JPS6046142B2 - 安定化有機高分子組成物 - Google Patents

安定化有機高分子組成物

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JPS6046142B2
JPS6046142B2 JP59065524A JP6552484A JPS6046142B2 JP S6046142 B2 JPS6046142 B2 JP S6046142B2 JP 59065524 A JP59065524 A JP 59065524A JP 6552484 A JP6552484 A JP 6552484A JP S6046142 B2 JPS6046142 B2 JP S6046142B2
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alkyl
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diethyl
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ジヤン・ロデイ
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Sankyo Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な４−アミノピペリジン誘４体の有機高分
子物質の光劣化に対する安定剤としての用途に関する。
特公昭４８−３２１１号公報には、４−アミノピペリジ
ン誘導体である安定剤を混合することによる高分子物質
の安定化が開示されている。更に特には、これらの安定
剤は式を有する４−アミノー２・２・６・６−テトラメ
チルピペリジン誘導体である。
式中、 Ｒ１は水素原子またはアシル基を示し； Ｒ２は水素原子または一価の炭化水素残基を示し；Ｒ３
は水素原子、アルコキシカルボニル基または一価、二価
または三価のアシル、カルバモイル、またはチオカルバ
モイル基を示す。
同様な４−アミノー２・２−ジメチルピペリジン誘導体
が特開昭４９−５７０４６号公報に開示されて・おり、
これは高分子物質の安定化を述べている。
ピペリジン環の２位にメチルより高級のアルキル基およ
び３位にアルキル基を有する４−アミノー２・２・６●
６−テトラアルキルピペリジン誘導体は今まで知られて
いない。） 今、このような高級アルキルー４−アミノ
ピペリジン誘導体が、通常光によつて劣化を受ける有機
高分子物質に対して価値ある安定剤てあることを見い出
した。
この新規な高級アルキルー４−アミノピペリジン誘導体
は式１またはこれらの異性体混合物またはこれらの酸付
加塩によつて定義される。
式中、 Ｒ１は２乃至６個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｒ２は１乃至６個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｒ３は１乃至９個の炭素原子を有するアルキル、フェニ
ル、 ベンジルまたは フェニルエチルであり、 Ｒ４は１乃至６個の炭素原子を有するアルキルであり、
または、Ｒ３およびＲ４はそれらが結合している炭素原
子と共に、シクロペンチルまたは シクロヘキシル基を示し、 Ｒ５は１乃至５価の炭素原子を有するアルキル、３乃至
４個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル
、または７乃至８個の炭素原子を有するアラルキルであ
り、Ｒ６は水素原子、 １乃至５個の炭素原子を有するアルキル、３乃至４個の
炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニル、また
は７乃至８個の炭素原子を有するアラルキルであり、そ
して、 Ｒ５およびＲ６は交換可能であり、 Ｒ７は水素原子、 １乃至１２個の炭素原子を有するアルキル、５乃至７個
の炭素原子を有するシクロアルキル、または７乃至８個
の炭素原子を有するアラルキルであり、そして、もしｎ
が２でありそしてＹが二価の炭化水素残基である場合、
Ｒ７は水素原子または 基−ＣＯ−Ｒｌ３〔式中、Ｒｌ３は水素原子、１乃至１
７個の炭素原子を有するアルキル、２乃至５個の炭素原
子を有するアルケニル、１乃至８個の炭素原子を有する
アルコキシ、ベンジルオキシ、シクロヘキシルオキシ、
５乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニ
ル（該フェニルは随時、塩素、低級アルキル、低級アル
コキシまたはヒドロキシで置換されていてもよい）、ナ
フチル、スチリル、アリール部分が置換されていてもよ
い７乃至８個の炭素原子を有するアラルキルまたは一価
の複素環残基である。
〕であり、Ｘは水素原子、 オキシラジカル、 １乃至８個の炭素原子を有するアルキル、３乃至６個の
炭素原子を有するアルケニル、２乃至２１個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル、７乃至８個の炭素原子を
有するアラルキル（随時、アリール部分が塩素、ヒドロ
キシ、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−８アルコキシで置
換されていてもよい）、２●３−エポキシプロピル基、 １乃至１２個の炭素原子を有する脂肪族アシル基、また
は基−ＣＨ２ＣＯＯＲ８、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ９）−０
Ｒ１０、一ＣＯＯＲｌｌ若しくは−ＣＯＮＨＲｌ２のい
ずれか一つを示し、但し式中、 Ｒ８は１乃至１８個の炭素原子を有するアルキル、３乃
至６個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、７乃
至８個の炭素原子を有するアラルキルまたはシクロヘキ
シルであり、Ｒ９は水素原子、メチルまたはフェニルで
あり、ＲｌＯは水素原子または１８個まての炭素原子を
有する脂肪族、芳香族、芳香脂肪族若しくは脂環式のア
シル基であり、そしてそのアリール部分は塩素、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至８個の炭素原
子を有するアルコキシおよび／またはヒドロキシで置換
されていてもよい、Ｒｌｌは１乃至８個の炭素原子を有
するアルキル、フェニル、ベンジルまたはシクロヘキシ
ルであり、Ｒｌ２は１乃至１２個の炭素原子を有するア
ルキル、６乃至１Ｃ＠の炭素原子を有するアリール（該
アリールは塩素または低級アルキルで置換されていても
よい）、７乃至８個の炭素原子を有するアラルキルまた
はシクロヘキシルであり、ｎは１、２または３であり、 ｎが１である場合； Ｙは水素原子、 基−ＣＯ−Ｒｌ３、 基 −ＣＣ）−Ｎく ， 基−ＳＯ２−Ｒｌ６、 基−Ｐ（Ｒ２Ｏ）２、 基−Ｐ（０）（Ｒ２Ｏ）２、 基−Ｐ（Ｓ）（Ｒ２Ｏ）２、 基−ＣＯ−Ｒｌ７−ＣＯＯＨまたは 基−ＣＯ−Ｒｌ７−ＣＯＯＭｅであり、 但し式中、 Ｒｌ３は水素原子、１乃至１７個の炭素原子を有するア
ルキル、２乃至５個の炭素原子を有するアルケニル、１
乃至８個の炭素原子を有するアルコキシ、ベンジルオキ
シ、シクロヘキシルオキシ、５乃至７個の炭素原子を有
するシクロアルキル、フェニル（該フェニルは随時、塩
素、低級アルキル、低級アルコキシまたはヒドロキシで
置換されていてもよい）、ナフチル、スチリル、アリー
ル部分が置換されていてもよい７乃至８個の炭素原子を
有するアラルキルまたは一価の複素環残基であり、Ｒｌ
４は水素原子または１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルであり、Ｒｌ５は水素原子、１乃至１８個の炭素原
子を有するアルキル基、６乃至ｗ個の炭素原子を有する
アリール（該アリールは随時、塩素または低級アルキル
で置換されていてもよい）、７乃至８個の炭素原子を有
するアラルキノｖ″またはシクロヘキシル、あるいは Ｒｌ４およびＲｌ５はそれらが結合している窒素原子と
共に、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホリン環を形
成してもよい、Ｒｌ６はメチル、エチル、フェニル、ト
リル、ナチル、またはテトラヒドロナフチルであり、Ｒ
ｌ７は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、一（ＣＨ２
）３一またはＯ−フェニレンであり、Ｒ２Ｏは１乃至１
２個の炭素原子を有するアルコキシ、６乃至１２個の炭
素原子を有するアリールオキシ、１乃至１２個の炭素原
子を有するアルキル、６乃至１４個の炭素原子を有する
アリール、７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル、
またはシクロヘキシルであり、そして随時そのアリール
部分は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルおよび／
またはヒドロキシで置換されていてもよい、そして、Ｍ
ｅは塩を形成する原子価が一価乃至四価の金属カチオン
であり、または、 ＹおよびＲ７はそれらが結合している窒素原子と共に、
サクシンイミド、マレイミドまたはフタルイミド環を形
成する、ｎが２である場合； Ｙは基−ＣＯ−、 基−ＣＯＣＯ−、 基−ＣＯ−Ｒｌ８−ＣＯ−、 基−ＣＯＮＨ−Ｒｌ９−ＮＨＣＯ−、 基〉ＰＲ２Ｏ 基２Ｐ（０）８゛゜ または 基〉Ｐ（Ｓ）Ｒ”゜であり、 但し式中、 Ｒｌ８は１乃至１０個の炭素原子を有するアルキレン、
２乃至４個の炭素原子を有するアルケニレン、１個のイ
オウと２乃至４個の炭素原子を有するチアアルキレン、
６乃至１２個の炭素原子を有するアリーレン、シクロヘ
キシレンであり、Ｒｌ９は２乃至１０個の炭素原子を有
するアルキレン、６乃至１？の炭素原子を有するアリー
レンもしくはメチルアリーレン、シクロヘキシレンであ
り、そして、Ｒ７が水素原子または基−ＣＯ−Ｒｌ３で
ある場合は、Ｙはまた、２乃至１嘲の炭素原子を有する
アルキレン、６乃至１２個の炭素原子を有するアリーレ
ン、メター若しくはバラーキシリレンまたは１・４−シ
クロヘキシレンでもよい、ｎが３である場合； Ｙはベンゼントリカルボニル残基、１・３●５ートリア
ジンー２●４・６−トリイル残基または）Ｐ，２＞ＰＯ
若しくは）２８である。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ４は２乃至６個の炭素原子を有する
直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、例えばエチル、プ
ロピル、ブチル、イソブチル、イソペンチルまたはｎ−
ヘキシル、でありえて：Ｒ２およびＲ４はまたメチルで
もありうる。
Ｒ３は１乃至９個の炭素原子を有する直鎖状または分子
