JPS6039339B2 - ２，５−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体 - Google Patents
２，５−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体Info
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- JPS6039339B2 JPS6039339B2 JP9644179A JP9644179A JPS6039339B2 JP S6039339 B2 JPS6039339 B2 JP S6039339B2 JP 9644179 A JP9644179 A JP 9644179A JP 9644179 A JP9644179 A JP 9644179A JP S6039339 B2 JPS6039339 B2 JP S6039339B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は２，５−ジメチルー１，５−へプタジェン誘導
体に関する。 本発明の２，５ージメチル−１，５ーヘプタジェン誘導
体は文献未載の新規化合物であって、一般式〔式中Ｒは
水素原子または低級アルカノィル基を示す。 〕で表わされる。本発明の化合物殊に上記一股式〔１〕
中Ｒが低級アルカノィル基を示すものはコナカィガラム
シ料（Ｐｓｅ叫ｏｃｏｃｃｊｄａｅ）に属する昆虫の性
フェロモン活性乃至性フェロモン様活性を有し、これら
コナカィガラムシ類の性誘引剤として有用なものである
。 しかして上記コナカィガラムシ科に属する昆虫としては
例えばナガオコナカィガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ
雌ａｄｏｎｉｄｍｍＬｉｎｎｅ′）、ミカンコナカイガ
ラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ雌ｃｉｔｒｉＲｉｓｓｏ
）、ミカンヒメコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓｃｉｍｃ山ｕｓ Ｇｒｅｅｎ）、クワコナカイガ
ラムシ（ＰｓｅＭｏｃｏｃｃ瓜ｃｏｍｓｔｏｃｋｉＫｕ
ｗａｎａ）、フジコナカイガ ラ ム シ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａ地ｉａｅＫｕｗａ佃入 セスジ
コ ナ カイガラ ム シ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ聡
ｐｍｃｏｌａＳｉｒａｉｗａ）などが知られており、
これらはラン、シダ、シュロ、ヤシ、ガズマル、樹橘、
クロトン、クワ、ナシ、リンゴ、ミザクラ、桜、イチイ
、グミ、アンズ、桃、イチジク、梅、柿、ブドウ、柑橘
類などの樹皮に寄生する害虫である。本発明の化合物は
、これらの樹皮に寄生するコナカィガラムシ類の雄成虫
を誘引する作用を利用してこれら害虫の捕獲・駆除に、
また該駆除による繁殖抑制に有効なものであり、更にコ
ナカィガラムシ類の発生時期、発生量等の生育状況調査
にも利用できる。本発明化合物はなかでもクワコナカィ
ガラムシに対して強力な性議引作用を示し、該害虫の防
除に特に有効である。また上記一般式〔１〕中Ｒが水素
原子を示す化合物は、Ｒが低級アルカノィル基を示す化
合物の合成中間体としても有用である。上記一股式〔１
〕に於て、Ｒで示される低級アルカノィル基としては炭
素数１〜４の直鎖もしくは分枝状のアルカノィル基を挙
げることができ、具体的にはホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、ィソブチリル基等を例示できる。 本発明化合物のうち代表的なものとして次に示す化合物
を挙げることができる。０２，５−ジメチル−１，５（
Ｅ）ーヘプタジエンー３−オール０２，５−ジメチル−
１，５（Ｚ）ーヘプタジエンー３ーオールｏ２，５−ジ
メチルー３−アセトキシ−１，５（Ｅ）−へプタジエン
