JPS6056155B2 - クロマニルオキシ脂肪酸同族体 - Google Patents
クロマニルオキシ脂肪酸同族体Info
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- JPS6056155B2 JPS6056155B2 JP14912678A JP14912678A JPS6056155B2 JP S6056155 B2 JPS6056155 B2 JP S6056155B2 JP 14912678 A JP14912678 A JP 14912678A JP 14912678 A JP14912678 A JP 14912678A JP S6056155 B2 JPS6056155 B2 JP S6056155B2
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- acid
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- compound
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式(I)
R、
二 A−COOH(I)
式中R、は水素原子あるいはアルキル基を、R2、Ra
、R。
、R。
、R5は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシメ
チル基を、Aは低級アルキレン鎖を、==部位は飽和結
合あるいは不飽和結合を表わす。で表わされる新規なり
ロマニルオキシ脂肪酸同族体に関するものである。
チル基を、Aは低級アルキレン鎖を、==部位は飽和結
合あるいは不飽和結合を表わす。で表わされる新規なり
ロマニルオキシ脂肪酸同族体に関するものである。
本発明の化合物(I)においてアルキル基とは、炭素数
1〜4個のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル等の直鎖または分校低級アルキル基
、炭素数5個以上のアミル、イソアミル、イソヘキシル
、4、8−ジメチルノニル、4、8112−トリメチル
トリデシル等の直鎖または分枝鎖中級または高級アルキ
ル基を、低級アルキレン鎖とは、炭素数1〜3個のメチ
レン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン等の直鎖
または分枝鎖低級アルキレン鎖を表わす。
1〜4個のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル等の直鎖または分校低級アルキル基
、炭素数5個以上のアミル、イソアミル、イソヘキシル
、4、8−ジメチルノニル、4、8112−トリメチル
トリデシル等の直鎖または分枝鎖中級または高級アルキ
ル基を、低級アルキレン鎖とは、炭素数1〜3個のメチ
レン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン等の直鎖
または分枝鎖低級アルキレン鎖を表わす。
本発明化合物(1)はそれ自体優れた抗脂血症作用を有
するが、各種医薬品の中間原料として有用である。
するが、各種医薬品の中間原料として有用である。
特にアンピシリンに本発明化合物あるいは本発明化合物
の反応性誘導体である酸クロライドまたは酸無水物を反
応させて得られる下記の一般式(■)。[二J−こ納R
4,R5,A及び二部位前で表わされる新規なペニシリ
ン誘導体は下記の抗菌作用のデータで示す如く優れた抗
菌剤としての特性を有するものてある。
の反応性誘導体である酸クロライドまたは酸無水物を反
応させて得られる下記の一般式(■)。[二J−こ納R
4,R5,A及び二部位前で表わされる新規なペニシリ
ン誘導体は下記の抗菌作用のデータで示す如く優れた抗
菌剤としての特性を有するものてある。
〈薬理試験〉
試験化合物
試験化合物として化合物(■)より以下の化合物を選定
した。
した。
また標準化合物としてはアンピシリンを用いた。D(−
)α−〔6−(2,2,5,7,8−ペンタメチルクロ
マニルオキシ)−アセトアミド〕ーベンジルペニシリン
(以下化合物Aと称す)D(−)α〔6−(2,2,5
,7,8−ペンタメチルクロマニルオキシ)−アセトア
ミド〕−P−ハイドロオキシベンジルペニシリン(化合
物B)D(−)α〔6−(2,2−ジメチルクロマニル
オキシ)−アセトアミド〕−ベンジルペニシリン(化合
物C)D(−)α−〔6−(2,2−ジメチルクロメニ
