JPS62158775A - 新規のポリ（エステル−アミド）系ホツトメルト接着剤 - Google Patents
新規のポリ（エステル−アミド）系ホツトメルト接着剤Info
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- JPS62158775A JPS62158775A JP61162968A JP16296886A JPS62158775A JP S62158775 A JPS62158775 A JP S62158775A JP 61162968 A JP61162968 A JP 61162968A JP 16296886 A JP16296886 A JP 16296886A JP S62158775 A JPS62158775 A JP S62158775A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の分野〕
本発明は、ホットメルト接着剤特性を持つポリ（エステ
ルアミド）重合体に関し、特にジアミン類とジオール類
の混合物を二量体酸と特別の種類の脂肪族ジカルボン酸
との混合物と反応されることによって製造されるポリ（
エステルアミド）重合体に関する。
ルアミド）重合体に関し、特にジアミン類とジオール類
の混合物を二量体酸と特別の種類の脂肪族ジカルボン酸
との混合物と反応されることによって製造されるポリ（
エステルアミド）重合体に関する。
ポリ（エステルアミド）ホットメルト接着剤組成物は従
来技術の文献、例えば米国特許第３゜３７７．３０３号
明細書、同第４．００４．９６０号明細書、同第４．３
４１．６７０号明細書および同第４．３４３，７４３号
明細書に記載されている。これらのポリ（エステルアミ
ド）類は特にポリ塩化ビニルの表面同志を接合するのに
有用である。本発明者は、線状の０２゜−二塩基酸を、
ポリ（エステルアミド）ホットメルト接着剤を製造する
為に重合体脂肪酸および種々のジアミンおよびジオール
と共重合するニー酸として用いた場合に、他の共重合性
のニー酸を用いた場合よりも高い耐湿性および室温にお
いてのより良好な抗張力を持つ樹脂かえられることを見
出した。
来技術の文献、例えば米国特許第３゜３７７．３０３号
明細書、同第４．００４．９６０号明細書、同第４．３
４１．６７０号明細書および同第４．３４３，７４３号
明細書に記載されている。これらのポリ（エステルアミ
ド）類は特にポリ塩化ビニルの表面同志を接合するのに
有用である。本発明者は、線状の０２゜−二塩基酸を、
ポリ（エステルアミド）ホットメルト接着剤を製造する
為に重合体脂肪酸および種々のジアミンおよびジオール
と共重合するニー酸として用いた場合に、他の共重合性
のニー酸を用いた場合よりも高い耐湿性および室温にお
いてのより良好な抗張力を持つ樹脂かえられることを見
出した。
本発明は、ポリアミンとポリオールとの混合物および重
合した脂肪酸とエイコサン二酸（１，１８−オクタデカ
ンジカルボン酸）との混合物を実質的に等量比で縮合す
ることによって得られる、改善された抗張力および耐湿
性を有する。ポリ（エステルアミド）接着剤組成物であ
る。本発明のポリ（エステルアミド）組成物は、ホット
メルＩ・接着剤として、特にボリビ塩化ビニル製フィル
ムを接合するのに有用である。
合した脂肪酸とエイコサン二酸（１，１８−オクタデカ
ンジカルボン酸）との混合物を実質的に等量比で縮合す
ることによって得られる、改善された抗張力および耐湿
性を有する。ポリ（エステルアミド）接着剤組成物であ
る。本発明のポリ（エステルアミド）組成物は、ホット
メルＩ・接着剤として、特にボリビ塩化ビニル製フィル
ムを接合するのに有用である。
本発明のポリ（エステルアミド）Ｍｉ成物を製造するの
に用いる反応成分は、か＼る物質を製造する方法である
従来技術において良く知られている。重合体脂肪酸□し
ばしばこの技術分野においては“二量体酸”と称する□
