JPS6067489A - 重合性リン脂質の製造法 - Google Patents
重合性リン脂質の製造法Info
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- JPS6067489A JPS6067489A JP17435383A JP17435383A JPS6067489A JP S6067489 A JPS6067489 A JP S6067489A JP 17435383 A JP17435383 A JP 17435383A JP 17435383 A JP17435383 A JP 17435383A JP S6067489 A JPS6067489 A JP S6067489A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、重合性リン脂質の製造法に関する。
更に詳しくは、Ｌ−α−グリセロポスボリルコリン（以
下Ｌ−α−ＧＰＣと略す。）と一般式％式％ （Ｒ’はＣｗ−Ｃ＋７のアルキル基） で表わされるアルカジエンカルボン酸（以下ジエンカル
ボン酸と略す。）から縮合剤存在下に直接縮合させ一般
式 ％式％ （■（１はＣ２〜Ｃ１？のアルキル基）で表わされるＬ
−，１，２−ビス（２，４−アルカジェノイル）−３−
ホスホリルコリン（以下ジエンレシチンと略す。）を製
造する方法である。
下Ｌ−α−ＧＰＣと略す。）と一般式％式％ （Ｒ’はＣｗ−Ｃ＋７のアルキル基） で表わされるアルカジエンカルボン酸（以下ジエンカル
ボン酸と略す。）から縮合剤存在下に直接縮合させ一般
式 ％式％ （■（１はＣ２〜Ｃ１？のアルキル基）で表わされるＬ
−，１，２−ビス（２，４−アルカジェノイル）−３−
ホスホリルコリン（以下ジエンレシチンと略す。）を製
造する方法である。
とのジエンレシチンは、例えばコンタクトレンズ表面に
塗布した後、重合することＶこより、湿潤性のあるコン
タクトレンズの作成が可能であり、又人工臓器表面へ、
塗布重合することにより、生体適合性のよい人工ｊ臓器
を製造できるなどＶこ利用される。
塗布した後、重合することＶこより、湿潤性のあるコン
タクトレンズの作成が可能であり、又人工臓器表面へ、
塗布重合することにより、生体適合性のよい人工ｊ臓器
を製造できるなどＶこ利用される。
また、このジエンレシチンからリポソームを調製し、そ
のリポソームを重合することにより、保存安定性の優れ
たリポソームの調製ができる。さらにこのリポソームに
薬剤を封入することにより保存安定性に優れた薬剤徐放
システム担体として利用できる等、このジエンレシチン
は、生体適合性材料として非常に有用な化合物である。
のリポソームを重合することにより、保存安定性の優れ
たリポソームの調製ができる。さらにこのリポソームに
薬剤を封入することにより保存安定性に優れた薬剤徐放
システム担体として利用できる等、このジエンレシチン
は、生体適合性材料として非常に有用な化合物である。
このジエンレシチンの合成法としては、１” Ｍａｋｒ
ｏｍｏ １ 、 Ｃｈ ｅｒｎ。、１８２，２４７
（１９８１）Ｊで既に知られている。しかしこの方法で
は、グリセリンより出発し、８工程の反応を行わなけれ
ば＆らｆ、ジエンレシチンの工業的製造法としては問題
がある。
ｏｍｏ １ 、 Ｃｈ ｅｒｎ。、１８２，２４７
（１９８１）Ｊで既に知られている。しかしこの方法で
は、グリセリンより出発し、８工程の反応を行わなけれ
ば＆らｆ、ジエンレシチンの工業的製造法としては問題
がある。
レシチンの合成法としては、グリセリンを出発原料とす
る純合成法と、天然レシチンを加水分解し容易に得られ
るＧＰＣとカルボン酸誘導体から合成する半合成法が知
られている。しかし前述の如く純合成法は、反応工程が
長く工業的製法としては好丑しいものではない。
る純合成法と、天然レシチンを加水分解し容易に得られ
るＧＰＣとカルボン酸誘導体から合成する半合成法が知
られている。しかし前述の如く純合成法は、反応工程が
長く工業的製法としては好丑しいものではない。
一方半合成法としては（１）ピリジン類の存在下ＧＰＣ
とぽ塩化物を反応させる方法（２） Ｇ Ｐ Ｃと駿無
水物金その酸のアンモニウム塩存在下で反応させる方法
および（３）ピリジン誘導体存在下にＧＰＣと酸無水物
を反応する方法−等氷知られている。
