JPS6034931B2 - ２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する性誘引剤 - Google Patents
２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する性誘引剤Info
- Publication number
- JPS6034931B2 JPS6034931B2 JP6531079A JP6531079A JPS6034931B2 JP S6034931 B2 JPS6034931 B2 JP S6034931B2 JP 6531079 A JP6531079 A JP 6531079A JP 6531079 A JP6531079 A JP 6531079A JP S6034931 B2 JPS6034931 B2 JP S6034931B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- dimethyl
- compound
- heptadiene
- sex attractant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は２，６−ジメチル−１，５ーヘプタジェン誘導
体及び談議導体を有効成分として含有する性議引剤に関
する。 本発明の２，６ージメチル−１，５ーヘブタジェン誘導
体は文献末教の新規化合物であって、一般式〔式中Ｒは
水素原子または低級アルカノィル基を示す。 〕で表わされる。本発明の化合物はコナカィガラムシ料 （Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）に属する昆虫の性フ
ェロモン活性乃至性フェロモン様活性を有し、これらコ
ナカィガラムシ類の性誘引剤として有用なものである。 しかして上記コナカイガラムシ料に属する昆虫としては
例えばナガオコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ
瓜ａｄｏｎｉｄ山ｍＬｉｎｎｅ′）、ミカンコナカイガ
ラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ収ｃｉｔｒｉＲｉｓｓｏ
）、ミカンヒメコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓｃｉｔｒｉｃ山ｕｓ Ｇｒｅｅｎ）、クワコナカ
イガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ順ｃｏｍｓｔｏｃｋ
ｉＫｕｗａｎａ）、フジコナカイガ ラ ム シ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕ肌ｉａｅＫｕｗａ服）
、セ スジ コ ナ カイガ ラ ム シ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃ低ＰｉｒｉｃｏｌａＳｉｒａｉｗａ）などが
知られており、これらはラン、シダ、シユロ、ヤシ、ガ
ズマル、樹橘、クロトン、クワ、ナシ、リンゴ、ミザク
ラ、桜、イチイ、グミ、アンズ、桃、イチジク、海、柿
、ブドウ、柑橘類などの樹皮に寄生する害虫である。 本発明の化合物は、これらの樹皮に寄生するコナカィガ
ラムシ類の雄成虫を誘引する作用を有する。従ってこれ
を性誘引剤として用いた時には、これら害虫の捕獲・駆
除に、また該駆除による繁殖制御に有効なものとなり、
更にコナカィガラムシ類の発生時期、発生量等の生育状
況調査にも利用できる。本発明化合物はなかでもクワコ
ナカィガラムシに対して強力な性誘引作用を示し、該害
虫の防除に特に有効である。上記一般式〔１〕に於て、
Ｒで示される低級アルカノィル基としては炭素数１〜４
の直鎖もしくは分枝状のアルカノィル基を挙げることが
でき、具体的にはホルミル，アセチル，プロピオニル，
ブチリル，イソブチリル基等を例示できる。本発明化合
物のうち代表的なものとして次に示す化合物を挙げるこ
とができる。０２，６ージメチル−１，５ーヘプタジヱ
ンー３−オール０２，６ージメチルー３−アセトキシー
１，５−へプタジエン０２，６ージメチル−３−プロピ
オニルオキシ−１，５−へプタジエン本発明の化合物は
種々の方法により製造されるが、その好ましいし、例を
挙げれば下記反応行程式−１に示す如くして製造される
。 即ち本発明化合物のうちＲが水素原子を示す化合物（式
〔ｌａ〕の化合物）はィソベンテニルフロマィド
体及び談議導体を有効成分として含有する性議引剤に関
する。 本発明の２，６ージメチル−１，５ーヘブタジェン誘導
体は文献末教の新規化合物であって、一般式〔式中Ｒは
水素原子または低級アルカノィル基を示す。 〕で表わされる。本発明の化合物はコナカィガラムシ料 （Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）に属する昆虫の性フ