ルオキシ)−アセトアミド〕−ベンジルペニシリン(化
合物D)D(−)α−〔6−2,2,5,7,8−ペン
タメチルクロマニルオキシ)−アセトアミド〕ーベンジ
ルペニシリン(化合物E)D(一)α−〔6−クロマニ
ルオキシアゼトアミド)−ベンジルペニシリン(化合物
F)。
)α−〔6−(2,2,5,7,8−ペンタメチルクロ
マニルオキシ)−アセトアミド〕ーベンジルペニシリン
(以下化合物Aと称す)D(−)α〔6−(2,2,5
,7,8−ペンタメチルクロマニルオキシ)−アセトア
ミド〕−P−ハイドロオキシベンジルペニシリン(化合
物B)D(−)α〔6−(2,2−ジメチルクロマニル
オキシ)−アセトアミド〕−ベンジルペニシリン(化合
物C)D(−)α−〔6−(2,2−ジメチルクロメニ
ルオキシ)−アセトアミド〕−ベンジルペニシリン(化
合物D)D(−)α−〔6−2,2,5,7,8−ペン
タメチルクロマニルオキシ)−アセトアミド〕ーベンジ
ルペニシリン(化合物E)D(一)α−〔6−クロマニ
ルオキシアゼトアミド)−ベンジルペニシリン(化合物
F)。
D(−)α−〔6−(2,2,5,7−テトラメチルク
ロマニルオキシ)−アセトアミド〕−ベンジルペニシリ
ン(化合物G)実験方法 試験化合物をそれぞれ3%重炭酸ソーダ水溶液1m1で
溶解し、これに無菌水9m1を加えて試料原液とした。
ロマニルオキシ)−アセトアミド〕−ベンジルペニシリ
ン(化合物G)実験方法 試験化合物をそれぞれ3%重炭酸ソーダ水溶液1m1で
溶解し、これに無菌水9m1を加えて試料原液とした。
以後、無菌水にて所定の2倍希釈系列を作成した。各試
料希釈液1m1をシヤーレに取り、これにハード イン
フユージヨンアガールメデイウム(デイフコ社製)9m
1を加え、良く混和して薬剤(試験化合物)含有寒天平
板を作成した。一方、トリプチカーゼソイプロス(BB
L社製)にて3rc1F!!1f間培養した菌(測定菌
)を、グラム陽性菌の場合は1000f8、グラム陰性
菌の場合は1000@に生理食塩水で希釈し、以下日本
化学療法学会標準法に準じて、薬剤含有寒天平板に画線
塗抹し、3rC1満間培養後、最少発育阻止濃度(■C
py/Mt)を求めた。実験成績 試験化合物の抗菌作用を最少発育阻止濃度(■Cpg/
ml)として下表に示す。
料希釈液1m1をシヤーレに取り、これにハード イン
フユージヨンアガールメデイウム(デイフコ社製)9m
1を加え、良く混和して薬剤(試験化合物)含有寒天平
板を作成した。一方、トリプチカーゼソイプロス(BB
L社製)にて3rc1F!!1f間培養した菌(測定菌
)を、グラム陽性菌の場合は1000f8、グラム陰性
菌の場合は1000@に生理食塩水で希釈し、以下日本
化学療法学会標準法に準じて、薬剤含有寒天平板に画線
塗抹し、3rC1満間培養後、最少発育阻止濃度(■C
py/Mt)を求めた。実験成績 試験化合物の抗菌作用を最少発育阻止濃度(■Cpg/
ml)として下表に示す。
この裏1り明らかなように、化合物A−Gはアンピシリ
ンよりも優れた抗菌特性を示した。
ンよりも優れた抗菌特性を示した。
本発明化合物(1)は次の方法を適宜選択して合成され
る。A法: 下記一般式(■) 〔二;:,;3,R4,R5及び=部位は前記で表わさ
れる6−ハイドロオキシクロマン化合物に下記一般式式
中Xはハロゲン原子を、R6は低級アルキル基を表わす
。
る。A法: 下記一般式(■) 〔二;:,;3,R4,R5及び=部位は前記で表わさ
れる6−ハイドロオキシクロマン化合物に下記一般式式
中Xはハロゲン原子を、R6は低級アルキル基を表わす
。
Aは前記の定義に同じ。で表わされるハロゲン置換脂肪
酸低級アルキルエステルを、ナトリウムアルコラート、
重炭酸カリウム等の塩基性試薬の存在下に反応させて下
記一般式(■)[=C.O)=ニj:,R,■,A及び
=部位で表わされるエステル体となし、これを苛性ソー
ダ、苛性アルカリ等の通常エステルの鹸化に用いられる
塩基性試薬で処理し目的物(1)を得る方法。
酸低級アルキルエステルを、ナトリウムアルコラート、
重炭酸カリウム等の塩基性試薬の存在下に反応させて下
記一般式(■)[=C.O)=ニj:,R,■,A及び
=部位で表わされるエステル体となし、これを苛性ソー
ダ、苛性アルカリ等の通常エステルの鹸化に用いられる
塩基性試薬で処理し目的物(1)を得る方法。
B法:
下記一般式(■)
[=ニν二摺。
R4,R5,A及び一こ部位はで表わされる6−ハイド
ロオキシクロマン化合物に下記一般式(■)式中X及び
Aは前記の定義に同じ。