とぽ塩化物を反応させる方法（２） Ｇ Ｐ Ｃと駿無
水物金その酸のアンモニウム塩存在下で反応させる方法
および（３）ピリジン誘導体存在下にＧＰＣと酸無水物
を反応する方法−等氷知られている。
酸無水物等に誘導しなければならす、また−力、これら
の長鎖ジエンカルボン酸およびその誘導体は、光あるい
は熱で容易に重合が進行するため、反応収率も怒く、そ
の精製も非霜に難しい等の問題がある。
の長鎖ジエンカルボン酸およびその誘導体は、光あるい
は熱で容易に重合が進行するため、反応収率も怒く、そ
の精製も非霜に難しい等の問題がある。
本発明者は、長鎖ジエンカルボン酸とＧＰＣ’ｉ直接縮
合させる方法について鋭意研究を行った結果、天然レシ
チン、例えば卵黄レシチンを加水分解して得られるし一
α−ＧＰＣあるいはその塩化カドミウム錯体と長鎖ジエ
ンカルボンＤｌｌ ｔクロロホルム中Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルピリジン触媒存在下ジシクロへキシルカーポジイミド
と反応を行うと、一段階でジエンレシチンを製造できる
ことを見い出し本発明に到った。
合させる方法について鋭意研究を行った結果、天然レシ
チン、例えば卵黄レシチンを加水分解して得られるし一
α−ＧＰＣあるいはその塩化カドミウム錯体と長鎖ジエ
ンカルボンＤｌｌ ｔクロロホルム中Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルピリジン触媒存在下ジシクロへキシルカーポジイミド
と反応を行うと、一段階でジエンレシチンを製造できる
ことを見い出し本発明に到った。
またｒ Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、 Ｉｎｔ、 Ｅｄ、
、 ］、 ７＋ ５２２（１９７８）Ｊには、カルボン
酸のエステル化について記載されているが、本発明とは
目的物も異なり、また、触媒量も異なる。事実本発明法
のＧＰＣとジエンカルボン酸の反応においては比較例に
も示したが、この方法では目的のジエンレシチンは全く
単離できなかった。この原因は明らかではないが、一般
に共役不飽和カルボン酸のエステル化に対する反応性は
非常に低いことが知られている。従って、共役不飽和カ
ルボン酸とシンクロヘキシルカーポジイミドから生成し
た反応中間体は非常に油性化されており触媒のＮ、Ｎ−
ジアルキル−４−アミノピリジンが少ないと容易ＶこＮ
−アシル尿素体等に変化することが考えられ、それ故ｃ
ｐｃとｏｏｐ”’カルボン酸とのエステル化が進行しな
かったものと考えられる。
、 ］、 ７＋ ５２２（１９７８）Ｊには、カルボン
酸のエステル化について記載されているが、本発明とは
目的物も異なり、また、触媒量も異なる。事実本発明法
のＧＰＣとジエンカルボン酸の反応においては比較例に
も示したが、この方法では目的のジエンレシチンは全く
単離できなかった。この原因は明らかではないが、一般
に共役不飽和カルボン酸のエステル化に対する反応性は
非常に低いことが知られている。従って、共役不飽和カ
ルボン酸とシンクロヘキシルカーポジイミドから生成し
た反応中間体は非常に油性化されており触媒のＮ、Ｎ−
ジアルキル−４−アミノピリジンが少ないと容易ＶこＮ
−アシル尿素体等に変化することが考えられ、それ故ｃ
ｐｃとｏｏｐ”’カルボン酸とのエステル化が進行しな
かったものと考えられる。
不発明に用いるＧＰＣとしては例えば卵黄レシチンを加
水分解して容易に得られるＬ−α−ＧＰＣあるいはその
塩化カドミウム錯体を用いることができる。
水分解して容易に得られるＬ−α−ＧＰＣあるいはその
塩化カドミウム錯体を用いることができる。
長鎖ジエンカルボン酸としては、一般式（Ｒ１はＣＩＮ
ＣＩｑのアルキル基） で表わされるα、β、γ、δ−不飽和カルボン酸を用い
ることができる。このようなジエンカルボン酸として、
２．４−デカジエン酸、２．４−ウンデカ・クエン酸、
２．４−１−リゾカシエン酸、２，４−テトラデカジエ
ン酸、２，４−ペンタデカジエン酸、２，４−へキサデ
カジエン酸、２，４−へブタデカ・ジエン酸、：、２．
４−オクタデカジエン酸、２Ｉ４−ノナデカジエン酸、
２．４−エイコサジエン酸、２．４−へンエイコサジ
エン酸、および２．４−）’コサ・ジエン１表の全ての
幾何異性体を挙げることができる。
