JPS6025958A - 新規アミノアルキル置換ベンゼン誘導体 - Google Patents
新規アミノアルキル置換ベンゼン誘導体Info
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- JPS6025958A JPS6025958A JP58131845A JP13184583A JPS6025958A JP S6025958 A JPS6025958 A JP S6025958A JP 58131845 A JP58131845 A JP 58131845A JP 13184583 A JP13184583 A JP 13184583A JP S6025958 A JPS6025958 A JP S6025958A
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
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- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒ４ば水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級脂肪族アシル基、ノ・ロゲン原子、又はトリ
フルオロエトキシ 素原子又は低級アルキル基、Ｒ３はニトロキシ基、トリ
フルオロメチル基又は弗素原子、Ｒ４及びＲ，は同−又
は異なって、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン置換
ベンゾイル基、フェニル置換脂肪族アシル基又はピリジ
ンカルボニル基を示し、さらに両者は連結して隣接する
璧素原子とともに複素環を形成してもよく、Ａは単結合
、酸素原子、イミノ基又は残基−ＣＯＮＨ−もしくは−
ＮＨＣＯ−、Ｂは酸素原子又は残基−ＮＨＣＯ−、ｘｌ
及びχ２はアルキレン基を示す）で表わされるアミノア
ルキル置換ベンゼン誘導体及びその酸伺加塩である。
シ基、低級脂肪族アシル基、ノ・ロゲン原子、又はトリ
フルオロエトキシ 素原子又は低級アルキル基、Ｒ３はニトロキシ基、トリ
フルオロメチル基又は弗素原子、Ｒ４及びＲ，は同−又
は異なって、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン置換
ベンゾイル基、フェニル置換脂肪族アシル基又はピリジ
ンカルボニル基を示し、さらに両者は連結して隣接する
璧素原子とともに複素環を形成してもよく、Ａは単結合
、酸素原子、イミノ基又は残基−ＣＯＮＨ−もしくは−
ＮＨＣＯ−、Ｂは酸素原子又は残基−ＮＨＣＯ−、ｘｌ
及びχ２はアルキレン基を示す）で表わされるアミノア
ルキル置換ベンゼン誘導体及びその酸伺加塩である。
式Ｉの化合物は、降圧作用、冠血流増加作用等を有し、
抗狭心症剤、抗不整脈剤、降圧剤などの循環系医薬とし
て有用である。
抗狭心症剤、抗不整脈剤、降圧剤などの循環系医薬とし
て有用である。
式Ｉの化合物の置換基χ１及びｘ２のアルキレン基とし
ては、例えばメチレン基、エチレン基、ｌ・リメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基、プロピレン基、エチリデン基、グロピリテン基
、イソゾロビリデン基等があげられる。またＲ４及びＲ
，が連結して隣接する窒素原子とともに形成する複素環
としては、例えばモルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラ
ジニル基等があげられる。
ては、例えばメチレン基、エチレン基、ｌ・リメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基、プロピレン基、エチリデン基、グロピリテン基
、イソゾロビリデン基等があげられる。またＲ４及びＲ
，が連結して隣接する窒素原子とともに形成する複素環
としては、例えばモルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラ
ジニル基等があげられる。
式ｒの化合物は、式中の置換基のＢの種類により次式の
化合物に分類することができる。なお式中の各記号は前
記の意味を有する。
化合物に分類することができる。なお式中の各記号は前
記の意味を有する。
１（。
Ａ ＸＩ Ｒ３
鬼
式Ｊの化合物は置換アニリン又は置換フェノールを出発
物質として、下記の方法で製造できる。置換アニリン又
は置換フェノールが他に官能基を有する場合は、必要に
応じてこれを保護して用いることが好ましい。
物質として、下記の方法で製造できる。置換アニリン又
は置換フェノールが他に官能基を有する場合は、必要に
応じてこれを保護して用いることが好ましい。
式１ａの化合物を製造するには、まず置換アニリンをハ
ロゲン脂肪族カルボン酸もしくはＮ−保護アミノ脂肪族
カルボン酸又はこれらの反応性誘導体と反応させる。カ
ルボン酸の反応性誘導体としては、例えば酸無水物、酸
・・ライド等きる。
ロゲン脂肪族カルボン酸もしくはＮ−保護アミノ脂肪族
カルボン酸又はこれらの反応性誘導体と反応させる。カ
ルボン酸の反応性誘導体としては、例えば酸無水物、酸
・・ライド等きる。
次いでハロケノカルボン酸を用いた場合には、反応生成
物を一般式 （式中Ｒ４及びＲ５は前記の意味を有ずろ）で表わされ
るアミンと反応させることにより式ｉａの化合物か得ら
れる。また１く一保獲アミノ脂肪族カルホン酸を用いた
場合には、反応生成物を脱保護糸処理することにより式
１．ａの化合物か得らオする。
物を一般式 （式中Ｒ４及びＲ５は前記の意味を有ずろ）で表わされ
るアミンと反応させることにより式ｉａの化合物か得ら
れる。また１く一保獲アミノ脂肪族カルホン酸を用いた
場合には、反応生成物を脱保護糸処理することにより式
１．ａの化合物か得らオする。
式１ｂの化合物は、置換フェノールをＮ−保護アミン脂
肪族アルコールのスルホン酸エステルと反応させ、次い
で反応生成物を脱保護糸処理すること（Ｌ′ｒＣより製
造できる。また置換フェノールを）゛ロゲノアルキルケ
トンと反応させたのち、ケト基を還元し、次いてスルホ
ン酸エステルとし、更にアミン基に変換することにより
式Ｔ． ｂの化合物を得ろこともできろ。
肪族アルコールのスルホン酸エステルと反応させ、次い
で反応生成物を脱保護糸処理すること（Ｌ′ｒＣより製
造できる。また置換フェノールを）゛ロゲノアルキルケ
トンと反応させたのち、ケト基を還元し、次いてスルホ
ン酸エステルとし、更にアミン基に変換することにより
式Ｔ． ｂの化合物を得ろこともできろ。
Ｒ，及びＲ５が水素原子である式■の化合物を常法によ
りアルキル化又はアシル化することにより、１〜及び／
又はＲ５がアルキル基又はアシル基である式■の化合物
を得ることもできる。
りアルキル化又はアシル化することにより、１〜及び／