ロオキシクロマン化合物に下記一般式(■)式中X及び
Aは前記の定義に同じ。
Acは低級脂肪酸残基を表わす。で表わされるエステル
体をナトリウムハイドライド等の塩基性試薬の存在下に
反応させ、下記一般式(■)[工岬ら≧二高こ:,R5
A,AC及び=部位で表わされる化合物となし、これを
苛性ソーダ、苛性カリ等の塩基性試薬を反応させて下記
一般式J[=ニ;;二扁g:,R,,R5A及び=部位
は前で表わされる対応するアルコール体となし、これに
ジヨーンズ試薬(JOnesreagent:Peag
entsfOrOrganicSynthesispl
42,l967参照)等の第1級アルコールよりカルボ
ン酸を生じせしめ得る酸化剤を反応せしめて目的物(1
)を得る方法。
体をナトリウムハイドライド等の塩基性試薬の存在下に
反応させ、下記一般式(■)[工岬ら≧二高こ:,R5
A,AC及び=部位で表わされる化合物となし、これを
苛性ソーダ、苛性カリ等の塩基性試薬を反応させて下記
一般式J[=ニ;;二扁g:,R,,R5A及び=部位
は前で表わされる対応するアルコール体となし、これに
ジヨーンズ試薬(JOnesreagent:Peag
entsfOrOrganicSynthesispl
42,l967参照)等の第1級アルコールよりカルボ
ン酸を生じせしめ得る酸化剤を反応せしめて目的物(1
)を得る方法。
C法:下記一般式(■)
〔★↓:ニ3嵩J3,R,,R5及び―=部位は前記で
表わされる6−ハイドロオキシクロマン化合物に下記一
般式(■)〔式中x及びAは前記の定義と同じで表わさ
れるハロゲン化アルキルニトリルをナトリウムハイドラ
イド等の塩基性試薬の存在下に反応させ下記一般式(■
)式中Rl,R2,R3,R4,R5及びAは前記の定
義に同じ。
表わされる6−ハイドロオキシクロマン化合物に下記一
般式(■)〔式中x及びAは前記の定義と同じで表わさ
れるハロゲン化アルキルニトリルをナトリウムハイドラ
イド等の塩基性試薬の存在下に反応させ下記一般式(■
)式中Rl,R2,R3,R4,R5及びAは前記の定
義に同じ。
で表わされるニトリル体となし、これを塩酸、硫酸、臭
化水素等の酸性試薬で処理して目的物(1)を得る方法
。
化水素等の酸性試薬で処理して目的物(1)を得る方法
。
これら方法は各段階毎に生成物を単離精製せずに継続し
て行なつてもよい。
て行なつてもよい。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例1
2,2,5,7,8−ペンタメチルー6−クロ.マニル
オキシ酢酸エタノール40m1、金属ナトリウム3.5
gより調製したナトリウムエチラートにベンゼン160
m1、6−ハイドロオキシー2,2,5,7,8−ペン
タメチルクロマンZ匁を加え、徐々に加熱攪拌しな−が
らブロム酢酸エチルエステル25gを滴下した。
オキシ酢酸エタノール40m1、金属ナトリウム3.5
gより調製したナトリウムエチラートにベンゼン160
m1、6−ハイドロオキシー2,2,5,7,8−ペン
タメチルクロマンZ匁を加え、徐々に加熱攪拌しな−が
らブロム酢酸エチルエステル25gを滴下した。
滴下終了後、5時間攪拌還流を行なつた。反応終了後、
反応混合物を塩酸々性としたのちエチルエーテルで抽出
した。
反応混合物を塩酸々性としたのちエチルエーテルで抽出
した。
溶媒を減圧留去し、残渣36.9gを得た。これをメタ
ノール90m1に溶解し、10%苛性ソーダ100m1
を加え2時間攪拌還流したのち、反応混合物を水適量で
稀釈、次いでエチルエーテルで抽出した。抽出分を水洗
、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣28gを得た。
これをn−ヘキサンで洗滌し目的物20.2gを得た。
(収率72.7%)融点:152〜154℃ 訳スペクトル測定値: (d−1、ヌジヨール)320
0〜2500,1730,1710,1460,138
0,1260,1100元素分析値:Cl6H22O4
として 実施i− α−(2,2,5,7,8−ペンタメチルー6ークロマ
ニルオキシ)−プロピオン酸エタノール80m1、金属
ナトリウム7gより調製したナトリウムエチラートにベ
ンゼン400m1、6−ハイドロオキシー2,2,5,
7,8−ペンタメチルクロマンz?を加え、徐々に加熱
攪拌しながらα−ブロモプロピオン酸エチルエステル2
2.5gを滴下したのち、実施例1に従つて反応処理し
た。
ノール90m1に溶解し、10%苛性ソーダ100m1
