JPS607931A - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
マイクロカプセルの製造方法Info
- Publication number
- JPS607931A JPS607931A JP11477583A JP11477583A JPS607931A JP S607931 A JPS607931 A JP S607931A JP 11477583 A JP11477583 A JP 11477583A JP 11477583 A JP11477583 A JP 11477583A JP S607931 A JPS607931 A JP S607931A
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- JP
- Japan
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- meth
- acrylate
- ultraviolet rays
- oligomer
- particles
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ０分野
本発明は（メタ）アクリレートモノマー又はオリゴマー
の新規なマイクロカプセルの製造方法に関する。
の新規なマイクロカプセルの製造方法に関する。
ｂ、従来技術
従来疎水性（メタ）アクリレートのマイクロカプセルの
製造は例えばゼラチン−アラビアゴム等のような相分離
を利用したコアセルベーション法に代表されるが、かか
る製造方法は温度やＰＨコロイド溶液の濃度が微妙に調
整されなくてはならず、またカプセル壁膜の硬化工程の
作業が煩雑かつ長時間の反応を必要とする等の欠点があ
った。
製造は例えばゼラチン−アラビアゴム等のような相分離
を利用したコアセルベーション法に代表されるが、かか
る製造方法は温度やＰＨコロイド溶液の濃度が微妙に調
整されなくてはならず、またカプセル壁膜の硬化工程の
作業が煩雑かつ長時間の反応を必要とする等の欠点があ
った。
Ｃ０目 的
本発明はこれらの欠点を改善し極めて簡単かつ短時間に
（メタ）アクリレートのマイクロカプセルを製造するこ
とを目的とするものである。
（メタ）アクリレートのマイクロカプセルを製造するこ
とを目的とするものである。
ｄ、構成
本発明は種々研究した結果、単に（メタ）アクリレート
のモノマー又はオリゴマー中に光増感剤、紫外線遮断剤
を配合してなる組成物を水溶性高分子を含む水溶液中に
乳化分散させ、紫外線を照射するだけで極めて短時間に
室温で（メタ）アクリレートのモノマー又はオリゴマー
をマイクロカプセル化できることを発見し１０本発明を
完成した。
のモノマー又はオリゴマー中に光増感剤、紫外線遮断剤
を配合してなる組成物を水溶性高分子を含む水溶液中に
乳化分散させ、紫外線を照射するだけで極めて短時間に
室温で（メタ）アクリレートのモノマー又はオリゴマー
をマイクロカプセル化できることを発見し１０本発明を
完成した。
以下図面につき本発明の一実施力法を詳細に説明する。
第１図示のように槽１内には水溶性高分子を含む水溶液
２を入れ、この水溶液２内には（メタ）アクリレートモ
ノマー又はオリゴマー３と、光増感剤４と紫外線遮断剤
５よりなる組成物を入れ、プロペラ１ａによシ攪拌して
第２図示のように上記（メタ）アクリレートモノマー又
はオリゴマー３を水溶液２中に乳化分散させる。
２を入れ、この水溶液２内には（メタ）アクリレートモ
ノマー又はオリゴマー３と、光増感剤４と紫外線遮断剤
５よりなる組成物を入れ、プロペラ１ａによシ攪拌して
第２図示のように上記（メタ）アクリレートモノマー又
はオリゴマー３を水溶液２中に乳化分散させる。
水溶性高分子物質としては、アラビアゴム、トラガカン
トゴム、グアーガム、ローカストビーンガム、アルギン
酸ソーダ、カルボキシメチルコール、ゼラチン、アルブ
ミン、カゼイン、ポリビニルピロリドン等が挙げられ、
これらは乳化分散剤としての機能及び生成したマイクロ
カプセルの凝集を防止する役割を果たす。この添加量は
水に対して１〜１０％の範囲が好ましい。
トゴム、グアーガム、ローカストビーンガム、アルギン
酸ソーダ、カルボキシメチルコール、ゼラチン、アルブ
ミン、カゼイン、ポリビニルピロリドン等が挙げられ、
これらは乳化分散剤としての機能及び生成したマイクロ
カプセルの凝集を防止する役割を果たす。この添加量は
水に対して１〜１０％の範囲が好ましい。
本発明に使用される（メタ）アクリレートモノマー及び
オリゴマーとしては疎水性で光増感剤の添加によシ紫外
線で重合するものであればどのようなものでも使用出来
、例えば、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジエチルアミン
エチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、エテレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエテレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、１・３ブチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１・６−ヘキサンシオー