ェロモン活性乃至性フェロモン様活性を有し、これらコ
ナカィガラムシ類の性誘引剤として有用なものである。 しかして上記コナカイガラムシ料に属する昆虫としては
例えばナガオコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ
瓜ａｄｏｎｉｄ山ｍＬｉｎｎｅ′）、ミカンコナカイガ
ラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ収ｃｉｔｒｉＲｉｓｓｏ
）、ミカンヒメコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓｃｉｔｒｉｃ山ｕｓ Ｇｒｅｅｎ）、クワコナカ
イガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ順ｃｏｍｓｔｏｃｋ
ｉＫｕｗａｎａ）、フジコナカイガ ラ ム シ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕ肌ｉａｅＫｕｗａ服）
、セ スジ コ ナ カイガ ラ ム シ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃ低ＰｉｒｉｃｏｌａＳｉｒａｉｗａ）などが
知られており、これらはラン、シダ、シユロ、ヤシ、ガ
ズマル、樹橘、クロトン、クワ、ナシ、リンゴ、ミザク
ラ、桜、イチイ、グミ、アンズ、桃、イチジク、海、柿
、ブドウ、柑橘類などの樹皮に寄生する害虫である。 本発明の化合物は、これらの樹皮に寄生するコナカィガ
ラムシ類の雄成虫を誘引する作用を有する。従ってこれ
を性誘引剤として用いた時には、これら害虫の捕獲・駆
除に、また該駆除による繁殖制御に有効なものとなり、
更にコナカィガラムシ類の発生時期、発生量等の生育状
況調査にも利用できる。本発明化合物はなかでもクワコ
ナカィガラムシに対して強力な性誘引作用を示し、該害
虫の防除に特に有効である。上記一般式〔１〕に於て、
Ｒで示される低級アルカノィル基としては炭素数１〜４
の直鎖もしくは分枝状のアルカノィル基を挙げることが
でき、具体的にはホルミル，アセチル，プロピオニル，
ブチリル，イソブチリル基等を例示できる。本発明化合
物のうち代表的なものとして次に示す化合物を挙げるこ
とができる。０２，６ージメチル−１，５ーヘプタジヱ
ンー３−オール０２，６ージメチルー３−アセトキシー
１，５−へプタジエン０２，６ージメチル−３−プロピ
オニルオキシ−１，５−へプタジエン本発明の化合物は
種々の方法により製造されるが、その好ましいし、例を
挙げれば下記反応行程式−１に示す如くして製造される
。 即ち本発明化合物のうちＲが水素原子を示す化合物（式
〔ｌａ〕の化合物）はィソベンテニルフロマィド
〔０〕
とメタクロレィン〔ｍ〕とを金属の存在下に反応させる
ことにより製造される。また本発明化合物のうちＲが低
級アルカノィル基を示す化合物（一般式〔ｌｂ〕の化合
物）は前記で得られる式〔ｌａ〕の化合物をアルカノィ
ル化することによりり製造される。反応行程式−１化合
物
とメタクロレィン〔ｍ〕とを金属の存在下に反応させる
ことにより製造される。また本発明化合物のうちＲが低
級アルカノィル基を示す化合物（一般式〔ｌｂ〕の化合
物）は前記で得られる式〔ｌａ〕の化合物をアルカノィ
ル化することによりり製造される。反応行程式−１化合
物
〔０〕と化合物〔ｍ〕との反応は金属の存在下不活性
溶媒中にて行なわれる。 該反応に於て化合物
溶媒中にて行なわれる。 該反応に於て化合物
〔０〕と化合物〔ｍ〕との使用割合
としては、後者に対して前者を通常等モル〜過剰量、好
ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。用いられ
る金属としてはマグネシウム，リチウム，カドミウム，
亜鉛等（好ましくはリチウム）を例示できる。斯かる金
属の使用量としては化合物〔ｍ〕に対して通常等モル〜
過剰量、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい
。また不活性溶媒としては反応に悪影響を与えないもの
であれば公知のものを広く使用でき、具体的にはジェチ
ルエ−テル，テトラヒドロフラン，モノグライム，ジグ
ラィム等のエーテル類，ヘキサン，石油エーテル等の飽
和炭化水素類，ベンゼン，トルヱン等の芳香族炭化水素
類等（好ましくはジェチルェーテル，テトラヒドロフラ
ン）を例示できる。該反応は通常−３０〜１０ぴ０、好
ましくは１０〜３０ｑｏにて行なわれ、一般に１〜６時
間程度で反応は終了する。斯くして化合物〔ｌａ〕が収
得される。尚上言己反応行程式−１においては、一方の
原料である化合物
としては、後者に対して前者を通常等モル〜過剰量、好
ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。用いられ
る金属としてはマグネシウム，リチウム，カドミウム，
