JPS6360752B2 - - Google Patents
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Description
本発明はピペリジン基を含む新規なトリアジン
化合物、その製造方法及び追加の酸化防止作用を
示す合成ポリマー用の光安定剤としてのその使用
に関する。 新規な安定剤は一般式() により動徴づけられて、式中 nは2から20までの数、殊に1ないし10であ
り、 R1は水素又は式() (式中R5は水素又はC1−ないしC18−アルキ
ル、殊に水素又はC1−ないしC4−アルキル、特
に水素であり;R6及びR7は同一で水素又はC1−
ないしC5−アルキル、殊に水素又はメチル基、
特に水素を意味し且つ R8はメチル基であるか又は R6は水素又はC1−ないしC5−アルキルであり 且つ R7及びR8は、それらの結合している炭素原子
と一緒になつてC5−又はC6シクロアルキル環又
は式 で示される基を表わす) で示される基を表わす。 R2は水素、C1−ないしC12−アルキル又は式
()で示される基、殊に水素又は式()で示
される基であるが、基R1及びR2の中の少なくと
も一つは式()で示される基である。 Xはヒドロキシル基又は式−OR9もしくは−N
(R10)2で示される基(たゞしR9はC1−ないしC18
−アルキル基を表わし、R10はメチル基又はエチ
ル基を表わす)を意味する。 R3は鎖中に2ないし4個の炭素原子を含む、
場合によりメチル基によつて置換されているアル
キレン基であり、そして R4は2個から18個まで、殊に2ないし12個、
特に2ないし6個の炭素原子を含むアルキレン
基、ジメチレンシクロヘキサン基、フエニレン基
又はC7−ないしC13アラルキレン基を意味する。 Yは殊にハロゲン又は式
化合物、その製造方法及び追加の酸化防止作用を
示す合成ポリマー用の光安定剤としてのその使用
に関する。 新規な安定剤は一般式() により動徴づけられて、式中 nは2から20までの数、殊に1ないし10であ
り、 R1は水素又は式() (式中R5は水素又はC1−ないしC18−アルキ
ル、殊に水素又はC1−ないしC4−アルキル、特
に水素であり;R6及びR7は同一で水素又はC1−
ないしC5−アルキル、殊に水素又はメチル基、
特に水素を意味し且つ R8はメチル基であるか又は R6は水素又はC1−ないしC5−アルキルであり 且つ R7及びR8は、それらの結合している炭素原子
と一緒になつてC5−又はC6シクロアルキル環又
は式 で示される基を表わす) で示される基を表わす。 R2は水素、C1−ないしC12−アルキル又は式
()で示される基、殊に水素又は式()で示
される基であるが、基R1及びR2の中の少なくと
も一つは式()で示される基である。 Xはヒドロキシル基又は式−OR9もしくは−N
(R10)2で示される基(たゞしR9はC1−ないしC18
−アルキル基を表わし、R10はメチル基又はエチ
ル基を表わす)を意味する。 R3は鎖中に2ないし4個の炭素原子を含む、
場合によりメチル基によつて置換されているアル
キレン基であり、そして R4は2個から18個まで、殊に2ないし12個、
特に2ないし6個の炭素原子を含むアルキレン
基、ジメチレンシクロヘキサン基、フエニレン基
又はC7−ないしC13アラルキレン基を意味する。 Yは殊にハロゲン又は式
【式】又は
【式】で示される基であり、そして
Zは殊に水素又は基
を表わす。
式()及び()の基の例を次に示す:
R1=水素、2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル、 2,3.6−トリメチル−2,6−ジエチル
−4−ピペリジル、 1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル; R2=水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル、 2,3,6−トリメチル−2,6−ジ−エ
チル−4−ピペリジル、 1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル; R3=エチレン、プロピレン、ブチレン、4−メ
チルブチレン: R4=エチレン、プロピレン、メチルエチレン、
ブチレン、ベンチレン、ヘキシレン、デシ
レン、ドデシレン、フエニレン、4,4′−
ジフエニレン−メタン: R5=水素、メチル、ブチル; R6=水素、メチル、エチル; R7=水素、メチル、エチル; R8=メチル; R9=メチル、エチル、オクチル、トリデシル、
オクタデシル。 ハロゲン化シアヌルと0.8ないし1.3倍モル量の
式() (式中R1,R3及びXは前記の意味をもつ) で示される化合物とを不活性有機溶剤中で、化合
物()から計算して当量の塩基の使用下に反応
させることにより先ず式() (式中Halはハロゲンであり、R1,R3及びX
は前記の意味をもつ) で示される化合物を製造し、引き続いて式()
のこの化合物を不活性有機溶剤中で50ないし200
℃の反応温度で0.8ないし2.0倍のモル量の式
() (式中R2及びR4は前記の意味をもつ) で示される化合物と、化合物()から計算して
当量の塩基の存在下で反応させることにより得ら
れる。 反応は有機溶剤例えば石油エーテル、アセト
ン、エーテル、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クメンまたはメシチレン中で0℃
から200℃までで行われる。ハロゲン化シアヌル
と式()で示される化合物との反応を0℃から
50℃までで行ないそして式()で示される化合
物との次の縮合を50℃から200℃まで、殊に80℃
から150℃までの温度で行う。 本発明による化合物の製造では、当量の有機も
しくは無機塩基がハロゲン化水素捕獲剤
(acceptor)として使用される。適当な塩基は例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム及びトリエチルアミンで
ある。 次のものは式()で示されるジハロトリアジ
ン中間化合物の例である: 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−ジ−メ
チル−アミノ−プロピルアミノ〕−1,3,5−
トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−ジエチ
ル−アミノ−プロピルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2−ジメチ
ル−アミノ−エチルアミノ〕−1,3,5−トリ
アジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2−ジエチ
ル−アミノ−エチルアミノ〕−1,3,5−トリ
アジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ジエチ
ル−アミノ−ブチルアミノ〕−1,3,5−トリ
アジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ジエチ
ル−アミノ−1−メチルブチルアミノ〕−1,3,
5−トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−ヒドロ
キシ−プロピルアミノ〕−1,3,5−トリアジ
ン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2−メトキ
シ−エチルアミノ〕−1,3,5−トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2−エトキ
シ−エチルアミノ〕−1,3,5−トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−エトキ
シ−プロピルアミノ〕−1,3,5−トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−オクト
キシ−プロピルアミノ〕−1,3,5−トリアジ
ン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−トリデ
シル−オキシプロピルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−オクタ
デシル−オキシプロピルアミノ〕−1,3,5−
トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,3,6−ト
リメチル−2,6−ジエチル−4−ピペリジル)
−3−ジメチル−アミノプロピルアミノ〕−1,
3,5−トリアジン 次のものは式()で示される化合物の例であ
る; エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパ
ン、1,2−ジアミノプロパン、1,4−ジアミ
ノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−
ジアミノヘキサン、1,10−ジアミノデカン、