鎖状のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル
、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニルまたはイソノニルで
ありうる。
Ｒ５およびＲ６は５個までの炭素原子を有するアルキル
基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル
、ｎ−ペンチルでありうる。
好適にはＲ５はＲ１より１個少ない炭素原子を有し、Ｒ
６はＲ２より１個少ない炭素原子を有し、そしてＲ５と
Ｒ６は交換可能である。Ｒ５またはＲ６はアルケニルま
たはアルキニル基、例えばアリル、メタリル、２−ブテ
ニルまたはプロパルギル、特にアリルでありうる。
Ｒ５またはＲ６はアラルキル基、例えばベンジル、フェ
ニルエチルまたはメチルベンジル、好適にはベンジルで
ありうる。
Ｒ７が１２個までの炭素原子を有するアルキル基である
場合、それは好適には直鎖状のアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−デシルまたはｎ−ドデシルでありうる
。
Ｒ７がアラルキル基である場合、それはベンジル、フェ
ニルエチルまたはメチルベンジル、好適にはベンジルで
ありうる。
Ｒ７がシクロアルキル基である場合、それはシクロペン
チル、シクロヘキシルまたはこれらのメチル誘導体であ
り、好適にはシクロヘキシルでありうる。
最も好適なＲ７は水素原子である。
Ｘが１乃至８個の炭素原子を有するアルキル基である楊
合、それは例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−オクチル；特に１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル基、そして最も好適に
はメチル、でありうる。
Ｘが３乃至６個の炭素原子を有するアルケニル基である
場合、それは例えばアリル、２−ブテニルまたは２−ヘ
キセニル；特に３または４個の炭素原子を有するアルケ
ニル基、最も好適にはアリルでありうる。
ｘが２乃至２１個の炭素原子を有するアルコキシアルキ
ル基である場合、それはアルキル部分が１乃至３個の炭
素原子を有し、そしてアルコキシ部分が１乃至１８個の
炭素原子を有する、例えばメトキシメチル、エトキシメ
チル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−
ｎ−ブトキシエチル、３−ｎ−ブトキシプロピル、２−
オクトキシエチルまたは２−オクタデシルオキシエチル
、特に全部で２乃至６個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基でありうる。
Ｘが随時アリール部分が置換されていてもよい７または
８個の炭素原子を有するアラルキル基である場合、それ
は例えばベンジル、フェニルエチル、０−、ｍ−または
ｐ−クロルベンジル、０一、ｍ−もしくはｐ−メチルー
、ｐ−イソプロピルーまたはｐ−ターシヤリブチルベン
ジル、ｐ−メトキシー、ｐ−ｎ−ブトキシーまたはｐ−
オクトキシベンジルあるいは３●５−ジターシヤリブチ
ルー４−ヒドロキシベンジル、特にベンジルでありうる
。
Ｘが式−ＣＨ２−ＣＯＯＲ８を有する基である場合、Ｒ
８は１乃至１８個の炭素原子を有するアルキル基、例え
ばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ターシヤリブチル、イソペンチル、オクチル、ド
デシル、ヘキサデシルまたはオクタデシル；３乃至６個
の炭素原子を有するアルケニル基、例えばアリル、２−
ブテニルまたは２−ヘキセニル；フェニル基；７または
８個の炭素原子を有するアラルキル基、例えばベンジル
またはフェニルエチル；あるいはシクロヘキシル基；特
に１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基でありうる
。
Ｘが式−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ９）−０Ｒ１０を有する基であ
る場合、Ｒ９は水素原子、メチル基またはフェニル基、
特に水素原子でありえて；そしてＲｌＯは水素原子また
は１８個まで炭素原子を有する脂肪族、芳香族、芳香脂
肪族もしくは脂環式のアシル基、例えばＲｌＯはアセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、オクタノイル、ドデカノ
イル、ステアロイル、アクリロイル、ベンゾイル、クロ
ルベンゾイル、トルオイル、イソプロピルベンゾイル、
２●４ージクロルベンゾイル、４−メトキシベンゾイル
、３−ブトキシベンゾイル、２−ヒドロキシベンゾイル
、３●５−ジターシヤリブチルー４−ヒドロキシベンゾ
イル、β−（３・５−ジターシヤリブチルー４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニル、フェニルアセチル、シン
ナモイル、ヘキサヒドロベンゾイル、１−もしくは２−
ナフトイル、またはデカヒドロナフトイル基でありうる
。
Ｘが１２個までの炭素原子を有する脂肪族アシル基であ
る楊合、それはアルカノイルまたはアルケノイル基、例
えばホルミル、アセチル、アクリロイル、クロトノイル
、カプリロイルまたラウロイルでありうる。Ｘが式−Ｃ
ＯＯＲｌｌを有する基である場合、Ｒｌｌは１乃至８個
の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチル、エチル
、イソブチル、またはオクチル；フェニル基；ベンジル
基；あるいはシクロヘキシル基；でありうる。
Ｘが式−ＣＯＮＩ（Ｒｌ２を有する基である場合、Ｒｌ
２は１乃至１２個の炭素原子を有するアルキル基、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ドデシ
ルまたは２−エチルヘキシル；随時塩素またはＣ１−４
アルキルで置換されていてもよい６乃至ｗ個の炭素原子
を有するアリール基、例えばフェニル、０−、ｍ−もし
くはｐ−クロルフェニル、０−、ｍ−もしくはｐ−トリ
ルまたはα−もしくはβ−ナフチル；７乃至８個の炭素
原子を有するアラルキル基、例えばベンジルまたはフェ
ニルエチル；あるいはシクロヘキシル基；でありうる。
ｎが１である場合：Ｙが式−ＣＯＲｌ３を有する基であ
る場合、Ｒｌ３は水素原子；１乃至１７個の炭素原子を
有するアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−もしく
はイソプロピル、ｎ−もしくはターシヤリブチル、ｎ−
もしくはイソペンチル、１−エチルペンチル、ノニル、
ウンデシル、ペンタデシルまたはヘプタデシル；２乃至
５個の炭素原子を有するアルケニル基、例えばビニル、
１−プロペニル、２−メチルー１−プロペニル、イソプ
ロペニルまたは１・３ーペンタジエニル；１乃至８個の
炭素原子を有するアルコキシ基、例えばメトキシ、エト
キシ、ブトキシまたはオクトキシ；ベンジルオキシ基；
シクロヘキシルオキシ基；５乃至７個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、例えばシクロペンチル、シクロヘ
キシルまたはメチルシクロヘキシル；随時塩素、Ｃ１−
４アルキル、Ｃ１−４アルコキシおよびヒドロキシで置
換されていてもよいフェニル基、例えばフェニル、Ｏ−
、ｍ−もしくはｐ−クロルフェニル、０−、ｍ−もしく
はｐ−メチルー、ｐ−イソプロピルーまたはｐ−ターシ
ヤリブチルフエニル、ｍ−もしくはｐ−メトキシーまた
はｐ−ｎ−ブトキシフエニル、０−ヒドロキシフェニル
、２−ヒドロキシー３−もしくは−４−メチルフェニル
、３●５−ジターシヤリブチルー４−ヒドロキシフエニ
ルニナフチル基：スチリル基；随時アリール部分が置換
フェニルにおいて定義された置換分で置換されていても
よい７または８個の炭素原子を有するアラルキル基、例
えばベンジル、フェニルエチルまたは３●５−ジターシ
ヤリブチルー４−ヒドロキシフェネチル；あるいは一価
の複素環残基、例えば２−、３−もしくは４−ピリジル
基、２−フリル基または２−チエニル基；でありうる。
Ｙが式一℃ＯＮ〈 を有する基である場合、Ｒｌ４は水
素原子または１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基
、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、
でありえて、Ｒｌ５は水素原子；１乃至１８個の炭素原
子を有するアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ドデシル、２−エチルヘキシル、
ｎ−ヘキサデシルまたはｎ−オクタデシルニ随時塩素ま
たはＣ１−４アルキルで置換されていてもよい６乃至１
０個の炭素原子を有するアリール基、例えばフェニル、
Ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロルフェニル、０−、ｍ−も
しくはｐ−トリルまたはα−もしくはβ−ナフチル；７
乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基、例えばベン
ジルまたはフェニルエチル；あるいはシクロヘキシル基
：でありうる。
またはＲｌ４およびＲｌ５はそれらが結合している窒素
原子と共に、ピペリジノ、ピロリジノまたはモルホリノ
基を示す。特に好適な一℃ＯＮく？．２は式−ＣＯＮＨ
Ｒｌ５（式中、Ｒｌ５は前に定義した意義を有する）を
有する基である。
Ｙが式−ＣＯ−Ｒｌ７−ＣＯＯＭｅを有する基である場
合、金属カチオンＭｅは、塩を形成する金属、例えばＮ
ａｌ？、Ｎｉ，．Ｃａ．．Ｚｎ，．ＣＯまたはＳｎであ
る。
ｎが２である場合： Ｙが式−ＣＯ−Ｒｌ８−ＣＯ−を有するジアシル基であ
る場合、Ｒｌ８は１乃至１０個の炭素原子を有するアル
キレン基、例えばメチレン、エチレン、テトラメチレン
、ヘキサメチレン、オクタメチレンまたはデカメチレン
ニ１個のイオウと２乃至４個の炭素原子を有するチアア
ルキレン基、例えば２ーチアプロピレンー１●３−また
は３−チアペンチレンー１・５；２乃至４個の炭素原子
を有するアルケニレン基、例えばビニレン、２−ブテニ
レンまたは 一“２１１′ ６乃至１２個の炭素原
ＣＨ一子を有するアリーレン基、例えばＯ
−、ｍ−もしくはｐ−フェニレン、１●４−ナフチレン
、４・４″ージフェニレン；またはシクロヘキシレン基
；でありうる。
Ｙが式−ＣＯ−ＮＨ−Ｒｌ９−ＮＨＣＯ−を有する基て
ある場合、Ｒｌ９は２乃至１０個の炭素原子を有するア
ルキレン基、例えばエチレン、テトラメチレン、ヘキサ
メチレンまたはデカメチレン；随時メチルて置換されて
いてもよい６乃至Ｂ個の炭素原子を有するアリーレン基
、例えばＯ−、ｍ−もしくはｐ−フェニレン、２●４−
