JPS608692B2 - ロジン変性マレイ酸系共重合樹脂の製造法 - Google Patents
ロジン変性マレイ酸系共重合樹脂の製造法Info
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- JPS608692B2 JPS608692B2 JP50157767A JP15776775A JPS608692B2 JP S608692 B2 JPS608692 B2 JP S608692B2 JP 50157767 A JP50157767 A JP 50157767A JP 15776775 A JP15776775 A JP 15776775A JP S608692 B2 JPS608692 B2 JP S608692B2
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- Japan
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- rosin
- maleic acid
- copolymer resin
- resin
- acid copolymer
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なロジン変性マレィン酸系共重合樹脂の製
造法を提供せんとするものである。
造法を提供せんとするものである。
本発明者はロジン及び／又はロジンの金属塩を熔解した
溶剤溶液中で無水マレィン酸」マレィン酸、マレィン酸
ェステルの中より選ばれる一種以上のモノマーとこれと
英重合性を有する他のピニルモノマーの一種以上をラジ
カル重合開始剤を加えて共重合せしめる時は生成するマ
レィン酸系共重合樹脂がロジン分子にグラフトすること
によって、ロジンとマレィン酸系共重合樹脂の単なる混
合物とは異つた極めてユニークな性質を有する新規な樹
脂則ち本発明でいうロジン変性マレィン酸系共重合樹脂
が得られることを知った。本発明はこの知見に基いてな
されたものである。ここで云うマレィン酸系共重合樹脂
とは無水マレィン酸、マレィン酸、マレィン酸ェステル
の中より選ばれる一種以上のモノマーとこれと英重合性
を有する他のビニルモノマー例えばスチレン、メチルス
チレン、ピニルトルェン、アクリル酸ェステル、メタア
クリル酸ェステル、酷酸ビニル等の一種以上を共重合せ
しめることにより得られるコポリマーを指すものである
。その代表的なものはスチレンと無水マレィン酸の共重
合によって得られるスチレンマレィン酸樹脂である。こ
のスチレンマレィン酸樹脂は芳香族溶剤に難溶性である
。従ってこのスチレンマレィン酸樹脂とロジンとの混融
物を芳香族溶剤に溶解するとロジンのみが溶解しスチレ
ンマレィン酸樹脂は未溶解物として分離してしまう。し
かるに本発明によりロジンを溶解した溶剤溶液中でスチ
レンと無水マレィン酸をラジカル重合開始剤を加えて共
重合せしめて得られるスチレンマレィン酸樹脂のロジン
にグラフトしたポリマー即ち本発明のロジン変性マレィ
ン酸系共重合樹脂は芳香族溶剤に完全熔解する性質を有
する。このように本発明のロジン変性マレィン酸系共重
合樹脂はロジンとマレィン酸系共重合樹脂の単なる混合
物と比べると組成、分子構造を異にする処から後者とは
著しく異った性質を有するものである。しかして上記に
例示したスチレンマレィン酸樹脂とロジンとのグラフト
ポリマーの製造の際にロジンを溶解した溶剤溶液中で無
水マレィン酸を加えることなくスチレンのみを用い、こ
れにラジカル重合開始剤を加えてスチレンの重合を行う
場合はスチレンのホモポリマーが生成しスチレンポリマ
ーをロジンにグラフトすることは極めて困難である。こ
のことからグラフトポリマーの生成に無水マレィン酸が
重要な役割りをはたしていることは明かである。しかし
て無水マレィン酸の代りにマレィン酸〜マレィン酸ヱス
テルを用いてもこれらは無水マレィン酸と同様な役割り
を演じてやはりグラフトポリマーが得られる。又スチレ
ンの代りにマレィン酸と共重合性を有する他のモノマー
