JPS62158775A - 新規のポリ(エステル−アミド)系ホツトメルト接着剤 - Google Patents
新規のポリ(エステル−アミド)系ホツトメルト接着剤Info
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- JPS62158775A JPS62158775A JP61162968A JP16296886A JPS62158775A JP S62158775 A JPS62158775 A JP S62158775A JP 61162968 A JP61162968 A JP 61162968A JP 16296886 A JP16296886 A JP 16296886A JP S62158775 A JPS62158775 A JP S62158775A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の分野〕
本発明は、ホットメルト接着剤特性を持つポリ(エステ
ルアミド)重合体に関し、特にジアミン類とジオール類
の混合物を二量体酸と特別の種類の脂肪族ジカルボン酸
との混合物と反応されることによって製造されるポリ(
エステルアミド)重合体に関する。
ルアミド)重合体に関し、特にジアミン類とジオール類
の混合物を二量体酸と特別の種類の脂肪族ジカルボン酸
との混合物と反応されることによって製造されるポリ(
エステルアミド)重合体に関する。
ポリ(エステルアミド)ホットメルト接着剤組成物は従
来技術の文献、例えば米国特許第3゜377.303号
明細書、同第4.004.960号明細書、同第4.3
41.670号明細書および同第4.343,743号
明細書に記載されている。これらのポリ(エステルアミ
ド)類は特にポリ塩化ビニルの表面同志を接合するのに
有用である。本発明者は、線状の02゜−二塩基酸を、
ポリ(エステルアミド)ホットメルト接着剤を製造する
為に重合体脂肪酸および種々のジアミンおよびジオール
と共重合するニー酸として用いた場合に、他の共重合性
のニー酸を用いた場合よりも高い耐湿性および室温にお
いてのより良好な抗張力を持つ樹脂かえられることを見
出した。
来技術の文献、例えば米国特許第3゜377.303号
明細書、同第4.004.960号明細書、同第4.3
41.670号明細書および同第4.343,743号
明細書に記載されている。これらのポリ(エステルアミ
ド)類は特にポリ塩化ビニルの表面同志を接合するのに
有用である。本発明者は、線状の02゜−二塩基酸を、
ポリ(エステルアミド)ホットメルト接着剤を製造する
為に重合体脂肪酸および種々のジアミンおよびジオール
と共重合するニー酸として用いた場合に、他の共重合性
のニー酸を用いた場合よりも高い耐湿性および室温にお
いてのより良好な抗張力を持つ樹脂かえられることを見
出した。
本発明は、ポリアミンとポリオールとの混合物および重
合した脂肪酸とエイコサン二酸(1,18−オクタデカ
ンジカルボン酸)との混合物を実質的に等量比で縮合す
ることによって得られる、改善された抗張力および耐湿
性を有する。ポリ(エステルアミド)接着剤組成物であ
る。本発明のポリ(エステルアミド)組成物は、ホット
メルI・接着剤として、特にボリビ塩化ビニル製フィル
ムを接合するのに有用である。
合した脂肪酸とエイコサン二酸(1,18−オクタデカ
ンジカルボン酸)との混合物を実質的に等量比で縮合す
ることによって得られる、改善された抗張力および耐湿
性を有する。ポリ(エステルアミド)接着剤組成物であ
る。本発明のポリ(エステルアミド)組成物は、ホット
メルI・接着剤として、特にボリビ塩化ビニル製フィル
ムを接合するのに有用である。
本発明のポリ(エステルアミド)Mi成物を製造するの
に用いる反応成分は、か\る物質を製造する方法である
従来技術において良く知られている。重合体脂肪酸□し
ばしばこの技術分野においては“二量体酸”と称する□
は、トール油変性脂肪酸の重合で得られる錯塩混合物で
ある。典型的な重合体脂肪酸はトール油から誘導される
