JPS6026117B2 - トリス（４−アミノフェニル）メチル−ジアリ−ルホスホネ−トの製法 - Google Patents
トリス（４−アミノフェニル）メチル−ジアリ−ルホスホネ−トの製法Info
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- JPS6026117B2 JPS6026117B2 JP52103665A JP10366577A JPS6026117B2 JP S6026117 B2 JPS6026117 B2 JP S6026117B2 JP 52103665 A JP52103665 A JP 52103665A JP 10366577 A JP10366577 A JP 10366577A JP S6026117 B2 JPS6026117 B2 JP S6026117B2
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Description
本発明はトリフェニルメタン染料から誘導された本質的
に驚色か、またはわずかに着色した固体で加熱または酸
性物質と接触することにより青色または青紫色に発色す
ることのできる、トリス（４−アミノフエニル）メチル
ージアリールホスホネートの製法に関するものである。 更に詳細には本発明は一般式式中Ｒ，は低級アルキル基
であり、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基である。 ）で表わされるトリフェニルカルビノールと一般式Ｐ÷
○−Ａ）３ 〔Ｄ〕 （式中Ａは で示されるフェニル基 または あるいは で・ 示されるナフチル基であり、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子または低級ァルキル基であり、ｎは１〜２の整数であ
る。 ）で表わされるトリアリールホスフアィトとを反応させ
ることを特徴とする一般式式中Ｒ，，Ｒ２およびＡは、
一般式〔１〕および
に驚色か、またはわずかに着色した固体で加熱または酸
性物質と接触することにより青色または青紫色に発色す
ることのできる、トリス（４−アミノフエニル）メチル
ージアリールホスホネートの製法に関するものである。 更に詳細には本発明は一般式式中Ｒ，は低級アルキル基
であり、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基である。 ）で表わされるトリフェニルカルビノールと一般式Ｐ÷
○−Ａ）３ 〔Ｄ〕 （式中Ａは で示されるフェニル基 または あるいは で・ 示されるナフチル基であり、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子または低級ァルキル基であり、ｎは１〜２の整数であ
る。 ）で表わされるトリアリールホスフアィトとを反応させ
ることを特徴とする一般式式中Ｒ，，Ｒ２およびＡは、
一般式〔１〕および
〔０〕で定義したものと同一である
。 ）で表わされるＱ，Ｑ，Ｑ−トリフェニルーメチルーリ
ン酸−ビスーアリールェステルの製法に関するものであ
る。本発明の方法によって得られる一般式〔ｍ〕で表わ
される化合物は大気中において安定で、鯛色またはわず
かに着色している粉末である。 この化合物はベンゼン、トルェン、塩化ベンゼン、アル
キルナフタリン、トリオクチルホスフエートなどの広範
囲の有機溶剤に溶解し、この溶液は安息香酸、マレィン
酸およびサリチル酸などの有機酸又はカリオン、ベント
ナイトおよび酸性白土などの活性粘度物質と接触させる
と青紫色または青色に発色し、その濃度は高く、さらに
発色後の耐光性は強いなどの特性を有するので感圧複写
紙、感熱紙、ホワイトヘクトカーボン紙用のマーキング
色素として優秀な利用価値を有している。本発明に係る
一般式〔ｍ〕で表わされる化合物、例えば、トリス−（
４ージメチルアミノフェニル）−メチルージアリールホ
スホネートは公３句の方法、すなわち椿開昭４９一９０
７３１号公報に記載されている方法によっても製造する
ことができる。 この公知の方法を反応式で示すと次の通りである。しか
しこの方法により得られる目的化合物の収率は低く、か
つ不純物として原料のクリスタルバイオレット染料が混
入してくるので粉見が著しく悪くなる。 そこで収率を上げ、不純物の混入を防ごうとするとクリ
スタルバイオレットに対して５〜１ぴ音モル比のジフェ
ニルホスフアイトを用いなければならないので工業的な
製法としては、この従来の製造は不充分なものであった
。 因みに、侍開昭４９一９０７３１号公報に記載の実施例
２では、マラカィトグリーン袴酸塩に対して１坊苦モル
