JPS6035070A - ポリ（エステル―アミド）ホツトメルト接着剤 - Google Patents
ポリ（エステル―アミド）ホツトメルト接着剤Info
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- JPS6035070A JPS6035070A JP59109754A JP10975484A JPS6035070A JP S6035070 A JPS6035070 A JP S6035070A JP 59109754 A JP59109754 A JP 59109754A JP 10975484 A JP10975484 A JP 10975484A JP S6035070 A JPS6035070 A JP S6035070A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J177/00—Adhesives based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J177/12—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリ（エステル−アミド）に関し、特にポリ
（エステル−アミド）ホットメルト接着剤組成物に関す
る。
（エステル−アミド）ホットメルト接着剤組成物に関す
る。
ポリ（エステル−アミド）ホットメルト接着剤組成物は
、従来文献に記載されている。たとえば米国特許へ４８
４．５３９号及びへ３７乙３０５号明細書を参照できる
。これらポリ（エステル−アミド）は、塩化ビニル表面
を接着するのに特に有用である。本発明者は、高分子量
脂肪酸とジカルボン酸の混合物及び有機ジアミンと特定
のアルカノールアミンの混合物をほとんど当量割合で縮
合させることにより形成された特定のポリ（エステル−
アミド）が優れた接着特性を示し、とくに低温でそうで
あり、これはポリ塩化ビニルフィルムの接着において有
用であることを見い出した。
、従来文献に記載されている。たとえば米国特許へ４８
４．５３９号及びへ３７乙３０５号明細書を参照できる
。これらポリ（エステル−アミド）は、塩化ビニル表面
を接着するのに特に有用である。本発明者は、高分子量
脂肪酸とジカルボン酸の混合物及び有機ジアミンと特定
のアルカノールアミンの混合物をほとんど当量割合で縮
合させることにより形成された特定のポリ（エステル−
アミド）が優れた接着特性を示し、とくに低温でそうで
あり、これはポリ塩化ビニルフィルムの接着において有
用であることを見い出した。
本発明は、
１ａ）３０〜９５当景％の高分子量脂肪酸、及び（ｃ１
１０〜９５当量％の有機ジアミン、及び（ｄ）５〜９０
当量％の式 （ここでＲ２は２〜８個の炭素原子を持つアルキレンで
あり、烏は水素原子及び式 ％式％（） （ここで鳥はヒドロキシル基及びアミノ基から選ばれる
）の−価の残基より成る群から選ばれる。）で示される
アルカノールアミンの重合生成物を含むポリ（エステル
−アミド）接着剤組成物を包含する。
１０〜９５当量％の有機ジアミン、及び（ｄ）５〜９０
当量％の式 （ここでＲ２は２〜８個の炭素原子を持つアルキレンで
あり、烏は水素原子及び式 ％式％（） （ここで鳥はヒドロキシル基及びアミノ基から選ばれる
）の−価の残基より成る群から選ばれる。）で示される
アルカノールアミンの重合生成物を含むポリ（エステル
−アミド）接着剤組成物を包含する。
本明細書において、２〜８個の炭素原子を持つアルキレ
ンとは、式 ％式％（） （ここでｎは０〜６の整数である）の二価の残基を意味
するものとする。このようなアルキレンツ例ハエチレン
、フロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘ
プチレン、オクチレン及びこれらの異性体形である。
ンとは、式 ％式％（） （ここでｎは０〜６の整数である）の二価の残基を意味
するものとする。このようなアルキレンツ例ハエチレン
、フロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘ
プチレン、オクチレン及びこれらの異性体形である。
本発明のポリ（エステル−アミド）は有用々接着剤であ
り、とくに低温でポリ塩化ビニルフィルムを接着するの
に有用である。
り、とくに低温でポリ塩化ビニルフィルムを接着するの
に有用である。
第１図は、本発明の組成物を作る好ましい調合のグラフ
表示であり、第２図は本発明の組成物を作る最も好まし
い調合のグラフ表示である。
表示であり、第２図は本発明の組成物を作る最も好まし
い調合のグラフ表示である。
本発明のポリ（エステル−アミド）組成物を作るために
用いられる反応物は、それらの製造法と共に良く知られ
ている。高分子量脂肪酸（ときには業界でダイマー酸と
呼ばれる）は、脂肪酸の重合から得られる複雑な混合物
である。
用いられる反応物は、それらの製造法と共に良く知られ
ている。高分子量脂肪酸（ときには業界でダイマー酸と
呼ばれる）は、脂肪酸の重合から得られる複雑な混合物
である。
これら高分子量脂肪酸は典型的には下記の組成を持つ：
重量％
０１ｊｌ−塩基性酸（モノマー） ０〜５０畠６二塩基
性酸（ダイマー） ６０〜９５０σ番以上の多塩基性酸
（トリマー） １〜３５分留していない高分子量脂肪酸
中のモノマー、ダイマー及びトリマーの相対比は、出発
