JPS6032746A - ベンゾキノン類の製造方法 - Google Patents
ベンゾキノン類の製造方法Info
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- JPS6032746A JPS6032746A JP58140615A JP14061583A JPS6032746A JP S6032746 A JPS6032746 A JP S6032746A JP 58140615 A JP58140615 A JP 58140615A JP 14061583 A JP14061583 A JP 14061583A JP S6032746 A JPS6032746 A JP S6032746A
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- acid
- acetic acid
- catalyst
- ruthenium
- carrier
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中＋１ Ｒ”、Ｒ２％几３及びＲ４は水素、アルキ
ル基又はアリール基でおる。）で表わされるベンゾキノ
ン類の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は担体担持したルテニウムよりなる触媒の存在下、
一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８及びＲ４は水素、アルキル基
又はアリール基である。）で表わされるフェノール類と
過酸化水素とを、酢酸と酢酸よシ酸解離指数（ｐＫａ）
の小さな酸よシなる媒体中で反応させることにより前記
一般式（Ｉ）で表わされるベンゾキノン類を製造する方
法に関するものである。
ル基又はアリール基でおる。）で表わされるベンゾキノ
ン類の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は担体担持したルテニウムよりなる触媒の存在下、
一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８及びＲ４は水素、アルキル基
又はアリール基である。）で表わされるフェノール類と
過酸化水素とを、酢酸と酢酸よシ酸解離指数（ｐＫａ）
の小さな酸よシなる媒体中で反応させることにより前記
一般式（Ｉ）で表わされるベンゾキノン類を製造する方
法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾキノン類はトコフ
ェロール製造原料であるトリメチルベンゾキノンに代表
される様に香料、医薬品ａｈるいはそれらの製造原料と
して広範に利用されている。
ェロール製造原料であるトリメチルベンゾキノンに代表
される様に香料、医薬品ａｈるいはそれらの製造原料と
して広範に利用されている。
前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾキノン類を前記一
般式（Ｉ［）で表わされるフェノール類の過酸化水素酸
化で製造するには、塩化ルテニウム触媒を用いる均一系
酸化法およびルテニウム−炭素触媒を用いる不均一系酸
化法（伊藤、柏原、松本、＠１６回酸化皮応対論会寮旨
集ｐＨ２１９８２、京都）が代表的方法として知られて
いる。しかし、塩化ルテニウム触媒による均一系酸化法
は、効率よく触媒を回収することが困難でおる。
般式（Ｉ［）で表わされるフェノール類の過酸化水素酸
化で製造するには、塩化ルテニウム触媒を用いる均一系
酸化法およびルテニウム−炭素触媒を用いる不均一系酸
化法（伊藤、柏原、松本、＠１６回酸化皮応対論会寮旨
集ｐＨ２１９８２、京都）が代表的方法として知られて
いる。しかし、塩化ルテニウム触媒による均一系酸化法
は、効率よく触媒を回収することが困難でおる。
またルテニウム−炭素触媒を用いて酢酸中で反応させる
場合には所望するベンゾキノン生成の選択率が悪く、目
的物を単離する際、煩雑な操作を必要とする等の欠点が
あった。
場合には所望するベンゾキノン生成の選択率が悪く、目
的物を単離する際、煩雑な操作を必要とする等の欠点が
あった。
本発明者吟は担体担持したルテニウムよシなる触媒の存
在下、前記一般式（ｎ）で表わされるフェノールを過酸
