JPS606338B2 - クロロプレンの製造法 - Google Patents
クロロプレンの製造法Info
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- JPS606338B2 JPS606338B2 JP9570479A JP9570479A JPS606338B2 JP S606338 B2 JPS606338 B2 JP S606338B2 JP 9570479 A JP9570479 A JP 9570479A JP 9570479 A JP9570479 A JP 9570479A JP S606338 B2 JPS606338 B2 JP S606338B2
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- dichlorobutene
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- sodium sulfide
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロロプレンの製造法、特に３・４ージクロ
ルプテンー１をアルカリ水溶液中で特定の化合物の存在
下脱塩化水素するクロロプレンの製造法に関する。
ルプテンー１をアルカリ水溶液中で特定の化合物の存在
下脱塩化水素するクロロプレンの製造法に関する。
従釆から３・４ージクロルブテンー１をアルカリ水溶液
中で脱塩化水素してクロロプレンを製造する方法は例え
ば米国特許第２４３００１６号によって公知である。
中で脱塩化水素してクロロプレンを製造する方法は例え
ば米国特許第２４３００１６号によって公知である。
また３・４ージクロルプテン−１をアルカリ水溶液中で
、界面活性剤の存在下脱塩化水素することも例えば特公
昭４６一８８４６号、同４９一４５３７９号、及び同５
１−２３４８１号によって公知である。
、界面活性剤の存在下脱塩化水素することも例えば特公
昭４６一８８４６号、同４９一４５３７９号、及び同５
１−２３４８１号によって公知である。
しかしながら前者の方法はいずれも重合物が生成し、特
に連続法による場合は、装置を閉塞させる欠点があり、
またその重合物は水等に不溶性であって一旦閉塞すると
その除去が困難で装置を分解して手入れをするほかはな
かった。また後者の方法は重合物が生成するほかに、さ
らに生成液が発泡現象を生ずるので、定常的な運転がで
きないという欠点がある。
に連続法による場合は、装置を閉塞させる欠点があり、
またその重合物は水等に不溶性であって一旦閉塞すると
その除去が困難で装置を分解して手入れをするほかはな
かった。また後者の方法は重合物が生成するほかに、さ
らに生成液が発泡現象を生ずるので、定常的な運転がで
きないという欠点がある。
本発明の第１の目的は、３・４−ジクロルブテンー１か
らアルカリ水溶液中で脱塩化水素させる際に重合物の生
成を減少させてクロロプレンを製造する方法を提供しよ
うとするものである。
らアルカリ水溶液中で脱塩化水素させる際に重合物の生
成を減少させてクロロプレンを製造する方法を提供しよ
うとするものである。
本発明の他の目的は反応液を発泡させないようにして３
・４ージクロルブテンー１を脱塩化水素してクロロプレ
ンを製造する方法を提供しようとするものである。本発
明は、３・４ージクロルブテンー１をアルカリ水溶液中
で脱塩化水素する際にチオジフェニルアミン、２・６ー
ジーターシヤリブチルーｐークレゾール及び硫化ナトリ
ウムを存在させることを特徴とする。
・４ージクロルブテンー１を脱塩化水素してクロロプレ
ンを製造する方法を提供しようとするものである。本発
明は、３・４ージクロルブテンー１をアルカリ水溶液中
で脱塩化水素する際にチオジフェニルアミン、２・６ー
ジーターシヤリブチルーｐークレゾール及び硫化ナトリ
ウムを存在させることを特徴とする。
本発明は、３・４ージクロルブテンー１をアルカリ水溶
液中で前記した特定の化合合物の存在下に反応させるこ
とにより、重合物の生成及び反応液の発泡現象を抑制し
、長期にわたり安定した操業を行うことができるすぐれ
た方法である。
液中で前記した特定の化合合物の存在下に反応させるこ
とにより、重合物の生成及び反応液の発泡現象を抑制し
、長期にわたり安定した操業を行うことができるすぐれ
た方法である。
