JPS6053518A - 反応性重合体の製造方法 - Google Patents
反応性重合体の製造方法Info
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- JPS6053518A JPS6053518A JP16276883A JP16276883A JPS6053518A JP S6053518 A JPS6053518 A JP S6053518A JP 16276883 A JP16276883 A JP 16276883A JP 16276883 A JP16276883 A JP 16276883A JP S6053518 A JPS6053518 A JP S6053518A
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- Japan
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- solution
- vinyl ether
- resin
- reactive polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルケニルオキシ単位を有する反応性重合体
の製造方法番ご関するものである。
の製造方法番ご関するものである。
従来、官能基を有するフェニル基を構成単位として含む
高分子化合物は、活性なハロゲン原子を有するポリハロ
メチルスチレンに、そのハロメチル基と反応する官能基
を反応させて得られる。まニルフェニルアリルエーテル
）、ポリ （４−ビニルフェニルグリシジルエーテル）
、ポリ（４−ビニルフェニルプロパギルエーテル）、ま
たはノボラック樹脂にシンナモイル基を導入した樹脂（
特公昭５０．１５０２６号公報）などに代表される。し
かし、これらの樹脂を塗膜形成用組成物の（１１成成分
とする樹脂に利用したり、感光性樹脂組成物を構成する
高分子化合物等に利用するに際して、その反応性が充分
ではないなどの欠点を有している。
高分子化合物は、活性なハロゲン原子を有するポリハロ
メチルスチレンに、そのハロメチル基と反応する官能基
を反応させて得られる。まニルフェニルアリルエーテル
）、ポリ （４−ビニルフェニルグリシジルエーテル）
、ポリ（４−ビニルフェニルプロパギルエーテル）、ま
たはノボラック樹脂にシンナモイル基を導入した樹脂（
特公昭５０．１５０２６号公報）などに代表される。し
かし、これらの樹脂を塗膜形成用組成物の（１１成成分
とする樹脂に利用したり、感光性樹脂組成物を構成する
高分子化合物等に利用するに際して、その反応性が充分
ではないなどの欠点を有している。
本発明者等は、このような従来の反応性を有する重合体
のもつ欠点を改良すべく、鋭意研究を重ねた結果、本発
明を成すに至った。
のもつ欠点を改良すべく、鋭意研究を重ねた結果、本発
明を成すに至った。
すなわち、本発明は、
一般式
で表わされる構成単位を有するフェノール系ノボラック
樹脂に、 一般式 ％式％ （式中のＸはハロゲン原子、Ｒは２価の有機基を示す） で表わされるハロアルキルビニルエーテル化合物とを反
応させることを特徴とする。
樹脂に、 一般式 ％式％ （式中のＸはハロゲン原子、Ｒは２価の有機基を示す） で表わされるハロアルキルビニルエーテル化合物とを反
応させることを特徴とする。
一般式
％式％
（式中のＲは前記と同じ意味を示す）
で表わされる構成単位が一般式（Ｉ）で連結された分子
構造を有する反応性重合体の製造方法を提供するもので
ある。上記一般式ｆＩｌで表わされる循環単位から構成
されるフェノール系ノボラック樹脂はフェノール樹脂と
して知られているフェノールとホルムアルデヒドの縮合
生成物で、これは乾式法または湿式法のいずれによって
製造されたものでもよい。
構造を有する反応性重合体の製造方法を提供するもので
ある。上記一般式ｆＩｌで表わされる循環単位から構成
されるフェノール系ノボラック樹脂はフェノール樹脂と
して知られているフェノールとホルムアルデヒドの縮合
生成物で、これは乾式法または湿式法のいずれによって
製造されたものでもよい。
一般式（ＩＩＩで表わされる構成単位は、一般式
（■）で表わされる構成単位中の水酸基を反応させて得
ることが出来る。反応に際しては、適当な縮合剤、例え
ば無水炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム、金属ナトリウムなどのアルカリ金属化合物、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムブ
チラード等のアルカリ金属アルコラード、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニ
ウムクロライド、トリブチルベンジルアンモニウムフロ
ラ、イドなどの四級アンモニウム塩化合物等を添加して
反応を促進させることも出来る。反応は不活性溶媒、た
