JPS6061515A - アルコキシアリ−ル−アルカノ−ルを含有する脂漏抑制化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は毛髪及び皮膚の脂性かつ美的でない外観の改良
のための局所性化粧料□とれは特定のアルコキシアリー
ルーアルカノールヲ含有する−に関するものである。

現在の化粧料は脂腺及び頭皮膚の過度の著しい分泌によ
って生ぜしめられる毛髪の脂性かつ余り美的で々い外観
を回避することに骨が折られている。１．だがって適す
る剤によって脂腺の分泌を正常化ｔ２、毛髪に再びその
健康的な外観を与えることがしばしば試みられている。

毛の多い頭の脂漏症を克服するために、イオウ−１水銀
−又はタール添加物を有する化粧用保護剤が使用されて
いた。その際この公知の抗脂漏性添加物は比較的長い使
用にあたシしばしば副作用を導くこと、実際に満足な結
果を有効性及び使用技術上の性質に関して生じなりこと
が判明した。ドイツ特許出願公開第２．９２６．２６７
号明細書中に脂肪分泌の正常化のために３．７．１１−
トリメチル−２，６，ｊＤ−ドデカトリエン−１−オー
ル−誘導体が化粧用保護剤に対する添加物として記載さ
れている。しかしこの化合物はほんの僅かしか抗脂漏性
作用を有しないことが明白である。

本発明の課題は公知の調製物に比して人体に有害な結果
なしに強化された作用を有する化粧料を製造することで
ちる。

今や驚くべきことに本発明者は特定のアルコキシアリー
ル−アルカノールが優れた抗脂漏性効果を極めて少ない
配量でも有することを見い出した。

本発明の対象は一般式 （式中Ｒ１＝直鎖状又は分枝状ａ、−Ｃおアルキル基、
ｒ　＝　（：、−ｃ、アルキル基、負−Ｃ，アルコキシ
基、ＯＨ又は好ましくはＨｌ ｎ＝ｏ又は１、 この際ＲＩＯ−は環の２．３又は好ましくは４−位に、
斧は環の残シのいずれかの位置に存在することができる
。） で表わされるアルコキシアリール−アルカノールを含有
することを特徴とする脂漏抑制化粧料である。

要求に従って使用されうる化合物は一部公知であり、通
常公知の方法に従って製造することができる。こわが新
規である場合釦限シ、同様にそれ自体公知の方法に従っ
て得ることができる１、プ（とえげ好捷しい製造方法は
好ましくはアルミニウム又は硼素の錯水素化物を用いる
接触又は化学的還元にある。この水素化物は置換された
アレンカルボン酸エステル、アレンカルボアルデヒド又
はアリール酢酸エステル又はアリールアセトアルデヒド
に相当する。

その他の方法は対応するアルコキシアリールアルキルハ
ロゲニドの加水分解にある。２〜３の場合芳香族化合物
とホルムアルデヒドとの直接アルキル化も可能である。

。 本発明により使用されうるアルコキシアリールアルカノ
ールとして次のグループによって置換されｉベンジルア
ルコール又はフェニルエタン−２−オールが挙げられる
： ２−．３−．４−ブトキシ−、−トブトキシー、−へキ
シルオキシ−２−へブチルオキシ−９−オクチルオキシ
−、−（２−エチルへキシルオキシ）　、、、２ニルオ
キシ−２−イソノニルオキシ−、−Ｃ３，ｓ、　ｓ　−
）リメテルーへキシルオキシ）−２−デシルオキシ−２
−ウンデシルオキシ−２−ドデシルオキシ−２−イソト
リデシルオキシ−２−テトラデシルオキシ−２−（２−
ヘキシル−デシルオキシ）−２−ヘキサデシルオキシ−
、オクタデシルオキシ−７−アイコシルオキシー、４−
ドデシルオキシ−３−メトキシ−２４−ドデシルオキシ
−６＝ヒドロキシ−２４−テトラデシルオキシル２−ヒ
ドロキシ−２２−ドデシルオキシ−３−メチル−，３−
オクチルオキシ−４−エトキシ−２２−デシルオキシ−
４−メチル−ベンジルアルコール及び−２−（４−デシ
ルオキシフェニル）−エタノール。