1,12−ジアミノドデカン、p−フエニレンジア
ミン、p−キシリレンジアミン、1,2−ビス−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−エタン、1,3−ビス−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−エタン、1,
6−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−ヘキサン、1,2−ビス−(2,
3,6−トリメチル−2,6−ジエチル−4−ピ
ペリジル)−エタン。 次のものは式()で示される化合物の例であ
る: N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−ジメチルアミノプロピルアミン N−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−3−ジエチルアミノ−プロピルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−2−ジメチルアミノ−エチルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−2−ジエチルアミノ−エチルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−4−ジエチルアミノブチルアミン 2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミノプロパノール−3 N−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−4−ジエチルアミノ−1−メチル−ブ
チルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−2−メトキシ−エチルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−2−エトキシ−エチルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−メトキシプロピルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−エトキシプロピルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−オクトキシプロピルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−トリデシルオキシプロピルアミ
ン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−オクタデシルオキシプロピルア
ミン 本発明の化合物の製造を前記の方法で実現する
ことができるということを予期することはできな
かつた。成程カルボン酸クロリドからカルボン酸
アミドを合成するルール(rules)に従つて行わ
れる定義した化合物又はポリマーのトリアジンを
製造するためのシアヌル酸ハロゲニドと第一もし
くは第二モノ−又はポリアミンとの反応はかなり
以前の技術水準であるが〔J.Amer.Chem.Soc.73
(1951),7号、2981頁以下;US−PS2544071;
CH−PS342784;CH−PS342785〕、他方におい
てシアヌル酸ハロゲニドはアルコールと円滑に反
応してシアヌル酸エステルを生じるということが
知られているので、アミノアルコール〔XがOH
である化合物()〕を使用する場合にはシアヌ
ル酸ハロゲニドは次の反応式(a)に従つて反応する
ことが予想された。 更に、Xが−OR9の化合物の場合には、不可避
の量のハロゲン化水素のためにエーテルの分解を
考慮に入れねばならなかつたので、この場合にも
エーテルの分解が終つた後に反応は(a)に従つて進
み得たであろう。 しかしながら意外なことに反応は予想通り進ま
ず、本発明によるジアミンとの縮合のためのモノ
マーである(a)のタイプの化合物に導く。 安定剤の分野で次の技術水準に属し、トリアジ
ン安定剤の事を書いてあるドイツ特許出願公開第
2636144号明細書によつても、略述したような反
応(a)が進むことが予想されたであろう。 更に、カルボン酸クロリドを例えば190℃の温
度で第三アミンと縮合するとハロゲン化アルキル
(特に塩化メチル)を分離してカルボン酸アミド
を生じるということが知られているので(O.
Hesse,Ber.Chem.Ges.18,685頁)、次の反応式
(b) に相当する反応経路も除外することができなかつ
た。 従つて(b)のタイプの生成物 だけが得られるということも予期することができ
ないと言わざるを得ない。 本発明によるトリアジン化合物はまだ末端基
(これはハロゲンであることもありうる)を含ん
でいるので特にプラスチツク加工に必要な300℃
までの高い温度で、ハロゲン化アルキルの生成が
予想されねばならなかつた。この推定は意外にも
確認することができなかつた。 新規なトリアジン安定剤は、安定化されるべき
ポリマー中に問題なく入れることができ、これの
安定化に非常に適する。既に記載したようにドイ
ツ特許出願公開第2636144号明細書には類似のト
リアジン化合物が記載されているが、それはまだ
幾つかの欠点を示す。 それ故例えば安定剤の低い揮発性、安定化され
るべきポリマーとの十分な相溶性
(compatibility)、戸外での風化に対して重要な
水に対するマイグレーシヨン抵抗及び炭化水素に
対するマイグレーシヨン抵抗並びに該添加剤の熱
安定性は、その活性(activity)と並んで本質的
に重要である。 しかしながらこれらの全部の点で満足させるこ
とのできる安定剤はまだ知られていない。すべて
の普通の安定剤、ドイツ特許出願公開第2636144
号明細書の安定剤でさえも、安定剤としてのその
適性の点では中途はんぱなものにすぎないと考え
られることができる。 従つてこれらの製品の中のどれも市場では重要
でないと思うことができる。工業的規模では今ま
でにビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−セバケートだけが光安定剤とし
て使用されている(ドイツ特許第1929928号明細
書及びドイツ特許出願公開第2204659号明細書)。 本発明によるトリアジン安定剤は上記の欠点を
実質的に有しない上に、有機ポリマーに対して非
常に優れた安定剤の活性を示す。 従つて式()で示される化合物はプラスチツ
クの酸素、熱及び光の影響による損傷に対する安
定剤として使用される。 次のものはこのようなプラスチツクスの例であ
る: オレフイン性不飽和結合を一つ又は二つ含む炭
化水素から誘導されるポリマー例えばポリオレフ
イン、例えばポリエチレン(これは場合により架
橋されていることができる)、ポリプロピレン、
ポリブテン−1、ポリイソブテン、ポリメチルブ
テン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプ
レン、ポリブタジエン、ポリスチレン、上記ホモ
ポリマーの基礎になつているモノマーのコポリマ
ー例えばエチレン/プロピレンコポリマー、プロ
ピレン/ブテン−1コポリマー、プロピレン/イ
ソブテンコポリマー、スチレン/ブタジエンコポ
リマー、並びにエチレン及びプロピレンとジエン
例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又は
エチリデンノルボルネンとのターポリマー;上記
ホモポリマーの混合物例えばポリプロピレンとポ
リエチレンとの、ポリプロピレンとポリブテン−
1との、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの
又はブタジエン/アクリロニトリルコポリマーと
スチレン/ブタジエンコポリマーとの混合物。 ハロゲンを含むビニルポリマー例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフツ化ビニ
ル、ポリクロロプレン及び塩素化ゴム並びに塩化
ビニル及び塩化ビニリデンの相互の及び他のオレ
フイン性不飽和モノマーとのコポリマー。 α,β−不飽和酸及びその誘導体から誘導され
るポリマー例えばポリアクリレート及びポリメタ
クリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリル、並びにそれらの相互の及び他のビニ
ル化合物とのコポリマー例えばアクリロニトリ
ル/ブタジエン/スチレンコポリマー、アクリロ
ニトリル/スチレンコポリマー及びアクリロニト
リル/スチレン/アクリルエステルコポリマー。 不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシ
ル誘導体もしくはアセタールから誘導されるポリ
マー例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、ポリビニルステアレート、ポリビニル
ベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニ
ルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリ
ルメラミン及びそれらの、他のビニル化合物との
コポリマー例えばエチレン/ビニルアセテートコ
ポリマー。 エポキシドから誘導されるホモポリマー及びコ
ポリマー例えばポリエチレンオキシド又はビスグ
リシジルエーテルから誘導されるポリマー。 ポリアセタール例えばポリオキシメチレン及び
ポオキシエチレン並びにコモノマーとしてエチレ
ンオキシドを含むようなポリオキシメチレン。 ポリウレタン及びポリ尿素。 ポリカーボネート。 ジアミン及びジカルボン酸から及び/又はアミ
ノカルボン酸又は相当するラクタムから誘導され
るポリアミド及びコポリアミド例えばポリアミド
6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリ
アミド11、ポリアミド12。 ジカルボン酸及びジオールから及び/又はヒド
ロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導
されるポリエステル例えばポリエチレングリコー
ルテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−1,4−ジメチロール−シクロヘキサ
ンテレフタレート、並びにそれらの出発物質例え
ば低級テレフタル酸アルキルエステル。 一方のアルデヒドと他方のフエノール、尿素及
びメラミンとから誘導される架橋したポリマー例
えばフエノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/
ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。 本発明の新規な化合物が特に適する、ポリオレ
フイン、スチレンポリマー、ポリアミド、ポリア
クリレート、ポリメタクリレートのそしてポリウ
レタンの安定化が特に重要である。このための例
は高密度及び低密度のポリエチレン、ポリプロピ
レン、エチレン/プロピレンコポリマー、ポリス
チレン、スチレン/ブタジエン/アクリロニトリ
ルターポリマー、ポリオレフインの又はスチレン
ポリマーの混合物、ポリエーテルを基礎とするか
又はポリエステルを基礎とするポリウレタン(ラ
ツカー、フアイバー、シート、プレート、フイル
ム、エラストマー又はホームプラスチツクスの形
をしている)である。 新規な安定剤は一般的な普通の方法によつてポ
リマーの塊(masses)中に入れられる。例えば
上記化合物及び場合により他の添加物を融解物と
工業上普通の方法で成形前又は成形中に混ぜ合わ
せることにより、又は溶解もしくは分散させた化
合物をじかにポリマーに加えることにより、又は
上記化合物をポリマーの溶液、サスペンジヨン又
はエマルジヨンと混ぜ合わせ、場合により次に溶
剤を蒸発させることにより、入れることができ
る。その量は、安定化されるべき材料から計算し
て0.01重量%から5重量%まで、殊に0.05ないし
2.5重量%、特に0.1な1.0重量%である。新規な化
合物は、該化合物を例えば2.5重量%から50重量
%まで、殊に5.0ないし20重量%の濃度を含むマ
スターバツチの形でも、安定化させるプラスチツ
クに加えることができる。 式()で示される本発明による物質を加える
ことにより安定化されたプラスチツクスは場合に
より更に他の既知の且つ普通の添加剤例えばフエ
ノール及び硫化物を基礎とする酸化防止剤、UV
吸収剤及び光線から保護する薬品
(lightprotecting agents)、ホスフアイト安定剤、
金属化合物、エポキシ安定剤及び多価アルコール
(ポリオール)を含んでいることができる。 酸化防止剤の例は、立体障害のあるフエノール
のタイプの酸化防止剤例えば4,4′−ブチリデン
−ビス−(2,6−ジ−tert.−ブチル−フエノー
ル)、4,4′−チオ−ビス−(2−tert.−ブチル−
5−メチルフエノール)、フエノール系トリアジ
ン化合物、脂肪アルコールのチオジプロピオン酸
エステル、ジオクタデシルスルフイド及び−ジス
ルフイドである。 UV吸収剤及び光線から保護する薬品に属する
ものは例えば2−(2′−ヒドロキシフエニル)−ベ
ンゾトリアゾール例えば2−(2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフエニル)−ベンゾトリアゾール、2
−ヒドロキシベンゾフエノン例えば2−ヒドロキ
シ−4−オクトキシ−ベンゾフエノン、サリチレ
ートのグループの安定剤例えばオクチルフエニル
サリチレート、ニツケルキレート、シユウ酸ジア
ミド及び立体障害のあるピペリジン化合物であ
る。 ホスフアイトとしてはトリスノニルフエニルホ
スフアイト、トリスラウリルホスフアイト又は、
ベンタエリトリツトホスフアイトのエステルを挙
げることができる。 これに関連して安定剤ととして既知の金属化合
物と解されるものは、脂肪族のカルボン酸又はオ
キシカルボン酸(大体12ないし32個の炭素原子を
含む)のカルシウム−、バリウム−、ストロンチ
ウム−、亜鉛−、カドミウム−、マグネシウム
−、アルミニウム−及び鉛石けん、上記金属の芳
香族カルボン酸による塩例えば上記金属の安息香
酸塩又はサリチル酸塩並びに(アルキル)フエノ
ラート、更に有機スズ化合物例えばジアルキルス
ズチオグリコラート及びカルボキシラートであ
る。 既知のエポキシ安定剤は例えばエポキシド化し
た高級脂肪酸例えばエポキシド化した大豆油、ト
ール油、亜麻仁油又はエポキシド化したオレイン
酸ブチル並びに長鎖オレフインのエポキシドであ
る。 多価アルコール例えばペンタエリトリツト、トリ
メチロールプロパン、ソルビツト又はマンニツ
ト、即ち特に5個又は6個の炭素原子と2ないし
6個のOH基とを含むアルコールであり得る。 ポリ−α−オレフイン例えばC2−ないしC4−
α−オレフインの高−、中−及び低圧ポリマー、
特にポリエチレン及びプリプロピレンのための又
はそのようなα−オレフインのコポリマーの有効
な安定剤のコンビネーシヨンは、100重量部のポ
リマーに関係づけると例えば0.01重量部から5重
量部までの本発明で使用する化合物の中の一つ、
0.05重量部から5重量部までのフエノール系安定
剤、場合により0.01重量部から5重量部までの含
硫コスタビライザー(costabilizer)並びに場合
により0.01重量%から3重量%までの塩基性もし
くは中性金属石けん例えばステアリン酸カルシウ
ム又はステアリン酸亜鉛並びに場合により0.1重
量部から5重量部までのホスフアイト及び場合に
より0.01重量部から5重量部までの、アルコキシ
ヒドロキシベンゾフエノン、4−ヒドロキシフエ
ニルベンゾトリアゾール、ベンジリデンマロン酸
モノニトリルエステル又はいわゆる消光物質
(quenchers)例えばニツケルキレートの群の既
知のUV安定剤から成る。 本発明による安定したプラスチツクスは非常に
種々の形で、例えばシート、フアイバー、リボ
ン、プロフイル(profiles)として又はラツカー
(lacquers)、接着剤もしくはセメント
(cements)として使用することができる。 以下例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。 例 1 26.9g(0.1mol)の1−(2,2,6.6−テトラ
メチル−4−ピペリジルアミノ)−3−ジエチル
アミノプロパン(一官能性成分)及び10gの粉砕
した水酸化ナトリウムを50mlの無水トルエン中へ
導入する。14.7g(0.08mol)の塩化シアヌルと
50mlの無水トルエンとから成る溶液を20℃で20分
間で滴加する。7時間20℃で撹拌し、次に4.8g
(0.08mol)のエチレンジアミン(二官能性成分)
と80molの無水トルエンとから成る溶液を徐々に
加える。生じる反応混合物を7時間70ないし75℃
で撹拌し、沈殿を別し、液をロータリー・エ
バポレーターで濃縮する。残留する樹脂を100ml
の蒸留水と一緒に実験室用撹拌機で混合し、吸引
取し、乾燥させる、樹脂は1重量%のクロロホ
ルム溶液で25℃で測定して0.07の還元比粘度
(reduced specific viscosity)を示す。分子量:
1100。 例2ないし9 他の二官能性成分を用いて例1と同様に行なつ
た。
−ピペリジル、 2,3.6−トリメチル−2,6−ジエチル
−4−ピペリジル、 1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル; R2=水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル、 2,3,6−トリメチル−2,6−ジ−エ
チル−4−ピペリジル、 1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル; R3=エチレン、プロピレン、ブチレン、4−メ
チルブチレン: R4=エチレン、プロピレン、メチルエチレン、
ブチレン、ベンチレン、ヘキシレン、デシ
レン、ドデシレン、フエニレン、4,4′−