ＣＩｑのアルキル基） で表わされるα、β、γ、δ−不飽和カルボン酸を用い
ることができる。このようなジエンカルボン酸として、
２．４−デカジエン酸、２．４−ウンデカ・クエン酸、
２．４−１−リゾカシエン酸、２，４−テトラデカジエ
ン酸、２，４−ペンタデカジエン酸、２，４−へキサデ
カジエン酸、２，４−へブタデカ・ジエン酸、：、２．
４−オクタデカジエン酸、２Ｉ４−ノナデカジエン酸、
２．４−エイコサジエン酸、２．４−へンエイコサジ
エン酸、および２．４−）’コサ・ジエン１表の全ての
幾何異性体を挙げることができる。
ジエンカルボン酸の量は、化学量論′１七以上、すなり
ち、ＧＰＣＩモルに対しジエンカルボン酸２モル以上
用いればよい。
ち、ＧＰＣＩモルに対しジエンカルボン酸２モル以上
用いればよい。
溶媒としては、乾燥したクロロホノトム、好ましくは、
エタノールを含有しない乾煙クロロ７Ｊζルムである。
エタノールを含有しない乾煙クロロ７Ｊζルムである。
反応系にエタノールが存在するとエタノールと・ジエン
カルボン酸の反応が進行し、目的のジエンレシシ１．小
１１ロ蜜詰ζイキＴす入ＩＧ［月シた１−１ｔＬｌ！ｚ
い。
カルボン酸の反応が進行し、目的のジエンレシシ１．小
１１ロ蜜詰ζイキＴす入ＩＧ［月シた１−１ｔＬｌ！ｚ
い。
溶媒量は、ジエンカルボン酸が完全に溶解し、かつ、Ｇ
ＰＣあるい＜ｖ、 ｃ ｐ ｃの塩化カドミウム錯体お
よび反応中ＶＣ析出する尿素が存在しても円滑な反応液
の攪拌が可能な量であればよく、ジエンカルボン陳１重
量部に対し溶媒１０容量部以上であればよい。
ＰＣあるい＜ｖ、 ｃ ｐ ｃの塩化カドミウム錯体お
よび反応中ＶＣ析出する尿素が存在しても円滑な反応液
の攪拌が可能な量であればよく、ジエンカルボン陳１重
量部に対し溶媒１０容量部以上であればよい。
ジシクロへキシルカーポジイミド甘は、ジエン′ カル
ボン酸１モル（／７Ｃ対し、１モル以−ヒ、好寸しくは
、１，２モル以上である。
ボン酸１モル（／７Ｃ対し、１モル以−ヒ、好寸しくは
、１，２モル以上である。
Ｎ、Ｎ−ジアルキル−４−アミノピリジンとしては、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン、Ｎ−ピペラジノ
４−ピリジン等を罎ることができる。
、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン、Ｎ−ピペラジノ
４−ピリジン等を罎ることができる。
Ｎ、Ｎ−シアルΦルー４−アミノピリジン量は、反応を
円ｃ’？に行うために特にＭ要であり、ジシクロへキシ
ルカーポジイミド１モルに対しＮ、Ｎ−ジアルキル−４
−アミノピリジン０．２モル以上好寸しくは０．４モル
〜Ｊモルを用いなければならない。
円ｃ’？に行うために特にＭ要であり、ジシクロへキシ
ルカーポジイミド１モルに対しＮ、Ｎ−ジアルキル−４
−アミノピリジン０．２モル以上好寸しくは０．４モル
〜Ｊモルを用いなければならない。
反応は、室温下、３０時間程度で終了するが、クロロホ
ルムの分解およびジエンレシチン類の重合を抑へるため
、窒素雰囲気下、かつ遮光下に行うことが好ましい。ジ
エンレシチンは、上記反応混合物を既存の方法で処理す
ることｖＣより単離Ｖｔ４製が可能である。
ルムの分解およびジエンレシチン類の重合を抑へるため
、窒素雰囲気下、かつ遮光下に行うことが好ましい。ジ
エンレシチンは、上記反応混合物を既存の方法で処理す
ることｖＣより単離Ｖｔ４製が可能である。
本発明に従へば、生体適合性材料として有Ｊｌｉ ｆｒ
。
。
ジエンレシチンを天然由来のＧＰＣと長鎖ジエンカルボ
ン酸から１段階で容易にＲ造できる。
ン酸から１段階で容易にＲ造できる。
さらに本発明により、飽々ｌカルボン酸およびカルボニ
ル基に対して非共役は不飽和結合を有するカルボンｒＩ
り残基を有するレシチン合成も容易に行へる。
ル基に対して非共役は不飽和結合を有するカルボンｒＩ
り残基を有するレシチン合成も容易に行へる。
以下実施例により本発明をさらＶ（詳しく謬明する。
実施例１
２ Ｅ 、 ４ Ｅ−オクタジエン酸１０ｒ 、Ｌ−α
−グリ七ロホスホリルコリン塩化カドミウム賭体６．３
２およびＮ 、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン２．
２２の乾燥クロロホルム２００＋＋＋Ａ！溶液ｐｃ＜素