又はＲ５がアルキル基又はアシル基である式■の化合物
を得ることもできる。
置換基Ｒ３がニトロキン基である式■の化合物は、ヒド
ロギシアルキル基又はノ・ロゲノアルキル基を有する化
合物を常法により硝酸エステル化することにより製造で
きる。また式■における残基−Ａ−Ｘ、−Ｒ，の導入は
ベンゼン環に水酸基、ハロゲン原子、アミン基又はカル
ボキシル基を＜１−Ｊ−る化合物にニトロキシアルキル
基、二＋−。
ロギシアルキル基又はノ・ロゲノアルキル基を有する化
合物を常法により硝酸エステル化することにより製造で
きる。また式■における残基−Ａ−Ｘ、−Ｒ，の導入は
ベンゼン環に水酸基、ハロゲン原子、アミン基又はカル
ボキシル基を＜１−Ｊ−る化合物にニトロキシアルキル
基、二＋−。
キシアシル基、ハロゲノアルキル基、ハロゲンアルキル
アルコキシ基、ノ・ロゲノアシル基等を導入することに
より得ることもできる。
アルコキシ基、ノ・ロゲノアシル基等を導入することに
より得ることもできる。
式■の化合物は、常法により酸伺加塩、例えば塩酸、硫
酸、燐酸等の無機酸塩、しゆう酸、酒石酸、マレイン酸
、くえん酸、フマル酸、酢酸、フロピオン酸、メタンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸塩に導くこと
かてきる。
酸、燐酸等の無機酸塩、しゆう酸、酒石酸、マレイン酸
、くえん酸、フマル酸、酢酸、フロピオン酸、メタンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸塩に導くこと
かてきる。
実施例１
２−ジメチルアミノ−２′−メトキシ−５’−（２−ニ
トロキ７エトキシ）−アセトアニリド（ａ） ５−エト
キシカルボニルオキシー２−メトキシアニリン４．０ｇ
及びトリエチルアミン２１ｇを無水テトラヒトロンラン
ＢＯｍｅに溶解し、臭化ブロモアセチル４．１６９の無
水テトラヒドロフラン溶液２０ｍ１を加え、室温で６０
分間攪拌する。反応終了後、不溶物をＰ去したのち溶媒
を留去すると、粗生成物６．９ｇが得られる。
トロキ７エトキシ）−アセトアニリド（ａ） ５−エト
キシカルボニルオキシー２−メトキシアニリン４．０ｇ
及びトリエチルアミン２１ｇを無水テトラヒトロンラン
ＢＯｍｅに溶解し、臭化ブロモアセチル４．１６９の無
水テトラヒドロフラン溶液２０ｍ１を加え、室温で６０
分間攪拌する。反応終了後、不溶物をＰ去したのち溶媒
を留去すると、粗生成物６．９ｇが得られる。
この生成物に４０％ジメチルアミン水溶液１４去し、残
留物を酢酸エチルに溶解し、水洗し、乾燥したのち溶媒
を留去して得られる残留物をアセトン−ｎ〜ヘキサンよ
り再結晶すると、融点１８９〜１９１℃の淡褐色プリズ
ム晶として、２−ジメチルアミノ−５′−ヒドロキシ−
２′−メトキシアセトアニリド３．０７ （収率７１４
％）が得られる。
留物を酢酸エチルに溶解し、水洗し、乾燥したのち溶媒
を留去して得られる残留物をアセトン−ｎ〜ヘキサンよ
り再結晶すると、融点１８９〜１９１℃の淡褐色プリズ
ム晶として、２−ジメチルアミノ−５′−ヒドロキシ−
２′−メトキシアセトアニリド３．０７ （収率７１４
％）が得られる。
（ｂ） 得られた化合物７’！＞６ｍ９に炭酸エナレン
４Ｑ５１１１９、テトラエチルアンモニウムヨーダイト
及びジメチルホルムアミド１ｍｌを加え、１４５℃で２
時間攪拌する。反応終了後、反応液を酢酸エチルに溶解
し、水洗し、乾燥したのち溶媒を留去して得られる残留
物を、シリカゲルカラムクロマトゲランイー（溶出液：
クロロホルム−メタノール４０’７＝ｌ’１）を用いて
精製する。この精製物を常法によりマレイン酸塩とし、
アセト／−エーテル混合溶媒から再結晶すると、融点１
０７〜１０８℃の淡褐色粉末として、２−ジメチルアミ
ノ−５’−（２−ヒドロキシェトキシ） ２／−メトキ
シアセトアニリド・マレイン酸塩４６６〃夕（収率５６
．５％）が得られる。
４Ｑ５１１１９、テトラエチルアンモニウムヨーダイト
及びジメチルホルムアミド１ｍｌを加え、１４５℃で２
時間攪拌する。反応終了後、反応液を酢酸エチルに溶解
し、水洗し、乾燥したのち溶媒を留去して得られる残留
物を、シリカゲルカラムクロマトゲランイー（溶出液：
クロロホルム−メタノール４０’７＝ｌ’１）を用いて
精製する。この精製物を常法によりマレイン酸塩とし、
アセト／−エーテル混合溶媒から再結晶すると、融点１
０７〜１０８℃の淡褐色粉末として、２−ジメチルアミ
ノ−５’−（２−ヒドロキシェトキシ） ２／−メトキ
シアセトアニリド・マレイン酸塩４６６〃夕（収率５６
．５％）が得られる。
（Ｃ） 得られたヒドロキシエトキシ体１．０ｇを無水
ピリジン２５ｍ１に溶解し、トシルクロリド１゜８６ｇ
を加え、室温で７５分間攪拌したのち７尺を加え攪拌す
る。反応終了後、ピリジンを減圧留去して得られる残留
物に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩
水で洗浄したのち乾燥し、酢酸エチルを留去すると、２
−ジメチルアミノ−２′−メトギン−５’−（２−トシ
ルオキシエトキシ）−アセトアニリド１．３．９ （収
率８２．８％）が得られる。
ピリジン２５ｍ１に溶解し、トシルクロリド１゜８６ｇ
を加え、室温で７５分間攪拌したのち７尺を加え攪拌す
る。反応終了後、ピリジンを減圧留去して得られる残留
物に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩
水で洗浄したのち乾燥し、酢酸エチルを留去すると、２
−ジメチルアミノ−２′−メトギン−５’−（２−トシ
ルオキシエトキシ）−アセトアニリド１．３．９ （収
率８２．８％）が得られる。
得うれたトシルオキシエトキシ体１．５９ Ｋ ヨウ化
すｌ・リウム６．４．？及びジメチルホルムアミド４６
ｍ１を加え、６０°Ｃで１時間攪拌する。反応終了後、
反応液を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食
塩水で洗浄したのち乾燥し、溶媒を留去すると、２−ジ
メチルアミノ−５′−（２−ヨードエトキシ） ２／−
メトキシアセトアニリド１．３８．９が得られる。
すｌ・リウム６．４．？及びジメチルホルムアミド４６
ｍ１を加え、６０°Ｃで１時間攪拌する。反応終了後、
反応液を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食
塩水で洗浄したのち乾燥し、溶媒を留去すると、２−ジ
メチルアミノ−５′−（２−ヨードエトキシ） ２／−
メトキシアセトアニリド１．３８．９が得られる。
（ｄ） 得られたヨードエトキシ体１−３８ ｇに硝酸
銀４．２ｇ及びアセトニトリル２０ｍｅを加えて溶解し
、６０℃で１５分間攪拌したのち溶媒を留去し、水及び
酢酸エチルを加え、セライトを用いてΔｊ過したのち、
酢酸エチル層を分取する。
銀４．２ｇ及びアセトニトリル２０ｍｅを加えて溶解し