ルジ（メタ）アクリレート、ネオベンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、２・２′ビス（４−（メタ）ア
クリロキシジェトキシフェニル）プロパン１，２・２′
ヒス（４−（メタ）アクリロキシジェトキシフェニル）
フロパン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、シンクロペンタジェンモノ（メタ）アクリレー
ト、ジククロペンタジエンエトキシ（メタ）アクリレー
ト、等が挙げられるが、これに限定されるものでなく、
又、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）
アクリレート、不飽和ポリエステルを上記の如きモノマ
ーと組み合せたものも使用出来る。この添加量は乳化分
散の可能な範囲で水に対して１００％（同量）程度にし
てもよい。
オリゴマーとしては疎水性で光増感剤の添加によシ紫外
線で重合するものであればどのようなものでも使用出来
、例えば、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジエチルアミン
エチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、エテレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエテレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、１・３ブチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１・６−ヘキサンシオー
ルジ（メタ）アクリレート、ネオベンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、２・２′ビス（４−（メタ）ア
クリロキシジェトキシフェニル）プロパン１，２・２′
ヒス（４−（メタ）アクリロキシジェトキシフェニル）
フロパン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、シンクロペンタジェンモノ（メタ）アクリレー
ト、ジククロペンタジエンエトキシ（メタ）アクリレー
ト、等が挙げられるが、これに限定されるものでなく、
又、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）
アクリレート、不飽和ポリエステルを上記の如きモノマ
ーと組み合せたものも使用出来る。この添加量は乳化分
散の可能な範囲で水に対して１００％（同量）程度にし
てもよい。
光増感剤４としては一般の紫外線硬化に用いられるもの
が使用される。例えばベンゾインエチルエーテル、ペン
ツインイソプロビルエーテルベンゾフェノン、キサント
ン、チオキサントン、アセトフェノン、２・２′−ジェ
トキシアセトフェノン。
が使用される。例えばベンゾインエチルエーテル、ペン
ツインイソプロビルエーテルベンゾフェノン、キサント
ン、チオキサントン、アセトフェノン、２・２′−ジェ
トキシアセトフェノン。
２−２’−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン。
ベンジル、等が挙げられる。添加量は（メタ）アクリレ
ートモノマー又はオリゴマー１００部に対し０．１〜加
重量部の範囲で添加される。
ートモノマー又はオリゴマー１００部に対し０．１〜加
重量部の範囲で添加される。
紫外線遮断剤５としては、紫外線を通過しないかしにく
いものであれば良く、染料、顔料、紫外線吸収剤が使用
される。例えば染料としては油性染料が用いられ顔料と
してはタルククレー、炭酸カルクニーム、炭酸マグネシ
ューム、カーボンブラックのような体質顔料から着色顔
料まで巾広く使用出来る。紫外線吸収剤としてはｐ−ｔ
−ブチャ、父すリ、い一ト２゜。４−ジアド。ヤツィ。
いものであれば良く、染料、顔料、紫外線吸収剤が使用
される。例えば染料としては油性染料が用いられ顔料と
してはタルククレー、炭酸カルクニーム、炭酸マグネシ
ューム、カーボンブラックのような体質顔料から着色顔
料まで巾広く使用出来る。紫外線吸収剤としてはｐ−ｔ
−ブチャ、父すリ、い一ト２゜。４−ジアド。ヤツィ。
シフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ４−オクトキシベンゾフェノン、
、２ （２’−ヒドロキシ４′−オクトキンフェニル
）ベンゾトリアゾール等が挙げられ、これらの紫外線遮
断剤は一種もしくは２種以上を併用して使用する事が出
来る。添加量はその紫外線遮断能力（透過率）によって
調整されカプセル壁膜の厚さはその添加量、紫外線照度
、照射時間によシ変化する。添加量は（メタ）アクリレ
ートモノマー又はオリゴマー１００部に対し゛て００１