ｏ２，５ージメチル−３−アセトキシー１，５（Ｚ）ー
ヘブタジエンｏ２，５−ジメチル−３−プロピルニルオ
キシ−１，５（６）ーヘプタジエンｏ２，５ージメチル
−３−プロピオニルオキシ−１，５（Ｚ）ーヘプタジヱ
ン本発明の化合物は種々の方法により製造されるが、そ
の好ましい例を挙げれば下記反応行程式−１に示す如く
して製造される。 即ち本発明化合物のうちＲが水素原子を示す化合物（式
〔ｌａ〕の化合物）は、１−ブロム−２−メチル−２−
ブテン
体に関する。 本発明の２，５ージメチル−１，５ーヘプタジェン誘導
体は文献未載の新規化合物であって、一般式〔式中Ｒは
水素原子または低級アルカノィル基を示す。 〕で表わされる。本発明の化合物殊に上記一股式〔１〕
中Ｒが低級アルカノィル基を示すものはコナカィガラム
シ料（Ｐｓｅ叫ｏｃｏｃｃｊｄａｅ）に属する昆虫の性
フェロモン活性乃至性フェロモン様活性を有し、これら
コナカィガラムシ類の性誘引剤として有用なものである
。 しかして上記コナカィガラムシ科に属する昆虫としては
例えばナガオコナカィガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ
雌ａｄｏｎｉｄｍｍＬｉｎｎｅ′）、ミカンコナカイガ
ラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ雌ｃｉｔｒｉＲｉｓｓｏ
）、ミカンヒメコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓｃｉｍｃ山ｕｓ Ｇｒｅｅｎ）、クワコナカイガ
ラムシ（ＰｓｅＭｏｃｏｃｃ瓜ｃｏｍｓｔｏｃｋｉＫｕ
ｗａｎａ）、フジコナカイガ ラ ム シ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａ地ｉａｅＫｕｗａ佃入 セスジ
コ ナ カイガラ ム シ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ聡
ｐｍｃｏｌａＳｉｒａｉｗａ）などが知られており、
これらはラン、シダ、シュロ、ヤシ、ガズマル、樹橘、
クロトン、クワ、ナシ、リンゴ、ミザクラ、桜、イチイ
、グミ、アンズ、桃、イチジク、梅、柿、ブドウ、柑橘
類などの樹皮に寄生する害虫である。本発明の化合物は
、これらの樹皮に寄生するコナカィガラムシ類の雄成虫
を誘引する作用を利用してこれら害虫の捕獲・駆除に、
また該駆除による繁殖抑制に有効なものであり、更にコ
ナカィガラムシ類の発生時期、発生量等の生育状況調査
にも利用できる。本発明化合物はなかでもクワコナカィ
ガラムシに対して強力な性議引作用を示し、該害虫の防
除に特に有効である。また上記一般式〔１〕中Ｒが水素
原子を示す化合物は、Ｒが低級アルカノィル基を示す化
合物の合成中間体としても有用である。上記一股式〔１
〕に於て、Ｒで示される低級アルカノィル基としては炭
素数１〜４の直鎖もしくは分枝状のアルカノィル基を挙
げることができ、具体的にはホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、ィソブチリル基等を例示できる。 本発明化合物のうち代表的なものとして次に示す化合物
を挙げることができる。０２，５−ジメチル−１，５（
Ｅ）ーヘプタジエンー３−オール０２，５−ジメチル−
１，５（Ｚ）ーヘプタジエンー３ーオールｏ２，５−ジ
メチルー３−アセトキシ−１，５（Ｅ）−へプタジエン
ｏ２，５ージメチル−３−アセトキシー１，５（Ｚ）ー
ヘブタジエンｏ２，５−ジメチル−３−プロピルニルオ
キシ−１，５（６）ーヘプタジエンｏ２，５ージメチル
−３−プロピオニルオキシ−１，５（Ｚ）ーヘプタジヱ
ン本発明の化合物は種々の方法により製造されるが、そ
の好ましい例を挙げれば下記反応行程式−１に示す如く
して製造される。 即ち本発明化合物のうちＲが水素原子を示す化合物（式
〔ｌａ〕の化合物）は、１−ブロム−２−メチル−２−
ブテン
〔０〕とメタクロレィン〔ｍ〕とを金属の存在下
に反応させることにより製造される。また本発明化合物