、６０℃で１５分間攪拌したのち溶媒を留去し、水及び
酢酸エチルを加え、セライトを用いてΔｊ過したのち、
酢酸エチル層を分取する。
抽出液を乾燥したのち溶媒を留去して得られる残留物を
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロ
ロホルムーメタノール７０対１）を用いて精製し、エー
テル−１〕−ヘキサン混合溶媒から再結晶すると、融点
６９〜７２℃の淡褐色プリズム晶として、目的の化合物
６６４ ｒｒ＋！７（収率６６６％）が得られる。
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロ
ロホルムーメタノール７０対１）を用いて精製し、エー
テル−１〕−ヘキサン混合溶媒から再結晶すると、融点
６９〜７２℃の淡褐色プリズム晶として、目的の化合物
６６４ ｒｒ＋！７（収率６６６％）が得られる。
１Ｒ値：２）＜Ｂｒｃ、ｎ−１
ｌ ａ Ｘ
＋ ６４０ （０ＮＯ２）
１６９０ （ＮＨＣＯ）
Ｎ：訂（値：δ（ＣＤＣｌ、）
３．０８（２Ｂ、ｓ、−ｃｏｑ当−）
６．８５（３Ｈ，ｓ、−ｏｃ巨）
４．２０ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝４ Ｈｚ、−ｏｃ＋−ｉ
、−）４．７６（２）１、 し、 Ｊ＝４Ｈｚ、 −Ｃ
Ｈ２ＯＮＯ２）６、５ ｏ （Ｉ Ｈ，ａ、−ａｌ、１
” ３ Ｈｚ、８Ｉ−１ｚ、芳香環Ｈ）６．７６ （
１）ｉ、 （１、Ｊ ＝ ８ Ｈｚ 、芳香環）（）８
．１０ （、Ｉ Ｈ，ｄ、、 Ｊ ＝３Ｈｚ、芳香環Ｈ
）実施例２ ろ−アミノー２′−メトギシ−５’−（２−二トロキシ
エ）・キシ）−ブチルアニリド・マレイン酸塩 （ａ） ５−エトキシカルボニルー２−メトキシアニリ
ン１３．５ｇ、３−ｔ−ブトキンカルボニルレン３００
ｍｌに加え、室温で６時間攪拌する。
、−）４．７６（２）１、 し、 Ｊ＝４Ｈｚ、 −Ｃ
Ｈ２ＯＮＯ２）６、５ ｏ （Ｉ Ｈ，ａ、−ａｌ、１
” ３ Ｈｚ、８Ｉ−１ｚ、芳香環Ｈ）６．７６ （
１）ｉ、 （１、Ｊ ＝ ８ Ｈｚ 、芳香環）（）８
．１０ （、Ｉ Ｈ，ｄ、、 Ｊ ＝３Ｈｚ、芳香環Ｈ
）実施例２ ろ−アミノー２′−メトギシ−５’−（２−二トロキシ
エ）・キシ）−ブチルアニリド・マレイン酸塩 （ａ） ５−エトキシカルボニルー２−メトキシアニリ
ン１３．５ｇ、３−ｔ−ブトキンカルボニルレン３００
ｍｌに加え、室温で６時間攪拌する。
不溶物を：１去したのち溶媒を留去し、得られる赤褐色
油状物をメタノール２１０罰に溶解し、１Ｎ−水酸化ナ
トリウム７１ｍｅを加えて室温で２０分間攪拌する。反
応液を酢酸で中和し、溶媒を留去して得られる残留物を
酢酸エチルに溶解し、重曹水及び水で順次洗浄する。次
いて乾燥したのち濃縮すると、融点１７９〜１８１°Ｃ
の無色結晶として、６−（し−ブトキシカルボニルアミ
ノ） −５’−ヒドロキシ−２′−メトキシブチルアニ
リド１８．５２’７（収率８９．６％）が得られる。
油状物をメタノール２１０罰に溶解し、１Ｎ−水酸化ナ
トリウム７１ｍｅを加えて室温で２０分間攪拌する。反
応液を酢酸で中和し、溶媒を留去して得られる残留物を
酢酸エチルに溶解し、重曹水及び水で順次洗浄する。次
いて乾燥したのち濃縮すると、融点１７９〜１８１°Ｃ
の無色結晶として、６−（し−ブトキシカルボニルアミ
ノ） −５’−ヒドロキシ−２′−メトキシブチルアニ
リド１８．５２’７（収率８９．６％）が得られる。
（ｂ） 以下実施例１（ａ）〜（ｄ）と同様に処理する
と、３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ） ２／−メ
トキシ−５’−（２−ニトロキシエトキシ）−ブチルア
ニリドが得られる。
と、３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ） ２／−メ
トキシ−５’−（２−ニトロキシエトキシ）−ブチルア
ニリドが得られる。
性状：無色結晶
融点＝１２２〜１２６°Ｃ
（Ｃ） 得られた化合物７．５ ｇのテトラヒドロフラ
ン１８０ｍ、ｌ溶液に６ Ｎ−塩酸’）ｒ：）ｍｌを加
え７゜ナトｌ）ラムで中和し、溶媒を留去する。更に１
Ｎ−水酸化すトリウムを加えｐＨ９に調整し、酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を分取し、乾燥したのち溶媒を留去
すると油状物が得られる。これをシリカケルカラムクロ
マトクランイー（溶出＃：：クロロホルムーメタノール
６０対１〜２０対１、アンモニア含有）を用い精製する
と、褐色粘稠性油状物３．６２ 、！７ （収率６３．
７％）が得られる。この化合物を常法によりマレイン酸
塩に導き、酢酸エチル−エーテル混合溶媒より再結晶す
ると、融点１０８〜１１２°Ｃの淡黄色粉末として、目
的の化合物５．７９．９ （収率９４゜１％）が得１；
、ねる。
ン１８０ｍ、ｌ溶液に６ Ｎ−塩酸’）ｒ：）ｍｌを加
え７゜ナトｌ）ラムで中和し、溶媒を留去する。更に１
Ｎ−水酸化すトリウムを加えｐＨ９に調整し、酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を分取し、乾燥したのち溶媒を留去
すると油状物が得られる。これをシリカケルカラムクロ
マトクランイー（溶出＃：：クロロホルムーメタノール
６０対１〜２０対１、アンモニア含有）を用い精製する
と、褐色粘稠性油状物３．６２ 、！７ （収率６３．
７％）が得られる。この化合物を常法によりマレイン酸
塩に導き、酢酸エチル−エーテル混合溶媒より再結晶す
ると、融点１０８〜１１２°Ｃの淡黄色粉末として、目
的の化合物５．７９．９ （収率９４゜１％）が得１；
、ねる。
＋６３０（○＋ｑｏ２）
１６９０（Ｎ■ＩＣＯ）
ｉ＼１ｌＶｉＲｆ直 ： δ （ＣＤ 、００）１．６
９（３月、ｄ、Ｊ ＝７ Ｈｚ、−ＣＨ３）２．７ ２
〜２．８ ８ （２Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨ２−）６４８
〜５．９２（４Ｈ１ｍ、−ＣＯＩ咀−１−ｏｃ上）４．
１６〜４．３０ （２Ｈ１Ｉ１１、−ｏｃ曵−）４、．
５６〜５．１０ （７Ｈ１１〕１、−ｃｌ−＋２ｏＮｏ
２、−ＮＨＣＯ、−ＮＨ，，２Ｃ００其） ６．２２ （２ｉ−ｉ、！３、− Ｃ１（＝ ＣＩ −
）６．６８ （１１−１、ｄ−ｃｌ 、 Ｊ’ ＝２．
５ ）１ｚ、８Ｈｚ、芳香環Ｈ）６．９２ （１Ｈ，ｄ
、 Ｊ ＝８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、７７ （Ｉ Ｈｌ
ｄ 、 Ｊ ” ２５Ｈ” 、力’香環Ｈ）実施例６ ・マレイン酸塩 （ａ） ２．６−シメチルー４−ニトロアニリン４，８
６ｇ及びトリエチルアミン５９ｇをテトラヒドロフラン
１９４ｍｌＫＭ解し、室温で゛攪拌下に２−（フタルイ
