JPH046731B2 - - Google Patents

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JPH046731B2
JPH046731B2 JP56194622A JP19462281A JPH046731B2 JP H046731 B2 JPH046731 B2 JP H046731B2 JP 56194622 A JP56194622 A JP 56194622A JP 19462281 A JP19462281 A JP 19462281A JP H046731 B2 JPH046731 B2 JP H046731B2
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JP
Japan
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alkyl
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unsubstituted
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JP56194622A
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Uiitsueru Harutomuuto
Pufuaareru Geruharuto
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPH046731B2 publication Critical patent/JPH046731B2/ja
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    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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    • C07D251/70—Other substituted melamines
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    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/0644—Poly(1,3,5)triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規のポリ−ビス−トリアジニルアミ
ン、その製造方法並びにこのものを合成重合体の
ために酸化防止効果を有する光安定剤として用い
ることに関する。 新規のこのポリ−ビス−トリアジニルアミン
は、一般式（） によつて特徴付けられる。この式（）中の記号
は以下を意味する： ｎは１〜200、殊に１〜50、特に１〜15の整数
である。 R1およびR2は互に同じでも異なつていてもよ
くそして水素、無置換のまたは、水酸基で置換さ
れたC1〜C37−、殊にC1〜C18−およびC1〜C10−
アルキル基または無置換のまたは４個までのC1
〜C4−アルキル基で置換された、殊に無置換の
C5〜C12−シクロアルキル基またはC7〜C14−アル
アルキル基、殊にC7〜C9−フエニルアルキル基
または式（） （式中、R6は水素またはC1〜C6−アルキル基、
殊に水素またはメチル基、特に水素を意味する。）
である。 R3およびR4は同じでも異つていてもよくそし
てR1およびR2について記した意味を有する。殊
にこれらの基の一つは水素であり、特に両方が水
素である。 R5はハロゲン、フエニル、−OR7または−
NR8R9であり、但しR7は水素、C1〜C18−アルキ
ル（殊にC1〜C4−アルキル基）、C3〜C12−アル
ケニ、C5〜C12−シクロアルキル、C7〜C18−アル
アルキル、C6〜C10−アリールまたは式（）の
残基である。特にR7基はC1〜C4−アルキル基、
フエニル基または式（）の残基である。 R8およびR9は互に同じでも異なつていてもよ
くそして水素、C1〜C37−アルキル基（このもの
はC2〜C3−アルキル基の場合にはC1〜C18−アル
コキシ基によつてそしてC2〜C5−アルキル基の
場合にはC1〜C4−、殊にC1〜C2−ジアルキルア
ミノ基によつて置換されていてもよい）、C3〜C12
−アルケニル基、無置換のまたは４個までのC1
〜C4−アルキル基によつて置換されたC5〜C12−
シクロアルキル基、C7〜C18−アルアルキル基、
殊にC7〜C9−フエニルアルキル基、フエニルま
たはナフチル、殊にフエニル、C2〜C30−、C2〜
C18−、特にC2〜C4−ヒドロキシアルキル基また
は式（）の残基である。 R8およびR9は共有の窒素と一緒に成つてピロ
リドン環または無置換のまたは４個までのC1〜
C4−アルキル基で置換されたピペリジン−、モ
ルホリン−またはヘキサメチレンイミン環を形成
してもよい。 ＸおよびＹは互に同じでも異なつていてもよく
そしてC2〜C18−、殊にC2〜C12−および特にC2
〜C6−アルキレンまたはC2〜C12−ビス−（オキ
シトリメチレン）アルキレンまたは無置換のまた
は４個までのメチル基で置換された（殊に、無置
換の）C6〜C18−、殊にC6〜C12−モノ−、ジ−ま
たはトリシクロアルキレン（但し、最初に記した
基の場合には、２つのＣ−原子がプロピレン基を
持つことができるＮ−原子に替えられていてもよ
い）またはC6〜C18−アリール基、殊にフエニル、
またはC7〜C18−アルアルキル基であり（しかし、
特にＸおよびＹはジ−またはトリ−シクロアルキ
レンが好ましい）または、
【式】また は
【式】なる基の代りにピペラジニル 基であつてもよい。 E1はハロゲン原子または基
【式】
【式】−Ｏ−R7 または−NR8R9、殊に塩素であり、但しR3、
R4、R7、R8およびR9は上記の意味を有しており
そしてR1、R2、R3、R4、R7、R8およびR9の内の
少なくとも１つの基は式（）の残基でなければ
ならず、 E2は水素原子またはアシル基である。 R1〜R4は、ＸとＹとが異なる場合には、R1〜
R4は同じでありそして基R1およびR2の少なくと
も一つがR3およびR4と相違する場合には、Ｘと
Ｙとは同じであり、 基R1およびR2が同時に式（）の基でありそ
してR3もR4も式（）の基でなくそしてR5が−
OR7（式中、R7が上記の意味を有する。）または
−NR8R9（式中、R8およびR9が水素原子、C1〜
C20−アルキル基、C3〜C20−アルケニル基、C5〜
C20−シクロアルキル基、C6〜C20−アリール基、
C7〜C20−アルアルキル基または式（）の基を
意味する。）である場合には、 R3およびR4は水素原子、C1〜C12−アルキル基
または無置換のC5〜C12−シクロアルキルを意味
せずそして基
【式】はピペラジニレン 基を意味しない。 新規のポリ−ビス−トリアジニルアミンは無置
換のまたは部分的に置換されたシアヌル−ハロゲ
ニドから出発して得られる。個々の中間生成物は
単離できるが、所望の最終生成物の合成を中間生
成物の単離をせずにいわゆる“ワン・ポツト法”
で実施することも可能である。 この合成は、次の簡単化した反応図に概略して
ある２つの反応ルートによつて実施できる。 ジアミン（）および（）が使用される順序
は任意であるが、反応図に記載の順序は特に有利
なものである。反応図の反応式において、Hal，
ｎ，R1，R2，R3，R4，R5，Ｘ，Ｙ，E1およびE2
は前述の意味を有している。式（）中、R5は
ハロゲンまたはフエニルではない。 変法Ａに従つて式（）のジハロゲン−ビス−
トリアジニルジアミンを0.8〜1.4、殊に1.0〜1.2、
殊に１〜1.05倍のモル量の式（）のジアミンと
反応させる。 変法Ｂは、式（ａ）の化合物を0.8〜1.4、殊