物の性質及び重合条件に依存する。脂肪酸の重合方法は
、たと・えば米国特許＆ １５７．６８１号明細書に記
載されている。
性酸（ダイマー） ６０〜９５０σ番以上の多塩基性酸
（トリマー） １〜３５分留していない高分子量脂肪酸
中のモノマー、ダイマー及びトリマーの相対比は、出発
物の性質及び重合条件に依存する。脂肪酸の重合方法は
、たと・えば米国特許＆ １５７．６８１号明細書に記
載されている。
脂肪族、環状脂肪族及び芳香族ジカルボン酸を含む種々
のジカルボン酸を、本発明の組成物の製造において用い
ることができる。２〜２０個の炭素原子を含むそのよう
な酸の例として、シュウ酸、グルタル酸、マロン酸、ア
ジピン酸、スクシン酸、スペリン酸、セバシン酸、アゼ
ライン酸、ピメリン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、
フタル酸、ナフタリンジカルボン酸及び１．４−又は１
．３−シクロヘキサンジカルボン酸が挙げられる。これ
ら好ましい酸を作る方法は知られており、またそれらは
容易に市販入手できる。
のジカルボン酸を、本発明の組成物の製造において用い
ることができる。２〜２０個の炭素原子を含むそのよう
な酸の例として、シュウ酸、グルタル酸、マロン酸、ア
ジピン酸、スクシン酸、スペリン酸、セバシン酸、アゼ
ライン酸、ピメリン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、
フタル酸、ナフタリンジカルボン酸及び１．４−又は１
．３−シクロヘキサンジカルボン酸が挙げられる。これ
ら好ましい酸を作る方法は知られており、またそれらは
容易に市販入手できる。
本発明で用いられる好ましいジカルボン酸は、少くとも
６個、より好ましくは６〜１２個の炭素原子を持つ直鎖
脂肪族ジカルボン酸たとえば最も好ましいものとしてア
ゼライ／酸及びセバシン酸である。これらの酸の対応す
る酸無水物、エステル及び酸ノ・ライド（とくに酸クロ
ライド）も、本発明におけるジカルボン酸という言葉に
包含されるものとする。
６個、より好ましくは６〜１２個の炭素原子を持つ直鎖
脂肪族ジカルボン酸たとえば最も好ましいものとしてア
ゼライ／酸及びセバシン酸である。これらの酸の対応す
る酸無水物、エステル及び酸ノ・ライド（とくに酸クロ
ライド）も、本発明におけるジカルボン酸という言葉に
包含されるものとする。
本発明の組成物を作るにおいて好捷しく用いられる有機
ジアミンは、約２〜２０個の炭素原子を持つ公知の脂肪
族、環状脂肪族又は芳香族ジアミンの一つ又は二つ以上
であることができる。アルキレンジアミンが特に好まし
い。好ましいジアミンの例としては、エチレンジアミン
、１．３−ジアミノプロパン、１．４−ジアミノブタン
、ｐ−キシレンジアミンとして知られるテレフタリルジ
アミン、１，６−へキサメチレンジアミン ａ、 ａｌ
−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、２．２−ジ
（４−シクロヘキシルアミン）プロパン、ポリグリコー
ルジアミン、イソホロンジアミン、ｍ−キシレンジアミ
ンとして知られるイソフタリルジアミン、シクロヘキサ
ンビス（メチルアミン）、ビス−１，４−（２’−アミ
ノエチル）ベンゼン及ヒ４．４’−メチレンビス（シク
ロヘキシルアオン）が挙げらレル。コレらジアミン化合
物は総て公知の方法で作ることができ、また市販入手で
きる。２〜２０個の炭素原子を持つ直鎖脂肪族ジアミン
とくにエチレンジアミン、及び環状脂肪族ジアミンとく
に４゜４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）カ
好ましい。
ジアミンは、約２〜２０個の炭素原子を持つ公知の脂肪
族、環状脂肪族又は芳香族ジアミンの一つ又は二つ以上
であることができる。アルキレンジアミンが特に好まし
い。好ましいジアミンの例としては、エチレンジアミン
、１．３−ジアミノプロパン、１．４−ジアミノブタン
、ｐ−キシレンジアミンとして知られるテレフタリルジ
アミン、１，６−へキサメチレンジアミン ａ、 ａｌ
−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、２．２−ジ
（４−シクロヘキシルアミン）プロパン、ポリグリコー
ルジアミン、イソホロンジアミン、ｍ−キシレンジアミ
ンとして知られるイソフタリルジアミン、シクロヘキサ
ンビス（メチルアミン）、ビス−１，４−（２’−アミ
ノエチル）ベンゼン及ヒ４．４’−メチレンビス（シク
ロヘキシルアオン）が挙げらレル。コレらジアミン化合
物は総て公知の方法で作ることができ、また市販入手で
きる。２〜２０個の炭素原子を持つ直鎖脂肪族ジアミン
とくにエチレンジアミン、及び環状脂肪族ジアミンとく
に４゜４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）カ
好ましい。
前述の式ｔｌｌのアルカノールアミン化合物もまた、そ
の製造法と共に一般に良く知られている。
の製造法と共に一般に良く知られている。
一般にそれらは、適当なハロゲン化アルコールをピペラ
ジンと反応させて対応する置換ピペラジンを得ることに
より作ることができる。
ジンと反応させて対応する置換ピペラジンを得ることに
より作ることができる。