は、トール油変性脂肪酸の重合で得られる錯塩混合物で
ある。典型的な重合体脂肪酸はトール油から誘導される
脂肪酸である。か＼る重合体脂肪酸は次の如き典型的な
組成を有している：ｌ１」 Ｃ１，−一塩基酸（単量体） ０〜１０Ｃ３
＆−二塩基酸（三量体）６０〜９５ＣＳ４〜以上のポリ
塩基酸（三量体） １〜３５未分別の重合体脂肪酸中
の単量体、三量体および三量体の相対的量は、原料の天
然物および重合条件に依存している。脂肪酸の重合方法
は例えば米国特許第３．１５７，６８１号明細書に記載
されている。
に用いる反応成分は、か＼る物質を製造する方法である
従来技術において良く知られている。重合体脂肪酸□し
ばしばこの技術分野においては“二量体酸”と称する□
は、トール油変性脂肪酸の重合で得られる錯塩混合物で
ある。典型的な重合体脂肪酸はトール油から誘導される
脂肪酸である。か＼る重合体脂肪酸は次の如き典型的な
組成を有している：ｌ１」 Ｃ１，−一塩基酸（単量体） ０〜１０Ｃ３
＆−二塩基酸（三量体）６０〜９５ＣＳ４〜以上のポリ
塩基酸（三量体） １〜３５未分別の重合体脂肪酸中
の単量体、三量体および三量体の相対的量は、原料の天
然物および重合条件に依存している。脂肪酸の重合方法
は例えば米国特許第３．１５７，６８１号明細書に記載
されている。
重合体脂肪酸は、エイコサン二酸（１，１８−オクタデ
カンジカルボン酸）□即ち、下記式のジカルボン酸 １
１００Ｃ−（Ｃ１，） ｌ５−ＣＯ０ＩＩ□との混合状
態で用いる。
カンジカルボン酸）□即ち、下記式のジカルボン酸 １
１００Ｃ−（Ｃ１，） ｌ５−ＣＯ０ＩＩ□との混合状
態で用いる。
本発明の方法で用いる酸反応成分中での重合体脂肪酸と
１，１８−オクタデカンジカルボン酸との割合は広い範
囲において変えることができる。
１，１８−オクタデカンジカルボン酸との割合は広い範
囲において変えることができる。
好ましい割合は次の通りである：
重合脂肪酸 ９５〜４０当量χ１．
１８−オクタデカンジカルボン酸５〜６０当量χ他の種
々のジカルボン酸も、本発明の組成物の製造において重
合体脂肪酸および１．１８−オクタデカンジカルボン酸
と一緒に同様に用いてもよい。これらの追加的なジカル
ボン酸には、脂肪族、脂環式および芳香族ジカルボン酸
が含まれる。炭素原子数２〜２０の代表的なか＼る酸に
は蓚酸、グルタル酸、マレイン酸、アジピン酸、コハク
酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
二酸およびピメリン酸が含まれる。か＼る有利な酸を製
造する方法は良く知られており、また市販されている。
１８−オクタデカンジカルボン酸５〜６０当量χ他の種
々のジカルボン酸も、本発明の組成物の製造において重
合体脂肪酸および１．１８−オクタデカンジカルボン酸
と一緒に同様に用いてもよい。これらの追加的なジカル
ボン酸には、脂肪族、脂環式および芳香族ジカルボン酸
が含まれる。炭素原子数２〜２０の代表的なか＼る酸に
は蓚酸、グルタル酸、マレイン酸、アジピン酸、コハク
酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
二酸およびピメリン酸が含まれる。か＼る有利な酸を製
造する方法は良く知られており、また市販されている。
本発明で用いる殊に有利な追加的なジカルボン酸は、炭
素原子数が少なくとも６、特に好ましくは６〜１２であ
る直鎖状の脂肪族二酸であり、例えばアゼライン酸およ
びセバシン酸が最も好ましい。“ジカルボン酸”という
言葉には相応する酸無水物、か＼る酸のエステルおよび
酸クロライドを用いることも含まれると理解するべきで
ある。
素原子数が少なくとも６、特に好ましくは６〜１２であ
る直鎖状の脂肪族二酸であり、例えばアゼライン酸およ
びセバシン酸が最も好ましい。“ジカルボン酸”という
言葉には相応する酸無水物、か＼る酸のエステルおよび
酸クロライドを用いることも含まれると理解するべきで
ある。
