JPS6040418B2 - 新規アゼチジン化合物 - Google Patents
新規アゼチジン化合物Info
- Publication number
- JPS6040418B2 JPS6040418B2 JP3511378A JP3511378A JPS6040418B2 JP S6040418 B2 JPS6040418 B2 JP S6040418B2 JP 3511378 A JP3511378 A JP 3511378A JP 3511378 A JP3511378 A JP 3511378A JP S6040418 B2 JPS6040418 B2 JP S6040418B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- compound
- group
- azetidine compound
- iron
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規アゼチジン化合物、すなわち、式で示され
るＮ−〔３′−（ｙ−ヒドロキシ、ｙ−カルボキシープ
ロピルアミノ）−２−ヒドロキシ、３−カルボキシプロ
ピル〕−アゼチジンー２−カルボン酸に関する。
るＮ−〔３′−（ｙ−ヒドロキシ、ｙ−カルボキシープ
ロピルアミノ）−２−ヒドロキシ、３−カルボキシプロ
ピル〕−アゼチジンー２−カルボン酸に関する。
アゼチジン−２ーカルボン酸（以下ＡＺＡと略す）は天
然アミノ酸プロリソよりメチレン（一ＣＨ２−）が１個
すくない四員環化合物である。
然アミノ酸プロリソよりメチレン（一ＣＨ２−）が１個
すくない四員環化合物である。
舷Ａは１９５３王フオウデン（Ｆｏｗｄｅｎ）によりセ
ィョウスズラン（Ｃｏｎｖａｌｌａｒｊａｍａｉａｌｉ
ｓ）粟中に多量存在することが発見されたのに引続き、
多数の植物につきその存在が検索されたが、ュリ科およ
びその近縁植物８親蓮中２規範こ存在するだけで、種特
異性に強い化合物である。特にＡＺＡが興味をひくのは
、生体のプロリル−Ｓ−ＲＮＡシンテターゼがＡＺＡと
プロリンを識別できないため、このものが生体中でプロ
リンに代りべプチド鎖中へ取り込まれ、細胞の成長を阻
害する作用が実験的に認められていることである。より
近年に至って、このＡＺＡ譲導体であるニコチアナミン
（Ｎｉｃｏｔｉａ雌ｍｉｎｅ）がタバコ（Ｎｉｃｏｔｉ
ａｎａｔａｂａｃ瓜ｍＬ．）葉中から発見 さ れ〔Ｍ
．Ｎｏｍａ ｅｔ ａｌ．、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎは
ｔｔｅは、Ｎｏ．２２、ＰＰ．２０１７−２０２０（１
９７１）、但し、構造式は１．Ｋｒｉｓｔｅｎｓｅｎｅ
ｔａｌ．、Ｐｈれｏｃｈｅｍｉｓｔび、Ｖｏｕ３ＰＰ．
２７９１一２７９８（１９７４）により訂正〕、続いて
この物質が広く植物界に分布する可能性が知られた。
ィョウスズラン（Ｃｏｎｖａｌｌａｒｊａｍａｉａｌｉ
ｓ）粟中に多量存在することが発見されたのに引続き、
多数の植物につきその存在が検索されたが、ュリ科およ
びその近縁植物８親蓮中２規範こ存在するだけで、種特
異性に強い化合物である。特にＡＺＡが興味をひくのは
、生体のプロリル−Ｓ−ＲＮＡシンテターゼがＡＺＡと
プロリンを識別できないため、このものが生体中でプロ
リンに代りべプチド鎖中へ取り込まれ、細胞の成長を阻
害する作用が実験的に認められていることである。より
近年に至って、このＡＺＡ譲導体であるニコチアナミン