に1.0〜1.2、特に１〜1.05倍のモル量の式（）
のジアミンと反応させることによつて入手し得る
式（）のポリ−ビス−トリアジニルアミンを
0.8〜1.4、殊に1.0〜1.2、特に1.0〜1.05当量の式
（）の化合物と反応させることを内容としてい
る。 変法Ｃは、最初にシアヌルハロゲニド、殊にシ
アヌルクロライドを0.8〜1.3、殊に0.9〜1.1、特
に等モル量の式（）の化合物と反応させて中間
化合物（）とするかまたは0.4〜0.7、殊に0.5〜
0.6、特に0.5〜0.502倍のモル量の式（）のジア
ミンと反応させて式（ａ）の中間化合物を製造
する多段階ワン・ポツト法である。こうして得ら
れる中間化合物を次に単離せずに、式（）の化
合物が遊離体である場合には0.4〜0.7、殊に0.5〜
0.6、特に0.5〜0.502倍のモル量の式（）のジ
アミンと反応させまたは式（ａ）の化合物が遊
離体である場合には0.8〜1.4、殊に1.0〜1.2、特
に1.0〜1.05倍のモル量のジアミンと反応させる。
この様にして製造された中間化合物（）あるい
は（）を、同様に中間的単離なしに、続いて変
法ＡあるいはＢに記載の条件のもとで反応させ
て、所望のポリ−ビス−トリアジニルアミンを得
る。 特に有利な実施形態は変法Ａおよびこの実施形
態を経由し中間段階として進行する“多段階ワ
ン・ポツト反応”である。 これらの反応は不活性有機溶剤、例えば石油エ
ーテル、石油留分、アセトン、エーテル、ジオキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クモー
ル、メシチレンまたはこれらの混合物中で実施す
る。 変法ＡおよびＢは50〜200℃、殊に80〜180℃、
特に100〜160℃の反応温度を必要とする。変法Ｃ
に従う方法によれば、化合物（）へのシアヌル
ハロゲニドのモノ−置換反応は−５〜40℃、殊に
−５〜20℃、特に０〜10℃で実施し、化合物（
ａ）へのシアヌルハロゲニドのモノ−置換反応は
−５〜20℃、殊に０〜10℃のもとで実施しそして
化合物（）へのジハロゲン−トリアジンのジ−
置換反応および化合物（）へのテトラハロゲニ
ド−トリアジン（ａ）のジ置換反応は10〜70
℃、殊に30〜70℃、特に40〜60℃で実施する。 新規化合物の製造に際して、ハロゲン化水素受
容体として無機塩基を当量添加する。例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
および炭酸カリウムの固体状または溶液状のもの
が適している。 式（）のジハロゲン−トリアジン−中間化合
物の例には以下のものがある： ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ヒドロ
キシ−プロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジ
ン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−２−メトキ
シプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−エトキ
シプロピルアミノ〕−１，３，５−トリアジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−オクタ
デシル−オキシプロピルアミノ〕−１，３，５−
トリアジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ジメチ
ル−アミノプロピルアミノ〕−１，３，５−トリ
アジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ジエチ
ル−アミノプロピルアミノ〕−１，３，５−トリ
アジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−２−ジメチ
ル−アミノエチルアミノ〕−１，３，５−トリア
ジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−４−ジエチ
ル−アミノブチルアミノ〕−１，３，５−トリア
ジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−４−ジエチ
ル−アミノ−１−メチルブチルアミノ〕−１，３，
５−トリアジン、 ２，４−ジクロル−６−ジオクタデシルアミノ
−１，３，５−トリアジン ２，４−ジクロル−６−ブチルアミノ−１，
３，５−トリアジン ２，４−ジクロル−６−オクタデシルアミノ−
１，３，５−トリアジン ２，４−ジクロル−６−ジシクロヘキシルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン ２，４−ジクロル−６−ジブチルアミノ−１，
３，５−トリアジン、 ２，４−ジクロル−６−アミノ−１，３，５−
トリアジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミノ〕−
１，３，５−トリアジン ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ブチルアミ
ノ〕−１，３，５−トリアジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキシルア
ミノ〕−１，３，５−トリアジン ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−オクタデシ
ルアミノ〕−１，３，５−トリアジン、 ２，４−ジクロル−６−〔Ｎ−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミ
ノ〕−１，３，５−トリアジン ２，４−ジクロル−６−（１，１，３，３−テ
トラメチル）−ブチルアミノ−１，３，５−トリ
アジン、 ２，４−ジクロル−６−モルホリノ−１，３，
５−トリアジン ２，４−ジクロル−６−フエノキシ−１，３，
５−トリアジン 式（）および（）の化合物の具体例を以下
に示す： エチレンジアミン、プロピレンジアミン、１，
６−ジアミノヘキサン、１，８−ジアミノ−オク
タン、１，12−ジアミノドデカン、１，２−ジア
ミノプロパン、２，５−ジアミノ−２，５−ジメ
チルヘキサン、ｐ−フエニレン−ジアミン、１，
８−ジアミノ−ｐ−メンタン、 １，３−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキサ
ン、４，4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン、
３，3′−ジメチル−４，4′−ジアミノジシクロヘ
キシルメタン、４，4′−ジアミノ−ジフエニルメ
タン、２(3)，５(6)−ビス−（アミノ−メチル）−ノ
ルボルナン異性体混合物、３(4)，８(9)−ビス−
（アミノメチル）−トリシクロ−〔5.2.1.02,6〕デカ
ン異性体混合物、ビス−（３−アミノプロピル）−
ピペラジン、 ４，７−ジオキサデカン−１，10−ジアミン、
４，９−ジオキサドデカン−１，12−ジアミン ７−メチル−４，10−ジオキサトリデカン−
１，13−ジアミン； ３−アミノ−１−メチルアミノプロパン、３−
アミノ−１−シクロヘキシル−アミノプロパン、 ３−アミノ−１−（２−エチル）−ヘキシルアミ
ノプロパン、Ｎ−（シクロヘキシル）−エチレン−
ジアミン、Ｎ−（シクロヘキシル）−１，６−ジア
ミノヘキサン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−