トリレン、１◆５ーナフチレン、４・４″ージフェニレ
ン、４・４″ージフェニレンメタンまたは４●４′ージ
フェニレンオキシド；あるいはシクロヘキシレン基、例
えば１・４−シクロヘキシレン；でありうる。
もしＲ７が水素原子または式−ＣＯ−Ｒｌ３を有するア
シル基である場合は、Ｙはまた２乃至ｗ個の炭素原子を
有するアルキレン基、例えばジー、トリー、テトラー、
ヘキサー、オクターまたはデカメチレン残基；あるいは
６乃至１２個の炭素原子を有するアリーレン基、例えば
フェニレン、ナフチレンまたはジフエニレン；でありう
る。
ｎが３である場合： Ｙがベンゼントリカルボニル残基である場合、それはト
リメリト酸またはトリメシン酸の三価のアシル残基であ
りうる。
また、式１を有する化合物の酸付加塩も本発明の範囲に
含まれる。
例えば、このような付加塩を形成する酸としては、硫酸
、塩酸または燐酸のような無機酸：ギ酸、酢酸、吉草酸
、ステアリン酸、蓚酸、アジピン酸、セバシン酸、マレ
イン酸、安息香酸、ｐ−ターシヤリブチル安息香酸、３
●５−ジターシヤリブチルー４−ヒドロキシ安息香酸、
サリチル酸またはテレフタル酸のような有機カルボン酸
；メタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸のよ
うなスルホン酸；あるいはジフェニル燐酸またはフェニ
ルホスホン酸のような有機燐酸；でありうる。前述の一
般式１を有する４−アミノピペリジン誘導体は不斉炭素
原子を有する。
従つて、“゜その異性体の混合物゛とは３−および５一
位の位置異性体の混合物だけなく、各種の立体異性体の
混合物をも意味する。出発化合物として使用される対応
する４−ピペリドン誘導体の製造において通常得られる
異性体の混合物は、本発明の化合物の合成のいずれの段
階においてでもそれ自体公知の方ノ法で分離される。最
も好適な式１を有する化合物は Ｒ１およびＲ３がエチル基を示し： Ｒ２、Ｒ４およびＲ５がメチル基を示し；Ｒ６が水素原
子を示し； Ｒ７が水素原子またはメチル基を示し； Ｘが水素原子、オキシルラジカル、メチル基、アリル基
、ベンジル、アセチル基、アクリロイル基、クロトノイ
ル基、式−ＣＨ２ＣＯＯＲ８（式中、Ｒ８は１乃至４個
の炭素原子を有するアルキル基）である）を有する基ま
たは式−ＣＨ２−ＣＨ２−０Ｒ１０（式中、ＲｌＯは水
素原子、１乃至４個の炭素原子を有する脂肪族アシル基
またはベンゾイル基を示す）を有する基を示し；Ｘが特
に水素原子またはメチル基を示し；ｎが１または２であ
り、 ｎが１である場合： Ｙが式−ＣＯＲｌ３（式中、Ｒｌ３は１乃至１７個の炭
素原子を有するアルキル基；随時３個までの置換分で置
換されていてもよく、該置換分が同一または異なつてお
りそしてＣ１−４アルキルおよび／またはヒドロキシの
一つまたはそれ以上であるようなフェニル基を示し；あ
るいはＲｌ３は３・５−ジターシヤリブチルー４−ヒド
ロキシフェネチル基である）を有する基を示し；あるい
は Ｙが式−ＳＯ２Ｒｌ６（式中、Ｒｌ６はメチル、フェニ
ルまたはトリルである）を有する基；または式一ＣＯＮ
Ｈ−Ｒｌ５（式中、Ｒｌ５は１乃至１２個の炭素原子を
有するアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基
を示す）を有する基であり；そしてｎが２である場合： Ｙが基−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−または−ＣＯ−Ｒｌ８一
ＣＯ−（式中、Ｒｌ８は１乃至１Ｃ＠の炭素原子を有す
るアルキレン基またはフェニレン基を示す）を示し：あ
るいはＹが式−ＣＯＮＨ−Ｒｌ９−ＮＨＣＯ−（式中、
Ｒｌ９はヘキサメチレン基、２・４−トリレン基または
４・４″ージフェニレンメタン基を示す）を有する基を
示す。
下記に式１を有する個々の４−アミノピペリジン誘導体
を表示する。しかしながら、本発明はこれらの例示化合
物に限定されるものではない。４−アセトアミドー２・
６−ジエチルー２・３・６−トリメチルピペリジン４ラ
ウロイルアミドー２●６−ジエチルー２●３・６−トリ
メチルピペリジン４−ステアロアミドー２・６−ジエチ
ルー２・３●６−トリメチルピペリジン４−アクリルア
ミドー２・６−ジエチルー２・３●６−トリメチルピペ
リジン４−メタクリルアミドー２・６−ジエチルー２●
３●６−トリメチルピペリジン４−クロトンアミドー２
・６−ジエチルー２・３●６−トリメチルピペリジン４
−フェニルアセトアミドー２●６−ジエチルー２●３●
６−トリメチルピペリジン４−シクロヘキサンカルボン
アミドー２●６−ジエチルー２・３・６−トリメチルピ
ペリジン４−ベンズアミドー２●６−ジエチルー２●３
●６−トリメチルピペリジン４−ベンズアミドー２・６
−ジエチルー１２●３・６−テトラメチルピペリジン ４−ベンズアミドー２●６−ジエチルー２●３・６−ト
リメチルピペリジンー１−オキシル４−ｐ−クロルベン
ズアミドー２●６−ジエチルー２●３●６−トリメチル
ピペリジン４−ｐ−トルアミドー２●６−ジエチルー２
●７３●６−トリメチルピペリジン４−０−トルアミド
ー２・６−ジエチルー２・３●６−トリメチルピペリジ
ン４−β−ナフトアミドー２●６−ジエチルー２・３・
６−トリメチルピペリジン４−（２−フランカルボンア
ミド）−２●６−ジエチルー２●３●６−トリメチルピ
ペリジン４−ウレイドー２◆６−ジエチルー２・３・６
−トリメチルピペリジン４−（３−エチルウレイド）−
２・６−ジエチルー２●３・６−トリメチルピペリジン
４−（３−ベンジルウレイド）−２・６−ジエチルー２
●３・６−トリメチルピペリジン４−（３−シクロヘキ
シルウレイド）−２・６−ジエチルー２・３・６−トリ
メチルピペリジン４−（３−フェニルウレイド）−２・
６−ジエチルー２・３・６−トリメチルピペリジン４−
（３−フェニルウレイド）−２・６−ジエチルー１・２
・３・６−エトラメチルピペリジン４−（３−ステアリ
ルウレイド）−２・６−ジエチルー２●３●６−トリメ
チルピペリジン４−（３・３−ジメチルウレイド）−２
●６−ジエチルー２・３・６−トリメチルピペリジン４
−メタンスルホンアミドー２・６−ジエチルー２●３●
６−トリメチルピペリジン４−ベンゼンスルホンアミド
ー２・６−ジエチルー２●３●６−トリメチルピペリジ
ン４−ｐ−トルエンスルホンアミドー２●６−ジエチル
ー２・３・６−トリメチルピペリジン４−アミノー２◆
６−ジエチルー２・３・６−トリメチルピペリジン４−
メチルアミノー２●６−ジエチルー２●３・６−トリメ
チルピペリジン４−カプリルアミドー２・６−ジエチル
ー２・３・６−トリメチルピペリジン４−シクロヘキシ
ルアミノー２●６−ジエチルー２・３・６−トリメチル
ピペリジン４−ベンジルアミノー２●６−ジエチルー２
●３・６−トリメチルピペリジン４−（Ｎ−メチルアセ
トアミド）−２●６−ジエチルー２・３・６−トリメチ
ルピペリジン４−（Ｎ−メチルベンゾアミド）−２・６
−ジエチルー２・３・６−トリメチルピペリジン４−（
Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド）一２・６−ジエチル
ー２●３●６−トリメチルピペリジン４−（Ｎ−ベンジ
ルベンズアミド）−２・６−ジエチルー２・３・６−ト
リメチルピペリジン４−アセトアミドー１−ブチルー２
・６−ジエチルー２・３●６−トリメチルピペリジン４
−ベンズアミドー１−アリルー２●６−ジエチルー２・
３・６−トリメチルピペリジン４−アセトアミドー１−
ベンジルー２●６−ジエチルー２●３●６−トリメチル
ピペリジン１・３−ビス（２・６−ジエチルー２・３・
６−トリメチルー４−ピペリジル）ウレアＮ−Ｎ″−ビ
ス（２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−
ピペリジル）オキサルアミドＮ−Ｎ″−ビス（２●６−
ジエチルー１・２・３・６−テトラメチルー４−ピペリ
ジル）オキサルアミドＮ◆Ｎ″−ビス（２・６−ジエチ
ルー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）サクシ
ンアミドＮ−Ｎ″−ビス（２・６−ジエチルー２・３・
６−トリメチルー４−ピペリジル）アジボアミドＮ−Ｎ
″−ビス（２●６−ジメチルー２・３●６−トリメチル
ー４−ピペリジル）セバシンアミドＮ−Ｎ″−ビス（２
・６−ジエチルー２●３●６−トリメチルー４−ピペリ
ジル）フマルアミドＮ−Ｎ″−ビス（２・６−ジエチル
ー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）テレフタ
ルアミド１・６−ビス〔３−（２・６−ジエチルー２・
３●６−トリメチルー４−ピペリジル）ウレイド〕−ｎ
−ヘキサンＰ−Ｐ″−ビスー〔３−（２・６−ジエチル
ー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）ウレイド
〕ジフェニルメタン２・４−ビス〔３−（２・６−ジエ
チルー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）ウレ
イド〕トルエン１・５−ビス〔３−（２・６−ジエチル
ー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）ウレイド
〕ナフタレンＰ−Ｐ″−ビス〔３−（２・６−ジエチル
ー２・３●６−トリメチルー４−ピペリジル）ウレイド
〕ジフェニルオキシド１・６−ビス〔３−（２・６−ジ
エチルー１・２・３・６−テトラメチルー４−ピペリジ
ル）ウレイド〕−ｎ−ヘキサン４−アミノー２●２●６
●６−テトラエチルー３●５−ジメチルピペリジン４−
メチルアミノー２●２●６・６−テトラエチルー３・５
−ジメチルピペリジン４−アセトアミドー２●２●６●
６−テトラエチルー３・５−ジメチルピペリジン４−ベ
ンズアミドー２・２・６・６−テトラメチルー３●５−
ジメチルピペリジン４−ベンズアミドー２・２・６・６
−テトラエチルー１・３・５−トリメチルピペリジン４
−（３−フェニルウレイド）−２・６−ジエチルー２・
３・６−トリメチルピペリジンー１−オキシル４−ベン
ズアミドー２・２●６●６−テトラエチルー３・５−ジ
メチルピペリジンー１−オキシ） ノレ４−（Ｎ−メチ
ルアセトアミド）−２●２●６●６−テトラエチルー３
●５−ジメチルピペリジン４−（Ｎ−メチルベンズアミ
ド）−２・２・７６・６−テトラエチルー３・５−ジメ
チルピペリジン４−アミノー２●６−ジプロピルー２●
６−ジメチルー３−エチルピペリジン４−メチルアミノ
ー２●６−ジプロピルー２・９６−ジメチルー３−エチ
ルピペリジン４−アセトアミドー２・６−ジプロピルー
２●６−ジメチルー３−エチルピペリジン４−ベンズア
ミドー２◆６−ジプロピルー２●６−ジメチルピペリジ
ン４−ベンズアミドー２●６−ジプロピルー１●２・６
−トリメチルー３−エチルピペリジン４−（Ｎ−メチル