（Ｎｉｃｏｔｉａ雌ｍｉｎｅ）がタバコ（Ｎｉｃｏｔｉ
ａｎａｔａｂａｃ瓜ｍＬ．）葉中から発見 さ れ〔Ｍ
．Ｎｏｍａ ｅｔ ａｌ．、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎは
ｔｔｅは、Ｎｏ．２２、ＰＰ．２０１７−２０２０（１
９７１）、但し、構造式は１．Ｋｒｉｓｔｅｎｓｅｎｅ
ｔａｌ．、Ｐｈれｏｃｈｅｍｉｓｔび、Ｖｏｕ３ＰＰ．
２７９１一２７９８（１９７４）により訂正〕、続いて
この物質が広く植物界に分布する可能性が知られた。
さらに、ＡＺＡ誘導体はストレプトミケス カカオイ（
Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｃａｃａｏｉ）に属する土壌
菌の分泌する抗植物病原怪物質ポリオキシンＡ（Ｐｏｌ
ｙ−ｏｘｊｎ Ａ）の構成成分であって、該ポリオキシ
ンＡのアルカリ加水分解によりポリオキサム酸（Ｐｏｌ
ｙ−ｏ滋ｍｉｃＡｃｉｄ）（３一ェチリデンアゼチジン
−２−カルボン酸）を与える。ことが知られている（Ｋ
．ｌｓｏｎｏｅｔａｌ．、Ａｇｒ．ＢｉｏＩＣｈｅｍ．
、Ｖｏｌ．３０、Ｎｏ．８、ＰＰ．８１５−８１６（１
９６６））。
Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｃａｃａｏｉ）に属する土壌
菌の分泌する抗植物病原怪物質ポリオキシンＡ（Ｐｏｌ
ｙ−ｏｘｊｎ Ａ）の構成成分であって、該ポリオキシ
ンＡのアルカリ加水分解によりポリオキサム酸（Ｐｏｌ
ｙ−ｏ滋ｍｉｃＡｃｉｄ）（３一ェチリデンアゼチジン
−２−カルボン酸）を与える。ことが知られている（Ｋ
．ｌｓｏｎｏｅｔａｌ．、Ａｇｒ．ＢｉｏＩＣｈｅｍ．
、Ｖｏｌ．３０、Ｎｏ．８、ＰＰ．８１５−８１６（１
９６６））。
従ってアゼチジソー２ーカルボン酸およびその誘導体は
微生物を含む植物界全般に広く分布して、何等かの生理
活性を有する可能性が高い。ところで、植物は葉緑素合
成のため鉄が必要であり、その欠乏は黄変病（ｉｒｏｎ
ｃｈｉｏｒｏｓｊｓ）と呼ばれる障害を起こす。
微生物を含む植物界全般に広く分布して、何等かの生理
活性を有する可能性が高い。ところで、植物は葉緑素合
成のため鉄が必要であり、その欠乏は黄変病（ｉｒｏｎ
ｃｈｉｏｒｏｓｊｓ）と呼ばれる障害を起こす。
この現象は特に高いｐＨ域下に育成されたィネにおいて
著しい。ところが、ィネと同じ未本科植物であるオオム
ギではこの現象は比較的微弱である。共同発明者の１人
である高城は早くからこの現象に注目して研究を進める
うち、オオムギの根の洗液中には水酸化第２鉄（Ｆｅ（
ＯＨ）３）を可溶化するキレート化合物を含有しており
、同様の化合物はィネの根の洗液中にも含まれるが、そ
の量はオオムギの場合に比して遥かにすくなく、このこ
とがィネの黄変病に椿患し易い原因であることをつきと
めた。〔（Ｓ．Ｔａｋａｇｉ、Ｓｏｉｌ Ｓｃｉ．Ｐｌ
ａｎｔ Ｎｕｔｒ．、２２、４２３一４３３（１９７６
）〕。研究によれば、オオムギ等の分泌するキレート化
合物（Ｃｈｅｌａｔｏｒ）は数種存在するが、いずれも
比較的低分子量の両性物質で、高い極性を有し、植物が
低鉄分状態に置かれたとき多量に放出される性質をもつ
ている。そこで、共同発明者はさらに進んでオオムギの
分泌するキレート化合物について研究を進めた結果、キ
レート化合物群の一種である新規アミノ酸（１）の単離
に成功し、これをムギネ酸（Ｍ増ｉｎｅに Ａｃｉｄ、
Ｍｕｇｎｅｓａｕｒｅ）と命名した。ムギネ酸の化学構