比のジフェニルホスフアイトを使用している。しかるに
本発明の製法では、トリスー（４−ジメチルアミノフェ
ニル）カルピノールに対しトリフェニルホスフアィトは
１．５倍モル比で済み、高収率、高純度のトリス−（４
−ジメチルアミノフェニル）ーメチルジアリールホスホ
ネートが得られる。 本発明に係る一般式〔１〕で表わされるトリフェニルカ
ルビノールは、公知のトリフェニルメタン染料として市
販されている化合物を希アルカリ水溶液で処理すること
により定量的に得られる。 代表的な化合物としてはトリスー（４−ジメチルアミノ
フヱニル）ーカルビノール、Ｑ’Ｑ’の一トリスー（４
ージエチルアミノフエニル）−力ルビノール、ビス−（
４ージメチルアミノフエニル）一（４一メチルアミノフ
エニル）−力ルビノールなどを挙げることができる。本
発明に係る一般式ｍ〕で表わされるトリアリールホスフ
アィトは公知の方法、すなわち、Ｊ．ＡＣ．Ｓ．，５４
巻、７４８ページ，１球２年、控ｒ．，４９巻，総べー
ジ，１９１句王、Ａｍｎ．，鼠２巻，１４ページ，１９
３ｇ王、米国特許第３４１６９１１号などの方法を参考
として製造することができる。 代表的なトリアリールホスフアイト化合物としては、ト
リフェニルホスフアイト、トリス（４−メチルフエニル
）ホスフアイト、トリス（４ークロロフエニル）ホスフ
アイト、トリス（２，４ージクロロフエニル）ホスフア
イト、トリ（１ーナフチル）ホスフアイトまたはトリ（
２ーナフチル）ホスフアイトなどを挙げることができる
。これらのトリアリールホスフアィトのうち前記文献に
記載されていないものについては、文献記載の方法を準
用して製造した。本発明を実施するにあたり、反応を進
めるために必要ならばトリェチルアミン、トリーｎーブ
チルアミン、ピリジン等の塩基性化合物を用い、また反
応を円滑に進行させるために、クロロホルム、ジクロル
エタン、トリクレン、テトラクロルェタン、トルェン、
キシレンなどの揮発性有機不活性溶媒を用いてもよい。 次に本発明の製法を詳しく説明する。 一般式〔１〕で表わされるトリフェニルカルビノール１
．０モルを前記揮発性有機不活性溶媒に溶解させ、この
中に一般式
。 ）で表わされるＱ，Ｑ，Ｑ−トリフェニルーメチルーリ
ン酸−ビスーアリールェステルの製法に関するものであ
る。本発明の方法によって得られる一般式〔ｍ〕で表わ
される化合物は大気中において安定で、鯛色またはわず
かに着色している粉末である。 この化合物はベンゼン、トルェン、塩化ベンゼン、アル
キルナフタリン、トリオクチルホスフエートなどの広範
囲の有機溶剤に溶解し、この溶液は安息香酸、マレィン
酸およびサリチル酸などの有機酸又はカリオン、ベント
ナイトおよび酸性白土などの活性粘度物質と接触させる
と青紫色または青色に発色し、その濃度は高く、さらに
発色後の耐光性は強いなどの特性を有するので感圧複写
紙、感熱紙、ホワイトヘクトカーボン紙用のマーキング
色素として優秀な利用価値を有している。本発明に係る
一般式〔ｍ〕で表わされる化合物、例えば、トリス−（
４ージメチルアミノフェニル）−メチルージアリールホ
スホネートは公３句の方法、すなわち椿開昭４９一９０
７３１号公報に記載されている方法によっても製造する
ことができる。 この公知の方法を反応式で示すと次の通りである。しか
しこの方法により得られる目的化合物の収率は低く、か
つ不純物として原料のクリスタルバイオレット染料が混
入してくるので粉見が著しく悪くなる。 そこで収率を上げ、不純物の混入を防ごうとするとクリ
スタルバイオレットに対して５〜１ぴ音モル比のジフェ
ニルホスフアイトを用いなければならないので工業的な
製法としては、この従来の製造は不充分なものであった
。 因みに、侍開昭４９一９０７３１号公報に記載の実施例
２では、マラカィトグリーン袴酸塩に対して１坊苦モル
比のジフェニルホスフアイトを使用している。しかるに
本発明の製法では、トリスー（４−ジメチルアミノフェ
ニル）カルピノールに対しトリフェニルホスフアィトは
１．５倍モル比で済み、高収率、高純度のトリス−（４
−ジメチルアミノフェニル）ーメチルジアリールホスホ
ネートが得られる。 本発明に係る一般式〔１〕で表わされるトリフェニルカ
ルビノールは、公知のトリフェニルメタン染料として市
販されている化合物を希アルカリ水溶液で処理すること
により定量的に得られる。 代表的な化合物としてはトリスー（４−ジメチルアミノ
フヱニル）ーカルビノール、Ｑ’Ｑ’の一トリスー（４
ージエチルアミノフエニル）−力ルビノール、ビス−（
４ージメチルアミノフエニル）一（４一メチルアミノフ
エニル）−力ルビノールなどを挙げることができる。本
発明に係る一般式ｍ〕で表わされるトリアリールホスフ
