JPS6051454B2 - α，α，α−トリフルオロ−Ｏ−トルイツクフルオライドの製造方法 - Google Patents
α，α，α−トリフルオロ−Ｏ−トルイツクフルオライドの製造方法Info
- Publication number
- JPS6051454B2 JPS6051454B2 JP13217578A JP13217578A JPS6051454B2 JP S6051454 B2 JPS6051454 B2 JP S6051454B2 JP 13217578 A JP13217578 A JP 13217578A JP 13217578 A JP13217578 A JP 13217578A JP S6051454 B2 JPS6051454 B2 JP S6051454B2
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- JP
- Japan
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- fluoride
- trifluoro
- producing
- present
- sulfur tetrafluoride
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農業用薬剤の中間原料として有用なα、α、α
一トリフルオロー０−トルイツクフルオライドの製造方
法に関する。
一トリフルオロー０−トルイツクフルオライドの製造方
法に関する。
α、α・α一トリフルオロー０−トルイツクフルオライ
ドの製造法としては、原料にフタル酸あるいはフタルイ
ミドと四フッ化イオウを用いる方法（Ｊｏｕｍａｌｏｆ
ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）８
２、Ｍλ１９６０）が知られている。
ドの製造法としては、原料にフタル酸あるいはフタルイ
ミドと四フッ化イオウを用いる方法（Ｊｏｕｍａｌｏｆ
ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）８
２、Ｍλ１９６０）が知られている。
しかし、フタル酸、フタルイミドを原料とした場合、目
的とするα・α・α一トリフルオロー０ートルイツクフ
ルオライドの収率が低く、０−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゼン等副産物の混入が多く、有利な方法とは言
えない。
的とするα・α・α一トリフルオロー０ートルイツクフ
ルオライドの収率が低く、０−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゼン等副産物の混入が多く、有利な方法とは言
えない。
本発明者らは、種々研究検討を重ねた結果、意外にも出
発原料として比較的安価なフタル酸水素アルキルを用い
て、加圧下に四フッ化イオウと反応させることにより、
α・α・α一トリフルオロメチルー０−トルイツクフル
オライドを収率よく得る方法を見い出し、本発明を完成
した。
発原料として比較的安価なフタル酸水素アルキルを用い
て、加圧下に四フッ化イオウと反応させることにより、
α・α・α一トリフルオロメチルー０−トルイツクフル
オライドを収率よく得る方法を見い出し、本発明を完成
した。
本発明の製造法は
一般式（Ｉ）
Ｏ（Ｉ）
（但し、Ｒは炭素原子数１乃至４のアルキル基を示す。
）で表わされるフタル酸水素アルキルとフタル酸水素ア
ルキルに対し、３倍モル〜４倍モル・の四フッ化イオウ
とを加圧下に反応させることよりなる。本発明の反応経
路を図式的に表わせば、次のようである。
ルキルに対し、３倍モル〜４倍モル・の四フッ化イオウ
とを加圧下に反応させることよりなる。本発明の反応経
路を図式的に表わせば、次のようである。
ここでフタル酸、フタルイミド等を加圧下に四フッ化イ
オウと反応させても、また前記一般式（１）のフタル酸
水素アルキルに四フッ化イオウをふき込み常圧で反応を
行つても、本発明の目的化合物を収率よく得ることは困
難であつた。
オウと反応させても、また前記一般式（１）のフタル酸
水素アルキルに四フッ化イオウをふき込み常圧で反応を
行つても、本発明の目的化合物を収率よく得ることは困
難であつた。
すなわち、本発明の目的化合物は原料としてフタル酸水
素アルキルを用い、加圧下に四フッ化イオウと反応させ
ることにより、はじめて高収率で得られる。本発明で用
いるフタル酸水素アルキルは炭素原子数１から４のアル
キル基を有しており、アルキル基としてメチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、を含む。
素アルキルを用い、加圧下に四フッ化イオウと反応させ
ることにより、はじめて高収率で得られる。本発明で用
いるフタル酸水素アルキルは炭素原子数１から４のアル
キル基を有しており、アルキル基としてメチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、を含む。
また本発明ては溶媒および触媒を用いることなく、反応
を行うことができるが、低級クロロアルキル、クロロフ
ルオロカーボン等のハロアルキル溶媒を用いてもよい。
を行うことができるが、低級クロロアルキル、クロロフ
ルオロカーボン等のハロアルキル溶媒を用いてもよい。
反応温度は１００〜１７０℃の範囲から適宜選択するこ
とができるが、特に１４０〜１５０℃の温度範囲内で反
応を行うことが好ましい。なおオートクレーブ内の圧力
は５〜３０ｋ９１ＣＴ１１のそましくは１０〜２０ｋｇ
Ｉｄが都合がよい。
とができるが、特に１４０〜１５０℃の温度範囲内で反
応を行うことが好ましい。なおオートクレーブ内の圧力
は５〜３０ｋ９１ＣＴ１１のそましくは１０〜２０ｋｇ
Ｉｄが都合がよい。
反応モル比はフタル酸水素アルキル１モルに対し四フッ
化イオウを３モル〜４モルの範囲から選択すればよい。
四フッ化イオウを４倍モルをこえて使用した場．合、ビ
ス（トリフルオロメチル）ベンゼンが混入しやすくなる
。
化イオウを３モル〜４モルの範囲から選択すればよい。
四フッ化イオウを４倍モルをこえて使用した場．合、ビ
ス（トリフルオロメチル）ベンゼンが混入しやすくなる
。