本発明において用いるチオジフェニルアミン〜２１６−
ジーターシヤリブチル一ｐークレゾール及び硫化ナトリ
ウムのそれぞれの添加量は３・４−ジクロルブテンー１
に対していずれも０．００１〜１重量％が好ましく、さ
らに特に好ましくは０００６〜０．１重量％である。こ
れらの添加剤はいずれも単独で添加しても重合抑制効果
は小さいか「又は全くその効果は認められない。またト
チオジフヱニルアミンと２１６−ジーターシヤリブチル
−ｐ−クレゾールを併用すると多少重合抑制効果は現わ
れるが、満足すべきものではない。しかし驚くべきこと
にチオジフェニルアミン、２１６−ジータ−シャリブチ
ルーｐ−クレゾール及び硫化ナトリウムをあわせて用い
ることによってはじめて重合抑制効果が現われると共に
反応液の発泡現象などの連続運転に支障をもたらすよう
なこともなく「安定した条件でクロロプレンを製造する
ことができる。本発明において、前記した添加剤の添加
法としては特に制限はないが、３０４ージクロルブテン
−１にチオジフヱニルアミン、２８６−ジー夕−シャリ
ブチル−ｐークレゾールを添加し、一方硫化ナトリウム
はアルカリ水溶液に予め入れておくか又は濃厚水溶液を
調整しておいてこれを添加する方法が好ましい。
ジーターシヤリブチル一ｐークレゾール及び硫化ナトリ
ウムのそれぞれの添加量は３・４−ジクロルブテンー１
に対していずれも０．００１〜１重量％が好ましく、さ
らに特に好ましくは０００６〜０．１重量％である。こ
れらの添加剤はいずれも単独で添加しても重合抑制効果
は小さいか「又は全くその効果は認められない。またト
チオジフヱニルアミンと２１６−ジーターシヤリブチル
−ｐ−クレゾールを併用すると多少重合抑制効果は現わ
れるが、満足すべきものではない。しかし驚くべきこと
にチオジフェニルアミン、２１６−ジータ−シャリブチ
ルーｐ−クレゾール及び硫化ナトリウムをあわせて用い
ることによってはじめて重合抑制効果が現われると共に
反応液の発泡現象などの連続運転に支障をもたらすよう
なこともなく「安定した条件でクロロプレンを製造する
ことができる。本発明において、前記した添加剤の添加
法としては特に制限はないが、３０４ージクロルブテン
−１にチオジフヱニルアミン、２８６−ジー夕−シャリ
ブチル−ｐークレゾールを添加し、一方硫化ナトリウム
はアルカリ水溶液に予め入れておくか又は濃厚水溶液を
調整しておいてこれを添加する方法が好ましい。
本発明において使用するアルカリ水溶液はアルカリ金属
又はアルカリ士類金属の水酸化物、アンモニアなどの水
溶液が適しているがこれらの中特にアルカリ金属の水酸
化物の水溶液が好ましい。また〜 これらのアルカリ水
溶液の濃度は界面活性剤を存在させる場合はその種類に
よって最適濃度は異なるが一般的には５〜５の重量％で
ある。また脱塩化水素の反応温度は界面活性剤を存在さ
せる場合はその種類によって変るが通常６０〜１３０ｑ
ｏ「好ましくは７０〜１２０午○である。
又はアルカリ士類金属の水酸化物、アンモニアなどの水
溶液が適しているがこれらの中特にアルカリ金属の水酸
化物の水溶液が好ましい。また〜 これらのアルカリ水
溶液の濃度は界面活性剤を存在させる場合はその種類に
よって最適濃度は異なるが一般的には５〜５の重量％で
ある。また脱塩化水素の反応温度は界面活性剤を存在さ
せる場合はその種類によって変るが通常６０〜１３０ｑ
ｏ「好ましくは７０〜１２０午○である。
以上説明したように本発明は３・４ージクロルブテン−
１をアルカリ水溶液中で脱塩化水素する際にチオジフェ
ニルアミン、２０６ージ−夕−シャリブチルーｐークレ
ゾール及び硫化ナトリウムを存在させることにより反応
中の重合物の生成を抑制すると共に反応液の発泡を防止
する効果がある。又、本発明のチオジフェニルアミン、
２１６−ジーターシャリブチル−ｐ−クレゾール及び硫
化ナトリウムの存在下アルカリ水溶液中で３‘４−ジク
ロルブテンー１を脱塩化水素してク。
１をアルカリ水溶液中で脱塩化水素する際にチオジフェ
ニルアミン、２０６ージ−夕−シャリブチルーｐークレ
ゾール及び硫化ナトリウムを存在させることにより反応
中の重合物の生成を抑制すると共に反応液の発泡を防止
する効果がある。又、本発明のチオジフェニルアミン、
２１６−ジーターシャリブチル−ｐ−クレゾール及び硫
化ナトリウムの存在下アルカリ水溶液中で３‘４−ジク
ロルブテンー１を脱塩化水素してク。
