JP7398738B2 - 新規なラクタム化合物又はその塩、錯体並びにそれらを含む肥料及び植物成長調整剤 - Google Patents
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Description
1.一般式(1)若しくは(2)で表されるラクタム化合物又はその塩。
2.上記一般式(1)又は(2)におけるR1及びR2が水素原子である上記項1に記載のラクタム化合物又はその塩。
3.上記一般式(1)又は(2)におけるR1及びR2がカルボキシル基の保護基であり、該保護基がメチル基又はエチル基である、上記項1に記載のラクタム化合物又はその塩。
4.一般式(1A)若しくは(2A)で表される、上記項1に記載のラクタム化合物又はその塩。
5.上記項1乃至4のいずれか一項に記載のラクタム化合物又はその塩と、金属原子とを含む錯体。
6.上記金属原子が鉄である上記項5に記載の錯体。
7.上記項1乃至4のいずれか一項に記載のラクタム化合物又はその塩、あるいは、上記項5又は6に記載の錯体を含有する肥料。
8.上記項1乃至4のいずれか一項に記載のラクタム化合物又はその塩、あるいは、上記項5又は6に記載の錯体を含有する植物成長調整剤。
尚、「n-」はノルマル、「iso-」はイソ、「tert-」はターシャリー、「o-」はオルト、「m-」はメタ、「p-」はパラを意味する。
例えば、上記式(1)及び(2)において、R1及びR2が水素原子である化合物、即ち、上記式(4)で表される化合物は、WO2017/082111に記載の方法により得られた、下記式(6)で表される化合物を、希塩酸の水溶液に溶解させ、その後、濃縮して下記式(6)で表される化合物の塩酸塩とし、次いで、40℃~100℃の温度に加熱することにより製造することができる。上記式(3)で表される化合物は、得られた上記式(4)で表される化合物を陽イオン交換に供することにより、製造することができる。
更に、上記式(1)において、R1及びR2がカチオン(例えば、NH4 +)である化合物は、上記式(3)で表される化合物を、アンモニア水に加えてこれらを撹拌し、得られた反応液を濃縮することにより、製造することができる。Na+の場合は、水酸化ナトリウム水溶液を用いればよい。
本発明の錯体における金属原子の配位状態は、特に限定されない。通常、金属イオン(1価、2価、3価等の金属イオン)の状態であるが、0価の金属の状態の場合もある。含まれる金属原子の数は、1種のみ又は2種以上とすることができる。
(1)ラクタム化合物若しくはその塩及び/又は錯体のみ
(2)ラクタム化合物若しくはその塩及び/又は錯体の水溶液
(3)ラクタム化合物若しくはその塩及び/又は錯体と、他の化合物とからなる混合物
(4)ラクタム化合物若しくはその塩及び/又は錯体と、他の化合物と、水とを含む水溶液あるいは水分散液
また、これらの場合、ラクタム化合物若しくはその塩、及び/又は錯体の(合計)濃度は、作業性及び得られる効果の観点から、液の全体に対して、好ましくは10~50質量%、より好ましくは10~30質量%である。
無機化合物としては、水酸化マグネシウム、塩化マグネシウム等のマグネシウム化合物;水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、塩化カルシウム等のカルシウム化合物;硫酸鉄、硝酸鉄、酸化鉄(Fe2O3)、塩化第二鉄(FeCl3)又はこれらの水和物等の鉄化合物;二酸化マンガン、硫酸マンガン5水和物、塩化マンガン4水和物等のマンガン化合物;四ホウ酸ナトリウム10水和物、ホウ酸等のホウ素化合物;硫酸亜鉛、亜鉛華等の亜鉛化合物;モリブデン酸ナトリウム、モリブデン酸アンモニウム等のモリブデン化合物;硫酸銅、硝酸銅等の銅化合物等が挙げられる。これらのうち、鉄化合物が好ましい。この鉄化合物は、2価及び3価のいずれでもよい。
有機化合物としては、EDTAの金属塩、金属-EDTA錯体、金属-EDDHA錯体、金属-DTPA錯体、タンパク質、農薬活性成分、糖類、界面活性剤(乳化剤、消泡剤、分散剤等)等が挙げられる。界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤のいずれを用いてもよい。
上記構成(4)であって、界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の含有割合は、ラクタム化合物及び/又は錯体の合計量を100質量部とした場合に、好ましくは0.00001~1質量部、より好ましくは0.01~0.1質量部である。
植物は、根からのみでなく、葉や茎、果実の表面からも養分を吸収する能力を有するため、肥料及び植物成長調整剤を液体として葉面散布することにより、養分補給効果を得ることができる。
また、水耕栽培では、従来、公知の、流動法(NFT,DFT)、静置法等を適用することができる。
WO2017/082111に記載の方法により得られた、下記式(11)で表される化合物(以下、「PDMA」という)1gを、1Mの塩酸水溶液に溶解させ、濃縮して塩酸塩とし、次いで、この塩酸塩を190mLの水に溶かし、70℃に加温し、2時間撹拌することにより、下記の塩酸塩型のラクタム化合物(L1)1gを得た。
1H NMR (400 MHz, D2O): δ 4.45 (dd, J=9.4, 5.5Hz, 1H), 4.35 (t, J=8.4Hz, 1H), 4.08 (dd, J=9.4, 7.0Hz, 1H), 3.68 (ddd, J=11.3, 7.2, 4.0Hz, 1H), 3.36-3.22 (m, 3H), 3.14-2.97 (m, 2H), 2.45-2.24 (m, 3H), 2.23-2.09 (m, 1H), 2.09-1.07 (m, 2H), 1.95-1.68 (m, 2H).