を加え2時間攪拌還流したのち、反応混合物を水適量で
稀釈、次いでエチルエーテルで抽出した。抽出分を水洗
、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣28gを得た。
これをn−ヘキサンで洗滌し目的物20.2gを得た。
(収率72.7%)融点:152〜154℃ 訳スペクトル測定値: (d−1、ヌジヨール)320
0〜2500,1730,1710,1460,138
0,1260,1100元素分析値:Cl6H22O4
として 実施i− α−(2,2,5,7,8−ペンタメチルー6ークロマ
ニルオキシ)−プロピオン酸エタノール80m1、金属
ナトリウム7gより調製したナトリウムエチラートにベ
ンゼン400m1、6−ハイドロオキシー2,2,5,
7,8−ペンタメチルクロマンz?を加え、徐々に加熱
攪拌しながらα−ブロモプロピオン酸エチルエステル2
2.5gを滴下したのち、実施例1に従つて反応処理し
た。
再結晶はエチルエーテル・n−ヘキサン混合溶媒より行
なつた。目的物19.7gを得た。
なつた。目的物19.7gを得た。
(収率67.4%)融点:132〜134℃訳スペクト
ル測定値: (C!1t−1、ヌジヨール)3200〜
2500,1730,1460,1380,元素分析値
:Cl,H2,O4として実施例3 3−(2,2,5,8,8−ペンタメチルー6一クロマ
ニルオキシ)−プロピオン酸a −6(3−アセトキシ
プロピルオキシ)一2,2,5,7,8−ペンタメチル
クロマン55%ナトリウムハイドライド油中分散液0.
9gをジメチルホルムアミド12m1中に攪拌下に加え
、これに6−ハイドロオキシー2,2,5,7,8−ペ
ンタメチルークロマン4.4gをジメチルホルムアミド
12mtに溶解して得た溶液を00Cにて攪拌下に滴下
した。
ル測定値: (C!1t−1、ヌジヨール)3200〜
2500,1730,1460,1380,元素分析値
:Cl,H2,O4として実施例3 3−(2,2,5,8,8−ペンタメチルー6一クロマ
ニルオキシ)−プロピオン酸a −6(3−アセトキシ
プロピルオキシ)一2,2,5,7,8−ペンタメチル
クロマン55%ナトリウムハイドライド油中分散液0.
9gをジメチルホルムアミド12m1中に攪拌下に加え
、これに6−ハイドロオキシー2,2,5,7,8−ペ
ンタメチルークロマン4.4gをジメチルホルムアミド
12mtに溶解して得た溶液を00Cにて攪拌下に滴下
した。
これに1−アセチルオキシー3−ブロモプロパン4.0
gをジメチルホルムアミド5m1に溶解して得た溶液を
滴下し、滴下後、室温で3時間攪拌し、反応を完結した
。次いでエチルエーテル●ヘキサン(2:1)混合溶媒
200m1を加え、水洗、芒硝乾燥、溶媒を減圧留去し
て褐色粘性油状物質として目的物を得た。収量4.9g
IRスペクトル測定値: (C!rl−1、ニート)b
6−(3−ハイドロオキシプロピルオキシ)−2,2,
5,7,8−ペンタメチルクロマンaで得た6−(3−
アセトキシプロピルオキシ)−2,2,5,7,8−ペ
ンタメチルクロマン4.7gを囚メタノール性苛性ソー
ダ水溶液(メタノールニ水=1:1)50m1に溶解し
、5時間攪拌還流した。
gをジメチルホルムアミド5m1に溶解して得た溶液を
滴下し、滴下後、室温で3時間攪拌し、反応を完結した
。次いでエチルエーテル●ヘキサン(2:1)混合溶媒
200m1を加え、水洗、芒硝乾燥、溶媒を減圧留去し
て褐色粘性油状物質として目的物を得た。収量4.9g
IRスペクトル測定値: (C!rl−1、ニート)b
6−(3−ハイドロオキシプロピルオキシ)−2,2,
5,7,8−ペンタメチルクロマンaで得た6−(3−
アセトキシプロピルオキシ)−2,2,5,7,8−ペ
ンタメチルクロマン4.7gを囚メタノール性苛性ソー
ダ水溶液(メタノールニ水=1:1)50m1に溶解し
、5時間攪拌還流した。
反応生成物をエチルエーテル●ベンゼン混合溶媒で抽出
、水洗、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去して油状粘性物質
として目的物を得た。
、水洗、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去して油状粘性物質
として目的物を得た。
収量4.7gIRスペクトル測定値: (C7l−1、
ニート)c3−(2,2,5,7,8−ペンタメチルー
6−クロマニルオキシ)−プロピオン酸。
ニート)c3−(2,2,5,7,8−ペンタメチルー
