JPS6087257A - ジフエニルスルホン誘導体の製造法 - Google Patents
ジフエニルスルホン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6087257A JPS6087257A JP19686083A JP19686083A JPS6087257A JP S6087257 A JPS6087257 A JP S6087257A JP 19686083 A JP19686083 A JP 19686083A JP 19686083 A JP19686083 A JP 19686083A JP S6087257 A JPS6087257 A JP S6087257A
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- JP
- Japan
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- chloro
- trifluoromethylphenoxy
- formula
- bis
- benzene
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、式
（３
で示される１、８−ビス（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ベンゼンと、り
ロメチルフェノキシ）ベンゼンと、り
【２】
ロルスルホン酸および五塩化リンとを反応させて得られ
る式 で示される１、８−ビス（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ベンゼンスルホニルクロリドと一
般式 〔式中、Ｌはハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロ
ペンセンとを反応させることによる一般式 〔式中、几は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるジ
フェニルスルホン誘導体の製造法に関する。 ジフェニルスルホン誘導体〔ＩＶ］は、米国特許第４８
７４６６２号明細書に記載の除草剤の有効成分である一
般式 〔式中、Ｘは低級アルコキシ基を表わし、孔は前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される２−アルコキシ−４−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−ジフェニルスルホンの
中間体である。 本発明省は、ジフェニルスルポン誘導体〔■〕の製造法
について、鋭意検討を１ねた結果、式％式％ ルオロメチルフェノキシ）ベンゼンと、これに対して、
それぞれ００ｇ当童〜１．２当量のクロルスルホン酸お
よび五塩化リンとをジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物あ
るいはそれらの混合物等の不活性溶媒中、−１θ℃〜１
００℃で、０５時間〜８時間反応させることによって得
られる式［ＩＩ］の１，８−ヒス（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）ペンセンスルホニルクロ
リドとこれに対して、１当ｉ以上のハロベンゼン［Ｎ）
とを前記と同じ不活性溶媒中または無溶媒下、ルイス酸
触媒の存在下５０℃〜反応液の遠泳温度で、０．５時間
〜２時間反応させることによって高収率でジフェニルス
ルホン誘導体［■、 ）を製造することができることを
見い出しｔこ。 ルイス酸触媒としては、塩化鉄、塩化錫、塩化亜鉛等が
あげられ、その使用量は、１．８−ビス（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゼンスルホニ
ルクロリドｔｉｔに対して０．ｉ当量〜１．、．２当ｉ
である。 反応終了後は、前段の反応では、反応液に水とメチレン
クロリド等の有機溶媒を加え、有機層を分離し、その有
機層を水洗い等径、溶媒質（６） 表等通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフ
ィー、蒸留等によって精製して、１１８−ビス（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゼンス
ルホニルクロリドを得、後段の反応では、反応液を塩酸
水等にて洗浄稜、溶媒留去等通常の後処理を行い、必要
ならば、クロマトグラフィー、再結晶等によって精製し
て、目的のジフェニルスルホン誘導体〔■〕を得る。 なお、原料化合物である式［Ｉ］の１，８−ビス（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゼン
は特開昭４９−２８ ｆｌ公報、に記載の製造法著ζよ
って製造することができる。 次に実施例を示す。 実施例１ １．２−ジクロロエタン７０Ｑｓｔにクロルスルホン酸
８４Ｆを入れ、−５℃まで冷却し、五塩化リン６１．Ｉ
Ｐを加えて８０分局攪拌した。この溶液に１．８−ビス
（２−クロロー４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベ
ンゼンｔ ８７． ｔ Ｐを１．２−ジクロロエタン２
７〇−に溶かした液を一り℃〜θ℃で滴下した。 滴下後、還流下に２時間反応させＴコ。水とメチレンク
ロリドを加え有機層を分離し、５チ重曹水で２回、飽和
食塩水及び水にて洗浄を行い、硫酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥後、溶媒を留去し１５７？の１．８−ビス（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベン
ゼンスルホニルクロリドを得た。得られた油状物をクロ
ロベンゼン７００−に溶かし、塩化ｊＩ２鉄５４？を加
え、加温し、ガスの発生が終了するまで反応させた。反
応終了後、クロロホルムを加え、５チ塩酸水で洗い、さ
らに水洗いして硫酸マグネシウムで乾燥した。 乾燥後、溶媒を留去してから、エタノールを加え、結晶
化した。戸別して、９４．７ Ｆの４−クロロ−２’、
４’−ビス（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ジフェニルスルホンを得た。ｍ−Ｐ、 １８１
−１８２℃参考例 ４−クロロ−２’、４’−ビス（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ジフェニルスルホン８２Ｆ
にトルエン５００ｍ２８チソジウムメチラート８６１を
加え６０℃で８時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去
し、水を加え、トルエンで抽出した後、トルエン溶液か
らトルエンを除き、エタノールを加えて結晶化し４０１
の４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−メトキシ ４′−クロロジフェニルスルホン
を得た。
る式 で示される１、８−ビス（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ベンゼンスルホニルクロリドと一
般式 〔式中、Ｌはハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロ
ペンセンとを反応させることによる一般式 〔式中、几は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるジ
フェニルスルホン誘導体の製造法に関する。 ジフェニルスルホン誘導体〔ＩＶ］は、米国特許第４８
７４６６２号明細書に記載の除草剤の有効成分である一
般式 〔式中、Ｘは低級アルコキシ基を表わし、孔は前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される２−アルコキシ−４−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−ジフェニルスルホンの
中間体である。 本発明省は、ジフェニルスルポン誘導体〔■〕の製造法
について、鋭意検討を１ねた結果、式％式％ ルオロメチルフェノキシ）ベンゼンと、これに対して、
それぞれ００ｇ当童〜１．２当量のクロルスルホン酸お
よび五塩化リンとをジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物あ
るいはそれらの混合物等の不活性溶媒中、−１θ℃〜１
００℃で、０５時間〜８時間反応させることによって得
られる式［ＩＩ］の１，８−ヒス（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）ペンセンスルホニルクロ
リドとこれに対して、１当ｉ以上のハロベンゼン［Ｎ）
とを前記と同じ不活性溶媒中または無溶媒下、ルイス酸
触媒の存在下５０℃〜反応液の遠泳温度で、０．５時間
〜２時間反応させることによって高収率でジフェニルス
ルホン誘導体［■、 ）を製造することができることを
見い出しｔこ。 ルイス酸触媒としては、塩化鉄、塩化錫、塩化亜鉛等が
あげられ、その使用量は、１．８−ビス（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゼンスルホニ
ルクロリドｔｉｔに対して０．ｉ当量〜１．、．２当ｉ
である。 反応終了後は、前段の反応では、反応液に水とメチレン
クロリド等の有機溶媒を加え、有機層を分離し、その有
機層を水洗い等径、溶媒質（６） 表等通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフ
ィー、蒸留等によって精製して、１１８−ビス（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゼンス
ルホニルクロリドを得、後段の反応では、反応液を塩酸
水等にて洗浄稜、溶媒留去等通常の後処理を行い、必要
ならば、クロマトグラフィー、再結晶等によって精製し
て、目的のジフェニルスルホン誘導体〔■〕を得る。 なお、原料化合物である式［Ｉ］の１，８−ビス（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゼン
は特開昭４９−２８ ｆｌ公報、に記載の製造法著ζよ
って製造することができる。 次に実施例を示す。 実施例１ １．２−ジクロロエタン７０Ｑｓｔにクロルスルホン酸
８４Ｆを入れ、−５℃まで冷却し、五塩化リン６１．Ｉ
Ｐを加えて８０分局攪拌した。この溶液に１．８−ビス
（２−クロロー４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベ
ンゼンｔ ８７． ｔ Ｐを１．２−ジクロロエタン２
７〇−に溶かした液を一り℃〜θ℃で滴下した。 滴下後、還流下に２時間反応させＴコ。水とメチレンク
ロリドを加え有機層を分離し、５チ重曹水で２回、飽和
食塩水及び水にて洗浄を行い、硫酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥後、溶媒を留去し１５７？の１．８−ビス（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベン
ゼンスルホニルクロリドを得た。得られた油状物をクロ
ロベンゼン７００−に溶かし、塩化ｊＩ２鉄５４？を加
え、加温し、ガスの発生が終了するまで反応させた。反
応終了後、クロロホルムを加え、５チ塩酸水で洗い、さ
らに水洗いして硫酸マグネシウムで乾燥した。 乾燥後、溶媒を留去してから、エタノールを加え、結晶
化した。戸別して、９４．７ Ｆの４−クロロ−２’、
４’−ビス（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ジフェニルスルホンを得た。ｍ−Ｐ、 １８１
−１８２℃参考例 ４−クロロ−２’、４’−ビス（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ジフェニルスルホン８２Ｆ
にトルエン５００ｍ２８チソジウムメチラート８６１を
加え６０℃で８時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去
し、水を加え、トルエンで抽出した後、トルエン溶液か
らトルエンを除き、エタノールを加えて結晶化し４０１
の４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−メトキシ ４′−クロロジフェニルスルホン
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で示される１、８−ビス（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ベンゼンと、クロルスルホン酸お
よび五塩化リンとを反応させて得られる式 （３ で示されるｌ、８−ビス（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフ、エノキシ）ベンゼンス（１） ルホニルクロリドと一般式 〔式中、■はハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロ
ベンゼンとを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、■は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるジ
フェニルスルホン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19686083A JPS6087257A (ja) | 1983-10-19 | 1983-10-19 | ジフエニルスルホン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19686083A JPS6087257A (ja) | 1983-10-19 | 1983-10-19 | ジフエニルスルホン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6087257A true JPS6087257A (ja) | 1985-05-16 |
Family
ID=16364856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19686083A Pending JPS6087257A (ja) | 1983-10-19 | 1983-10-19 | ジフエニルスルホン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6087257A (ja) |
-
1983
- 1983-10-19 JP JP19686083A patent/JPS6087257A/ja active Pending
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