本発明の組成物を製造する際に有利に用いれれる有機ポ
リアミン類は約２〜２０の炭素原子数の線状の脂肪族−
１脂環式−および芳香族ジアミン類の一種類または複数
の種類でもよい。特に有利なものはアルキレンジアミン
類である。
リアミン類は約２〜２０の炭素原子数の線状の脂肪族−
１脂環式−および芳香族ジアミン類の一種類または複数
の種類でもよい。特に有利なものはアルキレンジアミン
類である。
有利な任意のジアミン類の実例にはエチレンジアミン（
ＨＤＡ） 、１．３−ジアミノプロパン、１．４−ジア
ミノブタン、１．６−ヘキサメチレンジアミン（！ＩＭ
ＯＡ）、４．４’−メチレン−ビス＝（シクロヘキシル
アミン）、イソホロンジアミン、シクロヘキサン−ビス
−（メチルアミン）およびビス−１，４−（２−アミノ
エチル）ベンゼンがある。また、テキサコ（Ｔｅｘａｃ
ｏ）社から入手できるシェフアミン（商標：Ｊｅｆｆａ
ａ＋１ｎｅ） 、ユニオン・カーバイト・コーポレーシ
ョン（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉ。
ＨＤＡ） 、１．３−ジアミノプロパン、１．４−ジア
ミノブタン、１．６−ヘキサメチレンジアミン（！ＩＭ
ＯＡ）、４．４’−メチレン−ビス＝（シクロヘキシル
アミン）、イソホロンジアミン、シクロヘキサン−ビス
−（メチルアミン）およびビス−１，４−（２−アミノ
エチル）ベンゼンがある。また、テキサコ（Ｔｅｘａｃ
ｏ）社から入手できるシェフアミン（商標：Ｊｅｆｆａ
ａ＋１ｎｅ） 、ユニオン・カーバイト・コーポレーシ
ョン（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉ。
ｎ）社から入手できるポリグリコール−ジアミンＩ＋−
２２１および二量体脂肪酸から製造される二量体ジアミ
ンの如きポリグリコールジアミン類も有利である。最も
有利なのはピペラジン（ＰＩＦ） 、１．３−ジー（４
−ピペリジル）プロパンおよび１−（２−アミノエチル
）ピペラジン（または１．３−ジアミノプロパンの如き
奇数の炭素原子数のジアミン類）の如き第ニジアミンで
ある。これらのジアミン化合物は良く知られている方法
によって全て製造でき且つ多くのものは市販されている
。
２２１および二量体脂肪酸から製造される二量体ジアミ
ンの如きポリグリコールジアミン類も有利である。最も
有利なのはピペラジン（ＰＩＦ） 、１．３−ジー（４
−ピペリジル）プロパンおよび１−（２−アミノエチル
）ピペラジン（または１．３−ジアミノプロパンの如き
奇数の炭素原子数のジアミン類）の如き第ニジアミンで
ある。これらのジアミン化合物は良く知られている方法
によって全て製造でき且つ多くのものは市販されている
。
本発明で用いるジオール類もまた、それらの製造方法と
同様に一般に良く知られている。有利な代表的なジオー
ル類は、例えばエチレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、１，４−ブチレングリコール、１．６−
ヘキ４トメチレングリコール（ＩＩＭＤＯ）およびこれ
らの類似物の如き直鎖状脂肪族ジオール類および１．４
−ビス−（ヒドロキシルメチル）−シクロヘキサン（１
，４−シクロヘキサン−ジメタツール）およびこれらの
類似物の如き環状ジオールである。用いるジオール類に
はまた、種々の分子量のポリエチレングリコールおよび
ポリブチレングリコールの如きポリアルキレンオキサイ
ド類もある。
同様に一般に良く知られている。有利な代表的なジオー
ル類は、例えばエチレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、１，４−ブチレングリコール、１．６−
ヘキ４トメチレングリコール（ＩＩＭＤＯ）およびこれ
らの類似物の如き直鎖状脂肪族ジオール類および１．４
−ビス−（ヒドロキシルメチル）−シクロヘキサン（１
，４−シクロヘキサン−ジメタツール）およびこれらの