亜鉛等（好ましくはリチウム）を例示できる。斯かる金
属の使用量としては化合物〔ｍ〕に対して通常等モル〜
過剰量、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい
。また不活性溶媒としては反応に悪影響を与えないもの
であれば公知のものを広く使用でき、具体的にはジェチ
ルエ−テル，テトラヒドロフラン，モノグライム，ジグ
ラィム等のエーテル類，ヘキサン，石油エーテル等の飽
和炭化水素類，ベンゼン，トルヱン等の芳香族炭化水素
類等（好ましくはジェチルェーテル，テトラヒドロフラ
ン）を例示できる。該反応は通常−３０〜１０ぴ０、好
ましくは１０〜３０ｑｏにて行なわれ、一般に１〜６時
間程度で反応は終了する。斯くして化合物〔ｌａ〕が収
得される。尚上言己反応行程式−１においては、一方の
原料である化合物
〔０〕としてィソベンテニルブロマィ
ドを用いたが、本発明化合物〔ｌａ〕は、上記化合物〔
０〕に代え、臭素原子以外のハロゲン原子を有する化合
物例えばイソベンテニルクロライド、イソベンテニルア
イオダイド及びイソベンテニルフルオラィドを用いても
、同様にして収得することができる。化合物〔ｌａ〕の
アルカノィル化は無溶媒または不活性溶媒中０〜１００
℃（好ましくは室温）にて有利に進行する。 アルカノィル化剤としては無水酢酸，無水プロピオン酸
等の無水低級アルカン酸，アセチルクロリド，ブチリル
ク。リド等の知級アルカン酸ハラィド等を例示でき、こ
れらを通常化合物〔ｌａ〕に対して等モル〜過剰量、好
ましくは３〜１Ｍ音モル量用いるのがよい。不活性溶媒
としてはへキサン，石油エーテル等の飽和炭化水素類，
ベンゼン，トルェン等の芳香族炭化水素類，ギ酸，酢酸
等の低級脂肪酸類，ピリジン，トリェチルァミン等のァ
ミン類を例示できる。該反応の反応時間は一般に１〜５
時間程度である。斯くして化合物〔ｌｂ〕が収得される
。斯くして得られる本発明の化合物は慣用の単離手般、
例えば溶媒抽出，蒸留，ガスクロマトグラフィ一等によ
り容易に単機、精製される。 本発明化合物は、これを性誘引剤として用いるに当って
は、例えばその１種単独又は２種以上をペンタン，ヘキ
サン，ジエチルエーテル，アセトン、塩化メチレンなど
の適当な有機溶媒に溶解して、ゴムキャップ、毛細管、
プラスチック製カプセルなどに封入するか又は、活性炭
、シリカゲルなどの不活性粉末又は粒状体に担持吸着さ
せて利用される。 性誘引剤としての本発明化合物の使用量及び使用方法は
制限はないが、通常上記の如くして調製される性誘引剤
中に本発明化合物を０．１〜１０の９好ましくは０．５
〜１．５雌含有させ、これを例えば粘着物質を塗布した
トラップ内に敦置し、果樹園内に２〜３櫛毎に１個設置
すればよい。これによりコナカイガラムシ類の雄成虫は
本発明化合物に誘引され粘着物質を塗布されたトラッブ
に捕獲される。＜性誘引作用試験＞ 雄クワコナカィガラムシを２５±２００、９時間照明（
８時点灯、１７時消灯）条件下、カボチャ果実を用いて
飼育する。 （飼育成虫は午前８時〜１０時の間に点灯する時には、
これが刺激となって一斉に飛棚活動を起す。）上言己で
飼育した成虫を、隔離した室に放ち、該室にある２基の
蛍光灯（４０Ｗ）を午前８時に点灯し、その直後に２，
６−ジメチル−３−アセトキシー１，５ーヘプタジェン
をへキサンに溶解して得られる溶液１０仏そ（化合物は
約１０ムタ含有する）を含浸させた直径８肋のペーパー
ディスクを、粘着物質（タック トラツプ）を塗布した
スライドグラス（７．６×２．６伽）の中心にのせたも
のを、蛍光灯の直下を避けて雄が自由に飛翻している棚
（高さ約１．５０弧）の上に設置する。 斯くしてスライドグラスによる雌成虫の譲引捕獲数を点
灯後２０分間につき計数した結果を下記第１表に示す。
尚対照として、２，６−ジメチル−３−アセトキシー１
，５ーヘプタジェン（本発明化合物）の代りにへキサン
を含浸させたペーパーディスクを使用した。第１表 以下に本発明の化合物の製造例を実施例として掲げ、さ
らに製造例を掲げる。 実施例 １ リチウム０．３夕を乾燥テトラヒド。 フラン１０の‘に懸濁する。これにアルゴン気流下０℃
で櫨梓下にイソベンテニルフロマイド３夕及びメタクロ
レィン１．２夕の混合物を滴下する。室温で１時間燈杵
する。過剰のＩＪチゥムを炉去し、母液を冷希硫酸にあ
げてエーテルで抽出する。エーテル溶液を飽和重曹及び
飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥する。エー
テルを留去し、残湾をシリカゲル力ラムクロマトグラフ
ィ−（メルク社製、Ｋｉｅｓｅｌｇｅ１６０、７０〜２
３０メッシュ、３０９）で精製する。ｎ−へキサン：エ
ーテル（２０：１）で溶出して２，６ージメチル−１，
５−へプタジエンー３ーオール０．１５夕を得る。無色
油状、 沸点 ７０〜７１℃／１４肋日タ ｎも５１．
