JPS6053517A - 反応性重合体 - Google Patents
反応性重合体Info
- Publication number
- JPS6053517A JPS6053517A JP16276783A JP16276783A JPS6053517A JP S6053517 A JPS6053517 A JP S6053517A JP 16276783 A JP16276783 A JP 16276783A JP 16276783 A JP16276783 A JP 16276783A JP S6053517 A JPS6053517 A JP S6053517A
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- JP
- Japan
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- formula
- solution
- structural unit
- resin
- ether
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルケニルオキシ単位を有する反応性重合体
に関するものである。
に関するものである。
従来、官能基を有するフェニル基を構成単位として含む
高分子化合物は、活性なハロゲン原子を有するポリハロ
メチルスチレンに、ハロメチル基と反応する官能基を反
応させて得られ、また、ポリ−４−ビニルフェノールに
反応性官能基ヲエステル化、エーテル化反応などにより
導入する方法が利用されている。それらの例としては、
ポリ−４−ビニルアリルエーテル、ポリビニルプロパギ
ルエーテル、ポリビニルグリシジルエーテル、または、
ノボラック樹脂にシンナモイル基を導入したもの（特公
昭５０−１５０２６号公報）などに代表される。
高分子化合物は、活性なハロゲン原子を有するポリハロ
メチルスチレンに、ハロメチル基と反応する官能基を反
応させて得られ、また、ポリ−４−ビニルフェノールに
反応性官能基ヲエステル化、エーテル化反応などにより
導入する方法が利用されている。それらの例としては、
ポリ−４−ビニルアリルエーテル、ポリビニルプロパギ
ルエーテル、ポリビニルグリシジルエーテル、または、
ノボラック樹脂にシンナモイル基を導入したもの（特公
昭５０−１５０２６号公報）などに代表される。
しかしながら、これら高分子化合物の特殊な用途、例え
ば感光性樹脂組成物を構成する高分子化合物等に利用す
るには、その反応性が充分ではないなどの欠点を有して
いる。
ば感光性樹脂組成物を構成する高分子化合物等に利用す
るには、その反応性が充分ではないなどの欠点を有して
いる。
本発明者等は、このような従来の活性基を有する高分子
化合物のもつ欠点を改良すべく鋭意研究を重ね本発明を
なすに至った。
化合物のもつ欠点を改良すべく鋭意研究を重ね本発明を
なすに至った。
すなわち、本発明は基幹分子鎮１月こ、少な（とも１個
の一般式 （式中のＲは２価の有機基を示す） で表わされる構成単位が 一般式 で表わされる単位で連結された構造を有する反応性重合
体を提供するものである。
の一般式 （式中のＲは２価の有機基を示す） で表わされる構成単位が 一般式 で表わされる単位で連結された構造を有する反応性重合
体を提供するものである。
上記一般式（ＩＩ）で表わされる循環単位からＪＬｆ“
４成されるフェノール系ノボラック樹脂は、一般にフェ
ノールｍ脂として知られているフェノールとホルムアル
デヒドとの縮合生成物で、これは乾式法または湿式法の
いずれによって製造されたものでもよい。一般式（Ｉｌ
で表わされる構成単位は一般式 ％式％ （Ｘはハロゲン原子、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表
わされるハロアルキルビニルエーテルと一般式＋１．１
で表わされるフェノール系ノボラック樹脂を接触させて
得ることが出来る。反応に際しては適当な縮合剤、たと
えば無水炭酸ソーダ、水素化ナトリウム、炭酸カリウム
、金属ナトリウムなどのアルカリ金属化合物、ナトリウ
ムメチラート等アルカリ金属アルコラード、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライド、テトラエチルベンジ
ルアンモニウムクロライド、トリブチルベンジルアンモ
ニウムクロライドなどの四級アンモニウム塩化合物等を
添加して反応性を促進させることも出来る。反応は不活
性溶媒、たとえばエチルセロソルブ、ジメチルスルホキ
シド、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメチ
ルアセトアミドのような溶媒中で行うことが出来る。ま
た、反応温度に制限はないが室温から１００°Ｃの範囲
が望ましい。
４成されるフェノール系ノボラック樹脂は、一般にフェ
ノールｍ脂として知られているフェノールとホルムアル
デヒドとの縮合生成物で、これは乾式法または湿式法の