のうちＲが低級アルカノイル基を示す化合物（一般式〔
ｌｂ〕の化合物）は前記で得られる式〔ｌａ〕の化合物
をアルカノィル化することにより製造される。反応行程
式 １ 化合物〔ロ〕と化合物〔ｍ〕との反応は、金属の存在下
不活性溶媒中にて行なわれる。 該反応に於て化合物〔ｎ〕と化合物〔ｍ〕との使用割合
としては、後者に対して前者を通常等モル〜過剰量、好
ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。用いられ
る金属としてはマグネシウム、リチウム、カドミウム、
亜鉛等（好ましくはリチウム）を例示できる。斯かる金
属の使用量としては化合物〔ｍ〕に対して通常等モル〜
過剰量、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい
。また不活性溶媒としては反応に悪影響を与えないもの
であれば公知のものを広く使用でき、具体的にはジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、モノグラィム、ジグ
ラィム等のエーテル類、ヘキサソ、石油エーテル等の飽
和炭化水素類、ベンゼン、トルェン等の芳香族炭化水素
類等（好ましくはジェチルェーテル、テトラヒドロフラ
ン）を例示できる。該反応は通常−３０〜１００００、
好ましくは１０〜３０ｏｏにて行なわれ、一般に１〜６
時間程度で反応は終了する。斯くして化合物〔ｌａ〕が
収得される。化合物〔ｌａ〕のアルカノィル化は、無溶
媒または不活性溶媒中０〜１００００（好ましくは室温
）にて有利に進行する。 アルカノィル化剤としては無水酢酸、無水プロピオン酸
等の無水低級アルカン酸、アセチルクロリド、ブチリル
クロリド等の低級アルカン酸ハライド等を例示でき、こ
れらを通常化合物〔ｌａ〕に対して等モル〜過剰量、好
まし〈は３〜１併音モル量用いるのがよい。不活性溶媒
としてはへキサン、石油エーテル等の飽和炭化水素類、
ベンゼン、トルェン等の芳香族炭化水素類、ギ酸、酢酸
等の低級脂肪酸類、ピリジン、トリェチルアミン等のア
ミン類を例示できる。該反応の反応時間は一般に１〜５
時間程度である。斯くして化合物〔ｌｂ〕が収得される
。斯くして得られる本発明の化合物は慣用の単離手段、
例えば溶媒抽出、蒸留、ガスクロマトグラフィ一等によ
り容易に単離、精製される。 本発明化合物は、これを害虫防除剤として用いるに当っ
ては、例えばその１種単独又は２種以上をペンタン、ヘ
キサン、ジエチルエーテル、アセトン、塩化メチレンな
どの適当な有機溶媒に溶解して、ゴムキャツプ、毛細管
、プラスチックス製カプセルなどに封入するか又は、活
性炭、シリカゲルなどの不活性粉末又は粒状体に担持吸
着させて利用される。 害虫防除剤としての本発明化合物の使用量及び使用方法
は制限はないが、通常上記の如くして調製される防除剤
中に本発明化合物を０．１〜１０ｍ９好ましくは０．５
〜１．５の９含有させ、これを例えば粘着物質を塗布し
たトラップ内に載層し、果樹園内に２〜３樹毎に１個設
置すればよい。これによりコナカィガラムシ類の雄成虫
は本発明化合物に誘引され粘着物質を塗布されたトラッ
プに捕獲される。以下に本発明の化合物の製造例を実施
例として挙げ、さらに製剤例及び生物試験例を掲げる。 実施例 １リチウム０．９夕を乾燥テトラヒドロフラン
３０の‘に懸濁する。 これにアルゴン気流下０℃で濃伴下に１ープロム−２ー
メチル−２（Ｅ）ーブテン９夕及びメタクロレイン３．
６夕の混合物を滴下する。氷冷下に１時間更に室温で１
時間櫨拝する。過剰のＩＪチウムを炉去し、母液を冷希
硫酸にあげてエーテルで抽出する。エーテル溶液を飽和
重曹水及び飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥
する。エーテルを蟹去し、残澄をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイー（メルク社製、Ｋｉｅｓｅｌｇｅ１６０