例えばメチルスチレン「ビニルトルェン、アクリル酸エ
ステルトメタアクリル酸ェステル、酷酸ビニル等を使用
してもグラフトポリマーが得られることに変りはない。
又ロジンの代物こｏジンの金属塩を用いた場合はロジン
の金属塩にグラフトしたポリマーが得られるものである
。以上の如く本発明はロジン及び／又はロジンの金属塩
を溶解した溶剤溶液中で無水マレイン酸「マレィン酸「
マレィン酸ェステルより選ばれる一種以上のモノマーと
これと共重合性を有する他のビニルモノマーの一種以上
を「 ラジカル重合開始剤を加えて共重合せしめること
を特徴とするロジン変性マレィン酸系共重合樹脂の製造
法に係るものであるがもこの新規な樹脂は本発明者によ
って始めて提供せられたもので従来知られていなかった
ものである。
溶剤溶液中で無水マレィン酸」マレィン酸、マレィン酸
ェステルの中より選ばれる一種以上のモノマーとこれと
英重合性を有する他のピニルモノマーの一種以上をラジ
カル重合開始剤を加えて共重合せしめる時は生成するマ
レィン酸系共重合樹脂がロジン分子にグラフトすること
によって、ロジンとマレィン酸系共重合樹脂の単なる混
合物とは異つた極めてユニークな性質を有する新規な樹
脂則ち本発明でいうロジン変性マレィン酸系共重合樹脂
が得られることを知った。本発明はこの知見に基いてな
されたものである。ここで云うマレィン酸系共重合樹脂
とは無水マレィン酸、マレィン酸、マレィン酸ェステル
の中より選ばれる一種以上のモノマーとこれと英重合性
を有する他のビニルモノマー例えばスチレン、メチルス
チレン、ピニルトルェン、アクリル酸ェステル、メタア
クリル酸ェステル、酷酸ビニル等の一種以上を共重合せ
しめることにより得られるコポリマーを指すものである
。その代表的なものはスチレンと無水マレィン酸の共重
合によって得られるスチレンマレィン酸樹脂である。こ
のスチレンマレィン酸樹脂は芳香族溶剤に難溶性である
。従ってこのスチレンマレィン酸樹脂とロジンとの混融
物を芳香族溶剤に溶解するとロジンのみが溶解しスチレ
ンマレィン酸樹脂は未溶解物として分離してしまう。し
かるに本発明によりロジンを溶解した溶剤溶液中でスチ
レンと無水マレィン酸をラジカル重合開始剤を加えて共
重合せしめて得られるスチレンマレィン酸樹脂のロジン
にグラフトしたポリマー即ち本発明のロジン変性マレィ
ン酸系共重合樹脂は芳香族溶剤に完全熔解する性質を有
する。このように本発明のロジン変性マレィン酸系共重
合樹脂はロジンとマレィン酸系共重合樹脂の単なる混合
物と比べると組成、分子構造を異にする処から後者とは
著しく異った性質を有するものである。しかして上記に
例示したスチレンマレィン酸樹脂とロジンとのグラフト
ポリマーの製造の際にロジンを溶解した溶剤溶液中で無
水マレィン酸を加えることなくスチレンのみを用い、こ
れにラジカル重合開始剤を加えてスチレンの重合を行う
場合はスチレンのホモポリマーが生成しスチレンポリマ
ーをロジンにグラフトすることは極めて困難である。こ
のことからグラフトポリマーの生成に無水マレィン酸が
重要な役割りをはたしていることは明かである。しかし
て無水マレィン酸の代りにマレィン酸〜マレィン酸ヱス
テルを用いてもこれらは無水マレィン酸と同様な役割り
を演じてやはりグラフトポリマーが得られる。又スチレ
ンの代りにマレィン酸と共重合性を有する他のモノマー
例えばメチルスチレン「ビニルトルェン、アクリル酸エ
ステルトメタアクリル酸ェステル、酷酸ビニル等を使用
してもグラフトポリマーが得られることに変りはない。
又ロジンの代物こｏジンの金属塩を用いた場合はロジン
の金属塩にグラフトしたポリマーが得られるものである
。以上の如く本発明はロジン及び／又はロジンの金属塩
を溶解した溶剤溶液中で無水マレイン酸「マレィン酸「
マレィン酸ェステルより選ばれる一種以上のモノマーと
これと共重合性を有する他のビニルモノマーの一種以上
を「 ラジカル重合開始剤を加えて共重合せしめること
を特徴とするロジン変性マレィン酸系共重合樹脂の製造
法に係るものであるがもこの新規な樹脂は本発明者によ
って始めて提供せられたもので従来知られていなかった