6−クロマニルオキシ)−プロピオン酸。
bで得た6−(3−ハイドロオキシプロピルオキシ)−
2,2,5,7,8−ペンタメチルクロマン5.54g
をアセトン30m1に溶解し、室温にて攪拌下ジヨーン
ズ試薬(無水クロム酸26.7g1濃硫酸23m1より
得た溶液に水を加えて全量100m1とする)8m1を
滴下し、セライトp過し、枦液を室温にて減圧濃縮、エ
チルエーテル・水系溶媒で分別抽出、エチルエーテル抽
出分を重炭酸ソーダ水溶液で抽出、水層を分取、これを
塩酸々性となし、エチルエーテル●ベンゼン(9:1)
混合溶液で抽出、抽出分を芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去
して得た残渣をカラムクロマト(シリカゲル、10〜1
5%エチルエーテル.ベンゼン系溶出溶媒)で精製し、
n−ヘキサンより固化して目的物を得た。
2,2,5,7,8−ペンタメチルクロマン5.54g
をアセトン30m1に溶解し、室温にて攪拌下ジヨーン
ズ試薬(無水クロム酸26.7g1濃硫酸23m1より
得た溶液に水を加えて全量100m1とする)8m1を
滴下し、セライトp過し、枦液を室温にて減圧濃縮、エ
チルエーテル・水系溶媒で分別抽出、エチルエーテル抽
出分を重炭酸ソーダ水溶液で抽出、水層を分取、これを
塩酸々性となし、エチルエーテル●ベンゼン(9:1)
混合溶液で抽出、抽出分を芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去
して得た残渣をカラムクロマト(シリカゲル、10〜1
5%エチルエーテル.ベンゼン系溶出溶媒)で精製し、
n−ヘキサンより固化して目的物を得た。
融点 114〜115℃
IRスペクトル測定値: (Cffl−1、ヌジヨール
)3400〜2450(−COOH),1700(−C
OOH)元素分析値:Cl7H24O4として(施例4 4−(2,2,5,7,8−ペンタメチルー6ークロマ
ニルオキシ)−ブチリツクアシッド。
)3400〜2450(−COOH),1700(−C
OOH)元素分析値:Cl7H24O4として(施例4 4−(2,2,5,7,8−ペンタメチルー6ークロマ
ニルオキシ)−ブチリツクアシッド。
4−(2,2,5,7,8−ペンタメチルー6−クロマ
ニルオキシ)−ブチロニトニル55%ナトリウムハイド
ライド油中分散液0.9gをジメチルホルムアミド12
m1中に攪拌下に加え、これに6−ハイドロオキシー2
,2,5,7,8−ペンタメチルークロマン4.4gを
ジメチルホルムアミド12m1に溶解した溶液を0℃に
攪拌下に滴下した。
ニルオキシ)−ブチロニトニル55%ナトリウムハイド
ライド油中分散液0.9gをジメチルホルムアミド12
m1中に攪拌下に加え、これに6−ハイドロオキシー2
,2,5,7,8−ペンタメチルークロマン4.4gを
ジメチルホルムアミド12m1に溶解した溶液を0℃に
攪拌下に滴下した。
これにγ−ブロモブチロニトリル2.96gを室温にて
滴下し、滴下後、室温で1時間、50゜Cで30分間攪
拌し、反応を定結した。反応混合物を減圧濃縮し、濃縮
物をエチルエーテルて抽出、抽出分より溶媒を減圧留去
し油状の目的物を得た。
滴下し、滴下後、室温で1時間、50゜Cで30分間攪
拌し、反応を定結した。反応混合物を減圧濃縮し、濃縮
物をエチルエーテルて抽出、抽出分より溶媒を減圧留去
し油状の目的物を得た。
4−(2,2,5,7,8−ペンタメチルー6−クロマ
ニルオキシ)−ブチリツクアシツドaで得た4−(2,
2,5,7,8−ペンタメチルー6−クロマニルオキシ
)−ブチロニトリル3.6gを臭化水素20m1に加え
入れ、130〜140℃で5時間加熱したのち、水10
0m1を加え、エチルエーテルで抽出した。抽出分を水
洗したのち、IN苛性ソーダ水溶液で抽出した。水層を
エチルエーテルで洗滌、塩酸々性とし、エチルエーテル
て抽出、抽出分より溶媒を減圧留去、残渣をカラムクロ
マト(シリカゲル、5〜20%エチルエーテル●ベンゼ
ン系溶出溶媒)で精製し目的物を得た。融点129〜1
33.5℃ IRスペクトル測定値: (Cm−1、ヌジヨール)2
450〜3200,1715元素分析値 Cl8H2
6O4として 次にその他の本発明化合物を表記して実施例とトる。
ニルオキシ)−ブチリツクアシツドaで得た4−(2,
2,5,7,8−ペンタメチルー6−クロマニルオキシ
)−ブチロニトリル3.6gを臭化水素20m1に加え
入れ、130〜140℃で5時間加熱したのち、水10