，７０〜２３０メッシュ，１００夕）で精製する。 ｎ−へキサン：エーテル（２０：１）で溶出して２，５
ージメチルー１，５（Ｅ）−へプタジェン−３−オール
０．５夕を得る。沸点 ８０〜８５ｏｏ／４３柳Ｈｇ ｎ宵〒１‐４６０３ ＮＭＲ ６旨旨も ＝１．６０〜１．８０（班，ｂ
ｒ．ｓ）２．００〜２．４０（２日，ｍ）３．７０〜４
．２０（ＩＨ，ｍ） ４．６６（ＩＨ，ｂｒ．ｓ） ４．８２ （ＩＨ，ｂｒ．ｓ） ５．００〜５．５０（ＩＨ，ｍ） 実施例 ２ ２，５−ジメチルー１，５（Ｅ）−へプタジエン−３ー
オール０．２２を乾燥ピリジン１泌に溶解する。 これに無水酢酸１叫を加えて室温で３時間放置する。反
応液を氷水にあげてエーテルで抽出する。エーテル溶液
を希塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。エーテルを留去し残澄を減圧蒸留
して、２，５−ジメチルー３ーアセトキシー１，５（Ｅ
）ーヘプタジェン０．１夕を得る。沸点 １１０〜１
２０℃（俗温）／２７肋Ｈｇｎ容＝ １‐４４５２ＮＭ
Ｒ ６旨旨をニ１．５８ （班，ｓ）１．６８ （
組，ｂｒ．ｓ）１．９３ （粕，ｓ） ２．０〜２．５（２日，ｍ） ４．６０〜５．４０（４日，ｍ） 製剤例 １ ２，５−ジメチルー３ーアセトキシ−１，５（Ｅ）ーヘ
プタジエン０．５の９を、ヘキサン０．２５の‘に溶解
し、これをゴムキヤップに充填し、２５００で３時間放
置してへキサンを除去したのち栓をして性誘引剤を製造
する。 〈生物試験〉 雄クワコナカィガラムシを２５±２℃、９時間照明（８
時点灯、１拍馬消灯）条件下、カボチャ果実を用いて飼
育する。 （飼育成虫は午前８時〜１０時の間に点灯する時には、
これが刺激となって一斉に飛翻活動を起すご）上記で飼
育した成虫を、隔離した試験室に放ち、該室にある２基
の蟹光灯（４０Ｗ）を午前８時に点灯し、その直後に２
，５−ジメチル−３ーアセトキシー１，５（Ｅ）−へプ
タジエン１の９をへキサン１の‘に溶解して得られる溶
液の１０メタ（化合物は約１０〃〆含有される）を含浸
させた直径８側のペーパーディスクを、粘着物質（タッ
ク トラツプ）を塗布したスライドグラス（７．６×２
．６肌）の中心にのせたものを、蛍光灯の直下を避けて
雄が自由に飛翻している棚（高さ約−１５０伽）の上に
設置する。斯くしてスライドグラスによる雄成虫の誘引
捕獲数を点灯後２び分間につき計数した結果を下記第１
表に示す。尚対照として、２，５ージメチルー３−アセ
トキシ−１，５（Ｅ）−へプタジェン（本発明化合物）
の代りにへキサンを含浸させたペーパーディスクを使用
した。第１表 上記第１表より本発明化合物は、性誘引活性を有し、害
虫防除剤として有用であることが判る。
に反応させることにより製造される。また本発明化合物
のうちＲが低級アルカノイル基を示す化合物（一般式〔
ｌｂ〕の化合物）は前記で得られる式〔ｌａ〕の化合物
をアルカノィル化することにより製造される。反応行程
式 １ 化合物〔ロ〕と化合物〔ｍ〕との反応は、金属の存在下
不活性溶媒中にて行なわれる。 該反応に於て化合物〔ｎ〕と化合物〔ｍ〕との使用割合
としては、後者に対して前者を通常等モル〜過剰量、好
ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。用いられ
る金属としてはマグネシウム、リチウム、カドミウム、
亜鉛等（好ましくはリチウム）を例示できる。斯かる金
属の使用量としては化合物〔ｍ〕に対して通常等モル〜
過剰量、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい
。また不活性溶媒としては反応に悪影響を与えないもの
であれば公知のものを広く使用でき、具体的にはジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、モノグラィム、ジグ
ラィム等のエーテル類、ヘキサソ、石油エーテル等の飽
和炭化水素類、ベンゼン、トルェン等の芳香族炭化水素
類等（好ましくはジェチルェーテル、テトラヒドロフラ
ン）を例示できる。該反応は通常−３０〜１００００、