ジフエニレン−メタン: R5=水素、メチル、ブチル; R6=水素、メチル、エチル; R7=水素、メチル、エチル; R8=メチル; R9=メチル、エチル、オクチル、トリデシル、
オクタデシル。 ハロゲン化シアヌルと0.8ないし1.3倍モル量の
式() (式中R1,R3及びXは前記の意味をもつ) で示される化合物とを不活性有機溶剤中で、化合
物()から計算して当量の塩基の使用下に反応
させることにより先ず式() (式中Halはハロゲンであり、R1,R3及びX
は前記の意味をもつ) で示される化合物を製造し、引き続いて式()
のこの化合物を不活性有機溶剤中で50ないし200
℃の反応温度で0.8ないし2.0倍のモル量の式
() (式中R2及びR4は前記の意味をもつ) で示される化合物と、化合物()から計算して
当量の塩基の存在下で反応させることにより得ら
れる。 反応は有機溶剤例えば石油エーテル、アセト
ン、エーテル、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クメンまたはメシチレン中で0℃
から200℃までで行われる。ハロゲン化シアヌル
と式()で示される化合物との反応を0℃から
50℃までで行ないそして式()で示される化合
物との次の縮合を50℃から200℃まで、殊に80℃
から150℃までの温度で行う。 本発明による化合物の製造では、当量の有機も
しくは無機塩基がハロゲン化水素捕獲剤
(acceptor)として使用される。適当な塩基は例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム及びトリエチルアミンで
ある。 次のものは式()で示されるジハロトリアジ
ン中間化合物の例である: 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−ジ−メ
チル−アミノ−プロピルアミノ〕−1,3,5−
トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−ジエチ
ル−アミノ−プロピルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2−ジメチ
ル−アミノ−エチルアミノ〕−1,3,5−トリ
アジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2−ジエチ
ル−アミノ−エチルアミノ〕−1,3,5−トリ
アジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ジエチ
ル−アミノ−ブチルアミノ〕−1,3,5−トリ
アジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−4−ジエチ
ル−アミノ−1−メチルブチルアミノ〕−1,3,
5−トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−ヒドロ
キシ−プロピルアミノ〕−1,3,5−トリアジ
ン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2−メトキ
シ−エチルアミノ〕−1,3,5−トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2−エトキ
シ−エチルアミノ〕−1,3,5−トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−エトキ
シ−プロピルアミノ〕−1,3,5−トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−オクト
キシ−プロピルアミノ〕−1,3,5−トリアジ
ン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−トリデ
シル−オキシプロピルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−3−オクタ
デシル−オキシプロピルアミノ〕−1,3,5−
トリアジン 2,4−ジクロロ−6−〔N−(2,3,6−ト
リメチル−2,6−ジエチル−4−ピペリジル)
−3−ジメチル−アミノプロピルアミノ〕−1,
3,5−トリアジン 次のものは式()で示される化合物の例であ
る; エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパ
ン、1,2−ジアミノプロパン、1,4−ジアミ
ノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−
ジアミノヘキサン、1,10−ジアミノデカン、
1,12−ジアミノドデカン、p−フエニレンジア
ミン、p−キシリレンジアミン、1,2−ビス−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−エタン、1,3−ビス−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−エタン、1,
6−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−ヘキサン、1,2−ビス−(2,
3,6−トリメチル−2,6−ジエチル−4−ピ
ペリジル)−エタン。 次のものは式()で示される化合物の例であ
る: N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−ジメチルアミノプロピルアミン N−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−3−ジエチルアミノ−プロピルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−2−ジメチルアミノ−エチルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−2−ジエチルアミノ−エチルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−4−ジエチルアミノブチルアミン 2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミノプロパノール−3 N−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−4−ジエチルアミノ−1−メチル−ブ
チルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−2−メトキシ−エチルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−2−エトキシ−エチルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−メトキシプロピルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−エトキシプロピルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−オクトキシプロピルアミン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−トリデシルオキシプロピルアミ
ン N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−3−オクタデシルオキシプロピルア
ミン 本発明の化合物の製造を前記の方法で実現する
ことができるということを予期することはできな
かつた。成程カルボン酸クロリドからカルボン酸
アミドを合成するルール(rules)に従つて行わ
れる定義した化合物又はポリマーのトリアジンを
製造するためのシアヌル酸ハロゲニドと第一もし
くは第二モノ−又はポリアミンとの反応はかなり
以前の技術水準であるが〔J.Amer.Chem.Soc.73
(1951),7号、2981頁以下;US−PS2544071;
CH−PS342784;CH−PS342785〕、他方におい
てシアヌル酸ハロゲニドはアルコールと円滑に反
応してシアヌル酸エステルを生じるということが
知られているので、アミノアルコール〔XがOH
である化合物()〕を使用する場合にはシアヌ
ル酸ハロゲニドは次の反応式(a)に従つて反応する
ことが予想された。 更に、Xが−OR9の化合物の場合には、不可避
の量のハロゲン化水素のためにエーテルの分解を
考慮に入れねばならなかつたので、この場合にも
エーテルの分解が終つた後に反応は(a)に従つて進
み得たであろう。 しかしながら意外なことに反応は予想通り進ま
ず、本発明によるジアミンとの縮合のためのモノ
マーである(a)のタイプの化合物に導く。 安定剤の分野で次の技術水準に属し、トリアジ
ン安定剤の事を書いてあるドイツ特許出願公開第
2636144号明細書によつても、略述したような反
応(a)が進むことが予想されたであろう。 更に、カルボン酸クロリドを例えば190℃の温
度で第三アミンと縮合するとハロゲン化アルキル
(特に塩化メチル)を分離してカルボン酸アミド
を生じるということが知られているので(O.
