JPS6072868A - 縮合複素環誘導体およびその製造法 - Google Patents
縮合複素環誘導体およびその製造法Info
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- JPS6072868A JPS6072868A JP18005683A JP18005683A JPS6072868A JP S6072868 A JPS6072868 A JP S6072868A JP 18005683 A JP18005683 A JP 18005683A JP 18005683 A JP18005683 A JP 18005683A JP S6072868 A JPS6072868 A JP S6072868A
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- Japan
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規縮合複素環誘導体およびその塩類に関す
る。さらに詳しくは、この発明は胃酸分泌抑制作用、抗
潰瘍作用およびＨ２受容体拮抗作用を有する新規縮合複
素環誘導体およびその塩類、それらの製造法、それらを
含有する医薬組成物に関するものである。
る。さらに詳しくは、この発明は胃酸分泌抑制作用、抗
潰瘍作用およびＨ２受容体拮抗作用を有する新規縮合複
素環誘導体およびその塩類、それらの製造法、それらを
含有する医薬組成物に関するものである。
すなわち、この発明の一つの目的は、潰瘍等の疾病の薬
として有用な新規縮合複素環誘導体およびその塩類を提
供することである。
として有用な新規縮合複素環誘導体およびその塩類を提
供することである。
この発明の別の目的は、新規縮合複素環誘導体およびそ
の塩類の製造法を提供することである。
の塩類の製造法を提供することである。
この発明のもう一つの目的は前記の新規縮合複素環誘導
体およびその塩類を有効成分とする医薬組成物を提供す
ることである。
体およびその塩類を有効成分とする医薬組成物を提供す
ることである。
目的とする縮合複素環誘導体は新規化合物であり、次の
一般式（Ｉ）で示すことができる。
一般式（Ｉ）で示すことができる。
〔式中、Ａ１はＣ２−６アルキレン基、Ａ２は低級アル
キレン基、Ａ３は低級アルキレン基 Ｒ１は水素捷たけ
低級アルキル基、Ｒ２１，１：水素またはハロゲン、る
１ 新規縮合複素環誘導体（Ｉ）は以下に説明する方法で製
造することができる。
キレン基、Ａ３は低級アルキレン基 Ｒ１は水素捷たけ
低級アルキル基、Ｒ２１，１：水素またはハロゲン、る
１ 新規縮合複素環誘導体（Ｉ）は以下に説明する方法で製
造することができる。
（■）（ｌｌＩ）
捷だはその塩類
（■）
捷だけその塩類
［式中、Ａ１％ Ａ２、Ａ３、Ｒ１，Ｒ２およびＸはそ
れぞれ前と同じ意味、Ｙは酸残基を意味する］目的化合
物（Ｉ）の塩類として適当なものは慣用の無毒性塩であ
り、その例としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、リン酸塩等の無機酸付加塩；例えばギ酸塩、酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩等の有機カルボン酸付加塩まだは有機ス
ルホン酸付加塩、・例えばアスパラギン酸、グルタミン
酸等のアミノ酸七の塩等のような酸付加塩が挙げられる
。
れぞれ前と同じ意味、Ｙは酸残基を意味する］目的化合
物（Ｉ）の塩類として適当なものは慣用の無毒性塩であ
り、その例としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫
酸塩、リン酸塩等の無機酸付加塩；例えばギ酸塩、酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩等の有機カルボン酸付加塩まだは有機ス
ルホン酸付加塩、・例えばアスパラギン酸、グルタミン
酸等のアミノ酸七の塩等のような酸付加塩が挙げられる
。
この発明の前記記載および以下の記載において、その範
囲内に包含される種々の定義の適切な例と説明とを以下
詳細に述べる。
囲内に包含される種々の定義の適切な例と説明とを以下
詳細に述べる。
この明細書における「低級」とは特別の指示がなければ
炭素原子１〜６個を有する基を意味する。
炭素原子１〜６個を有する基を意味する。
適当なｒＣ２−６アルキレン基」としては、例えばエチ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン
、ヘキサメチレン等が挙げられる。
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン
、ヘキサメチレン等が挙げられる。
適当々「低級アルキレン基」としては、例えばメチレン
、エチレン、トリメチレン、テトラメチレジ、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレンｌ；挙げられる。
、エチレン、トリメチレン、テトラメチレジ、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレンｌ；挙げられる。
適当な「低級アルキル基」としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソフチル、
第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソフチル、