類似物の如き環状ジオールである。用いるジオール類に
はまた、種々の分子量のポリエチレングリコールおよび
ポリブチレングリコールの如きポリアルキレンオキサイ
ド類もある。
ポリアミンの有利な割合は約３０〜９０当量χであり、
特に有利なポリオールの割合は約１０〜７０当量χであ
る。
特に有利なポリオールの割合は約１０〜７０当量χであ
る。
使用できる任意のジカルボン酸の割合は約１〜７０当量
χの範囲内である。
χの範囲内である。
混合した反応成分の工業的および一般的な重合法は一般
に良く知られている。例えば米国特許第３，３７７．３
０３号および同４，３４３，７４３号明細書参照。一般
に、本発明のポリ（エステルアミド）は、樹脂製容器に
上記の割合の反応成分を充填しそして該混合物を任意に
重合が起こる温度に加熱することによって製造できる。
に良く知られている。例えば米国特許第３，３７７．３
０３号および同４，３４３，７４３号明細書参照。一般
に、本発明のポリ（エステルアミド）は、樹脂製容器に
上記の割合の反応成分を充填しそして該混合物を任意に
重合が起こる温度に加熱することによって製造できる。
一般に、重合を開始する為に反応成分を約１３０℃〜１
６０℃の温度に加熱し、その後に縮合水の蒸発除去に充
分な温度に加熱する。この縮合重合を実施する際の温度
には臨界がないが、約６０〜約３００℃の温度、特に約
り８０℃〜約２８０℃の範囲内の温度で実施するのが有
利である。加熱を窒素ガス雰囲気の如き不活性ガス雰囲
気において実施するのが有利である。重合を助成する為
に、重合触媒を触媒量添加してもよい。か＼る触媒の代
表的なものには、燐酸および、ファスキャッ） （ＦＡ
ＳＣＡＴ）としてエム・アンド・ティ・ケミカルズ（Ｍ
＆Ｔ Ｃｈｅ＋＋＋１ｃａｌｓ）社によって製造されて
いるチン−オキサレートがある。本発明の方法で用いる
触媒は最初の反応混合物に充填するかまたは重合速度が
遅い時に添加してもよい。反応における有利な触媒濃度
は、充填物全量を基準として約０．００１〜３重量χの
範囲、最も好ましくは０．０１重ｆｆｉχである。
６０℃の温度に加熱し、その後に縮合水の蒸発除去に充
分な温度に加熱する。この縮合重合を実施する際の温度
には臨界がないが、約６０〜約３００℃の温度、特に約
り８０℃〜約２８０℃の範囲内の温度で実施するのが有
利である。加熱を窒素ガス雰囲気の如き不活性ガス雰囲
気において実施するのが有利である。重合を助成する為
に、重合触媒を触媒量添加してもよい。か＼る触媒の代
表的なものには、燐酸および、ファスキャッ） （ＦＡ
ＳＣＡＴ）としてエム・アンド・ティ・ケミカルズ（Ｍ
＆Ｔ Ｃｈｅ＋＋＋１ｃａｌｓ）社によって製造されて
いるチン−オキサレートがある。本発明の方法で用いる
触媒は最初の反応混合物に充填するかまたは重合速度が
遅い時に添加してもよい。反応における有利な触媒濃度
は、充填物全量を基準として約０．００１〜３重量χの
範囲、最も好ましくは０．０１重ｆｆｉχである。
更に、少量の界面活性物質を泡立ちを減らす為に重合混
合物に添加してもよい。か＼る物質の代表例にはダウ・
コーニング（Ｄｏｗ−Ｃｏｒｎｉｎｇ）ＤＢ−１００、
シリコーン消泡剤がある。
合物に添加してもよい。か＼る物質の代表例にはダウ・
コーニング（Ｄｏｗ−Ｃｏｒｎｉｎｇ）ＤＢ−１００、
シリコーン消泡剤がある。
また、重合反応用混合物の一成分として酸化防止剤を含
有していてもよい。良く知られている如何なる酸化防止
剤も通例の割合で、即ち０゜１〜約２重量％用いてもよ
い。
有していてもよい。良く知られている如何なる酸化防止
剤も通例の割合で、即ち０゜１〜約２重量％用いてもよ
い。
反応混合物の加熱は、反応混合物の選択された粘度が所
望の値、例えば１９５℃で１ 、０００〜１００．００
０ ｃｐｓ 、特に１９５℃で７．５００〜２０．００
０ｃｐｓに達するまで実施することができる。更に、少
量（０，１〜１０当量χ）の、炭素原子数５〜２ｏの線
状飽和カルボン酸、例えばステアリン酸、パルミチン酸