いずれによって製造されたものでもよい。一般式（Ｉｌ
で表わされる構成単位は一般式 ％式％ （Ｘはハロゲン原子、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表
わされるハロアルキルビニルエーテルと一般式＋１．１
で表わされるフェノール系ノボラック樹脂を接触させて
得ることが出来る。反応に際しては適当な縮合剤、たと
えば無水炭酸ソーダ、水素化ナトリウム、炭酸カリウム
、金属ナトリウムなどのアルカリ金属化合物、ナトリウ
ムメチラート等アルカリ金属アルコラード、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロライド、テトラエチルベンジ
ルアンモニウムクロライド、トリブチルベンジルアンモ
ニウムクロライドなどの四級アンモニウム塩化合物等を
添加して反応性を促進させることも出来る。反応は不活
性溶媒、たとえばエチルセロソルブ、ジメチルスルホキ
シド、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメチ
ルアセトアミドのような溶媒中で行うことが出来る。ま
た、反応温度に制限はないが室温から１００°Ｃの範囲
が望ましい。
このようにして得られる本発明の反応性重合体は、白色
粉末で赤外線吸収スペクトルにおいて、オレフィンに基
づ＜ １６０２ ａｒｉ−’と９７５儒−１、およびエ
ーテル結合に基づ（１２４０α−１の特性吸収を示す。
粉末で赤外線吸収スペクトルにおいて、オレフィンに基
づ＜ １６０２ ａｒｉ−’と９７５儒−１、およびエ
ーテル結合に基づ（１２４０α−１の特性吸収を示す。
このものは、アセトン、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルホルムアミド、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、ジオキサンなどの有機溶媒にも
可溶である。
ルホルムアミド、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、ジオキサンなどの有機溶媒にも
可溶である。
しかしながら、ｎ−へキサンには不溶である。
本発明の反応性重合体はその側鎖にルイス酸、プロトン
醇、陽イオンに対して高い反応性を（Ｉ’するアルケニ
ルオキシ基をもつ。
醇、陽イオンに対して高い反応性を（Ｉ’するアルケニ
ルオキシ基をもつ。
このような反応性重合体を適当な有機溶剤に溶解させ、
前記のような活性物質を加えて、支持体に塗布し乾燥す
ると硬化する。また、光照射することにより反応性重合
体に活性となる物質の発生剤を反応性重合体溶液に添加
し、この溶液をアルミニウム板、銅板、亜鉛板などの支
持体表面上に流延、吹付け、塗布などの手段で施し、乾
燥して製膜することが出来る。このようにして得られた
ルケニルオキシ基の重合反応によるもので極めで短い時
間で反応が終了し、従来の三量化型感光性樹脂の性能を
しのぐものがあり、しかも酸素の影響を全く受けないと
いう利点もある。
前記のような活性物質を加えて、支持体に塗布し乾燥す
ると硬化する。また、光照射することにより反応性重合
体に活性となる物質の発生剤を反応性重合体溶液に添加
し、この溶液をアルミニウム板、銅板、亜鉛板などの支
持体表面上に流延、吹付け、塗布などの手段で施し、乾
燥して製膜することが出来る。このようにして得られた
ルケニルオキシ基の重合反応によるもので極めで短い時
間で反応が終了し、従来の三量化型感光性樹脂の性能を
しのぐものがあり、しかも酸素の影響を全く受けないと
いう利点もある。
以上述べたように、本発明の反応性重合体は感光性樹脂
、硬化性塗料へ利用し得るだけでな（、プリント回路等
のケミカルミリング用樹脂、光硬化性印刷インキなどに
も利用出来る。
、硬化性塗料へ利用し得るだけでな（、プリント回路等
のケミカルミリング用樹脂、光硬化性印刷インキなどに
も利用出来る。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
窒素を導入した反応容器にヘキサンで洗浄した５０９６
水素化ナトリウム４．８ｇと乾燥したＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド２５ｄを仕込み、この溶液に数平均分子量
９００のノボラック型フェノール樹脂１０、６ ｇを乾
燥したＮ、 Ｎ−ジメチルアセトアミド７０ｄに溶解し
た溶液を加え、約２時ｆｆ１ｌ撹拌を続けた。
水素化ナトリウム４．８ｇと乾燥したＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド２５ｄを仕込み、この溶液に数平均分子量
９００のノボラック型フェノール樹脂１０、６ ｇを乾
燥したＮ、 Ｎ−ジメチルアセトアミド７０ｄに溶解し
た溶液を加え、約２時ｆｆ１ｌ撹拌を続けた。
次いでこの溶液に２−クロロエチルビニルエーテル３０
ｇ、無水炭酸ナトリウム１．５ｇ、Ｉ・リエチルベンジ