エチレンジアミン、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−エチレンジアミン、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−１，６−ジアミノヘキサン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−１，３−ビス−（アミノメチル）−シ
クロヘキサン、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３(4)，８(9)−ビス−（アミノメチル）
−トリシクロ−〔5.2.1.02,6〕−デカン異性体混合
物； Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−エチレンジアミン Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，６−ジアミノヘキサ
ン Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−３(4)，８(9)−ビス−（アミ
ノメチル）−トリシクロ−〔5.2.1.02,6〕−デカン−
異性体混合物 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，３−ビス−（アミノメ
チル）−シクロヘキサン、 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−４，９−ジオキサドデカ
ン−１，12−ジアミン、 Ｎ，N′−ビス−シクロドデシル−１，６−ジ
アミノヘキサン、 Ｎ，N′−ビス−イソプロピル−１，６−ジア
ミノヘキサン Ｎ，N′−ビス−シクロヘキシル−１，６−ジ
アミノヘキサン Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−４，4′−ジアミノ−ジ−
シクロヘキシルメタン、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−N′−（シクロドデシル）−１，６−ジ
アミノヘキサンおよびピペラジン。 式（）の化合物の例を以下に挙げる： Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−メトキシプロピルアミン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−エトキシプロピルアミン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−オクタデシルオキシプロピルア
ミン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−３−ジメチルアミノプロピルアミン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−２−ジメチルアミノエチルアミン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−４−ジエチルアミノブチルアミン ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルアミノプロパノール−３ Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−４−ジエチルアミノ−１−メチル−
ブチルアミン ２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピ
ペリジン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−ブチルアミン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−オクタデシルアミン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−シクロドデシルアミン Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−ヘキシルアミン ジ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル−４）−アミン アンモニウム、ブチルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、シクロドデシルアミン、ヘキシルアミ
ン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、ジオ
クタデシルアミン、２，３−ジメチル−シクロヘ
キシルアミン、２，６−ジメチルモルホリン、メ
チルシクロヘキシルアミン、ピロリジン、ピペリ
ジン、３，５，５−トリメチルヘキシルアミン、
２，２−ジメチル−プロピルアミン、ジ−ｎ−オ
クチルアミン、メタノール、フエノール、２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジノール−
４。 式（）の化合物の例を以下に示す： １ Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６
−ジアミノヘキサン ２ Ｎ，N′−ビス〔２−クロル−４−＜（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，３
−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキサン ３ Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−Ｎ，N′−ビス−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−３(4)，８(9)−ビス−（アミノメチル）−
トリ−シクロ−〔5.2.1.02,6〕−デカン−異性体混
合物 ４ Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−３−エトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−４，９
−ジオキサドデカン−１，12−ジアミン ５ Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−ブチルアミノ＞−１，３，５−トリアジン−
６−イル〕−Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−
ジアミノヘキサン ６ Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−ブチルアミノ＞−１，３，５−トリアジン−
６−イル〕−Ｎ，N′−ビス−シクロドデシル−
１，６−ジアミノヘキサン ７ Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−ブチルアミノ＞−１，３，５−トリアジン−
６−イル〕−Ｎ−シクロヘキシル−１，３−ジ
アミノ−プロパン ８ Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−ジブチル
アミノ−１，３，５−トリアジン−６−イル）
−Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−エチレンジアミン ９ Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−モルホリ
ノ−１，３，５−トリアジン−６−イル〕−Ｎ，
N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−エチレンジアミン 10 Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−オクタデ
シルアミノ−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル〕−Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−エチレンジアミ