脂肪酸である。か\る重合体脂肪酸は次の如き典型的な
組成を有している:l1」 C1,−一塩基酸(単量体) 0〜10C3
&−二塩基酸(三量体)60〜95CS4〜以上のポリ
塩基酸(三量体) 1〜35未分別の重合体脂肪酸中
の単量体、三量体および三量体の相対的量は、原料の天
然物および重合条件に依存している。脂肪酸の重合方法
は例えば米国特許第3.157,681号明細書に記載
されている。
に用いる反応成分は、か\る物質を製造する方法である
従来技術において良く知られている。重合体脂肪酸□し
ばしばこの技術分野においては“二量体酸”と称する□
は、トール油変性脂肪酸の重合で得られる錯塩混合物で
ある。典型的な重合体脂肪酸はトール油から誘導される
脂肪酸である。か\る重合体脂肪酸は次の如き典型的な
組成を有している:l1」 C1,−一塩基酸(単量体) 0〜10C3
&−二塩基酸(三量体)60〜95CS4〜以上のポリ
塩基酸(三量体) 1〜35未分別の重合体脂肪酸中
の単量体、三量体および三量体の相対的量は、原料の天
然物および重合条件に依存している。脂肪酸の重合方法
は例えば米国特許第3.157,681号明細書に記載
されている。
重合体脂肪酸は、エイコサン二酸(1,18−オクタデ
カンジカルボン酸)□即ち、下記式のジカルボン酸 1
100C−(C1,) l5−CO0II□との混合状
態で用いる。
カンジカルボン酸)□即ち、下記式のジカルボン酸 1
100C−(C1,) l5−CO0II□との混合状
態で用いる。
本発明の方法で用いる酸反応成分中での重合体脂肪酸と
1,18−オクタデカンジカルボン酸との割合は広い範
囲において変えることができる。
1,18−オクタデカンジカルボン酸との割合は広い範
囲において変えることができる。
好ましい割合は次の通りである:
重合脂肪酸 95〜40当量χ1.
18−オクタデカンジカルボン酸5〜60当量χ他の種
々のジカルボン酸も、本発明の組成物の製造において重
合体脂肪酸および1.18−オクタデカンジカルボン酸
と一緒に同様に用いてもよい。これらの追加的なジカル
ボン酸には、脂肪族、脂環式および芳香族ジカルボン酸
が含まれる。炭素原子数2〜20の代表的なか\る酸に
は蓚酸、グルタル酸、マレイン酸、アジピン酸、コハク
酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
二酸およびピメリン酸が含まれる。か\る有利な酸を製
造する方法は良く知られており、また市販されている。
18−オクタデカンジカルボン酸5〜60当量χ他の種
々のジカルボン酸も、本発明の組成物の製造において重
合体脂肪酸および1.18−オクタデカンジカルボン酸
と一緒に同様に用いてもよい。これらの追加的なジカル
ボン酸には、脂肪族、脂環式および芳香族ジカルボン酸
が含まれる。炭素原子数2〜20の代表的なか\る酸に
は蓚酸、グルタル酸、マレイン酸、アジピン酸、コハク
酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
二酸およびピメリン酸が含まれる。か\る有利な酸を製
造する方法は良く知られており、また市販されている。
本発明で用いる殊に有利な追加的なジカルボン酸は、炭
素原子数が少なくとも6、特に好ましくは6〜12であ
る直鎖状の脂肪族二酸であり、例えばアゼライン酸およ
びセバシン酸が最も好ましい。“ジカルボン酸”という
言葉には相応する酸無水物、か\る酸のエステルおよび
酸クロライドを用いることも含まれると理解するべきで
ある。
素原子数が少なくとも6、特に好ましくは6〜12であ
る直鎖状の脂肪族二酸であり、例えばアゼライン酸およ
びセバシン酸が最も好ましい。“ジカルボン酸”という
言葉には相応する酸無水物、か\る酸のエステルおよび
酸クロライドを用いることも含まれると理解するべきで
ある。
本発明の組成物を製造する際に有利に用いれれる有機ポ
リアミン類は約2〜20の炭素原子数の線状の脂肪族−
1脂環式−および芳香族ジアミン類の一種類または複数