ルアンモニウムクロライド０．０５ｇを加え、８０°Ｃ
で２４時間反応させた。反応溶液９０°Ｃ１減圧下で蒸
留することにより大部分のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、未反応の２−クロロエチルビニルエーテルを除く。
ｇ、無水炭酸ナトリウム１．５ｇ、Ｉ・リエチルベンジ
ルアンモニウムクロライド０．０５ｇを加え、８０°Ｃ
で２４時間反応させた。反応溶液９０°Ｃ１減圧下で蒸
留することにより大部分のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、未反応の２−クロロエチルビニルエーテルを除く。
残渣にジエチルエーテルを加え、均一溶液とする。得ら
れた均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回洗い
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別によ
り除去する。得られた溶液を減圧蒸留することにより固
型の残渣が得られる。この残渣を少量の塩化メチレンを
含むジエチルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹拌
した多量のヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ別
し、減圧乾燥した。得られた生成物は１３．５ｇで、そ
の赤外線吸収スペクトルから１６０２ｃｍ”と９７５
ｃｍ−”にビニル基による吸収、１２２０ ｃｍ、−’
にエーテル結合に基づく吸収が認められた。元素分析
によりめた置換□率は９５９６であった。
れた均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回洗い
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別によ
り除去する。得られた溶液を減圧蒸留することにより固
型の残渣が得られる。この残渣を少量の塩化メチレンを
含むジエチルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹拌
した多量のヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ別
し、減圧乾燥した。得られた生成物は１３．５ｇで、そ
の赤外線吸収スペクトルから１６０２ｃｍ”と９７５
ｃｍ−”にビニル基による吸収、１２２０ ｃｍ、−’
にエーテル結合に基づく吸収が認められた。元素分析
によりめた置換□率は９５９６であった。
実施例２
窒素を導入した反応容器に８５％水酸化カリウム６．６
ｇと乾燥したメチルカルピトール７Ｑｍｌを仕込みこの
溶液に数平均分子量８５０のノボラック型フェノール樹
脂１３ｇを乾燥したメチルカルピトール８０コに溶解し
た溶液を加え、約３時間撹拌を続けた。次いでこの溶液
に２−クロロエチルビニルエーテル３１ｇ、炭酸カリウ
ム１．８ｇを加え、９０°Ｃで２８時間反応させた。反
応溶液を９０°Ｃ１減圧下で蒸留することにより大部分
のメチルカルピトール、未反応の２−クロロエチルビニ
ルエーテル除く。残渣にジエチルエーテルを加え、均一
溶液とする。得られた均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液で３回洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾
燥剤をろ別により除去する。得られた溶液を減圧蒸留す
ることにより固型の残渣が得られる。この残渣を少量の
塩化メチレンを含むジエチルエーテルに溶かし、この溶
液を激しく撹拌した多量のヘキサン中に注加し、生成し
た沈澱物をろ別し、減圧乾燥した。得られた生成物は１
６．４ｇで、その赤外線吸収スペクトルから１６００
ｃｍ ’と９８０ ｃｍ−１にビニル基による吸収、１
２３０（７＋ｔ ’にエーテル結合に基づ（吸収が認め
られた。元素分析よりめた置換率は９０９６であった。
ｇと乾燥したメチルカルピトール７Ｑｍｌを仕込みこの
溶液に数平均分子量８５０のノボラック型フェノール樹
脂１３ｇを乾燥したメチルカルピトール８０コに溶解し
た溶液を加え、約３時間撹拌を続けた。次いでこの溶液
に２−クロロエチルビニルエーテル３１ｇ、炭酸カリウ
ム１．８ｇを加え、９０°Ｃで２８時間反応させた。反
応溶液を９０°Ｃ１減圧下で蒸留することにより大部分
のメチルカルピトール、未反応の２−クロロエチルビニ
ルエーテル除く。残渣にジエチルエーテルを加え、均一
溶液とする。得られた均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液で３回洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾
燥剤をろ別により除去する。得られた溶液を減圧蒸留す
ることにより固型の残渣が得られる。この残渣を少量の