ものである。
本発明のロジン変性マレィン酸系共重合樹脂はきわめて
ユニークな性質を有しいろいろの用途に利用が期待され
る。
ユニークな性質を有しいろいろの用途に利用が期待され
る。
例えば前述の如くスチレンマレィン酸樹脂は芳香族溶剤
に雛潟性のため芳香族溶剤を使用するグラビア印刷イン
キのバインダー用樹脂としては使用が困難であるが、本
発明のロジン変性マレィン酸系共重合樹脂の一であるス
チレンマレィン酸樹脂とロジンとのグラフトポリマ一は
芳香族溶剤に易溶性でグラビア印刷インキのバインダー
として使用が可能でありトこの場合には従来この目的に
汎用されている所謂硬化ロジンに比べると印刷インキの
経時安定性がすぐれ、且印刷物の光沢ら耐摩擦性が向上
する等の特長がある。又前記スチレンマレィン酸樹脂又
はメタアクリル酸メチル、無水マレィン酸共重合樹脂の
水熔性アルカリ石鹸は製紙用内面サイズ剤として使用し
ても殆どサイズ効果は示さないが「本発明によるこれら
の樹脂とロジンとのグラフトポリマ−即ち本発明でいう
。ジン変性マレィン酸系共重合樹脂の水嬢性アルカリ石
鹸を製紙用内面サイズ剤として使用すればロジンサィズ
剤に匹敵するサイズ効果を発揮するのである。その外本
発明のロジン変性マレィン酸系共重合樹脂のあるものは
モィスチアセット型印刷インキのバインダー用樹脂とし
て〜又製紙用表面サイズ剤原料樹脂としてきわめてすぐ
れていることが本発明者等によって確認されており、今
後益々広汎な用途が開拓されるものと期待されている。
実施例 １ 境梓機、コンデンサー、温度計、滴下漏斗付１之四ツロ
フラスコにキシロール３００９〜 ｎ−、フタノール２
２夕、カムロジン３００夕、無水マレィン酸９０夕、を
仕込み還流温度に加熱する。
に雛潟性のため芳香族溶剤を使用するグラビア印刷イン
キのバインダー用樹脂としては使用が困難であるが、本
発明のロジン変性マレィン酸系共重合樹脂の一であるス
チレンマレィン酸樹脂とロジンとのグラフトポリマ一は
芳香族溶剤に易溶性でグラビア印刷インキのバインダー
として使用が可能でありトこの場合には従来この目的に
汎用されている所謂硬化ロジンに比べると印刷インキの
経時安定性がすぐれ、且印刷物の光沢ら耐摩擦性が向上
する等の特長がある。又前記スチレンマレィン酸樹脂又
はメタアクリル酸メチル、無水マレィン酸共重合樹脂の
水熔性アルカリ石鹸は製紙用内面サイズ剤として使用し
ても殆どサイズ効果は示さないが「本発明によるこれら
の樹脂とロジンとのグラフトポリマ−即ち本発明でいう
。ジン変性マレィン酸系共重合樹脂の水嬢性アルカリ石
鹸を製紙用内面サイズ剤として使用すればロジンサィズ
剤に匹敵するサイズ効果を発揮するのである。その外本
発明のロジン変性マレィン酸系共重合樹脂のあるものは
モィスチアセット型印刷インキのバインダー用樹脂とし
て〜又製紙用表面サイズ剤原料樹脂としてきわめてすぐ
れていることが本発明者等によって確認されており、今
後益々広汎な用途が開拓されるものと期待されている。
実施例 １ 境梓機、コンデンサー、温度計、滴下漏斗付１之四ツロ
フラスコにキシロール３００９〜 ｎ−、フタノール２
２夕、カムロジン３００夕、無水マレィン酸９０夕、を
仕込み還流温度に加熱する。
フラスコ内空気を窒素ガスに置換後滴加漏斗よりスチレ
ン９０夕〜 ジ夕−シヤリーブチルパーオキサイド３．
６夕の混合液を約１時間を要して滴下しその後４時間還
流温度に保持した。この溶液より溶剤を溜去し淡褐色透
明の本発明のロジン変性マレィン酸系共重合樹脂５００
夕を得た。比較例 １ 実施例１においてガムロジンを加えず同様に操作した処
、重合溶液に白濁を生じも放冷によりスチレンマレィン
酸樹脂が析出分離した。
ン９０夕〜 ジ夕−シヤリーブチルパーオキサイド３．
６夕の混合液を約１時間を要して滴下しその後４時間還
流温度に保持した。この溶液より溶剤を溜去し淡褐色透
明の本発明のロジン変性マレィン酸系共重合樹脂５００
夕を得た。比較例 １ 実施例１においてガムロジンを加えず同様に操作した処
、重合溶液に白濁を生じも放冷によりスチレンマレィン