の種類でもよい。特に有利なものはアルキレンジアミン
類である。
リアミン類は約2〜20の炭素原子数の線状の脂肪族−
1脂環式−および芳香族ジアミン類の一種類または複数
の種類でもよい。特に有利なものはアルキレンジアミン
類である。
有利な任意のジアミン類の実例にはエチレンジアミン(
HDA) 、1.3−ジアミノプロパン、1.4−ジア
ミノブタン、1.6−ヘキサメチレンジアミン(!IM
OA)、4.4’−メチレン−ビス=(シクロヘキシル
アミン)、イソホロンジアミン、シクロヘキサン−ビス
−(メチルアミン)およびビス−1,4−(2−アミノ
エチル)ベンゼンがある。また、テキサコ(Texac
o)社から入手できるシェフアミン(商標:Jeffa
a+1ne) 、ユニオン・カーバイト・コーポレーシ
ョン(Union Carbide Corporat
i。
HDA) 、1.3−ジアミノプロパン、1.4−ジア
ミノブタン、1.6−ヘキサメチレンジアミン(!IM
OA)、4.4’−メチレン−ビス=(シクロヘキシル
アミン)、イソホロンジアミン、シクロヘキサン−ビス
−(メチルアミン)およびビス−1,4−(2−アミノ
エチル)ベンゼンがある。また、テキサコ(Texac
o)社から入手できるシェフアミン(商標:Jeffa
a+1ne) 、ユニオン・カーバイト・コーポレーシ
ョン(Union Carbide Corporat
i。
n)社から入手できるポリグリコール−ジアミンI+−
221および二量体脂肪酸から製造される二量体ジアミ
ンの如きポリグリコールジアミン類も有利である。最も
有利なのはピペラジン(PIF) 、1.3−ジー(4
−ピペリジル)プロパンおよび1−(2−アミノエチル
)ピペラジン(または1.3−ジアミノプロパンの如き
奇数の炭素原子数のジアミン類)の如き第ニジアミンで
ある。これらのジアミン化合物は良く知られている方法
によって全て製造でき且つ多くのものは市販されている
。
221および二量体脂肪酸から製造される二量体ジアミ
ンの如きポリグリコールジアミン類も有利である。最も
有利なのはピペラジン(PIF) 、1.3−ジー(4
−ピペリジル)プロパンおよび1−(2−アミノエチル
)ピペラジン(または1.3−ジアミノプロパンの如き
奇数の炭素原子数のジアミン類)の如き第ニジアミンで
ある。これらのジアミン化合物は良く知られている方法
によって全て製造でき且つ多くのものは市販されている
。
本発明で用いるジオール類もまた、それらの製造方法と
同様に一般に良く知られている。有利な代表的なジオー
ル類は、例えばエチレングリコール、1,3−プロピレ
ングリコール、1,4−ブチレングリコール、1.6−
ヘキ4トメチレングリコール(IIMDO)およびこれ
らの類似物の如き直鎖状脂肪族ジオール類および1.4
−ビス−(ヒドロキシルメチル)−シクロヘキサン(1
,4−シクロヘキサン−ジメタツール)およびこれらの
類似物の如き環状ジオールである。用いるジオール類に
はまた、種々の分子量のポリエチレングリコールおよび
ポリブチレングリコールの如きポリアルキレンオキサイ
ド類もある。
同様に一般に良く知られている。有利な代表的なジオー
ル類は、例えばエチレングリコール、1,3−プロピレ
ングリコール、1,4−ブチレングリコール、1.6−
ヘキ4トメチレングリコール(IIMDO)およびこれ
らの類似物の如き直鎖状脂肪族ジオール類および1.4
−ビス−(ヒドロキシルメチル)−シクロヘキサン(1
,4−シクロヘキサン−ジメタツール)およびこれらの
類似物の如き環状ジオールである。用いるジオール類に
はまた、種々の分子量のポリエチレングリコールおよび
ポリブチレングリコールの如きポリアルキレンオキサイ
ド類もある。
ポリアミンの有利な割合は約30〜90当量χであり、
特に有利なポリオールの割合は約10〜70当量χであ
る。
特に有利なポリオールの割合は約10〜70当量χであ
る。
使用できる任意のジカルボン酸の割合は約1〜70当量
χの範囲内である。
χの範囲内である。
混合した反応成分の工業的および一般的な重合法は一般