Hesse,Ber.Chem.Ges.18,685頁)、次の反応式
(b) に相当する反応経路も除外することができなかつ
た。 従つて(b)のタイプの生成物 だけが得られるということも予期することができ
ないと言わざるを得ない。 本発明によるトリアジン化合物はまだ末端基
(これはハロゲンであることもありうる)を含ん
でいるので特にプラスチツク加工に必要な300℃
までの高い温度で、ハロゲン化アルキルの生成が
予想されねばならなかつた。この推定は意外にも
確認することができなかつた。 新規なトリアジン安定剤は、安定化されるべき
ポリマー中に問題なく入れることができ、これの
安定化に非常に適する。既に記載したようにドイ
ツ特許出願公開第2636144号明細書には類似のト
リアジン化合物が記載されているが、それはまだ
幾つかの欠点を示す。 それ故例えば安定剤の低い揮発性、安定化され
るべきポリマーとの十分な相溶性
(compatibility)、戸外での風化に対して重要な
水に対するマイグレーシヨン抵抗及び炭化水素に
対するマイグレーシヨン抵抗並びに該添加剤の熱
安定性は、その活性(activity)と並んで本質的
に重要である。 しかしながらこれらの全部の点で満足させるこ
とのできる安定剤はまだ知られていない。すべて
の普通の安定剤、ドイツ特許出願公開第2636144
号明細書の安定剤でさえも、安定剤としてのその
適性の点では中途はんぱなものにすぎないと考え
られることができる。 従つてこれらの製品の中のどれも市場では重要
でないと思うことができる。工業的規模では今ま
でにビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−セバケートだけが光安定剤とし
て使用されている(ドイツ特許第1929928号明細
書及びドイツ特許出願公開第2204659号明細書)。 本発明によるトリアジン安定剤は上記の欠点を
実質的に有しない上に、有機ポリマーに対して非
常に優れた安定剤の活性を示す。 従つて式()で示される化合物はプラスチツ
クの酸素、熱及び光の影響による損傷に対する安
定剤として使用される。 次のものはこのようなプラスチツクスの例であ
る: オレフイン性不飽和結合を一つ又は二つ含む炭
化水素から誘導されるポリマー例えばポリオレフ
イン、例えばポリエチレン(これは場合により架
橋されていることができる)、ポリプロピレン、
ポリブテン−1、ポリイソブテン、ポリメチルブ
テン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプ
レン、ポリブタジエン、ポリスチレン、上記ホモ
ポリマーの基礎になつているモノマーのコポリマ
ー例えばエチレン/プロピレンコポリマー、プロ
ピレン/ブテン−1コポリマー、プロピレン/イ
ソブテンコポリマー、スチレン/ブタジエンコポ
リマー、並びにエチレン及びプロピレンとジエン
例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又は
エチリデンノルボルネンとのターポリマー;上記
ホモポリマーの混合物例えばポリプロピレンとポ
リエチレンとの、ポリプロピレンとポリブテン−
1との、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの
又はブタジエン/アクリロニトリルコポリマーと
スチレン/ブタジエンコポリマーとの混合物。 ハロゲンを含むビニルポリマー例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフツ化ビニ
ル、ポリクロロプレン及び塩素化ゴム並びに塩化
ビニル及び塩化ビニリデンの相互の及び他のオレ
フイン性不飽和モノマーとのコポリマー。 α,β−不飽和酸及びその誘導体から誘導され
るポリマー例えばポリアクリレート及びポリメタ
クリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリル、並びにそれらの相互の及び他のビニ
ル化合物とのコポリマー例えばアクリロニトリ
ル/ブタジエン/スチレンコポリマー、アクリロ
ニトリル/スチレンコポリマー及びアクリロニト
リル/スチレン/アクリルエステルコポリマー。 不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシ
ル誘導体もしくはアセタールから誘導されるポリ
マー例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、ポリビニルステアレート、ポリビニル
ベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニ
ルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリ
ルメラミン及びそれらの、他のビニル化合物との
コポリマー例えばエチレン/ビニルアセテートコ
ポリマー。 エポキシドから誘導されるホモポリマー及びコ
ポリマー例えばポリエチレンオキシド又はビスグ
リシジルエーテルから誘導されるポリマー。 ポリアセタール例えばポリオキシメチレン及び
ポオキシエチレン並びにコモノマーとしてエチレ
ンオキシドを含むようなポリオキシメチレン。 ポリウレタン及びポリ尿素。 ポリカーボネート。 ジアミン及びジカルボン酸から及び/又はアミ
ノカルボン酸又は相当するラクタムから誘導され
るポリアミド及びコポリアミド例えばポリアミド
6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリ
アミド11、ポリアミド12。 ジカルボン酸及びジオールから及び/又はヒド
ロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導
されるポリエステル例えばポリエチレングリコー
ルテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−1,4−ジメチロール−シクロヘキサ
ンテレフタレート、並びにそれらの出発物質例え
ば低級テレフタル酸アルキルエステル。 一方のアルデヒドと他方のフエノール、尿素及
びメラミンとから誘導される架橋したポリマー例
えばフエノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/
ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。 本発明の新規な化合物が特に適する、ポリオレ
フイン、スチレンポリマー、ポリアミド、ポリア
クリレート、ポリメタクリレートのそしてポリウ
レタンの安定化が特に重要である。このための例
は高密度及び低密度のポリエチレン、ポリプロピ
レン、エチレン/プロピレンコポリマー、ポリス
チレン、スチレン/ブタジエン/アクリロニトリ
ルターポリマー、ポリオレフインの又はスチレン
ポリマーの混合物、ポリエーテルを基礎とするか
又はポリエステルを基礎とするポリウレタン(ラ
ツカー、フアイバー、シート、プレート、フイル
ム、エラストマー又はホームプラスチツクスの形
をしている)である。 新規な安定剤は一般的な普通の方法によつてポ
リマーの塊(masses)中に入れられる。例えば
上記化合物及び場合により他の添加物を融解物と
工業上普通の方法で成形前又は成形中に混ぜ合わ
せることにより、又は溶解もしくは分散させた化
合物をじかにポリマーに加えることにより、又は
上記化合物をポリマーの溶液、サスペンジヨン又
はエマルジヨンと混ぜ合わせ、場合により次に溶
剤を蒸発させることにより、入れることができ
る。その量は、安定化されるべき材料から計算し
て0.01重量%から5重量%まで、殊に0.05ないし
2.5重量%、特に0.1な1.0重量%である。新規な化
合物は、該化合物を例えば2.5重量%から50重量
%まで、殊に5.0ないし20重量%の濃度を含むマ
スターバツチの形でも、安定化させるプラスチツ
クに加えることができる。 式()で示される本発明による物質を加える
ことにより安定化されたプラスチツクスは場合に
より更に他の既知の且つ普通の添加剤例えばフエ
ノール及び硫化物を基礎とする酸化防止剤、UV
吸収剤及び光線から保護する薬品
(lightprotecting agents)、ホスフアイト安定剤、
金属化合物、エポキシ安定剤及び多価アルコール
(ポリオール)を含んでいることができる。 酸化防止剤の例は、立体障害のあるフエノール
のタイプの酸化防止剤例えば4,4′−ブチリデン
−ビス−(2,6−ジ−tert.−ブチル−フエノー
ル)、4,4′−チオ−ビス−(2−tert.−ブチル−
5−メチルフエノール)、フエノール系トリアジ
ン化合物、脂肪アルコールのチオジプロピオン酸
エステル、ジオクタデシルスルフイド及び−ジス
ルフイドである。 UV吸収剤及び光線から保護する薬品に属する
ものは例えば2−(2′−ヒドロキシフエニル)−ベ
ンゾトリアゾール例えば2−(2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフエニル)−ベンゾトリアゾール、2
−ヒドロキシベンゾフエノン例えば2−ヒドロキ
シ−4−オクトキシ−ベンゾフエノン、サリチレ
ートのグループの安定剤例えばオクチルフエニル
サリチレート、ニツケルキレート、シユウ酸ジア
ミド及び立体障害のあるピペリジン化合物であ
る。 ホスフアイトとしてはトリスノニルフエニルホ
スフアイト、トリスラウリルホスフアイト又は、