酸樹脂が析出分離した。
比較例 ２
実施例１において無水マレィン酸を使用せずｔ他は全く
同様に操作を行ない淡褐色透明の樹脂を得た。
同様に操作を行ない淡褐色透明の樹脂を得た。
この樹脂を粉末として熱ァルカＩＪ水に溶解した処多量
の白色不溶解物があった。このものは赤外分析によりポ
リスチレンであることを確認した。一方実施例１で得ら
れた本発明のロジン変性マレイン酸系共重合樹脂は熱ア
ルカリ水に完全に溶解した。
の白色不溶解物があった。このものは赤外分析によりポ
リスチレンであることを確認した。一方実施例１で得ら
れた本発明のロジン変性マレイン酸系共重合樹脂は熱ア
ルカリ水に完全に溶解した。
実施例 ２
実施例１で得られた本発明のロジン変性マレィン酸系共
重合樹脂１００夕をとり「ブチルセロソルブ５２トモノ
エタノールアミンＭ多「１０％ＫＯＨ水溶液２２５夕を
用いて水溶化を行った。
重合樹脂１００夕をとり「ブチルセロソルブ５２トモノ
エタノールアミンＭ多「１０％ＫＯＨ水溶液２２５夕を
用いて水溶化を行った。
得られた水溶液はｐＨｉｌ．５、不揮発分３８．１％で
あった。この水溶液を製紙用表面サイズ剤として試験に
供した。対照として市販表面サイズ剤（商品名コロパー
ルＰ−１１０、石油樹脂系 星光化学工業製品）を用い
夫々所定濃度に稀釈後し コート原紙（８２多′めステ
キヒトサィズ度３秒）に試験用。−ルコーターを用いて
サイズ液を塗布して次の結果を得た。第１表 表面サイズ 塗布液濃度 源紙吸液量 同
樹脂付着量 サイズ紙ステキヒ剤 の種類
燐 （タ′イで） （ゲイで）
トサィズ度く秒）本実施例 ０．１５
３６．１ ０．０５４
４６．８市販品 ０．１５
３３．７ ０．０５１
３７．２次に表面サィジングの際のカムアツプのトラ
ブル（サイズ液中に原紙より溶出する硫酸バンドにより
サイズ液の樹脂が析出しカムアップのトラブルが発生す
る。
あった。この水溶液を製紙用表面サイズ剤として試験に
供した。対照として市販表面サイズ剤（商品名コロパー
ルＰ−１１０、石油樹脂系 星光化学工業製品）を用い
夫々所定濃度に稀釈後し コート原紙（８２多′めステ
キヒトサィズ度３秒）に試験用。−ルコーターを用いて
サイズ液を塗布して次の結果を得た。第１表 表面サイズ 塗布液濃度 源紙吸液量 同
樹脂付着量 サイズ紙ステキヒ剤 の種類
燐 （タ′イで） （ゲイで）
トサィズ度く秒）本実施例 ０．１５
３６．１ ０．０５４
４６．８市販品 ０．１５
３３．７ ０．０５１
３７．２次に表面サィジングの際のカムアツプのトラ
ブル（サイズ液中に原紙より溶出する硫酸バンドにより
サイズ液の樹脂が析出しカムアップのトラブルが発生す
る。
）に対する抵抗性を試験するため各表面サイズ剤の夫々
０．１％液を作り１０％ＫＯＨ水溶液を加えてｐＨＩＯ
に調整後５０ｑＣに昇温し回流しつつ１０％硫酸バンド
水溶液を滴下し状態の変化を観察した処本実施のものが
はるかに安定性にすぐれていた。実施例 ３ 石灰ロジン３００夕「キシロール３００夕を実施例１と
同様な１〆四ッロフラスコに仕込み、油浴上で熔解し、
還流温度まで加熱した。
０．１％液を作り１０％ＫＯＨ水溶液を加えてｐＨＩＯ
に調整後５０ｑＣに昇温し回流しつつ１０％硫酸バンド
水溶液を滴下し状態の変化を観察した処本実施のものが
はるかに安定性にすぐれていた。実施例 ３ 石灰ロジン３００夕「キシロール３００夕を実施例１と
同様な１〆四ッロフラスコに仕込み、油浴上で熔解し、
還流温度まで加熱した。
窒素ガスを装入しながら還流温度下に、スチレン１２０
夕「モノブチルマレエート１０５夕、ジターシヤリーブ
チルパーオキサィド４．５９の混合物を約１時間にわた
って滴下した。滴下終了后、同温度に４時間保持し「重
合を完結した。その後溶剤を留去して、５００夕の淡褐
色透明の本発明のロジン変性マレィン酸系共重合樹脂を
得た。この樹脂１５０夕をトリオ−ル１５０桃こ熔解し
、５０％ワニスを調製した。
夕「モノブチルマレエート１０５夕、ジターシヤリーブ
チルパーオキサィド４．５９の混合物を約１時間にわた
って滴下した。滴下終了后、同温度に４時間保持し「重