に良く知られている。例えば米国特許第3,377.3
03号および同4,343,743号明細書参照。一般
に、本発明のポリ(エステルアミド)は、樹脂製容器に
上記の割合の反応成分を充填しそして該混合物を任意に
重合が起こる温度に加熱することによって製造できる。
に良く知られている。例えば米国特許第3,377.3
03号および同4,343,743号明細書参照。一般
に、本発明のポリ(エステルアミド)は、樹脂製容器に
上記の割合の反応成分を充填しそして該混合物を任意に
重合が起こる温度に加熱することによって製造できる。
一般に、重合を開始する為に反応成分を約130℃〜1
60℃の温度に加熱し、その後に縮合水の蒸発除去に充
分な温度に加熱する。この縮合重合を実施する際の温度
には臨界がないが、約60〜約300℃の温度、特に約
り80℃〜約280℃の範囲内の温度で実施するのが有
利である。加熱を窒素ガス雰囲気の如き不活性ガス雰囲
気において実施するのが有利である。重合を助成する為
に、重合触媒を触媒量添加してもよい。か\る触媒の代
表的なものには、燐酸および、ファスキャッ) (FA
SCAT)としてエム・アンド・ティ・ケミカルズ(M
&T Che+++1cals)社によって製造されて
いるチン−オキサレートがある。本発明の方法で用いる
触媒は最初の反応混合物に充填するかまたは重合速度が
遅い時に添加してもよい。反応における有利な触媒濃度
は、充填物全量を基準として約0.001〜3重量χの
範囲、最も好ましくは0.01重ffiχである。
60℃の温度に加熱し、その後に縮合水の蒸発除去に充
分な温度に加熱する。この縮合重合を実施する際の温度
には臨界がないが、約60〜約300℃の温度、特に約
り80℃〜約280℃の範囲内の温度で実施するのが有
利である。加熱を窒素ガス雰囲気の如き不活性ガス雰囲
気において実施するのが有利である。重合を助成する為
に、重合触媒を触媒量添加してもよい。か\る触媒の代
表的なものには、燐酸および、ファスキャッ) (FA
SCAT)としてエム・アンド・ティ・ケミカルズ(M
&T Che+++1cals)社によって製造されて
いるチン−オキサレートがある。本発明の方法で用いる
触媒は最初の反応混合物に充填するかまたは重合速度が
遅い時に添加してもよい。反応における有利な触媒濃度
は、充填物全量を基準として約0.001〜3重量χの
範囲、最も好ましくは0.01重ffiχである。
更に、少量の界面活性物質を泡立ちを減らす為に重合混
合物に添加してもよい。か\る物質の代表例にはダウ・
コーニング(Dow−Corning)DB−100、
シリコーン消泡剤がある。
合物に添加してもよい。か\る物質の代表例にはダウ・
コーニング(Dow−Corning)DB−100、
シリコーン消泡剤がある。
また、重合反応用混合物の一成分として酸化防止剤を含
有していてもよい。良く知られている如何なる酸化防止
剤も通例の割合で、即ち0゜1〜約2重量%用いてもよ
い。
有していてもよい。良く知られている如何なる酸化防止
剤も通例の割合で、即ち0゜1〜約2重量%用いてもよ
い。
反応混合物の加熱は、反応混合物の選択された粘度が所
望の値、例えば195℃で1 、000〜100.00
0 cps 、特に195℃で7.500〜20.00
0cpsに達するまで実施することができる。更に、少
量(0,1〜10当量χ)の、炭素原子数5〜2oの線
状飽和カルボン酸、例えばステアリン酸、パルミチン酸
または他の反応性単量体、例えばフェニルベンゾエート
またはトリフェニルホスフィ7トを、分子量および粘度
を調整する為に混合物に添加してもよい。
望の値、例えば195℃で1 、000〜100.00
0 cps 、特に195℃で7.500〜20.00
0cpsに達するまで実施することができる。更に、少
量(0,1〜10当量χ)の、炭素原子数5〜2oの線
状飽和カルボン酸、例えばステアリン酸、パルミチン酸
または他の反応性単量体、例えばフェニルベンゾエート
またはトリフェニルホスフィ7トを、分子量および粘度