ベンタエリトリツトホスフアイトのエステルを挙
げることができる。 これに関連して安定剤ととして既知の金属化合
物と解されるものは、脂肪族のカルボン酸又はオ
キシカルボン酸(大体12ないし32個の炭素原子を
含む)のカルシウム−、バリウム−、ストロンチ
ウム−、亜鉛−、カドミウム−、マグネシウム
−、アルミニウム−及び鉛石けん、上記金属の芳
香族カルボン酸による塩例えば上記金属の安息香
酸塩又はサリチル酸塩並びに(アルキル)フエノ
ラート、更に有機スズ化合物例えばジアルキルス
ズチオグリコラート及びカルボキシラートであ
る。 既知のエポキシ安定剤は例えばエポキシド化し
た高級脂肪酸例えばエポキシド化した大豆油、ト
ール油、亜麻仁油又はエポキシド化したオレイン
酸ブチル並びに長鎖オレフインのエポキシドであ
る。 多価アルコール例えばペンタエリトリツト、トリ
メチロールプロパン、ソルビツト又はマンニツ
ト、即ち特に5個又は6個の炭素原子と2ないし
6個のOH基とを含むアルコールであり得る。 ポリ−α−オレフイン例えばC2−ないしC4−
α−オレフインの高−、中−及び低圧ポリマー、
特にポリエチレン及びプリプロピレンのための又
はそのようなα−オレフインのコポリマーの有効
な安定剤のコンビネーシヨンは、100重量部のポ
リマーに関係づけると例えば0.01重量部から5重
量部までの本発明で使用する化合物の中の一つ、
0.05重量部から5重量部までのフエノール系安定
剤、場合により0.01重量部から5重量部までの含
硫コスタビライザー(costabilizer)並びに場合
により0.01重量%から3重量%までの塩基性もし
くは中性金属石けん例えばステアリン酸カルシウ
ム又はステアリン酸亜鉛並びに場合により0.1重
量部から5重量部までのホスフアイト及び場合に
より0.01重量部から5重量部までの、アルコキシ
ヒドロキシベンゾフエノン、4−ヒドロキシフエ
ニルベンゾトリアゾール、ベンジリデンマロン酸
モノニトリルエステル又はいわゆる消光物質
(quenchers)例えばニツケルキレートの群の既
知のUV安定剤から成る。 本発明による安定したプラスチツクスは非常に
種々の形で、例えばシート、フアイバー、リボ
ン、プロフイル(profiles)として又はラツカー
(lacquers)、接着剤もしくはセメント
(cements)として使用することができる。 以下例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。 例 1 26.9g(0.1mol)の1−(2,2,6.6−テトラ
メチル−4−ピペリジルアミノ)−3−ジエチル
アミノプロパン(一官能性成分)及び10gの粉砕
した水酸化ナトリウムを50mlの無水トルエン中へ
導入する。14.7g(0.08mol)の塩化シアヌルと
50mlの無水トルエンとから成る溶液を20℃で20分
間で滴加する。7時間20℃で撹拌し、次に4.8g
(0.08mol)のエチレンジアミン(二官能性成分)
と80molの無水トルエンとから成る溶液を徐々に
加える。生じる反応混合物を7時間70ないし75℃
で撹拌し、沈殿を別し、液をロータリー・エ
バポレーターで濃縮する。残留する樹脂を100ml
の蒸留水と一緒に実験室用撹拌機で混合し、吸引
取し、乾燥させる、樹脂は1重量%のクロロホ
ルム溶液で25℃で測定して0.07の還元比粘度
(reduced specific viscosity)を示す。分子量:
1100。 例2ないし9 他の二官能性成分を用いて例1と同様に行なつ
た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式() 〔式中nは2から20までの数を表わし、R1は
水素又は式() (式中R5は水素又はC1−ないしC18−アルキル
であり、R6及びR7は同一で水素又はC1−ないし
C5−アルキル基を意味し且つR8はメチル基であ
るか又はR6は水素又はC1−ないしC5−アルキル
であり且つR7及びR8は、それらの結合している
炭素原子と一緒になつてC5−又はC6−シクロア
ルキル環又は式 で示される基を表わす) で示される基であり、 R2は水素、C1−ないしC12−アルキル又は式
()で示される基を意味し(但し基R1及びR2の
中の少なくとも一つは式()で示される基でな
ければならない)、 Xはヒドロキシル基又は式 −OR9又は−N(R10)2 (式中R9はC1−ないしC18−アルキル基を表わ
し、R10はメチル基又はエチル基を表わす) で示される基であり、 R3は鎖中に2ないし4個の炭素原子を含むア
ルキレン基でありそして R4は2個から18個までの炭素原子を含むアル
キレン基、ジメチレンシクロヘキサン基、フエニ
レン基又はC7−ないしC13−アラルキレン基を意
味し、 Yはハロゲン又は式【式】又は 【式】で示される基を表わしそして Zは水素又は基 を表わす〕 で示される化合物。 2 式() 〔式中nは2から20までの数を表わし、R1は
水素又は式() (式中R5は水素又はC1−ないしC18−アルキル
であり、R6及びR7は同一で水素又はC1−ないし
C5−アルキル基を意味し且つR8はメチル基であ
るか又はR6は水素又はC1−ないしC5−アルキル
であり且つR7及びR8は、それらの結合している
炭素原子と一諸になつてC5−又はC6−シクロア
ルキル環又は式 で示される基を表わす) で示される基であり、 R2は水素、C1−ないしC12−アルキル又は式
()で示される基を意味し(但し基R1及びR2の
中の少なくとも一つは式()で示される基でな
ければならない)、 Xはヒドロキシル基又は式 −OR9又は−N(R10)2 (式中R9はC1−ないしC18−アルキル基を表わ
し、R10はメチル基又はエチル基を表わす) で示される基であり、 R3は鎖中に2ないし4個の炭素原子を含むア
ルキレン基でありそして R4は2個から18個までの炭素原子を含むアル
キレン基、ジメチレンシクロヘキサン基、フエニ
レン基又はC7−ないしC13−アラルキレン基を意
味し、 Yはハロゲン又は式【式】又は 【式】で示される基を表わしそして Zは水素又は基 を表わす〕 で示される化合物を製造するために、ハロゲン化
シアヌルと0.8ないし1.3倍モル量の式() (式中R1,R3及びXは前記の意味をもつ) で示される化合物とを不活性有機溶剤中で、化合
物()から計算して当量の塩基の使用下に反応
させることにより先ず式() (式中Halはハロゲンであり、R1,R3及びX
は前記の意味をもつ) で示される化合物を製造し、引き続いて式()
のこの化合物を不活性有機溶剤中で50ないし200
℃の反応温度で0.8ないし2.0倍のモル量の式
() (式中R2及びR4は前記の意味をもつ) で示される化合物で、化合物()から計算して
当量の塩基の存在下で反応させることを特徴とす
る上記方法。 3 式() 〔式中nは2から20までの数を表わし、R1は
水素又は式() (式中R5は水素又はC1−ないしC18−アルキル
であり、R6及びR7は同一で水素又はC1−ないし
C5−アルキル基を意味し且つR8はメチル基であ
るか又はR6は水素又はC1−ないしC5−アルキル
であり且つR7及びR8は、それらの結合している
炭素原子と一緒になつてC5−又はC6−シクロア
ルキル環又は式 で示される基を表わす) で示される基であり、 R2は水素、C1−ないしC12−アルキル又は式
()で示される基を意味し(但し基R1及びR2の
中の少なくとも一つは式()で示される基でな
ければならない)、 Xはヒドロキシル基又は式 −OR9又は−N(R10)2 (式中R9はC1−ないしC18−アルキル基を表わ
し、R10はメチル基又はエチル基を表わす) で示される基であり、 R3は鎖中に2ないし4個の炭素原子を含むア
ルキレン基でありそして R4は2個から18個までの炭素原子を含むアル
キレン基、ジメチレンシクロヘキサン基、フエニ
レン基又はC7−ないしC13−アラルキレン基を意
味し、 Yはハロゲン又は式【式】又は 【式】で示される基を表わしそして Zは水素又は基 を表わす〕 で示される化合物を、合成ポリマーを安定化させ
るために使用する方法。 4 ポリマーがポリオレフインである特許請求の
範囲第3項記載の方法。 5 ポリマーがハロゲン含有ポリマーである特許
請求の範囲第3項記載の方法。 6 ポリマーがポリアクリレート又はポリメタク
リレートである特許請求の範囲第3項記載の方
法。 7 ポリマーがスチレンのホモポリマーもしくは
コポリマーである特許請求の範囲第3項記載の方
法。 8 特許請求の範囲第1項に記載の化合物()
をポリマーに対して0.01〜5重量部使用し、さら
に場合により従来知られている安定剤を付加的に
使用する特許請求の範囲第3項記載の方法。
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JPS6360752B2 true JPS6360752B2 (ja) | 1988-11-25 |
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DE3045839A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Poly-bis-triazinylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zum stabilisieren von synthetischen polymeren und die so stabilisierten polymeren |