造は諸多の物理化学的知見により検討されたが、最終的
にはＸ線回折パターンの解析により下記の如く決定され
た。因みに、ムギネ酸と前記ニコチアナミンとを比較す
ると、水酸基および第１級アミノ基の有無を除いて互い
に酷似性が認められることは、植物化学的にきわめて興
味深い事実である。
著しい。ところが、ィネと同じ未本科植物であるオオム
ギではこの現象は比較的微弱である。共同発明者の１人
である高城は早くからこの現象に注目して研究を進める
うち、オオムギの根の洗液中には水酸化第２鉄（Ｆｅ（
ＯＨ）３）を可溶化するキレート化合物を含有しており
、同様の化合物はィネの根の洗液中にも含まれるが、そ
の量はオオムギの場合に比して遥かにすくなく、このこ
とがィネの黄変病に椿患し易い原因であることをつきと
めた。〔（Ｓ．Ｔａｋａｇｉ、Ｓｏｉｌ Ｓｃｉ．Ｐｌ
ａｎｔ Ｎｕｔｒ．、２２、４２３一４３３（１９７６
）〕。研究によれば、オオムギ等の分泌するキレート化
合物（Ｃｈｅｌａｔｏｒ）は数種存在するが、いずれも
比較的低分子量の両性物質で、高い極性を有し、植物が
低鉄分状態に置かれたとき多量に放出される性質をもつ
ている。そこで、共同発明者はさらに進んでオオムギの
分泌するキレート化合物について研究を進めた結果、キ
レート化合物群の一種である新規アミノ酸（１）の単離
に成功し、これをムギネ酸（Ｍ増ｉｎｅに Ａｃｉｄ、
Ｍｕｇｎｅｓａｕｒｅ）と命名した。ムギネ酸の化学構
造は諸多の物理化学的知見により検討されたが、最終的
にはＸ線回折パターンの解析により下記の如く決定され
た。因みに、ムギネ酸と前記ニコチアナミンとを比較す
ると、水酸基および第１級アミノ基の有無を除いて互い
に酷似性が認められることは、植物化学的にきわめて興
味深い事実である。
ムギネ酸の物理化学的諸性状
‘ａ｝ 融点：２１０−２１ぞ○（分解）｛ｂ｝ 旋光
度：〔Ｑ〕。
度：〔Ｑ〕。
−７０．７ｏ（ｃ＝０．９６７、水）｛ｃ｝ 分子式：
Ｃ．２日２。０８Ｎ２ ‘ｄ’元素分析： Ｃ（％）日（％）Ｎ（％） 計算値 ４５．００ ６．２９ ８．７５実測値
４５．０２ ６．３２ ８．７０【ｅｌ ｐＫ卓：
＜２．６および８．９‘ｆ｝ マススベクトル（Ｆｉ
ｅｌｄ ＤｅｓｏｒｐｔｉｏｎＴｙｐｅ）：ｍ／ｅ３２
１（Ｍ＋Ｈ）｛ｇ’呈色反応：ニンヒドリンにより弱く
発色‘ｈー赤外線吸収スペクトル（第４図参照）：広い
吸収帯３４５０〜３２００肌‐１（ＯＨ基およびＮＨ基
）強い吸収帯１６０５伽‐１（ＣＯＯ‐基）‘ｉ｝核磁
気共鳴スペクトル（第２図参照）：６２．２８（が、ｍ
）、２．７２（班、ｍ）、３．３６（が、ｍ）、３．６
０（２日、ｍ）、３．９８（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝３．５ＨＺ
）、４．１７（が、ｍ）、４，４０〜４，６０（が、ｍ
）、５．００（ＩＨ、ｔ、Ｊ：９ＨＺ）２重共鳴実験に
よる上記ＮＭＲ信号の解析結果は次の通り：−６２．２
８のメチレン基のプロトンは６３．３６のメチレン基の
ブロトンと６４．１７のメチン基のプロトンに結合；６
２．７２のメチレン基のプロトンは６４．１７のメチレ
ン基のプロトンと６５．００のメチン基のプロトンにス
ピン結合；６３．６０のメチレン基のフ。
Ｃ．２日２。０８Ｎ２ ‘ｄ’元素分析： Ｃ（％）日（％）Ｎ（％） 計算値 ４５．００ ６．２９ ８．７５実測値
４５．０２ ６．３２ ８．７０【ｅｌ ｐＫ卓：
＜２．６および８．９‘ｆ｝ マススベクトル（Ｆｉ