を調整する為に混合物に添加してもよい。
各反応成分の相対的割合は、中性のまたは釣り合いの取
れたポリ(エステルアミド)を製造する為に、反応混合
物中に実質的に当量の反応性カルボキシル基およびアミ
ン基またはアルコール基が存在するように選択する。僅
かに過剰のカルボキシルまたはアミンおよびアルコール
は許容できるが、その割合は0.9:1〜1.1:1の
間に維持するのが有利である。
れたポリ(エステルアミド)を製造する為に、反応混合
物中に実質的に当量の反応性カルボキシル基およびアミ
ン基またはアルコール基が存在するように選択する。僅
かに過剰のカルボキシルまたはアミンおよびアルコール
は許容できるが、その割合は0.9:1〜1.1:1の
間に維持するのが有利である。
本発明の方法は大気圧または僅かに高い圧力のもとで実
施してもよい。しかしながら重合段階の終わり頃には、
減圧下に実施するのが有利である。これは、副生成物、
(存在する場合には)溶媒、縮合反応水および未反応ジ
アミンの除去および重合の完結に役立つ。重合は、個々
の酸性反応成分の性質に依存して約1〜20時間の間に
完結する。如何なる一般的なおよび好都合な反応容器も
、反応成分の縮合および重合の実施に用いることができ
る。
施してもよい。しかしながら重合段階の終わり頃には、
減圧下に実施するのが有利である。これは、副生成物、
(存在する場合には)溶媒、縮合反応水および未反応ジ
アミンの除去および重合の完結に役立つ。重合は、個々
の酸性反応成分の性質に依存して約1〜20時間の間に
完結する。如何なる一般的なおよび好都合な反応容器も
、反応成分の縮合および重合の実施に用いることができ
る。
以下の実施例は、本発明を構成しまたは本発明で使用す
る手段および方法を開示しており、そして本発明者の予
想する本発明を実施する最良の実施形態を説明している
。しかしこれらは本発明を制限するものではない。
る手段および方法を開示しており、そして本発明者の予
想する本発明を実施する最良の実施形態を説明している
。しかしこれらは本発明を制限するものではない。
試験法
ホントメルト接着剤として本発明のポリ(エステルアミ
ド)組成物を評価する為に用いる試験方法は以下のもの
である; (1)引っ張りおよび伸び試験−基準ASTYM D
−1708−66の方法−は、もし他に記載がない場合
には、樹脂ダンベルを72°Fおよび5ozの湿度で2
4時間という条件下に置き、次いで伸び率および抗張力
における力の影響の程度を実証するために、インストロ
ン(InstronL試験機において5cm/分のクロ
スヘッド速度で試験する。
ド)組成物を評価する為に用いる試験方法は以下のもの
である; (1)引っ張りおよび伸び試験−基準ASTYM D
−1708−66の方法−は、もし他に記載がない場合
には、樹脂ダンベルを72°Fおよび5ozの湿度で2
4時間という条件下に置き、次いで伸び率および抗張力
における力の影響の程度を実証するために、インストロ
ン(InstronL試験機において5cm/分のクロ
スヘッド速度で試験する。
(2)軟化点は八ST?l−[2B−63の方法(環球
法)によって測定する。
法)によって測定する。
(3)T−剥離強度はD−1876−73のΔSTM試
験法によって60℃および22℃において測定する。
験法によって60℃および22℃において測定する。
(4)溶融粘度はASTM D−1083−63に記載
の試験法。
の試験法。
によって測定する。
(5)重ね合わせ(Lap)剪断強度はASTM D−
1002−72に記載の試験法によって測定する。
1002−72に記載の試験法によって測定する。
(6)水吸収性は7日浸漬した後にASTM D−57
0−63によって測定する。
0−63によって測定する。
別−目通[凱わ−
これらの例は、本発明の実施例ではなく、比較の目的だ
けのものである。
けのものである。
適」
重合体を以下の反応成分を用いて製造する;!
重合体脂肪酸本 70.0セバシン酸
30.0エチレンジアミン
55.01.4−ヘキサメチレンジオール 45.
