * | 1978-06-21 | 1980-01-11 | Hitachi Ltd | Epoxy resin composition |
-
1985
- 1985-09-05 JP JP19693785A patent/JPS61111320A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5351298A (en) * | 1976-10-21 | 1978-05-10 | Hitachi Chem Co Ltd | Thermosetting resin composition |
| JPS553412A (en) * | 1978-06-21 | 1980-01-11 | Hitachi Ltd | Epoxy resin composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009249189A (ja) * | 2008-04-01 | 2009-10-29 | Diamond Polymer Science Co Ltd | 性質改良した酸化亜鉛及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6310165B2 (ja) | 1988-03-04 |
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