ｅｌｄ ＤｅｓｏｒｐｔｉｏｎＴｙｐｅ）：ｍ／ｅ３２
１（Ｍ＋Ｈ）｛ｇ’呈色反応：ニンヒドリンにより弱く
発色‘ｈー赤外線吸収スペクトル（第４図参照）：広い
吸収帯３４５０〜３２００肌‐１（ＯＨ基およびＮＨ基
）強い吸収帯１６０５伽‐１（ＣＯＯ‐基）‘ｉ｝核磁
気共鳴スペクトル（第２図参照）：６２．２８（が、ｍ
）、２．７２（班、ｍ）、３．３６（が、ｍ）、３．６
０（２日、ｍ）、３．９８（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝３．５ＨＺ
）、４．１７（が、ｍ）、４，４０〜４，６０（が、ｍ
）、５．００（ＩＨ、ｔ、Ｊ：９ＨＺ）２重共鳴実験に
よる上記ＮＭＲ信号の解析結果は次の通り：−６２．２
８のメチレン基のプロトンは６３．３６のメチレン基の
ブロトンと６４．１７のメチン基のプロトンに結合；６
２．７２のメチレン基のプロトンは６４．１７のメチレ
ン基のプロトンと６５．００のメチン基のプロトンにス
ピン結合；６３．６０のメチレン基のフ。
。トンは６４．５５のメチン基のプロトンと結合し、後
者はさらに６３．９８のメチン基のブロトンにスピン結
合、以上のＮＭＲスペクトルによるデータは２個の−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２一ＣＨ−ｍｏｉｅｔｙと１個のＣＨ２一Ｃ
Ｈ−ＣＨ−ｍｏｉｅｔｙが分子内に存在することを示す
。１℃核磁気共鳴スペクトル（第３図参照）：３個のカ
ルボニル炭素（６１７０．７２、１７４．６１、１７８
．９７）、５個のメチレン炭素（６２３．５４、３１．
３０、４６．５９、５２．５９、５７．８７）および４
個のメチン炭素（６６６．３７、６６．３７、６９．４
０、７０．４９）の存在を示す。
者はさらに６３．９８のメチン基のブロトンにスピン結
合、以上のＮＭＲスペクトルによるデータは２個の−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２一ＣＨ−ｍｏｉｅｔｙと１個のＣＨ２一Ｃ
Ｈ−ＣＨ−ｍｏｉｅｔｙが分子内に存在することを示す
。１℃核磁気共鳴スペクトル（第３図参照）：３個のカ
ルボニル炭素（６１７０．７２、１７４．６１、１７８
．９７）、５個のメチレン炭素（６２３．５４、３１．
３０、４６．５９、５２．５９、５７．８７）および４
個のメチン炭素（６６６．３７、６６．３７、６９．４
０、７０．４９）の存在を示す。
ｔｉ｝結晶形（水から再結晶して得られた１の単結晶の
結晶学的性質）：斜方晶形空間群に属し、Ｐ２，２・２
・、ａ＝５．１０４２（５） ｂ＝２５．４５８（９）
、ｃ＝１０．９７９（４）Ａｚ＝４小）熔解性：水に可
溶、メタノール、ェタノ−ル、ｎ−ブタ／−ルに繁溶、
他の有機客媒に不溶。
結晶学的性質）：斜方晶形空間群に属し、Ｐ２，２・２
・、ａ＝５．１０４２（５） ｂ＝２５．４５８（９）
、ｃ＝１０．９７９（４）Ａｚ＝４小）熔解性：水に可
溶、メタノール、ェタノ−ル、ｎ−ブタ／−ルに繁溶、
他の有機客媒に不溶。
０）キレート作用：ｐＨ４〜９の範囲で水酸化第二鉄と
錯体を作り、これを溶媒に可溶化する。
錯体を作り、これを溶媒に可溶化する。
この作用は溶媒が水である場合に限らず、アセトン、エ
ーテル、クロロホルム、ジオキサン、鮒−塩酸に対して
も水と殆ど同様であり、メタノール、エタノール、プロ
パノールなどのアルコール類に対してはかなり低下する
。この溶解作用は２価金属イオンにより、殊に微アルカ