ミド）プロヒ゛オニルクロリド１乙、９ｇを加え、３０
分後て不溶物を；１］去する。次いて溶媒を留去して借
られる残有な、メタノール９７ ｍｅに射角イし、ヒト
ラヅンヒトラート４６７ｇを加えたのち、メタノールを
留去する。残有に水を加え酢酸エチル層抽出し、酢酸エ
チル層を分取し、１０％塩酸で抽出する。水層と１ｏ
’ｙｓ塩酸層を合わせて、水酸化すトリウムを加えてア
ルカリ性となし、食塩を加えて飽和したのし、酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を乾燥したのち、溶媒を留去し、
得られる残留物をシリカケルカラムクロマトグラフィー
（射出液：クロロホルム−メタノール５０７Ｊ １ 、
アンモニア含有）を用い精製すると、融点１１４〜１１
８°Ｃの結晶として、２−アミノ−２’、６’−ジメチ
ル−４′−二トログロピオンアニリド４．４ｐ（収率６
６．７％）が得られる。
９（３月、ｄ、Ｊ ＝７ Ｈｚ、−ＣＨ３）２．７ ２
〜２．８ ８ （２Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨ２−）６４８
〜５．９２（４Ｈ１ｍ、−ＣＯＩ咀−１−ｏｃ上）４．
１６〜４．３０ （２Ｈ１Ｉ１１、−ｏｃ曵−）４、．
５６〜５．１０ （７Ｈ１１〕１、−ｃｌ−＋２ｏＮｏ
２、−ＮＨＣＯ、−ＮＨ，，２Ｃ００其） ６．２２ （２ｉ−ｉ、！３、− Ｃ１（＝ ＣＩ −
）６．６８ （１１−１、ｄ−ｃｌ 、 Ｊ’ ＝２．
５ ）１ｚ、８Ｈｚ、芳香環Ｈ）６．９２ （１Ｈ，ｄ
、 Ｊ ＝８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、７７ （Ｉ Ｈｌ
ｄ 、 Ｊ ” ２５Ｈ” 、力’香環Ｈ）実施例６ ・マレイン酸塩 （ａ） ２．６−シメチルー４−ニトロアニリン４，８
６ｇ及びトリエチルアミン５９ｇをテトラヒドロフラン
１９４ｍｌＫＭ解し、室温で゛攪拌下に２−（フタルイ
ミド）プロヒ゛オニルクロリド１乙、９ｇを加え、３０
分後て不溶物を；１］去する。次いて溶媒を留去して借
られる残有な、メタノール９７ ｍｅに射角イし、ヒト
ラヅンヒトラート４６７ｇを加えたのち、メタノールを
留去する。残有に水を加え酢酸エチル層抽出し、酢酸エ
チル層を分取し、１０％塩酸で抽出する。水層と１ｏ
’ｙｓ塩酸層を合わせて、水酸化すトリウムを加えてア
ルカリ性となし、食塩を加えて飽和したのし、酢酸エチ
ルで抽出する。抽出液を乾燥したのち、溶媒を留去し、
得られる残留物をシリカケルカラムクロマトグラフィー
（射出液：クロロホルム−メタノール５０７Ｊ １ 、
アンモニア含有）を用い精製すると、融点１１４〜１１
８°Ｃの結晶として、２−アミノ−２’、６’−ジメチ
ル−４′−二トログロピオンアニリド４．４ｐ（収率６
６．７％）が得られる。
アミン基をｔ−フチルー −（４，６−シメチルビリミ
ジンー２−イル）チオカルホナートを用い常法にしたが
って、し−フトキシ力ルボニル基で保護して得られる化
合物４．９ｇを、メタノール５０ ｍｅ ／テトラヒド
ロンラン５ Ｑ ｒｎ／３の混合溶媒に射角イし、酸化
パラジウム１ｇを加え、水素気流下に接触還元する。こ
の生成物を常法により処理し、酢酸エチル−１１−ヘキ
サノから再結晶すると、融点２００〜２０６°Ｃ（分解
）の淡黄色ゾリスム晶として、２−（ｔ−プトキ７カル
ボニルアミノ）−４′−アミノ−２’、 ６’−ジメチ
ルグロビオンアニリド４．５．９ （定量的）が得られ
る。
ジンー２−イル）チオカルホナートを用い常法にしたが
って、し−フトキシ力ルボニル基で保護して得られる化
合物４．９ｇを、メタノール５０ ｍｅ ／テトラヒド
ロンラン５ Ｑ ｒｎ／３の混合溶媒に射角イし、酸化
パラジウム１ｇを加え、水素気流下に接触還元する。こ
の生成物を常法により処理し、酢酸エチル−１１−ヘキ
サノから再結晶すると、融点２００〜２０６°Ｃ（分解
）の淡黄色ゾリスム晶として、２−（ｔ−プトキ７カル
ボニルアミノ）−４′−アミノ−２’、 ６’−ジメチ
ルグロビオンアニリド４．５．９ （定量的）が得られ
る。
（ｂ） 得られた化合物１ｇ及びトリエチルアミン４０
ｏ ｍ９のテトラヒドロフジン溶液１０ｍｄに、室温
で攪拌下に３−ブロモプロピオニル７／ 口、。
ｏ ｍ９のテトラヒドロフジン溶液１０ｍｄに、室温
で攪拌下に３−ブロモプロピオニル７／ 口、。
ドロ ８０ ｍｇ加える。反応終了後、溶媒を留去して
得られる残有を酢酸エチルに溶解し、水、重曹水、水及
び食塩水で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去すると
、（１１１状物としＣ４’ −（３−ブロモプロピオニ
ルアミノ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）
−２’、６’−ジメチルグロピオンアニリド１．１５９
（収率７９９％）が得られる。
得られる残有を酢酸エチルに溶解し、水、重曹水、水及
び食塩水で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去すると
、（１１１状物としＣ４’ −（３−ブロモプロピオニ
ルアミノ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）
−２’、６’−ジメチルグロピオンアニリド１．１５９
（収率７９９％）が得られる。
（Ｃ） 以下実施例１と同様にしく硝酸エステル化して
’４ ラレル２−（ｔ、−７トキシカルポニルアミノ）
−２’、６’−ジメチル−４／ （３−ニトロキシプ
ロピルアミン）−プロピオンアニリド６９９ ｍ９を用
い、実施例２ど同様に処理し、脱保護基すると、目的の
化合物の遊離塩基３２７ ｍ！７が得られる。
’４ ラレル２−（ｔ、−７トキシカルポニルアミノ）
−２’、６’−ジメチル−４／ （３−ニトロキシプ
ロピルアミン）−プロピオンアニリド６９９ ｍ９を用
い、実施例２ど同様に処理し、脱保護基すると、目的の
化合物の遊離塩基３２７ ｍ！７が得られる。
次いでこれを常法によりマレイン酸塩に導き、チルから
再結晶すると、融点 １７７〜１８ 口’Ｃ（分解）の淡黄色粉末として、標
記の化合物２７６１１１９（収率２２．６％）が得られ
る。
再結晶すると、融点 １７７〜１８ 口’Ｃ（分解）の淡黄色粉末として、標
記の化合物２７６１１１９（収率２２．６％）が得られ
る。
１６３０ （ＯＮＯ，、）
１６４０．１６６０（ＮＨＣＯ）
ＮＭｉｌｌ値：δ（Ｄ２０）
１．７６ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ’＝７Ｈｚ、’ −ｃ）１
． ）２．１ ７ （６１１、８、−ｃＨｌ ）２．９
０（２Ｈ１１１、Ｊ’ ＝ ６ Ｈｚ 、 ＣＯＣＨ２
）４．８７（２Ｈ１し、 Ｊ二６Ｉ−１ｚ、−（“＋４
２０１刈０２ ）６．３０ （２＋−＋、Ｓ３、−Ｃ且