ン 11 Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−オクタデシルアミノ＞−１，３，５−トリア
ジン−６−イル〕−ピペラジン 12 Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−３−エトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−ビス−（３−アミノ
プロピル）−ピペラジン 13 Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−フエノキ
シ−１，３，５−トリアジン−６−イル〕−Ｎ，
N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−エチレンジアミン 14 Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−フエニル
−１，３，５−トリアジン−６−イル〕−Ｎ，
N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−４，９−ジオキサドデカン
ジアミン−１，12 シアヌルハロゲニドを第１−または第２−モノ
−またはポリアミンおよびアルコールまたはフエ
ノールと反応させて定義された化合物および重合
体トリアジンを得ることは久しい以前からの従来
技術である〔J.Am.Chem.Soc.73（1951）、No.７、
第2981頁以後；米国特許第2544071号明細書；ス
イス国特許第342784号および第342785号明細書〕。 更に式 〔式中、ＸおよびＹおよびＺは互に同じでも異
なつていてもよく、−Ｏ−、−Ｓ−または
【式】 を意味しそしてこれらの基の１つはポリアルキル
ピペリジル基を有していなければならない。〕 で表わされるポリトリアジン化合物も公知である
（ドイツ特許第2636144号明細書）。上記特許明細
書に類似した重合体生成物が同様に開示されてい
る。ヨーロツパ特許出願第13665号に説明されて
いる様に、かかる生成物を製造する場合には、不
溶性で除去し難い副生成物の形成に実質的に帰因
している著しい困難が伴なわれるはずであること
が判つている。別の欠点は、最終生成物中に著し
い割合で低分子量成分が含まれており、このもの
が比較的に高い揮発性の原因に成るということに
ある。要約して云えば、ドイツ特許第2636144号
明細書に記載されている生成物の欠点は、分子量
分布が広過ぎるという事実に帰するとみなすこと
ができる。即ち、大き過ぎる分子量の成分は（重
合体中においても）不溶性であることの原因であ
り、小さ過ぎる分子量の成分は揮発性を高める原
因である。これらの欠点は費用の掛る分離−およ
び精製操作によつてしか除くことができない。ヨ
ーロツパ特許第13665号明細書の生成物の場合に
は、安定化すべき重合体との相容性の問題の原因
に成る著しく架橋した生成物が生じ得るという欠
点がある。 本発明の化合物の内R6またはR9がヒドロキシ
アルキル−、アルコキシプロピル−またはジアル
キルアミノアルキル基を意味するものが製造でき
ることは全く予期できなかつた。何故ならば、こ
れらの基はNH基と類似して同様に酸クロライド
と反応し得るからである。そしてそれ故に、２つ
の異なつたトリアジン環の間にブリジが形成さ
れ、このブリジが不所望の架橋した生成物をもた
らすことが予期された。避けられない量のハロゲ
ン化水素に帰因するエステル加水分解によつても
アルコキシアルキル基から生じ得るアルコールか
らシアヌル酸エステルを公知の如く形成すること
についての刊行物並びにシアヌルクロライドと第
３−アミンとからシアヌル酸ジアルキルアミンを
合成することについての刊行物によれば、この様
な反応過程は必ず可能であり、もしそうでなくと
も、有利であると思われる〔ウルマン
（Ullmann）第９巻（1975）、第651頁：E.コーベ
ル（Kober）とR.レツ（Ra´ts）のJ.Org.Chem.27
（1962）、第2509頁以後〕。 本発明に従うポリ−ビス−トリアジニルアミン
にて本発明の課題（即ち、優れた光安定化作用を
示し且つドイツ特許第2626144号明細書の生成物
の欠点を有していない線状構造の架橋してない重
合体である光安定剤を提供すること）が解決でき
る。何故なら、この新規の化合物は、全く予期さ
れなかつた程にこれらの所望の性質を有してい
る。即ち、最初にジクロル−ビス−トリアジニル
アミン（）を製造しそしてこれを、選らんだ他
のジアミン（）と意図したように反応させる処
置で所望の性質パターンに合つた重合体をもたら
すことは予期されていなかつた。勿論、新規の生
成物がその性状においてドイツ特許第2636144号
明細書のそれと相当に類似していると思われるに
違いなかつた。ところが驚ろくべきことに、ジア
ミン（）の意図的な選択によつて本発明の新規
ポリトリアジンの性質をコントロールでき、その
結果例えば分子量を相当に左右することができそ
して式（）の基の割合が多い場合には短い反応
時間でも大きい分子量を達成できる。 新規の生成物の場合には、その優れた作用の他
に、上記のドイツ特許第2636144号明細書の最良
の実施例（実施例６）に比較して際立つて低い揮
発性を示す。このことは、基R3および／または
R4が水素である場合に特に明白である。 新規のトリアジン安定剤は安定化すべき重合体
中に問題なく組み入れることができそして光に帰
因する酸化分解に対しての重合体の安定化に極め
て適している。この新規の安定剤は優れた安定化
作用の他に、安定化すべき重合体との相容性、屋
外に曝される場合に重要な役割をする水性媒体で
の洗浄に対しての耐移行性、高い加工温度におい
てもの熱安定性および低い揮発性が、特にドイツ
特許第2636144号明細書の実施例６に比較して優
れている。 新規の化合物は、既に述べた様に、酸素、熱お
よび光の影響による害に対しての合成樹脂用安定
剤として用いる。かかる合成樹脂の個々の例を以
下に示す： １または２個の不飽和結合を有する炭化水素か
ら誘導される重合体、例えばポリオレフイン、例
えば場合によつては架橋していてもよいポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリイ
ソブテン、ポリメチルブテン−１、ポリメチルペ
ンテン−１、ポリイソプレン、ポリプタジエン、
ポリスチレン、これら単一重合体の基礎に成る単
量体同志の共重合体、例えばエチレン／プロピレ
ン−共重合体、プロピレン／ブテン−１−共重合
体、、プロピレン／イソブテン−共重合体、スチ
レン／ブタジエン−共重合体並びにエチレンおよ
びプロピレンとジエン（例えば、ヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボル
ネン等）との三元共重合体；上記単一重合体の混
合物、例えばポリプロピレン／ポリエチレン、ポ
リプロピレン／ポリブテン−１、ポリプロピレ
ン／ポリイソブチレン混合物またはブタジエン−
アクリルニトリル共重合体／スチレン−ブタジエ
ン共重合体−混合物。 ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニル
クロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビ
ニルフルオライド、ポリクロロプレンおよび塩素
化ゴム並びにビニルクロライドとビニリデンクロ
ライドとの共重合体およびビニルクロライドと他
のオレフイン系不飽和単量体との共重合体。 α，β−不飽和酸とその誘導体（例えばポリア
クリレートおよびポリメタアクリレート、ポリア
クリルアミドおよびポリアクリルニトリル）から