ベンズアミド）−２・６−ジプロピルー２●６−ジメチ
ルー３−エチルピペリジンＮ−Ｎ″−ビス（２・６−ジ
プロピルー２・６ージメチルー３−エチルー４−ピペリ
ジル）オキサルアミド４−ブチルアミノー２・６−ジエ
チルー２●３●６−トリメチルピペリジン４−オクチル
アミノー２●６−ジエチルー２●３●６−トリメチルピ
ペリジン４−ドデシルアミノー２・６−ジエチルー２・
３●６−トリメチルピペリジン４−（Ｎ−ブチルベンズ
アミド）−２●６−ジエチルー２・３・６−トリメチル
ピペリジン４−（Ｎ−アクチルアセトアミド）−２・６
−ジエチルー２●３●６−トリメチルピペリジン４−（
Ｎ−オクチルベンズアミド）−２・６−ジエチルー２●
３０６−トリメチルピペリジン４−（Ｎ−ドデシルアセ
トアミド）−２●６一ジエチルー２・３・６−トリメチ
ルピペリジン４−（Ｎ−ドデシルベンズアミド）−２・
６−ジエチルー２●３・６−トリメチルピペリジンＮ−
Ｎ″−ビス（２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチ
ルー４−ピペリジル）−Ｎ−Ｎ″−ジブチルオキサルア
ミドＮ−Ｎ″−ビス（２・６−ジエチルー２・３・６−
トリメチルー４−ピペリジル）−Ｎ●Ｎ″−ジオクチル
オキサルアミドＮ●Ｎ″−ビス（２●６−ジエチルー２
●３●６−トリメチルー４−ピペリジル）−Ｎ−Ｎ″−
ジドデ゛シルオキサルアミドＮ−Ｎ″−ビス（２・６−
ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）
−Ｎ−Ｎ″−ージブチルアジボアミドＮ−Ｎ″−ビス（
２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ピペ
リジル）−ＮＯＮ″ージオクチルセバシンアミドＮ●Ｎ
″−ビス（２●６−ジエチルー２●３●６−トリメチル
ー４−ピペリジル）−Ｎ−Ｎ″−ジブチルテレフタルア
ミドＮ−Ｎ″−ビス（２・６−ジエチルー２・３・６−
トリメチルー４−ピペリジル）−Ｎ−Ｎ″−ジオクチル
イソフタルアミド１・３−ビス（２・６−ジエチルー２
・３・６ートリメチルー４−ピペリジル）−１・３−ジ
ブチルウレア１・３−ビス（２・６−ジエチルー２・３
・６−トリメチルー４−ピペリジル）−１・３ージオク
チルウレア１・３−ビス（２・６−ジエチルー２・３・
６ートリメチルー４−ピペリジル）−１・３−ジド瀝デ
シルウレアＮＩＮ″−ビス（２●６−ジエチルー２●３
●６−トリメチルー４−ピペリジル）エチレンジアミン
Ｎ−Ｎ″−ビス（２・６−ジエチルー２●３・６−トリ
メチルー４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンＮ−
Ｎ″−ビス（２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチ
ルー４−ピペリジル）−Ｎ−Ｎ″一ジアセチルエチレン
ジアミンＮ−Ｎ″−ビス（２・６−ジエチルー２・３・
６−トリメチルー４−ピペリジル）−Ｎ●Ｎ″一ジベン
ゾイルエチレンジアミンＮ−Ｎ″−ビス（２・６−ジエ
チルー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）−Ｎ
−Ｎ″ージアセチルヘキサメチレンジアミンＮ●Ｎ″−
ビス（２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４
−ピペリジル）−Ｎ−Ｎ″ージベンゾイルヘキサメチレ
ンジアミン４−アミノー２・６−ジイソブチルー２・６
−ジメチルー３−イソプロピルピペリジン４−メチルア
ミノー２・６−ジイソブチルー２・６−ジメチルー３−
イソプロピルピペリジン４−アセトアミドー２●６−ジ
イソブチルー２●６−ジメチルー３−イソプロピルピペ
リジン４−ベンズアミドー２●６−ジイソブチルー２●
６−ジメチルー３−イソプロピルピペリジン４−（Ｎ−
メチルベンズアミド）−２・６−ジイソブチルー２●６
−ジメチルー３−イソプロピルピペリジン４−（Ｎ−メ
チルベンズアミド）−２●６−ジイソブチルー１・２・
６−トリメチルー３−イソプロピルピペリジン４−アミ
ノー２・６−ジイソペンチルー２●６一ジメチルー３−
イソブチルピペリジン４−メチルアミノー２●６−ジイ
ソペンチルー２●６−ジメチルー３−イソブチルピペリ
ジン４−アセトアミドー２・６−ジイソペンチルー２・
６−ジメチルー３−イソブチルピペリジン４−ベンズア
ミドー２・６−ジイソペンチルー２・６−ジメチルー３
−イソブチルピペリジン４−ベンズアミドー２●６−ジ
イソペンチルー１・２◆６−トリメチルー３−イソブチ
ルピペリジン４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２●６
−ジイソペンチルー１●２●６−トリメチルー３−イソ
ブチルピペリジンＮ●Ｎ″−ビス（２６−ジイソペンチ
ルー２・６−ジメチルー３−イソブチルー４−ピペリジ
ル）オキサルアミド４−ベンズアミドー２●６−ジイソ
ペンチルー２◆６−ジメチルー３−イソブチルピペリジ
ンー１−オキシル４−アミノー２−ノニルー６−エチル
ー２●３●６−トリメチルピペリジン４−アセトアミド
ー２−ノニルー６−エチルー２・３・６−トリメチルピ
ペリジン４−ベンズアミドー２−ノニルー６−エチルー
１・２・３・６−テトラメチルピペリジン４−アミノー
２●２−ジーｎ−ブチルー６−エチルー３・６−ジメチ
ルピペリジン４−アセトアミドー２・２−ジーｎ−ブチ
ルー６−エチルー３●６−ジメチルピペリジン４−アミ
ノー２−フェネチルー６−エチルー２●３●６−トリメ
チルピペリジン４−ベンズアミドー２−フェネチルー６
−エチルー２●３●６−トリメチルピペリジン２・４・
６−トリス（２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチ
ルピペリジニルー４−アミノ）一１・３●５−トリアジ
ン２・４・６−トリス（２・６−ジエチルー１・２・３
・６−テトラメチルピペリジニルー４−アミノ）−１・
３・５−トリアジン２・４・６−トリス（２・６−ジエ
チルー２・３・６−トリメチルー１−オキシルピペリジ
ニルー４−アミノ）−１・３・５−トリアジン２●４・
６−トリス（２・２・６・６−テトラエチルー３・５−
ジメチルピペリジニルー４−アミノ）−１・３・５−ト
リアジン２・４・６−トリス（２・６−ジプロピルー２
●６−ジメチルー３−エチルピペリジニルー４−アミノ
）−１・３・５−トリアジン２・４・６−トリス（２・
６−ジイソブチルー２●６−ジメチルー３−イソプロピ
ルピペリジニルー４−アミノ）−１・３・５−トリアジ
ン２・４・６−トリス（２・６−ジイソペンチルー２・
６−ジメチルー３−イソブチルピペリジニルー４−アミ
ノ）−１・３・５−トリアジン１−アセチルー２・６−
ジエチルー２・３・６ートリメチルー４−アセトアミド
ピペリジン１−アクリロイルー２・６−ジエチルー２・
３●６−トリメチルー４−アクリルアミドピペリジン１
−クロトニルー２・６−ジエチルー２・３・６−トリメ
チルー４−クロトンアミドピペリジン１−アセチルー２
・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ベンズ
アミドピペリジン１−カプリロイルー２・６−ジエチル
ー２・３●６−トリメチルー４−ベンズアミドピペリジ
ン１−ラウロイルー２・６−ジエチルー２・３・６−ト
リメチルー４−ベンズアミドピペリジンＮ−Ｎ″−ビス
（１−アセチルー２・６−ジエチルー２●３・６−トリ
メチルー４−ピペリジル）オキサルアミド４−エトキシ
カルボンアミドー２●６−ジエチルー２・３・６−トリ
メチルピパリジン４−ベンジルオキシカルボンアミドー
２・６−ジエチルー２・３−６−トリメチルピペリジン
１−エトキシカルボニルー２●６−ジエチルー２●３●
６−トリメチルー４−エトキシカルボンアミドピペリジ
ン１−ベンジルオキシカルボニルー２●６−ジエチルー
２●３●６−トリメチルー４−ベンジルオキシカルボン
アミドピペリジン１−エトキシカルボニルメチルー２●
６−ジエチルー２●３●６−トリメチルー４−ベンズア
ミドピペリジン１−ベンゾイルオキシエチルー２・６−
ジエチルー２●３−６−トリメチルー４−アセトアミド
ピペリジン１−エトキシエチルー２●６−ジエチルー２
・３・６−トリメチルー４−アセトアミドピペリジ４−
（４−ターシヤリブチルベンズアミド）−２●６−ジエ
チルー２●３●６−トリメチルピペリジン４−（３●５
−ジターシヤリブチルー４−ヒドロキシベンズアミド）
−２●６−ジエチルー２●３●６−トリメチルピペリジ
ン４−〔β−（３・５−ジターシヤリブチルー４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオンアミド〕−２・６−ジエチ
ルー２・３・６−トリメチルピペリジンジフェニル（２
・６−ジエチルー２●３●６−トリメチルー４−ピペリ
ジルアミノ）ホスフィンフェニル−ビス（２●６−ジエ
チルー２●３●６−トリメチルー４−ピペリジルアミノ
）ホスフインオキシド０・０−ビス（４−ターシヤリブ
チルフエニル）−２・６−ジエチルー２・３・６−トリ
メチルー４−ピペリジルアミノーチオホスフエート０●
０−ビス（４−ターシヤリブチルフエニル）−２・６−
ジエチルー２・３●６−トリメチルー４−ピペリジルア
ミノーホスフエートトリス（２◆６−ジエチルー２・３
・６−トリメチルー４−ピペリジルアミノ）ホスフィン
トリス（２●６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー
４−ピペリジルアミノ）ホスフインオキシド式１を有す
る４−アミノピペリジン誘導体はアミン類およびアミン
誘導体の合成として一般に知られている反応の手段を用
いて各種の方法で製造．される。
式１を有する化合物の種類によつては、適当な反応手段
が選択されねばならないが、それは可能な製造方法の中
から非限定的に選び得る方法を次に例示する。（１）Ｒ
７およびＹが水素原子であるか、またはＹ５が水素原子
でＲ７がアルキルまたはシクロアルキルである式１を有
する化合物は、アンモニアまたは一級アミンの存在下で
対応する４−オキソピペリジン（■）を接触水添するこ
とによつて合成される。
触媒としては例えばラネーニツケル、パラジウムー木炭
または酸化白金である。
水添は好適には例えばメタノール、エタノールまたはジ
オキサンのような有機溶剤中で行なわれる。式■を有す
る４−オキソピペリジンは、アセトンのより高級な同族
体である脂肪酸ケトンをアンモニアと反応させることに
よつて製造される。例えば２●３●６−トリメチルー２
・６−ジエチルー４−オキソピペリジンは、ケミシエ
ベリヒテ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）１ｉ１（１９
０８）、７７７にＷ．Ｔｒａｕｂｅによつて記載されて