アィトは公知の方法、すなわち、Ｊ．ＡＣ．Ｓ．，５４
巻、７４８ページ，１球２年、控ｒ．，４９巻，総べー
ジ，１９１句王、Ａｍｎ．，鼠２巻，１４ページ，１９
３ｇ王、米国特許第３４１６９１１号などの方法を参考
として製造することができる。 代表的なトリアリールホスフアイト化合物としては、ト
リフェニルホスフアイト、トリス（４−メチルフエニル
）ホスフアイト、トリス（４ークロロフエニル）ホスフ
アイト、トリス（２，４ージクロロフエニル）ホスフア
イト、トリ（１ーナフチル）ホスフアイトまたはトリ（
２ーナフチル）ホスフアイトなどを挙げることができる
。これらのトリアリールホスフアィトのうち前記文献に
記載されていないものについては、文献記載の方法を準
用して製造した。本発明を実施するにあたり、反応を進
めるために必要ならばトリェチルアミン、トリーｎーブ
チルアミン、ピリジン等の塩基性化合物を用い、また反
応を円滑に進行させるために、クロロホルム、ジクロル
エタン、トリクレン、テトラクロルェタン、トルェン、
キシレンなどの揮発性有機不活性溶媒を用いてもよい。 次に本発明の製法を詳しく説明する。 一般式〔１〕で表わされるトリフェニルカルビノール１
．０モルを前記揮発性有機不活性溶媒に溶解させ、この
中に一般式
〔０〕で表わされるホスホン酸−トリスーア
リールェステル１．０〜１．３モル、また必要ならば前
記塩基性化合物を加え、３０〜１３０℃の温度で１〜１
虫篭間反応させる。 反応後冷却し、必要ならば、水酸化ナトリウム水溶液お
よび酢酸水溶液で洗浄し、最後に充分に水洗してから溶
媒を留去し、浅漬をアルコール又はリグロィン等で再結
晶することにより一般式〔ｍ〕で表わされる化合物を得
ることができる。次に一般式〔ｍ〕で表わされる化合物
の代表的な製法について実施例を挙げて説明する。 実施例 １ トリスー（４ージメチルアミノフエニル）−力ルピノー
ル１１．０２（０．０２８モル）を１，２−ジクロルェ
タン２００のりこ溶解させ、この中にトリフェニルホス
フアイト１０．６夕（０．０３６モル）およびトリェチ
ルアミン６．０夕を加え、６０〜７び０の温度で１独特
間反応させた。 反応後この反応液を冷却し、３％酢酸水溶液２００の‘
で洗浄し、更に充分に水洗して洗浄液の柵が７になるま
で行なった。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を轡
去し、残澄にメタノール１００の‘を加え渡洋するとき
わめて薄く青色に着色している結晶が析出した。メタノ
ール１００の【で洗浄すると下記式で表わされる白色の
結晶で融点１鱗〜１８８０のトリス−（４−ジメチルア
ミ／フエニル）（メチルジフェニルホスホネート）１３
．９夕（収率８１．２％）を得た。 この化合物の元素分析値は、となり誤差の範囲内で理論
値と一致した。 この化合物のトルェン溶液は酸性白土に接触し数日後に
は青紫色に発色した。一方、公知の方法、すなわち侍関
昭４９−９０７３１号に記載の方法によりクリスタルバ
イオレット染料１２．０夕（０．０２８モル）およびジ
フェニルホスフアィト１９．８夕（０．雌５モル）を用
いて１５時間反応を行なったところ、淡青色の結晶で融
点１８０〜１斑℃の化合物１２．４夕（収率７２．５％
）が得られた。 次に各製法によって得られた化合物の２％トルェソ溶液
を活性粘土を塗布した紙に塗布し１９０ｑＣの温度で５
秒間加熱したときの発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ
−５１迫型を使用し、赤色フィルター（ラッテン＃２５
）を通して測定したときの数値の平均値はとなった。 従って本製法により製造した化合物は、収率、粉見、純
度の点で公３敗の方法により製造した化合物よりすぐれ
ていることがわかった。実施例 ２トリス−（４ージメ
チルアミノフヱニル）ーカルビノール１１．０夕（０．
０２８モル）を１，２ージクロルェタン２００地に溶解
させ、（トリー（１−ナフチル）ホスフアイト）１３．
８夕（０．０３モル）およびトリェチルアミン６．１夕
を加え７５〜８０ｑｏの温度でｌｑ時間反応させた。 反応後冷却し、不渚物を炉別し溶媒を留去させ、残燈に
メタノール１０物上を加えて蝿拝すると薄く青色に着色
している結晶が析出した。メタノール１００叫で洗浄す
ると下記式で表わされる白色の結晶で融点２０９一２１
０℃のトリスー（４−ジメチルアミノフエニル）メチル
ージー（１−ナフチル）ホスホネート１４．９夕（収率
７４．６％）を得た。この化合物の元素分析値は、とな
り誤差の範囲で理論値と一致した。この化合物のトルェ
ン溶液は酸性白土に接触し、数日後には青紫色に発色し
た。実施例 ３ ・トリスー（４−ジメチルアミノフエニル）−力ルビノ