導びかれる重合体並びにこれらと他のビニル化合
物との共重合体、例えばアクリルニトリル／ブタ
ジエン／スチレン−、アクリルニトリル／スチレ
ン−およびアクリルニトリル／スチレン／アクリ
ルエステル−共重合体。 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそのア
シル誘導体またはアセタール誘導体から誘導され
る重合体、例えばポリビニルアルコール、ポリビ
ニルアセテート、−ステアレート、−ベンゾエー
ト、−マレエート、ポリビニルブチラール、ポリ
アリルフタレート、ポリアリルメラミンおよびこ
れらと他のビニル化合物との共重合体、例えばエ
チレン／ビニルアセテート−共重合体。 エポキシドから誘導される単一−および共重合
体、例えばポリエチレンオキサイドまたは、ビス
グリシジルエーテルから誘導される重合体。 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびポリオキシエチレン並びに、共重合性単量体
としてエチレンオキサイドを含有しているポリオ
キシメチレン。 ポリウレタンおよびポリ尿素。 ポリカーボナート。 ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／また
はアミノカルボン酸または相応するラクタムから
誘導されるポリアミドおよびコポリアミド、例え
ばポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／10、ポリアミド11、ポリアミド12。 ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／
またはヒドロキシカルボン酸または相応するラク
タンから誘導されるポリエステル、例えばポリエ
チレン−テレフタレート、ポリブチレン−テレフ
タレート、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロ
ヘキサン−テレフタレート。 一方をアルデヒドとしてそしてもう一方をフエ
ノール類、尿素およびメラミンとして誘導される
架橋した重合体、例えばフエノール−ホルムアル
デヒド−、尿素−ホルムアルデヒド−およびメラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂。 新規化合物は樹脂や塗料の分野で安定剤として
使用する。例えば、自動車塗装で用いられる熱硬
化性−および熱可塑性アクリル樹脂〔エンサイク
ロペデイア・オブ・ポリマー・サイエンス・アン
ド・テクノロジー（Encyolopedia of Polymer
Science and Technology）。インテルサイエン
ス（Interscience）出版社、ニユーヨーク、第１
巻（1964）、第273〜276頁および第13巻（1970）、
第530〜532頁〕、通常の焼付け塗料であるアクリ
ル樹脂塗料〔例えばＨ・キツテル（Kittel）の
“レーレブツフ・デア・ラツケ・ウント・ベシヒ
テンゲン（Lehrhuch der Lacke und
Beschichtungen）”、第１巻、第２部、第735およ
び第742頁（ベルリン、1972）およびＨ・ワーグ
ナー（Wagner）、Ｈ・Ｆ・ザルクス（Sarx）の
“ラツク・クンストハルツエ（Lack
kunstharze）”、第229〜235頁に記載されている〕
並びに熱硬化性アクリル樹脂とスチレンとを基礎
とする全く特別な混合物並びにアクリル／メラミ
ン樹脂およびアルキツド／アクリル／メラミン樹
脂を基礎とする塗料および被覆物がある。この種
の塗料は他の添加物として、他の通例の光安定
剤、フエノール系酸化防止剤、顔料、染料、金属
不活性化剤等を含有していてもよい。 ポリオレフイン、スチレン重合体、ポリアミ
ド、ポリ−（メタ）−アクリレートの安定化が特に
重要であり、特にポリウレタンの安定化に特に適
している。これら重合体の例には、高密度のおよ
び低密度のポリエチレン、ポリプロピレン、エチ
レン／プロピレン共重合体、ポリスチレン、スチ
レン／ブタジエン／アクリルニトリル−三元共重
合体；ポリオレフインのまたはスチレン重合体の
混合物並びにポリエチレンまたはポリエステルを
基礎とするポリウレタンがある。 新規の安定剤は一般的な通例の方法に従つて重
合体組成物中に組み入れる。この組み入れは例え
ば工業的に通例の方法に従つて成形前または成形
中に溶融状態でこの化合物および場合によつては
他の添加物を混入することによつてまたは溶解し
たまたは分散させた本化合物を重合体に直接的に
塗布することによつてまたは重合体の溶液、懸濁
液または乳化液中に混入しそして場合によつては
溶剤を後で蒸発させることによつて行なうことで
きる。量は、安定化すべき物質に対して0.01〜
５、殊に0.05〜2.5および特に0.1〜1.0重量％であ
る。新規の化合物は、このものを例えば１〜50重
量％、殊に2.5〜20重量％の濃度で含有するマス
ター・バツチの形で、安定化すべき合成樹脂に添
加してもよい。 本発明の化合物を添加することによつて安定化
した合成樹脂は、場合によつては、更に他の公知
の通例の添加物、例えばフエノール−およびスル
フイドを基礎とする酸化防止剤、金属不活性化剤
および光安定剤、即ちホスフイツト系安定剤、金
属化合物、エポキシ系安定剤および多価アルコー
ルを含有していてもよい（ドイツ特許出願公開第
2427853号明細書、第18〜24頁参照）。 酸化防止剤の例には、立体障害性フエノール
類、例えば２，６−ジ−第３ブチル−４−メチル
フエノール、４，4′−ブチリデン−ビス−（２，
６−ジ−第３−ブチルフエノール）、４，4′−チ
オ−ビス−（２−第３−ブチル−５−メチルフエ
ノール）、２，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒド
ロキシアニソール、２，２−ビス−（３，５−ジ
−第３−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マ
ロン酸ジオクタデシルエステル、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
２，４，６−トリ−（３，５−ジ−第３−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−フエノール、１，
３，５−トリス−（３，５−ジ−第３−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレートの
如きフエノール系トリアジン化合物、β−（３，
５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）−プロピオン酸と例えばオクタデカノール、
ペンタエリスリツトおよびトリス−ヒドロキシエ
チル−イソシアヌレートとのエステル、３，３−
ビス−（３−第３−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）−ブタン酸と例えばエチレングリコールと
のエステル、チオジブロピオン酸と脂肪族アルコ
ールとのエステル、３，５−ジ−第３−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エステルの
Ca−またはNi−塩、ジオクタデシル−スルフイ
ドおよび−ジスルフイドがある。 紫外線吸収剤および光安定剤には、２−（２−
ヒドロキシフエニル）−ベンズトリアジン（例え
ば５−クロル−3′，5′−ジ−第３−ブチルおよび
５−クロル−3′，5′−第３−アミル誘導体等）、
２−ヒドロキシベンゾフエノン類（例えば４−ヘ
ブトキシ−または４−オクトキシ誘導体）、サリ
チレート（例えばオクチルフエニル−サリチレー
ト）、ニツケル−コンプレツクス（例えば２，