〜２０重量部である。
ノン、２−ヒドロキシ４−オクトキシベンゾフェノン、
、２ （２’−ヒドロキシ４′−オクトキンフェニル
）ベンゾトリアゾール等が挙げられ、これらの紫外線遮
断剤は一種もしくは２種以上を併用して使用する事が出
来る。添加量はその紫外線遮断能力（透過率）によって
調整されカプセル壁膜の厚さはその添加量、紫外線照度
、照射時間によシ変化する。添加量は（メタ）アクリレ
ートモノマー又はオリゴマー１００部に対し゛て００１
〜２０重量部である。
次に第３図示のように上記乳化分散したコロイド溶液を
攪拌しながらコロイド粒子の凡てに万遍なく紫外線６を
照射する。この照射量は一般に照度が・１）ｍＷ／Ｃｍ
ｌ〜２００−４のもので１分〜蜀分程度で充分であるが
、コロイド溶液め］ｍ、によってはか＼る時間を調整す
る必要がある。
攪拌しながらコロイド粒子の凡てに万遍なく紫外線６を
照射する。この照射量は一般に照度が・１）ｍＷ／Ｃｍ
ｌ〜２００−４のもので１分〜蜀分程度で充分であるが
、コロイド溶液め］ｍ、によってはか＼る時間を調整す
る必要がある。
これにより、水溶性割分子を含む水溶液中に、）乳化分
散された（メタ）アクリルモノマー又はオリゴマーのコ
ロイド粒子７，７・川・・は、紫外線の照射によシ重合
硬化するが紫外線遮断剤５が添加されている為にその重
合反応は乳化分散された（メタ）アクリレートモノマー
又はオリゴマーのコロイド粒子の表面でのみ起シ、コロ
イド粒子の内部にはか＼る重合反応が進行せず、したが
って未硬化の状態で残存し、それが芯物質９となって内
包される。すなわちこれによってその表面には（メタ）
アクリレートの重合膜よシなる壁膜８を形成し、その内
部には未硬化の（メタ）アクリレートモノマー又はオリ
ゴマーのままの芯物質９を有する上記コロイド粒子７，
７・・・・・・が製造される。
散された（メタ）アクリルモノマー又はオリゴマーのコ
ロイド粒子７，７・川・・は、紫外線の照射によシ重合
硬化するが紫外線遮断剤５が添加されている為にその重
合反応は乳化分散された（メタ）アクリレートモノマー
又はオリゴマーのコロイド粒子の表面でのみ起シ、コロ
イド粒子の内部にはか＼る重合反応が進行せず、したが
って未硬化の状態で残存し、それが芯物質９となって内
包される。すなわちこれによってその表面には（メタ）
アクリレートの重合膜よシなる壁膜８を形成し、その内
部には未硬化の（メタ）アクリレートモノマー又はオリ
ゴマーのままの芯物質９を有する上記コロイド粒子７，
７・・・・・・が製造される。
ｅ。効果
以上のように本発明によシ（メタ）アクリレートモノマ
ー又はオリゴマーのマイクロカプセルが製造できるもの
であるが、本発明では（メタ）アクリレートモノマー又
はオリゴマーを乳化分散させてコロイド液にした後紫外
線を照射するのみであるから、作業が極めて容易で短時
間に製造でき、また調整も容易である。
ー又はオリゴマーのマイクロカプセルが製造できるもの
であるが、本発明では（メタ）アクリレートモノマー又
はオリゴマーを乳化分散させてコロイド液にした後紫外
線を照射するのみであるから、作業が極めて容易で短時
間に製造でき、また調整も容易である。
更に本発明に於てはマイクロカプセルに内包される芯物
質と、それを外包する壁膜物質は同一のものであシ、壁
膜は単に内包される芯物質の重合体であるといジ特徴を
有する為、従来の界面重合法の如く芯物質を外包する壁
膜剤を考慮する必要は全くないものである。
質と、それを外包する壁膜物質は同一のものであシ、壁
膜は単に内包される芯物質の重合体であるといジ特徴を
有する為、従来の界面重合法の如く芯物質を外包する壁
膜剤を考慮する必要は全くないものである。
なお本発明によるマイクロカプセルを接着剤、ロック剤
として使用する為に（メタ）アクリレートモノマー又は
オリゴマー中に重合促進剤もしくは有機過酸化物重合開
始剤を添加する事も出来るシ、有機ハイドロパーオキサ
イド、０−スルホベンズイミド、アミン等の配合した嫌
気性接着剤も同様にしてマイクロカプセル化出来るもの
である。
として使用する為に（メタ）アクリレートモノマー又は
オリゴマー中に重合促進剤もしくは有機過酸化物重合開
始剤を添加する事も出来るシ、有機ハイドロパーオキサ
イド、０−スルホベンズイミド、アミン等の配合した嫌
気性接着剤も同様にしてマイクロカプセル化出来るもの
である。
ｆ〈実施例〉
〈実施例１〉
テトラエチレングリコールジメタアクリレ−１１０部、
２・２−ジェトキシアセト７゛エノン０．５部。
２・２−ジェトキシアセト７゛エノン０．５部。
オイルイエロー＋ ５００１ （有本化学製）０゜７部
の組成物を５ｙのメチルセルロースを溶解した水中に乳
化分散し粒径を５０〜３００μになるよう攪拌した。
の組成物を５ｙのメチルセルロースを溶解した水中に乳
化分散し粒径を５０〜３００μになるよう攪拌した。
次に攪拌を続けながら３００Ｗ高圧水銀灯で３分間紫外
線を照射したところ、芯物質としてテトラエチレングリ
コールジメタアクリレートを内包した球状のマイクロカ
プセルを得る事が出来だ。
線を照射したところ、芯物質としてテトラエチレングリ