４６４７ＮＭＲ８Ｃ掛金３１‐６５脚Ｓ） １‐７５（母日，Ｓ） ２．２６（２日，ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ） ４．０２（ＩＨ，ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ） ４．６〜５．４（９日，ｍ） 実施例 ２ ２，６ージメチル−１，５−へプタジエンー３−オール
０．４夕を乾燥ピリジソ１のとに溶解する。 これに無水酢酸１の‘を加えて室温で一晩放置する。反
応液を氷水にあげてエーテルで抽出する。エーテル溶液
を希塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。エーテルを留去し残湾を減圧蒸留
して、２，６ージメチル−３−アセトキシ−１，５ーヘ
プタジエン０．４夕を得る。無色油状、 沸点 ６８〜
７０ｏ○／１５肋日タ ｎも５１．４４４０ＮＭＲ６Ｃ
Ｓ旨煮３１‐６３肌Ｓ） １，７３（細，ｓ） ２‐０５（乳日，Ｓ） ２．３２（２日，ｔ，Ｊ＝７ 日２） ４．７０〜５．３０（山日，ｍ） 製剤例 ２，６ージメチル−３−アセトキシ−１，５−へプタジ
ヱン０．５の９を、ヘキサン０．２５の‘に溶解し、こ
れをゴムキヤップに充填し、２５ｑｏで３時間放置して
へキサンを除去したのち栓をして性誘引剤を製造する。
ドを用いたが、本発明化合物〔ｌａ〕は、上記化合物〔
０〕に代え、臭素原子以外のハロゲン原子を有する化合
物例えばイソベンテニルクロライド、イソベンテニルア
イオダイド及びイソベンテニルフルオラィドを用いても
、同様にして収得することができる。化合物〔ｌａ〕の
アルカノィル化は無溶媒または不活性溶媒中０〜１００
℃（好ましくは室温）にて有利に進行する。 アルカノィル化剤としては無水酢酸，無水プロピオン酸
等の無水低級アルカン酸，アセチルクロリド，ブチリル
ク。リド等の知級アルカン酸ハラィド等を例示でき、こ
れらを通常化合物〔ｌａ〕に対して等モル〜過剰量、好
ましくは３〜１Ｍ音モル量用いるのがよい。不活性溶媒
としてはへキサン，石油エーテル等の飽和炭化水素類，
ベンゼン，トルェン等の芳香族炭化水素類，ギ酸，酢酸
等の低級脂肪酸類，ピリジン，トリェチルァミン等のァ
ミン類を例示できる。該反応の反応時間は一般に１〜５
時間程度である。斯くして化合物〔ｌｂ〕が収得される
。斯くして得られる本発明の化合物は慣用の単離手般、
例えば溶媒抽出，蒸留，ガスクロマトグラフィ一等によ
り容易に単機、精製される。 本発明化合物は、これを性誘引剤として用いるに当って
は、例えばその１種単独又は２種以上をペンタン，ヘキ
サン，ジエチルエーテル，アセトン、塩化メチレンなど
の適当な有機溶媒に溶解して、ゴムキャップ、毛細管、
プラスチック製カプセルなどに封入するか又は、活性炭
、シリカゲルなどの不活性粉末又は粒状体に担持吸着さ
せて利用される。 性誘引剤としての本発明化合物の使用量及び使用方法は
制限はないが、通常上記の如くして調製される性誘引剤
中に本発明化合物を０．１〜１０の９好ましくは０．５
〜１．５雌含有させ、これを例えば粘着物質を塗布した
トラップ内に敦置し、果樹園内に２〜３櫛毎に１個設置
すればよい。これによりコナカイガラムシ類の雄成虫は
本発明化合物に誘引され粘着物質を塗布されたトラッブ
に捕獲される。＜性誘引作用試験＞ 雄クワコナカィガラムシを２５±２００、９時間照明（
８時点灯、１７時消灯）条件下、カボチャ果実を用いて
飼育する。 （飼育成虫は午前８時〜１０時の間に点灯する時には、
これが刺激となって一斉に飛棚活動を起す。）上言己で
飼育した成虫を、隔離した室に放ち、該室にある２基の
蛍光灯（４０Ｗ）を午前８時に点灯し、その直後に２，
６−ジメチル−３−アセトキシー１，５ーヘプタジェン
をへキサンに溶解して得られる溶液１０仏そ（化合物は
約１０ムタ含有する）を含浸させた直径８肋のペーパー
ディスクを、粘着物質（タック トラツプ）を塗布した
スライドグラス（７．６×２．６伽）の中心にのせたも
のを、蛍光灯の直下を避けて雄が自由に飛翻している棚
（高さ約１．５０弧）の上に設置する。 斯くしてスライドグラスによる雌成虫の譲引捕獲数を点
灯後２０分間につき計数した結果を下記第１表に示す。
尚対照として、２，６−ジメチル−３−アセトキシー１
，５ーヘプタジェン（本発明化合物）の代りにへキサン
を含浸させたペーパーディスクを使用した。第１表 以下に本発明の化合物の製造例を実施例として掲げ、さ
らに製造例を掲げる。 実施例 １ リチウム０．３夕を乾燥テトラヒド。 フラン１０の‘に懸濁する。これにアルゴン気流下０℃
で櫨梓下にイソベンテニルフロマイド３夕及びメタクロ
レィン１．２夕の混合物を滴下する。室温で１時間燈杵
する。過剰のＩＪチゥムを炉去し、母液を冷希硫酸にあ
げてエーテルで抽出する。エーテル溶液を飽和重曹及び
飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥する。エー