または他の反応性単量体、例えばフェニルベンゾエート
またはトリフェニルホスフィ７トを、分子量および粘度
を調整する為に混合物に添加してもよい。
望の値、例えば１９５℃で１ 、０００〜１００．００
０ ｃｐｓ 、特に１９５℃で７．５００〜２０．００
０ｃｐｓに達するまで実施することができる。更に、少
量（０，１〜１０当量χ）の、炭素原子数５〜２ｏの線
状飽和カルボン酸、例えばステアリン酸、パルミチン酸
または他の反応性単量体、例えばフェニルベンゾエート
またはトリフェニルホスフィ７トを、分子量および粘度
を調整する為に混合物に添加してもよい。
各反応成分の相対的割合は、中性のまたは釣り合いの取
れたポリ（エステルアミド）を製造する為に、反応混合
物中に実質的に当量の反応性カルボキシル基およびアミ
ン基またはアルコール基が存在するように選択する。僅
かに過剰のカルボキシルまたはアミンおよびアルコール
は許容できるが、その割合は０．９：１〜１．１：１の
間に維持するのが有利である。
れたポリ（エステルアミド）を製造する為に、反応混合
物中に実質的に当量の反応性カルボキシル基およびアミ
ン基またはアルコール基が存在するように選択する。僅
かに過剰のカルボキシルまたはアミンおよびアルコール
は許容できるが、その割合は０．９：１〜１．１：１の
間に維持するのが有利である。
本発明の方法は大気圧または僅かに高い圧力のもとで実
施してもよい。しかしながら重合段階の終わり頃には、
減圧下に実施するのが有利である。これは、副生成物、
（存在する場合には）溶媒、縮合反応水および未反応ジ
アミンの除去および重合の完結に役立つ。重合は、個々
の酸性反応成分の性質に依存して約１〜２０時間の間に
完結する。如何なる一般的なおよび好都合な反応容器も
、反応成分の縮合および重合の実施に用いることができ
る。
施してもよい。しかしながら重合段階の終わり頃には、
減圧下に実施するのが有利である。これは、副生成物、
（存在する場合には）溶媒、縮合反応水および未反応ジ
アミンの除去および重合の完結に役立つ。重合は、個々
の酸性反応成分の性質に依存して約１〜２０時間の間に
完結する。如何なる一般的なおよび好都合な反応容器も
、反応成分の縮合および重合の実施に用いることができ
る。
以下の実施例は、本発明を構成しまたは本発明で使用す
る手段および方法を開示しており、そして本発明者の予
想する本発明を実施する最良の実施形態を説明している
。しかしこれらは本発明を制限するものではない。
る手段および方法を開示しており、そして本発明者の予
想する本発明を実施する最良の実施形態を説明している
。しかしこれらは本発明を制限するものではない。
試験法
ホントメルト接着剤として本発明のポリ（エステルアミ
ド）組成物を評価する為に用いる試験方法は以下のもの
である； （１）引っ張りおよび伸び試験−基準ＡＳＴＹＭ Ｄ
−１７０８−６６の方法−は、もし他に記載がない場合
には、樹脂ダンベルを７２°Ｆおよび５ｏｚの湿度で２
４時間という条件下に置き、次いで伸び率および抗張力
における力の影響の程度を実証するために、インストロ
ン（ＩｎｓｔｒｏｎＬ試験機において５ｃｍ／分のクロ
スヘッド速度で試験する。
ド）組成物を評価する為に用いる試験方法は以下のもの
である； （１）引っ張りおよび伸び試験−基準ＡＳＴＹＭ Ｄ
−１７０８−６６の方法−は、もし他に記載がない場合
には、樹脂ダンベルを７２°Ｆおよび５ｏｚの湿度で２
４時間という条件下に置き、次いで伸び率および抗張力
における力の影響の程度を実証するために、インストロ
ン（ＩｎｓｔｒｏｎＬ試験機において５ｃｍ／分のクロ
スヘッド速度で試験する。
（２）軟化点は八ＳＴ？ｌ−［２Ｂ−６３の方法（環球
法）によって測定する。
法）によって測定する。
（３）Ｔ−剥離強度はＤ−１８７６−７３のΔＳＴＭ試
験法によって６０℃および２２℃において測定する。
験法によって６０℃および２２℃において測定する。