気流中水冷下にシンクロヘキシルカーポジイミド８．８
′ｉの乾燥クロロホルム２０ＴｎＩ！溶液を滴下した。
−グリ七ロホスホリルコリン塩化カドミウム賭体６．３
２およびＮ 、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン２．
２２の乾燥クロロホルム２００＋＋＋Ａ！溶液ｐｃ＜素
気流中水冷下にシンクロヘキシルカーポジイミド８．８
′ｉの乾燥クロロホルム２０ＴｎＩ！溶液を滴下した。
部下終了後、５分間氷冷“ドで反応を行った後、窒素雰
囲気下、室温で３０時間攪拌を行った。
囲気下、室温で３０時間攪拌を行った。
反応終了後、ジパルミトイルホスホリルコリン（ＤＰＰ
Ｃと略す）を対薄物質としてシリカゲル薄層クロマトに
よる分析（展開液クロロホルム：メタノール：水＝６５
：２５：４ ）を行なったところＤＰＰＣとほぼ同じＲ
ｆ値をもつスポットが主成分として認められた。
Ｃと略す）を対薄物質としてシリカゲル薄層クロマトに
よる分析（展開液クロロホルム：メタノール：水＝６５
：２５：４ ）を行なったところＤＰＰＣとほぼ同じＲ
ｆ値をもつスポットが主成分として認められた。
この反応液の溶媒を減圧下に留去した後、残直にクロロ
ホルム：メタノ−）Ｌ／：水＝５：４：１からなる溶液
を１００ａＪ加へ、不溶物をグラスフィルターにより炉
別した。
ホルム：メタノ−）Ｌ／：水＝５：４：１からなる溶液
を１００ａＪ加へ、不溶物をグラスフィルターにより炉
別した。
シ六ｇｋＮ体Ｃｆのイオン交換樹Ｊｉｉ￥ｒ Ａｍｂｅ
ｒｉｔｅＩＲＡ−４，５およびＩＲＣ−５０Ｊよりなる
混床イオンクロマト処理を行った。展開溶液は、クロロ
ホルム／メタノール／水＝５／４／１を用いた。イオン
クロマト留出液は、溶媒を減圧下に留去し、残はは、ク
ロロホルム／メタノール／水＝６５＝２５：１に浴かし
シリカゲルカラムにかけた。溶媒組成比クロロホルム／
メタノール／水＝５：４：１このジエンレシチン溶液の
シリカゲル薄層分析（展開液、クロロホルム／メタノー
ル／水＝５：４：１）を行なったところ紫外線およびリ
ンモリブデン酸による検出でワン・スポットであった。
ｒｉｔｅＩＲＡ−４，５およびＩＲＣ−５０Ｊよりなる
混床イオンクロマト処理を行った。展開溶液は、クロロ
ホルム／メタノール／水＝５／４／１を用いた。イオン
クロマト留出液は、溶媒を減圧下に留去し、残はは、ク
ロロホルム／メタノール／水＝６５＝２５：１に浴かし
シリカゲルカラムにかけた。溶媒組成比クロロホルム／
メタノール／水＝５：４：１このジエンレシチン溶液の
シリカゲル薄層分析（展開液、クロロホルム／メタノー
ル／水＝５：４：１）を行なったところ紫外線およびリ
ンモリブデン酸による検出でワン・スポットであった。
上記ジエンレシチン留分の溶媒を留去しＬ−１，２−ビ
ス（２Ｅ、４Ｅ−オクタデカジェノイル）−３−グリセ
ロホスホリルコリン（以下ｃｐｓ−ジエンレアチンと略
す）２３ｆを得た。
ス（２Ｅ、４Ｅ−オクタデカジェノイル）−３−グリセ
ロホスホリルコリン（以下ｃｐｓ−ジエンレアチンと略
す）２３ｆを得た。
実施例２
Ｌ−α−ＧＰＣの塩化カドミウム錯体の代りにし ・−
α−ＧＰＣ３，８ｇを用いた以外は、実施例１と同様な
方法により反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、
残渣を「トヨバールＨＷ ４ Ｕ Ｊ （東洋曹達工業
鵠）製商品名、展開液；クロロホルム：メタノール−１
：４）のゲルクロマトにかケｃ、、−ジエンレシチン４
．４Ｍ’ｉ得た。
α−ＧＰＣ３，８ｇを用いた以外は、実施例１と同様な
方法により反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、
残渣を「トヨバールＨＷ ４ Ｕ Ｊ （東洋曹達工業
鵠）製商品名、展開液；クロロホルム：メタノール−１
：４）のゲルクロマトにかケｃ、、−ジエンレシチン４
．４Ｍ’ｉ得た。
比較例Ｉ
Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジンを０．２９とし
た以外は、゛実施例１と同様な方法により反応マド分析
を行ったところジエンレシチンに相当するスポットは全
く認められなかった。
た以外は、゛実施例１と同様な方法により反応マド分析
を行ったところジエンレシチンに相当するスポットは全