DE3111209A1 (de) * | 1981-03-21 | 1982-09-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Hochmolekulare piperidingruppenhaltige ester und urethane, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer polymere sowie diese verbindungen enthaltende polymere |
DE3113455A1 (de) * | 1981-04-03 | 1982-10-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Poly-bis-triazinylimide, ihre herstellung, ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer polymere sowie die mit ihnen stabilisierten polymeren |
DE3117964A1 (de) * | 1981-05-07 | 1982-11-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Poly-bis-triazinylaminotriazinylamine, ihre herstellung, ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer kunststoffe und mit ihnen stabilisierte kunststoffe |
DE3279346D1 (en) * | 1981-07-20 | 1989-02-16 | American Cyanamid Co | Novel light stabilizers for polymers |
DE3131684A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-02-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polytriazinylalkohole, -ester und -urethane, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren |
DE3138343A1 (de) * | 1981-09-26 | 1983-04-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Triazinyllactame, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische organische polymere und die mit ihnen stabilisierten polymeren |
EP0080431B1 (de) * | 1981-10-16 | 1986-09-24 | Ciba-Geigy Ag | Synergistisches Gemisch von niedermolekularen und hochmolekularen Polyalkylpiperidinen |
JPS5898344A (ja) * | 1981-12-08 | 1983-06-11 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
IT1198355B (it) * | 1982-02-10 | 1988-12-21 | Apital Prod Ind | Derivati piperidinici e loro uso come stabilizzanti per polimeri |
US4492791A (en) * | 1982-05-04 | 1985-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of polyaminotriazines |
IT1160191B (it) * | 1983-02-07 | 1987-03-04 | Montedison Spa | Composizioni polimeriche autoestinguenti |
GB8421555D0 (en) * | 1984-08-24 | 1984-09-26 | Ici Plc | Water-soluble dye |
IT1227334B (it) * | 1988-08-04 | 1991-04-08 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
US4981964A (en) * | 1988-12-15 | 1991-01-01 | Ici Americas Inc. | Oligomeric polyesters and polyamides containing dipiperidyl triazine groups |
US4889882A (en) * | 1988-12-15 | 1989-12-26 | Ici Americas Inc. | Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides |
IT1229501B (it) * | 1989-01-24 | 1991-09-03 | Himont Italia | Procedimento per la preparazione di polimeri triazinici. |
WO1991004292A1 (en) * | 1989-09-12 | 1991-04-04 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Absorbent material and uses thereof |
IT1237129B (it) * | 1989-11-10 | 1993-05-18 | Valerio Borzatta | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
IT1237541B (it) * | 1989-12-28 | 1993-06-08 | Ciba Geigy | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
IT1246170B (it) * | 1990-07-24 | 1994-11-16 | Ciba Geigy Spa | Composizione stabilizzante per polipropilene comprendente composti triazinici contenenti gruppi piperidinici e composti metallici |
IT1243374B (it) * | 1990-07-27 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici contenenti gruppi tetraidrofuranici o tetraidropiranici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
IT1243433B (it) * | 1990-10-03 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
US5256787A (en) * | 1990-09-03 | 1993-10-26 | Ciba-Geigy Corporation | Tri-piperdine compounds as stabilizers for organic materials |
IT1254689B (it) * | 1992-04-14 | 1995-09-28 | Cooligomeri piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. | |
IT1263892B (it) * | 1993-02-11 | 1996-09-05 | Graziano Vignali | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
TW302377B (ja) | 1993-12-24 | 1997-04-11 | Sumitomo Chemical Co | |
EP0782994B1 (en) * | 1995-12-04 | 2003-02-05 | Ciba SC Holding AG | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
US6046304A (en) * | 1995-12-04 | 2000-04-04 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