とえばエチルセロソルブ、ジメチルスルホキシド、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジメチルアセトア
ミドのような溶媒中で行うことが出来る。また、反応温
度に特に制限はないが室温から１００°Ｃの範囲が望ま
しい。このようなして得られる反応溶液を濃縮し、ある
いは乾固等の適当な手段により固体を回収し、ジクロル
タン、ジエチルエーテルなどの溶剤に可溶な部分を採取
し、得られた溶液を多量のへキサンに注加することによ
り目的の反応性重合体を得ることが出来る。
ることが出来る。反応に際しては、適当な縮合剤、例え
ば無水炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム、金属ナトリウムなどのアルカリ金属化合物、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムブ
チラード等のアルカリ金属アルコラード、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニ
ウムクロライド、トリブチルベンジルアンモニウムフロ
ラ、イドなどの四級アンモニウム塩化合物等を添加して
反応を促進させることも出来る。反応は不活性溶媒、た
とえばエチルセロソルブ、ジメチルスルホキシド、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジメチルアセトア
ミドのような溶媒中で行うことが出来る。また、反応温
度に特に制限はないが室温から１００°Ｃの範囲が望ま
しい。このようなして得られる反応溶液を濃縮し、ある
いは乾固等の適当な手段により固体を回収し、ジクロル
タン、ジエチルエーテルなどの溶剤に可溶な部分を採取
し、得られた溶液を多量のへキサンに注加することによ
り目的の反応性重合体を得ることが出来る。
このような反応性重合体の製造方法によって得られる反
応性重合体は、白色粉末で赤外線吸収スペクトルにおい
てオレフィンに基づ＜１６０２ ｃｒｎ−”と９７５
ｃＩｒＬ−’、およびエーテル結合に基づ（１２４０ｃ
ｒｒＬ−１の特性吸収を示す。このものは、アセトン、
ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチルエーテル、
ジオキサンなどの有機溶媒にも可溶である。しかしなが
ら、ｎ−へ牛サンには不溶である。
応性重合体は、白色粉末で赤外線吸収スペクトルにおい
てオレフィンに基づ＜１６０２ ｃｒｎ−”と９７５
ｃＩｒＬ−’、およびエーテル結合に基づ（１２４０ｃ
ｒｒＬ−１の特性吸収を示す。このものは、アセトン、
ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチルエーテル、
ジオキサンなどの有機溶媒にも可溶である。しかしなが
ら、ｎ−へ牛サンには不溶である。
本発明の反応性重合体の製造によって得られる重合体は
その構成単位にルイス酸、プロトン酸、陽イオンなどの
酸性物質に対して高い反応性を有するアルケニルオキシ
基をもつ。
その構成単位にルイス酸、プロトン酸、陽イオンなどの
酸性物質に対して高い反応性を有するアルケニルオキシ
基をもつ。
このような反応性重合体を適当な有機溶剤に溶解させ、
前記のような活性物質を加えて、支持体に塗布し、乾燥
すると硬化する。また、光照射することにより、反応性
重合体に活性となる物質の発生剤を反応性重合体、溶剤
に添加し、この溶液をアルミニウム板、銅板、亜鉛板、
銅張り積層板などの支持体表面上に流延、吹付け、塗布
などの手段で施し、乾燥して製膜することが出来る。こ
のようにして得られた塗膜にネガを通して光照射を行い
、未露光部を溶剤で除去すると陰画像が出来る。この光
反応はアルケニルオキシ基の重合反応によるもので極め
て短い時間で反応が終了し、従来の二量化型感光性樹脂
の性能をしのぐものであり、しかも酸素の影響を全（受
けないという利点もある。
前記のような活性物質を加えて、支持体に塗布し、乾燥
すると硬化する。また、光照射することにより、反応性
重合体に活性となる物質の発生剤を反応性重合体、溶剤
に添加し、この溶液をアルミニウム板、銅板、亜鉛板、
銅張り積層板などの支持体表面上に流延、吹付け、塗布
などの手段で施し、乾燥して製膜することが出来る。こ
のようにして得られた塗膜にネガを通して光照射を行い
、未露光部を溶剤で除去すると陰画像が出来る。この光
反応はアルケニルオキシ基の重合反応によるもので極め
て短い時間で反応が終了し、従来の二量化型感光性樹脂
の性能をしのぐものであり、しかも酸素の影響を全（受
けないという利点もある。
以上述べたように、本発明により得られる反応性重合体
は感光性樹脂、硬化性塗料へ利用し得るだけでな（、プ
リント回路等のケミカリング用樹脂、光硬化性印刷イン
キなどにも利用出来る。
は感光性樹脂、硬化性塗料へ利用し得るだけでな（、プ
リント回路等のケミカリング用樹脂、光硬化性印刷イン
キなどにも利用出来る。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