＝Ｃ旦−）７、２２ （２■−＋、Ｓ、う）香環ｎ ）
実施例４ ６−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２，２，２−ト
リフルオロエＩ、キシ）−ンチルアユリト１．−．．ミ
フマル酸塩 実施例２により製造した６−（し−ブトキシカルボニル
アミノ） Ｓ／−ヒドロキシ−２′−ノトキソブナルア
ニリド３．９８９．２，２．２−）リフルオロエチルト
リフルオロメタンスルポネ−１・（１５当量モル）及び
炭酸カリウム２．５ｇの無水ジメチルホルムアミド溶液
ｉ ２ｒｔｒ（を、５゜°Ｃで１時間攪拌する。反応終
了後、酢酸エチルを加え、水洗し、乾燥したのち溶媒を
留去し、成育をシリカゲルカラムクＩコマトクラフィー
（溶出液：クロロホルム−メタノール１００対１）を用
いて精製すると、融点１６１〜１３２．５°Ｃの淡褐色
結晶とり、て、ろ−（し−ブトキ７力ルポニルアミノ）
−２′−メトキシ−５’ −（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−ブチルアニリド４０２ｇ（収率８０６％
）が得られる。
． ）２．１ ７ （６１１、８、−ｃＨｌ ）２．９
０（２Ｈ１１１、Ｊ’ ＝ ６ Ｈｚ 、 ＣＯＣＨ２
）４．８７（２Ｈ１し、 Ｊ二６Ｉ−１ｚ、−（“＋４
２０１刈０２ ）６．３０ （２＋−＋、Ｓ３、−Ｃ且
＝Ｃ旦−）７、２２ （２■−＋、Ｓ、う）香環ｎ ）
実施例４ ６−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２，２，２−ト
リフルオロエＩ、キシ）−ンチルアユリト１．−．．ミ
フマル酸塩 実施例２により製造した６−（し−ブトキシカルボニル
アミノ） Ｓ／−ヒドロキシ−２′−ノトキソブナルア
ニリド３．９８９．２，２．２−）リフルオロエチルト
リフルオロメタンスルポネ−１・（１５当量モル）及び
炭酸カリウム２．５ｇの無水ジメチルホルムアミド溶液
ｉ ２ｒｔｒ（を、５゜°Ｃで１時間攪拌する。反応終
了後、酢酸エチルを加え、水洗し、乾燥したのち溶媒を
留去し、成育をシリカゲルカラムクＩコマトクラフィー
（溶出液：クロロホルム−メタノール１００対１）を用
いて精製すると、融点１６１〜１３２．５°Ｃの淡褐色
結晶とり、て、ろ−（し−ブトキ７力ルポニルアミノ）
−２′−メトキシ−５’ −（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−ブチルアニリド４０２ｇ（収率８０６％
）が得られる。
以下実施例２と同様に処理し、脱保獲基して得られる標
記の化合物の遊離塩基４．６０９のエタノール溶液にフ
マル酸１．７４１．９を加えると、融点１７９〜１８０
０Ｃの無色粉末として標記のｆヒ合物５．２５ｇ（収率
９６．０％）がイ渭られる。
記の化合物の遊離塩基４．６０９のエタノール溶液にフ
マル酸１．７４１．９を加えると、融点１７９〜１８０
０Ｃの無色粉末として標記のｆヒ合物５．２５ｇ（収率
９６．０％）がイ渭られる。
１６７０（＋刈１１ＣＯ）
３３ｏｏ（＋寸Ｈ２）
ＮＭ１１値：δ（ｃＩ）、ｏｌ））
１、３８ （３１−１、ｄ、、 Ｊ ＝６ Ｈｚ、ＣＨ
３）２．７８ （２）（、ｄ、、 Ｊ’ ＝６ Ｈｚ、
−ＣＯＣＨ，、−）３．７０（ＩＦ＋、Ｑ、 Ｊ ＝
６ ）１ｚ、 −ＣＨＮ、 ）３．８４（３正１、 ＋
９、−０ＣＩ）■１ ）４．４１ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ’
＝８）（ｚ、 −ｏｃＦ（２−）４．８７ （５Ｈ，、
Ｓ、−Ｎｌ−［０−１−ＮＨ，、，２（−ＣＯＯＨ）
）６．６３（１Ｈ、Ｓ、−Ｃ）ｉ、） ６ ７２ （１ｏ 、 ｄ−ｄ 、Ｊ：２．５１コＺ、
８Ｈｚ、％’香環Ｊ−１）乙、、９２ （１１（、ｄ
、 Ｊ ＝８）ｉｚ、芳香環ト］）７、８２ （Ｉ Ｊ
（、ｄ、Ｊ 二２．５ Ｈｚ 、芳香環Ｈ）実施例５ １−〔２−メトキシ−５−（２−二トロキシェ１゛キシ
）ンエノキン〕−２−プロパンアミン・マレイン酸塩 （ａ）２−（ｐ−メトキシフェノキシ）−エチルアセテ
ートに塩化アセチルを作用させて得られる５−（２−ア
セトキンエトキシ）−２−メトキシアセトフェノン５０
４ｇを、水酸化カリウム１２．３．９のメタノール溶液
２００ ｍｉに加え、室温で６０分間攪拌する。反応終
了後、溶媒を留去して得られる成育に水を加え、酢酸エ
チルで抽出する。抽出液を希塩酸及び食塩水で順次洗浄
し、乾燥したのち溶媒を留去すると、５−（２−ヒドロ
キシエｌ−キシ）−２−メトキシアセトフェノン６７、
６ ｇ（収率８９５％）が得られる。
３）２．７８ （２）（、ｄ、、 Ｊ’ ＝６ Ｈｚ、
−ＣＯＣＨ，、−）３．７０（ＩＦ＋、Ｑ、 Ｊ ＝
６ ）１ｚ、 −ＣＨＮ、 ）３．８４（３正１、 ＋
９、−０ＣＩ）■１ ）４．４１ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ’
＝８）（ｚ、 −ｏｃＦ（２−）４．８７ （５Ｈ，、
Ｓ、−Ｎｌ−［０−１−ＮＨ，、，２（−ＣＯＯＨ）
）６．６３（１Ｈ、Ｓ、−Ｃ）ｉ、） ６ ７２ （１ｏ 、 ｄ−ｄ 、Ｊ：２．５１コＺ、
８Ｈｚ、％’香環Ｊ−１）乙、、９２ （１１（、ｄ
、 Ｊ ＝８）ｉｚ、芳香環ト］）７、８２ （Ｉ Ｊ
（、ｄ、Ｊ 二２．５ Ｈｚ 、芳香環Ｈ）実施例５ １−〔２−メトキシ−５−（２−二トロキシェ１゛キシ
）ンエノキン〕−２−プロパンアミン・マレイン酸塩 （ａ）２−（ｐ−メトキシフェノキシ）−エチルアセテ
ートに塩化アセチルを作用させて得られる５−（２−ア
セトキンエトキシ）−２−メトキシアセトフェノン５０
４ｇを、水酸化カリウム１２．３．９のメタノール溶液
２００ ｍｉに加え、室温で６０分間攪拌する。反応終
了後、溶媒を留去して得られる成育に水を加え、酢酸エ
チルで抽出する。抽出液を希塩酸及び食塩水で順次洗浄
し、乾燥したのち溶媒を留去すると、５−（２−ヒドロ
キシエｌ−キシ）−２−メトキシアセトフェノン６７、
６ ｇ（収率８９５％）が得られる。
得られた化合物２１ｇのアセトニ） ＩＪル溶液６０Ｏ
ｍｅを一２５°Ｃに冷却し、攪拌下に硝酸アセチルを徐
々に滴下する。反応終了後、反応液を食塩飽和重曹氷水
中に注ぎ、有機層を分取する。さらに水層を酢酸エチル
で抽出して有イ幾層と合わせ、これを飽和重曹水及び飽
和食塩水で順次洗浄する。乾燥後、溶媒を留去して得ら
れる褐色結晶を、シリカケルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：ヘンセン−アセトン９対１）を用い’ｔ′ｉ
’４製すると、融点５８５〜５９．５°Ｃの無色企１状
晶として、２−メトキシ−５−（２−＝トロキンエトキ
シ 収率７０°ｊ９）か得られる。
ｍｅを一２５°Ｃに冷却し、攪拌下に硝酸アセチルを徐
々に滴下する。反応終了後、反応液を食塩飽和重曹氷水