（４）溶融粘度はＡＳＴＭ Ｄ−１０８３−６３に記載
の試験法。
の試験法。
によって測定する。
（５）重ね合わせ（Ｌａｐ）剪断強度はＡＳＴＭ Ｄ−
１００２−７２に記載の試験法によって測定する。
１００２−７２に記載の試験法によって測定する。
（６）水吸収性は７日浸漬した後にＡＳＴＭ Ｄ−５７
０−６３によって測定する。
０−６３によって測定する。
別−目通［凱わ−
これらの例は、本発明の実施例ではなく、比較の目的だ
けのものである。
けのものである。
適」
重合体を以下の反応成分を用いて製造する；！
重合体脂肪酸本 ７０．０セバシン酸
３０．０エチレンジアミン
５５．０１．４−ヘキサメチレンジオール ４５．
Ｏ＊）ユニオン・キャンプ・コーポレーション（ｌＪｎ
ｉｏｎ Ｃａｍｐ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、Ｗａｙ
ｎｅ ｓＮｅｗ Ｊｅｒｓｅｙの以下の組成を有するユ
ニダイム（ｔｌｎｉｄｙｍｅ：商標）１４：単量体
０．４重量２二量体
９５．６重量％三量体（および更に高度 ４．０
重量２０重合体） これらの反応成分を樹脂性容器中に全て導入しそして３
時間の間、窒素ガス雰囲気下に攪拌しながら１２０〜１
６０℃の温度にて還流する。次いでこの混合物を、水が
留去される間、還流温度から徐々に２００℃に加熱する
。ファスキャット（Ｐａｓｃａ ｔ） ２００１ （１
，２ｇ）という触媒を添加し、この混合物を０．０５〜
５ｍｍ ｆｉｇの減圧下に２００〜２３５℃の温度に加
熱する。２時間後に重合体の粘度は１９５℃で６，００
０ ｃｐｓと測定される。そうしてこの溶融物を更に１
時間減圧下に攪拌する。酸化防止剤を添加し、溶融物を
窒素ガスの排除下に１ｏ分間撹拌し、次に減圧下に１０
分間攪拌する。重合体をテフロン被覆した紙の上に注ぎ
そして冷やす。
３０．０エチレンジアミン
５５．０１．４−ヘキサメチレンジオール ４５．
Ｏ＊）ユニオン・キャンプ・コーポレーション（ｌＪｎ
ｉｏｎ Ｃａｍｐ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、Ｗａｙ
ｎｅ ｓＮｅｗ Ｊｅｒｓｅｙの以下の組成を有するユ
ニダイム（ｔｌｎｉｄｙｍｅ：商標）１４：単量体
０．４重量２二量体
９５．６重量％三量体（および更に高度 ４．０
重量２０重合体） これらの反応成分を樹脂性容器中に全て導入しそして３
時間の間、窒素ガス雰囲気下に攪拌しながら１２０〜１
６０℃の温度にて還流する。次いでこの混合物を、水が
留去される間、還流温度から徐々に２００℃に加熱する
。ファスキャット（Ｐａｓｃａ ｔ） ２００１ （１
，２ｇ）という触媒を添加し、この混合物を０．０５〜
５ｍｍ ｆｉｇの減圧下に２００〜２３５℃の温度に加
熱する。２時間後に重合体の粘度は１９５℃で６，００
０ ｃｐｓと測定される。そうしてこの溶融物を更に１
時間減圧下に攪拌する。酸化防止剤を添加し、溶融物を
窒素ガスの排除下に１ｏ分間撹拌し、次に減圧下に１０
分間攪拌する。重合体をテフロン被覆した紙の上に注ぎ
そして冷やす。
■」
上記の例１の手順を繰り返す。但し反応成分の割合を変
える。この割合、反応成分および測定される物理的性質
を第１表に記す： 第１表 セバシン酸 １２．３ エチレンジアミン ３７．３ ５５．０ ３７．
３ステアリン酸 ０．２ １．Ｏ１２
および４（・ ） 上記の例１の操作を、１．１８−オクタデカンジカルボ
ン酸率＊をセバシン酸に替えて用いそして／あるいは反
応成分の割合を変更することを除いて繰り返す。割合お
よび反応成分を策１ｋに記載する。測定される物理的性
質を蚤１ｋに記載する。例３は例１と比較することがで
き、そして例４は例２と比較するべきである。
える。この割合、反応成分および測定される物理的性質
を第１表に記す： 第１表 セバシン酸 １２．３ エチレンジアミン ３７．３ ５５．０ ３７．
３ステアリン酸 ０．２ １．Ｏ１２
および４（・ ） 上記の例１の操作を、１．１８−オクタデカンジカルボ