ロブレンを製造する方法において、界面活性剤を存在さ
せて脱塩化水素の反応を行なうこともできる。前記のよ
うに、３０４ージクロルブテンー１のアルカリ水溶液中
の脱塩化水素反応において「界面活性剤を存在させる方
法は特公昭４６−８８４６及び同５０−３３０４７で知
られている。このようにへ界面活性剤を存在させて「反
応を行なうと「反応系の油層と水層の分離が起きにくく
「麓梓による混合が容易であり、反応速度が増大するが
、反応系に発泡を生じたり「重合物を生成する欠点があ
る。しかしながら〜チオジフエニルアミン「２０６ージ
−夕‐シャリブチル−ｐ−クレゾール及び硫化ナトリウ
ムを存在させてもアルカリ水溶液中で脱塩化水素反応を
行なう場合は「発泡や重合物の生成が減少しへ安定な操
業を長期間継続することができる。使用可能な界面活性
剤は特に制限されず〜陰イオン界面活性剤も腸イオン界
面活性剤「両性界面活性剤、及び非イオン界面活性剤の
いずれでも使用可能でありｔその例を次に示す。○｝
陰イオン界面活性剤 カルボン酸塩、サルフェート〜高級アルコールト硫酸ヱ
ステル塩「ポリオキシヱチレングリコールェ−テル硫酸
ェステル、アミド結合硫酸ヱステル「スルホネート、ェ
ステル結合スルホネート「アミド結合スルホン酸塩ｔア
ルキルアリルスルホン酸塩、エーテル結合アルキルアリ
ルスルホン酸塩「 ェステル結合アルキルアリルスルホ
ン酸塩、リン酸ェステル塩、ホスホン酸ｔ２｝ 陽イオ
ン界面活性剤第三級アミン、ピリジニゥム塩、第四級ア
ンモニウム塩、ホスホニウム塩【３｝ 両性界面活性剤 カルボン酸型「硫酸ェステル塩型、スルホン酸型、リン
酸ェステル型の各両性界面活性剤■ 非イオン界面活性
剤ポリオキシエチレンアルキルエーテル〜ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンチ
オエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキ
ルエステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン「ポリ
オキシエチレンアルキルアマイド「ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレン、ポリエチレンイミン、ソルビタ
ンアルキルエステル、グライコ−ルエステル、ベンタェ
リスリツトェステル、脂肪酸エタノールアミド、高級ア
ルキルェーテル、高級アノレコー／し界面活性剤は１種
でもよいが、２種以上用いることもできる。
せて脱塩化水素の反応を行なうこともできる。前記のよ
うに、３０４ージクロルブテンー１のアルカリ水溶液中
の脱塩化水素反応において「界面活性剤を存在させる方
法は特公昭４６−８８４６及び同５０−３３０４７で知
られている。このようにへ界面活性剤を存在させて「反
応を行なうと「反応系の油層と水層の分離が起きにくく
「麓梓による混合が容易であり、反応速度が増大するが
、反応系に発泡を生じたり「重合物を生成する欠点があ
る。しかしながら〜チオジフエニルアミン「２０６ージ
−夕‐シャリブチル−ｐ−クレゾール及び硫化ナトリウ
ムを存在させてもアルカリ水溶液中で脱塩化水素反応を
行なう場合は「発泡や重合物の生成が減少しへ安定な操
業を長期間継続することができる。使用可能な界面活性
剤は特に制限されず〜陰イオン界面活性剤も腸イオン界
面活性剤「両性界面活性剤、及び非イオン界面活性剤の
いずれでも使用可能でありｔその例を次に示す。○｝
陰イオン界面活性剤 カルボン酸塩、サルフェート〜高級アルコールト硫酸ヱ
ステル塩「ポリオキシヱチレングリコールェ−テル硫酸
ェステル、アミド結合硫酸ヱステル「スルホネート、ェ
ステル結合スルホネート「アミド結合スルホン酸塩ｔア
ルキルアリルスルホン酸塩、エーテル結合アルキルアリ
ルスルホン酸塩「 ェステル結合アルキルアリルスルホ
ン酸塩、リン酸ェステル塩、ホスホン酸ｔ２｝ 陽イオ
ン界面活性剤第三級アミン、ピリジニゥム塩、第四級ア
ンモニウム塩、ホスホニウム塩【３｝ 両性界面活性剤 カルボン酸型「硫酸ェステル塩型、スルホン酸型、リン
酸ェステル型の各両性界面活性剤■ 非イオン界面活性
剤ポリオキシエチレンアルキルエーテル〜ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンチ
オエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキ
ルエステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン「ポリ
オキシエチレンアルキルアマイド「ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレン、ポリエチレンイミン、ソルビタ
ンアルキルエステル、グライコ−ルエステル、ベンタェ
リスリツトェステル、脂肪酸エタノールアミド、高級ア
ルキルェーテル、高級アノレコー／し界面活性剤は１種
でもよいが、２種以上用いることもできる。
界面活性剤の好ましい使用量は３・４−ジクロルブテン
−１の１００重量部に対し、０．０１重量部〜１の重量
部であり、特に好ましくは０．０５重量部〜５重量部を
添加する。実施例 １ オートクレープ中に水１０の重量部に対し水酸化ナトリ
ウム１１．１重量部を溶解した水溶液を４００重量部、
３Ｇ４ージクロルブテン−１を１００重量部、チオジフ
ェニルアミン０．０ａ重量部、２・６−ジーターシャリ
ブチル−ｐークレゾール０．０２重量部および硫化ナト
リウム０．０２重量部を入れ蝿拝（８０仇ｐｍ）を開始
し、密封状態で温度８０ｏｏに加熱し２時間保ったのち
、温度４０００の減圧下で未反応３‘４−ジクロルブテ
ンー１および生成クロロプレンを留出させた。
−１の１００重量部に対し、０．０１重量部〜１の重量
部であり、特に好ましくは０．０５重量部〜５重量部を
添加する。実施例 １ オートクレープ中に水１０の重量部に対し水酸化ナトリ
ウム１１．１重量部を溶解した水溶液を４００重量部、
３Ｇ４ージクロルブテン−１を１００重量部、チオジフ
ェニルアミン０．０ａ重量部、２・６−ジーターシャリ
ブチル−ｐークレゾール０．０２重量部および硫化ナト
リウム０．０２重量部を入れ蝿拝（８０仇ｐｍ）を開始
し、密封状態で温度８０ｏｏに加熱し２時間保ったのち
、温度４０００の減圧下で未反応３‘４−ジクロルブテ
ンー１および生成クロロプレンを留出させた。
オートクレープ中に残った油相および固相を水相と分離
し、メタノール２００重量部で洗浄したのち固相を温度
１００ｑＣ、圧力０．０５気圧下で乾燥し「重量を測定
した。このときの固相の重量の合計は添加３１４−ジク
ロルブテン−１の１０の重量部に対し０．５塁重量部あ
った。比較例 １｛１｝実施例１の方法において、チオ
ジフェニルアミン、２０６ージ−夕一シヤ１′ブチル−
ｐ−クレゾールおよび硫化ナトリウムのいずれも添加し
ない場合、細実施例１の方法においてチオジフェニルア
ミンおよび２・６ージーターシヤリブチルーｐ−クレゾ
ールを添加しない場合および【３’実施例１の方法にお
いて硫化ナトリウムを添加しない場合の試験を行なった
ところ、園相の重量の合計はそれぞれ添加３１４ージク
ロルブテンー１の１００重量部に対し‘１１２．６紅重
量部、■２．１７重量部および【３’０．８準重量部で
あった。
し、メタノール２００重量部で洗浄したのち固相を温度
１００ｑＣ、圧力０．０５気圧下で乾燥し「重量を測定
した。このときの固相の重量の合計は添加３１４−ジク
ロルブテン−１の１０の重量部に対し０．５塁重量部あ
った。比較例 １｛１｝実施例１の方法において、チオ
ジフェニルアミン、２０６ージ−夕一シヤ１′ブチル−
ｐ−クレゾールおよび硫化ナトリウムのいずれも添加し
ない場合、細実施例１の方法においてチオジフェニルア
ミンおよび２・６ージーターシヤリブチルーｐ−クレゾ
ールを添加しない場合および【３’実施例１の方法にお
いて硫化ナトリウムを添加しない場合の試験を行なった
ところ、園相の重量の合計はそれぞれ添加３１４ージク
ロルブテンー１の１００重量部に対し‘１１２．６紅重
量部、■２．１７重量部および【３’０．８準重量部で
あった。
実施例 ２
実施例１の方法において陰イオン界面活性剤としてヒマ
シ油のカリ石けん０．亀重量部の存在下８０℃に２時間
保った場合の固相の重量の合計は添加３１４−ジクロル
ブテン−１の１００重量部に対し０．５９重量部であっ
た。
シ油のカリ石けん０．亀重量部の存在下８０℃に２時間
保った場合の固相の重量の合計は添加３１４−ジクロル
ブテン−１の１００重量部に対し０．５９重量部であっ
た。
比較例 ２
‘１｝実施例２の方法において、チオジフェニルアミン
、２・６ージーターシヤリブチルーｐ−クレゾールおよ