式（１１のアルカノールアミンの代表例として、ＩＪ−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒド
ロキシブチル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシオク
チル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
’−（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（２−アミノプロピル）
ピペラジンなどが挙げられる。
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒド
ロキシブチル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシオク
チル）ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
’−（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（２−アミノプロピル）
ピペラジンなどが挙げられる。
混合した反応物を重合させるやり方及び一般的方法は一
般に良く知られている。たとえば米国特許へ４８４．５
３９号及び３．５７７．５０５号明細書を参照できる。
般に良く知られている。たとえば米国特許へ４８４．５
３９号及び３．５７７．５０５号明細書を参照できる。
本発明のポリ（エステル−アミド）は、後述する割合で
反応物を樹脂釜に入れ、重合が起る温度まで混合物を加
熱することにより作ることができる。一般に、反応物の
加熱は重合を開始するために約１３０〜１６０℃の温度
に１そしてその後縮合水を留去するのに十分々温度に行
われる。好ましくは加熱は、不活性ガス雰囲気下でたと
えば９素ガス下で行われる。重合を助けるために、触媒
量の重合触媒を加えることができる。そのような触媒の
代表例はリン酸である。反応混合物の加熱は、反応混合
物の選択した粘度たとえば１９５℃でｔ０００〜１００
，０００ｃｐｓ、好ましくは１９５℃で７，５００〜２
１ＪＯＯＯａｐｅに達するまで行うことができる。加え
て、５〜２０個の炭素原子を含む飽和直鎖カルボン酸の
少量（α５〜１０当量％）を混合物に加えて分子量及び
粘度を調節することができる。そのような酸としては、
例えばステアリン酸及びパルミチン酸が挙げられる。
反応物を樹脂釜に入れ、重合が起る温度まで混合物を加
熱することにより作ることができる。一般に、反応物の
加熱は重合を開始するために約１３０〜１６０℃の温度
に１そしてその後縮合水を留去するのに十分々温度に行
われる。好ましくは加熱は、不活性ガス雰囲気下でたと
えば９素ガス下で行われる。重合を助けるために、触媒
量の重合触媒を加えることができる。そのような触媒の
代表例はリン酸である。反応混合物の加熱は、反応混合
物の選択した粘度たとえば１９５℃でｔ０００〜１００
，０００ｃｐｓ、好ましくは１９５℃で７，５００〜２
１ＪＯＯＯａｐｅに達するまで行うことができる。加え
て、５〜２０個の炭素原子を含む飽和直鎖カルボン酸の
少量（α５〜１０当量％）を混合物に加えて分子量及び
粘度を調節することができる。そのような酸としては、
例えばステアリン酸及びパルミチン酸が挙げられる。
反応物の相対量は、中性のすなわちバランスのとれたポ
リ（エステル−アミド）を作るためにｔｌぼ当量の反応
性カルボキシル基とアミン基が反応混合物中に存在する
ように、即ち酸及びアミン価がほぼ同じとなるように選
ばれる。カルボキシル又はアミンの少しの過剰は許容で
きるが、しかしこの比は好ましくけ、酸及びアミン価が
３５未満好１しくＦｉ２０未満となるようにα９：１〜
１ ： １．１の間に維持される。アミ／及び酸価は慣
用の定量分析法により測定することができ、通常生成物
１ｖ当りの水酸化カリウムの当量（ミリ当ｔ）として表
わされる。
リ（エステル−アミド）を作るためにｔｌぼ当量の反応
性カルボキシル基とアミン基が反応混合物中に存在する
ように、即ち酸及びアミン価がほぼ同じとなるように選
ばれる。カルボキシル又はアミンの少しの過剰は許容で
きるが、しかしこの比は好ましくけ、酸及びアミン価が
３５未満好１しくＦｉ２０未満となるようにα９：１〜
１ ： １．１の間に維持される。アミ／及び酸価は慣
用の定量分析法により測定することができ、通常生成物
１ｖ当りの水酸化カリウムの当量（ミリ当ｔ）として表
わされる。
前述した式（１）の化合物の有意量の存在は、低い温度
でビニルフィルを接着するための改善された接着特性を
示す本発明の組成物を与える。
でビニルフィルを接着するための改善された接着特性を
示す本発明の組成物を与える。
有利には、式（１）の化合物は、ジアミンとアルカノー
ルアミンの混合物の５〜９０当量％をなす。
ルアミンの混合物の５〜９０当量％をなす。
１０〜９５当量％の有機ジアミンの存在は、本発明の組
成物に重要な特性を与える。
成物に重要な特性を与える。
同様に、重合した脂肪酸反応物の他にジカルボン酸反応
物を含めることは、生成物組成物の軟化点を上げるため
に重要である。ジカルボン酸の使用は式（１１の化合物
の効果に逆らう傾向が↓ あるが（生成物組成物の軟化点及び脆Ｙの増大）、一般
にジカルボン酸と高分子量脂肪酸の混合物の５〜７０当
量％がジカルボン酸でなければならない。
