JPS6040419B2 - 新規ムギネ酸化合物 - Google Patents
新規ムギネ酸化合物Info
- Publication number
- JPS6040419B2 JPS6040419B2 JP54138875A JP13887579A JPS6040419B2 JP S6040419 B2 JPS6040419 B2 JP S6040419B2 JP 54138875 A JP54138875 A JP 54138875A JP 13887579 A JP13887579 A JP 13887579A JP S6040419 B2 JPS6040419 B2 JP S6040419B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- mugineic acid
- acid compound
- new
- mugineic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Fertilizers (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ムギネ酸化合物、即ち、式
で示されるＮ−〔３−（３ーカルボキシー３ーヒドロキ
シプロピルアミノ）一３ーカルボキシ−２ーヒドロキシ
プロピル〕ーアゼチジンー３ーヒドロキシ−２−カルボ
ン酸（以下ＳＣ−１と略す）に関する。
シプロピルアミノ）一３ーカルボキシ−２ーヒドロキシ
プロピル〕ーアゼチジンー３ーヒドロキシ−２−カルボ
ン酸（以下ＳＣ−１と略す）に関する。
ァゼチジン−２ーカルポン酸（以下ＡＺＡと略す）は、
以下の構造を有する、天然アミノ酸プロリンよりメチレ
ン（一ＣＨ２−）が１個少ない四員環化合物である。
以下の構造を有する、天然アミノ酸プロリンよりメチレ
ン（一ＣＨ２−）が１個少ない四員環化合物である。
舷Ａは、１９５３王、フオゥデン（Ｆｏｗｄｅｎ）によ
り、セイヨウスズラン（Ｃｏｎｖａｌｌａｒｉａｍａｊ
ａｌｉｓＬ．）の葵中に多量存在することが発見された
のに引続き、多数の植物につきその存在が検策されたが
、ュリ科およびその近縁植物８鏡蓮中２３蓮‘こ存在す
るだけで、種特異性の強い化合物である。
り、セイヨウスズラン（Ｃｏｎｖａｌｌａｒｉａｍａｊ
ａｌｉｓＬ．）の葵中に多量存在することが発見された
のに引続き、多数の植物につきその存在が検策されたが
、ュリ科およびその近縁植物８鏡蓮中２３蓮‘こ存在す
るだけで、種特異性の強い化合物である。
このＡＺＡに関し特に興味をひくのは、生体のプロリル
−Ｓ一ＲＮＡシンテターゼがＡＺＡとプロリンとを識別
できないため、このものが生体中でプロリンに代りべプ
チド鎖中へ取り込まれ、細胞の生長を阻害する作用が実
験的に認められていることである。より近年に至って、
このＡＮＡ誘導体であるニコチアナミン（Ｎｉｃｏｔｉ
ａＭｍｉｎｅ）がタバコ（Ｎｉｃｏｔｊａｎａｔａ舷ｃ
ｕｎＬ．）葵中から発見され、〔Ｍ．Ｎｏｍａ ｅｔａ
ｌ．、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔにｒｓ、ＮＯ．２
２、ＰＰ．２０１７一２０２０（１９７１）、但し、構
造式はＫｒｉｓｔｅｎｓｅｎ ｅｔ ａｌ．、Ｐｈ〆ｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖｏｌ．１３、ＰＰ．２７９１一
２７９８（１９７４）により訂正〕、続いて、この物質
が広く植物界に分布する可能性が知られた。
−Ｓ一ＲＮＡシンテターゼがＡＺＡとプロリンとを識別