TW438849B (en) * | 1996-04-01 | 2001-06-07 | Ciba Sc Holding Ag | Polytriazine derivatives containing polyalkyl-piperidinyloxy or polyalkylpiperidinylamino groups |
DE69719004T2 (de) | 1996-12-24 | 2003-07-24 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel | Triazinverbindungen die 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidingruppen enthalten als Stabilisatoren für organische Materialen |
CA2287556C (en) | 1997-05-27 | 2008-02-19 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
TW509683B (en) * | 1997-05-27 | 2002-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Triazine derivatives containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups |
TW428008B (en) | 1997-05-27 | 2001-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethy1-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
ES2165792B1 (es) | 1997-05-27 | 2003-10-01 | Ciba Sc Holding Ag | "oligomeros de bloque conteniendo grupos 1-hidrocarbiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo como estabilizadores para materiales organicos" |
TW589341B (en) | 1997-05-27 | 2004-06-01 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
TW491872B (en) * | 1997-05-27 | 2002-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Block oligomers containing l-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl groups as stabilizers for lower polyolefin |
IT1292040B1 (it) * | 1997-05-30 | 1999-01-25 | Ciba Spec Chem Spa | Processo per la preparazione di prodotti politriazinici contenenti gruppi 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidile |
EP2130854B1 (en) | 2008-05-09 | 2016-10-19 | MCA Technologies GMBH | Polytriazinyl compounds as flame retardants and light stabilizers |
CN108714113B (zh) * | 2018-06-02 | 2021-08-17 | 浙江莱凡化妆品有限公司 | 一种印花甲油及其制备工艺和使用方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5271486A (en) * | 1975-12-04 | 1977-06-14 | Chimosa Chimica Organica Spa | Novel polytriazine compound |
JPS5273886A (en) * | 1975-12-18 | 1977-06-21 | Chimosa Chimica Organica Spa | Piperidylltriazine derivatives |
JPS5367749A (en) * | 1976-11-26 | 1978-06-16 | Chimosa Chimica Organica Spa | Stabilizer for synthetic polymer and method of making same |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1393551A (en) * | 1972-04-21 | 1975-05-07 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives |
US4161592A (en) * | 1976-07-08 | 1979-07-17 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidinyl-s-triazines |
DE2862264D1 (en) * | 1977-12-30 | 1983-07-07 | Ciba Geigy Ag | New polyalkylpiperidine derivatives of s-triazines, their use in the stabilisation of plastics and plastics stabilized in this way |
-
1979
- 1979-08-16 DE DE19792933078 patent/DE2933078A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-08-09 EP EP80104717A patent/EP0024338B1/de not_active Expired
- 1980-08-09 DE DE8080104717T patent/DE3060342D1/de not_active Expired
- 1980-08-09 AT AT80104717T patent/ATE919T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-13 US US06/177,861 patent/US4335242A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-14 JP JP11113780A patent/JPS5630974A/ja active Granted
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- 1980-08-15 MX MX183577A patent/MX155419A/es unknown
- 1980-08-15 ZA ZA00805019A patent/ZA805019B/xx unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5271486A (en) * | 1975-12-04 | 1977-06-14 | Chimosa Chimica Organica Spa | Novel polytriazine compound |
JPS5273886A (en) * | 1975-12-18 | 1977-06-21 | Chimosa Chimica Organica Spa | Piperidylltriazine derivatives |
JPS5367749A (en) * | 1976-11-26 | 1978-06-16 | Chimosa Chimica Organica Spa | Stabilizer for synthetic polymer and method of making same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3060342D1 (en) | 1982-06-09 |
JPS5630974A (en) | 1981-03-28 |
AU534133B2 (en) | 1984-01-05 |
ATE919T1 (de) | 1982-05-15 |
ZA805019B (en) | 1981-09-30 |
BR8005148A (pt) | 1981-02-24 |
EP0024338A1 (de) | 1981-03-04 |
AU6144980A (en) | 1981-02-19 |
EP0024338B1 (de) | 1982-04-28 |
DE2933078A1 (de) | 1981-03-26 |
MX155419A (es) | 1988-03-01 |
CA1127646A (en) | 1982-07-13 |
US4335242A (en) | 1982-06-15 |
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