物を含めることは、生成物組成物の軟化点を上げるため
に重要である。ジカルボン酸の使用は式（１１の化合物
の効果に逆らう傾向が↓ あるが（生成物組成物の軟化点及び脆Ｙの増大）、一般
にジカルボン酸と高分子量脂肪酸の混合物の５〜７０当
量％がジカルボン酸でなければならない。
式（Ｉｌの化合物、有機ジアミン、ジカルボン酸及び高
分子量酸の好ましい割合は、第１図で示した組成境界の
内に存る。好ましい調製物は、９０当量％未満かつ１０
当−％より多い化合物＋１．）及び７０当ｔ％未満のジ
カルボン酸を含む。
分子量酸の好ましい割合は、第１図で示した組成境界の
内に存る。好ましい調製物は、９０当量％未満かつ１０
当−％より多い化合物＋１．）及び７０当ｔ％未満のジ
カルボン酸を含む。
組成物境界内に存る。第２図に示した組成物は、９０当
量％未滴の化合物１１１又は１０重量％より多い有機ジ
アミン、７０当ｔ％未満の二塩基性カルボン酸又は３０
当量％以上の高分子量脂肪酸を含み、かつ 化合物（Ｉ）＝α７１４Ｘ［二塩基性カルボン酸〕＋１
０（ここで式の単位は当量％である）により定義される
線より上にある。
量％未滴の化合物１１１又は１０重量％より多い有機ジ
アミン、７０当ｔ％未満の二塩基性カルボン酸又は３０
当量％以上の高分子量脂肪酸を含み、かつ 化合物（Ｉ）＝α７１４Ｘ［二塩基性カルボン酸〕＋１
０（ここで式の単位は当量％である）により定義される
線より上にある。
以下の実施例は、本発明の精神を例示するものであって
好ましい態様を述べるものであるが、制限的に解釈され
るべきではない。球壌軟化点は、ＡＩ３ＴＭ試験法２８
−５８Ｔに記載される試験法により測定された。Ｔ−剥
離強度は、０℃及び２０℃でＡＳＴＭ試験法Ｄ−１８７
６−７２に従って測定された。低温衝撃特性は、ＡＳＴ
Ｍ試験法Ｄ−７４６−６７Ｔにより測定された。
好ましい態様を述べるものであるが、制限的に解釈され
るべきではない。球壌軟化点は、ＡＩ３ＴＭ試験法２８
−５８Ｔに記載される試験法により測定された。Ｔ−剥
離強度は、０℃及び２０℃でＡＳＴＭ試験法Ｄ−１８７
６−７２に従って測定された。低温衝撃特性は、ＡＳＴ
Ｍ試験法Ｄ−７４６−６７Ｔにより測定された。
実施例１
下記の反応物を用いてポリマーを作る＝２ 当量
高分子量脂肪酸 ２６１．１０ ０．９２セバシン酸
４０，２０ ０．４０ エチレンジアミン（ＥＤＡ ） １２．３０ ０．４１
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（ＨＥＰ）
６２．ｇｏ ０．９７ステアリン酸” ５６０ ０．０
２ 反応物をすべて樹脂釜に入れ、６滴のリン酸触媒を加え
、窒素雰囲気下で攪拌しながら１３８〜１６０℃で５時
間還流する。次に混合物を還流温度から２３５℃に徐々
に加熱する。その量水を蒸留により除く。混合物を０．
１〜２．５＋ｔｍ、Ｈｆの減圧下で２００〜２３５℃の
温度で３時間加熱する。次に混合物に１．５ｔのＩｒｇ
ａｎＯＸ １０１０（酸化防止剤）を加え、約３０分間
攪拌する。
４０，２０ ０．４０ エチレンジアミン（ＥＤＡ ） １２．３０ ０．４１
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（ＨＥＰ）
６２．ｇｏ ０．９７ステアリン酸” ５６０ ０．０
２ 反応物をすべて樹脂釜に入れ、６滴のリン酸触媒を加え
、窒素雰囲気下で攪拌しながら１３８〜１６０℃で５時
間還流する。次に混合物を還流温度から２３５℃に徐々
に加熱する。その量水を蒸留により除く。混合物を０．
１〜２．５＋ｔｍ、Ｈｆの減圧下で２００〜２３５℃の
温度で３時間加熱する。次に混合物に１．５ｔのＩｒｇ
ａｎＯＸ １０１０（酸化防止剤）を加え、約３０分間
攪拌する。
かくして作ったポリマーは、１９５℃で１５２５００ｐ
８の溶融粘度及び１１０〜１２０℃の球環軟化点を持つ
。このポリマーを試料ムとする。
８の溶融粘度及び１１０〜１２０℃の球環軟化点を持つ
。このポリマーを試料ムとする。
憂ダイ−ｑ−１４： Ｕｎｉｏｎ Ｃａｍｐ Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎ（Ｗａｙｎａ、Ｎｅｗ 、Ｔａｒａｅｙ
）製で下記の組成を持つ１ モノマー ０．４ 重量％ ダイｗ −９５，６１ トリマー（及びより高次の利？−） ４．０ １養養
ここで云うステアリン酸は５２．４当量％のステアリン
酸と４７．６当量％のパルミチン酸の混合物である。
ｏｒａｔｉｏｎ（Ｗａｙｎａ、Ｎｅｗ 、Ｔａｒａｅｙ
）製で下記の組成を持つ１ モノマー ０．４ 重量％ ダイｗ −９５，６１ トリマー（及びより高次の利？−） ４．０ １養養
ここで云うステアリン酸は５２．４当量％のステアリン
酸と４７．６当量％のパルミチン酸の混合物である。
実施例２
上述の実施例１の手順を複数回繰返す。但し二つの場合
においてピペラジン（Ｐ工Ｐと記すこともある）又はＮ
−アミノエチルピペラジン（ＮＡＫＰと記すとともある
）をＨＥｉＰの代りに用い、また反応水の除去の前に僅
か３０分間１４０〜１７０℃で試料を加熱する。この二
つのポリマーは名々試刺Ｂ及び０とする。
においてピペラジン（Ｐ工Ｐと記すこともある）又はＮ
−アミノエチルピペラジン（ＮＡＫＰと記すとともある
）をＨＥｉＰの代りに用い、また反応水の除去の前に僅
か３０分間１４０〜１７０℃で試料を加熱する。この二