いるように、メチルエチルケトンおよびアンモニアから
得られる。別の合成法は、例えば米国特許第３５１３１
７０号の方法に類似の方法によつて、アルキル置換テト
ラヒドロピリミジンを酸触媒の存在下で加水分解する方
法である。
２−および６一位に異なる置換分を有する式■を有する
化合物は、ヘルベチカ キミカ アクタ（Ｈｅｌｖｅｔ
．Ｃｈｊｍ．Ａｃｔａ）３０（１９４７）、１１１４に
記載されているように、最初にケトンＲ１−ＣＯ−Ｒ２
をアンモニアと反応させ、次いで生成されるピペリジン
誘導体を加水分解して、アミノケトンが形成される。
第二段階として、モナテシヤフト へ ミ
一 （ＭＯｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍｉｅ） ８８−（１
９５７）、４６４に記載されているように、このアミノ
ケトンをアンモニアおよび第二のケトンＲ３−ＣＯ−Ｒ
４と反応させて、ピリミジン誘導体が得られる。これか
ら、ピペリドン誘導体■が加水分解で得られる。このよ
うなアルキル置換された４−ピベリドン類の類似の製造
方法は、更に西ドイツ公開特許出願第２４２９７４５号
、第２４２９７４６号、第２４２９９３５号、第２４２
９９３６号、第２４２９９３７号に記載されている。
Ｒ５またはＲ６が水素原子である式■を有する化合物を
、第二級アミンと反応させ、次いで形成されるエナミン
を臭化アリルまたは塩化ベンジルのような反応性有機ハ
ライドと反応させて、Ｒ５またはＲ６がアリルまたはベ
ンジルまたは類似の置換分である式■を有する化合物が
得られ、この方法によつてこれらの位置は置換されうる
。
（２）Ｙがアシル残基−ＣＯＲｌ３、−ＣＯＣＯ−もし
くは−ＣＯ−Ｒｌ８−ＣＯ−またはベンゼントリカルボ
ニル残基である式１を有する化合物は、式■を有する化
合物を、一級または二級アミン類に対する通常のアシル
化法に従つて、対応するカルボン酸もしくはジカルボン
酸、それらの無水物、それらのエステルまたはそれらの
ハロゲン化物でアシル化することによつて製造される。
（３）Ｙがカルバモイル基−ＣＯ−ＮＨ−Ｒｌ５または
−ＣＯ−ＮＨ−Ｒｌ９−ＮＨ−ＣＯである式１を有する
化合物は、式■を有するアミンをそれぞれ、イソシアネ
ートＲｌ５−ＮＣＯおよびジイソシアネート０ＣＮ−Ｒ
ｌ９−ＮＣＯと反応させることによつて合成される。（
４）ｎが２であり、Ｙが−ＣＯ−であるか、またはｎが
１であり、Ｙが−ＣＯＮＨ２である式１を有する化合物
は、式■を有するアミンを尿素またはアルキルカルバミ
ネート類と反応させることによつて製造される。
（５）Ｙがカルバモイル基−ＣＯＮ（Ｒｌ４）（Ｒｌ５
）であり、そしてＲｌ４およびＲｌ５の両者が炭化水素
残基または窒素原子と共に環を形成しているところの式
１を有する化合物は、式■を有するアミンを式Ｃｌ−Ｃ
Ｏ−Ｎ（Ｒｌ４）（Ｒｌ５）を有するクロルカルバメー
トと反応させることによつて製造される。
（６）Ｙがスルホニル基−ＳＯ２−Ｒｌ６である場合、
式１を有する化合物は、式■を有するアミンをスルホン
酸クロリド、例えばｐ−トルエンスルホン酸クロリド、
と反応させることによつて製造される。
（７）Ｙが燐含有基−Ｐ（Ｒ２Ｏ）２、−Ｐ（０）（Ｒ
２Ｏ）２、−Ｐ（Ｓ）（Ｒ２Ｏ）２、〉ＰＲ２Ｏ，〉Ｐ
（０）Ｒ２Ｏ，〉Ｐ（Ｓ）Ｒ２Ｏ，）Ｐ，）ＰＯょぇは
＋Ｐ８である場合、これらの基は式■を有するアミンを
対応する燐塩化物ＣｌＰ（Ｒ２Ｏ）２、ＣｌＰ（０）（
Ｒ２Ｏ）２、ＣｌＰ（Ｓ）（Ｒ２Ｏ）２、Ｒ２ＯＰＣｌ
。
、Ｒ２ＯＰ（０）Ｃｌ２、Ｒ２ＯＰ（Ｓ）Ｃｌ。、ＰＣ
ｌ３、ＰＯＣｌ３またはＰＳＣｌ３とそれぞれ反応させ
ることによつて導入される。（８）Ｙが−ＣＯ−Ｒｌ７
−ＣＯＯＨである式１を有する化合物は、式■を有する
アミンを環状ジカルボン酸無水物、例えばマレイン酸無
水物、コハク酸無水物またはフタル酸無水物、と反応さ
せることによつて製造される。
もし、式■を有する原料化合物において、Ｒ７が水素原
子であれば、ＹおよびＲ７が窒素原子と共に環状のイミ
ド環である式１を有する化合物が得られる。（９）Ｙが
−ＣＯ−Ｒｌ７−ＣＯＯＭｅである金属塩は、遊離のカ
ルボン酸を、例えば適当な金属の炭酸塩または水酸化物
と中和することによつて得られる。Ａｃｊｎが３であり
、Ｙがトリアジントリイル残基である式１を有する化合
物は、式■を有するアミンを三塩化シアヌルと反応させ
ることによつて合成される。
（１１）Ｘが炭化水素残基である式１を有する化合物は
、Ｘが水素原子である式１を有する化合物を慣用の置換
反応、例えば硫酸ジメチル、塩化アリルまたは臭化ベン
ジル、と反応させることによつて合成される。
同様に、ニトロオキシル（式１において、ＸがＯである
）は、Ｘが水素原子である化合物を過カルボン酸、例え
ば３ークロル過安息香酸、または過酸化水素と触媒、例
えばタングステン酸ナトリウムの存在下、で反応させる
ことによつて得られる。（１２）Ｘが ，．，， 丁
，，，．，，である化合物は、Ｘが水素原子である化合
物をアルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシドまたはスチレンオキシド、と反応させ
ることによって得られる８次のアシル化の臣階において
、これらの化合物はＸが．，，， 工，，一，，６（Ｒ
ｌＯはアシルである）である化合物に変換される。
もし、アルキレンオキシドとしてエピクロヒドリンを用
いれば、クロルヒドリン化合物が得られ、これはアルカ
リ処理によりＮ−グリシジル化合物に変換される（１３
）Ｘがアシル基である化合物は、対応するＮＨ一化合物
をカルボン酸の塩化物、エステルまたは無水物でアシル
化することによつて得られる。
もし、ｎが１である場合に、反応（１３）と反応（２）
を一緒に行なえば、環の窒素原子および４−位のアミノ
基のアシル化が同時に達成される。
（１４）Ｘが基−ＣＯＯＲｌｌである化合物は、対応す
るＮＨ一化合物をクロルカーボネートＣｌＣＯＯＲｌｌ
と反応させることによつて得られ−る。
（１５）式１を有する化合物の酸付加塩は、ピペリジン
誘導体を適当な酸と好適には有機溶剤またはそれと水と
の混合物で中和することによつて製造される。
塩の形成は、もしＸおよびＹがア；シル基であるか、ま
たはＹが−ＣＯ−Ｒｌ７−ＣＯＯＭｅである場合は不可
能である。（１６）ｎが２であり、Ｙが二価の炭化水素
残基であり、そしてＲ７が水素原子である化合物は、式
■を有する４−オキソピペリジンを相当量の！適当なジ
アミンの存在下で接触水添することによつて得られる。
これらの生成物からＲ７が−ＣＯ−Ｒｌ３である対応す
るアシル誘導体が、Ｒ１℃０Ｃ１または（Ｒｌ３ＣＯ）
２０と反応させることによつて製造される。本発明によ
れば、式１を有する４−アミノピペリジン誘導体および
その酸付加塩は高分子物質とすぐれた相溶性を保ちなが
ら、光に原因する劣化に対し広範囲の有機高分子物質を
効果的に安定化できることが見い出された。
この方法により安定化される高分子には次のものが含ま
れる。１ モノーおよびジオレフインの重合体：例えば
、ポリエチレン（架橋ポリエチレンを含む）、ポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、ポリメチルブテンー１、ポ
リメチルペンテンー１、ポリイソプレン、ポリブタジエ
ン２上記（１）のホモポリマーの混合物： 例えば、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリブテンー１との混合物またはポリプ
ロピレンとポリイソブチレンとの混合物３モノーおよび
ジオレフインの共重合体：例えば、エチレン−プロピレ
ン コーポリマー、プロピレン−ブテンー１ コーポリ
マー、プロピレン−イソブチレン コーポリマー、エチ
レン−ブテンー１ コーポリマー、およびエチレンおよ
びプロピレンと例えばへキサジエン、ジシクロペンタジ
エンまたはエチリデンノルボルネンのようなジエンとの
ターポリマー１ ポリスチレン５ スチレンまたはα−
メチルスチレンのコーポリマーニ例えば、スチレンーブ
タジエンコーポリマー、スチレン−アクリロニトリル
コーポリマー、スチレンーアクリロニトリルーメチルア
クリレート コーポリマー、スチレン コーポリマーと
他のポリマー、例えばポリアクリレートまたはジエン−
ポリマーまたはエチレンープロピレンージエンターポリ
マー、との高衝撃強度を有する混合物：スチレンのプロ
ツクコーポリマー、例えばスチレンーブタジエンースチ
レン、スチレンーイソプレンースチレンまたはスチレン
ーエチレンーブチレンースチレンｉ スチレンのグラフ
ト コーポリマーニ例えば、ポリブタジエンに対するス
チレンのグラフトポリマー、通常アクリロニトリルーブ
タジエンースチレンまたはＡＢＳプラスチックスといわ
れるポリブタジエンに対するスチレンおよびアクリロニ
トリルのグラフトポリマーおよび上記（５）のコーポリ
マーとこれとの混合物ハロゲン化ビニルポリマーニ例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩化ビニルー
塩化ビニリデン コーポリマー、塩化ビニルー酢酸ビニ
ル コーポリマー、塩化ビニリデンー酢酸ビニル コー
ポリマニ８ α・β一不飽和酸およびその誘導体のポリ
マーニ例えば、ポリアクリル酸エステルおよびポリメタ
クリル酸エステル、ポリアクリルアミドおよびポリアク
リロニトリル９不飽和アルコールと不飽和アミンまたは
そのアシル誘導体またはアセタールのポリマーニ例えば
、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステア
リン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビ
ニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリル、ポ
リメラミンアリルおよび前記単量体と他種のビニル化合
物とのコーポリマー、例えばエチレンー酢酸ビニルコー
ポリマー１０エポキシ化合物のホモポリマーおよびコー
ポリマーニ例えば、ポリスチレンオキシド、ポリプロピ
レンオキシドまたはポリイソブチレンオキシド１１ポリ
アセタールニ例えば、ポリオキシメチレン、および例え
ばエチレンオキシドを共単量体一として含有するポリオ
キシメチレン１２ポリフェニレンオキシド １３ポリウレタンおよびポリウレア １４ポリカーボネート １５ポリスルホン １６ジアミンとジカルボン酸から誘導される、および／
またはアミノカルボン酸またはそれに対応するラクタム
から誘導されるポリアミドおよびコーポリアミドニ例え
ば、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／
１へポリアミド１１、ポリアミド１２１７ジカルボン酸
とジアルコールとから、および／またはオキシ酸または
それに対応するラクトンから誘導されるポリエステルニ
例えば、ポリエチレングリコールテレフタレート、ポリ