この化合物は著しい脂漏抑制作用を優れた皮膚−及び粘
膜相容性に於て有する。これは種々の化粧用調製物、た
とえば水性又はアルコール性溶液、油、懸濁液、ゲル、
エマルジョン、軟膏又はエアゾールの形に困難なく加工
することができる。脂漏性皮膚及び脂性毛髪を処理する
ために、これをすべての通常の適用形で、たとエバヘア
ーローション、ヘアーシャンプー、へ７−　）　ＩＪ　
−トメント、ヘアーリンス、スキンローション又は振盪
混合物の形で使用することができる。本発明による作用
物質の組合せの他にこの化粧料は通常の担体及び助剤、
たとえば水、有機溶剤、界面活性化合物、油、脂肪、ロ
ウ、芳香物、染料、保存剤等々を含有することができる
。新規脂漏抑制剤は０．０１〜１０重量％、好ましくは
００５〜５重量％のアルコキシアリール−アルカノール
を含有するのが有利である。

製造例 一ル　（新規化合物） ジエチレンクリコールジメチルエーテル６〇−中釦硼化
水素ナトリウム１．３ｓ　ｔ　（３（Ｓ　ミリモル）を
、次いで臭化リチウムｓ　１ｔ　（、ｓ６６ミリル）を
導入する。５０分の攪拌後、４−テトラデシルオキシ−
安息香酸−メチルエステル２１Ｏｆ（５７ミリモル）を
加える。

混合物を五５時間１００℃に加熱し、一部づつ氷５００
ｆ及び濃塩酸５０−の混合物上に注ぎ、形成された沈殿
物を炉取し、少量のメチレンクロリドと共に攪拌し、未
溶解部分を炉去し、ｎ−ヘキサンから再結晶する。融点
７３−７５℃の４−テトラデシルオキシ−ペンジルアル
コール１２．５Ｆが得うれる。

Ｂ）４−）’デシルオキシーベンジルアルコールとれは
Ａ）に準じて得られる：融点５５−５７℃０）２−（４
−７”シルオキシ−フェニル）−エタノール　（新規化
合物） ｊしｉｔ、２−（４−ｙ”シルオキシ−フェニル）−酢
酸メチルエステルからＡ）に準じて得られる：融点４２
−４４℃ Ｄ）４−ドデシルオキシ−ベンジルアルコール（新規化
合物） これをＡ）に準じて製造する：融点６５−６６℃１１ｉ
４−へキシルオキシ−ベンジルアルコールと九をＡ）に
準じて製造する：融点３２−３３℃Ｆ）４−オクチルオ
キシ−ベンジルアルコールこれはＡ）に準じて得られる
：融点４７−４８℃Ｇ）２−デシルオキシ−ベンジルア
ルコールこれはＡ）に準じて得られる：融点１５５−１
５６℃７０．０４ミリバール Ｈ３５−ドデシルオキシ−ベンジルアルコール（新規化
合物） これはＡ）に準じて得られる：融点４４−４６℃工）３
−テトラデシルオキシ−ベンジルアルコール　（新規化
合物） これはＡ）に準じて得られる：融点５０−５３℃Ｊ）２
−ドデシルオキシ−ベンジルアルコールこれはＡ）に準
じて得られる：融点１６６℃１０、０　３　ミ　リ　バ
　−−ル　、ｎ：１．４９６ＢＫ）３−デシルオキシ−
ベンジルアルコール（新規化合物） これはＡ）に準じて得られる：融点３７−３９℃Ｌ）４
−オクタデシルオキシ−ベンジルアルコール　（新規化
合物） これけＡ）に準じて得られる：融点８４−８７℃これは
Ａ）Ｋ準じて得られる：融点１３０℃１０．１５ミリバ
ール、ｎ　＋　１．５０６８これはＡ）に準じて得られ
る：　ｎ　：　１．５０２５これけＡ）に準じて得られ
る：　ｎ　：　１．４９３２これはＡ）に準じて得られ
る：融点５５−５７℃抗脂漏性作用を次に記載する動物
実験によって詳述する。