つのポリマーは名々試刺Ｂ及び０とする。
組成物Ｂ及びＣは本発明の組成物では々くて、比較目的
めためである。組成物Ａ〜Ｃの総てを、その接着特性及
び低温度特性についてテストする。
めためである。組成物Ａ〜Ｃの総てを、その接着特性及
び低温度特性についてテストする。
作った組成物、用いた反応物、用いた当１°、行ったテ
スト及び結果を下に記す。
スト及び結果を下に記す。
組成物 反応物 標準化当量（ａ）
Ａ ダイマー−１４（０，，６９）
セバシン酸 （０，３０）
１１ｉＤＡ （０，３１）
ＨＦ！Ｐ（０７２）
ステアリン酸１０１ （１０２）
Ｂ ダイマー−１４（［１６９）
（比較用） セバシン酸 （０，３０）ＫＤＡ （０，
３２） ピペラジン （０，７５） ステアリン酸（０）（α０２） ０ ダイマー−１４（０６９） （比較用） セバシン酸 （０，３０）ＢＤＡ （ｏ、
５ｏ） ＮｌｎＰ （０，７３） ステアリン酸（ａ） （０口２） Ａ ３７．６ ０．Ｆ’ １９．８ −−１００ ０Ｂ
７．３ ０．Ｂ ２１．９ − − ０ ００ ａ７
０．Ｂ ２［Ｌ４ −− ８０ ０ｔａｌ 組成物は
、比較のために最も少い量で用いられた酸又はアミンに
対して１と標準化された。
３２） ピペラジン （０，７５） ステアリン酸（０）（α０２） ０ ダイマー−１４（０６９） （比較用） セバシン酸 （０，３０）ＢＤＡ （ｏ、
５ｏ） ＮｌｎＰ （０，７３） ステアリン酸（ａ） （０口２） Ａ ３７．６ ０．Ｆ’ １９．８ −−１００ ０Ｂ
７．３ ０．Ｂ ２１．９ − − ０ ００ ａ７
０．Ｂ ２［Ｌ４ −− ８０ ０ｔａｌ 組成物は
、比較のために最も少い量で用いられた酸又はアミンに
対して１と標準化された。
（ｔ）ｌ 接着剤破壊モード記号：
Ａ＝接着剤破壊ｓｃ＝結合（ｃｏｈｅｓｉｖｅ）破壊Ｂ
＝脆性剥離富８Ｂ−半脆性剥離； Ｆ−柔軟剥離 （０） 実施例１参照 実施例３ 下記の反応物を用いてポリマーを作る：ダラム 当量 高分子量脂肪酸’ ２６４，２７ ０．９３セバシン酸
４０７１ α４０ エチレンジアミン（ＫＤＡ ） ２１．７ ０．５７Ｎ
−（２−ヒトｂキ９０りｂヤ）ピペラジ７（ＨＦＩＰ）
ｌａ９ ０．ｙ８餐実施例１参照 反応物を樹脂釜に入れ、窒素ガス雰囲気下で攪拌しなが
ら３時間１３８〜１６０℃で還流する。次に混合物を還
流温度から２３５℃に徐々に加熱し、その開本を蒸僧に
より除く。次に約［１５−のリン酸触媒を混合物に加え
、そして混合物から採取した試料が１９５℃で１（１，
０００ａｐｅの粘度を持つまで（約４時間）２．０〜３
．０ｇＨｔの減圧下で２００〜２３５℃に加熱を再開す
る。次に１．５ｆの工ｒｇａｎｏｘ （酸化防止剤）を
混合物に加え、約１５分間攪拌する。かくして作ったポ
リマーは１９５℃で８６００ ｃｐｓの溶融粘度、１２
０〜１３５℃の球環軟化点範囲を持つ。このポリマーを
組成物りと呼ぶ。
＝脆性剥離富８Ｂ−半脆性剥離； Ｆ−柔軟剥離 （０） 実施例１参照 実施例３ 下記の反応物を用いてポリマーを作る：ダラム 当量 高分子量脂肪酸’ ２６４，２７ ０．９３セバシン酸
４０７１ α４０ エチレンジアミン（ＫＤＡ ） ２１．７ ０．５７Ｎ
−（２−ヒトｂキ９０りｂヤ）ピペラジ７（ＨＦＩＰ）
ｌａ９ ０．ｙ８餐実施例１参照 反応物を樹脂釜に入れ、窒素ガス雰囲気下で攪拌しなが
ら３時間１３８〜１６０℃で還流する。次に混合物を還
流温度から２３５℃に徐々に加熱し、その開本を蒸僧に
より除く。次に約［１５−のリン酸触媒を混合物に加え
、そして混合物から採取した試料が１９５℃で１（１，
０００ａｐｅの粘度を持つまで（約４時間）２．０〜３
．０ｇＨｔの減圧下で２００〜２３５℃に加熱を再開す
る。次に１．５ｆの工ｒｇａｎｏｘ （酸化防止剤）を
混合物に加え、約１５分間攪拌する。かくして作ったポ
リマーは１９５℃で８６００ ｃｐｓの溶融粘度、１２
０〜１３５℃の球環軟化点範囲を持つ。このポリマーを
組成物りと呼ぶ。
実施例４
上述の実施例２の手順を複数回繰返す。但し、反応物割
合が変えられ、又はジカルボン酸が変えられる。比較目
的のためにＨＩＰの代りにＰ工Ｐ及びＮＡＤＰを用いて
このやり方で作られた二つのポリマー試料は各々Ｅ及び
Ｆと呼ばれ、その組成を下記に表す。
合が変えられ、又はジカルボン酸が変えられる。比較目
的のためにＨＩＰの代りにＰ工Ｐ及びＮＡＤＰを用いて
このやり方で作られた二つのポリマー試料は各々Ｅ及び
Ｆと呼ばれ、その組成を下記に表す。
作られた組成物、用いた反応物、用いた当量、及び行っ
たテストは次の通りである： Ｄ ダイマー−１４（（１７０） セバシン酸 （ｎ、３ｏ） ＥＤＡ （ＣＬ４５） ＨＫＰ （０，５９） Ｅ ダイマー−１４（α７１） （比較） セバシン酸 （α３１） ＥＤＡ （α４２） Ｆ ダイマー−１ａ （（１７１） （比較） セバシン酸 ・（０，３０）ＢＤＡ （α４
３） ＮＡＫＰ （α５８） ステアリン酸（ａｌ （０，０２） 物理的特性 Ｄ２五ＯＢＢ １６．６ １００１００４０ ０′Ｍ
五１ Ｂ １７．７ ２０ ０ − −ＩＰ １．６
Ｂ ２４．４ １００１００６００（ａ） 前述の実施
例１及び２の脚注参照実施例５ 下記の反応物を用いてポリマーを作る。
たテストは次の通りである： Ｄ ダイマー−１４（（１７０） セバシン酸 （ｎ、３ｏ） ＥＤＡ （ＣＬ４５） ＨＫＰ （０，５９） Ｅ ダイマー−１４（α７１） （比較） セバシン酸 （α３１） ＥＤＡ （α４２） Ｆ ダイマー−１ａ （（１７１） （比較） セバシン酸 ・（０，３０）ＢＤＡ （α４