ー１・４−ジメチロールーシクロヘキサンテレフタレー
ト１８一方がアルデヒド、他方がフェノール、尿素また
はメラミンとから誘導される架橋ポリマーニ例えば、フ
ェノ−ルーホルムアルデヒド樹脂、尿素一ホルムアルデ
ヒド樹脂およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂１９ア
ルキド樹脂：例えば、グリセロ−ルーフタル酸樹脂、お
よびこれとメラミン−ホルムアルデヒド樹脂との混合物
２０飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと
の共ポリエステルから誘導され、架橋剤としてビニル化
合物を用いて得られた不飽和ポリエステル樹脂２１ポリ
エポキシド、例えばビスーグリシジルーエーテルまたは
環状脂肪族ジエポキシド、から誘導される架橋エポキシ
ド樹脂２２天然ポリマーニ例えば、セルロース、ゴム、
たんぱく、およびそれを化学的に変性した均質構造の誘
導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース
、酪酸セルロースおよびメチルセルロースの如きセルロ
ースエーテルこれらのうち、グループ１−６、１３およ
び１６のポリマー類は本発明の安定剤をこれらのポリマ
ー類に応用して顕著な効果を有したので非常に興味があ
る。
式１の安定剤は、高分子物質の重量を基準にして、０．
０１乃至５重量％の量が高分子物質に加えられる。
好ましくは０．０２乃至１．０重量％、最も好ましくは
０．０５乃至０．５重量％が加えられる。式１を有する
安定剤は通常の技術により、成形物品を製造する前の都
合のよいあらゆる段階で有機高分子に容易に混入てきる
。例えば、該安定剤を乾燥粉末形で高分子と混合するか
、あるいは該安定剤の懸濁液または乳濁液を高分子の溶
液、懸濁液または乳濁液と混合することができる。本発
明の安定化された高分子組成物はまた、プラステイク分
野で通常知られている他の既知の安・定剤または他の添
加剤を適宜含むことができる。そのような添加剤は英国
特許１４０１９２４号明細書の１１〜１３頁に記載され
ている。式１の安定剤をこのような既知の添加剤と一緒
に用いると相乗効果を示すことがある。
これは他，の光安定剤と、および有機亜燐酸塩と配合し
たとき特に事実である。特に重要なことは、式１の光安
定剤と酸付防止剤との配合は、ポリオレフィン類の安定
化のために有効である。本発明を更に次の実施例で例示
するが、これらの実施例において、全ての部およびパー
セントは重量単位である。実施例１ ２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルピペリジン
ー４−オン１９７．３ｆ！をアンモニアで飽和されたメ
タノール１．５′に溶解する。
この溶液を３ｅのオートクレーブ中でラネーニツケル３
０ｆの存在下で水素圧１００バールで水素添加する。２
４時間後に、この溶液をろ過し、そして溶剤を留去する
。
残留物を真空中で蒸留して沸点１３３−３５℃／２３ｗ
ｎＨｇを有する２・６−ジエチルー２・３・６ートリメ
チルー４−アミノピペリジン（化合物番号１）１６２ｇ
が得られる。前述の方法において、アンモニア溶液の代
りにメチルアミンのメタノール性溶液を用いて、沸点１
３２−３５℃／２１？Ｈｇを有する２・６−ジエチルー
２●３●６−トリメチルー４−メチルアミノピペリジン
（化合物番号２）が得られる。
原料化合物は次のようにして得られる。
２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ピペ
リドン２●４●６−トリエチルー２●６−ジメチルー１
●２・５・６−テトラヒドロピリミジン１９．６ｙおよ
び臭化アンモニウム０．４ｙをメタノール２００ｍ１に
加えた。
この混合物に３７％塩酸１０ｙを１０℃で攪拌下て滴加
した。滴加完了後、全体を室温で４時間攪拌し、次いで
更に１８％塩酸２０ｍ１を加えた。この混合物を次いで
３０−４０℃で７時間加熱し、そして室温で一夜放置し
た。この混合物を４０％炭酸カリウム水溶液でアルカリ
性とし、そしてメタノールを減圧下で留去した後、この
混合物をエーテルで抽出した。エーテル溶液を炭酸カリ
ウムで乾燥し、次いでエーテルを留去した。残留物を減
圧下て蒸留して沸点９１−９３゜Ｃ／２．０ｗｆｔＨｇ
を有する油状．の所望の化合物１５．１ｙが得られた。
実施例２ ２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−アミ
ノピペリジン１９。
８ｙをトルエン１００ｍ１に溶解する。
この溶液に塩化ベンゾイル１４ｙを攪拌．下で室温で４
紛以内に滴下する。反応混合物を約８０℃に加温し、そ
してこの温度で更に３時間攪拌を続ける。室温に冷却後
、このトルエン溶液を２規定の水酸化ナトリウム溶液２
００ｍ１で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで容
量の約半量まで−蒸発濃縮する。ヘキサンをこの溶液が
濁るまで加える。放置で生成物は結晶化する。トルエン
−ヘキサンで再結晶した後、得られる２・６−ジエチル
ー２・３・６−トリメチルー４−ベンズアミドピペリジ
ン（化合物番号３）は１６０℃で溶解する。塩化ベンゾ
イルの代わりに相当する化学量論的量の塩化アセチル、
塩化カプリロイル、二塩化アジポイル、二塩化セバコイ
ル、二塩化テレフタロイル、メタンスルホクロリドまた
はｐ−トルエンスルホクロリドを用いて同様の方法で実
施して、２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー
４−アセトアミドピペリジン（化合物番号４）・沸点１
０５ミＣ／０．００５ＴｒｒＩＩ１Ｈｇ２●６−ジエチ
ルー２●３・６−トリメチルー４−カプリルアミドピペ
リジン（化合物番号５）沸点１１５ルＣ／０．００５Ｔ
！ＲｍＨｇＮ−Ｎ″−ビス（２・６−ジエチルー２・３
・６−トリメチルー４−ピペリジル）アジボアミド（化
合物番号６） 融点１９ｒＣＮ−Ｎ″−ビス（２・６−
ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）
セバシンアミド（化合物番号７）（黄色樹脂）Ｎ−Ｎ″
−ビス（２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー
４−ピペリジル）テレフタルアミド（化合物番号８）
融点２７７ｆ′Ｃ２・６−ジエチルー２・３・６−トリ
メチルー４−メタンスルホンアミドピペリジン（化合物
番号９） 沸点１１００Ｃ／０．００５７７！７７！Ｈ
ｇ２●６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ト
ルエンスルホンアミドピペリジン（化合物番号１０）
融点９７ｆ′Ｃが得られる。
実施例３ ジエチル オキサレート１４．６ｙを乾燥メタノール１
００ｍ１に溶解する。
２・６−ジエチルー２３・６−トリメチルー４−アミノ
ピペリジン３９．６ｙをこの溶液に約１紛以内に滴下す
る。
反応混合物を加熱還流下て１満間攪拌する。溶剤を留去
した後、残留物は冷却で結晶化する。アセトニトリルで
再結晶した後、得られるＮ−Ｎ″−ビス（２・６−ジエ
チルー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）オキ
サルアミド（化合物番号１１）は１４７Ｃで溶解する。
実施例４ ２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−メチ
ルアミノピペリジン３９．７ｙをトルエン１００ｍ１に
溶解する。
塩化ベンゾイル２８．１ｙをこの溶液に４紛以内で滴下
漏斗から加える。反応は発熱性であり、温度は５４℃ま
で上昇する。反応混合物を冷却も加熱もせずに２橢間攪
拌する。その後、トルエン２００ｍ１を加え、そしてト
ルエン溶液を２規定の水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして留去する。残留物は分
子蒸留で精製する。２・６−ジエチルー２・３・６−ト
リメチルー４−（Ｎ−メチルベンズアミド）ピペリジン
（化合物番号１２）が１２５アＣ／０．００５ｗ０ｎＨ
ｇで留去する。
実施例５ ２●６−ジエチルー２・３●６−トリメチルー４−アミ
ノピペリジン２９．８ｇおよび尿素９ｆを１３０℃て２
時間加熱する。
反応の初期は、混合物は攪拌することができるが、その
後、段々に固化する。生成物をトルエンから再結晶して
、得られる２●６−ジエチルー２・３・６−トリメチル
ー４−ウレイドピペリジン（化合物番号１３）は１７６
℃で溶融する。実施例６ ２●６−ジエチルー２●３●６−トリメチルー４−アミ
ノピペリジン３９．７Ｊとエチル カルバミネート９ｙ
を１５５℃で８時間反応する。
粗反応生成物をトルエンで２回再結晶する。得られる１
・３−ビス（２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチ
ルー４−ピペリジル）ウレア（化合物番号１４）は２８
０℃まで溶融せす、昇華が始まる。実施例７２・６−ジ
エチルー２・３・６−トリメチルー４−アミノピペリジ
ン２９．８ｑを乾燥トルエン２００ｍ１に溶解する。
フェニル イソシアネート１７．９ｙをこの溶液に約３
吟以内て滴下し、その結果発熱反応が始まる。混合物を
更に１満間攪拌し、この間に生成物は結晶化する。再結
晶した後、４一（３−フェニルウレイド）−２・６−ジ
エチルー２・３・６−トリメチルピペリジン（化合物番
号１５）は１８ｒｃで溶融する。フェニル イソシアネ
ートの代りに相当量のエチル イソシアネートおよびヘ
キサメチレン ジイソシアネートを各々用いて同様の方
法で実施して、４−（３−エチルウレイド）−２●６−
ジエチルー２・３・６−トリメチルピペリジン（化合物
番号１６）が粘性の黄色塊として、および１・６−ビス
〔３−（２・６−ジエチルー２・３●６−トリメチルー
４−ピペリジル）ウレイド〕ヘキサン（化合物番号１７
）、融点２４６℃が得られる。
実施例８ ４−（３−フェニルウレイド）−２・６−ジエチルー２
●３●６−トリメチルピペリジン７．９ｙを塩化メチレ
ン３０ｒ！Ｌｌに溶解する。
ｍ−クロル過安息香酸１２．２ｆを塩化メチレン１００
ｍｔに溶解した溶液を先の溶液に加え、次いで混合物を
丘時間攪拌する。沈澱したｍ−クロル 安息香酸をろ去
し、ろ過された溶液は２期定の水酸化ナトリウム１００
ｍＬで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶
剤を留去する。粗残留物はトルエンで結晶化させて、融
点１７６℃を有する４−（３−フェニルウレイド）−２
・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルピペリジンー
１−オキシル（化合物番号１８）が得られる。実施例９ ２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−メチ