第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。
適当々「ハロゲン」としては、例えば塩素、臭素、フッ
素捷たはヨウ素が挙げられる。
素捷たはヨウ素が挙げられる。
適当な「酸残基」としては、ノ・ロゲン（例えば、塩素
、臭素、ヨウ素等）等が挙げられる。
、臭素、ヨウ素等）等が挙げられる。
目的化合物（Ｉ）の好ましい例は次のとおりである。
Ａ、の好捷しい例はＣ２−６アルキレン基（さらに好ま
しくはＣ４−５アルキレン基、もつとも好捷しくけテト
ラメチレン）； Ａ２の好ましい例は低級アルキレン基（さらに好捷しく
けメチレン）； Ａ３の好ましい例は低級アルキレン基（さらに好捷しく
けトリメチレン）； Ｒ１の好ましい例は水素捷だは低級アルキル基（さらに
好ましくはメチル）； Ｒ２の好捷しい例は水素またはノ・ロゲン（さらにこの
発明の目的化合物（Ｉ）の製造法を以下詳細に説明する
。
しくはＣ４−５アルキレン基、もつとも好捷しくけテト
ラメチレン）； Ａ２の好ましい例は低級アルキレン基（さらに好捷しく
けメチレン）； Ａ３の好ましい例は低級アルキレン基（さらに好捷しく
けトリメチレン）； Ｒ１の好ましい例は水素捷だは低級アルキル基（さらに
好ましくはメチル）； Ｒ２の好捷しい例は水素またはノ・ロゲン（さらにこの
発明の目的化合物（Ｉ）の製造法を以下詳細に説明する
。
［製造法〕
目的化合物（１けたはその塩類は化合物（ＩＩ）ｔだは
その塩類に化合物＠）を作用させることにより製造する
ことができる。化合物（ｎ）の適当な塩としては化合物
（■）について例示しだものが挙げられる。
その塩類に化合物＠）を作用させることにより製造する
ことができる。化合物（ｎ）の適当な塩としては化合物
（■）について例示しだものが挙げられる。
この反応は通常塩基の存在下に行なわれる。適当な塩基
としては、例えばアルカリ金属水素化物（例えば、水素
化す） ＩＪウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば
、水酸化す） ＩＪクム、水酸化カリウム等）、アルカ
リ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水
酸化カルシウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸
す） ＩＪウム、炭酸カリウム等）、アルカリ土類金属
炭酸塩（例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等）
、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属酢酸塩（例えば
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等）、アルカリ土類金属
リン酸塩（例えばリン酸マグネシウム、リン酸力ルシク
ム等）、アルカリ金属リン酸水素塩（例えばリン酸水素
二ナトリウム、リン酸水素二カリクム等）等のような無
機塩基、およびトリアルキルアミン（例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン等）、ピコリン、Ｎ−メチル
ピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどのような有機塩
基が挙げられる。
としては、例えばアルカリ金属水素化物（例えば、水素
化す） ＩＪウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば
、水酸化す） ＩＪクム、水酸化カリウム等）、アルカ
リ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水
酸化カルシウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸
す） ＩＪウム、炭酸カリウム等）、アルカリ土類金属
炭酸塩（例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等）
、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属酢酸塩（例えば
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等）、アルカリ土類金属
リン酸塩（例えばリン酸マグネシウム、リン酸力ルシク
ム等）、アルカリ金属リン酸水素塩（例えばリン酸水素
二ナトリウム、リン酸水素二カリクム等）等のような無
機塩基、およびトリアルキルアミン（例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン等）、ピコリン、Ｎ−メチル
ピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどのような有機塩
基が挙げられる。
さらに、化合物（ＩＩ）自身を塩基としても使用できる
。
。
反応は通常アルコール（例えば、メタノール、エタノー
ル等）、ベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたは反応に悪影
響を及ぼさないその他の溶媒中で行なわれる。
ル等）、ベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたは反応に悪影
響を及ぼさないその他の溶媒中で行なわれる。