化水素で酸化して前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾ
キノンを製造するにわたり酢酸と酢酸よシ酸解離指数（
ｐＫａ）の小さな酸よりなる媒体中で反応を行うことに
より高収率で所望のベンゾキノンを得る方法を見出し、
本発明を完成した。
在下、前記一般式（ｎ）で表わされるフェノールを過酸
化水素で酸化して前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾ
キノンを製造するにわたり酢酸と酢酸よシ酸解離指数（
ｐＫａ）の小さな酸よりなる媒体中で反応を行うことに
より高収率で所望のベンゾキノンを得る方法を見出し、
本発明を完成した。
本発明の原料である前記一般式（ＩＩ）で表わされるフ
ェノール類としては、クレゾール、キシレノール、トリ
メチルフェノール、テトラメチルフェノール、フェニル
フェノール等を例示することができる。一方過酸化水素
峰通常水溶液として市販されているものを用いればよ＜
、ａｏｓｓ度のもので充分である。
ェノール類としては、クレゾール、キシレノール、トリ
メチルフェノール、テトラメチルフェノール、フェニル
フェノール等を例示することができる。一方過酸化水素
峰通常水溶液として市販されているものを用いればよ＜
、ａｏｓｓ度のもので充分である。
本発明は担体担持したルテニウムからなる触媒の存在下
に行うものである。本発明の触媒を構成するルテニウム
としては、塩化ルテニウム、臭化ルテニウム、μ３−オ
キソトリルテニウム錯体、トリフェニルホスフィンルテ
ニウムジクロリド、トリフェニルホスフィンヒドリドル
テニウム等のルテニウムホスフィン錯体、ルテニウムカ
ルボニル錯体等を通常この柚の分野で採用する還元担持
のしかたにより担体に担持して使用することができる。
に行うものである。本発明の触媒を構成するルテニウム
としては、塩化ルテニウム、臭化ルテニウム、μ３−オ
キソトリルテニウム錯体、トリフェニルホスフィンルテ
ニウムジクロリド、トリフェニルホスフィンヒドリドル
テニウム等のルテニウムホスフィン錯体、ルテニウムカ
ルボニル錯体等を通常この柚の分野で採用する還元担持
のしかたにより担体に担持して使用することができる。
ルテニウムの担持量は使用する担体に対して０．５〜２
０ｗｔ％である。担体としては、活性炭、シリカゲル、
アルミナ、クイソウ土等の通常触媒反応に用いられる担
体を使用することができる。
０ｗｔ％である。担体としては、活性炭、シリカゲル、
アルミナ、クイソウ土等の通常触媒反応に用いられる担
体を使用することができる。
本発明は酢酸と酢酸よシ酸解離指数（ｐＫａ）の小さな
酸よりなる媒体中で反応を行うことが必懺条件である。
酸よりなる媒体中で反応を行うことが必懺条件である。
酢酸より酸解離指数（ｐＫａ）の小さな酸とじては、ギ
酸、シュウ酸、マロン酸、メトキシ酢酸、クロロ酢酸、
ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、ト１Ｊ７Ａ／オロ酢酸
、安息香酸などのカルボン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸などのスルホン酸
、塩酸、硫酸等の鉱酸を例示することができる。酢酸よ
シ酸解離指数（ｐＫａ）の小さな酸を酢酸に混合する割
合は０．５〜５０チの範囲である。
酸、シュウ酸、マロン酸、メトキシ酢酸、クロロ酢酸、
ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、ト１Ｊ７Ａ／オロ酢酸
、安息香酸などのカルボン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸などのスルホン酸
、塩酸、硫酸等の鉱酸を例示することができる。酢酸よ
シ酸解離指数（ｐＫａ）の小さな酸を酢酸に混合する割
合は０．５〜５０チの範囲である。
尚、酢酸もしくは酸解離指数（ｐＫａ）の大きい媒体中
では二量体を副生し、又酢酸より敵解離指１Ｘ（ｐにａ
）の小さい酸のみを媒体として反応を行キン う場合には更に酸化状態の進んだヒトＷギ５ンの副生す
る傾向がある。
では二量体を副生し、又酢酸より敵解離指１Ｘ（ｐにａ
）の小さい酸のみを媒体として反応を行キン う場合には更に酸化状態の進んだヒトＷギ５ンの副生す
る傾向がある。
本発明で特定する酢酸と酢酸よシ酸解離指数（ｐｋａ）
の小さい酸との混合媒体を用いることによシこのような