コールジメタアクリレートを内包した球状のマイクロカ
プセルを得る事が出来だ。
又組成物よジオイルイエロー＋ ５００１を除いて同様
の操作をしたところ球状の重合物が得られテトラエチレ
ングリコールジメタアクリレートモノマーは芯物質とし
て存在せずマイクロカプセルは生成する事が出来なかっ
た。
の操作をしたところ球状の重合物が得られテトラエチレ
ングリコールジメタアクリレートモノマーは芯物質とし
て存在せずマイクロカプセルは生成する事が出来なかっ
た。
〈実施例２〉
２・２′ビス（４−メタアクリロキシジェトキシフェニ
ル）フロパン１０部、ベンゾインエチルエーテル０．２
部、２−ヒドロキク−４−メトキシベンゾフェノン０゜
５部の組成物を２ｆのポリビニルアルコールを溶解させ
た５００ω水中に乳化分散し、粒径を５０〜３００μに
なるように攪拌した。攪拌を続けながら３００Ｗ高圧水
銀灯で５分間紫外線照射したところ芯物質として２・２
′ビス（４−メタアクリロキシジェトキシフェニル）プ
ロパンヲ内包スル球状のマイクロカプセルが得られた。
ル）フロパン１０部、ベンゾインエチルエーテル０．２
部、２−ヒドロキク−４−メトキシベンゾフェノン０゜
５部の組成物を２ｆのポリビニルアルコールを溶解させ
た５００ω水中に乳化分散し、粒径を５０〜３００μに
なるように攪拌した。攪拌を続けながら３００Ｗ高圧水
銀灯で５分間紫外線照射したところ芯物質として２・２
′ビス（４−メタアクリロキシジェトキシフェニル）プ
ロパンヲ内包スル球状のマイクロカプセルが得られた。
又組成物より２−ヒドロキシ−４−メトキシベ・ンゾフ
エノンを除いて同様の操作をしたところ、球状の重合物
が得られ液状の芯物質を内包したマイクロカプセルは得
られなかった。
エノンを除いて同様の操作をしたところ、球状の重合物
が得られ液状の芯物質を内包したマイクロカプセルは得
られなかった。
〈実施例３〉
トリメチロールプロパントリメタアクリレート１０部、
２・２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン１部
、グリーンの着色顔料ＶＴ６５１０ （大日精化工業株
製）１部の組成物を５Ｆのポリビニルピロリドンを溶解
させた５００ｃｃ、の水中に乳化分散し、粒径が５０〜
３００μになるように攪拌した。次に攪拌を続けなから
３００ ｗ高圧水銀灯で１０分間紫外線を照射させたと
ころ、芯物質としてトリメチロールプロパントリメタア
クリレートを内包する球状のマイクロカプセルが得られ
た。
２・２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン１部
、グリーンの着色顔料ＶＴ６５１０ （大日精化工業株
製）１部の組成物を５Ｆのポリビニルピロリドンを溶解
させた５００ｃｃ、の水中に乳化分散し、粒径が５０〜
３００μになるように攪拌した。次に攪拌を続けなから
３００ ｗ高圧水銀灯で１０分間紫外線を照射させたと
ころ、芯物質としてトリメチロールプロパントリメタア
クリレートを内包する球状のマイクロカプセルが得られ
た。
又組成物よりＶＴ６５１０を除いて同様の操作をしたと
ころ球状の重合物が得られ、揖イクロカプセルは得られ
なかった。
ころ球状の重合物が得られ、揖イクロカプセルは得られ
なかった。
〈実施例４〉
２・２′ビス（４−メタアクリロキシジェトキシフェニ
ル）１０部、クメンハイドロパーオキサイド０．３部、
０−スルホベンズイミド０．０５部、１゜２，３．４テ
トラヒドロキノリン０．０５部からなる嫌気性接着剤組
成物に２・２−ジェトキシアセトフェノン０゜５部、グ
リーン着色顔料ＶＴ６５１０１部添加し、２２のメチル
セルロースを溶解した水中に乳化分散し、粒径が５０〜
３００μになるように攪拌した。次に接伴を続けながら
３００Ｗ高圧水銀灼で５分間紫外線を照射させたところ
、嫌気性接着剤を内包する球状のマイクロカプセルが得
られた。得られたマイクロカプセルを乾燥させ、ＭＩＯ
Ｘ １．５の鉄ボルトのネジ山にバインダーを用いて付
着させた後、ナツトを締め付けたところカプセルが破壊
さ１液状の嫌気性接着剤かにじみ出した。ちなみに嫌気
性接着剤を室温でＺ４ｈｒｓ硬化させ戻しトルクを測定
したところ１００１７−ｍの戻しトルクが得られた。
ル）１０部、クメンハイドロパーオキサイド０．３部、
０−スルホベンズイミド０．０５部、１゜２，３．４テ
トラヒドロキノリン０．０５部からなる嫌気性接着剤組
成物に２・２−ジェトキシアセトフェノン０゜５部、グ
リーン着色顔料ＶＴ６５１０１部添加し、２２のメチル
セルロースを溶解した水中に乳化分散し、粒径が５０〜
３００μになるように攪拌した。次に接伴を続けながら
３００Ｗ高圧水銀灼で５分間紫外線を照射させたところ
、嫌気性接着剤を内包する球状のマイクロカプセルが得
られた。得られたマイクロカプセルを乾燥させ、ＭＩＯ
Ｘ １．５の鉄ボルトのネジ山にバインダーを用いて付
着させた後、ナツトを締め付けたところカプセルが破壊
さ１液状の嫌気性接着剤かにじみ出した。ちなみに嫌気
性接着剤を室温でＺ４ｈｒｓ硬化させ戻しトルクを測定
したところ１００１７−ｍの戻しトルクが得られた。