2′−チオ−ビス−４（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）−フエノールとブチルアミンまたは
その他のアミン、オクザル酸ジアミンおよび立体
障害性アミンとのニツケル−コンプレツクスが含
まれる。 ホスフイツトとしては脂肪族−、芳香族−また
は脂肪族芳香族のもの、例えばトリスノニルフエ
ノールホスフイツト、トリス−（２，４−ジ−第
３−ブチルフエニル）−ホスフイツト、トリス−
（２−第３−ブチルフエニル）−ホスフイツトまた
は更にペンタエリスリツト−ホスフイツトのエス
テルを挙げることができる。 本発明の関係において安定剤として公知の金属
化合物とは以下のものを意味する：約12〜32個の
Ｃ−原子を有する脂肪族カルボン酸またはオキシ
カルボン酸のカルシウム塩、バリウム塩、ストロ
ンチウム塩、亜鉛塩、カドミウム塩、マグネシウ
ム塩、アルミニウム塩および鉛塩、芳香族カルボ
ン酸の上記金属塩、例えばベンゾエートまたはサ
リチレート並びに上記金属と芳香族カルボン酸と
の塩、例えばベンゾエートまたはサリチレート並
びに上記金属の（アルキル）−フエノレート、更
には例えばジアルキル−錫−チオグリコレートお
よび−カルボキシレートの如き有機錫化合物。 公知のエポキシ系安定剤には例えばエポキシ化
した高級脂肪酸（例えばエポキシド化した大豆
油、タール油（talloil）または亜麻仁油またはエ
ポキシド化したブチル−オレエート並びに長鎖オ
レフインのエポキシドがある。 多価アルコールには、例えばペンタエリスリツ
ト、トリメチロールプロパン、ソルビツトまたは
マンニツトがある。即ち、５または６個のＣ原子
および２〜６個のOH基を有するアルコールが有
利である。 ポリ−α−オレフイン、例えばC2〜C4−α−
オレフインの高−、中−および低圧重合体、特に
ポリエチレンおよびポリプロピレンまたはこの種
のα−オレフインの共重合体の為の有効な安定剤
組成物は、100重量部の重合体に対して、例えば
0.01〜５重量部の本発明に従つて用いるべき化合
物、0.05〜５重量部のフエノール系安定剤、場合
によつては0.01〜５重量部の硫黄含有共安定剤並
びに場合によつては0.01〜３重量部の塩基性のま
たは中性の金属石ケン、例えばカルシウム−ステ
アレートまたは亜鉛ステアレートまたは相応する
酸化物並びに場合によつては、0.01〜５重量部の
アルコキシヒドロキシ−ベンゾフエノン、４−ヒ
ドロキシフエニルベンゾトリアゾール、ベンジリ
デンマロン酸モノニトリルエステルの群からの公
知の紫外線安定剤または例えばニツケルキレート
の如きいわゆる消光物質より組成されている。そ
の他の通例の添加物としては、例えば可塑化剤、
滑剤、乳化剤、填料例えば白堊、タルク、アスベ
スト、顔料、光学的明色化剤、防炎剤および滞電
防止剤が考慮される。 本発明に従つて安定化した合成樹脂は色々の
形、例えばシート、繊維、テープ、プロフイール
として使用できるしまたは塗料、接着剤またはセ
メントのバインダーとして用いることができる。 以下の実施例によつて本発明を更に詳細に説明
する。その際に実施例１〜13は式（）の化合物
の製造を示し、次に実施例14〜47ではこれらの化
合物を式（）のジアミンと反応させて本発明の
ポリ−ビス−トリアジニルアミンにしている。中
間生成物もオリゴマーも鋭い融点を有しておら
ず、溶融域を有している。 実施例 １ Ｎ，N′−ビス−〔２−クロル−４−＜（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−
メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５−トリア
ジン−６−イル〕−Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−１，６−ジアミノヘ
キサン： １の撹拌式装置中に260ｇのトルエンおよび
120ｇのアセトンを入れる。36.8ｇ（0.2モル）の
シアヌルクロライドを加えそしてこの溶液を０℃
に冷却する。次に０〜10℃の内部温度のもとで
45.6ｇ（0.02モル）のＮ−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−３−メトキシプ
ロピルアミン（＝式（）の化合物）を滴加し、
次に５〜10℃のもとで３時間、32ｇの25％苛性ソ
ーダ水溶液を加える。25.5ｇ（0.1モル）のＮ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，６−ジアミノヘキサン（＝式（）の
化合物）の添加後に50℃に加温しそしてこの温度
のもとで２時間の間に32ｇの25％苛性ソーダ水溶
液を滴加する。80mlのアセトンおよび60mlの水の
添加後に有機相を分離し、約70℃の加熱浴温度の
もとで減圧下に乾燥濃縮しそして70℃のもとでの
高減圧下に乾燥させる。約100℃の融点（粘性の
溶融物）を有する91.5ｇ（理論値の98％）の無色
の固体が残留する。 実施例 ２〜13 実施例１の記載に従つて、シアヌルクロライド
と第１表記載の成分とからの他の化合物（）を
製造する。第１表の第４欄に記した数字は、第40
頁〜第44頁に記載の化合物の表を参照する。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） ［式中、ｎは１〜200の整数であり、 R1およびR2は互いに同じでも異なつていても
    よく、水素原子、C1〜C37−アルキル基、無置換
    のまたは４個までのC1〜C4−アルキル基で置換
    されたシクロアルキル基、C7〜C14−アルアルキ
    ル基または式（） （式中、R6は水素原子またはC1〜C6−アルキ
    ル基である。） であり、 R3およびR4は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、R1およびR2の所に記した意味を有
    し、 R5はハロゲン原子、フエニル基、−OR7または
    −NR8R9基であり、但しR7は水素原子、C1〜C18
    −アルキル−、C3〜C12−アルケニル−、C5〜C12
    −シクロアルキル−、C7〜C14−アルアルキル−、
    C6〜C10−アリール基または式（）の残基であ
    りそして R8およびR9は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、水素原子、無置換のまたは、ヒドロ
    キシル−、C1〜C18−アルコキシ−またはC1〜C4
    −ジアルキルアミノ基で置換されたC1〜C37−ア
    ルキル基、C3〜C12−アルケニル基、C5〜C12−シ
    クロアルキル基、C7〜C18−アルアルキル基、フ
    エニル基、ナフチル基または式（）の残基を意
    味するかまたは R8およびR9は共有の窒素と一緒に成つてビニ
    ルピロリドン環または無置換のまたは、４個まで
    のC1〜C4−アルキル基で置換されたピペリジン
    −、モルホリン−またはヘキサメチレンイミン環
    を形成してもよく、 ＸおよびＹは互いに同じかまたは異なつてお
    り、そしてC2〜C18−アルキレン−またはC2〜C12
    −ビス（オキシトリメチレン）−アルキレン基ま
    たは無置換のまたは４個までのメチレン基で置換
    されたC6〜C18−モノ−、−ジ−またはトリシクロ
    アルキレン基（但し、最初に記した基の場合に
    は、２つのＣ−原子がプロピレン基を持つことが
    できるＮ−原子に替えられていてもよい）または
    C6〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアル
    キレン基でありまたは【式】または 【式】なる基の代わりにピペラジニル 基を表し、E1はハロゲン原子または基