ン酸率＊をセバシン酸に替えて用いそして／あるいは反
応成分の割合を変更することを除いて繰り返す。割合お
よび反応成分を策１ｋに記載する。測定される物理的性
質を蚤１ｋに記載する。例３は例１と比較することがで
き、そして例４は例２と比較するべきである。
上述の例３および４から判るように、１．１８−オクタ
デカンジカルボン酸を用いて製造されるポリ（エステル
アミド）は、セバシン酸および二量体酸を用いて製造さ
れる比較用重合体と比較して高い抗張力、高いモジュー
ルおよび低い水吸収性を有している。
デカンジカルボン酸を用いて製造されるポリ（エステル
アミド）は、セバシン酸および二量体酸を用いて製造さ
れる比較用重合体と比較して高い抗張力、高いモジュー
ルおよび低い水吸収性を有している。
例５および６（：Ｊ乍１／１）
これらの重合体は、種々のジオール類およびジアミン類
を本発明の種類のポリ（エステルアミド）に成功裏に導
入することができることを実証する為に製造する。
を本発明の種類のポリ（エステルアミド）に成功裏に導
入することができることを実証する為に製造する。
＊ ＊） ５Ｌ−２０は日本の才力ムラ・オイル・ミル
株式会社によって製造され、８５〜９０重量％の１．１
８−オクタデカンジカルボン酸および４〜１０重量％の
１．１４− ドデカンジカルボン酸を含有している。
株式会社によって製造され、８５〜９０重量％の１．１
８−オクタデカンジカルボン酸および４〜１０重量％の
１．１４− ドデカンジカルボン酸を含有している。
例５については、１．５１！の樹脂性容器中にユニダイ
ム（Ｌｌｎｉｄｙｍｅ）１４ （１７５，１ｇ）、５Ｌ
−２０（３９５，４ｇ）、シクロヘキサンジメタノール
〔イーストマン・ケミカル（［ｉａｓｔｍａｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ ） （８４，７ｇ）、ピペラジン〔アルド
リッヒ・ケミカル（＾１ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
） （８１，７ｇ）および二滴の燐酸を導入する。
ム（Ｌｌｎｉｄｙｍｅ）１４ （１７５，１ｇ）、５Ｌ
−２０（３９５，４ｇ）、シクロヘキサンジメタノール
〔イーストマン・ケミカル（［ｉａｓｔｍａｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ ） （８４，７ｇ）、ピペラジン〔アルド
リッヒ・ケミカル（＾１ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
） （８１，７ｇ）および二滴の燐酸を導入する。
この混合物を３０分の間遠流（１５５℃）する為に加熱
し、次いで水の除去と共に２２０℃に約２時間に渡って
加熱する。次に、約１．５時間減圧処理しそして一方で
は反応混合物を２２５℃に維持する。その後に酸化防止
剤を添加しそして重合体溶融物を更に１０分間攪拌する
。生成物をテフロン被覆した離型紙上に注ぎそして冷や
す。この生成物は９０〜９２℃の軟化点および１９５℃
で２，５００ｃｐｓの粘度を有している。
し、次いで水の除去と共に２２０℃に約２時間に渡って
加熱する。次に、約１．５時間減圧処理しそして一方で
は反応混合物を２２５℃に維持する。その後に酸化防止
剤を添加しそして重合体溶融物を更に１０分間攪拌する
。生成物をテフロン被覆した離型紙上に注ぎそして冷や
す。この生成物は９０〜９２℃の軟化点および１９５℃
で２，５００ｃｐｓの粘度を有している。
例６については、この操作をユニダイム（Ｌｌｎｉｄｙ
ｍｅＨ４（３２８，４ｇ）、５Ｌ−２０（１９２，２ｇ
） 、シクロヘキサンジメタノール（８３，１ｇ） 、
４．４’−メチルビス（シクロヘキシルアミン） （１
２４，７ｇ）およびステアリン酸（８，６ｇ）を導入し
て繰り返す。この重合体生成物は１５１〜１５３℃の軟
化点および２０４℃で４８．５００ｃｐｓの粘度を有し
