JPS59139358A - 単量体化合物およびその製造方法 - Google Patents

単量体化合物およびその製造方法

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JPS59139358A
JPS59139358A JP58237134A JP23713483A JPS59139358A JP S59139358 A JPS59139358 A JP S59139358A JP 58237134 A JP58237134 A JP 58237134A JP 23713483 A JP23713483 A JP 23713483A JP S59139358 A JPS59139358 A JP S59139358A
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ハイマン・ア−ル・ルボウイツ
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    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
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    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2549—Coating or impregnation is chemically inert or of stated nonreactance
    • Y10T442/2566—Organic solvent resistant [e.g., dry cleaning fluid, etc.]

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、化学的官能基を有するポリマ一連鎖を含む樹
脂及びその生成物に関する。詳しくは、連鎖の末端に熱
的及び（又は）化学的活性基を有するポリスルホン及び
ポリエーテルヌルホンのポリマー又はオリゴマーの合成
法に関する。これらの基は、爾後において活性化されて
化学的に架橋結合されたポリスルホン及びポリエーテル
スルホンを生じる。
多くの用途に熱可塑性の樹脂を利用することが望まれて
いる。この種の樹脂及びその応用範囲は周知に属するが
、繊維で補強処理した熱可塑性樹脂に関する技術は比較
的新しい技術である。しかしながら、この技術の利点は
重要である。繊維は樹脂に靭性と剛性とを付与し、高性
能の製品が得られる。同時に、繊維補強樹脂は熱可塑特
性を失わないので加工が容易になる。例えば、繊維補強
樹脂のシートを加熱し、その後で適当な金属製のダイを
用いて所望の形状に型打ちすることができる。そのうえ
、所望によっては形状を変えることが可能でおる。
これに反し、熱硬化性樹脂は一般に繊維補強複合体の製
造に用いられてはいるが、熱造形処理による形状の仕上
げが容易でない。この種の生成物は、ダイの拘束下に仕
上げなくてはならない。いったん形成されると、造形し
なおすことが不可能でおる。従って、誤差の補正ができ
ず、形状調節が不可能である。繊維補強を施した熱硬化
性樹脂のシートは完全に硬化すると、所望の形状に熱造
形することができない。
熱可塑性樹脂は、熱硬化性樹脂よυもすぐれた加工上の
利点を有しているが、一般にその性状面において重大な
欠点、すなわち、溶媒和される傾向を有しているため、
有機溶剤によって弱化される。この欠点のため、繊維で
補強された熱可塑性樹脂の複合材の応用範囲が従来者る
しく限定されだ。例えば回路盤を製造する際、繊維で補
強された熱可塑性樹脂複合体で製造された盤は、回路盤
の製造に普通使用される溶剤で洗浄することかできない
。航空機用に熱可塑性の部品を用いると、作動液及び洗
浄液が複合体に接触した際に有意量の生成物の損失が生
じる。
本発明の単量体はポリスルホンおよびポリエーテルスル
ホンのポリマーおよびオリゴマーの生成に有用であシ、
そして式 〔式中又は よシなる群から選ばれ、そしてＲ“は水素または低級ア
ルキルである〕で示される。
前記化合物を合成するための本発明の方法は、不活性雰
囲気を存在させた溶剤中において、式を有する化合物と