中に注ぎ、有機層を分取する。さらに水層を酢酸エチル
で抽出して有イ幾層と合わせ、これを飽和重曹水及び飽
和食塩水で順次洗浄する。乾燥後、溶媒を留去して得ら
れる褐色結晶を、シリカケルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：ヘンセン−アセトン９対１）を用い’ｔ′ｉ
’４製すると、融点５８５〜５９．５°Ｃの無色企１状
晶として、２−メトキシ−５−（２−＝トロキンエトキ
シ 収率７０°ｊ９）か得られる。
（ ｂ） 、？（）られたニトロキンエトキシ水冷攪拌
下に４０％過酢酸５０ｇに加え、１時間攪拌したのち、
室温で６時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷水中に
注入し、クロロホルムで抽出し、抽出液を箱型亜硫酸ナ
トリウム、飽和重曹水及び飽和食塩水で順次洗浄する。
下に４０％過酢酸５０ｇに加え、１時間攪拌したのち、
室温で６時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷水中に
注入し、クロロホルムで抽出し、抽出液を箱型亜硫酸ナ
トリウム、飽和重曹水及び飽和食塩水で順次洗浄する。
乾燥後、溶媒を留去して得られる成育を塩化メチＶ ７
５ ０ ｒｎｅ ＩｔＣ溶解し、ピロリ７ン１０ｒｎ
ｌを加え、室温で１０分攪拌する。反応終了後、反応液
を１Ｎ−水酸化すトリウム５Ｑ〃＋６で２回抽出し、水
冷下に２ Ｎ−塩酸を加え酸性とし、クロロホルムで抽
出する。クロロホルム層を飽和重曹水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去し、得られる成育
をシリカケルカラムクロマトクラフィー（？容出液：ヘ
ンセンーアセトン９対１）を共；芙椿キヰ；を用いて精
製すルト、融点６３．５〜６４．５℃の無色結晶として
、２−メトギシー５−（２−二トロキシェトギン）−フ
ェノール１１．１ｇ（収率８１４％）が得られる。
５ ０ ｒｎｅ ＩｔＣ溶解し、ピロリ７ン１０ｒｎ
ｌを加え、室温で１０分攪拌する。反応終了後、反応液
を１Ｎ−水酸化すトリウム５Ｑ〃＋６で２回抽出し、水
冷下に２ Ｎ−塩酸を加え酸性とし、クロロホルムで抽
出する。クロロホルム層を飽和重曹水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去し、得られる成育
をシリカケルカラムクロマトクラフィー（？容出液：ヘ
ンセンーアセトン９対１）を共；芙椿キヰ；を用いて精
製すルト、融点６３．５〜６４．５℃の無色結晶として
、２−メトギシー５−（２−二トロキシェトギン）−フ
ェノール１１．１ｇ（収率８１４％）が得られる。
ｆｃ） 得られたフェノール体８．０１．！７．炭酸力
１）ラム５．８ｇ、ヨウ化カリウム１．０５９及びモノ
クロロアセトン５，８ｇのアセトン溶液１００ｍ１を、
加熱還流下に６時間攪拌する。反応液を′ｊｊ過して得
られる母液の溶媒を留去し、この成育に水を加え、酢酸
エチルで抽出する。抽出液を水洗し、乾燥したのち溶媒
を留去し、得られる結晶をシリカケルカラムクロマトク
ラフィー（溶出液：ベンセ／−アセトン９対１）を用い
て精製し、ベンセン−１１−ヘキサノから再結晶すると
、融点７６〜７７°Ｃの無色企１状晶として、１−〔２
−メトキシ−５−（２−ニトロキシエトキシ）フェノキ
７〕−２−プロパノン８，６９（収率８６，６％）が得
られる。
１）ラム５．８ｇ、ヨウ化カリウム１．０５９及びモノ
クロロアセトン５，８ｇのアセトン溶液１００ｍ１を、
加熱還流下に６時間攪拌する。反応液を′ｊｊ過して得
られる母液の溶媒を留去し、この成育に水を加え、酢酸
エチルで抽出する。抽出液を水洗し、乾燥したのち溶媒
を留去し、得られる結晶をシリカケルカラムクロマトク
ラフィー（溶出液：ベンセ／−アセトン９対１）を用い
て精製し、ベンセン−１１−ヘキサノから再結晶すると
、融点７６〜７７°Ｃの無色企１状晶として、１−〔２
−メトキシ−５−（２−ニトロキシエトキシ）フェノキ
７〕−２−プロパノン８，６９（収率８６，６％）が得
られる。
イ月られた化合物７．１６．９を水素化ホウ素すトリウ
ムを用い、常法により還元すると、淡黄色２１Ｊｌ状物
として、１−〔２−メトキシ−５−（２〜ニトロキンエ
トキシ）フェノキシす−２−グアミノピ材リジン０．６
１ ｇ及び塩化メチレン５Ｑ ｍｅを加えて溶解し、水
冷攪拌下にトリエチルアミン６０６ｇ及びメシルクロリ
ド６．４４ｇを滴下し１時間攪拌する。反応液を水、希
塩酸、飽和重曹水及び希食塩水で１１１１１次洗浄し、
乾燥したのち溶媒を留去し、得られる結晶を酢酸エチル
−１１−へキザンから再結晶すると、融点９７〜９８℃
の無色結晶として、メシルエステル８゜３．９（収率９
０６％）が得られる。
ムを用い、常法により還元すると、淡黄色２１Ｊｌ状物
として、１−〔２−メトキシ−５−（２〜ニトロキンエ
トキシ）フェノキシす−２−グアミノピ材リジン０．６
１ ｇ及び塩化メチレン５Ｑ ｍｅを加えて溶解し、水
冷攪拌下にトリエチルアミン６０６ｇ及びメシルクロリ
ド６．４４ｇを滴下し１時間攪拌する。反応液を水、希
塩酸、飽和重曹水及び希食塩水で１１１１１次洗浄し、
乾燥したのち溶媒を留去し、得られる結晶を酢酸エチル
−１１−へキザンから再結晶すると、融点９７〜９８℃
の無色結晶として、メシルエステル８゜３．９（収率９
０６％）が得られる。
このメシルエステル体１ｇをアンモニア飽和メタ／−ｉ
しく １５ ％ Ｗ／Ｖ ） ３０ｍｅニｆｆＪｆ’Ｊ
ｔｌ Ｌ、封管中、８０℃で６時間加熱する。反応終了
後、溶媒を留去し、成育にクロロホルムを加え不溶物を
′／ｆ１去する。母液を１Ｎ−塩酸２５ ｍｅ及び１０
ｍ１３で２回抽出し、抽出液をクロロホルムで洗浄し
たのち、炭酸カリウムを加えてｐＨ約１０に調整し、酢
酸エチルで抽出する。抽出液を乾燥したのち、溶媒を留
去して得られるあめ状物を、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒：クロロホルム−メタノール９５対
５、アンモニア含有）を用い精製すると、淡黄色油状物
１７４ ｕｒｇ （収率２２．２％）が得られる。これ
を′帛法によりマレイン酸塩に導き、塩化メチレン−エ
ーテルより再結晶すると、融点５６〜乙Ｄ′ｃの無色結
晶として標記の化合物か得られる。
しく １５ ％ Ｗ／Ｖ ） ３０ｍｅニｆｆＪｆ’Ｊ
ｔｌ Ｌ、封管中、８０℃で６時間加熱する。反応終了
後、溶媒を留去し、成育にクロロホルムを加え不溶物を
′／ｆ１去する。母液を１Ｎ−塩酸２５ ｍｅ及び１０
ｍ１３で２回抽出し、抽出液をクロロホルムで洗浄し
たのち、炭酸カリウムを加えてｐＨ約１０に調整し、酢
酸エチルで抽出する。抽出液を乾燥したのち、溶媒を留
去して得られるあめ状物を、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒：クロロホルム−メタノール９５対
