JPS6049639B2 - ゲラニイン - Google Patents
ゲラニインInfo
- Publication number
- JPS6049639B2 JPS6049639B2 JP51105514A JP10551476A JPS6049639B2 JP S6049639 B2 JPS6049639 B2 JP S6049639B2 JP 51105514 A JP51105514 A JP 51105514A JP 10551476 A JP10551476 A JP 10551476A JP S6049639 B2 JPS6049639 B2 JP S6049639B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- geraniin
- water
- under reduced
- reduced pressure
- methanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
を有するゲラニインに関するものである。
従来よりゲンノシヨウコの乾燥葉茎は止瀉、整腸薬とし
て繁用され、日本薬局方にも収載されている。
て繁用され、日本薬局方にも収載されている。
そして、その有効成分はタンニンと考えられ、現在迄ゲ
ンノシヨウコの化学成分についての多くの研究がなされ
、その報告も出されている。しかし、その構造について
は全く不明であつた。そこで、本発明者等は従来不明で
あつたゲンノシヨウコのタンニンの解明、並びにその医
薬的作用について研究の結果、その成分が前記式（１）
で示されるゲラニインであることがわかり、しかも、こ
の化合物が降圧作用を有し、血圧降下剤として有用な物
質てあることを見出し本発明を完成した。本発明の前記
式（１）を有するゲラニインはゲンノシヨウコの地上部
をアセトンー水混液で室温で抽出し、抽出液を減圧濃縮
して得た液を酢酸工！ステルで繰返し抽出し、酢酸エス
テルを減圧蒸留して残留する工キズを、液滴向流分配ク
ロマトグラフィーとメタノ−ルー水混液からの室温での
再結晶を組み合せた方法によりゲラニインを分離採取す
る。
ンノシヨウコの化学成分についての多くの研究がなされ
、その報告も出されている。しかし、その構造について
は全く不明であつた。そこで、本発明者等は従来不明で
あつたゲンノシヨウコのタンニンの解明、並びにその医
薬的作用について研究の結果、その成分が前記式（１）
で示されるゲラニインであることがわかり、しかも、こ
の化合物が降圧作用を有し、血圧降下剤として有用な物
質てあることを見出し本発明を完成した。本発明の前記
式（１）を有するゲラニインはゲンノシヨウコの地上部
をアセトンー水混液で室温で抽出し、抽出液を減圧濃縮
して得た液を酢酸工！ステルで繰返し抽出し、酢酸エス
テルを減圧蒸留して残留する工キズを、液滴向流分配ク
ロマトグラフィーとメタノ−ルー水混液からの室温での
再結晶を組み合せた方法によりゲラニインを分離採取す
る。
４以上の如く
して得られたゲラニインは下記の性質を有する物質て、
化合物（１）の構造式を有する化合物である。ゲラニイ
ンの性質 黄色結晶 融点３６０゜Ｃ以上 ）比旋光度 〔α〕ム５−１４１の（ＣＯ．５メタノー
ル）ベーパークロマトグラフィー （ｎ−ブタノールニ
酢酸：水、４：１：５、上層、上昇法）Ｒｆ値０．４０
１スポット戸紙上の呈色：塩化第二鉄で灰青色、亜硝酸
ナトリウムー酢酸で橙黄色を経て灰青色を示し、後黄褐
色となる。
して得られたゲラニインは下記の性質を有する物質て、
化合物（１）の構造式を有する化合物である。ゲラニイ
ンの性質 黄色結晶 融点３６０゜Ｃ以上 ）比旋光度 〔α〕ム５−１４１の（ＣＯ．５メタノー
ル）ベーパークロマトグラフィー （ｎ−ブタノールニ
酢酸：水、４：１：５、上層、上昇法）Ｒｆ値０．４０
１スポット戸紙上の呈色：塩化第二鉄で灰青色、亜硝酸
ナトリウムー酢酸で橙黄色を経て灰青色を示し、後黄褐
色となる。