塩化メチレンを含むジエチルエーテルに溶かし、この溶
液を激しく撹拌した多量のヘキサン中に注加し、生成し
た沈澱物をろ別し、減圧乾燥した。得られた生成物は１
６．４ｇで、その赤外線吸収スペクトルから１６００
ｃｍ ’と９８０ ｃｍ−１にビニル基による吸収、１
２３０（７＋ｔ ’にエーテル結合に基づ（吸収が認め
られた。元素分析よりめた置換率は９０９６であった。
実施例３
窒素を導入した反応容器にヘキサンで洗浄した５０％水
素化ナトリウム４．５ｇと乾燥したジメチルスルホキサ
イド３Ｑｍを仕込み、この溶液に数平均分子量９８００
ノボラツク型フエノールｆＭＪ ＩＩｔ７１１．５ｇを
乾燥したジメチルスルホキサイド８０Ｉｎｌに溶解した
溶液を加え、約１時間撹拌を続けた。次いでこの溶液に
２−クロロエチルビニルエーテル３５ｇ、無水炭酸ナト
リウム２．５ｇ、ブトラブチルアンモニウムブロマイド
２．５ｇを加え、９０°Ｃで３２時間反応させた。反応
溶液を９５°Ｃ１減圧下で蒸留することにより大部分の
ジメチルスルホキシド、未反応の２−クロロエチルビニ
ルエーテルを除（。
素化ナトリウム４．５ｇと乾燥したジメチルスルホキサ
イド３Ｑｍを仕込み、この溶液に数平均分子量９８００
ノボラツク型フエノールｆＭＪ ＩＩｔ７１１．５ｇを
乾燥したジメチルスルホキサイド８０Ｉｎｌに溶解した
溶液を加え、約１時間撹拌を続けた。次いでこの溶液に
２−クロロエチルビニルエーテル３５ｇ、無水炭酸ナト
リウム２．５ｇ、ブトラブチルアンモニウムブロマイド
２．５ｇを加え、９０°Ｃで３２時間反応させた。反応
溶液を９５°Ｃ１減圧下で蒸留することにより大部分の
ジメチルスルホキシド、未反応の２−クロロエチルビニ
ルエーテルを除（。
残渣にジメチルエーテルを加え、均一溶液とする。
得られた均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回
洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別に
より除去する。得られた溶液を減圧蒸留することにより
固型の残渣が得られる。この残渣を少量の塩化メチレン
を含むジエチルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹
拌した多量のヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ
別し、減圧乾燃した。得られた生成物は１４．５ｇで、
その赤外線吸収スペクトルから１６００ｃｍ’と９７５
ｃＴＬ−’にビニル基による吸収、１２２０ｃｒｎ−
１ニ工−テル結合に基づく吸収が認められた。元素分析
よりめた９６９６であった。
洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別に
より除去する。得られた溶液を減圧蒸留することにより
固型の残渣が得られる。この残渣を少量の塩化メチレン
を含むジエチルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹
拌した多量のヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ
別し、減圧乾燃した。得られた生成物は１４．５ｇで、
その赤外線吸収スペクトルから１６００ｃｍ’と９７５
ｃＴＬ−’にビニル基による吸収、１２２０ｃｒｎ−
１ニ工−テル結合に基づく吸収が認められた。元素分析
よりめた９６９６であった。
実施例４
窒素を導入した反応容器に金属ナトリウム２．３ｇと乾
燥したメチルカルピトール７０ ｍｌを仕込み、この溶
液に数平均分子ｉ １２００のノボラック型フェノール
樹脂１２．２ ｇを乾燥したメチルカルピトール８０１
ｎｌに溶解した溶液を加え、約２時間撹拌を続けた。次
いでこの溶液に２−クロロエチルビニルエーテル３０ｇ
、炭酸ナトリウム１．５ｇを加え、７０℃で２８時間反
応させた。反応溶液を８０°Ｃ１減圧下で蒸留すること
により大部分のメチルカルピトールと未反応の２−クロ
ロエチルビニルエーテルを除（。残渣にジエチルエーテ
ルを加え、均一溶液とする。得られた均一溶液を飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で３回洗い無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、乾燥剤をろ別により除去する。得られた溶
液を減圧蒸留することにより固型の残渣が得られる。
燥したメチルカルピトール７０ ｍｌを仕込み、この溶
液に数平均分子ｉ １２００のノボラック型フェノール
樹脂１２．２ ｇを乾燥したメチルカルピトール８０１
ｎｌに溶解した溶液を加え、約２時間撹拌を続けた。次
いでこの溶液に２−クロロエチルビニルエーテル３０ｇ
、炭酸ナトリウム１．５ｇを加え、７０℃で２８時間反
応させた。反応溶液を８０°Ｃ１減圧下で蒸留すること
により大部分のメチルカルピトールと未反応の２−クロ
ロエチルビニルエーテルを除（。残渣にジエチルエーテ