テルを留去し、残湾をシリカゲル力ラムクロマトグラフ
ィ−（メルク社製、Ｋｉｅｓｅｌｇｅ１６０、７０〜２
３０メッシュ、３０９）で精製する。ｎ−へキサン：エ
ーテル（２０：１）で溶出して２，６ージメチル−１，
５−へプタジエンー３ーオール０．１５夕を得る。無色
油状、 沸点 ７０〜７１℃／１４肋日タ ｎも５１．
４６４７ＮＭＲ８Ｃ掛金３１‐６５脚Ｓ） １‐７５（母日，Ｓ） ２．２６（２日，ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ） ４．０２（ＩＨ，ｔ，Ｊ＝７ Ｈｚ） ４．６〜５．４（９日，ｍ） 実施例 ２ ２，６ージメチル−１，５−へプタジエンー３−オール
０．４夕を乾燥ピリジソ１のとに溶解する。 これに無水酢酸１の‘を加えて室温で一晩放置する。反
応液を氷水にあげてエーテルで抽出する。エーテル溶液
を希塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。エーテルを留去し残湾を減圧蒸留
して、２，６ージメチル−３−アセトキシ−１，５ーヘ
プタジエン０．４夕を得る。無色油状、 沸点 ６８〜
７０ｏ○／１５肋日タ ｎも５１．４４４０ＮＭＲ６Ｃ
Ｓ旨煮３１‐６３肌Ｓ） １，７３（細，ｓ） ２‐０５（乳日，Ｓ） ２．３２（２日，ｔ，Ｊ＝７ 日２） ４．７０〜５．３０（山日，ｍ） 製剤例 ２，６ージメチル−３−アセトキシ−１，５−へプタジ
ヱン０．５の９を、ヘキサン０．２５の‘に溶解し、こ
れをゴムキヤップに充填し、２５ｑｏで３時間放置して
へキサンを除去したのち栓をして性誘引剤を製造する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素原子または低級アルカノイル基を示す。 〕で表わされる２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエ
ン誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素原子または低級アルカノイル基を示す。 〕で表わされる２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエ
ン誘導体を有効成分として含有する性誘引剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6531079A JPS6034931B2 (ja) | 1979-05-25 | 1979-05-25 | ２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する性誘引剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6531079A JPS6034931B2 (ja) | 1979-05-25 | 1979-05-25 | ２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する性誘引剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55157526A JPS55157526A (en) | 1980-12-08 |
| JPS6034931B2 true JPS6034931B2 (ja) | 1985-08-12 |
Family
ID=13283198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6531079A Expired JPS6034931B2 (ja) | 1979-05-25 | 1979-05-25 | ２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する性誘引剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034931B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61193827U (ja) * | 1985-05-28 | 1986-12-02 | ||
| JPH052355Y2 (ja) * | 1986-02-10 | 1993-01-21 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005247814A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Seiko Epson Corp | 散布方法及び害虫防除方法 |
| JP5857369B2 (ja) * | 2011-06-07 | 2016-02-10 | 国立研究開発法人農業環境技術研究所 | マツモトコナカイガラムシの性誘引物質、及び性誘引剤 |