溶液中での呈色：（１）５０％メタノ−ルー水中、窒素
封入下に亜硝 酸ナトリウムー酢酸で枦紙上と類似の呈
色変 化を示す。
封入下に亜硝 酸ナトリウムー酢酸で枦紙上と類似の呈
色変 化を示す。
塩化第二鉄による呈色も戸紙上と 類似である。（Ｉｉ
）フェニルヒドラジンにより赤色を呈する。
）フェニルヒドラジンにより赤色を呈する。
（ＩｉＯＯ−フェニレンジアミンにより黄色を呈 し、
沈澱を生す。分子式Ｃ４Ｈ２６Ｏ２６・６１１２０とし
て計算値Ｃ：４７．２２；Ｈ：３．６７分析値Ｃ：４７
．３３；Ｈ：３．５７ 紫外部吸収スペクトル λ蕾雲″Ｎ７ｎ．（１０ｇε）
２２２（４．７４）、２８５（４．４５）赤外部吸収ス
ペクトル ν（ＫＢｒ）Ｃｍ−１３４００（Ｂｒ）、１
７３５（Ｓｈ）、１７３０、１７１０１１７００（Ｓｈ
）、１６２０核磁気共鳴スペクトル （Ｈ、９０ＭＨｚ
ＣＤ３ＣＯＣＤ３）δＰｐｍ ４．３ｌ（グルコース５−Ｈ） ４．８９（グルコース６−Ｈ２個） ５．５（グルコース２−Ｈ〜４Ｈ４個） ６．５５（ｓ）（グルコース１−Ｈ） 殆ど無味で渋味を示さない。
沈澱を生す。分子式Ｃ４Ｈ２６Ｏ２６・６１１２０とし
て計算値Ｃ：４７．２２；Ｈ：３．６７分析値Ｃ：４７
．３３；Ｈ：３．５７ 紫外部吸収スペクトル λ蕾雲″Ｎ７ｎ．（１０ｇε）
２２２（４．７４）、２８５（４．４５）赤外部吸収ス
ペクトル ν（ＫＢｒ）Ｃｍ−１３４００（Ｂｒ）、１
７３５（Ｓｈ）、１７３０、１７１０１１７００（Ｓｈ
）、１６２０核磁気共鳴スペクトル （Ｈ、９０ＭＨｚ
ＣＤ３ＣＯＣＤ３）δＰｐｍ ４．３ｌ（グルコース５−Ｈ） ４．８９（グルコース６−Ｈ２個） ５．５（グルコース２−Ｈ〜４Ｈ４個） ６．５５（ｓ）（グルコース１−Ｈ） 殆ど無味で渋味を示さない。
室温で水に芙熱湯に可溶、酢酸エチルに可溶、アセトン
、ノール、エタノールに易溶、熱湯溶液を長時くと徐々
に加水分解が生ずる。
、ノール、エタノールに易溶、熱湯溶液を長時くと徐々
に加水分解が生ずる。
次に本発明のゲラニインの製造例を示す。
新鮮なゲンノシヨウコの地上部５００ｑをアンー水（１
：１Ｖ／Ｖ）混液２立とミキサー砕き、攪拌後、ろ過す
る。
：１Ｖ／Ｖ）混液２立とミキサー砕き、攪拌後、ろ過す
る。
この操作を２回し、沖液を集め、これを酢酸エチルを毎
回１至２００ｍＬ使用して１２回抽出し、酢酸エチル溶
液を減圧蒸留して工キズ８ｑを得る。
回１至２００ｍＬ使用して１２回抽出し、酢酸エチル溶
液を減圧蒸留して工キズ８ｑを得る。
この工キズ５００ｍ９をエチルエーテルを毎回５０ｍ１
使用して攪拌抽出を３回繰返して行い、可溶物を除き、
不溶物４１０ｍ９をクロロホルム−メタノールー水（４
５：５０：２１）の混液を振りまぜた後、静置して得ら
れた上層１０ｍ１に溶かし、向流液滴分配クロマトグラ
フ装置（内径１．８ｗＩ！ｔ１長さ４０ＣＴｒ１のガラ
ス管５００本を主体とするもの）に上記混合溶媒のｊ上
層を固定相として入れたものに注入し、下層を移動相と
して下降法により展関し、装置から流出する液を５ｙづ
つ分取した。
使用して攪拌抽出を３回繰返して行い、可溶物を除き、
不溶物４１０ｍ９をクロロホルム−メタノールー水（４
５：５０：２１）の混液を振りまぜた後、静置して得ら
れた上層１０ｍ１に溶かし、向流液滴分配クロマトグラ
フ装置（内径１．８ｗＩ！ｔ１長さ４０ＣＴｒ１のガラ
ス管５００本を主体とするもの）に上記混合溶媒のｊ上
層を固定相として入れたものに注入し、下層を移動相と
して下降法により展関し、装置から流出する液を５ｙづ
つ分取した。
各フラクシヨンについて２８０ＴｎＩｎでの紫外線吸収
によりグラフを画き、最大ピークを示すフラクシヨンＮ
Ｏ．２ｌＯ−２７０を集・めて減圧蒸留し、得られた残
留物を微温湯に溶かし、減圧濃縮して析出する粉末２５
５ｍ９を？取した。得られた粉末をメタノール３ｍｔに
溶かし、水１０ｍ１を加えて後、減圧濃縮して約６ｍ１
とし、工ーテル１０ｍｔで２回抽出して可溶物を除き、
その母液）をさらに減圧濃縮して約４ｍ１として放置し