ール １１．０９（０．０２８モル）をクロロホルム１
００叫に溶解させ、トリェチルアミン６．１夕およびト
リス−（４ーメチルフエニル）ホスフアイト１０．９夕
（０．０３１モル）を加え６０〜６２℃の温度で８時間
反応させた。 反応後実施例１と同機に処理することにより下記式で表
わされる白色の結晶で葛匁点１７９〜１８０℃のトリス
ー（４−ジメチルアミノフエニル）−メチルービス（４
−メチルフエニル）ホスホネート１２．３夕（収率脇７
％）を得た。 この化合物の元素分析値は、となり誤差の範囲内で理論
値と一致した。 この化合物のトルェン溶液は酸性白土に接触し、数日後
には青紫色に発色した。実施例 ４ トリス−（４−ジメチルアミ／フエニル）−力ルビノー
ル１１．０夕（０．０２８モル）を１，２−ジクロルェ
タン１００舷に溶解させ、トリヱチルアミン６．３夕お
よびトリス−（４−クロルフエニル）ーエステル１３．
０夕（０．０３１モル）を加え７５〜８０℃の温度で８
時間反応させた。 反応後実施例２と同様に処理することにより下記式で表
わされる白色の結晶で融点１９７〜１９８℃のトリスー
（４ージメチルアミノフエニル）−メチルーピスー（４
ークロロフエニル）ホスホネート１４．１夕（収率７３
．９％）を得た。 この化合物の元素分析値はとなり誤差の範囲内で理論値
と一致した。
リールェステル１．０〜１．３モル、また必要ならば前
記塩基性化合物を加え、３０〜１３０℃の温度で１〜１
虫篭間反応させる。 反応後冷却し、必要ならば、水酸化ナトリウム水溶液お
よび酢酸水溶液で洗浄し、最後に充分に水洗してから溶
媒を留去し、浅漬をアルコール又はリグロィン等で再結
晶することにより一般式〔ｍ〕で表わされる化合物を得
ることができる。次に一般式〔ｍ〕で表わされる化合物
の代表的な製法について実施例を挙げて説明する。 実施例 １ トリスー（４ージメチルアミノフエニル）−力ルピノー
ル１１．０２（０．０２８モル）を１，２−ジクロルェ
タン２００のりこ溶解させ、この中にトリフェニルホス
フアイト１０．６夕（０．０３６モル）およびトリェチ
ルアミン６．０夕を加え、６０〜７び０の温度で１独特
間反応させた。 反応後この反応液を冷却し、３％酢酸水溶液２００の‘
で洗浄し、更に充分に水洗して洗浄液の柵が７になるま
で行なった。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を轡
去し、残澄にメタノール１００の‘を加え渡洋するとき
わめて薄く青色に着色している結晶が析出した。メタノ
ール１００の【で洗浄すると下記式で表わされる白色の
結晶で融点１鱗〜１８８０のトリス−（４−ジメチルア
ミ／フエニル）（メチルジフェニルホスホネート）１３
．９夕（収率８１．２％）を得た。 この化合物の元素分析値は、となり誤差の範囲内で理論
値と一致した。 この化合物のトルェン溶液は酸性白土に接触し数日後に
は青紫色に発色した。一方、公知の方法、すなわち侍関
昭４９−９０７３１号に記載の方法によりクリスタルバ
イオレット染料１２．０夕（０．０２８モル）およびジ
フェニルホスフアィト１９．８夕（０．雌５モル）を用
いて１５時間反応を行なったところ、淡青色の結晶で融
点１８０〜１斑℃の化合物１２．４夕（収率７２．５％
）が得られた。 次に各製法によって得られた化合物の２％トルェソ溶液
を活性粘土を塗布した紙に塗布し１９０ｑＣの温度で５
秒間加熱したときの発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ
−５１迫型を使用し、赤色フィルター（ラッテン＃２５
）を通して測定したときの数値の平均値はとなった。 従って本製法により製造した化合物は、収率、粉見、純
度の点で公３敗の方法により製造した化合物よりすぐれ
ていることがわかった。実施例 ２トリス−（４ージメ
チルアミノフヱニル）ーカルビノール１１．０夕（０．
０２８モル）を１，２ージクロルェタン２００地に溶解
させ、（トリー（１−ナフチル）ホスフアイト）１３．
８夕（０．０３モル）およびトリェチルアミン６．１夕
を加え７５〜８０ｑｏの温度でｌｑ時間反応させた。 反応後冷却し、不渚物を炉別し溶媒を留去させ、残燈に
メタノール１０物上を加えて蝿拝すると薄く青色に着色
している結晶が析出した。メタノール１００叫で洗浄す
ると下記式で表わされる白色の結晶で融点２０９一２１
０℃のトリスー（４−ジメチルアミノフエニル）メチル
ージー（１−ナフチル）ホスホネート１４．９夕（収率
７４．６％）を得た。この化合物の元素分析値は、とな
り誤差の範囲で理論値と一致した。この化合物のトルェ
ン溶液は酸性白土に接触し、数日後には青紫色に発色し