| JP6553553B2 (ja) * | 2016-07-29 | 2019-07-31 | 信越化学工業株式会社 | ２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエン−３−オール及び２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエン−３−イル＝アセテートの製造方法 |
| JP7221889B2 (ja) * | 2020-01-24 | 2023-02-14 | 信越化学工業株式会社 | 徐放性フェロモン製剤並びにこれを用いたクワコナカイガラムシ及びマツモトコナカイガラムシの同時防除方法 |
-
1979
- 1979-05-25 JP JP6531079A patent/JPS6034931B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61193827U (ja) * | 1985-05-28 | 1986-12-02 | ||
| JPH052355Y2 (ja) * | 1986-02-10 | 1993-01-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55157526A (en) | 1980-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3934023A (en) | Insecticidal d-cis, trans-chrysanthemates | |
| JPS6034931B2 (ja) | ２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する性誘引剤 | |
| US3966963A (en) | Insecticidal composition containing cyclopropane-carboxylate | |
| US3072526A (en) | Insect lures | |
| CS226420B2 (en) | Insecticide agent | |
| JPH0465823B2 (ja) | ||
| JPS6039339B2 (ja) | ２，５−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体 | |
| JPS6058883B2 (ja) | コナカイガラムシ科昆虫用性誘引剤 | |
| JPS5821885B2 (ja) | 殺虫剤組成物 | |
| JPS6136738B2 (ja) | ||
| US4179446A (en) | Sex pheromone produced by the female Japanese beetle: specificity of male response to enantiomers | |
| JPS58198404A (ja) | イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 | |
| KR102417195B1 (ko) | 해충 유인 또는 방제용 조성물 및 트랩, 및 해충을 유인 또는 방제하는 방법 | |
| US5053223A (en) | Process and agents for control of white coffee-leaf miners, especially perileucoptera coffeella | |
| Sheads et al. | Chemicals related to the gypsy moth sex pheromone as attractants and as synergists or inhibitors of the pheromone | |
| CS220786B2 (en) | Atractant for the male of the cabbage moth | |
| JPS5921853B2 (ja) | ２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエニルアセタ−ト | |
| JPS6310944B2 (ja) | ||
| JPS6223740B2 (ja) | ||
| JPS6039651B2 (ja) | １４−メチル−１−オクタデセン，その製造法およびその化合物を有効成分とする昆虫誘引剤 | |
| JPH0319213B2 (ja) | ||
| US3655654A (en) | Diphenylethylene derivatives | |
| JPH06681B2 (ja) | 地中海果物バエ用の持続性誘因剤、製造方法および使用方法 | |
| JPS6058882B2 (ja) | リン翅目昆虫用性誘引剤組成物 | |
| JPH03261774A (ja) | ９．１０―エポキシ―６―ヘンエイコセンを有効成分とする昆虫誘引剤 |