JPS6027856A - ホルムアルデヒドの定量法 - Google Patents

ホルムアルデヒドの定量法

Info

Publication number
JPS6027856A
JPS6027856A JP58135168A JP13516883A JPS6027856A JP S6027856 A JPS6027856 A JP S6027856A JP 58135168 A JP58135168 A JP 58135168A JP 13516883 A JP13516883 A JP 13516883A JP S6027856 A JPS6027856 A JP S6027856A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formaldehyde
reagent
reaction
aminocrotonate
fluorescence
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP58135168A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0354302B2 (ja
Inventor
Motoo Nakajima
中島 基雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kikkoman Corp
Original Assignee
Kikkoman Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kikkoman Corp filed Critical Kikkoman Corp
Priority to JP58135168A priority Critical patent/JPS6027856A/ja
Priority to US06/632,000 priority patent/US4552849A/en
Priority to DE3427290A priority patent/DE3427290C2/de
Publication of JPS6027856A publication Critical patent/JPS6027856A/ja
Publication of JPH0354302B2 publication Critical patent/JPH0354302B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/20Oxygen containing
    • Y10T436/200833Carbonyl, ether, aldehyde or ketone containing
    • Y10T436/202499Formaldehyde or acetone

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なホルムアルデヒドの定量法に関するもの
である。
ホルムアルデヒドは各種樹脂原料、繊維や紙の強化剤、
あるいは殺菌剤、防腐剤等に用いられており、また食器
、合板家具あるいは衣料品などの生活用品の中には微量
のホルムアルデヒドを発生または溶出するものがあるこ
とが知られているが、このホルムアルデヒドは人体に有
害で皮膚のかぶれ、発奮の原因ともなる。
このようなことからホルムアルデヒドの定量は、上述し
た産業分野において、あるいは衛生化学的な見地から重
要である。
またホルムアルデヒドはいくつかの酵素反応の過程にお
いて反応生成物として生ずるので、これらの酵素活性や
基質濃度の測定のためにホルムアルデヒドの定量が行わ
れている。
ホルムアルデヒドの定量法にけ各種の比色定量法のほか
、例えばアンモニウム塩の存在下でアセチルアセトン試
薬を添加反応させ、生成するジアセチルデヒドロルチジ
ンを螢光測定する方法〔ニス・ベルマン(S、 Bel
man ) :アナリテイカ・ケミ力・アクタ(Ana
l、Chem、 ACta、 ) Vo]、、 、lり
720〜/2t 、 /り乙3〕が知られているが、こ
の方法は螢光物質の螢光強度が低く検出感度が悪いため
、微量のホルムアルデヒドの定量が困難であり、更にま
た、ホルムアルデヒドとアセチルアセトンは反応が遅く
(20℃、5時間)、反応時間短縮のため反応温度を上
げると着色が進んで定量の精度に影響が生じる欠点があ
った。
この様な現状から本発明者等はホルムアルデヒドの定量
法につき柿々検討したととろ、一般式CHJC(NH,
z ) = CHCOλR(Rは炭素数/〜グのアルキ
ル基)で表わされる化合物を螢光試薬として用いること
より、ホルムアルデヒドの定量が精度よく、迅速に行な
うことができるという知見を得て本発明を完成した。
以下本発明を具体的に説明する。
(1)螢光試薬の調整 一般式CH3C(NUλ) =CHC02R(Rは炭素
数/〜グのアルキル基)で表わされる化合物を、該化合
物の濃度が0.07〜2モル濃度となるように有機溶剤
に溶解する。
ここに用いられる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、イングロパノール、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレンクリコールモノメ
チルエーテル、トリエチレングリコール、ジオキサンア
セトン、ピリジン、アセトニトリル、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
(2)反応及び定量 ホルムアルデヒド含有試旧液に、o、oi〜3ミル3モ
ル好捷しくは00j〜0..2モル磯度、pH4t〜K
、好ましくはpHよO−乙jに調整したリン酸緩衝液ま
たは酢酸アンモニウム数価液を等+j4′程度加えたの
ち、これに上記の如く調整した螢光試薬を7〜50%添
加し7.20−と0℃で7〜30分間保持し反応させる
反応時間は反応温度が高いほど短くすることができ、例