実験動物として実験開始時に２２０〜２３０２の体重を
有する雄のウスターラットを使用する。毛の剃られたラ
ットの背の褐色化度を視覚的に判定する。褐色化はラッ
トの褐色の皮膚表面脂質に、■二って生じる。このテス
トは若い雌のラット及び雄のラットが界面活性溶液又は
脂質溶液剤で洗滌した後、及び更に系統的にエストロゲ
ンで処理された雄のラットが毛の剃られた後に？−ソ通
の明るい淡紅色皮膚しか有しないことを観察することか
ら出発する。これに平行して切断された毛から寸だ概し
て極めて少な′い脂質量（２か抽出され々い。

有効性の判定のために試験物質をアルコール性溶液の形
で夫々６匹のラットの背皮膚上の片側にハケで塗布する
。反対側は有効物質不含の溶液のみで処理する。

１４日間の実験期間中全体で９日間一方を適用する。そ
の他の比較基準のために、全く処理１’ｌｌ定者パネル
（６人）が互いに無関係に二重盲検条件下で視覚的にサ
ンプリングを行う。

評価法： 第１、判断基準として判定者の多数が処理された側を正
確に識別したかどうかを評価する。

この場合次の様に区別する： ＋＋　１００％ ＋　〉５０％　−１００％ ○　く５０％ 第２、判断基準として右側と左側との相異を評価する。

この場合判定者及び動物あたり夫々１点を与え、より暗
い側は１点で、より明るい側は０点で、両側が同等の場
合は０５点で採点するＣ７ 二番目の評価法に従って未処理側と処理された側との有
効差は物質の局所有効性を示す。

第３判断基準として更にまゾこ褐色色調の強さの相異を
次の尺度に従って評価する： ３点　強い褐色 ２点　中位の褐色 １点　弱い褐色 ０点　無褐色 第３評価法に従って、未処理の比較基準動物と実験動物
の処理された及び未処理の側夫々との点数合計の相異が
構成される。この場合再び比較茫準動物七実験動物の処
理された側との有効差が物質の作用を明らかにする。

これと平行１．て一般に実ｒ・力動物グループの未処理
側と処理された側との明らか外相異も認められる１、］
７かしこれは必ずしも比較基準動物と処理された側との
間の相異はど明白ではない。

乙のことは種々の理由が存在する。たとえばある側から
他の（ＩＩＱへの機械的移行又は溶剤の作用が挙げられ
る１、 判定法２及び６による効果を区別するために次の表示を
使用する： 表示　点数差 ＋＋　極めて大きい（〉９９．９％確率）＋　有　効（
〉　９５％確率） （−）　最　小（く９５％確率） 皮脂減少は係数を点数差ΔＰと比較基準グループＰｋに
対する点数とから構成し、得られた値を％で表わす方法
で点数差から計算される。

皮脂減少＝□・１００〔％〕 ｋ アルコキシアリール−アルカノールをアルコール／アセ
トン（１：１）中０，１又は０２−１．０％の濃度で記
載した方法で適用する。結果は表にまとめて示す。

脂〆ｊ、１１抑＜１ｉｌｌ効果の評価 物質　濃度（−／４　評　価　法　皮脂減少１　２　３
　（至） Ａ　ｎ、５　＋＋　＋＋　＋＋　９７ Ｂ　ｉｌ、２　＋＋　＋＋　＋＋　９５Ｃ１，０＋＋　
−）ト　１−＋５６ Ｄ　ｎ、１　＋＋　＋＋　＋＋　８８ Ｅ　ｎ、２　＋＋　＋＋　＋＋　９２ Ｆ　ｒＩ２　＋＋　十＋　＋＋　９５ Ｇ　Ｏ，５＋＋　＋＋　＋＋２０ ＨＯ，５＋＋　＋＋　＋＋　６９ 工　０．５　＋十十＋　＋＋　２２ Ｋ　ｎ、５　＋＋　＋十＋＋　５３ アルコール （米国特許　１．０　０　０　０　０ 処方例 次に著しく脂性の毛髪及び脂漏性皮膚の処理のだめの本
発明による局所性剤に対する処方を１　脂性毛髪用シャ
ンプー 重量部 ３３〜３５％洗濯活性物質（Ｔｅｘａｐｎｎ　Ａ　（Ｒ
）　）を有するラウリル硫酸アンモニウム　４０．０コ
コヤシ脂肪酸ジエタノールアミド （Ｏｏｍｐｅｒｌａｎ　ＫＤｆＲｌ）　５．。