O*)ユニオン・キャンプ・コーポレーション(lJn
ion Camp Corporation)、Way
ne sNew Jerseyの以下の組成を有するユ
ニダイム(tlnidyme:商標)14:単量体
0.4重量2二量体
95.6重量%三量体(および更に高度 4.0
重量20重合体) これらの反応成分を樹脂性容器中に全て導入しそして3
時間の間、窒素ガス雰囲気下に攪拌しながら120〜1
60℃の温度にて還流する。次いでこの混合物を、水が
留去される間、還流温度から徐々に200℃に加熱する
。ファスキャット(Pasca t) 2001 (1
,2g)という触媒を添加し、この混合物を0.05〜
5mm figの減圧下に200〜235℃の温度に加
熱する。2時間後に重合体の粘度は195℃で6,00
0 cpsと測定される。そうしてこの溶融物を更に1
時間減圧下に攪拌する。酸化防止剤を添加し、溶融物を
窒素ガスの排除下に1o分間撹拌し、次に減圧下に10
分間攪拌する。重合体をテフロン被覆した紙の上に注ぎ
そして冷やす。
30.0エチレンジアミン
55.01.4−ヘキサメチレンジオール 45.
O*)ユニオン・キャンプ・コーポレーション(lJn
ion Camp Corporation)、Way
ne sNew Jerseyの以下の組成を有するユ
ニダイム(tlnidyme:商標)14:単量体
0.4重量2二量体
95.6重量%三量体(および更に高度 4.0
重量20重合体) これらの反応成分を樹脂性容器中に全て導入しそして3
時間の間、窒素ガス雰囲気下に攪拌しながら120〜1
60℃の温度にて還流する。次いでこの混合物を、水が
留去される間、還流温度から徐々に200℃に加熱する
。ファスキャット(Pasca t) 2001 (1
,2g)という触媒を添加し、この混合物を0.05〜
5mm figの減圧下に200〜235℃の温度に加
熱する。2時間後に重合体の粘度は195℃で6,00
0 cpsと測定される。そうしてこの溶融物を更に1
時間減圧下に攪拌する。酸化防止剤を添加し、溶融物を
窒素ガスの排除下に1o分間撹拌し、次に減圧下に10
分間攪拌する。重合体をテフロン被覆した紙の上に注ぎ
そして冷やす。
■」
上記の例1の手順を繰り返す。但し反応成分の割合を変
える。この割合、反応成分および測定される物理的性質
を第1表に記す: 第1表 セバシン酸 12.3 エチレンジアミン 37.3 55.0 37.
3ステアリン酸 0.2 1.O12
および4(・ ) 上記の例1の操作を、1.18−オクタデカンジカルボ
ン酸率*をセバシン酸に替えて用いそして/あるいは反
応成分の割合を変更することを除いて繰り返す。割合お
よび反応成分を策1kに記載する。測定される物理的性
質を蚤1kに記載する。例3は例1と比較することがで
き、そして例4は例2と比較するべきである。
える。この割合、反応成分および測定される物理的性質
を第1表に記す: 第1表 セバシン酸 12.3 エチレンジアミン 37.3 55.0 37.
3ステアリン酸 0.2 1.O12
および4(・ ) 上記の例1の操作を、1.18−オクタデカンジカルボ
ン酸率*をセバシン酸に替えて用いそして/あるいは反
応成分の割合を変更することを除いて繰り返す。割合お
よび反応成分を策1kに記載する。測定される物理的性
質を蚤1kに記載する。例3は例1と比較することがで
き、そして例4は例2と比較するべきである。
上述の例3および4から判るように、1.18−オクタ
デカンジカルボン酸を用いて製造されるポリ(エステル
アミド)は、セバシン酸および二量体酸を用いて製造さ
れる比較用重合体と比較して高い抗張力、高いモジュー
ルおよび低い水吸収性を有している。
デカンジカルボン酸を用いて製造されるポリ(エステル
アミド)は、セバシン酸および二量体酸を用いて製造さ
れる比較用重合体と比較して高い抗張力、高いモジュー
ルおよび低い水吸収性を有している。
例5および6(:J乍1/1)
これらの重合体は、種々のジオール類およびジアミン類
を本発明の種類のポリ(エステルアミド)に成功裏に導
入することができることを実証する為に製造する。
を本発明の種類のポリ(エステルアミド)に成功裏に導
入することができることを実証する為に製造する。
* *) 5L−20は日本の才力ムラ・オイル・ミル
株式会社によって製造され、85〜90重量%の1.1
8−オクタデカンジカルボン酸および4〜10重量%の
1.14− ドデカンジカルボン酸を含有している。
株式会社によって製造され、85〜90重量%の1.1
8−オクタデカンジカルボン酸および4〜10重量%の
1.14− ドデカンジカルボン酸を含有している。
例5については、1.51!の樹脂性容器中にユニダイ
ム(Llnidyme)14 (175,1g)、5L
−20(395,4g)、シクロヘキサンジメタノール
〔イーストマン・ケミカル([iastman Che
mical ) (84,7g)、ピペラジン〔アルド
リッヒ・ケミカル(^1drich Chemical