えは20℃で40分、37℃で/j分程度である。
こうして反応させることにより、反応液中に螢光物質が
生成するので、該螢光物質に特有な励起波長(例えば3
20〜’1100n、特に370〜3どOnm)の光を
照射し、特有の螢光波長(例えは4t30〜toonm
、特に1I−1,0−0−470nを用いて反応液を螢
光測定し、別にめた検量線からホルムアルデヒド含量を
定量する。
このようにホルムアルデヒドを定量するのであるが、本
発明方法は従来公知のホルムアルデヒドの螢光測定によ
る定量法に比し大巾に精度が向上 3− し、かつ反応時間が短縮された定量法である。
以下実験例により本発明の詳細な説明する。
実験例 (1)ホルムアルデヒド標準液の調整 ホルムアルテヒトヲ2WLl中ニ10、z7.2/、3
41゜j3.31.、♂0.θ≠、10乙70、含有す
るように蒸溜水に溶解する。
(2)螢光試薬の調整 (イ)メチル3−アミノクロトネート(CHJC(NH
リゴHCOzcH,i 〕試薬の調整 メチル3−アミノクロトネート(アルドリッチ社製)を
、エチルエーテルを用いて再結晶したもの2.3t’F
cジメチルホルムアミドに溶解し、全量を100m1と
する。
(ロ)エチル3−アミノクロトネート(CHJC(NH
2) =CHC0λC,2Hj:]試薬の調整 エチル3−アミノクロトネート(アルドリッチ社製) 
、2. j wtlをジメチルスルホキシドに溶解し全
量を100rttlとする。
(ハ)アセチルアセトン試薬の調整  4− 2モル・酢酸アンモニウム緩衝液(酢酸を加えてpHA
、0に調整したもの)にアセチルアセトン0゜21jl
eを加え、攪拌溶解後全量會同じ緩衝液で100m1と
する。
(3)螢光測定 (イ)本発明方法 (1)で調整した各濃度のホルムアルデヒド標準液2 
mA!に、0.1モル濃度リン酸緩衝液(pHよj)2
罰を加え、これにC2,l@)又は(ロ)で調整したメ
チル3−アミノクロトネート又はエチル3−アミノクロ
トネート試薬200μtを加え充分攪拌後、37℃でl
j分間反応させたのち励起波長37 jnm、螢光波長
≠、4;jnmで螢光測定した。
(ロ)対照方法 (1)で調整した各濃度のホルムアルデヒド標準液2 
allに、(2)(ハ)で調整したアセチルアセトン試
薬2mlを加え、充分攪拌後、37℃でto分間反応さ
せたのち励起波長≠/ j nm 、螢光波長zion
mで螢光測定した。
なお螢光測定は以下の方法によった。
分光螢光光度計二日本分光製FPjjO型励起波長;ス
リット/θnm 螢光ニスリット、:lQnm、セレクター×10、セン
ステイビテイ×70、バリアプル″;cfなおブランク
値はホルムアルデヒド標準液2 mlの代りに蒸溜水2
2〃eを用いて測定した。
こうして測定した相対螢光強度値よりブランク値を差し
引いた相対螢光強度値と、ホルムアルデヒド量との相関
をめたところ第1図に示す如き結果が得られた。
第1図から明らかな様に本発明方法は対照方法に比し、
反応時間が短いにもかかわらず相対螢光強度値が約3倍
であシ、精度的に優れていることがわかる。
以下に実施例を示す。
実施例 極微量のホルムアルデヒド含有試料液2ml’1fC1
実験例の(2)(イ)に記載したと同様のメチル3−ア
ミノクロトネート試薬200μtと0.1モル濃度リン
酸緩衝液(pHJ:j ) 2mlを加え、充分攪拌し
たのち37℃で/j分間反応させ、この反応液を励起波
長373nm、螢光波長グ、gjnmで螢光測定した。
同時にブランクとしてホルムアルテヒド含有試料液λy
tlの代りに蒸溜水、2 ml!を用いる以外は上記と
同様にしてブランク値を測定した。
得られた相対螢光強度値からブランク値を差し引いた値
は2.3≠であった。
この値を第1図のグラフ(標準検量線)を使ってホルム
アルデヒド量をめると、試料ノ罰中にホルムアルデヒド
が4to、on!i+含有されていることが判明した。
【図面の簡単な説明】
第1図はホルムアルデヒドと相対螢光強度値の相関を示
すグラフ(標準検量線)であり、グラフ■(−0−0−
)は螢光試薬としてメチル3−アミノクロトネートを、
グラフ■(−・−・−)は同じくエチル3−アミノクロ
トネートを、グラフ■(−X−X−)は同じくアセチル
アセトンを用いたものである。 特許出願人 キッコーマン株式会社

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 一般式 CH2O(NH,2) = CHCo、2R(
    但し式中Rは炭素数/〜tのアルキル基)で茨わされる
    化合物を螢光試薬として用いることを特徴とするホルム
    アルデヒドの定量法。
JP58135168A 1983-07-26 1983-07-26 ホルムアルデヒドの定量法 Granted JPS6027856A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58135168A JPS6027856A (ja) 1983-07-26 1983-07-26 ホルムアルデヒドの定量法
US06/632,000 US4552849A (en) 1983-07-26 1984-07-18 Method for determination of formaldehyde
DE3427290A DE3427290C2 (de) 1983-07-26 1984-07-24 Verfahren zum Bestimmen von Formaldehyd

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58135168A JPS6027856A (ja) 1983-07-26 1983-07-26 ホルムアルデヒドの定量法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6027856A true JPS6027856A (ja) 1985-02-12
JPH0354302B2 JPH0354302B2 (ja) 1991-08-19