1H NMR (500 MHz, D2O): δ 4.35 (t, J=8.7Hz, 1H), 4.24 (dd, J=9.1, 6.0Hz, 1H), 3.84 (dd, J=9.3, 6.5Hz, 1H), 3.67 (ddd, J=10.6, 6.5, 3.8Hz, 1H), 3.34-3.18 (m, 3H), 3.06-2.91 (m, 2H), 2.45-2.29 (m, 2H), 2.29-2.18 (m, 1H), 2.06-1.92 (m, 3H), 1.90-1.77 (m, 2H).
上記ラクタム化合物(L2)のpHの異なる水中における安定性を調べるため、塩酸を用いてpH1とした水溶液、上記ラクタム化合物(L2)を水に溶解させたpH7の水溶液、及び、炭酸水素ナトリウムを用いてpH9とした水溶液に対して1H-NMR測定を行った。その結果を図1に示す。図1によれば、1H-NMRスペクトルにおけるピークシフトは見られるものの、ラクタム環は壊れていないことが分かる。
コマツナの種を、花ごころ社製培養土「花ちゃん培養土」(商品名)に播種し、自然太陽光併用型の温室で栽培を開始し、8日目に生育が揃うように間引きを行った。間引き後、10日目、12日目、14日目、17日目、19日目及び21日目に、クエン酸鉄、PDMAと硫酸鉄(III)とからなる錯体(以下、「Fe-PDMA」という)、又は、ラクタム化合物(L2)と硫酸鉄(III)とからなる錯体(以下、「Fe-ラクタム化合物(L2)」という)を、それぞれ、20μmol含む水溶液(但し、住友化学園芸社製界面活性剤「ダイン」(商品名)により1000倍希釈されたものであり、いずれも、pHは4~5である。)並びに水のみを、10ミリリットルずつ葉面散布させて栽培し、24日後(散布終了後3日目)にSPAD値を測定した。その結果を図2に示す。図2によれば、Fe-ラクタム化合物(L2)を用いると、水のみを葉面散布した場合のみならず、クエン酸鉄やFe-PDMAを葉面散布した場合に比べて、優れた生育効果が得られることが分かる。
水道水に、水稲の品種「日本晴」を播種し、根と芽が出たところで、苗を水耕液(園試処方)に浸した。播種後8日目に苗を園試処方(鉄なし)の水耕液に移植し、この水耕液に、更に、硫酸鉄(III)、Fe-PDMA、Fe-ラクタム化合物(L2)、Fe-EDTA、クエン酸鉄、Fe-DTPA又はFe-EDDHAを、それぞれ、90μM含む水溶液を1回のみ投与し、投与後7日目に草丈を測定した。その結果を図3に示す。図3によれば、Fe-ラクタム化合物(L2)を用いると、水のみを葉面散布した場合のみならず、クエン酸鉄やFe-PDMA、その他の水溶液を投与した場合に比べて、水稲の草丈の成長が著しく促され、優れた生育効果が得られることが分かる。
水道水に、水稲の品種「日本晴」を播種し、根と芽が出たところで、苗を水耕液(園試処方)に浸した。草丈が約7cmになったところで、苗をpH9の貝化石土壌に移植した。そして、この土壌に、Fe-PDMA、PDMAのみ、ラクタム化合物(L2)と硫酸鉄(III)とからなる錯体(以下、「Fe(III)-ラクタム化合物(L2)」という)、ラクタム化合物(L2)と硫酸鉄(II)とからなる錯体(以下、「Fe(II)-ラクタム化合物(L2)」という)、ラクタム化合物(L2)、エチレンジアミン四酢酸2ナトリウム、Fe-EDTA、Fe-EDDHA、硫酸鉄(III)又は硫酸鉄(II)を、それぞれ、30μmol含む水溶液を1回のみ投与し、投与後7日目にSPAD値を測定した。その結果を図4に示す。図4によれば、2価及び3価の鉄のいずれのFe-ラクタム化合物(L2)を用いた場合、SPAD値がそれぞれ33.8及び30.9であった。このように、本発明のラクタム化合物を投与することで、アルカリ土壌でも生育効果が得られることが分かる。しかも、ラクタム化合物(L2)のままでも効果が得られるだけでなく、Feとの錯体-ラクタム化合物であれば、更なる効果を期待できることが分かる。
Claims (8)
- 前記一般式(1)又は(2)におけるR1及びR2が水素原子である請求項1に記載のラクタム化合物又はその塩。
- 前記一般式(1)又は(2)におけるR1及びR2が前記アルキル基であり、該アルキル基がメチル基又はエチル基である、請求項1に記載のラクタム化合物又はその塩。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載のラクタム化合物又はその塩と、金属原子とを含む錯体。
- 前記金属原子が鉄である請求項5に記載の錯体。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載のラクタム化合物又はその塩、あるいは、請求項5又は6に記載の錯体を含有する肥料。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載のラクタム化合物又はその塩、あるいは、請求項5又は6に記載の錯体を含有する植物成長調整剤。
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