JPS6045580A - β−カルボリン誘導体 - Google Patents
β−カルボリン誘導体Info
- Publication number
- JPS6045580A JPS6045580A JP15152883A JP15152883A JPS6045580A JP S6045580 A JPS6045580 A JP S6045580A JP 15152883 A JP15152883 A JP 15152883A JP 15152883 A JP15152883 A JP 15152883A JP S6045580 A JPS6045580 A JP S6045580A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboline
- beta
- dimethoxy
- vinyl
- antiulcer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なβ−カルボリン誘導体、さらに詳しくは
、４，９−ジメトキシ−１−ビニル−β−カルボリンに
関するものである。
、４，９−ジメトキシ−１−ビニル−β−カルボリンに
関するものである。
本発明化合物を化学構造式で示せば次式のようである。
本発明が提供する新規化合物としての４，９−ジメトキ
シ−１−ビニル−β−カルボリンｌｔ、本発明者らが、
ニガキ科植物の成分を研究中に見出した新規なアルカロ
イドである。すなわち、４，９−ジメトキシ−１−ビニ
ル−β−カルボリンはニガキ（Ｐｉｃｒａｓｍａ ｑｕ
ａｓｓｉｏｉｄｅｓ Ｂｅｎｎｅｔ、 Ｓｉｍａｒｏｕ
ｂａｃｅａｅ）の地上部の材をメタノールで抽出し、そ
の塩基性分画をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付すことにより単離されたものである。このものはドラ
ーゲンドルフ試薬で陽性を示し、紫外線吸収スペクトル
からβ−カルボリン骨格を有しており、質量スペクトル
から分子量が２５４であり、さらに核磁気共鳴吸収スペ
クトルの解析結果より、４．９−ジメトキシ−１−ビニ
ル−β−カルボリン（あるいは４，９−ジメトキシ−１
−ビニル−ピリド［３，４−ｂｌインドール）であると
同定された。
シ−１−ビニル−β−カルボリンｌｔ、本発明者らが、
ニガキ科植物の成分を研究中に見出した新規なアルカロ
イドである。すなわち、４，９−ジメトキシ−１−ビニ
ル−β−カルボリンはニガキ（Ｐｉｃｒａｓｍａ ｑｕ
ａｓｓｉｏｉｄｅｓ Ｂｅｎｎｅｔ、 Ｓｉｍａｒｏｕ
ｂａｃｅａｅ）の地上部の材をメタノールで抽出し、そ
の塩基性分画をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付すことにより単離されたものである。このものはドラ
ーゲンドルフ試薬で陽性を示し、紫外線吸収スペクトル
からβ−カルボリン骨格を有しており、質量スペクトル
から分子量が２５４であり、さらに核磁気共鳴吸収スペ
クトルの解析結果より、４．９−ジメトキシ−１−ビニ
ル−β−カルボリン（あるいは４，９−ジメトキシ−１
−ビニル−ピリド［３，４−ｂｌインドール）であると
同定された。
本発明の化合物は優れた血小板凝集抑制作用、イ抗潰湯
作用、血管拡張作用およびホスホジェステラーゼ阻害作
用を有し、血栓症、高血圧症、喘息等の予防薬、治療薬
として又抗潰瘍剤として有用である。
作用、血管拡張作用およびホスホジェステラーゼ阻害作
用を有し、血栓症、高血圧症、喘息等の予防薬、治療薬
として又抗潰瘍剤として有用である。
次に実施例で本発明を説明する。
実施例
乾燥したニガキの木部チップ５０ｋｇを用いて５０℃で
４８時間メタノール抽出を行った。抽出液を濃縮乾固し
、残渣を水にけんだくさせたのちクロロホルムで抽出し
た。クロロホルム層を５％硫酸で振盪し、水層を５％ア
ンモニア水溶液でアルカリ性にしたのち、クロロホルム
で抽出を行なう。クロロポル１１層を水洗、無水硫酸ナ
トリウムで脱水したのち濃縮すると樹脂状固形物５０ｇ
をえる。えられた樹脂状固形物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（フコ−ゲルＣ−１２０：和光純薬製）
に付し、ベンゼン溶出で最初に溶出される両分を濃縮し
、アセトンから再結晶すると無色針状結晶として樹１点
１９１〜１９２℃の４，９−ジメトキシ−１−ビニル−
β−カルボリン４ｍｇをえる。このものはドラーゲンド
ルフ試薬で陽性を示し、紫外線吸収スペクトルはβ−カ
ルボリン骨格であることを示唆した。
４８時間メタノール抽出を行った。抽出液を濃縮乾固し
、残渣を水にけんだくさせたのちクロロホルムで抽出し
た。クロロホルム層を５％硫酸で振盪し、水層を５％ア
ンモニア水溶液でアルカリ性にしたのち、クロロホルム
で抽出を行なう。クロロポル１１層を水洗、無水硫酸ナ
トリウムで脱水したのち濃縮すると樹脂状固形物５０ｇ