第１乃至第３図は本発明によるマイクロカプセルの製造
方法を順次示す説明図、第４図はそのマイクロカプセル
の断面拡大図である。 ３・・・・・・・・・（メタ）アクリレートモノマー又
はオリゴマー、４・・・・・・・・・光増感剤、２・・
・・・・・・・水溶液、８・・・・・・・・・壁膜、９
・・・・・・・・・芯物質。 手続補正書（自発） 昭和郭年８月３０日 特許庁長官若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和お年 特 許 願第１１４７７５号２、発明の名称 マイハカプセルの”ＩＨ７ ノザ埼つジシノザマチョウ 東京都八王子市味間町１４５６ 株式会社 スリーホント ル」を「カルボキシメチルセルロース」と訂正し、同頁
１１行の「ゼラチン」の前に「ヒドロキシエチルセルロ
ース、メチルセルロース、ポリビニルアルコール」全挿
入する。
方法を順次示す説明図、第４図はそのマイクロカプセル
の断面拡大図である。 ３・・・・・・・・・（メタ）アクリレートモノマー又
はオリゴマー、４・・・・・・・・・光増感剤、２・・
・・・・・・・水溶液、８・・・・・・・・・壁膜、９
・・・・・・・・・芯物質。 手続補正書（自発） 昭和郭年８月３０日 特許庁長官若杉和夫 殿 １、事件の表示 昭和お年 特 許 願第１１４７７５号２、発明の名称 マイハカプセルの”ＩＨ７ ノザ埼つジシノザマチョウ 東京都八王子市味間町１４５６ 株式会社 スリーホント ル」を「カルボキシメチルセルロース」と訂正し、同頁
１１行の「ゼラチン」の前に「ヒドロキシエチルセルロ
ース、メチルセルロース、ポリビニルアルコール」全挿
入する。
Claims (1)
- 疎水性で紫外線により重合する（メタ）アクリレートモ
ノマー又はオリゴマーと光増感剤及び紫外線遮断剤から
なる組成物を水浴性高分子を含む水溶液中に乳化分散さ
せてコロイド粒子を生せしめ、しかる後に紫外線を照射
させて該コロイド粒子の表面のみを硬化させ、芯物質が
（メタ）アクリレートモノマー又はオリゴマー、壁膜が
（メタ）アクリレート重合膜からなる事を特徴とするマ
イクロカプセルの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11477583A JPS607931A (ja) | 1983-06-24 | 1983-06-24 | マイクロカプセルの製造方法 |
| SU833646156A RU1811418C (ru) | 1983-06-24 | 1983-09-23 | Способ получени микрокапсул |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11477583A JPS607931A (ja) | 1983-06-24 | 1983-06-24 | マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS607931A true JPS607931A (ja) | 1985-01-16 |
Family
ID=14646371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11477583A Pending JPS607931A (ja) | 1983-06-24 | 1983-06-24 | マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS607931A (ja) |
| RU (1) | RU1811418C (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63125509A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-28 | Okura Ind Co Ltd | 光硬化性を有する嫌気硬化性組成物 |
| JPH01108284A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-25 | Three Bond Co Ltd | 重合性封着組成物 |
| US5199928A (en) * | 1992-05-06 | 1993-04-06 | Emerson Electric Co. | Threading machine die head |
| JPH05125297A (ja) * | 1991-02-15 | 1993-05-21 | Reactive Ind Inc | 接着剤システム |
| WO1996023842A1 (fr) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Composition de resine de revetement durcissable, materiaux et recipients ainsi recouverts et procede de production desdits materiaux et recipients |