ルアミノピペリジン２１．２ｙおよびトリエチルアミン
１１ｆを乾燥トルエン１００ｍＬに溶解する。
この溶液に塩化アセチル８ｇおよびトルエン３０ｍ１の
溶液を滴下し、次いでこの混合物を室温で２４！Ｉｆ間
攪拌する。反応混合物を２回水洗し、そしてトルエン溶
液を真空中で留去する。残留物を０．００５７０７７！
Ｈｇまで分子蒸留する。この圧力下で、２●６−ジエチ
ルー２●３●６−トリメチルー４−（Ｎ−メチルアセト
アミド）ピペリジン（化合”物番号１９）が１１０℃で
留出する。これは油状液である。実施例１０ ２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ベン
ズアミドピペリジン（化合物番号３）６ｙ１沃化メチル
５．６ｙ１炭酸カリウム３ｆ１およびジメチルホルムア
ミド１００ｍｔを４５３Ｃで４８時間攪拌する。
反応混合物に水１０ｍｔを加え、生成する沈澱物をろ過
により分離し、水洗し、そして乾燥する。アセトニトリ
ルで再結晶した後、得られる７２●６−ジエチルー１・
２・３・６−テトラメチルー４−ベンズアミドピペリジ
ン（化合物番号２０）は１８３℃で溶融する。実施例１
１ ２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ベン
ズアミドピペリジン（化合物番号３）１２ｙおよび無水
酢酸１００ｍ１を８０℃で４８時間攪拌する。
反応混合物を真空中で乾燥するまで蒸発させる。残留物
は約２００ｍＬの水で洗浄し、乾燥し、そしてトルエン
−ヘキサンで再結晶する。得られる１−アセチルー２●
６−ジエチルー２●３●６一トリメチルー４−ベンズア
ミドピペリジン（化合物番号２１）は１６９℃で溶融す
る。実施例１２ ２・６−ジエチルー２●３・６−トリメチルー４−アミ
ノピペリジン（化合物番号１）４９．５ｆ１無水酢酸７
１．５ｙおよび微粉末の焼カリ７０．５ｙをキシレン３
５０ｍＬ中で１３０−１３５℃の温度で攪拌する。
反応の初期に二酸化炭素の激しい発生が始まるが攪拌中
に徐々に止まる。反応終了後、酢酸カリウムのスラリー
をろ去し、そしてキシレン溶液を減圧下て留去する。残
留する褐色の結晶性の塊はトルエンで２回再結晶する。
このようにして精製された１−アセチルー２・６−ジエ
チルー２●３●６−トリメチルー４−アセトアミノピペ
リジンー（化合物番号２２）は１５１℃で溶融する。実
施例１３ポリプロピレン粉末〔モプレン（ＭＯｐＩｅｎ
）、ファイバー グレード（Ｆｉｂｒｅｇｒａｄｅ）、
モントエジソン社（ＭＯｎｔｅｄｉｓＯｎＣＯｍｐ．）
〕１ω部および酸化；防止剤としてオクタデシル β−
（３・５−ジターシヤリブチルー４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート０．２部および表１にリストした光
安定剤０．２５部をブラベンダー ブラストグラフ（Ｂ
ｒａ？ＮｄｅｒｐＩａｓｔＯｇｒａｐｈ）中で２００℃
で１吟間均！質にする。
得られる塊を実験用ブレス機で２〜３？厚のシートに加
圧する。このシートを油圧ブレス機て２６０℃で１２ト
ン圧で６分間加熱加圧し、次いで直ちに冷水中に投入し
て０．５？厚のフィルムが得られる。同様の方法によつ
て、０．５ｗｔのフィ３ルムから０．１Ｔ！Ｕｎのフィ
ルムが成形される。このフィルムから６６×４４ｗ！ｎ
の試験片を切断し、次いで６４ゼノテスト１５０′５（
ＸｅｎＯｔｅｓｔｌ５Ｏ）照射装置で照射する。照射さ
れたフィルムのカルボニル基の含量を赤外分光分析法で
定期的に検査する。５．８５μ≦における赤外吸光度に
よつて確認されるカルボニル基の増加はポリプロピレン
の光劣化に対して適切な測定方法であり〔エル・バラパ
ン（Ｌ．Ｂａｌａｂａｎ）等、ジャーナル オブ ポリ
マー サイエンス（Ｊ．ＰＯｌｙｎｌｅｒＳｃｉ．）、
パートＣ（ＰａｒｔＣ）、？（１９６９）、１０５９−
１０７１参照〕、そして、経験によれば、ポリマーの機
械的性質が徐々に失なわれていく。
安定剤の有効性の尺度として、対照試料が脆化するとこ
ろのカルボニル基の吸光度が０．３に達するまでの時間
を測定し、そして表１に示す。実施例１４ 粒状ポリスチレン１（１）部を表２にリストした光安定
剤の一種０．２５部と混合する。
混合物を押出機で再粒状化し、次いで射出成形して２７
０７７！厚のシートとする。このシートを“゜ゼノテス
ト１５０゛（ＸｅｎＯｔｅｓｔｌ５Ｏ）照射装置で各２
０００および３０００時間照射し、そしてその黄変を次
の黄変系数（Ｙ・Ｆ・）で測定する。ここでΔＴは照射
中に波長４２０および６８０ｒ１ＴｒＬのそれぞれにお
ける透過損失を示し、Ｔ（５６０）は５６０ｒ１７ｎで
照射されなかつた試料の透過値である。
実施例１５ 実施例１の方法において、アンモニア溶液の代りに、ｎ
−ブチルアミン、ｎ−ドデシルアミン又はベンジルアミ
ンの各メタノール溶液を用いて、それぞれ以下の３個の
化合物を製造した。
２・６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ｎ−
ブチルアミノピペリジン（化合物番号２３）：沸点１６
１−１６５℃／２０ｗ０ｎＨｇ２・６−ジエチルー２・
３・６−トリメチルー４−ｎ−ドデシルアミノピペリジ
ン（化合物番号２４）：沸点１６０−１６５℃／０．１
？Ｈｇ２．６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４
ーベンジルアミノピペリジン（化合物番号２５）沸点１
２６−１２８ペＣ／０．１蒜Ｈｇ実施例１６ ２・６−ジエチルー２●３●６−トリメチルピペリジン
ー４−オン１９７．３ｇとエチレンジアミン３０．０ｑ
をメタノール１ｆ中に溶解させ、白金一炭素触媒（５％
白金含有）１ｆを加え、常圧の水素のもとで、３０−３
５゜Ｃで水素化反応を行つた。
１０６時間で反応は完結した。
その後、触媒をｐ別し、淵液から溶剤を減圧で留去し、
得られた残渣を分子蒸留して、沸点１５０℃／０．００
５ｗＬＨｇを有するＮ−Ｎ″−ビスー（２．６−ジエチ
ルー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）一エチ
レンジアミン（化合物番号２６）を無色油状物として得
た。エチレンジアミンの代りに、等モル量の１●６一ヘ
キサメチレンジアミンを用いる他、上記方法と同様にし
て、沸点１８０℃／０．００２７ｎｍＨｇを有するＮ−
Ｎ″−ビスー（２・６−ジエチルー２・３・６−トリメ
チルー４−ピペリジル）−ヘキサメチレンー１・６−ジ
アミン（化合物番号２７）を無色油状物として得た。実
施例１７ Ｎ−Ｎ″−ビスー（２・６−ジエチルー２・３●６−ト
リメチルー４−ピペリジル）一エチレンジアミン（化合
物番号２６）８４．４ｙを無水酢酸２５０ｍ１中に注意
深く加えた後、１００℃で５時間攪拌した。
過剰の無水酢酸を減圧下留去し、得られた残渣を水に溶
解させた。この水溶液を濃水酸化ナトリウム水溶液を注
意深く加えて、ＰＨｌｌ−１２に調節し、トルエン３０
０ｍ１で抽出した。トルエン溶液を水洗し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶剤を減圧で留去した。得られた残渣を
アセトニトリルから再結して、融点１７３−１７５゜Ｃ
を有するＮ−Ｎ″ージアセチルーＮ●Ｎ５−ビスー（２
●６−ジエチルー２・３・６−トリメチルー４−ピペリ
ジル）ーエチレンジアミン（化合物番号２８）を得た。
Ｎ４−Ｎ″−ビスー（２・６−ジエチルー２・３●６−
トリメチルー４−ピペリジル）一エチレンジアミンの代
りに、等モル量のＮ●Ｎ′−ビスー（２・６−ジエチル
ー２・３・６−トリメチルー４−ピペリジル）−ヘキサ
メチレンー１・６ージアミン（化合物番号２７）を用い
る他、上記方法と同様にして、沸点１５０′Ｃ／０．０
０２順Ｈｇを有するＮ−Ｎ゛ージアセチルーＮ−Ｎ″−
ビスー（２・６ージエチルー２・３●６−トリメチルー
４−ピペリジル）−ヘキサメチレンー１●６−ジアミン
（化合物番号２９）を淡褐色の樹脂状物として得た。実
施例１８ 塩化シアヌル１８．４ｙをキシレン２００ｍ１に懸濁さ
せ、室温で２・６−ジエチルー２・３・６−トリ）メチ
ルー４−アミノピペリジン６５．５ｙを３扮間かけて滴
下した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 光劣化を受ける有機高分子物質に、式 I の化合物
    またはその異性体混合物もしくは酸付加塩が安定剤とし
    て配合されていることを特徴とする安定化有機高分子組
    成物。 式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）式中、 Ｒ＾１は２乃至６個の炭素原子を有するアルキル基であ
    り、Ｒ＾２は１乃至６個の炭素原子を有するアルキル基
    であり、Ｒ＾３は１乃至９個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、フェニル基、 ベンジル基または フェニルエチル基であり、 Ｒ＾４は１乃至６個の炭素原子を有するアルキル基であ
    り、または、 Ｒ＾３およびＲ＾４はそれらが結合している炭素原子と
    共に、シクロペンチル基または シクロヘキシル基を示し、 Ｒ＿５は１乃至５個の炭素原子を有するアルキル基、３
    乃至４個の炭素原子を有するアルケニル基若しくはアル
    キニル基、または７乃至８個の炭素原子を有するアラル
    キル基であり、Ｒ＾６は水素原子、 １乃至５個の炭素原子を有するアルキル基、３乃至４個
    の炭素原子を有するアルケニル基若しくはアルキニル基
    、７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基であり、
    そして、 Ｒ＾５およびＲ＾６は交換可能であり、 Ｒ＾７は水素原子、 １乃至１２個の炭素原子を有するアラルキル基、５乃至
    ７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または７乃
    至８個の炭素原子を有するアラルキル基であり、そして
    、もしｎが２でありそしてＹが二価の炭化水素残基であ
    る場合、Ｒ＾７は水素原子または 基−ＣＯ−Ｒ＾１＾３〔式中、Ｒ＾１＾３は水素原子、
    １乃至１７個の炭素原子を有するアルキル基、２乃至５
    個の炭素原子を有するアルケニル基、１乃至８個の炭素
    原子を有するアルコキシ基、ベンジルオキシ基、シクロ
    ヘキシルオキシ基、５乃至７個の炭素原子を有するシク
    ロアルキル基、フェニル基（該フェニルは随時、塩素、
    Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ
    またはヒドロキシで置換されていてもよい）、ナフチル
    基、スチリル基、アリール部分が置換されていてもよい