窒素を導入した反応容器にヘキサンで洗浄した５０９６
水素化ナトリウム４．８ｇと乾燥したＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド２５ｍ１を仕込み、この溶液に数平均分子
量９００のノボラック型フェノール樹脂１０．６ ｇ
を乾燥したＮ、Ｎジメチルアセトアミド７０ｍＡ’に溶
解した溶液を加え、約２時間撹拌を続けた。次いでこの
溶液に２−クロロエチルビニルエーテル３０ｇ、無水炭
酸ナトリウム１．５ｇ、トリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド０．０５ｇｔ−加え、８０°Ｃで２４時間
反応させた。反応溶液９０°Ｃ１減圧下で蒸留すること
により大部分のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、未反応
の２−クロロエチルビニルエーテルを除（。残渣にジエ
チルエーテルを加え、均一溶液とする。得られた均一溶
液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回洗い、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別により除去する
。得られた溶液を減圧蒸留することにより固型の残渣が
得られる。この残渣を少量の塩化メチレンを含むジエチ
ルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹拌した多量の
ヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ別し、減圧乾
燥した。得られた生成物は１３．５ｇで、その赤外線吸
収スペクトルから１６０２ ｃｍ ’と９７５ ＣＷＬ
−’にビニル基による吸収、１２２０ｃｍ−’にエーテ
ル結合に基づく吸収が認められた。元素分析によりめた
置換率は９５９６であった。
水素化ナトリウム４．８ｇと乾燥したＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド２５ｍ１を仕込み、この溶液に数平均分子
量９００のノボラック型フェノール樹脂１０．６ ｇ
を乾燥したＮ、Ｎジメチルアセトアミド７０ｍＡ’に溶
解した溶液を加え、約２時間撹拌を続けた。次いでこの
溶液に２−クロロエチルビニルエーテル３０ｇ、無水炭
酸ナトリウム１．５ｇ、トリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド０．０５ｇｔ−加え、８０°Ｃで２４時間
反応させた。反応溶液９０°Ｃ１減圧下で蒸留すること
により大部分のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、未反応
の２−クロロエチルビニルエーテルを除（。残渣にジエ
チルエーテルを加え、均一溶液とする。得られた均一溶
液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回洗い、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別により除去する
。得られた溶液を減圧蒸留することにより固型の残渣が
得られる。この残渣を少量の塩化メチレンを含むジエチ
ルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹拌した多量の
ヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ別し、減圧乾
燥した。得られた生成物は１３．５ｇで、その赤外線吸
収スペクトルから１６０２ ｃｍ ’と９７５ ＣＷＬ
−’にビニル基による吸収、１２２０ｃｍ−’にエーテ
ル結合に基づく吸収が認められた。元素分析によりめた
置換率は９５９６であった。
実施例２
窒素を導入した反応容器に８５９６水酸化カリウム６．
６ｇと乾燥したメチルカルピトール７０罰を仕込みこの
溶液に数平均分子量８５０のノボラック型フェノール樹
脂１３ｇを乾燥したメチルカルピトール８０属に溶解し
た溶液を加え、約３時間撹拌を続けた。次いでこの溶液
に２−クロロエチルビニルエーテル３１ｇ、炭酸カリウ
ム１．８ｇを加え、９０°Ｃで２８時間反応させた。反
応溶液を９０°Ｃ１減圧下で蒸留することにより大部分
のメチルカルピトール、未反応の２−クロロエチルビニ
ルエーテル除く。残渣にジエチルエーテルを加え、均一
溶液とする。得られた均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液で３回洗い無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した後
、乾燥剤をろ別により除去する。得られた溶液を減圧蒸
留することにより固型の残渣が得られる。この残渣を少
量の塩化メチレンを含むジエチルエーテルに溶かし、こ
の溶液を激しく撹拌した多量のヘキサン中に注加し、生
成した沈澱物をろ別し、減圧乾燥した。得られた生成物