    【式】【式】−Ｏ−R7 または−NR8R9であり、但しR3、R4、R7、R8お
    よびR9は上記の意味を有しておりそしてR1、R2、
    R3、R4、R7、R8およびR9の内の少なくとも１つ
    の基は式（）の残基でなければならず、 E2は水素原子またはアシル基であり、 但し、ＸとＹとが異なる場合には、R1〜R4は
    同じでありそして基R1およびR2の少なくとも一
    つがR3およびR4と相違する場合には、ＸとＹと
    は同じであり、 基R1およびR2が同時に式（）の基でありそ
    してR3もR4も式（）の基でなくそしてR5が−
    OR7（式中、R7が上記の意味を有する。）または
    −NR8R9（式中、R8およびR9が水素原子、C1〜
    C20−アルキル基、C3〜C20−アルケニル基、C5〜
    C20−シクロアルキル基、C6〜C20−アリール基、
    C7〜C20−アルアルキル基または式（）の基を
    意味する。）である場合には、R3およびR4は水素
    原子、C1〜C12−アルキル基または無置換のC5〜
    C12−シクロアルキル基を意味せずそして基
    【式】はピペラジニレン基を意味しな い。］で表されるポリ−ビス−トリアジニルアミ
    ン。 ２ 一般式（） ［式中、ｎは１〜200の整数であり、 R1およびR2は互いに同じでも異なつていても
    よく、水素原子、C1〜C37−アルキル基、無置換
    のまたは４個までのC1〜C4−アルキル基で置換
    されたシクロアルキル基、C7〜C14−アルアルキ
    ル基または式（） （式中、R6は水素原子またはC1〜C6−アルキ
    ル基である。） R3およびR4は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、R1およびR2の所に記した意味を有
    し、 R5はハロゲン原子、フエニル基、−OR7または
    −NR8R9基であり、但しR7は水素原子、C1〜C18
    −アルキル−、C3〜C12−アルケニル−、C5〜C12
    −シクロアルキル−、C7〜C14−アルアルキル−、
    C6〜C10−アリール基または式（）の残基であ
    りそして R8およびR9は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、水素原子、無置換のまたは、ヒドロ
    キシル−、C1〜C18−アルコキシ−またはC1〜C4
    −ジアルキルアミノ基で置換されたC1〜C37−ア
    ルキル基、C3〜C12−アルケニル基、C5〜C12−シ
    クロアルキル基、C7〜C18−アルアルキル基、フ
    エニル基、ナフチル基または式（）の残基を意
    味するかまたは R8およびR9は共有の窒素と一緒に成つてビニ
    ルピロリドン環または無置換のまたは、４個まで
    のC1〜C4−アルキル基で置換されたピペリジン
    −、モルホリン−またはヘキサメチレンイミン環
    を形成してもよく、 ＸおよびＹは互いに同じかまたは異なつてお
    り、そしてC2〜C18−アルキレン−またはC2〜C12
    −ビス（オキシトリメチレン）−アルキレン基ま
    たは無置換のまたは４個までのメチレン基で置換
    されたC6〜C18−モノ−、−ジ−またはトリシクロ
    アルキレン基（但し、最初に記した基の場合に
    は、２つのＣ−原子がプロピレン基を持つことが
    できるＮ−原子に替えられていてもよい）または
    C6〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアル
    キレン基でありまたは【式】または 【式】なる基の代わりにピペラジニル 基を表し、 E1はハロゲン原子または基【式】 【式】−Ｏ−R7または−NR8R9であ り、但しR3、R4、R7、R8およびR9は上記の意味
    を有しておりそしてR1、R2、R3、R4、R7、R8お
    よびR9の内の少なくとも１つの基は式（）の
    残基でなければならず、 E2は水素原子またはアシル基であり、 但し、ＸとＹとが異なる場合には、R1〜R4は
    同じでありそして基R1およびR2の少なくとも一
    つがR3およびR4と相違する場合には、ＸとＹと
    は同じであり、 基R1およびR2が同時に式（）の基でありそし
    てR3もR4も式（）の基でなくそしてR5が−
    OR7（式中、R7が上記の意味を有する。）または
    −NR8R9（式中、R8およびR9が水素原子、C1〜
    C20−アルキル基、C3〜C20−アルケニル基、C5〜
    C20−シクロアルキル基、C6〜C20−アリール基、
    C7〜C20−アルアルキル基または式（）の基を
    意味する。）である場合には、R3およびR4は水素
    原子、C1〜C12−アルキル基または無置換のC5〜
    C12−シクロアルキル基を意味せずそして基
    【式】はピペラジニレン基を意味しな い。］で表されるポリ−ビス−トリアジニルアミ
    ンを製造するに当たつて、 不活性有機溶剤中において最初に−５〜40℃のも
    とでハロゲン化水素受容体の存在下にシアヌルハ
    ロゲニドを式（） Ｈ−R5 ［式中、R5は式（）の所で説明した意味を
    有するが、ハロゲンまたはフエニル基ではない。」 で表される0.8〜1.3倍のモル量の化合物と反応さ
    せて式（） で表されるジハロゲン−トリアジンを得、次いで
    これを中間単離せずに10〜70℃のもとで当量のハ
    ロゲン化水素受容体の存在下に式（） ［式中、R1、R2およびＸは式（）の所で記
    した意味を有する。］ で表される0.4〜0.7倍のモル量のジアミンと反応
    させることによつて式（） ［式中、R1、R2、R5およびＸは式（）の所
    で記した意味を有しそしてHalはハロゲン原子を
    意味する。］ で表されるジハロゲン−ビス−トリアジニルアミ
    ンを誘導し、そして得られた一般式（）のジハ
    ロゲン−ビス−トリアジニルジアミンを、式
    （） ［式中、R3、R4およびＹは式（）の所で記
    した意味を有している。］ で表される0.8〜1.4倍のモル量のジアミンと、ハ
    ロゲン化水素受容体として役立つ当量（ジアミン
    （）に対して）の無機塩基の存在下に50〜200℃
    のもとで不活性有機溶剤中で反応させることを特
    徴とする、上記ポリ−ビス−トリアジニルアミン
    の製造方法。 ３ 一般式（） ［式中、ｎは１〜200の整数であり、 R1およびR2は互いに同じでも異なつていても
    よく、水素原子、C1〜C37−アルキル基、無置換
    のまたは４個までのC1〜C4−アルキル基で置換
    されたシクロアルキル基、C7〜C14−アルアルキ
    ル基または式（） （式中、R6は水素原子またはC1〜C6−アルキ
    ル基である。） R3およびR4は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、R1およびR2の所に記した意味を有
    し、 R5はハロゲン原子、フエニル基、−OR7または
    −NR8R9基であり、但しR7は水素原子、C1〜C18
    −アルキル−、C3〜C12−アルケニル−、C5〜C12
    −シクロアルキル−、C7〜C14−アルアルキル−、
    C6〜C10−アリール基または式（）の残基であ
    りそして R8およびR9は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、水素原子、無置換のまたは、ヒドロ
    キシル−、C1〜C18−アルコキシ−またはC1〜C4
    −ジアルキルアミノ基で置換されたC1〜C37−ア