反応温度は特に限定されず、通常室温、加温まだは加熱
下で行なわれる。
下で行なわれる。
目的化合物（Ｉ）またはその塩類は胃酸分泌抑制作用、
抗潰瘍作用、Ｈ２受容体拮抗作用等を有する新規化合物
である。
抗潰瘍作用、Ｈ２受容体拮抗作用等を有する新規化合物
である。
この発明の目的化合物（■）！、たはその塩類を治療の
目的で投与するにあたっては、上記化合物を有効成分と
し、これに医薬上許容される担体、例えば経口または非
経口に適した有機もしくは無機、固体もしくは液体の賦
形薬を加えた製剤の形で使用できる。このような製剤と
しては、カプセル、錠剤、顆粒剤、液剤、けんだく剤、
乳剤等が含捷れる。さらに、必要に応じて前記製剤中に
補助剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、緩衝剤、その他繁用
される添加剤を含有させることができる。
目的で投与するにあたっては、上記化合物を有効成分と
し、これに医薬上許容される担体、例えば経口または非
経口に適した有機もしくは無機、固体もしくは液体の賦
形薬を加えた製剤の形で使用できる。このような製剤と
しては、カプセル、錠剤、顆粒剤、液剤、けんだく剤、
乳剤等が含捷れる。さらに、必要に応じて前記製剤中に
補助剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、緩衝剤、その他繁用
される添加剤を含有させることができる。
化合物の投与量は患者の年令、状態、疾病の種類、およ
び投与化合物（Ｉ）の種類により異なるが、１回の平均
投与量としては、この発明の目的化合物（Ｉ）約１１０
１ｎ、５０〜．１１００ｒｎ、２５０〜．５００ ｔｎ
！および１０００ ｍｌを、潰瘍の治療のために投与す
ることができる。一般に、１日当り１ｒｎｇないし約６
０００ ｍｇまたはそれ以上の量を投与できる。
び投与化合物（Ｉ）の種類により異なるが、１回の平均
投与量としては、この発明の目的化合物（Ｉ）約１１０
１ｎ、５０〜．１１００ｒｎ、２５０〜．５００ ｔｎ
！および１０００ ｍｌを、潰瘍の治療のために投与す
ることができる。一般に、１日当り１ｒｎｇないし約６
０００ ｍｇまたはそれ以上の量を投与できる。
目的化合物（Ｉ）の有用性を示すだめに、本願の目的化
合物（■）の代表化合物の薬理データを以下に示す。
合物（■）の代表化合物の薬理データを以下に示す。
（Ａ） 潰瘍の抑制：
■ 試験化合物：
６−クロロ−３−メチル−４−オキソ−２−［３−［３
−（１−ピロリジニルメチル）フエノキシ］プロピルア
ミノ］ −３，４−ジヒドロキナゾリン・２塩酸塩（以
下、化合物のと略称）■ 試験方法ニ スプラーグ・ドーリ−（Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄ＆ｗｌｅｙ
）系ラット（体重約２００ｐ ）をストレス・ケージに
拘束し、水温２２°Ｃの水層に浸漬した。７時間後ラッ
トを殺し、胃を摘出し、２％ホルマリンで処理し、薬物
投与群と対照群の潰瘍部位の平均面積−）を比較した。
−（１−ピロリジニルメチル）フエノキシ］プロピルア
ミノ］ −３，４−ジヒドロキナゾリン・２塩酸塩（以
下、化合物のと略称）■ 試験方法ニ スプラーグ・ドーリ−（Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄ＆ｗｌｅｙ
）系ラット（体重約２００ｐ ）をストレス・ケージに
拘束し、水温２２°Ｃの水層に浸漬した。７時間後ラッ
トを殺し、胃を摘出し、２％ホルマリンで処理し、薬物
投与群と対照群の潰瘍部位の平均面積−）を比較した。
薬物は水浸拘束直前に経口投与された。
■ 試験結果ニ
ストレス潰瘍の抑制率
（Ｂ） 胃酸分泌の抑制：
■ 試験化合物：
３−［３−［３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキ
シフプロピルアミノ］−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−１，１−ジオキシド・塩酸塩（以下、化合物
■と略称） ■ 試験方法： 速切を行なっだＨｅ１ｄｅｎｈａｉｎ Ｐｏｕｃｈ犬（
体重約９．３ ｋｇ）を１夜絶食させ、テトラガストリ
ン（１０μｙ／に１時間）静注によって胃液分泌を刺激
した。胃液を１５分間隔で採取し、胃液弼がほぼ一定に
なった後、薬物を静脈注射した。胃液の酸濃度を自動滴
定装置で測定し、総酸量の変化を薬物投与の前後で比較
した。
シフプロピルアミノ］−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−１，１−ジオキシド・塩酸塩（以下、化合物
■と略称） ■ 試験方法： 速切を行なっだＨｅ１ｄｅｎｈａｉｎ Ｐｏｕｃｈ犬（
体重約９．３ ｋｇ）を１夜絶食させ、テトラガストリ
ン（１０μｙ／に１時間）静注によって胃液分泌を刺激
した。胃液を１５分間隔で採取し、胃液弼がほぼ一定に
なった後、薬物を静脈注射した。胃液の酸濃度を自動滴
定装置で測定し、総酸量の変化を薬物投与の前後で比較
した。
■ 試験結果：
胃酸分泌の抑制率
以下この発明を実施例に従って説明する。
実施例１
３−［３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキシ］プ
ロピルアミン（５，５２ｙ）および２，６−ジクロロ−
３−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリン
（２，７ｙ）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｅ）溶
液を油浴」二で２時間加熱還流する。不溶物を戸別し、
ｐ液を濃縮して油状残渣（７、１ｙ）を得る。これをシ
リカゲル（１５Ｍ’ ）を使用するカラムクロマトグラ
フに付し、クロロホルムとメタノール（１０：１）の混
液で溶出して油状物（５，６１を得る。これを塩化水素
のエタノール溶液中で塩酸塩とし、イソプロピルアルコ
ールで結晶化し、沢取してジエチルエーテルで洗浄する
。さらにこの結晶を９５％イソプロピルアルコールで再
結晶化して６−クロロ−３−メチル−４−オキソ−２−
［３−［３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキシフ
プロピルアミノ］−３，４−ジヒドロキナゾリン・２塩
酸塩（２，５５ｐ）を得る。融点１６３〜１６４℃。
ロピルアミン（５，５２ｙ）および２，６−ジクロロ−
３−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリン
（２，７ｙ）の乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｅ）溶
液を油浴」二で２時間加熱還流する。不溶物を戸別し、
ｐ液を濃縮して油状残渣（７、１ｙ）を得る。これをシ
リカゲル（１５Ｍ’ ）を使用するカラムクロマトグラ
フに付し、クロロホルムとメタノール（１０：１）の混
液で溶出して油状物（５，６１を得る。これを塩化水素
のエタノール溶液中で塩酸塩とし、イソプロピルアルコ
ールで結晶化し、沢取してジエチルエーテルで洗浄する
。さらにこの結晶を９５％イソプロピルアルコールで再
結晶化して６−クロロ−３−メチル−４−オキソ−２−
［３−［３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキシフ
プロピルアミノ］−３，４−ジヒドロキナゾリン・２塩
酸塩（２，５５ｐ）を得る。融点１６３〜１６４℃。
Ｉ Ｒ，（ヌジョール）：３３４０． ２６８０． ２
６００． １６４０゜１６１０σ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）： １．４７−２．４２
（６Ｈ，ｍ）。
６００． １６４０゜１６１０σ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）： １．４７−２．４２
（６Ｈ，ｍ）。
２．７３−３．７０（４Ｈ，ｍ）、 ３．５０（３Ｈ，
ｓ）。
ｓ）。
３．７３−４．’５５（６Ｈ，ｍ）、６．７’５−７．
５８（４Ｈ，ｍ）。
５８（４Ｈ，ｍ）。
７．７７（ＩＨ，ｄ、ｄ、、Ｊ＝９Ｈｚ、３Ｈｚ）、７
．８５（１，Ｈ，ｓ）。
．８５（１，Ｈ，ｓ）。
８．２２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、９．００−９．４
７（ＬＨ，ｍ）。
７（ＬＨ，ｍ）。
１１．１５−１１．８２（ＬＨ，ｍ）
元素分析：Ｃ２３Ｈ２７ＣＩＮ４０□・２Ｈ（Ｊ？・２
Ｈ２０計算値： Ｃ５１，５５，Ｈ６，２１，Ｎ１０．
４５実験値： Ｃ５１，９４，Ｎ５．８８． Ｎ１０．
６３実施例２ 実施例１と同様にして次の化合物を得る。
Ｈ２０計算値： Ｃ５１，５５，Ｈ６，２１，Ｎ１０．
４５実験値： Ｃ５１，９４，Ｎ５．８８． Ｎ１０．
６３実施例２ 実施例１と同様にして次の化合物を得る。
３−［３−［３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキ
シフプロピルアミノ］−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−１，１−ジオキシド・塩酸塩融点１７２〜１
７４°Ｃ０ ＩＲ（ヌジョール）： ３５３０． ３２８０． ２７
００． ２６００゜１６３０、 １５８５． １５７５
． １２７０硼−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：
１．５−２．３（６Ｈ，ｍ）。
シフプロピルアミノ］−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチア
ジアジン−１，１−ジオキシド・塩酸塩融点１７２〜１
７４°Ｃ０ ＩＲ（ヌジョール）： ３５３０． ３２８０． ２７
００． ２６００゜１６３０、 １５８５． １５７５
． １２７０硼−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：
１．５−２．３（６Ｈ，ｍ）。
２．７−３．８（６Ｈ，ｍ）、４．１２（２Ｈ，ｔ、Ｊ
−６Ｈｚ）。
−６Ｈｚ）。
４．３０（２Ｈ，ｓ）、６．８５−７．８５ （８Ｈ，
ｍ ）＋１１．３５（ＩＨ，ｍ） 元素分析：Ｃ２、Ｈ２６Ｎ４０３Ｓ−ＨＣｌ・１／２Ｈ
，，０計算値： Ｃ５４，８３，Ｈ６，１３，Ｎ１２．
１８実験値： Ｃ５４，６８，Ｈ６，０１，Ｎ１２．０
５出 願 人 藤沢薬品工業株式会社 １５− ６４６一
ｍ ）＋１１．３５（ＩＨ，ｍ） 元素分析：Ｃ２、Ｈ２６Ｎ４０３Ｓ−ＨＣｌ・１／２Ｈ
，，０計算値： Ｃ５４，８３，Ｈ６，１３，Ｎ１２．
１８実験値： Ｃ５４，６８，Ｈ６，０１，Ｎ１２．０
５出 願 人 藤沢薬品工業株式会社 １５− ６４６一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｃ式中、ＡＩはＣ２−６アルキレン基、Ａ２は低級アル