を反応させることからなる。
以下、本発明の好ましい態様を例によって説明する。
前記の官能基を有するポリヌルホン及びポリエーテルス
ルホンから製造された樹脂を利用することによって格別
の利点が実現される。
これらの官能基は、アミンフェノールと酸無水物との縮
合生成物である化合物から誘導される。
ポリマーは、２個のヒドロキシル基を有する芳香族化合
物、２個の活性／・ロデン基、好ましくは塩素基を有す
る芳香族化合物、及びアミノフェノールと酸無水物とを
縮合させて得られた１個のヒドロキシル基を含む生成物
を共反応させることによる溶液重合法によって製造され
る。ポリマー生成物の分子量は、３種類の成分−ジヒド
ロキシ化合物、ジハロ化合物及びモノヒドロキシ化合物
−のあらかじめ決定された組合せによって調節される。
本発明の代表的な単量体化合物の例としては次の化合物
を包含する： 表　　■ 上式の各式中、Ｒ〃は水素原子又は低級アルキル基であ
る。低級アルキル基とは炭素数１〜８のアルキル基を意
味する。
本発明に従い、これらの１個のヒドロキシル基を有する
単量体化合物は式　　　　ｏ　　を有す１ を不活性雰囲気の存在下に溶剤中で反応させることによ
り合成できる。
以下実施例によシ、本発明の種々の特徴を詳しく説明す
ることにする。
例１：４−ヒドロキシフェニルナト酸イミド乾燥Ｎ２の
下において、重量で６７／３３のトルエン／Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド中固形分２０％とした５　４．５６
９のｐ−アミノンエノール（０，５モル〕と１６４．１
６　、Ｆの５−ノルボルネン−２，６−ジカルボン酸無
水物（１モル）との溶液を、ディーン・スターク式トラ
ップで回収される水が認められなくなるまで還流する。
周囲条件に冷却する。ワーリンググレンダー内で冷水に
上記の溶液を徐々に注ぎこむ（容量で概略水４：溶液１
）。沈殿物を濾過し、水でよく洗う。空気循環オーブン
中８０℃で１夜沈殿を乾燥する（　ｍｐ２４９°〜２５
２°Ｃ）。１００％に近い収率が達成されるはずである
。この生成物をア七トンから再結晶したものは明確に融
点２５０℃を示す。
例１′ １０９．１３　ｇのｐ−アミンフェノール（１，０モル
）及び１９６．９９　ｇの５−ノルボルネン−２゜６−
ジカルボン酸無水物（１，２モル）を用いる以外は例１
を繰返す。１００％に近い収量が得られるはずである。
例１” １０９．１３１１のｐ−アミノフェノールを用いる以外
は例１を繰返す。１００％に近い収率が達成されるはず
である。
訂：　６−ヒトロキシフエニルナド酸イミドｉｔで６７
／３３のＮ、Ｎ−ジメチルポルムアミド／トルエン中固
形分５０％において、ｍ−アミノフェノール（０，５モ
ル）と５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物
（０，５モル）トラ用いる以外は例１と同じ手順を用い
る。収率８７チ、ｍｐ　１９８°〜２０５°ｃ０ 水を加えてメタノールから再結晶スル。ｍｐ１９９°〜
２０４℃。
例３：４−ヒドロキシフェニルマレイン酸イミド乾燥Ｎ
２の下に保たれたＤＭＦ中２５９６固形分の割合の５４
．５６　ｇのｐ−アミノフェノール（０，５モル）溶液
に、温度を７０′Ｆ以下に保つのに充分な割合で、ＤＭ
Ｆ中固形分５０％の濃度における４　９．０３．９の無
水マレイン酸（ｏ、５モル〕の溶液を加える。１５分間
溶液を攪拌する。無水酢酸１２２．５１　ｇ（１モル＋
２ｏ係モル過剰）及び９゜８４ｇの酢酸ナトリウム（ｏ
、１モル＋２０１モル過剰）を加える。得られた混合物
を５０℃に加熱し、１．５時間維持する。との時点で全
体が黄色の沈殿となる。冷却した沈殿を濾過し、水でよ
く洗い、４０℃の真空オーブン中で１夜乾燥する。
得られた生成物の融点は１５８°〜１６２℃である。
例４：　弐分子量（Ｆ’ＭＷ　）　２０，０００　％　
Ｉ）−ナト酸キャップ 乾燥Ｎ２の下において、機械的攪拌機、温度計、凝縮器
及びヂイーン・スターク式トラップを備えた１１の重合
釜に５１１．２．９のジメチルアセトアミド及び２５５
．６　ｇのトルエンを加える。例１で得た化合物４．３
９　、！ｉｆ’　（０，０１７モル）、ジクロロジフェ
ニルスルホン１１０．０７．９　（０，３８３モル入ビ
スフェノールｐ、　８５．５３９　（０，３７５モル）