好ましくは１０〜３０ｏｏにて行なわれ、一般に１〜６
時間程度で反応は終了する。斯くして化合物〔ｌａ〕が
収得される。化合物〔ｌａ〕のアルカノィル化は、無溶
媒または不活性溶媒中０〜１００００（好ましくは室温
）にて有利に進行する。 アルカノィル化剤としては無水酢酸、無水プロピオン酸
等の無水低級アルカン酸、アセチルクロリド、ブチリル
クロリド等の低級アルカン酸ハライド等を例示でき、こ
れらを通常化合物〔ｌａ〕に対して等モル〜過剰量、好
まし〈は３〜１併音モル量用いるのがよい。不活性溶媒
としてはへキサン、石油エーテル等の飽和炭化水素類、
ベンゼン、トルェン等の芳香族炭化水素類、ギ酸、酢酸
等の低級脂肪酸類、ピリジン、トリェチルアミン等のア
ミン類を例示できる。該反応の反応時間は一般に１〜５
時間程度である。斯くして化合物〔ｌｂ〕が収得される
。斯くして得られる本発明の化合物は慣用の単離手段、
例えば溶媒抽出、蒸留、ガスクロマトグラフィ一等によ
り容易に単離、精製される。 本発明化合物は、これを害虫防除剤として用いるに当っ
ては、例えばその１種単独又は２種以上をペンタン、ヘ
キサン、ジエチルエーテル、アセトン、塩化メチレンな
どの適当な有機溶媒に溶解して、ゴムキャツプ、毛細管
、プラスチックス製カプセルなどに封入するか又は、活
性炭、シリカゲルなどの不活性粉末又は粒状体に担持吸
着させて利用される。 害虫防除剤としての本発明化合物の使用量及び使用方法
は制限はないが、通常上記の如くして調製される防除剤
中に本発明化合物を０．１〜１０ｍ９好ましくは０．５
〜１．５の９含有させ、これを例えば粘着物質を塗布し
たトラップ内に載層し、果樹園内に２〜３樹毎に１個設
置すればよい。これによりコナカィガラムシ類の雄成虫
は本発明化合物に誘引され粘着物質を塗布されたトラッ
プに捕獲される。以下に本発明の化合物の製造例を実施
例として挙げ、さらに製剤例及び生物試験例を掲げる。 実施例 １リチウム０．９夕を乾燥テトラヒドロフラン
３０の‘に懸濁する。 これにアルゴン気流下０℃で濃伴下に１ープロム−２ー
メチル−２（Ｅ）ーブテン９夕及びメタクロレイン３．
６夕の混合物を滴下する。氷冷下に１時間更に室温で１
時間櫨拝する。過剰のＩＪチウムを炉去し、母液を冷希
硫酸にあげてエーテルで抽出する。エーテル溶液を飽和
重曹水及び飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥
する。エーテルを蟹去し、残澄をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイー（メルク社製、Ｋｉｅｓｅｌｇｅ１６０
，７０〜２３０メッシュ，１００夕）で精製する。 ｎ−へキサン：エーテル（２０：１）で溶出して２，５
ージメチルー１，５（Ｅ）−へプタジェン−３−オール
０．５夕を得る。沸点 ８０〜８５ｏｏ／４３柳Ｈｇ ｎ宵〒１‐４６０３ ＮＭＲ ６旨旨も ＝１．６０〜１．８０（班，ｂ
ｒ．ｓ）２．００〜２．４０（２日，ｍ）３．７０〜４
．２０（ＩＨ，ｍ） ４．６６（ＩＨ，ｂｒ．ｓ） ４．８２ （ＩＨ，ｂｒ．ｓ） ５．００〜５．５０（ＩＨ，ｍ） 実施例 ２ ２，５−ジメチルー１，５（Ｅ）−へプタジエン−３ー
オール０．２２を乾燥ピリジン１泌に溶解する。 これに無水酢酸１叫を加えて室温で３時間放置する。反
応液を氷水にあげてエーテルで抽出する。エーテル溶液
を希塩酸、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄後硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。エーテルを留去し残澄を減圧蒸留
して、２，５−ジメチルー３ーアセトキシー１，５（Ｅ
）ーヘプタジェン０．１夕を得る。沸点 １１０〜１
２０℃（俗温）／２７肋Ｈｇｎ容＝ １‐４４５２ＮＭ
Ｒ ６旨旨をニ１．５８ （班，ｓ）１．６８ （
組，ｂｒ．ｓ）１．９３ （粕，ｓ） ２．０〜２．５（２日，ｍ） ４．６０〜５．４０（４日，ｍ） 製剤例 １ ２，５−ジメチルー３ーアセトキシ−１，５（Ｅ）ーヘ