できないため、このものが生体中でプロリンに代りべプ
チド鎖中へ取り込まれ、細胞の生長を阻害する作用が実
験的に認められていることである。より近年に至って、
このＡＮＡ誘導体であるニコチアナミン（Ｎｉｃｏｔｉ
ａＭｍｉｎｅ）がタバコ（Ｎｉｃｏｔｊａｎａｔａ舷ｃ
ｕｎＬ．）葵中から発見され、〔Ｍ．Ｎｏｍａ ｅｔａ
ｌ．、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔにｒｓ、ＮＯ．２
２、ＰＰ．２０１７一２０２０（１９７１）、但し、構
造式はＫｒｉｓｔｅｎｓｅｎ ｅｔ ａｌ．、Ｐｈ〆ｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｖｏｌ．１３、ＰＰ．２７９１一
２７９８（１９７４）により訂正〕、続いて、この物質
が広く植物界に分布する可能性が知られた。
さらに、ＡＺＡ誘導体はストレプトミケス カカオィ（
Ｓｔｒｅｐのｍｙｃｅｓｃａｃａｏｊ）に属する土壌菌
の分泌する抗植物病原性物質ポリオキシンＡ（Ｐｏｌｙ
ｏｘｉｎＡ）の構成成分であって、該ポリオキシＡのア
ルカリ加水分解によりポリオキサム酸（Ｐｏｌｙｏｘａ
ｍｉｃＡｃｉｄ）（３一エチリデンアゼチジン−２−カ
ルボン酸、下式）を与えることが知られている（Ｋ．ｌ
ｓｏｎｏｅｔａｌ．、Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、
Ｖｏｌ．３０、Ｎｏ．８、ＰＰ．８１５−８１６（１９
６６））。
Ｓｔｒｅｐのｍｙｃｅｓｃａｃａｏｊ）に属する土壌菌
の分泌する抗植物病原性物質ポリオキシンＡ（Ｐｏｌｙ
ｏｘｉｎＡ）の構成成分であって、該ポリオキシＡのア
ルカリ加水分解によりポリオキサム酸（Ｐｏｌｙｏｘａ
ｍｉｃＡｃｉｄ）（３一エチリデンアゼチジン−２−カ
ルボン酸、下式）を与えることが知られている（Ｋ．ｌ
ｓｏｎｏｅｔａｌ．、Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、
Ｖｏｌ．３０、Ｎｏ．８、ＰＰ．８１５−８１６（１９
６６））。
従って、ＡＺＡ及びその譲導体は微生物を含む植物界全
体に広く分布して、何等かの生理活性を有する可能性が
高い。ところで、植物は葉緑素合成のため鉄が必要であ
り、その欠乏は黄変病（ｉｒｏｎｃｈｉｏｒｏｓｉｓ）
と呼ばれる障害をひき起こす。この現象は、特に高いｐ
Ｈ城下に育成されたィネにおいて著しい。ところが、ィ
ネと同じ禾本科植物であるオオムギではこの現象は比較
的微弱である。共同発明者の１人である高城は、早くか
らこの現象に注目して研究を進めるうち、オオムギの根
の洗液中には、水酸化第２鉄（Ｆｅ（ＯＨ）３）を可溶
化するキレート化合物を含有しており、同様の化合物は
ィネの根の洗液中にも含まれるが、その量はオオムギの
場合に比して遥かに少なく、このことがィネの黄変病に
確恵し易い原因であることをつきとめた〔（Ｓ．Ｔａｋ
ａｇｉ「 Ｓｏｉｌ Ｓｃｉ．Ｐｌａｎｔ Ｎｕｔｒ．
、２２、４２３−４３３（１９７６）〕。研究によれば
、オオムギ等の分泌するキレート化合物（Ｃｈｅｌａｔ
ｏｒ）は数種存在するが、いずれも比較的低分子量の両
性分質で、高い極性を有し、植物が低鉄分状態に置かれ
たとき多量に放出される性質をもつている。そこで、共
同発明者はさらに進んでオオムギの分泌するキレート化
合物について研究を進めた結果、キレート化合物群の一
種である新規アミノ酸の単離に成功し、これをムギネ酸
（ＭｕｇｉｎｅｊｃＡｃｉｄ、ＭｕｇｎｅｓａＯｒｅ）
と命名した。ムギネ酸の化学構造は諸多の物理化学的知