リ性領域において、銅、コバルト、亜鉛、マンガン等の
イオンにより阻害されるが、アルカリ士類金属イオンに
よっては影響されない。（ｍ）安定性：熱に対して安定
（水溶液を２０分間煮沸しても活性は減少しない）。
ーテル、クロロホルム、ジオキサン、鮒−塩酸に対して
も水と殆ど同様であり、メタノール、エタノール、プロ
パノールなどのアルコール類に対してはかなり低下する
。この溶解作用は２価金属イオンにより、殊に微アルカ
リ性領域において、銅、コバルト、亜鉛、マンガン等の
イオンにより阻害されるが、アルカリ士類金属イオンに
よっては影響されない。（ｍ）安定性：熱に対して安定
（水溶液を２０分間煮沸しても活性は減少しない）。
〔１の製造例〕
オオムギ（Ｈｏｒｄｅｍｍｖ山ｇａｒｅＬ．）の種子を
水道水の水面に浮かべ、第２葉が出るまで前培葉後、さ
らにこの稚苗を下記塔葉液中で第４葉が出るまで育成す
る。
水道水の水面に浮かべ、第２葉が出るまで前培葉後、さ
らにこの稚苗を下記塔葉液中で第４葉が出るまで育成す
る。
Ｈｏａｇｌａｎｄ氏培養液（水道水中） 要素濃度
ＫＮ０３５．０ （Ｋ＝１９５．５ Ｎ＝７０．
０）Ｃａ（Ｎ０３）２・４日２０１．５（Ｃａ＝６０．
１、Ｎ＝４２．０） ＭｇＳ０４・７日２０ １．０ （Ｍｇ＝２４
．３）Ｎ日日２Ｐ０４１．０ （Ｐ＝３１．０、Ｎ＝
１４．０）ＭｎＣ１２・４日２０４．６×１０‐３
（Ｍｎ＝０．７５）ＦｅＣ１３・母ＬＯＩＩ．０×１
０‐３ （Ｆｅ＝０．６１）上記の水道水溶液を苛
性ソーダまたは硫酸を用いてｐＨ５．５〜６．０に調整
（括弧内は要素濃度ｐｐｍ）。
ＫＮ０３５．０ （Ｋ＝１９５．５ Ｎ＝７０．
０）Ｃａ（Ｎ０３）２・４日２０１．５（Ｃａ＝６０．
１、Ｎ＝４２．０） ＭｇＳ０４・７日２０ １．０ （Ｍｇ＝２４
．３）Ｎ日日２Ｐ０４１．０ （Ｐ＝３１．０、Ｎ＝
１４．０）ＭｎＣ１２・４日２０４．６×１０‐３
（Ｍｎ＝０．７５）ＦｅＣ１３・母ＬＯＩＩ．０×１
０‐３ （Ｆｅ＝０．６１）上記の水道水溶液を苛
性ソーダまたは硫酸を用いてｐＨ５．５〜６．０に調整
（括弧内は要素濃度ｐｐｍ）。
次いで第４葉の出た幼苗を上記Ｈｏａｇａｎｄ氏培養液
からＦｅＣ１３を除き、かつｐＨを７．４−８．０に調
整した鉄欠乏培養液中で育成する（前文中触れたように
、オオムギ根のキレーター生産能は鉄飢餓状態で培養す
ると２〜１の音！こ高まる）。
からＦｅＣ１３を除き、かつｐＨを７．４−８．０に調
整した鉄欠乏培養液中で育成する（前文中触れたように
、オオムギ根のキレーター生産能は鉄飢餓状態で培養す
ると２〜１の音！こ高まる）。
第５葉が出始める頃より鉄クロロシスが発現するので、
この期間（２週間）中に予め脱塩した水道水中に鉄欠乏
状態に在る苗の根を３時間浸債する操作を数回繰り返し
、活性物質を放出させる。このようにして集めた活性物
質溶存脱塩水溶液を次に方法で濃縮、精製して、活性物
質ムギネ酸を単離する。〔用途〕化合物（１）すなわち
ムギネ酸はィネの鉄クロロシスに対しＥＤＴＡに比し遥
かに優る卓効を奏するので、直接農薬として用途を有す
るが、その他、２価金属に対する鍔化合物形成能を利用
して、医薬、顔料、分析、稀有金属の分離など広汎な用
途が期待される。
この期間（２週間）中に予め脱塩した水道水中に鉄欠乏
状態に在る苗の根を３時間浸債する操作を数回繰り返し
、活性物質を放出させる。このようにして集めた活性物
質溶存脱塩水溶液を次に方法で濃縮、精製して、活性物
質ムギネ酸を単離する。〔用途〕化合物（１）すなわち