プタジエン０．５の９を、ヘキサン０．２５の‘に溶解
し、これをゴムキヤップに充填し、２５００で３時間放
置してへキサンを除去したのち栓をして性誘引剤を製造
する。 〈生物試験〉 雄クワコナカィガラムシを２５±２℃、９時間照明（８
時点灯、１拍馬消灯）条件下、カボチャ果実を用いて飼
育する。 （飼育成虫は午前８時〜１０時の間に点灯する時には、
これが刺激となって一斉に飛翻活動を起すご）上記で飼
育した成虫を、隔離した試験室に放ち、該室にある２基
の蟹光灯（４０Ｗ）を午前８時に点灯し、その直後に２
，５−ジメチル−３ーアセトキシー１，５（Ｅ）−へプ
タジエン１の９をへキサン１の‘に溶解して得られる溶
液の１０メタ（化合物は約１０〃〆含有される）を含浸
させた直径８側のペーパーディスクを、粘着物質（タッ
ク トラツプ）を塗布したスライドグラス（７．６×２
．６肌）の中心にのせたものを、蛍光灯の直下を避けて
雄が自由に飛翻している棚（高さ約−１５０伽）の上に
設置する。斯くしてスライドグラスによる雄成虫の誘引
捕獲数を点灯後２び分間につき計数した結果を下記第１
表に示す。尚対照として、２，５ージメチルー３−アセ
トキシ−１，５（Ｅ）−へプタジェン（本発明化合物）
の代りにへキサンを含浸させたペーパーディスクを使用
した。第１表 上記第１表より本発明化合物は、性誘引活性を有し、害
虫防除剤として有用であることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素原子または低級アルカノイル基を示す。 〕で表わされる２，５−ジメチル．１，５−ヘプタジエ
ン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9644179A JPS6039339B2 (ja) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | ２，５−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9644179A JPS6039339B2 (ja) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | ２，５−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5620531A JPS5620531A (en) | 1981-02-26 |
| JPS6039339B2 true JPS6039339B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=14165098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9644179A Expired JPS6039339B2 (ja) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | ２，５−ジメチル−１，５−ヘプタジエン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039339B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63193521U (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-13 |
-
1979
- 1979-07-27 JP JP9644179A patent/JPS6039339B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63193521U (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5620531A (en) | 1981-02-26 |
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