見により検討されれたが、最終的には、Ｘ線回折パター
ンの解析により下記の如く決定された。以上の構造から
窺われるように、ムギネ酸は比較的低分子の両性物質で
あって、高い極性を有するＡＺＡ謙導体であり、前記ニ
コチアナミンとも水酸基及び第１級アミノ基の存否を除
き互に酷似していることは、植物化学的にも興味ある問
題を提供する。
体に広く分布して、何等かの生理活性を有する可能性が
高い。ところで、植物は葉緑素合成のため鉄が必要であ
り、その欠乏は黄変病（ｉｒｏｎｃｈｉｏｒｏｓｉｓ）
と呼ばれる障害をひき起こす。この現象は、特に高いｐ
Ｈ城下に育成されたィネにおいて著しい。ところが、ィ
ネと同じ禾本科植物であるオオムギではこの現象は比較
的微弱である。共同発明者の１人である高城は、早くか
らこの現象に注目して研究を進めるうち、オオムギの根
の洗液中には、水酸化第２鉄（Ｆｅ（ＯＨ）３）を可溶
化するキレート化合物を含有しており、同様の化合物は
ィネの根の洗液中にも含まれるが、その量はオオムギの
場合に比して遥かに少なく、このことがィネの黄変病に
確恵し易い原因であることをつきとめた〔（Ｓ．Ｔａｋ
ａｇｉ「 Ｓｏｉｌ Ｓｃｉ．Ｐｌａｎｔ Ｎｕｔｒ．
、２２、４２３−４３３（１９７６）〕。研究によれば
、オオムギ等の分泌するキレート化合物（Ｃｈｅｌａｔ
ｏｒ）は数種存在するが、いずれも比較的低分子量の両
性分質で、高い極性を有し、植物が低鉄分状態に置かれ
たとき多量に放出される性質をもつている。そこで、共
同発明者はさらに進んでオオムギの分泌するキレート化
合物について研究を進めた結果、キレート化合物群の一
種である新規アミノ酸の単離に成功し、これをムギネ酸
（ＭｕｇｉｎｅｊｃＡｃｉｄ、ＭｕｇｎｅｓａＯｒｅ）
と命名した。ムギネ酸の化学構造は諸多の物理化学的知
見により検討されれたが、最終的には、Ｘ線回折パター
ンの解析により下記の如く決定された。以上の構造から
窺われるように、ムギネ酸は比較的低分子の両性物質で
あって、高い極性を有するＡＺＡ謙導体であり、前記ニ
コチアナミンとも水酸基及び第１級アミノ基の存否を除
き互に酷似していることは、植物化学的にも興味ある問
題を提供する。
そこで、共同発明者は進んで他の禾本科植物について探
索を試みた結果、今般、ライムギ（Ｓｅｃａ−ｌｅ−ｃ
ｅｒｅａｌｅＬ）の根からムギネ酸と同様の強い鉄キレ
ート活性を有する新規アミノ酸（下式）を単離するのに
成功した（以下本発明化合物を「ＳＣ−１」と仮称する
。
索を試みた結果、今般、ライムギ（Ｓｅｃａ−ｌｅ−ｃ
ｅｒｅａｌｅＬ）の根からムギネ酸と同様の強い鉄キレ
ート活性を有する新規アミノ酸（下式）を単離するのに
成功した（以下本発明化合物を「ＳＣ−１」と仮称する
。
）。このＳＣ−１は上式の如く前記ムギネ酸のアゼチジ
ン環の３位に−ＯＨ基が結合した化合物（３−ヒドロキ
シムギネ酸）であって、高い極性を持つ両性物質である
。
ン環の３位に−ＯＨ基が結合した化合物（３−ヒドロキ
シムギネ酸）であって、高い極性を持つ両性物質である
。
そして本物質は、起源植物が鉄飢餓状態に置かれたとき
多量に分泌される特徴がある。そして以下の理化学的パ
ラメーターにより特徴づけられる。〔ＳＣ−１の理化学
的諸‘性質〕 ｛ａ｝ 融点：２０５〜２１３００（分解）‘ｂ’旋光
度：「Ｑ」Ｄ−５２．９ｏ（Ｃ：０．７７、水）｛ｃ’
分子式：Ｃ，２日２。
多量に分泌される特徴がある。そして以下の理化学的パ
ラメーターにより特徴づけられる。〔ＳＣ−１の理化学
的諸‘性質〕 ｛ａ｝ 融点：２０５〜２１３００（分解）‘ｂ’旋光
度：「Ｑ」Ｄ−５２．９ｏ（Ｃ：０．７７、水）｛ｃ’