をえる。えられた樹脂状固形物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（フコ−ゲルＣ−１２０：和光純薬製）
に付し、ベンゼン溶出で最初に溶出される両分を濃縮し
、アセトンから再結晶すると無色針状結晶として樹１点
１９１〜１９２℃の４，９−ジメトキシ−１−ビニル−
β−カルボリン４ｍｇをえる。このものはドラーゲンド
ルフ試薬で陽性を示し、紫外線吸収スペクトルはβ−カ
ルボリン骨格であることを示唆した。
さらにこのものの質量スペクトル、赤外線吸収スペクト
ルおよび核磁気共鳴吸収スペクトルを以下に示す。
ルおよび核磁気共鳴吸収スペクトルを以下に示す。
質量スペクトル ｍ／ｚ ２５４ （Ｍ＋）２２６ ［
Ｍ −（ＣＨ２＝ＣＨ２）］２２３ （Ｍ ＯＣＨ３，
ベース−ピーク）２０ｇ ［Ｍ （ＣＨ３＋ＯＣＨ３）
］１９７ ［Ｍ （ＣＨ＝ＣＨ２＋０ＣＨ２）］赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠； ｃｍ”）１６１０、１５
５０．１２７０．１２５０．１０６０Ｍ磁気共鳴吸＋ｆ
ｇ スヘクト／Ｌ／ ［’Ｈ，ＣＤＣＱ ３ 、δ（ｐ
ｐｍ） ］４．００ （ｓ、 ３１１． Ｎ −０ＣＩ
＋３ ）４．１３ （ｓ、 ３１１． Ｃ４０ＣＨ３）
５．４８ （□、ＩＨ，＼、＝ Ｃ，ＩＩ）Ｈ／ ＼Ｈ ６，２２（ｍ、 ＩＨ，＼。＝Ｃ，Ｈ−）Ｈ” ＩＩ ＼ ７１１ ７°１５（”・凰Ｗ）−６＼１．） ７．３０ （ｔ、 ＩＩＩ、６−ＩＩ）７．５０ （ｔ
、 ＩＩＩ、７−ＩＩ）７．５３ （ｄ、 ＩＨ，８−
Ｈ） ８．１０ （ｓ、 ＩＩＩ、３−Ｈ）
Ｍ −（ＣＨ２＝ＣＨ２）］２２３ （Ｍ ＯＣＨ３，
ベース−ピーク）２０ｇ ［Ｍ （ＣＨ３＋ＯＣＨ３）
］１９７ ［Ｍ （ＣＨ＝ＣＨ２＋０ＣＨ２）］赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠； ｃｍ”）１６１０、１５
５０．１２７０．１２５０．１０６０Ｍ磁気共鳴吸＋ｆ
ｇ スヘクト／Ｌ／ ［’Ｈ，ＣＤＣＱ ３ 、δ（ｐ
ｐｍ） ］４．００ （ｓ、 ３１１． Ｎ −０ＣＩ
＋３ ）４．１３ （ｓ、 ３１１． Ｃ４０ＣＨ３）
５．４８ （□、ＩＨ，＼、＝ Ｃ，ＩＩ）Ｈ／ ＼Ｈ ６，２２（ｍ、 ＩＨ，＼。＝Ｃ，Ｈ−）Ｈ” ＩＩ ＼ ７１１ ７°１５（”・凰Ｗ）−６＼１．） ７．３０ （ｔ、 ＩＩＩ、６−ＩＩ）７．５０ （ｔ
、 ＩＩＩ、７−ＩＩ）７．５３ （ｄ、 ＩＨ，８−
Ｈ） ８．１０ （ｓ、 ＩＩＩ、３−Ｈ）
Claims (1)
- ４．９−ジメトキシ−１−ビニル−β−カルボリン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15152883A JPS6045580A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | β−カルボリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15152883A JPS6045580A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | β−カルボリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045580A true JPS6045580A (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=15520480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15152883A Pending JPS6045580A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | β−カルボリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045580A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH024790A (ja) * | 1988-06-23 | 1990-01-09 | Ota Isan:Kk | 抗潰瘍剤 |
| EP0667347A1 (en) * | 1994-01-24 | 1995-08-16 | Eli Lilly And Company | Beta-carboline thromboxane synthase inhibitors |
-
1983
- 1983-08-22 JP JP15152883A patent/JPS6045580A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH024790A (ja) * | 1988-06-23 | 1990-01-09 | Ota Isan:Kk | 抗潰瘍剤 |