| JP2005255958A (ja) * | 2004-03-15 | 2005-09-22 | Toppan Forms Co Ltd | マイクロカプセル化紫外線硬化型感圧接着剤およびそれを用いた情報担持シート |
| JP2008007585A (ja) * | 2006-06-28 | 2008-01-17 | Denki Kagaku Kogyo Kk | （メタ）アクリル系組成物、それを用いた（メタ）アクリル系硬化性組成物と接着剤、並びにマイクロカプセルの製造方法 |
| JP2008504950A (ja) * | 2004-06-29 | 2008-02-21 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | ミクロスフェア |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4837375A (ja) * | 1971-09-17 | 1973-06-01 | ||
| JPS5126442A (ja) * | 1974-08-29 | 1976-03-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | |
| JPS5322581A (en) * | 1976-08-13 | 1978-03-02 | Ishii Hideki | Porous fine particle and preparation thereof |
-
1983
- 1983-06-24 JP JP11477583A patent/JPS607931A/ja active Pending
- 1983-09-23 RU SU833646156A patent/RU1811418C/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4837375A (ja) * | 1971-09-17 | 1973-06-01 | ||
| JPS5126442A (ja) * | 1974-08-29 | 1976-03-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | |
| JPS5322581A (en) * | 1976-08-13 | 1978-03-02 | Ishii Hideki | Porous fine particle and preparation thereof |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63125509A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-28 | Okura Ind Co Ltd | 光硬化性を有する嫌気硬化性組成物 |
| JPH01108284A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-25 | Three Bond Co Ltd | 重合性封着組成物 |
| JPH05125297A (ja) * | 1991-02-15 | 1993-05-21 | Reactive Ind Inc | 接着剤システム |
| US5199928A (en) * | 1992-05-06 | 1993-04-06 | Emerson Electric Co. | Threading machine die head |
| WO1996023842A1 (fr) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Composition de resine de revetement durcissable, materiaux et recipients ainsi recouverts et procede de production desdits materiaux et recipients |
| JP2005255958A (ja) * | 2004-03-15 | 2005-09-22 | Toppan Forms Co Ltd | マイクロカプセル化紫外線硬化型感圧接着剤およびそれを用いた情報担持シート |
| JP2008504950A (ja) * | 2004-06-29 | 2008-02-21 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | ミクロスフェア |
| JP2008007585A (ja) * | 2006-06-28 | 2008-01-17 | Denki Kagaku Kogyo Kk | （メタ）アクリル系組成物、それを用いた（メタ）アクリル系硬化性組成物と接着剤、並びにマイクロカプセルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU1811418C (ru) | 1993-04-23 |
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