分子式：Ｃ，２日２。
０９Ｎ２
ｔｄ’元素分析
Ｃ日Ｎ
計算 ４２．８６５．９９８．３３
実測 ４２．６７５．９７８．２８
Ｍ マススベクトル（Ｆｉｅｌｄ Ｄｅｓｏｒｐｔｉ
ｏｎＴｙｐｅ）：ｍ／ｅ３３７（杭十・）【ｆ’ 星色
反応：ニンヒドリン反応、陽性（赤紫色）‘ｇ｝赤外線
吸収スペクトル（第１図参照）：強い吸収帯：３４００
肌‐１、３２００肌‐１、３０５０伽‐１（ＯＨ基及び
ＮＨ基）、１６２０弧‐１（ＣＯＯ‐基）‘ｈ’鉄キレ
ート作用：あり｛ｉ’プロトン核磁気共鳴スペクトル（
第２図及び第３図参照、ムギネ酸と対比、上段：ムギネ
酸、下段：ＳＣ−１）：第２図及び第３図が示す如く、
アゼチジン環の４個のＩＨを除いて、ケミカルシフト及
びスプリッテイングパターンは概ねムギネ酸のそれと同
じである。
ｏｎＴｙｐｅ）：ｍ／ｅ３３７（杭十・）【ｆ’ 星色
反応：ニンヒドリン反応、陽性（赤紫色）‘ｇ｝赤外線
吸収スペクトル（第１図参照）：強い吸収帯：３４００
肌‐１、３２００肌‐１、３０５０伽‐１（ＯＨ基及び
ＮＨ基）、１６２０弧‐１（ＣＯＯ‐基）‘ｈ’鉄キレ
ート作用：あり｛ｉ’プロトン核磁気共鳴スペクトル（
第２図及び第３図参照、ムギネ酸と対比、上段：ムギネ
酸、下段：ＳＣ−１）：第２図及び第３図が示す如く、
アゼチジン環の４個のＩＨを除いて、ケミカルシフト及
びスプリッテイングパターンは概ねムギネ酸のそれと同
じである。
２位のＩＨは、ｔがｄに変って０．１３ｐｐｍ低磁場側
へ、３位のＩＨは２．２ｐｐｍ低磁場側へ、夫々シフト
している。
へ、３位のＩＨは２．２ｐｐｍ低磁場側へ、夫々シフト
している。
４位のＩＨでは、一方のプロトンはその場に残り、他方
の−ＯＨ基の影響を受けたと思われる方のプロトンは０
．２７ｐｐｍ低磁場側へシフトしている。
の−ＯＨ基の影響を受けたと思われる方のプロトンは０
．２７ｐｐｍ低磁場側へシフトしている。
即ち、４位の２個のプロトンの中、−ＯＨ基と同一の側
に在るプロトンは低磁場側へシフトするか、反対側に位
置するプロトンは遠く離れているため影響を受けていな
い。そして２位のプロトンがこの−ＯＨ基によって低磁
場側へシフトしたことから、この−ＯＨはこのプロトン
と同じ側、即ちカルボキシル基と反対側に入ったものと
推定される。｛ｉ）ＣＩ３核磁気共鳴スペクトル（第４
図参照）ＳＣ−１のＣＩ３核磁気共鳴スペクトルには、
ムギネ酸のアゼチジン環の３位に−ＯＨ基が入ったこと
の影響として下記の点に相違が認められるが、その他の
点には変化がない。３位の炭素：４．１５ｐｐｍ低磁場
側へシフト。
に在るプロトンは低磁場側へシフトするか、反対側に位
置するプロトンは遠く離れているため影響を受けていな
い。そして２位のプロトンがこの−ＯＨ基によって低磁
場側へシフトしたことから、この−ＯＨはこのプロトン
と同じ側、即ちカルボキシル基と反対側に入ったものと
推定される。｛ｉ）ＣＩ３核磁気共鳴スペクトル（第４
図参照）ＳＣ−１のＣＩ３核磁気共鳴スペクトルには、
ムギネ酸のアゼチジン環の３位に−ＯＨ基が入ったこと
の影響として下記の点に相違が認められるが、その他の
点には変化がない。３位の炭素：４．１５ｐｐｍ低磁場
側へシフト。
２位の炭素：６．７ｐｐｍ低磁場側へシフト。
４位の炭素：９．７ｐｐｍ低磁場側へシフト。
１位の炭素：ｐｐｍ低磁場側へシフト。
比）絶対配置：３″位の水酸基の絶対配置は、本品を磯
塩酸で加水分解したとき４−ァミノ‐２−ヒドロキシ酪
酸が収得され、このものが合成によるＬ−４−アミノー
２ーシドロキシ酪酸の際品と一致することからＳ配置で
あると決定される。