、生じた沈澱を淵取し、これをさらに下記の方法で再結
晶した。即ち、２乃至３ｍ１のメタノールに溶かし、約
２倍量とし析出物を沖取１９５ｍ９とした。かくして再
結晶して得たゲラニインは黄色プリズム５状の結晶を形
成する。本発明の化合物ゲラニインは血圧降下作用を持
つ物質である。
によりグラフを画き、最大ピークを示すフラクシヨンＮ
Ｏ．２ｌＯ−２７０を集・めて減圧蒸留し、得られた残
留物を微温湯に溶かし、減圧濃縮して析出する粉末２５
５ｍ９を？取した。得られた粉末をメタノール３ｍｔに
溶かし、水１０ｍ１を加えて後、減圧濃縮して約６ｍ１
とし、工ーテル１０ｍｔで２回抽出して可溶物を除き、
その母液）をさらに減圧濃縮して約４ｍ１として放置し
、生じた沈澱を淵取し、これをさらに下記の方法で再結
晶した。即ち、２乃至３ｍ１のメタノールに溶かし、約
２倍量とし析出物を沖取１９５ｍ９とした。かくして再
結晶して得たゲラニインは黄色プリズム５状の結晶を形
成する。本発明の化合物ゲラニインは血圧降下作用を持
つ物質である。
本化合物の血圧降下作用は次の通りである。上記の如く
ゲラニインの血圧降下作用は、公知の薬物であるメカミ
ルアミンのよりすぐれていることを示すことが認められ
る。
ゲラニインの血圧降下作用は、公知の薬物であるメカミ
ルアミンのよりすぐれていることを示すことが認められ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するゲラニイン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51105514A JPS6049639B2 (ja) | 1976-09-03 | 1976-09-03 | ゲラニイン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51105514A JPS6049639B2 (ja) | 1976-09-03 | 1976-09-03 | ゲラニイン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5331687A JPS5331687A (en) | 1978-03-25 |
| JPS6049639B2 true JPS6049639B2 (ja) | 1985-11-02 |
Family
ID=14409700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51105514A Expired JPS6049639B2 (ja) | 1976-09-03 | 1976-09-03 | ゲラニイン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049639B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56161808A (en) * | 1980-05-19 | 1981-12-12 | Fuji Kagaku Kogyo Kk | Method for preventing sedimentation of beverage |
| JPH07559B2 (ja) * | 1992-04-17 | 1995-01-11 | ナショナル・サイエンス・カウンシル | 降圧剤 |
| JP5865524B2 (ja) * | 2015-01-09 | 2016-02-17 | Ｆｏｎｔｅｃ Ｒ＆Ｄ株式会社 | ゲンノショウコ組成物の製造方法 |
-
1976
- 1976-09-03 JP JP51105514A patent/JPS6049639B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5331687A (en) | 1978-03-25 |
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