ている。
ｍｅＨ４（３２８，４ｇ）、５Ｌ−２０（１９２，２ｇ
） 、シクロヘキサンジメタノール（８３，１ｇ） 、
４．４’−メチルビス（シクロヘキシルアミン） （１
２４，７ｇ）およびステアリン酸（８，６ｇ）を導入し
て繰り返す。この重合体生成物は１５１〜１５３℃の軟
化点および２０４℃で４８．５００ｃｐｓの粘度を有し
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）（ａ）約９５〜約４０当量％の重合性脂肪酸と約５
〜約６０当量％のエイコサン二酸（１，１８−オクタデ
カンジカルソル酸；および （ｂ）実質的に等量の、約３０〜約９０当量％の有機系
ジアミンと約７０〜約１０当量％の有機系ジオール の重合生成物より成るポリ（エステル−アミド）着剤組
成物。 ２）有機系ジアミンがエチレンジアミン、１，３−プロ
パンジアミン、１，４−ブタンジアミン、１，６−ヘキ
サメチレンジアミン、ピペラジンおよび４，４′−メチ
レンビス（シクロヘキシルアミン）より成る群から選ば
れる特許請求の範囲第１項記載のポリ（エステルアミド
）接着剤組成物。 ３）有機系ジオールがエチレングリコール、１，３−プ
ロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘ
キサメチレンジジオル、シクロヘキサンジメタノールお
よびポリエチレングリコール、ポリブチレングリコール
およびその他のポリアルキレンオキサイド類より成る群
から選ばれる特許請求の範囲第１項記載のポリ（エステ
ルアミド）接着剤組成物。 ４）ホットメルト接着剤として用いられる特許請求の範
囲第１項記載のポリ（エステルアミド）接着剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US815340 | 1985-12-31 | ||
| US06/815,340 US4611051A (en) | 1985-12-31 | 1985-12-31 | Novel poly(ester-amide) hot-melt adhesives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158775A true JPS62158775A (ja) | 1987-07-14 |
Family
ID=25217506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61162968A Pending JPS62158775A (ja) | 1985-12-31 | 1986-07-12 | 新規のポリ（エステル−アミド）系ホツトメルト接着剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4611051A (ja) |
| EP (1) | EP0230519A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62158775A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021511420A (ja) * | 2018-01-23 | 2021-05-06 | ソルティア・インコーポレーテッド | ポリエステルアミド組成物を含む中間膜 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5082924A (en) * | 1990-01-16 | 1992-01-21 | Texaco Chemical Company | Polyamide-ester from polyethylene glycol monoamine and catalytic process therefor |
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