    ７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基または一価
    の複素環残基である〕であり、Ｘは水素原子、 オキシルラジカル、 １乃至８個の炭素原子を有するアルキル基、３乃至６個
    の炭素原子を有するアルケニル基、２乃至２１個の炭素
    原子を有するアルコキシアルキル基、７乃至８個の炭素
    原子を有するアラルキル基（随時、アリール部分が塩素
    、ヒドロキシ、Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿１＿
    −＿８アルコキシで置換されていてもよい）、２・３−
    エポキシプロピル基、 １乃至１２個の炭素原子を有する脂肪族アシル基、また
    は基−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾８、−ＣＨ＿２−ＣＨ（Ｒ＾
    ９）−ＯＲ＾１＾０、−ＣＯＯＲ＾１＾１若しくは−Ｃ
    ＯＮＨＲ＾１＾２のいずれか一つを示し、但し式中、 Ｒ＾８は１乃至１８個の炭素原子を有するアルキル基、
    ３乃至６個の炭素原子を有するアルケニル基、フェニル
    基、７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基または
    シクロヘキシル基であり、Ｒ＾９は水素原子、メチル基
    またはフェニル基であり、Ｒ＾１＾０は水素原子また１
    ８個までの炭素原子を有する脂肪族、芳香族、芳香脂肪
    族若しくは脂環式のアシル基であり、そしてそのアリー
    ル部分は塩素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
    、１乃至８個の炭素原子を有するアルコキシおよび／ま
    たはヒドロキシで置換されていてもよい、Ｒ＾１＾１は
    １乃至８個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基
    、ベンジル基またはシクロヘキシル基であり、そして、 Ｒ＾１＾２は１乃至１２個の炭素原子を有するアルキル
    基、６乃至１０個の炭素原子を有するアリール基（該ア
    リールは塩素またはＣ＿１＿−＿４アルキルで置換され
    ていてもよい）、７乃至８個の炭素原子を有するアラル
    キル基またはシクロヘキシル基であり、ｎは１、２また
    は３であり、ｎが１である場合； Ｙは水素原子、 基−ＣＯ−Ｒ＾１＾３、 基▲数式、化学式、表等があります▼、 基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１＾６、 基−Ｐ（Ｒ＾２＾０）＿２、 基−Ｐ（Ｏ）（Ｒ＾２＾０）＿２、 基−Ｐ（Ｓ）（Ｒ＾２＾０）＿２、 基−ＣＯ−Ｒ＾１＾７−ＣＯＯＨまたは 基−ＣＯ−Ｒ＾１＾７−ＣＯＯＭｅであり、但し式中、
    Ｒ＾１＾３は水素原子、１乃至１７個の炭素原子を有す
    るアルキル基、２乃至５個の炭素原子を有するアルケニ
    ル基、１乃至８個の炭素原子を有するアルコキシ基、ベ
    ンジルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、５乃至７個
    の炭素原子を有するシクロアルキル基、フェニル基（該
    フェニルは随時、塩素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿
    １＿−＿４アルコキシまたはヒドロキシで置換されてい
    てもよい）、ナフチル基、スチリル基、アリール部分が
    置換されていてもよい７乃至８個の炭素原子を有するア
    ラルキル基または一価の複素環残基であり、Ｒ＾１＾４
    は水素原子または１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり、Ｒ＾１＾５は水素原子、１乃至１８個の炭
    素原子を有するアルキル基、６乃至１０個の炭素原子を
    有するアリール基（該アリールは随時、塩素またはＣ＿
    １＿−＿４アルキルで置換されていてもよい）、７乃至
    ８個の炭素原子を有するアラルキル基またはシクロヘキ
    シル基、あるいは Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５はそれらが結合している窒
    素原子と共に、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホリ
    ン環を形成してもよい。 Ｒ＾１＾６はメチル基、エチル基、フェニル基、トリル
    基、ナフチル基またはテトラヒドロナフチル基であり、
    Ｒ＾１＾７は基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−
    、−（ＣＨ＿２）＿３−またはＯ−フェニレン基であり
    、Ｒ＾２＾０は１乃至１２個の炭素原子を有するアルコ
    キシ基、６乃至１２個の炭素原子を有するアリールオキ
    シ基、１乃至１２個の炭素原子を有するアルキル基、６
    乃至１４個の炭素原子を有するアリール基、７乃至８個
    の炭素原子を有するアラルキル基、またはシクロヘキシ
    ル基であり、そして随時そのアリール部分は１乃至４個
    の炭素原子を有するアルキルおよび／またはヒドロキシ
    で置換されていてもよい、そして、 Ｍｅは塩を形成する原子価が一価乃至四価の金属カチオ
    ンであり、または、 ＹおよびＲ＾７はそれらが結合している窒素原子と共に
    、サクシンイミド、マレイミドまたはフタルイミド環を
    形成する、ｎが２である場合； Ｙは基−ＣＯ−、 基−ＣＯＣＯ−、 基−ＣＯ−Ｒ＾１＾８−ＣＯ−、 基−ＣＯＮＨ−Ｒ＾１＾９−ＮＨＣＯ−、基■ＰＲ＾２
    ＾０、 基■Ｐ（Ｏ）Ｒ＾２＾０または 基■Ｐ（Ｓ）Ｒ＾２＾０であり、 但し式中、 Ｒ＾１＾８は１乃至１０個の炭素原子を有するアルキレ
    ン基、２乃至４個の炭素原子を有するアルケニレン基、
    １個のイオウと２乃至４個の炭素原子を有するチアアル
    キレン基、６乃至１２個の炭素原子を有するアリーレン
    基、シクロヘキシレン基であり、Ｒ＾１＾９は２乃至１
    ０個の炭素原子を有するアルキレン基、６乃至１３個の
    炭素原子を有するアリーレン基もしくはメチルアリーレ
    ン基、シクロヘキシレン基であり、 そして、Ｒ＾７が水素原子または基−ＣＯ−Ｒ＾１＾３
    である場合は、Ｙはまた、２乃至１０個の炭素原子を有
    するアルキレン基、６乃至１２個の炭素原子を有するア
    リーレン基、メタ−若しくはパラ−キシリレン基または
    １・４−シクロヘキシレン基でもよい、ｎが３である場
    合； Ｙはベンゼントリカルボニル残基、１・３・５−トリア
    ジン−２・４・６−トリイル残基または基■Ｐ、■ＰＯ
    若しくは■ＰＳである。 ２ 式 I において、Ｒ＾５がアルキル基であり、Ｒ＾
    ６がアルキル基または水素原子であり、そしてＲ＾５の
    炭素原子の数はＲ＾１のそれよりも１ケ少なく、そして
    Ｒ＾６の炭素原子の数はＲ＾２のそれよりも１ケ少ない
    化合物を安定剤とする特許請求の範囲第１項に記載の組
    成物。 ３ 式 I において、Ｒ＾１およびＲ＾３がエチル基で
    あり、Ｒ＾２、Ｒ＾４およびＲ＾５がメチル基であり、
    そしてＲ＾６が水素原子である化合物を安定剤とする特
    許請求の範囲第２項に記載の組成物。 ４ 式 I において、Ｒ＾７が水素原子またはメチル基
    である化合物を安定剤とする特許請求の範囲第３項に記
    載の組成物。 ５ 式 I において、 Ｘが水素原子、オキシラジカル、メチル基、アリル基、
    ベンジル基、アセチル基、アクリロイル基、クロトノイ
    ル基、基−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾８（ここはＲ＾８が１乃
    至４個の炭素原子を有するアルキル基を示す）、または
    基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＲ＾１＾０（ここにＲ＾１＾０
    は水素原子、１乃至４個の炭素原子を有する脂肪族アシ
    ル基またはベンゾイル基を示す）であり、ｎは１または
    ２であり、 もしｎが１のとき、 Ｙは基−ＣＯＲ＾１＾３（ここにＲ＾１＾３は１乃至１
    ７個の炭素原子を有するアルキル基、３個以下の置換分
    が適宜置換していてもよいフェニル基であり、該フェニ
    ルの置換分は同一でも異なつていてもよく、１乃至４個
    の炭素原子を有する１ケまたはそれ以上のアルキル基お
    よび／またはヒドロキシ基でありうる。 またＲ＾１＾３は３・５−ジ−ｔｅｒｔ・ブチル−４−
    ヒドロキシフェネチル基を示す）、基−ＳＯ＿２Ｒ＾１
    ＾６（ここにＲ＾１＾６は、メチル基、フェニル基、ま
    たはトリル基を示す）、または基−ＣＯＮＨＲ＾１＾５
    （ここにＲ＾１＾５は、１乃至１２個の炭素原子を有す
    るアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を示
    す）であり、もしｎが２のとき、Ｙは基−ＣＯ−、 基−ＣＯＣＯ−、 基−ＣＯ−Ｒ＾１＾８−ＣＯ−（ここにＲ＾１＾８は１
    乃至１０個の炭素原子を有するアルキレン基またはフェ
    ニレン基を示す）、または基−ＣＯ・ＮＨ−Ｒ＾１＾９
    −ＮＨ・ＣＯ−（ここにＲ＾１＾９はヘキサメチレン基
    、２・４−トリレン基またはメチレン−ジ−Ｐ−フェニ
    レン基を示す）である、化合物を安定剤とする特許請求
    の範囲第４項に記載の組成物。 ６ 式 I においてＸがアセチル基、アクリロイル基ま
    たはクロトノイル基である化合物を安定剤とする、特許
    請求の範囲第５項に記載の組成物。 ７ 式 I においてＸが水素原子またはメチル基である
    、化合物を安定剤とする特許請求の範囲第５項に記載の
    組成物。 ８ 有機高分子物質がポリオレフィンまたはスチレンの
    ホモまたはコポリマーである特許請求の範囲第１乃至７
    項に記載の組成物。 ９ 有機高分子物質がポリウレタンまたはポリアミドで
    ある特許請求の範囲第１乃至７項に記載の組成物。 １０ 他の慣用の添加剤が含まれた、特許請求の範囲第
    １乃至７項に記載の組成物。 １１ １またはそれ以上の慣用の酸化防止剤が含まれた
    、特許請求の範囲第１乃至７項に記載の組成物。
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