３） ＮＡＫＰ （α５８） ステアリン酸（ａｌ （０，０２） 物理的特性 Ｄ２五ＯＢＢ １６．６ １００１００４０ ０′Ｍ
五１ Ｂ １７．７ ２０ ０ − −ＩＰ １．６
Ｂ ２４．４ １００１００６００（ａ） 前述の実施
例１及び２の脚注参照実施例５ 下記の反応物を用いてポリマーを作る。
ダラム 当量
高分子量脂肪酸（ダイマー−１４） ２６４．５０ ０
．９３セパシン酸 ４α７１ ０．４０ エチレンジアミン（ｕｎＡ） ２１．７０ ［１７２Ｎ
−（２−ヒト’ｏ＋ｙｃｆｘ） ヒシ（ラジ７（ＨＩＰ
） ３ａ９０ （１６０上述の反応物を樹脂釜に入れ、
窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら１５０℃に加熱し、そ
の間反応水及び未反応ジアミンを還流する。次に水を蒸
留により除く％（反応混合物温度を２２０℃に上げる。
．９３セパシン酸 ４α７１ ０．４０ エチレンジアミン（ｕｎＡ） ２１．７０ ［１７２Ｎ
−（２−ヒト’ｏ＋ｙｃｆｘ） ヒシ（ラジ７（ＨＩＰ
） ３ａ９０ （１６０上述の反応物を樹脂釜に入れ、
窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら１５０℃に加熱し、そ
の間反応水及び未反応ジアミンを還流する。次に水を蒸
留により除く％（反応混合物温度を２２０℃に上げる。
次に１．１ｆのシュウ酸スズ（ＦＡＧＯＡ７２００１：
商標、エステル化触媒）を反応混合物に加え、α５〜α
７■Ｈｔの減圧で反応温度を２１０〜２４０℃に３５時
間維持する。
商標、エステル化触媒）を反応混合物に加え、α５〜α
７■Ｈｔの減圧で反応温度を２１０〜２４０℃に３５時
間維持する。
次に約１．５ｔのＩｒｇ＆ｎｏＸ １０１０（前出）を
加え、混合物を約３０分間攪拌する。かくして得たポリ
マーは１９５℃で１５．２５０ｃｐｓの溶融粘度及び１
４６〜１５３℃の球猥軟化点範囲を持つ。この組成物を
試料Ｇと呼ぶ。試料■を同様に作る。
加え、混合物を約３０分間攪拌する。かくして得たポリ
マーは１９５℃で１５．２５０ｃｐｓの溶融粘度及び１
４６〜１５３℃の球猥軟化点範囲を持つ。この組成物を
試料Ｇと呼ぶ。試料■を同様に作る。
実施例６
前述の実施例１の手順を繰返す。但し下記の反応物割合
を用いる： ダラム ＠景 高分子量脂肪酸１ ２５５１ α９０ セバシン酸 ５９．４０ α３９ エチレンジアミン（ＢＢム） １２．２０ ０．７２Ｎ
−（２−ヒトｂキ略ζｑ乙ル０ピ（ラジンてＨＩＰ）
６１．７ α６０ステアリン酸” ５．６ ０．０２ 肴 実施例１参照 このポリマーを試料１と呼ぶ。
を用いる： ダラム ＠景 高分子量脂肪酸１ ２５５１ α９０ セバシン酸 ５９．４０ α３９ エチレンジアミン（ＢＢム） １２．２０ ０．７２Ｎ
−（２−ヒトｂキ略ζｑ乙ル０ピ（ラジンてＨＩＰ）
６１．７ α６０ステアリン酸” ５．６ ０．０２ 肴 実施例１参照 このポリマーを試料１と呼ぶ。
実施例７
前述の実施例６の手順を繰返す。但し、比較目的のため
にＨＩＰをピペラジン又はＮ−アミノエチルピペラジン
に代え、また試料は反応水の除去の前に僅か３０分間１
４０〜１７０℃に加熱する。このや知勇で調製された二
つのポリマーを各々試料Ｊ、にと呼ぶ。
にＨＩＰをピペラジン又はＮ−アミノエチルピペラジン
に代え、また試料は反応水の除去の前に僅か３０分間１
４０〜１７０℃に加熱する。このや知勇で調製された二
つのポリマーを各々試料Ｊ、にと呼ぶ。
作った組成物、用いた反応物、用いた当量、及び行った
テストを実施例翫６及び７について下記に示す。
テストを実施例翫６及び７について下記に示す。
Ｇ ダイマー−１４（α７１）
セバシン酸 （ｎ、３ｏ）
ＢＢム （［１５５）
Ｅｌ！ｔＰ （０，４６）
■ ダイマー−１４（α７１）
セバシン酸 （α３１）
１１１ＤＡ （α５５）
エ ダイマー−１４（α６９）
セバシン酸 （α３０）
ＩＤム （α５６）
組成物 反応物 標準化当量１ａ）
ピペラジン酸 （（１４７）
１１ｉＤム （１５８）
ＷＡＲＰ （［１４７）
五
Ｈｔ５ｓ１５ ム、”ｃ １．２ ２０ ０Ｘ ４．８
０．８Ｂ １６．８ − −Ｊ ・５ ム １＆１
− Ｏ Ｋ −−五２ − ４０ １ａ） 前述の実施例１及び２の脚注参照実施例８ 実施例５０手順を二度繰返す。但し、反応物の割合はポ
リマー試料り及びＭにおいて下記のように変えた。
０．８Ｂ １６．８ − −Ｊ ・５ ム １＆１
− Ｏ Ｋ −−五２ − ４０ １ａ） 前述の実施例１及び２の脚注参照実施例８ 実施例５０手順を二度繰返す。但し、反応物の割合はポ
リマー試料り及びＭにおいて下記のように変えた。
実施例９
実施例５０手順を二度繰返す。但し、反応物の割合はポ
リマー試料Ｎ及びＯにおいて下記のように変えた。
リマー試料Ｎ及びＯにおいて下記のように変えた。
作った組成物、用いた反応物、用いた商量及び行ったテ
ストを実施例８及び９のポリマーについて下記に示す： Ｌ ダイマー−’１４ （０，９５） セバシン酸 （ａｏ ５ ） ｕｎＡ（α５６） Ｍ ダイマー−１４（０，５３） セバシン酸 （０，４９） ＦｉＤＡ （０，３７） ＨｗＰ（α６３） Ｎ ダイマー−１４（０，８７） セバシン酸 （α１２） ＥＤＡ （ｏ、３８） 組成物 反応物 標準化車量（ａ） ０ ダイマー−１ａ （０−１） セバシン酸 （０，５４） Ｆ！ＤＡ （α５６） 物理的特性 Ｌ ４．５ ０．８Ｂ １ａ６ −−１００１００ １