は１６．４ ｇで、その赤外線吸収スペクトルから１６
００ｃｍ ”と９８０ｃｎＬ−’にビニル基による吸収
、１２３０ｍ ’にエーテル結合に基づく吸収が認めら
れた。元素分析よりめた置換率は９Ｃ１であった。
６ｇと乾燥したメチルカルピトール７０罰を仕込みこの
溶液に数平均分子量８５０のノボラック型フェノール樹
脂１３ｇを乾燥したメチルカルピトール８０属に溶解し
た溶液を加え、約３時間撹拌を続けた。次いでこの溶液
に２−クロロエチルビニルエーテル３１ｇ、炭酸カリウ
ム１．８ｇを加え、９０°Ｃで２８時間反応させた。反
応溶液を９０°Ｃ１減圧下で蒸留することにより大部分
のメチルカルピトール、未反応の２−クロロエチルビニ
ルエーテル除く。残渣にジエチルエーテルを加え、均一
溶液とする。得られた均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液で３回洗い無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した後
、乾燥剤をろ別により除去する。得られた溶液を減圧蒸
留することにより固型の残渣が得られる。この残渣を少
量の塩化メチレンを含むジエチルエーテルに溶かし、こ
の溶液を激しく撹拌した多量のヘキサン中に注加し、生
成した沈澱物をろ別し、減圧乾燥した。得られた生成物
は１６．４ ｇで、その赤外線吸収スペクトルから１６
００ｃｍ ”と９８０ｃｎＬ−’にビニル基による吸収
、１２３０ｍ ’にエーテル結合に基づく吸収が認めら
れた。元素分析よりめた置換率は９Ｃ１であった。
実施例３
窒素を導入した反応容器にヘキサンで洗浄した５０％水
素化ナトリウム４．５ｇと乾燥したジメチルスルホキサ
イド３９ ｍｌを仕込み、この溶液に数平均分子量９８
０のノボラック型フェノール樹脂１１．５ｇを乾燥した
ジメチルスルホキサイド８Ｑｍｌに溶解した溶液を加え
、約１時間撹拌を続けた。次いでこの溶液に２−クロロ
エチルビニルエーテル３５ｇ。
素化ナトリウム４．５ｇと乾燥したジメチルスルホキサ
イド３９ ｍｌを仕込み、この溶液に数平均分子量９８
０のノボラック型フェノール樹脂１１．５ｇを乾燥した
ジメチルスルホキサイド８Ｑｍｌに溶解した溶液を加え
、約１時間撹拌を続けた。次いでこの溶液に２−クロロ
エチルビニルエーテル３５ｇ。
無水炭酸ナトリウム２．５ｇ、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイド２．５ｇを加え、９０°Ｃで３２時間反応
させた。反応溶液を９５°Ｃ１減圧下で蒸留することに
より大部分のジメチルスルホキシド、未反応の２−クロ
ロエチルビニルエーテルを除く。
ムブロマイド２．５ｇを加え、９０°Ｃで３２時間反応
させた。反応溶液を９５°Ｃ１減圧下で蒸留することに
より大部分のジメチルスルホキシド、未反応の２−クロ
ロエチルビニルエーテルを除く。
残渣にジメチルエーテルを加え、均一溶液とする。
得られた均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回
洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別に
より除去する。得られた溶液を減圧蒸留することにより
固型の残渣が得られる。この残渣を少量の塩化メチレン
を含むジエチルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹
拌した多量のヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ
別し、減圧乾燥した。得られた生成物は１４．５ｇで、
その赤外線吸収スペクトルから１６００ｃｍ、 １と９
７５ ’にビニル基による吸収、１２２０ｃＩｒｔ−’
にエーテル結合に基づく吸収が認められた。元素分析
よりめた置換率は９６９６であった。
洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別に
より除去する。得られた溶液を減圧蒸留することにより
固型の残渣が得られる。この残渣を少量の塩化メチレン
を含むジエチルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹
拌した多量のヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ
別し、減圧乾燥した。得られた生成物は１４．５ｇで、
その赤外線吸収スペクトルから１６００ｃｍ、 １と９
７５ ’にビニル基による吸収、１２２０ｃＩｒｔ−’
にエーテル結合に基づく吸収が認められた。元素分析
よりめた置換率は９６９６であった。
実施例４
窒素を導入した反応容器に金属ナトリウム２．３ｇと乾
燥したメチルカルピトール７Ｑ’ｍｌを仕込み、この溶
液に数平均分子［１２００のノボラック型フェノール樹
脂１２．２ ｇを乾燥したメチルカルピトール８０ｄに
溶解した溶液を加え、約２時間撹拌を続けた。次いでこ
の溶液に２−クロロエチルビニルエーテル３０ｇ、炭酸