合を完結した。その後溶剤を留去して、５００夕の淡褐
色透明の本発明のロジン変性マレィン酸系共重合樹脂を
得た。この樹脂１５０夕をトリオ−ル１５０桃こ熔解し
、５０％ワニスを調製した。
該ワニス２６１タト赤色顔料（カーミン紐）２４夕「硫
酸バリウム１５夕を急速練合機（商品名アトラクター）
により練合し、赤色グラビア印刷インキを調整した。こ
のインキは市販硬化ロジンを使用したものに比し、光沢
、耐摩擦性、乾燥性共非常に良好であり、かつインキの
経時安定性がすぐれていた。実施例 ４ 実施例１と同様な１そ四ツロフラスコにキシロール３０
０夕、ｎーブタノール７．５夕、力ムロジン３００夕、
無水マレィン酸３０９を仕込み還流温度に加熱する。
酸バリウム１５夕を急速練合機（商品名アトラクター）
により練合し、赤色グラビア印刷インキを調整した。こ
のインキは市販硬化ロジンを使用したものに比し、光沢
、耐摩擦性、乾燥性共非常に良好であり、かつインキの
経時安定性がすぐれていた。実施例 ４ 実施例１と同様な１そ四ツロフラスコにキシロール３０
０夕、ｎーブタノール７．５夕、力ムロジン３００夕、
無水マレィン酸３０９を仕込み還流温度に加熱する。
フラスコ内の空気を窒素に置換後滴下漏斗するメタァク
リル酸メチル１２０夕、ジターシャリーブチルパーオキ
サィド３夕の混合液を約３０分を要して滴下しその後約
４時間還流温度に保持した。この溶液より溶剤を溜去し
淡褐色透明の本発明のロジンン変性マレィン酸共重合樹
脂４５０夕を得た。従来グラビア印刷インキ用として市
販されている硬化ロジン（商品名ハイロスＧＲ 星光化
学工業製品）７碇邦‘こ上記本発明のロジン変性マレィ
ン酸系共重合樹脂３碇部を混合しこの混合樹脂を用いて
実施例２に準じて赤色グラビア印刷インキを調整した。
リル酸メチル１２０夕、ジターシャリーブチルパーオキ
サィド３夕の混合液を約３０分を要して滴下しその後約
４時間還流温度に保持した。この溶液より溶剤を溜去し
淡褐色透明の本発明のロジンン変性マレィン酸共重合樹
脂４５０夕を得た。従来グラビア印刷インキ用として市
販されている硬化ロジン（商品名ハイロスＧＲ 星光化
学工業製品）７碇邦‘こ上記本発明のロジン変性マレィ
ン酸系共重合樹脂３碇部を混合しこの混合樹脂を用いて
実施例２に準じて赤色グラビア印刷インキを調整した。
このインキは硬化ロジンのみを用いたものに比しインキ
の経時安定性がすぐれ、且印刷物の光沢、耐摩擬性を改
善することができた。実施例 ５実施例４の本発明のロ
ジン変性マレィン酸系共重合樹脂１００夕をモノェタノ
ールアミン１０９、１０％ＫＯＨ水溶液１０８夕を用い
て水溶化し、この水溶液を製紙用内面サイズ剤として試
験に供した。
の経時安定性がすぐれ、且印刷物の光沢、耐摩擬性を改
善することができた。実施例 ５実施例４の本発明のロ
ジン変性マレィン酸系共重合樹脂１００夕をモノェタノ
ールアミン１０９、１０％ＫＯＨ水溶液１０８夕を用い
て水溶化し、この水溶液を製紙用内面サイズ剤として試
験に供した。
叩解済みの原料パルプ（Ｌ−ＢＫＰカナジァンスタンダ
ードフリーネス４ｉｏｃｃ）を水道水を用いて雛解し気
乾パルプ換算濃度２．４％のパルプスラリーとなし、こ
れにサイズ剤を気乾パルプに対しサイズ剤固形分０．５
重量％の割合で添加し「 硫酸バンドを加えてパルプス
ラリーのＰＨを４。５とした。これを手抄試験器（商品
名ＴＡＰＰＩスタンダードシートマシン東洋精機製）を
用いて常法に従って６０９′従に相当する手抄サイズ紙
を調整した。但し手抄試験器抄紙筒内の稀釈水は水道水
に硫酸バンドを加えてｐＨ５に調整した。対照試験とし
て同時にサイズ剤市販品を使用して同様に手沙サイズ紙
を調製し手抄サイズ紙のステキヒトサィズ度を測定し次
の結果を得た。
ードフリーネス４ｉｏｃｃ）を水道水を用いて雛解し気
乾パルプ換算濃度２．４％のパルプスラリーとなし、こ
れにサイズ剤を気乾パルプに対しサイズ剤固形分０．５
重量％の割合で添加し「 硫酸バンドを加えてパルプス
ラリーのＰＨを４。５とした。これを手抄試験器（商品
名ＴＡＰＰＩスタンダードシートマシン東洋精機製）を