ルを加え、均一溶液とする。得られた均一溶液を飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で３回洗い無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、乾燥剤をろ別により除去する。得られた溶
液を減圧蒸留することにより固型の残渣が得られる。
この残渣を少量の塩化メチレンを含むジエチルエーテル
に溶かし、この溶液を激しく撹拌した多量のヘキサン中
に注加し、生成した沈澱物をろ別し減圧乾燥した。得ら
れた生成物は１５．３ｇ でその赤外線吸収スペクトル
から１６００ＣｒｒＬ−’と９７５ ｒｘ ’にビニル
基による吸収、１２２０ ｃｍ−’ にエーテル結合に
基づく吸収が認められた。元素分析よりめた置換率は９
７９６であった。
に溶かし、この溶液を激しく撹拌した多量のヘキサン中
に注加し、生成した沈澱物をろ別し減圧乾燥した。得ら
れた生成物は１５．３ｇ でその赤外線吸収スペクトル
から１６００ＣｒｒＬ−’と９７５ ｒｘ ’にビニル
基による吸収、１２２０ ｃｍ−’ にエーテル結合に
基づく吸収が認められた。元素分析よりめた置換率は９
７９６であった。
Claims (1)
- （１）一般式 ％式％ （式中のＲは２価の有機基を示す） で表わされる構成単位が、一般式 で表わされる単位で連結された分子構造を有する反応性
重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16276783A JPS6053517A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 反応性重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16276783A JPS6053517A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 反応性重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6053517A true JPS6053517A (ja) | 1985-03-27 |
| JPS6220209B2 JPS6220209B2 (ja) | 1987-05-06 |
Family
ID=15760833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16276783A Granted JPS6053517A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 反応性重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6053517A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0611784A1 (en) * | 1993-02-16 | 1994-08-24 | Sumitomo Chemical Company Limited | Polyfunctional vinyl ether compounds and photoresist resin compositions containing them |
| US5719008A (en) * | 1994-09-12 | 1998-02-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition comprising a polyfunctional vinyl ether compound |
-
1983
- 1983-09-05 JP JP16276783A patent/JPS6053517A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0611784A1 (en) * | 1993-02-16 | 1994-08-24 | Sumitomo Chemical Company Limited | Polyfunctional vinyl ether compounds and photoresist resin compositions containing them |
| US5719008A (en) * | 1994-09-12 | 1998-02-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition comprising a polyfunctional vinyl ether compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6220209B2 (ja) | 1987-05-06 |
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