反応終了後常法に従つて反応物から目的物を分離すれば
よい。
よい。
本発明の目的化合物であるα・α・α一トリフ・ルオロ
ー０−トルイツクフルオライドは、これを原料の１つと
して誘導される種々の化合物の出発原料として有用であ
り、たとえばα・α・α一トフリフルオロー０−トルイ
ツクフルオライドをｍ−アルコキシアニリンと反応させ
て得られるＯ−トリフルオロメチルーｍ″−アルコキシ
安息香酸アニリド類は農園芸用殺菌剤殊に稲の紋枯病防
除剤として有用である。
ー０−トルイツクフルオライドは、これを原料の１つと
して誘導される種々の化合物の出発原料として有用であ
り、たとえばα・α・α一トフリフルオロー０−トルイ
ツクフルオライドをｍ−アルコキシアニリンと反応させ
て得られるＯ−トリフルオロメチルーｍ″−アルコキシ
安息香酸アニリド類は農園芸用殺菌剤殊に稲の紋枯病防
除剤として有用である。
以下若干の実施例を示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
るものではない。
実施例１
フタル酸水素メチル５ｙ（０．０２８モル）を５０ｍ１
ハステロイ製オートクレーブに入れ、窒素置換後ノドラ
イアイスーアセトンでオートクレーブを冷却して減圧下
四フッ化イオウ９．５ｙ（０．０８８モル）を、バキュ
ームラインを用いて液化封入する。
ハステロイ製オートクレーブに入れ、窒素置換後ノドラ
イアイスーアセトンでオートクレーブを冷却して減圧下
四フッ化イオウ９．５ｙ（０．０８８モル）を、バキュ
ームラインを用いて液化封入する。
油浴で加熱し１４０〜１４５℃で招時間、攪拌反応させ
る。反応終了後、氷一水でオートクレーブを冷却し、栓
を開け、加圧ガスを抜きとり常圧にもどし、多量のフッ
化ナトリウムを入れる。反応内容物を、氷一炭酸水素ナ
トリウム混合物を入れたポリエチレン製フラスコ中に攪
拌注加し、中和後メチレンジクロライド２００ＷＬｔを
加えよく振りまぜ、メチレンジクロライド層を分取する
。メチレンジクロライド層をよく水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。
る。反応終了後、氷一水でオートクレーブを冷却し、栓
を開け、加圧ガスを抜きとり常圧にもどし、多量のフッ
化ナトリウムを入れる。反応内容物を、氷一炭酸水素ナ
トリウム混合物を入れたポリエチレン製フラスコ中に攪
拌注加し、中和後メチレンジクロライド２００ＷＬｔを
加えよく振りまぜ、メチレンジクロライド層を分取する
。メチレンジクロライド層をよく水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。
常圧でメチレンジクロライドを留去し、残渣を減圧蒸留
してα・α・α一トリフルオロー０−トルイツクフルオ
ライド４．４ｙを得る。沸点１０６〜１０８℃／１００
Ｗ０ｆＬＨｇ収率８３％実施例２実施例１と同様にして
フタル酸水素エチル５ｙ（イ）．０２６モル）と四フッ
化イオウ８．４ｙ（イ）．０７８モル）からα・α・α
一トリフルオロー０−トルイツクフルオライド４．０Ｖ
を得る。
してα・α・α一トリフルオロー０−トルイツクフルオ
ライド４．４ｙを得る。沸点１０６〜１０８℃／１００
Ｗ０ｆＬＨｇ収率８３％実施例２実施例１と同様にして
フタル酸水素エチル５ｙ（イ）．０２６モル）と四フッ
化イオウ８．４ｙ（イ）．０７８モル）からα・α・α
一トリフルオロー０−トルイツクフルオライド４．０Ｖ
を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（但し、Ｒ
は炭素原子数１乃至４のアルキル基を示す。 ）で表わされるフタル酸水素アルキルと、フタル酸水素
アルキルに対し、３倍モル〜４倍モルの四フッ化イオウ
とを加圧下に反応させることを特徴とするα・α・α−
トリフルオロ−Ｏ−トルイツクフルオライドの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13217578A JPS6051454B2 (ja) | 1978-10-27 | 1978-10-27 | α，α，α−トリフルオロ−Ｏ−トルイツクフルオライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13217578A JPS6051454B2 (ja) | 1978-10-27 | 1978-10-27 | α，α，α−トリフルオロ−Ｏ−トルイツクフルオライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5559135A JPS5559135A (en) | 1980-05-02 |
| JPS6051454B2 true JPS6051454B2 (ja) | 1985-11-14 |
Family
ID=15075120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13217578A Expired JPS6051454B2 (ja) | 1978-10-27 | 1978-10-27 | α，α，α−トリフルオロ−Ｏ−トルイツクフルオライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051454B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080188689A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-07 | Gauri Sankar Lal | Preparation of organic compounds bearing a trifluoromethyl group on a quaternary carbon |
-
1978
- 1978-10-27 JP JP13217578A patent/JPS6051454B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5559135A (en) | 1980-05-02 |
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