ムギネ酸はィネの鉄クロロシスに対しＥＤＴＡに比し遥
かに優る卓効を奏するので、直接農薬として用途を有す
るが、その他、２価金属に対する鍔化合物形成能を利用
して、医薬、顔料、分析、稀有金属の分離など広汎な用
途が期待される。
第１図は本発明化合物の分子構造図、第２図はその核磁
気共鳴スペクトル、第３図はその１３Ｃ−核磁気共鳴ス
ペクトル、第４図はその赤外線吸収スペクトル図である
。 第１図 第２図 第３図 第４図
気共鳴スペクトル、第３図はその１３Ｃ−核磁気共鳴ス
ペクトル、第４図はその赤外線吸収スペクトル図である
。 第１図 第２図 第３図 第４図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される新規アゼチジン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3511378A JPS6040418B2 (ja) | 1978-03-26 | 1978-03-26 | 新規アゼチジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3511378A JPS6040418B2 (ja) | 1978-03-26 | 1978-03-26 | 新規アゼチジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54128563A JPS54128563A (en) | 1979-10-05 |
| JPS6040418B2 true JPS6040418B2 (ja) | 1985-09-11 |
Family
ID=12432867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3511378A Expired JPS6040418B2 (ja) | 1978-03-26 | 1978-03-26 | 新規アゼチジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6040418B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108349886B (zh) * | 2015-11-09 | 2021-05-25 | 爱知制钢株式会社 | 新型含杂环氨基酸化合物和其用途 |
| BR112021002960A2 (pt) * | 2018-08-29 | 2021-05-11 | Tokushima University | composto de aminoácido contendo heterociclo, complexo, composição, fertilizante, e, agente regulador do crescimento de planta. |
| JP7398738B2 (ja) * | 2020-03-30 | 2023-12-15 | 愛知製鋼株式会社 | 新規なラクタム化合物又はその塩、錯体並びにそれらを含む肥料及び植物成長調整剤 |
-
1978
- 1978-03-26 JP JP3511378A patent/JPS6040418B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54128563A (en) | 1979-10-05 |
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