塩化ナトリウム　２．０ 硫酸ナトリウム　２゜ ４−　ドテシルオキシ−ベンジルアルコール　０５保存
剤　０．１ 香油　０１ 水　５２．３ ２、　ヘアートリートメント 重量部 グリセリンモノージステアラート （Ｔｅｇｉｎ　ＭｆＲｌ）　０．７ 力チオン活性界面活４ｉ剤（セチルトリメチル−アンモ
ニウムクロリド”、Ｄｅｈｙｑｕａｒｔ　Ａ（”））　
２．０コレステリン　０・２ 大豆レシチン０．３ Ｅｍｕｌｇａｄｅ　Ａ（Ｒ１（セチルステアリルアルコ
ールと非イオン性乳化剤との混合物）８゜香油　ｏ３ ４−デシルオキシ−ベンジルアルコール（Ｂｌ　ｏ、　
２水と完全に脱塩された）８ａ３ う　スキンクリーム 重量部 高級の飽和脂肪酸のモノ／ジグリセリドとステアリ４唆
カリウムとから成る自己乳化混合物（Ｃｕ、ｔｉｎａ　
ＫＤ　１６（町１６．０工チレンオキシド約１２モルを
有するセチルステアリルアＡ／：７−ル（Ｅｍｕｌｇｉ
ｎ　Ｂ１（町１．０２−オクチルドデカノール　８．０ イソプロビリミリステート６、。

グリセリン　６．０ ４−−にクチルオキシーベンジルアルコール　ｏ５水　
６２．５ 前記の市販化合物に対する仕入先： ’ｒｅｘａｐＯｎ　Ａ（Ｒ＋　＝　ヘンケル社Ｃ！ｎｍ
ｐｅｒｌａｎ　ｘｄ”ｌ　＝　ヘアケル社Ｅｍｕ１ｇａ
ｄｅ　Ａｆ’ｌ’　＝　ヘアケル社Ｃｕｔｉｎａ　ＫＤ
　ｊ　６ｔＲ１＝　ヘンケル社Ｆｉｕｍｕ１ｇｉｎ　Ｂ
１（Ｒ１＝　ヘアケル社Ｔｅｇｉｎ　Ｍ（Ｒ’　＝　７
　トラス−化学社Ｄｅｈｙｑｕａｒｔ　Ａ（Ｒ１＝　ヘ
ンケル社代理人　江　崎　光　好 代理人　江　崎　光　史

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中Ｒ１−直鎖状又は分枝状Ｃ，−Ｃゎアルキル基、 ぴ＝Ｃｌ−０４アルキル基、Ｃ，−０，アルコキシ基、
   ＯＨ又は好葦しくはＨｌ ｎ−１又は１、 この際ＲＩＯ−は環の２，３又は好ましくは４−位に、
   謬は環の残りのいずれかの 位１〆７に存在することができる。） で表わされるアルコキシアリール−アルカノールを含有
   することを特徴とする脂漏抑制化粧料。 ２）アルコキシアリール−アルカノールｌｏ、ｏ１〜５
   ．０重量％、好壕しくけ００５〜１．ＯＭ量％含有する
   ことよりなる特許請求の範囲第１項記載の化粧料。 ３）一般式 （式中Ｒ１−直鎖状又は分枝状Ｃ，−Ｃ２゜アルキル基
   、 坪＝へ−０４アルキル基、ａｌ−ｃ、アルコキシ基、Ｏ
   Ｈ又は好件しくはＨｌ ｎ＝０又は１、 この際ＲＩＯ−は環の２，６又は好壕しくけ４−位に、
   茫は環の残りのいずれかの 位置に存在することができる。） で表わされるアルコキシアリール−アルカノールを含有
   するととを特徴とする脂漏抑制化粧料を脂性皮膚及び脂
   性毛髪の処理に使用する方法。