０Ｍ１λ２ ０．Ｂ １９．４ｓ１４゜８−−−−−Ｎ
２ａ７ ０．Ｐ ｉ、８ −−１００ ０ −０ α５
ＡＯ−−−−− ｔａ＋ 前述の実施例１及び２の脚注参照上の実施例か
ら判るように、本発明の組成物Ａ、Ｄ、Ｍ及びＮの破壊
モードのデータは、これら物質がＰ工Ｐ及びＮＡｌ１Ｐ
に基づく組成物とは対照的に０℃で柔軟又は部分的に柔
軟なままであることを示し、０℃より下の温度で同等又
はより良いＴ−剥離強度を示すことを示唆している。Ｈ
ｇｐ 、 ｐＩｐ及びＮＡＫＰ組成物の比較は、実代り
にピペラジン又はＮ−アミノエテルビペダジンを用いた
比較用組成物よりも高い０℃Ｔ−剥離強度を示す。
ストを実施例８及び９のポリマーについて下記に示す： Ｌ ダイマー−’１４ （０，９５） セバシン酸 （ａｏ ５ ） ｕｎＡ（α５６） Ｍ ダイマー−１４（０，５３） セバシン酸 （０，４９） ＦｉＤＡ （０，３７） ＨｗＰ（α６３） Ｎ ダイマー−１４（０，８７） セバシン酸 （α１２） ＥＤＡ （ｏ、３８） 組成物 反応物 標準化車量（ａ） ０ ダイマー−１ａ （０−１） セバシン酸 （０，５４） Ｆ！ＤＡ （α５６） 物理的特性 Ｌ ４．５ ０．８Ｂ １ａ６ −−１００１００ １
０Ｍ１λ２ ０．Ｂ １９．４ｓ１４゜８−−−−−Ｎ
２ａ７ ０．Ｐ ｉ、８ −−１００ ０ −０ α５
ＡＯ−−−−− ｔａ＋ 前述の実施例１及び２の脚注参照上の実施例か
ら判るように、本発明の組成物Ａ、Ｄ、Ｍ及びＮの破壊
モードのデータは、これら物質がＰ工Ｐ及びＮＡｌ１Ｐ
に基づく組成物とは対照的に０℃で柔軟又は部分的に柔
軟なままであることを示し、０℃より下の温度で同等又
はより良いＴ−剥離強度を示すことを示唆している。Ｈ
ｇｐ 、 ｐＩｐ及びＮＡＫＰ組成物の比較は、実代り
にピペラジン又はＮ−アミノエテルビペダジンを用いた
比較用組成物よりも高い０℃Ｔ−剥離強度を示す。
衝撃テストデータけ、本発明のポリ（エステル−アミド
）組成物がＮＡｌ１１Ｐと同等の衝撃特性を持ち、しか
しｐｒｐ組成物より良い衝撃特性を持つ即ちより多くの
試料が所与の温度で衝撃テストに合格することを示して
いる。
）組成物がＮＡｌ１１Ｐと同等の衝撃特性を持ち、しか
しｐｒｐ組成物より良い衝撃特性を持つ即ちより多くの
試料が所与の温度で衝撃テストに合格することを示して
いる。
以上をまとめると、上述のデータは、本発明に従って作
られたポリ（エステル−アミド）組成物が類似のＰ工Ｐ
及びＮＡＫＰに基づく組成物と同勢又はある場合にはよ
り良い衝撃及び室温接着特性を持ち、かつビニル基体に
対して予期せぬ良好な低温接着を示すことを示している
。
られたポリ（エステル−アミド）組成物が類似のＰ工Ｐ
及びＮＡＫＰに基づく組成物と同勢又はある場合にはよ
り良い衝撃及び室温接着特性を持ち、かつビニル基体に
対して予期せぬ良好な低温接着を示すことを示している
。
第１図及び第２図は各々本発明の組成物を作る好ましい
調合範囲及びより好ましい調合範囲を示すグラフである
。 代理人 江崎光好 代理人 江 崎 光 史 図面の浄書（内容に変更なし） スバ叡橿４生カルボ゛ン改梵Ｃ当ｔ％ノニｔｉ薯９庄１
）ルホ゛／６妄ξツ１駈カＱ昭有１タ２年 ８月呼日 特許庁長官 志 賀 学殿 １、事件の表示 昭和 Ｓフ年特許願第 １０ｑ７タ９号２、 発明の名
称 犀Ｏ＋） （ヅＡ子ｆレーアミド）ホ・・刀−メｌレト
丁数１１Ｊ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 住 所 東京都港区虎ノ門二丁目８番１号鳴の門電気ビ
ル）〔電話０３ （５０２） １４７６ （代表）〕５
、 補正命令の日限 −” ” ”。
調合範囲及びより好ましい調合範囲を示すグラフである
。 代理人 江崎光好 代理人 江 崎 光 史 図面の浄書（内容に変更なし） スバ叡橿４生カルボ゛ン改梵Ｃ当ｔ％ノニｔｉ薯９庄１
）ルホ゛／６妄ξツ１駈カＱ昭有１タ２年 ８月呼日 特許庁長官 志 賀 学殿 １、事件の表示 昭和 Ｓフ年特許願第 １０ｑ７タ９号２、 発明の名
称 犀Ｏ＋） （ヅＡ子ｆレーアミド）ホ・・刀−メｌレト
丁数１１Ｊ３、 補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 住 所 東京都港区虎ノ門二丁目８番１号鳴の門電気ビ
ル）〔電話０３ （５０２） １４７６ （代表）〕５
、 補正命令の日限 −” ” ”。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １゜ （ａ１３０〜９５当ｉ％の高分子量脂肪酸、及び （ｂ）５〜７０当量％のジカルボン酸と播４４−ｔ−＠
−（Ｊｌｒ番湯の （ｃ１１０〜９５当量％の有機ジアミン、及び（ｄ）５
〜９０当量％の式 （ここでＲ２は２〜８個の炭素原子を持つアルキレンで
あり、Ｒ１は水素原子及び式 ％式％（） （ここで′Ｒ１はヒドロキシル基及びアミノ基から選ば
れる）の−価の残基より成る群から選ばれる。）で示さ
れるアルカノールアミ ン の重合生成物を含むポリ（エステル−アミド）接着剤組
成物。 ２ ジカルボン酸が少くとも６個の炭素原子を持つ直鎖
脂肪族ジカルボン酸である特許請求の範囲第１項記載の