| EP0667347A1 (en) * | 1994-01-24 | 1995-08-16 | Eli Lilly And Company | Beta-carboline thromboxane synthase inhibitors |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2813873A (en) | Derivatives of the ibogaine alkaloids | |
| PT80976B (en) | Process for the preparation of benzimidazole derivatives | |
| US4479951A (en) | 1.4;3.6-Dianhydrohexitol nitrates substituted by purine bases, processes for their preparation and pharmaceutical compositions | |
| EP0503471A1 (de) | Neue acylaminosubstituierte Hetrazepine | |
| JPH0248592A (ja) | ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 | |
| JPS6045580A (ja) | β−カルボリン誘導体 | |
| US2989438A (en) | Process of purifying heparin, and product produced therefrom | |
| US3354163A (en) | Nu-desmethylvinblastine | |
| PL144351B1 (en) | Method of obtaining new heterocyclic compounds | |
| Hann et al. | 1, 3-Anhydro-2, 4-methylene-D, L-xylitol and related compounds | |
| Allsebrook et al. | 44. The constitution of purine nucleosides. Part X. A new synthesis of xanthine and attempted syntheses of xanthine glucosides from glyoxalines | |
| JPH085864B2 (ja) | 新規なアコニチン系化合物およびそれらを有効成分とする鎮痛・抗炎症剤 | |
| Martell et al. | The 6-Deoxytetracyclines. IX. Imidomethylation | |
| Manske | The alkaloids of fumariaceous plants. LII. A new alkaloid, cularicine, and its structure | |
| CA1051900A (en) | 1-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine compounds | |
| JPH085866B2 (ja) | 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤 | |
| SU1207396A3 (ru) | Способ выделени винкристина | |
| DK170099B1 (da) | t-Butyl-ergolin-derivativer, fremgangsmåde til fremstilling deraf, samt farmaceutiske præparater indeholdende disse | |
| US4162255A (en) | Process for extracting aristolochic acids | |
| JPS6058990A (ja) | β−カルボリン誘導体 | |
| JPH0616553A (ja) | 血行促進のために使用する医薬 | |
| DE1901750A1 (de) | Neue heterocyclische Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US2833771A (en) | Process for the preparation of | |
| JPS63246378A (ja) | ８−アザキサンチン類、その製法及び医薬組成物 | |
| PL88630B1 (en) | N-formyl and N-desmethyl leurosine derivatives[US4189432A] |