く認められなかった。
比較例２
Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジンを０．６２とし
た以外は実施例１と同様な方法に反応を行った。反応終
了後、薄層クロマト分析を行ったところジエンレシチン
ＶＣ相当するスポットが若干認められた。その後、実施
例１と同様な後処理を行ったが、ジエンレシチンを単離
することができなかった。
た以外は実施例１と同様な方法に反応を行った。反応終
了後、薄層クロマト分析を行ったところジエンレシチン
ＶＣ相当するスポットが若干認められた。その後、実施
例１と同様な後処理を行ったが、ジエンレシチンを単離
することができなかった。
実施例３〜５
Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジンの量を変えた以
外は、実施例１と全く同様にして、反応を行ったその結
果を表１ｖｃ示す。
外は、実施例１と全く同様にして、反応を行ったその結
果を表１ｖｃ示す。
表１
＊ ’ ） Ｄ ＭＡ Ｐ ｙ ：ＮＵＮ−ジメチル−
４−アミノピリジン＊２）ＤＬ ： １．２−ビス（２
Ｅ、４Ｅ−オクタデカジェノイル）−３−グリセロホス
ホリルコリン実施例６ Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジンの代りにＮ−ピ
ロリジノ−４−ピリジン２．６２を用いた以外は、実施
例１と同様な方法により、ジエンレシチン２．１２を得
た。
４−アミノピリジン＊２）ＤＬ ： １．２−ビス（２
Ｅ、４Ｅ−オクタデカジェノイル）−３−グリセロホス
ホリルコリン実施例６ Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジンの代りにＮ−ピ
ロリジノ−４−ピリジン２．６２を用いた以外は、実施
例１と同様な方法により、ジエンレシチン２．１２を得
た。
実施例７
ジエンカルボン酸を換えだ以外は実施例１と同様な方法
によりジエンレシチンを得たその結果を表２に示す。
によりジエンレシチンを得たその結果を表２に示す。
比較例３
ジムロート、窒素導入管、滴下ロート、温度計をつけた
２００−四つロスラスコに、２Ｅ、４Ｅ−オクタデカジ
エンｏｏ、９ｔ、トリエチルアミン０、４ ｍｌおよび
Ｔ ＨＦ ５０ ｒｎｅを入れた。反応フラスコを食塩
−氷浴で冷却した。反応液温度−５℃でクロルギ１波エ
チル０．４ ｍｌを加へ、更に、−５℃で１５分間攪拌
を行った。その後、２Ｅ、、４Ｅ−オクタデカジエンｔ
’ｆ２０．９ ？ 、 ）リエチルアミン０．４ｍｌ
＋ Ｔ ＨＦ ５０ ｍｌからなる溶液を一５℃で滴下
した。／向下長了仮反応液は室温にもどし、−夜攪拌を
行った。析出固体”’ｘ卯別し炉液の溶媒を減圧留去し
た。残直に水を加へ、エーテル抽出を行った。
２００−四つロスラスコに、２Ｅ、４Ｅ−オクタデカジ
エンｏｏ、９ｔ、トリエチルアミン０、４ ｍｌおよび
Ｔ ＨＦ ５０ ｒｎｅを入れた。反応フラスコを食塩
−氷浴で冷却した。反応液温度−５℃でクロルギ１波エ
チル０．４ ｍｌを加へ、更に、−５℃で１５分間攪拌
を行った。その後、２Ｅ、、４Ｅ−オクタデカジエンｔ
’ｆ２０．９ ？ 、 ）リエチルアミン０．４ｍｌ
＋ Ｔ ＨＦ ５０ ｍｌからなる溶液を一５℃で滴下
した。／向下長了仮反応液は室温にもどし、−夜攪拌を
行った。析出固体”’ｘ卯別し炉液の溶媒を減圧留去し
た。残直に水を加へ、エーテル抽出を行った。
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルクロマトにかけ、酸無水物０．８８４
ｉ’を得た。
ｉ’を得た。
５０１ａナス型フラスコに、核酸無水物０．８グ。
Ｌ−α−グリセロホスホリルコリン塩化カドミウム錯体
０．３ ？ 、 Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジ
ン０．１６９およびクロロホルム２０ｍ６”ｉ５入し、
室温、窒素雰囲気中３０時間攪拌を行った。
０．３ ？ 、 Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジ
ン０．１６９およびクロロホルム２０ｍ６”ｉ５入し、
室温、窒素雰囲気中３０時間攪拌を行った。
反応終了後、実施例１と同様な操作を行ない、Ｃ＋ａ−