組成物。 五 ジカルボン酸が６〜１２個の炭素原子を持つ特許請
求の範囲第２項記載の組成物。 ４、 ジカルボン酸がアゼライン酸及びセバシン酸から
成る群より選ばれる特許請求の範囲第３項記載の組成物
。 ５、 有機ジアミンが直鎖脂肪族ジアミンである特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ＆ ジアミンがエチレンジアミンである特許請求の範囲
第５項記載の組成物。 ７、Ｒ１が水素原子である特許請求の範囲第１項記載の
組成物。 ａ アルカノールアミンがＮ−（２−ヒドロキシエチル
）ピペラジンである特許請求の範囲第７項記載の組成物
。 ９ 有機ジアミンが環状脂肪族ジアミンである特許請求
の範囲第１項記載の組成物。 １α ジアミンが４．４′−メチレンビス（シクロヘキ
シルアミン）である特許請求の範囲第９項記載の組成物
。 １１．９０当量％未満の式ｉｌ＋の化合物、７０当量％
未溝のジカルボン酸、及び で示される線よυ上にある組成範囲にある特許請求の範
囲第１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/499,336 US4515939A (en) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | Poly(ester-amide) hot-melt adhesives |
| US499336 | 1983-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6035070A true JPS6035070A (ja) | 1985-02-22 |
Family
ID=23984877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59109754A Pending JPS6035070A (ja) | 1983-05-31 | 1984-05-31 | ポリ（エステル―アミド）ホツトメルト接着剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4515939A (ja) |
| EP (1) | EP0126998B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6035070A (ja) |
| DE (1) | DE3470044D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4569987A (en) * | 1983-05-31 | 1986-02-11 | Union Camp Corporation | Poly(ester-amide) hot-melt adhesive |
| EP0296505A1 (en) * | 1987-06-22 | 1988-12-28 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | Aqueous compositions containing a polymeric fat acid polyamide |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3377303A (en) * | 1966-05-03 | 1968-04-09 | Gen Mills Inc | Polyamide composition |
| AT326364B (de) * | 1973-07-11 | 1975-12-10 | Stolllack Ag | Verfahren zur herstellung neuer stickstoffhaltiger polykondensate |
| US4384083A (en) * | 1981-07-22 | 1983-05-17 | Applied Polymer Technology, Incorporated | Thermoplastic adhesive |
-
1983
- 1983-05-31 US US06/499,336 patent/US4515939A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-04-30 DE DE8484104871T patent/DE3470044D1/de not_active Expired
- 1984-04-30 EP EP84104871A patent/EP0126998B1/en not_active Expired
- 1984-05-31 JP JP59109754A patent/JPS6035070A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0126998A2 (en) | 1984-12-05 |
| DE3470044D1 (en) | 1988-04-28 |
| US4515939A (en) | 1985-05-07 |
| EP0126998A3 (en) | 1985-09-04 |
| EP0126998B1 (en) | 1988-03-23 |
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