及び炭酸カリウム５５．６．９　ｆを仕込む。混合物を
１４０℃に加熱し、９６時間その温度に保つ。
ヂイーン・スターク式トラップ中にトルエンを除去する
ことによシ、混合物の温度を１６０°〜１６５℃に上げ
、その温度に１時間保つ。混合物を周囲条件に冷却する
。
ウオーリンググレンダー中において、上記溶液を冷水中
に注ぎこむ（容量で概略水４：溶液１）。
沈殿を濾過し、洗液中に無機の塩化物が認められなくな
るまで洗う。（このことは、硝酸銀の２５条溶液を用い
て洗浄水を調べることによって測定できる。もし、無機
塩化物が存在していれば、塩化銀の白色沈殿が生じる。
）６８℃の空気循環オーブン中で沈殿を乾燥する。
例５　：　　ＦＭＷｌ　０，０００．、　ｍ−ナト酸キ
ャップ次の量の成分−例２の化合物４．７４　ｇ、ジク
ロロジフェニルスルホン１０８．Ｏｇ、ビスフェノール
Ａ８３．９３Ｆｓ炭酸カリウム６２．３７　ｇ−を仕込
む以外は例４と同じ手法を用いる。
例６　：　　ＦＭＷ２０，０００．　１；）−ナト酸キ
ャップ１０％過剰、ＫｚＯ０３２０％過剰 Ｎ２雰囲気下において、機械的攪拌機、温度計、凝縮器
、ディーン・スターク式トラップを備えた６１の重合釜
に１７２３．８　、！ｉ’のジメチルアセトアミド及び
５１７．１４　ｇのトルエンを加える。例１で得た化合
物４．７４　（９（０，０１８モル）、ジクロロジフェ
ニルヌルホン１０７．９５　、！ｉ’　（０，３７６モ
ル）、ビスフェノールＡ　８３．８９　ｇ（０，３６７
モル）及び炭酸カリウム６２．３６　ｇ（０，４４６モ
ル）を装入する。混合物を１４０℃に加熱して７２時間
保つ。ディーン・スターク式トラップ中にトルエンを除
去することによって混合物の温度を１６０°〜１６５℃
に上げ、その温度に１時間保つ。混合物を周囲条件に冷
却する。
ワーリンググレンダー内において冷水中に上記の溶液を
徐々に注入する（容量で概略水４：溶液１）。沈殿物を
濾過し、洗液中に無機塩化物を認めなくなるまで洗う。
６８℃の空気循環オーブン中で沈殿を乾燥する。
例７：　　ＦＪｖｗｌｏ、０００、マレイン酸キャンプ
次の量の成分−例６で得た化合物３．２６．９、ジクロ
ロジフェニルスルホン５４．９９ｇ、ビスフェノールＡ
４１．７５ｇ、炭酸カリウム２７．７９．９−を装入す
る以外は例４と同じ手法を用いる。
例８：　　ｐ＋、＜ｗ　２０，０００　％マレイン酸キ
ャップ次の）ｔＹの成分−例６で得た化合物３．６０　
ｇ、ジクロロジフェニルスルホン１１１．１？、ビスフ
ェノール八８６．５７ｇ、炭酸カリウム６４．３２　ｇ
−を装入する以外は例４と同じ手法を用いる。
例９：　　ＦＭＷ５，０００．ｐ−ナト酸キャップ次の
量の成分−例１で得た化合物８゜８４９、ジクロロジフ
ェニルスルホン５２．９９　、！ｉ’　％ビスフェノー
ルＡ３８゜１７９、炭酸カリウム２６．７８　、？　−
を装入する以外は例４と同じ手法を用いる。
本発明の範囲及び精神から逸脱することなく、本発明に
ついての種々の修正及び変更が可能であることは当業者
にとって明らかであろう。
代理人　浅　村　　　皓

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 （式中Ｘは、Ｒ“が水素又は低級アルキルを表わす次の
    基 Ｈｅ二Ｃ からなる群から選ばれるものとする）を有するととを特
    徴とする化合物。 １項の化合物。 範囲第１項の化合物。 （４ン　　式 または低級アルキルである）で示される化合物の製造方
    法であって、式 （式中Ｒ“は上記の意味を有する）の化合物と式 を有する化合物とを不活性雰囲気の存在下に溶剤中で反
    応させることを特徴とする方法。
JP58237134A 1981-06-16 1983-12-15 単量体化合物およびその製造方法 Pending JPS59139358A (ja)

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JP57102910A Granted JPS582335A (ja) 1981-06-16 1982-06-15 耐溶剤性のポリスルホンおよびポリエ−テルスルホン組成物
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