副生物の形成を避けることができに！’ｔ；’ｋＰ４
ａ ＶＣ＊ｉ＝＝”””’又、反応はＯ〜１００Ｃの範
Ｈで進行するか収率よく目的物ｆ：得るには１０〜６０
Ｃの範囲が好ましい。
の小さい酸との混合媒体を用いることによシこのような
副生物の形成を避けることができに！’ｔ；’ｋＰ４
ａ ＶＣ＊ｉ＝＝”””’又、反応はＯ〜１００Ｃの範
Ｈで進行するか収率よく目的物ｆ：得るには１０〜６０
Ｃの範囲が好ましい。
尚、本発明の触媒は蘇９返し使用することができる。
以下、実施例によシ本発明を更に詳細に説明する０
実施例１
アルゴンガス雰囲気下、水酸化バリウム・８水和物（１
３８＃）’ｔメタ）−ル（１５ｍ１）に溶かし、その溶
液に５％ルテニウム−炭素粉末（日本エンゲルハルト社
製、Ｌｏｔ、 Ｎｏ−６４３） ２ ｇを加え、室温で
一夜攪拌した。メタノールを除去後、室温で減圧乾燥し
た。
３８＃）’ｔメタ）−ル（１５ｍ１）に溶かし、その溶
液に５％ルテニウム−炭素粉末（日本エンゲルハルト社
製、Ｌｏｔ、 Ｎｏ−６４３） ２ ｇを加え、室温で
一夜攪拌した。メタノールを除去後、室温で減圧乾燥し
た。
上記の操作によシ調製したＲｕ−Ｂａ／Ｃ触媒３０キに
純水１００りを加え、約３０分攪拌後、２５チ蟻＆を含
む酢酸溶液５ＴＩＬｌを加え、水冷下２，３．６−ドリ
メチルフエノール５００１９、さらに、３１％過酸化水
素水１ｇを加え、３時間攪拌した。反応終了後、エーテ
ルで希釈し、内部標準としてペンタメチルベンゼンを加
えガスクロマトグラフィーで定量したところトリメチル
ベンゾキノンの収率は９８，３チであった。さらに触媒
を戸別し、ＮａＨＣＯ３水、飽和食塩水で順次洗浄した
。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残買物をシリカ
ゲルカラムにかけ、ヘキサン−ジクロロメタン（４：１
）の混合溶媒で溶出することによシイ５２岬（収率８２
．ｌチ）のトリメチルベンゾキノンｌ）だ。
純水１００りを加え、約３０分攪拌後、２５チ蟻＆を含
む酢酸溶液５ＴＩＬｌを加え、水冷下２，３．６−ドリ
メチルフエノール５００１９、さらに、３１％過酸化水
素水１ｇを加え、３時間攪拌した。反応終了後、エーテ
ルで希釈し、内部標準としてペンタメチルベンゼンを加
えガスクロマトグラフィーで定量したところトリメチル
ベンゾキノンの収率は９８，３チであった。さらに触媒
を戸別し、ＮａＨＣＯ３水、飽和食塩水で順次洗浄した
。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残買物をシリカ
ゲルカラムにかけ、ヘキサン−ジクロロメタン（４：１
）の混合溶媒で溶出することによシイ５２岬（収率８２
．ｌチ）のトリメチルベンゾキノンｌ）だ。
尚、生成物（黄色針状晶（ヘキサンより）、融点２８Ｃ
）の物性は文献値（Ｏｒｇ、 ８ｙｎ、 ｙ ５２＋８
３ （１９７２））と一致した。
）の物性は文献値（Ｏｒｇ、 ８ｙｎ、 ｙ ５２＋８
３ （１９７２））と一致した。
定量に用いたガスクロマトグラフィーの条件はガラスカ
ラム２３％エチレングリコールアジペートポリエステル
（ｇＧＡ）１．２ｍ％温度：１００Ｃであった。
ラム２３％エチレングリコールアジペートポリエステル
（ｇＧＡ）１．２ｍ％温度：１００Ｃであった。
実施例２〜９及び比較例１〜７
酢酸に対して添加する酸の種類と混合比、及び用いた触
媒上の担持金属を変化させた以外は実施例１と同様に反
応させ、かつ処理した。その結果を次表に示す。表には
比較例の結果もあわせて記載した。同州いた触媒のうち
Ｒｕ−Ｂａ／Ｃは、実施例１で調製したもの、几ｕ／Ｃ
は、実施例１に記載した日本エンゲルハル）’社ｍ （
Ｌｏｔ、 Ｎｏ。
媒上の担持金属を変化させた以外は実施例１と同様に反
応させ、かつ処理した。その結果を次表に示す。表には
比較例の結果もあわせて記載した。同州いた触媒のうち
Ｒｕ−Ｂａ／Ｃは、実施例１で調製したもの、几ｕ／Ｃ
は、実施例１に記載した日本エンゲルハル）’社ｍ （
Ｌｏｔ、 Ｎｏ。
６４３） 、活性炭はメルク社製（Ａｒｔ、 ２１８６
）のものでおる。
）のものでおる。
申尚、比較例１．を及び６の場合の反応時間はそれぞれ
２７．５．２８．５． ２４時間である。
２７．５．２８．５． ２４時間である。
実施例１０
Ｕ
実施例１の方法により調製した触媒３０りに純水１００
ηを加え攪拌後、１チ塩酸を含む酢酸溶液５ｒｒＬｌを