    ルキル基、C3〜C12−アルケニル基、C5〜C12−シ
    クロアルキル基、C7〜C18−アルアルキル基、フ
    エニル基、ナフチル基または式（）の残基を意
    味するかまたは R8およびR9は共有の窒素と一緒に成つてビニ
    ルピロリドン環または無置換のまたは、４個まで
    のC1〜C4−アルキル基で置換されたピペリジン
    −、モルホリン−またはヘキサメチレンイミン環
    を形成してもよく、 ＸおよびＹは互いに同じかまたは異なつてお
    り、そしてC2〜C18−アルキレン−またはC2〜C12
    −ビス（オキシトリメチレン）−アルキレン基ま
    たは無置換のまたは４個までのメチレン基で置換
    されたC6〜C18−モノ−、−ジ−またはトリシクロ
    アルキレン基（但し、最初に記した基の場合に
    は、２つのＣ−原子がプロピレン基を持つことが
    できるＮ−原子に替えられていてもよい）または
    C6〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアル
    キレン基でありまたは【式】または 【式】なる基の代わりにピペラジニル 基を表し、 E1はハロゲン原子または基【式】 【式】−Ｏ−R7または−NR8R9であ り、但しR3、R4、R7、R8およびR9は上記の意味
    を有しておりそしてR1、R2、R3、R4、R7、R8お
    よびR9の内の少なくとも１つの基は式（）の
    残基でなければならず、 E2は水素原子またはアシル基であり、 但し、ＸとＹとが異なる場合には、R1〜R4は
    同じでありそして基R1およびR2の少なくとも一
    つがR3およびR4と相違する場合には、ＸとＹと
    は同じであり、 基R1およびR2が同時に式（）の基でありそ
    してR3もR4も式（）の基でなくそしてR5が−
    OR7（式中、R7が上記の意味を有する。）または
    −NR8R9（式中、R8およびR9が水素原子、C1〜
    C20−アルキル基、C3〜C20−アルケニル基、C5〜
    C20−シクロアルキル基、C6〜C20−アリール基、
    C7〜C20−アルアルキル基または式（）の基を
    意味する。）である場合には、R3およびR4は水素
    原子、C1〜C12−アルキル基または無置換のC5〜
    C12−シクロアルキル基を意味せずそして基
    【式】はピペラジニレン基を意味しな い。］で表されるポリ−ビス−トリアジニルアミ
    ンを製造するに当たつて、一般式（） ［式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、およびｎは式
    （）の所で記した意味を有し、Halはハロゲン
    原子を意味する。］ で表されるポリ−ビス−トリアジニルアミンを、
    式（） Ｈ−R5 （） ［式中、R5は式（）の所で記した意味を有
    をし、ハロゲン原子またはフエニル基でない。］ で表される0.8〜1.4当量の化合物と、50〜200℃
    のもとで化合物（）に対して当量の無機塩基の
    存在下に不活性有機溶剤中で反応させることを特
    徴とする、上記ポリ−ビス−トリアジニルアミン
    の製造方法。 ４ 一般式（） ［式中、ｎは１〜200の整数であり、 R1およびR2は互いに同じでも異なつていてもよ
    く、水素原子、C1〜C37−アルキル基、無置換の
    または４個までのC1〜C4−アルキル基で置換さ
    れたシクロアルキル基、C7〜C14−アルアルキル
    基または式（） （式中、R6は水素原子またはC1〜C6−アルキ
    ル基である。） R3およびR4は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、R1およびR2の所に記した意味を有
    し、 R5はハロゲン原子、フエニル基、−OR7または
    −NR8R9基であり、但しR7は水素原子、C1〜C18
    −アルキル−、C3〜C12−アルケニル−、C5〜C12
    −シクロアルキル−、C7〜C14−アルアルキル−、
    C6〜C10−アリール基または式（）の残基であ
    りそして R8およびR9は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、水素原子、無置換のまたは、ヒドロ
    キシル−、C1〜C18−アルコキシ−またはC1〜C4
    −ジアルキルアミノ基で置換されたC1〜C37−ア
    ルキル基、C3〜C12−アルケニル基、C5〜C12−シ
    クロアルキル基、C7〜C18−アルアルキル基、フ
    エニル基、ナフチル基または式（）の残基を意
    味するかまたは R8およびR9は共有の窒素と一緒に成つてビニ
    ルピロリドン環または無置換のまたは、４個まで
    のC1〜C4−アルキル基で置換されたピペリジン
    −、モルホリン−またはヘキサメチレンイミン環
    を形成してもよく、 ＸおよびＹは互いに同じかまたは異なつてお
    り、そしてC2〜C18−アルキレン−またはC2〜C12
    −ビス（オキシトリメチレン）−アルキレン基ま
    たは無置換のまたは４個までのメチレン基で置換
    されたC6〜C18−モノ−、−ジ−またはトリシクロ
    アルキレン基（但し、最初に記した基の場合に
    は、２つのＣ−原子がプロピレン基を持つことが
    できるＮ−原子に替えられていてもよい）または
    C6〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアル
    キレン基でありまたは【式】または 【式】なる基の代わりにピペラジニル 基を表し、 E1はハロゲン原子または基【式】 【式】−Ｏ−R7または−NR8R9であ り、但しR3、R4、R7、R8およびR9は上記の意味
    を有しておりそしてR1、R2、R3、R4、R7、R8お
    よびR9の内の少なくとも１つの基は式（）の
    残基でなければならず、E2は水素原子またはア
    シル基であり、 但し、ＸとＹとが異なる場合には、R1〜R4は
    同じでありそして基R1およびR2の少なくとも一
    つがR3およびR4と相違する場合には、ＸとＹと
    は同じであり、 基R1およびR2が同時に式（）の基でありそ
    してR3もR4も式（）の基でなくそしてR5が−
    OR7（式中、R7が上記の意味を有する。）または
    −NR8R9（式中、R8およびR9が水素原子、C1〜
    C20−アルキル基、C3〜C20−アルケニル基、C5〜
    C20−シクロアルキル基、C6〜C20−アリール基、
    C7〜C20−アルアルキル基または式（）の基を
    意味する。）である場合には、R3およびR4は水素
    原子、C1〜C12−アルキル基または無置換のC5〜
    C12−シクロアルキル基を意味せずそして基
    【式】はピペラジニレン基を意味しな い。］ で表されるポリ−ビス−トリアジニルアミンより
    成る合成重合体用安定剤。 ５ 合成重合体がポリオレフインである特許請求
    の範囲第４項記載の安定剤。 ６ 合成重合体がポリアクリレートまたはポリメ
    タクリレートである特許請求の範囲第４項記載の
    安定剤。 ７ 合成重合体がスチレンの単一−または共重合
    体である特許請求の範囲第４項記載の安定剤。 ８ 合成重合体に対して0.01〜５重量部の量で使
    用される光の害的影響に対しての、特許請求の範
    囲第４〜７項のいずれか一つに記載の安定剤。
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