ナトリウム１．５ｇを加え、７０℃で２８時間反応させ
た。反応溶液を８０°Ｃ１減圧下で蒸留することにより
大部分のメチルカルピトール、未反応の２−クロロエチ
ルビニルエーテルを除（。残渣にジエチルエーテルを加
え、均一溶液とする。得られた均一溶液を飽和炭酸水素
ナトリウム溶液で３回洗い無水硫酸す）ＩＪウムで乾燥
した後、乾燥剤をろ別により除去する。得られた溶液を
減圧蒸留することにより固型の残渣が得られる。
燥したメチルカルピトール７Ｑ’ｍｌを仕込み、この溶
液に数平均分子［１２００のノボラック型フェノール樹
脂１２．２ ｇを乾燥したメチルカルピトール８０ｄに
溶解した溶液を加え、約２時間撹拌を続けた。次いでこ
の溶液に２−クロロエチルビニルエーテル３０ｇ、炭酸
ナトリウム１．５ｇを加え、７０℃で２８時間反応させ
た。反応溶液を８０°Ｃ１減圧下で蒸留することにより
大部分のメチルカルピトール、未反応の２−クロロエチ
ルビニルエーテルを除（。残渣にジエチルエーテルを加
え、均一溶液とする。得られた均一溶液を飽和炭酸水素
ナトリウム溶液で３回洗い無水硫酸す）ＩＪウムで乾燥
した後、乾燥剤をろ別により除去する。得られた溶液を
減圧蒸留することにより固型の残渣が得られる。
この残渣を少量の塩化メチレンを含むジエチルエーテル
に溶かし、この溶液を激しく撹拌した多量のヘキサン中
に注加し、生成した沈澱物をろ別し減圧乾燥した。得ら
れた生成物は１５．３ｇでその赤外線吸収スペクトルか
ら１６００ｃｍ−’と９７５ ｃｍ−”にビニル基によ
る吸収、１２２０ ｃｍ ’にエーテル結合に基づく吸
収が認められた。元素分析よりめた置換率は９７９６で
あった。
に溶かし、この溶液を激しく撹拌した多量のヘキサン中
に注加し、生成した沈澱物をろ別し減圧乾燥した。得ら
れた生成物は１５．３ｇでその赤外線吸収スペクトルか
ら１６００ｃｍ−’と９７５ ｃｍ−”にビニル基によ
る吸収、１２２０ ｃｍ ’にエーテル結合に基づく吸
収が認められた。元素分析よりめた置換率は９７９６で
あった。
Claims (1)
- （１） 一般式 で表わされる構造単位を有するフェノール系ノボラック
樹脂に、 一般式 ％式％ （式中のＸはハロゲン原子、Ｒは２価の有機基を示す） で表わされるハロアルキルビニルエーテル化合物とを反
応させることを特徴とする。 一般式 ％式％ （式中のＲは前記と同じ意味を示す） で表わされる構成単位が一般式（Ｉｌで表わされる構成
単位モ連結された分子構造を有する反応性重合体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16276883A JPS6053518A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 反応性重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16276883A JPS6053518A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 反応性重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6053518A true JPS6053518A (ja) | 1985-03-27 |
| JPS6220210B2 JPS6220210B2 (ja) | 1987-05-06 |
Family
ID=15760851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16276883A Granted JPS6053518A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 反応性重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6053518A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6468517A (en) * | 1987-05-20 | 1989-03-14 | Gunei Kagaku Kogyo Kk | Production of phenolic fiber |
-
1983
- 1983-09-05 JP JP16276883A patent/JPS6053518A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6468517A (en) * | 1987-05-20 | 1989-03-14 | Gunei Kagaku Kogyo Kk | Production of phenolic fiber |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6220210B2 (ja) | 1987-05-06 |
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