塩酸で加水分解したとき４−ァミノ‐２−ヒドロキシ酪
酸が収得され、このものが合成によるＬ−４−アミノー
２ーシドロキシ酪酸の際品と一致することからＳ配置で
あると決定される。
０）キレート作用：ｐＨ４〜９の範囲で水酸化第２鉄と
鍔体を作り、これを溶媒に可溶化する。
鍔体を作り、これを溶媒に可溶化する。
この作用は、溶媒が水である場合に限らず、アセトン、
エーテル、クロロホルム、ジオキサン、鮒−塩酸に対し
ても水と殆んど同様であり、メタノール、エタノール、
プロパノールなどのアルコール類に対してはかなり低下
する。この溶解作用は、２価金属イオンにより、殊に微
アルカリ性領域において、銅、コバルト、亜鉛、マンガ
ン、等のイオンにより阻害されるが、アルカリ士類金属
イオンによっては影響されない。ゆ）安定性：熱に対し
て安定（水溶液を２０分間煮沸しても活性は減少しない
）。
エーテル、クロロホルム、ジオキサン、鮒−塩酸に対し
ても水と殆んど同様であり、メタノール、エタノール、
プロパノールなどのアルコール類に対してはかなり低下
する。この溶解作用は、２価金属イオンにより、殊に微
アルカリ性領域において、銅、コバルト、亜鉛、マンガ
ン、等のイオンにより阻害されるが、アルカリ士類金属
イオンによっては影響されない。ゆ）安定性：熱に対し
て安定（水溶液を２０分間煮沸しても活性は減少しない
）。
〔ＳＣ−１の製造例〕
ライムギＳｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅＬ．）の種子を水
道水の水面に浮かべ、第２葉が出るまで前培養後、さら
にこの稚苗のＨｏａｇｌａｎｄ Ｇ培養液中で第４葉が
出るまで育成する。
道水の水面に浮かべ、第２葉が出るまで前培養後、さら
にこの稚苗のＨｏａｇｌａｎｄ Ｇ培養液中で第４葉が
出るまで育成する。
上記の水道水溶液を苛性ソーダまたは硫酸を用いてｐＨ
５．５〜６．０に調整する（括弧内は要素濃度ｐｐｍ）
。
５．５〜６．０に調整する（括弧内は要素濃度ｐｐｍ）
。
次いで第４葉の出た幼苗を、上記Ｈｏａｇｌａｎｄ氏培
養液からＦｅＣ１３を除き、かつｐＨを７．４〜８．０
に調整した鉄欠乏培養液中で育成する（前文中触れたよ
うに、ラィムギ根のキレーター生産能は、鉄飢餓状態で
培養すると２〜ＩＭ部こ高まる）。
養液からＦｅＣ１３を除き、かつｐＨを７．４〜８．０
に調整した鉄欠乏培養液中で育成する（前文中触れたよ
うに、ラィムギ根のキレーター生産能は、鉄飢餓状態で
培養すると２〜ＩＭ部こ高まる）。
第５葉が出始める頃より鉄クロロシスが発現するので、
この期間（２週間）中に予め脱塩した水道水中に鉄欠乏
状態にある苗の根を３時間浸糟する操作を数回繰り返し
、活性物質を放出させる。このようにして集めた活性物
質港存脱塩水溶液を、次の方法で濃縮、精製して、活性
物質６Ｃ−１を単離する。〔用途〕 ＳＣ−１はラィムギの鉄クロロシスに対しＥＤＴＡより
も遥かに優れる卓効を奏するので、直接農薬としての用
途を有するが、その他、２価金属に対する錯化合物形成
能を利用して、医薬、顔料、分析、希有金属の分離など
広汎な用途が期待される。
この期間（２週間）中に予め脱塩した水道水中に鉄欠乏
状態にある苗の根を３時間浸糟する操作を数回繰り返し
、活性物質を放出させる。このようにして集めた活性物
質港存脱塩水溶液を、次の方法で濃縮、精製して、活性
物質６Ｃ−１を単離する。〔用途〕 ＳＣ−１はラィムギの鉄クロロシスに対しＥＤＴＡより
も遥かに優れる卓効を奏するので、直接農薬としての用
途を有するが、その他、２価金属に対する錯化合物形成
能を利用して、医薬、顔料、分析、希有金属の分離など