た。実施例 ３ ・トリスー（４−ジメチルアミノフエニル）−力ルビノ
ール １１．０９（０．０２８モル）をクロロホルム１
００叫に溶解させ、トリェチルアミン６．１夕およびト
リス−（４ーメチルフエニル）ホスフアイト１０．９夕
（０．０３１モル）を加え６０〜６２℃の温度で８時間
反応させた。 反応後実施例１と同機に処理することにより下記式で表
わされる白色の結晶で葛匁点１７９〜１８０℃のトリス
ー（４−ジメチルアミノフエニル）−メチルービス（４
−メチルフエニル）ホスホネート１２．３夕（収率脇７
％）を得た。 この化合物の元素分析値は、となり誤差の範囲内で理論
値と一致した。 この化合物のトルェン溶液は酸性白土に接触し、数日後
には青紫色に発色した。実施例 ４ トリス−（４−ジメチルアミ／フエニル）−力ルビノー
ル１１．０夕（０．０２８モル）を１，２−ジクロルェ
タン１００舷に溶解させ、トリヱチルアミン６．３夕お
よびトリス−（４−クロルフエニル）ーエステル１３．
０夕（０．０３１モル）を加え７５〜８０℃の温度で８
時間反応させた。 反応後実施例２と同様に処理することにより下記式で表
わされる白色の結晶で融点１９７〜１９８℃のトリスー
（４ージメチルアミノフエニル）−メチルーピスー（４
ークロロフエニル）ホスホネート１４．１夕（収率７３
．９％）を得た。 この化合物の元素分析値はとなり誤差の範囲内で理論値
と一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は低級アルキル基であり、Ｒ＿２は水素
原子または低級アルキル基である。 ）で表わされるトリフエニルカルビノールと一般式Ｐ−
（Ｏ−Ａ）＿３ 〔II〕 （式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるフエニル基 または ▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼ で 示されるナフチル基であり、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子または低級アルキル基であり、ｎは１〜２の整数であ
る。 ）で表わされるトリアリールホスフアイトとを反応させ
ることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ （式中Ｒ＿１，Ｒ＿２およびＡは、一般式〔I〕およ
び〔II〕で定義したものと同一である。 ）で表わされるトリス（４−アミノフエニル）メチル−
ジアリールホスホネートの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52103665A JPS6026117B2 (ja) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | トリス（４−アミノフェニル）メチル−ジアリ−ルホスホネ−トの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52103665A JPS6026117B2 (ja) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | トリス（４−アミノフェニル）メチル−ジアリ−ルホスホネ−トの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5439054A JPS5439054A (en) | 1979-03-24 |
| JPS6026117B2 true JPS6026117B2 (ja) | 1985-06-21 |
Family
ID=14360071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52103665A Expired JPS6026117B2 (ja) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | トリス（４−アミノフェニル）メチル−ジアリ−ルホスホネ−トの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026117B2 (ja) |
-
1977
- 1977-08-31 JP JP52103665A patent/JPS6026117B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5439054A (en) | 1979-03-24 |
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