0m1を加え、エチルエーテルで抽出した。抽出分を水
洗したのち、IN苛性ソーダ水溶液で抽出した。水層を
エチルエーテルで洗滌、塩酸々性とし、エチルエーテル
て抽出、抽出分より溶媒を減圧留去、残渣をカラムクロ
マト(シリカゲル、5〜20%エチルエーテル●ベンゼ
ン系溶出溶媒)で精製し目的物を得た。融点129〜1
33.5℃ IRスペクトル測定値: (Cm−1、ヌジヨール)2
450〜3200,1715元素分析値 Cl8H2
6O4として 次にその他の本発明化合物を表記して実施例とトる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1は水素原子あるいはアルキル基を、R_2
、R_3、R_4、R_5は水素原子、低級アルキル基
、低級アルコキシメチル基を、Aは低級アルキレン鎖を
、■部位は飽和結合あるいは不飽和結合を表わす。 〕で表わされるクロマニルオキシ脂肪酸同族体。 2 2,2,5,7,8−ペンタメチル−6−クロマニ
ルオキシ−酢酸である特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 3 α−(2,2,5,7,8−ペンタメチル−6−ク
ロマニルオキシ)−プロピオン酸である特許請求の範囲
第1項記載の化合物。 4 2,2−ジメチル−6−クロマニルオキシ酢酸であ
る特許請求の範囲第1項記載の化合物。 5 2,2−ジメチル−6−クロメニルオキシ酢酸であ
る特許請求の範囲第1項記載の化合物。 6 6−クロマニルオキシ酢酸である特許請求の範囲第
1項記載の化合物。 7 2,2,5,7−テトラメチル−6−クロマニルオ
キシ−酢酸である特許請求の範囲第1項記載の化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14912678A JPS6056155B2 (ja) | 1978-12-04 | 1978-12-04 | クロマニルオキシ脂肪酸同族体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14912678A JPS6056155B2 (ja) | 1978-12-04 | 1978-12-04 | クロマニルオキシ脂肪酸同族体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5576871A JPS5576871A (en) | 1980-06-10 |
JPS6056155B2 true JPS6056155B2 (ja) | 1985-12-09 |
Family
ID=15468287
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14912678A Expired JPS6056155B2 (ja) | 1978-12-04 | 1978-12-04 | クロマニルオキシ脂肪酸同族体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6056155B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2345079C (en) * | 1998-09-23 | 2011-06-21 | Research Development Foundation | Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof |
US6703384B2 (en) | 1998-09-23 | 2004-03-09 | Research Development Foundation | Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof |
NZ520798A (en) | 2000-02-11 | 2004-05-28 | Res Dev Foundation | Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof |
-
1978
- 1978-12-04 JP JP14912678A patent/JPS6056155B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS5576871A (en) | 1980-06-10 |
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