広汎な用途が期待される。
第１図はＳＣ−１の赤外線吸収スペクトル、第２図及び
第３図はＳＣ−１とムギネ酸のプロトン核磁気共鳴スペ
クトル、第４図はＳＣ−１の１℃−核磁気共鳴スペクト
ルである。 禁】図 第４図 第２図 第３図
第３図はＳＣ−１とムギネ酸のプロトン核磁気共鳴スペ
クトル、第４図はＳＣ−１の１℃−核磁気共鳴スペクト
ルである。 禁】図 第４図 第２図 第３図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される新規ムギネ酸化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54138875A JPS6040419B2 (ja) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | 新規ムギネ酸化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54138875A JPS6040419B2 (ja) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | 新規ムギネ酸化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5663952A JPS5663952A (en) | 1981-05-30 |
| JPS6040419B2 true JPS6040419B2 (ja) | 1985-09-11 |
Family
ID=15232146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54138875A Expired JPS6040419B2 (ja) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | 新規ムギネ酸化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6040419B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10306451B4 (de) * | 2003-02-17 | 2011-07-14 | Beiersdorf AG, 20253 | Verwendung von einem oder mehreren Phytosiderophoren zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen |
| KR100592798B1 (ko) * | 2004-10-01 | 2006-06-26 | 한국화학연구원 | 아제티딘 유도체를 함유하는 유해조류 및 개구리밥 방제조성물 |
| PL3375772T3 (pl) | 2015-11-09 | 2021-06-14 | Tokushima University | Nowy, zawierający heterocykl związek aminokwasowy i jego zastosowanie |
-
1979
- 1979-10-26 JP JP54138875A patent/JPS6040419B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5663952A (en) | 1981-05-30 |
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