加え水冷下、２．３．５．６−チトラメチルフエノール
５００１１ｖ、さらに３１チ過酸化水素水１ｇを加え２
．５時間攪拌した。反応終了後エーテルで希釈し触媒を
ｐ別、ＮａＨＣＯ２水、飽和食塩水で順次洗浄した。Ｍ
ｇ ８０４で乾燥後、濃縮し、残買物をシリカゲルカラ
ムクロマトにかけヘキサンーンクロロメタン（１： １
）の混合溶媒で溶出することによ、９３０Ｍ （収率５
５％）のテトラメチルベンゾキノンを得た。尚、生成物
（黄色針状晶、（ヘキサンよシ）、融点１０９〜１１０
Ｃ）の物性は文献値（Ｏｒｇ、 ８ｙｎ、 、 Ｃａ１
． Ｖｏｌ−ＩＩ−１）２５４ （１９４３） 〕１１
− と一致した。
ηを加え攪拌後、１チ塩酸を含む酢酸溶液５ｒｒＬｌを
加え水冷下、２．３．５．６−チトラメチルフエノール
５００１１ｖ、さらに３１チ過酸化水素水１ｇを加え２
．５時間攪拌した。反応終了後エーテルで希釈し触媒を
ｐ別、ＮａＨＣＯ２水、飽和食塩水で順次洗浄した。Ｍ
ｇ ８０４で乾燥後、濃縮し、残買物をシリカゲルカラ
ムクロマトにかけヘキサンーンクロロメタン（１： １
）の混合溶媒で溶出することによ、９３０Ｍ （収率５
５％）のテトラメチルベンゾキノンを得た。尚、生成物
（黄色針状晶、（ヘキサンよシ）、融点１０９〜１１０
Ｃ）の物性は文献値（Ｏｒｇ、 ８ｙｎ、 、 Ｃａ１
． Ｖｏｌ−ＩＩ−１）２５４ （１９４３） 〕１１
− と一致した。
実施例１１
基質として、２，３．５−トリメチルフェノールを用い
た以外は、実施例１０と同様に２４時間反応させた。反
応終了後、エーテルで希釈し、内部標準としてペンタメ
チルベンゼンを加えガスクロマトグラフィーで定値した
ところ、４７％の変換率でトリメチルベンゾキノンの収
率は２８．８％ （選択率６１．３％）であった。定量
に用いたガスクロマトグラフィーの条件は、実施例１に
示したとおりである。
た以外は、実施例１０と同様に２４時間反応させた。反
応終了後、エーテルで希釈し、内部標準としてペンタメ
チルベンゼンを加えガスクロマトグラフィーで定値した
ところ、４７％の変換率でトリメチルベンゾキノンの収
率は２８．８％ （選択率６１．３％）であった。定量
に用いたガスクロマトグラフィーの条件は、実施例１に
示したとおりである。
特許出願人
手 続 補 正 ８：（自発）
昭和５８年９月１６日
特許庁長官 若杉和夫殿
１゜事件の表示
昭和５８７１１′：特許願第１４０６１５号２ｏ発明の
名称 ベンゾキノン類の製造方法 ３８補正をする者 事件との関係 特許出願人 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５゜補正の内容 （１）本願明細書第５頁１４行と１５行の間に下記を挿
入する。
名称 ベンゾキノン類の製造方法 ３８補正をする者 事件との関係 特許出願人 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５゜補正の内容 （１）本願明細書第５頁１４行と１５行の間に下記を挿
入する。
記
「本発明で用いるルテニウム触媒の調整にあたっては、
所望によりバリウム等のアルカリ土類金属を担持させて
もよい。」 以上
所望によりバリウム等のアルカリ土類金属を担持させて
もよい。」 以上
Claims (1)
- （１）担体担持したルテニウムからなる触媒の存在下、
一般式 で宍わされるフェノール類と過酸化水素とを、酢酸と酢
酸より酸解離指数（ｐＫａ）の小さな酸よりなる媒体中
で反応させることを特徴とする、一般式 ％式％ で表わされるベンゾキノン類の製造方法〔式中、１（，
１、Ｂ２、Ｒ３及びＲ４は水素、アルキル基又はアリー
ル基である。〕。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58140615A JPS6032746A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | ベンゾキノン類の製造方法 |
| US06/542,975 US4482493A (en) | 1982-10-22 | 1983-10-18 | Method for preparing benzoquinones |
| DE8383110432T DE3362809D1 (en) | 1982-10-22 | 1983-10-19 | Method for preparing benzoquinones |