) (81,7g)および二滴の燐酸を導入する。
ム(Llnidyme)14 (175,1g)、5L
−20(395,4g)、シクロヘキサンジメタノール
〔イーストマン・ケミカル([iastman Che
mical ) (84,7g)、ピペラジン〔アルド
リッヒ・ケミカル(^1drich Chemical
) (81,7g)および二滴の燐酸を導入する。
この混合物を30分の間遠流(155℃)する為に加熱
し、次いで水の除去と共に220℃に約2時間に渡って
加熱する。次に、約1.5時間減圧処理しそして一方で
は反応混合物を225℃に維持する。その後に酸化防止
剤を添加しそして重合体溶融物を更に10分間攪拌する
。生成物をテフロン被覆した離型紙上に注ぎそして冷や
す。この生成物は90〜92℃の軟化点および195℃
で2,500cpsの粘度を有している。
し、次いで水の除去と共に220℃に約2時間に渡って
加熱する。次に、約1.5時間減圧処理しそして一方で
は反応混合物を225℃に維持する。その後に酸化防止
剤を添加しそして重合体溶融物を更に10分間攪拌する
。生成物をテフロン被覆した離型紙上に注ぎそして冷や
す。この生成物は90〜92℃の軟化点および195℃
で2,500cpsの粘度を有している。
例6については、この操作をユニダイム(Llnidy
meH4(328,4g)、5L−20(192,2g
) 、シクロヘキサンジメタノール(83,1g) 、
4.4’−メチルビス(シクロヘキシルアミン) (1
24,7g)およびステアリン酸(8,6g)を導入し
て繰り返す。この重合体生成物は151〜153℃の軟
化点および204℃で48.500cpsの粘度を有し
ている。
meH4(328,4g)、5L−20(192,2g
) 、シクロヘキサンジメタノール(83,1g) 、
4.4’−メチルビス(シクロヘキシルアミン) (1
24,7g)およびステアリン酸(8,6g)を導入し
て繰り返す。この重合体生成物は151〜153℃の軟
化点および204℃で48.500cpsの粘度を有し
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)(a)約95〜約40当量%の重合性脂肪酸と約5
〜約60当量%のエイコサン二酸(1,18−オクタデ
カンジカルソル酸;および (b)実質的に等量の、約30〜約90当量%の有機系
ジアミンと約70〜約10当量%の有機系ジオール の重合生成物より成るポリ(エステル−アミド)着剤組
成物。 2)有機系ジアミンがエチレンジアミン、1,3−プロ
パンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,6−ヘキ
サメチレンジアミン、ピペラジンおよび4,4′−メチ
レンビス(シクロヘキシルアミン)より成る群から選ば
れる特許請求の範囲第1項記載のポリ(エステルアミド
)接着剤組成物。 3)有機系ジオールがエチレングリコール、1,3−プ
ロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘ
キサメチレンジジオル、シクロヘキサンジメタノールお
よびポリエチレングリコール、ポリブチレングリコール
およびその他のポリアルキレンオキサイド類より成る群
から選ばれる特許請求の範囲第1項記載のポリ(エステ
ルアミド)接着剤組成物。 4)ホットメルト接着剤として用いられる特許請求の範
囲第1項記載のポリ(エステルアミド)接着剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/815,340 US4611051A (en) | 1985-12-31 | 1985-12-31 | Novel poly(ester-amide) hot-melt adhesives |
US815340 | 1985-12-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62158775A true JPS62158775A (ja) | 1987-07-14 |
Family
ID=25217506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61162968A Pending JPS62158775A (ja) | 1985-12-31 | 1986-07-12 | 新規のポリ(エステル−アミド)系ホツトメルト接着剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4611051A (ja) |
EP (1) | EP0230519A3 (ja) |
JP (1) | JPS62158775A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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