キレン基、Ａ３は低級アルキレン基 Ｒ１は水素まだで
示される縮合複素環誘導体およびその塩類。 ２、一般式： 〔式中、Ａ、はＣ２−６アルキレン基、Ａ２はｔ級アル
キレン基、およびＡ３は低級アルキレン基をそれぞれ意
味する］ で示される化合物またはその塩類に一般式：［式中、Ｒ
１は水素または低級アルキル基 Ｒ２は水よびＹは酸残
基をそれぞれ意味する］ で示される化合物を作用させて一般式：Ｌ式中、Ａ１、
Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、およびＸはそれぞれ前と同じ
意味〕 で示される縮合複素環誘導体またはその塩類を得ること
を特徴とする結合複素環誘導体またはその塩類の製造法
。 ３６ 一般式： ［式中、Ａ、はＣ２−６アルキレン基、Ａ２は低級アル
キレン基、Ａ３は低級アルキレン基、Ｒ１は水素まだは
低級アルキル基、Ｒ２は水素捷だはノ・ロゲン、おで示
される縮合複素環誘導体またはその塩類を有効成分とす
る抗潰瘍剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8228315 | 1982-10-04 | ||
| GB8228315 | 1982-10-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072868A true JPS6072868A (ja) | 1985-04-24 |
Family
ID=10533369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18005683A Pending JPS6072868A (ja) | 1982-10-04 | 1983-09-27 | 縮合複素環誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6072868A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6172764A (ja) * | 1984-09-17 | 1986-04-14 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | キナゾリノン誘導体 |
| US7939525B2 (en) | 2001-09-27 | 2011-05-10 | Bar-Ilan University | Conjugated psychotropic drugs and uses thereof |
| US8207369B2 (en) | 2008-02-11 | 2012-06-26 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Conjugates for treating neurodegenerative diseases and disorders |
| US8222296B2 (en) | 2006-07-17 | 2012-07-17 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Conjugates comprising a GABA- or glycine compound, pharmaceutical compositions and combinations thereof and their use in treating CNS disorders |
| US8975251B2 (en) | 2009-12-09 | 2015-03-10 | Bar-Ilan University | Methods of improving cognitive functions |
-
1983
- 1983-09-27 JP JP18005683A patent/JPS6072868A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6172764A (ja) * | 1984-09-17 | 1986-04-14 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | キナゾリノン誘導体 |
| US7939525B2 (en) | 2001-09-27 | 2011-05-10 | Bar-Ilan University | Conjugated psychotropic drugs and uses thereof |
| US8283381B2 (en) | 2001-09-27 | 2012-10-09 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Conjugated psychotropic drugs and uses thereof |
| US8222296B2 (en) | 2006-07-17 | 2012-07-17 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Conjugates comprising a GABA- or glycine compound, pharmaceutical compositions and combinations thereof and their use in treating CNS disorders |
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