| AT83110432T ATE18898T1 (de) | 1982-10-22 | 1983-10-19 | Verfahren zur herstellung von benzochinonen. |
| EP83110432A EP0107176B2 (en) | 1982-10-22 | 1983-10-19 | Method for preparing a benzoquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58140615A JPS6032746A (ja) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | ベンゾキノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032746A true JPS6032746A (ja) | 1985-02-19 |
| JPS6236020B2 JPS6236020B2 (ja) | 1987-08-05 |
Family
ID=15272823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58140615A Granted JPS6032746A (ja) | 1982-10-22 | 1983-08-02 | ベンゾキノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032746A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03501982A (ja) * | 1987-10-13 | 1991-05-09 | モル フィリップ | 衣服の一部分またはその個々の布片の製造方法及び装置 |
| WO1996022269A1 (fr) * | 1995-01-20 | 1996-07-25 | Seiko Kagaku Kabushiki Kaisha | Procede de production de quinones |
| JP2008507810A (ja) * | 2004-07-24 | 2008-03-13 | アミ ドデュコ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテルハフツング | アークシュートに対するアークスプリッタ |
| CN101781179A (zh) * | 2009-01-20 | 2010-07-21 | 上海凯惠医药化工有限公司 | 一种1,2-萘醌类化合物的制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0527459Y2 (ja) * | 1988-05-09 | 1993-07-13 |
-
1983
- 1983-08-02 JP JP58140615A patent/JPS6032746A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03501982A (ja) * | 1987-10-13 | 1991-05-09 | モル フィリップ | 衣服の一部分またはその個々の布片の製造方法及び装置 |
| WO1996022269A1 (fr) * | 1995-01-20 | 1996-07-25 | Seiko Kagaku Kabushiki Kaisha | Procede de production de quinones |
| JP2008507810A (ja) * | 2004-07-24 | 2008-03-13 | アミ ドデュコ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテルハフツング | アークシュートに対するアークスプリッタ |
| CN101781179A (zh) * | 2009-01-20 | 2010-07-21 | 上海凯惠医药化工有限公司 | 一种1,2-萘醌类化合物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6236020B2 (ja) | 1987-08-05 |
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