Family

ID=15145418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58135168A Granted JPS6027856A (ja) 1983-07-26 1983-07-26 ホルムアルデヒドの定量法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4552849A (ja)
JP (1) JPS6027856A (ja)
DE (1) DE3427290C2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62266233A (ja) * 1986-05-15 1987-11-19 Yamaha Motor Co Ltd デイスクブレ−キのデイスクプレ−ト
JPS63298158A (ja) * 1987-05-29 1988-12-05 Toyota Motor Corp 排ガス中のカルボニル化合物連続分析計
JPH0490943U (ja) * 1990-12-17 1992-08-07
JP2008232796A (ja) * 2007-03-20 2008-10-02 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> ホルムアルデヒド検知素子

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4666859A (en) * 1986-05-19 1987-05-19 Perfect View Incorporated Reagent for colorimetrically indicating the presence of formaldehyde
AR098203A1 (es) * 2013-11-13 2016-05-18 Dow Global Technologies Llc Reactivo de ensayo de formaldehído
EP3160361B1 (en) 2014-06-27 2019-04-10 Pulse Health LLC Analysis cartridge and method for using same
CN104359902B (zh) * 2014-11-13 2017-05-03 上海应用技术学院 一种甲醛显色试纸及其制备方法及应用
CN109239039B (zh) * 2018-09-30 2020-10-27 河南省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 一种基于荧光探针的乙醛检测方法及其应用
CN111650189A (zh) * 2020-03-13 2020-09-11 云南省烟草质量监督检测站 一种测定加热不燃烧卷烟专用薄片中甲醛含量的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5548688B2 (ja) * 1974-07-22 1980-12-08
JPS5886440A (ja) * 1981-11-19 1983-05-24 Kikkoman Corp ホルムアルデヒドの定量法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62266233A (ja) * 1986-05-15 1987-11-19 Yamaha Motor Co Ltd デイスクブレ−キのデイスクプレ−ト
JPS63298158A (ja) * 1987-05-29 1988-12-05 Toyota Motor Corp 排ガス中のカルボニル化合物連続分析計
JPH0490943U (ja) * 1990-12-17 1992-08-07
JP2008232796A (ja) * 2007-03-20 2008-10-02 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> ホルムアルデヒド検知素子

Also Published As

Publication number Publication date
DE3427290A1 (de) 1985-02-14
JPH0354302B2 (ja) 1991-08-19
DE3427290C2 (de) 1986-02-06
US4552849A (en) 1985-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Xiang et al. An aza-BODIPY based near-infrared fluorescent probe for sensitive discrimination of cysteine/homocysteine and glutathione in living cells
Cai et al. A chromenoquinoline-based two-photon fluorescent probe for the highly specific and fast visualization of sulfur dioxide derivatives in living cells and zebrafish
US9709572B2 (en) Fluorescence detection of cysteine and homocysteine
JP2003513025A (ja) 8−(アリニノ)−1−ナフタレンスルホネート類似物およびそれらを分析物検出検定で用いる使用
Wang et al. A novel pyrazoline-based selective fluorescent probe for detecting reduced glutathione and its application in living cells and serum
Xia et al. NIR two-photon fluorescent probe for biothiol detection and imaging of living cells in vivo
JPS6027856A (ja) ホルムアルデヒドの定量法
Pan et al. A smart fluorescent probe for simultaneous detection of GSH and Cys in human plasma and cells
Chen et al. A novel fluorescent probe with red emission and a large Stokes shift for selective imaging of endogenous cysteine in living cells
Wu et al. A visible-light-excited Eu 3+ complex-based luminescent probe for highly sensitive time-gated luminescence imaging detection of intracellular peroxynitrite
Wang et al. Highly selective fluorescent probe based on AIE for identifying cysteine/homocysteine
Li et al. A simple dual-channel imidazo [1, 5-a] pyridine-based fluorescent probe for the discrimination between Cys/Hcy and GSH
JPS5886440A (ja) ホルムアルデヒドの定量法
Feng et al. Real-time detection and imaging of exogenous and endogenous Zn 2+ in the PC12 cell model of depression with a NIR fluorescent probe
Chen et al. A coumarin-based fluorescent probe with 4-phenylselenium as the active site for multi-channel discrimination of biothiols
Cui et al. A turn-on fluorescent probe based on indolizine for the detection of sulfite
Maynes et al. Absorptiometric determination of iridium and rhodium
CN108530459A (zh) 一种荧光探针的制备方法
CN110669503B (zh) 一种一氧化碳近红外荧光探针的制备和应用
CN110412000B (zh) 基于十元瓜环检测l-色氨酸的荧光探针及其检测方法
CN111793029A (zh) 一种萘酰亚胺类甲醛荧光探针、制备方法及应用
CN110878085A (zh) 一种快速高选择性次溴酸荧光探针、制备方法与应用
Parui et al. Glutathione-selective “off–on” fluorescence response by a probe-displaced modified ligand for its detection in biological domains
CN108717055A (zh) 高选择超灵敏过氧化亚硝酸盐比率荧光探针的用途
JP2001165859A (ja) ビスフェノール類及びポリフェノール類の測定方法