び硫化ナトリウムのいずれも添加しない場合、‘２｝実
施例２の方法においてチオジフェニルアミン、２１６−
ジーターシヤリプチル−ｐークレゾールを添加しない場
合および｛３’実施例２の方法において硫化ナトリウム
を添加しない場合の試験を行なったところ、固相部の重
量の合計はクロロプレン１００重量部に対しそれぞれ｛
１｝２．６亀重量部、【２｝２．２１重量部および糊１
．１母重量部であった。
、２・６ージーターシヤリブチルーｐ−クレゾールおよ
び硫化ナトリウムのいずれも添加しない場合、‘２｝実
施例２の方法においてチオジフェニルアミン、２１６−
ジーターシヤリプチル−ｐークレゾールを添加しない場
合および｛３’実施例２の方法において硫化ナトリウム
を添加しない場合の試験を行なったところ、固相部の重
量の合計はクロロプレン１００重量部に対しそれぞれ｛
１｝２．６亀重量部、【２｝２．２１重量部および糊１
．１母重量部であった。
実施例 ３蒸留塔および凝梓機を設けた５００机の反応
器に１の重量％の水酸化ナトリウム水溶液５００柵を入
れ、次いて加熱を開始するとともに櫨梓（２０仇ｐｍ）
を開始した。
器に１の重量％の水酸化ナトリウム水溶液５００柵を入
れ、次いて加熱を開始するとともに櫨梓（２０仇ｐｍ）
を開始した。
温度が９５００となってから１の重量％の水酸化ナトリ
ウムを毎時７９５私、あらかじめチオジフエニルアミン
および２１６ージーターシャリブチルーｐ−クレゾール
を各々２００脚溶解してある３・４ージクロルブテン−
１を毎時２００の‘、水１０の重量部に対しヒマシ油の
カリ石けん１１鑓重量部および硫化ナトリウムの２．３
２重量部を溶解した水溶液を毎時２の‘の速さで反応器
に供給した、３０４ージクロルブテン−１を供給し始め
たのち、反応器液レベルを５００の【一定に保つよう反
応液を抜き出した。反応で生成したクロロプレンは反応
器に設けられた蒸留塔により精製し塔頂より取り出した
。３０４ージクロルブテン−１を５．虫時間供給したの
ち、３・４−ジクロルプテン−１及び硫化ナトリウムを
含む水溶液の供給をやめ、反応器および蒸留塔内にある
３・４−ジクロルブテン−１及びクロロプレンを追い出
した。
ウムを毎時７９５私、あらかじめチオジフエニルアミン
および２１６ージーターシャリブチルーｐ−クレゾール
を各々２００脚溶解してある３・４ージクロルブテン−
１を毎時２００の‘、水１０の重量部に対しヒマシ油の
カリ石けん１１鑓重量部および硫化ナトリウムの２．３
２重量部を溶解した水溶液を毎時２の‘の速さで反応器
に供給した、３０４ージクロルブテン−１を供給し始め
たのち、反応器液レベルを５００の【一定に保つよう反
応液を抜き出した。反応で生成したクロロプレンは反応
器に設けられた蒸留塔により精製し塔頂より取り出した
。３０４ージクロルブテン−１を５．虫時間供給したの
ち、３・４−ジクロルプテン−１及び硫化ナトリウムを
含む水溶液の供給をやめ、反応器および蒸留塔内にある
３・４−ジクロルブテン−１及びクロロプレンを追い出
した。
以上の操作を行なったのちの反応器内の重合物の量は１
００００、０．０５気圧下で乾燥後２．０夕であった。
試験中、反応液の発泡はほとんど見られず運転は安定し
ていた。比較例 ３ 硫化ナトリウムを添加せず実施例３と同様の試験を行な
ったところ乾燥後の重合物の量は４．０夕であった。
００００、０．０５気圧下で乾燥後２．０夕であった。
試験中、反応液の発泡はほとんど見られず運転は安定し
ていた。比較例 ３ 硫化ナトリウムを添加せず実施例３と同様の試験を行な
ったところ乾燥後の重合物の量は４．０夕であった。
試験中反応液の発泡が見られ、数回泡が蒸留塔内に上が
り、運転は実施例３に比べ不安定であった。実施例 ４ 実施例３の方法において、ヒマシ油のカリ石けん１１．
６重量部にかえてノニオン界面活性剤として、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエ−ト（花王ァトラス社
製Ｅｍａｚｏｌｅ４１０駅）１１．母重量部にした場合
、重合物の量は３．２２であった。
り、運転は実施例３に比べ不安定であった。実施例 ４ 実施例３の方法において、ヒマシ油のカリ石けん１１．
６重量部にかえてノニオン界面活性剤として、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエ−ト（花王ァトラス社