ジエンレシチン１５■を得り。
ジエンレシチン１５■を得り。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ−α−グリセロホスホリルコリンに一般式％式％ （Ｒ１はＣ６〜ｅ１７のアルキル基を表わす。）で表わ
されるジエンカルボン酸ｆＩ：縮合剤の存在下直接縮合
させて、得られる一般式 ％式％ （Ｒ゛はＣ５〜Ｃ＋ｙのアルキル基を表わす。）で表わ
される重合性リン脂質の製造法、
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17435383A JPS6067489A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 重合性リン脂質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17435383A JPS6067489A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 重合性リン脂質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067489A true JPS6067489A (ja) | 1985-04-17 |
| JPH0372079B2 JPH0372079B2 (ja) | 1991-11-15 |
Family
ID=15977144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17435383A Granted JPS6067489A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 重合性リン脂質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067489A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6281394A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 混合酸型重合性リン脂質誘導体およびその製造方法 |
| US5648442A (en) * | 1991-07-05 | 1997-07-15 | Biocompatibles Limited | Polymeric surface coatings |
| US6090901A (en) * | 1991-07-05 | 2000-07-18 | Biocompatibles Limited | Polymeric surface coatings |
| US6423761B1 (en) | 1990-10-29 | 2002-07-23 | Biocompatibles Limited | Contact lens material |
| US6743878B2 (en) | 1991-07-05 | 2004-06-01 | Biocompatibles Uk Limited | Polymeric surface coatings |
| WO2009123191A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 株式会社資生堂 | ポリシロキサン、アクリル系化合物及びビニル系化合物 |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP17435383A patent/JPS6067489A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US8242222B2 (en) | 2008-03-31 | 2012-08-14 | Shiseido Company, Ltd. | Polysiloxane, acrylic compound and vinylic compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0372079B2 (ja) | 1991-11-15 |
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