用いて常法に従って６０９′従に相当する手抄サイズ紙
を調整した。但し手抄試験器抄紙筒内の稀釈水は水道水
に硫酸バンドを加えてｐＨ５に調整した。対照試験とし
て同時にサイズ剤市販品を使用して同様に手沙サイズ紙
を調製し手抄サイズ紙のステキヒトサィズ度を測定し次
の結果を得た。
Claims (1)
- １ ロジン及び／又はロジンの金属塩を溶解した溶剤溶
液中で無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸エステ
ルの中より選ばれる一種以上のモノマーとこれと共重合
性を有する他のビニルモノマーの一種以上をラジカル重
合開始剤を加えて共重合せしめることを特徴とするロジ
ン変性マレイン酸系共重合樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50157767A JPS608692B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | ロジン変性マレイ酸系共重合樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50157767A JPS608692B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | ロジン変性マレイ酸系共重合樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5278987A JPS5278987A (en) | 1977-07-02 |
| JPS608692B2 true JPS608692B2 (ja) | 1985-03-05 |
Family
ID=15656856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50157767A Expired JPS608692B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | ロジン変性マレイ酸系共重合樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608692B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02136589U (ja) * | 1989-04-20 | 1990-11-14 | ||
| JPH0352469Y2 (ja) * | 1987-03-10 | 1991-11-13 | ||
| JPH0357181Y2 (ja) * | 1987-12-14 | 1991-12-26 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5026753A (en) * | 1989-02-22 | 1991-06-25 | Union Camp Corporation | Resinous binders comprising a metal rosin resinate and a carboxylated polystyrene resin |
-
1975
- 1975-12-26 JP JP50157767A patent/JPS608692B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0352469Y2 (ja) * | 1987-03-10 | 1991-11-13 | ||
| JPH0357181Y2 (ja) * | 1987-12-14 | 1991-12-26 | ||
| JPH02136589U (ja) * | 1989-04-20 | 1990-11-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5278987A (en) | 1977-07-02 |
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