製Ｅｍａｚｏｌｅ４１０駅）１１．母重量部にした場合
、重合物の量は３．２２であった。
試験中、反応液の発泡はほとんど見られず運転は安定し
ていた。比較例 ４ 硫化ナトリウムを添加せず実施例４と同様の試験を行な
ったところ乾燥後の重合物の量は４．６多であった。
ていた。比較例 ４ 硫化ナトリウムを添加せず実施例４と同様の試験を行な
ったところ乾燥後の重合物の量は４．６多であった。
試験中反応液の発泡がときどき見られ、数回泡が蒸留塔
内に上がり、運転は実施例３に比べ不安定であった。実
施例 ５ 実施例３の方法において、ヒマシ油のカリ石けん１１．
母重量部にかえてＮ−ヒドロキシフェネチル置換Ｑ・の
−型カチオン界面活性剤（東邦化学社製、カチナールＰ
ＴＣ−１１０３＞１１．館重量部にした場合、重合物の
量は３．５夕であった。
内に上がり、運転は実施例３に比べ不安定であった。実
施例 ５ 実施例３の方法において、ヒマシ油のカリ石けん１１．
母重量部にかえてＮ−ヒドロキシフェネチル置換Ｑ・の
−型カチオン界面活性剤（東邦化学社製、カチナールＰ
ＴＣ−１１０３＞１１．館重量部にした場合、重合物の
量は３．５夕であった。
試験中、反応液の発泡はほとんど見られず運転は安定し
ていた。比較例 ５ 硫化ナトリウムを添加せず実施例５と同様の試験を行な
ったところ乾燥後の重合物の量は４．９夕であった。
ていた。比較例 ５ 硫化ナトリウムを添加せず実施例５と同様の試験を行な
ったところ乾燥後の重合物の量は４．９夕であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３・４−ジクロルブテン−１をアルカリ水溶液中で
脱塩化水素する際に、チオジフエニルアミン、２・６−
ジ−ターシヤリブチル−ｐ−クレゾール及び硫化ナトリ
ウムを存在させることを特徴とするクロロプレンの製造
法。 ２ ３・４−ジクロルブテン−１をアルカリ水溶液中で
脱塩化水素する際に、界面活性剤、チオジフエニルアミ
ン、２・６−ジ−ターシヤリブチル−ｐ−クレゾール及
び硫化ナトリウムを存在させることを特徴とするクロロ
プレンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9570479A JPS606338B2 (ja) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | クロロプレンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9570479A JPS606338B2 (ja) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | クロロプレンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5620527A JPS5620527A (en) | 1981-02-26 |
| JPS606338B2 true JPS606338B2 (ja) | 1985-02-18 |
Family
ID=14144883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9570479A Expired JPS606338B2 (ja) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | クロロプレンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606338B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63110930A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-16 | Mitsubishi Electric Corp | 回転電機の水抜き装置 |
-
1979
- 1979-07-27 JP JP9570479A patent/JPS606338B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5620527A (en) | 1981-02-26 |
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