５、アンモニア含有）を用い精製すると、淡黄色油状物
１７４ ｕｒｇ （収率２２．２％）が得られる。これ
を′帛法によりマレイン酸塩に導き、塩化メチレン−エ
ーテルより再結晶すると、融点５６〜乙Ｄ′ｃの無色結
晶として標記の化合物か得られる。
１６３０ （ｏＪｑｏ２）
５４００（ＮＨ，、）
ＮＭ１１値：δ（ＣＤ、ＣＤ）
１．４２（３，Ｈｌ（１、Ｊ ＝６ Ｈｚ、 −Ｃ，Ｉ
（３）６．７２（ＩＨ２］］１、−ＣＨ−） ３．８２ （３Ｈ，ｓ、−０ＣＨ３） ４．０８ （２Ｈ，ｍ、−００Ｈ□−）４．２０（２■
］、ｍｌ −０ＣＨ２ＣＨ２” ）４．８０ （２Ｈ，
ｍ、−ＣＩ−Ｔ２ＯＮＯ２）６．２０（２ｊイ、ｓｌ
−ｃｏ＝ｃｔｑ −）６．４８ （ｉ Ｈｌ（１−（１
、Ｊ＝２Ｈｚ 、８Ｈｚ 、芳香環Ｈ）６．６０ （Ｉ
Ｈｌｄ、 Ｊ’：２１（ｚ、芳香環Ｈ）６．８４ （
Ｉ Ｈｌｃｌ、 Ｊ＝８１（Ｚ、芳香環Ｈ）ｌｖｌＡｓ
値： ｍ、／ｅ ２８６（＋ｖＩ） 実施例６ １−〔２−メトキシ〜５−（２−二Ｉ・ロキノエｊ・キ
シ）フェノキシ〕〜３−プクンアミン０ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
Ｎ０２ （ａｔ イソバニリｙ １． ｉ ｉ 、７を１Ｎ−す
トリウムメチラートのメタノール溶液ａ、 ７６ ｍｅ
に溶解し、減圧で蒸発乾固し、ジメチルポルムアミド１
０ｍｅに溶解する。次いで３−（ｔ−フトキシヵルボニ
ルアミノ）−フチルー１−メタンスルポネ−ト２．５４
！ｙのジメチルホルムアミド溶液２ｍｅを加え、８０
’Ｃで１時間攪拌する。今後、反応液を食塩水に注入し
、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄したのち
乾燥する。次℃・で溶媒を留去し、残有をシリカゲルカ
ラムクロマｔ−クラフィー（溶出液：クロロポルム−メ
タン−ル１００対１）を用いて精製する。得られた化合
物をクロロホルムに溶解し、１０％水酸化す） ｌ）ラ
ム及び食塩水で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去す
ると、油状物として、６−〔３−（シー〕′トキシカル
ホ゛ニルアミノ）−ントキシ〕−４−メトキシベンズア
ルテヒト１．８４９ （７８，０％）が得られる。
（３）６．７２（ＩＨ２］］１、−ＣＨ−） ３．８２ （３Ｈ，ｓ、−０ＣＨ３） ４．０８ （２Ｈ，ｍ、−００Ｈ□−）４．２０（２■
］、ｍｌ −０ＣＨ２ＣＨ２” ）４．８０ （２Ｈ，
ｍ、−ＣＩ−Ｔ２ＯＮＯ２）６．２０（２ｊイ、ｓｌ
−ｃｏ＝ｃｔｑ −）６．４８ （ｉ Ｈｌ（１−（１
、Ｊ＝２Ｈｚ 、８Ｈｚ 、芳香環Ｈ）６．６０ （Ｉ
Ｈｌｄ、 Ｊ’：２１（ｚ、芳香環Ｈ）６．８４ （
Ｉ Ｈｌｃｌ、 Ｊ＝８１（Ｚ、芳香環Ｈ）ｌｖｌＡｓ
値： ｍ、／ｅ ２８６（＋ｖＩ） 実施例６ １−〔２−メトキシ〜５−（２−二Ｉ・ロキノエｊ・キ
シ）フェノキシ〕〜３−プクンアミン０ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
Ｎ０２ （ａｔ イソバニリｙ １． ｉ ｉ 、７を１Ｎ−す
トリウムメチラートのメタノール溶液ａ、 ７６ ｍｅ
に溶解し、減圧で蒸発乾固し、ジメチルポルムアミド１
０ｍｅに溶解する。次いで３−（ｔ−フトキシヵルボニ
ルアミノ）−フチルー１−メタンスルポネ−ト２．５４
！ｙのジメチルホルムアミド溶液２ｍｅを加え、８０
’Ｃで１時間攪拌する。今後、反応液を食塩水に注入し
、酢酸エチルで抽出し、抽出液を食塩水で洗浄したのち
乾燥する。次℃・で溶媒を留去し、残有をシリカゲルカ
ラムクロマｔ−クラフィー（溶出液：クロロポルム−メ
タン−ル１００対１）を用いて精製する。得られた化合
物をクロロホルムに溶解し、１０％水酸化す） ｌ）ラ
ム及び食塩水で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を留去す
ると、油状物として、６−〔３−（シー〕′トキシカル
ホ゛ニルアミノ）−ントキシ〕−４−メトキシベンズア
ルテヒト１．８４９ （７８，０％）が得られる。
（１つ）得られたアルデヒド体１．７６ 、？に、ｌ１
１−クロロ過安息香酸１．２８９ 、 Ｍ曹０．５．９
及び塩化メチレン３０ｍ６を加え、室温で１．５時間攪
拌する。反応終了後、反応液を重曹水で洗浄したのち溶
媒を留去し、残留物にアンモニア−メタノール（１５％
Ｗ／Ｖ）を加え、５分放置したのち減圧乾固する。残留
物に酢酸エチルを加えて溶解し、食塩水で洗浄したのち
乾燥し、溶媒を留去すると、油状物としてろ−［５−（
Ｌ−ブトキシカルボニルアミノ）−ノドキシヨー４−フ
トキシフエノール１．５１９ （収率９２．６％）が得
られる。
１−クロロ過安息香酸１．２８９ 、 Ｍ曹０．５．９
及び塩化メチレン３０ｍ６を加え、室温で１．５時間攪
拌する。反応終了後、反応液を重曹水で洗浄したのち溶
媒を留去し、残留物にアンモニア−メタノール（１５％
Ｗ／Ｖ）を加え、５分放置したのち減圧乾固する。残留
物に酢酸エチルを加えて溶解し、食塩水で洗浄したのち
乾燥し、溶媒を留去すると、油状物としてろ−［５−（
Ｌ−ブトキシカルボニルアミノ）−ノドキシヨー４−フ
トキシフエノール１．５１９ （収率９２．６％）が得
られる。
（ｃ） 以下実施例＋ （１１））〜（（１）と同様に
処理して、ヒドロキシアルキル化及びニトロキシ化する
と、油状物として、目的の化合物が得られろ（収率：２
９％）。
処理して、ヒドロキシアルキル化及びニトロキシ化する
と、油状物として、目的の化合物が得られろ（収率：２
９％）。
１６２０ （ＯＮＯ，、）
Ｍ ａｓ ｓ値： ｍ、 ／ ｆｉ
３００（ｙ）
ＩＶＩｔｖｉＲ値：δ（ＣＤＣｌ、）
ｔｌ ８ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６ Ｈｚ、−ＣＨ３）１
．８０〜２００（２Ｈ，ｍ、−ｃルー）６．１０〜３．
３５（１Ｂ、ｍ、 −Ｃ“旦（）ろ８０ （３Ｈ，ｓ、
−０四）） ４．６３〜４．９０ （２Ｈｌｍ、 −ＣＨ，０ＮＯ２
）６．３３〜６．８０ （３Ｂ１ｍ１芳香環Ｈ）実施例
７ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−二トロキシ
エチルアミノカルボニル）−フロピオンアニリド （ａ）６−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル１、３
６９、Ｎ−（ｔ、−ブトキシカルボニル）−アラニア１
．４６２ ｇ及ヒＮ、Ｎ−ジシクロヘキシルカルボニル
ジイミド１．７０２ ｇの塩化メチレン２０ ｍ、ｅ溶
液を室温で５時間攪拌した。析出物をθ石去し、溶媒を
留去して摺られる残留物を酢酸エチルから丙結晶すると
、融点１６７〜１６９°Ｃの無色針状晶として、２−（
ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２′−メトキシ−５
′−（メＩ・キシカルボニル）−プロピオンアニリド２
０８９（収率７８．６％）が得られる。
．８０〜２００（２Ｈ，ｍ、−ｃルー）６．１０〜３．
３５（１Ｂ、ｍ、 −Ｃ“旦（）ろ８０ （３Ｈ，ｓ、
−０四）） ４．６３〜４．９０ （２Ｈｌｍ、 −ＣＨ，０ＮＯ２
）６．３３〜６．８０ （３Ｂ１ｍ１芳香環Ｈ）実施例
７ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−二トロキシ
エチルアミノカルボニル）−フロピオンアニリド （ａ）６−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル１、３
６９、Ｎ−（ｔ、−ブトキシカルボニル）−アラニア１
．４６２ ｇ及ヒＮ、Ｎ−ジシクロヘキシルカルボニル
ジイミド１．７０２ ｇの塩化メチレン２０ ｍ、ｅ溶
液を室温で５時間攪拌した。析出物をθ石去し、溶媒を
留去して摺られる残留物を酢酸エチルから丙結晶すると
、融点１６７〜１６９°Ｃの無色針状晶として、２−（
ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２′−メトキシ−５
′−（メＩ・キシカルボニル）−プロピオンアニリド２
０８９（収率７８．６％）が得られる。
（ｂ） 得られたメトキシカルボニル体１６４ｇとエタ
ノールアミン４．４ ｍｌを１２０℃で６０分攪拌する
。今後、酢酸エチルを加え、水洗し、乾燥したのち溶妹
を留去して得られる粗生成物１゜５４、！９をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム−
メタノール乙Ｏ対１）を用いて精製すると、無色結晶の
２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）＝５’ −（２
−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）−２’ ＝メト
キシプロピオンアニリド１．３ ｉ ９ （収率７ろ８
％）が得られる。
ノールアミン４．４ ｍｌを１２０℃で６０分攪拌する
。今後、酢酸エチルを加え、水洗し、乾燥したのち溶妹
を留去して得られる粗生成物１゜５４、！９をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム−
メタノール乙Ｏ対１）を用いて精製すると、無色結晶の
２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）＝５’ −（２
−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）−２’ ＝メト
キシプロピオンアニリド１．３ ｉ ９ （収率７ろ８
％）が得られる。
（Ｃ） 得られたヒドロキシエチル体８７０ ｍ！７の
アセト二） ｌ）ル１Ｑ’ｍｅ溶液を冷却し、これに〆
硝酸アセチル（無水耐酸３ ｍｅ、発煙硝酸１．４１１
１１１’よす調製） １ｍｅを加え、１５分後に更に０
．５ ｍ、ｌ加えた。反応終了後、酢酸エチル及び飽和
型留水を加え有機層を分取する。
アセト二） ｌ）ル１Ｑ’ｍｅ溶液を冷却し、これに〆
硝酸アセチル（無水耐酸３ ｍｅ、発煙硝酸１．４１１
１１１’よす調製） １ｍｅを加え、１５分後に更に０
．５ ｍ、ｌ加えた。反応終了後、酢酸エチル及び飽和
型留水を加え有機層を分取する。
溶媒を留去して得られる残留物をゾリカゲルカラムクロ
マトり゛ラフイーで精製すると、淡黄色油状物として、
２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２′−メトキ
シ−５’−（２−ニトロキシエチルアミノカルボニル）
プロピオンアニリド５９１ ｍｙ （収率５５．２％）
が得られる。
マトり゛ラフイーで精製すると、淡黄色油状物として、
２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２′−メトキ
シ−５’−（２−ニトロキシエチルアミノカルボニル）
プロピオンアニリド５９１ ｍｙ （収率５５．２％）
が得られる。
（ｄ、ｊ 以下実施例２（Ｃ）と同様に処理し、脱ント
キシ力ルボニル化して得られる油状物をアルミナ力ンム
クロマトグラフイーを用いてイ青製すると、淡黄色油状
物として、［」重化合物３３５ ｍ９ （収率７４．１
％）が得られる。
キシ力ルボニル化して得られる油状物をアルミナ力ンム
クロマトグラフイーを用いてイ青製すると、淡黄色油状
物として、［」重化合物３３５ ｍ９ （収率７４．１
％）が得られる。
■刈１ｖｉ Ｒイ直 ： δ （ｃｒ＋ｃＩＱ −ト
ＣＤ、ＯＤ ）１．４２ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ二６ Ｈ２
，−ＣＩ＋＊ ）３．５［１（，４ｎ、ｂｒ、 ｓ、−
ＮＨ２、−ＣＯＮＨ−１−ｓ＋−ｑｃｏ−）６５２〜３
．８０（ろｉ−ｉ、Ｉｌｌ、 ンＩｑｃｏ、、 ンｃｎ
ｐ〈）３．９ ２ （３ｎ 、 ｓ、−０ＣＲｓ ）４
．６３ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝＝ ５８Ｚ１−Ｃ止ｏＮｏ
２）６．９２ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝８１’−１７，
、芳香環■＋ ）７、６５ （Ｉ Ｈ，ａ−ｄ、 Ｊ＝
２．５ Ｉ−ＩＺ、 ８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．５０（
ＩＨｌｄ、 Ｊ＝２，５ Ｈ７，、芳香環Ｈ）実施例８ ２−アミノ−２’、６’−ジメチル−４’−（２−二ト
ロキシエチルアミノ）プロピオンアニリド・塩酸塩 （ａ） 実施例３ （ａ）で製造した２−（ｔ、−ブト
キシカルボニルアミノ）−４’−アミノ−２′、６′−
ジメチルプロピオンアニリド１ｇ及Ｏ・炭酸カリウム４
１０ Ｊｎ９をジメチルホルムアミド５ ｍｌに溶解し
、７０℃で゛１ｔ４半下にフ゛ロム四′１酸メチ、、ｒ
し４５０ｍ１のジメチルホルムアミド６液５ ｍｅを５
分て加え、１時間攪拌する。反応液を食塩水中に注ぎ、
耐酸エチルて抽出し、洗浄後乾燥して溶媒を留去すると
、２−（ｔ；−ブトキシカルボニルアミン）−４，’−
（メトキンカルボニルメチルアミン）−２′、６′−７
メチルブロピオンアニリド１．１’７ｇがイ４１られる
。
ＣＤ、ＯＤ ）１．４２ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ二６ Ｈ２
，−ＣＩ＋＊ ）３．５［１（，４ｎ、ｂｒ、 ｓ、−
ＮＨ２、−ＣＯＮＨ−１−ｓ＋−ｑｃｏ−）６５２〜３
．８０（ろｉ−ｉ、Ｉｌｌ、 ンＩｑｃｏ、、 ンｃｎ
ｐ〈）３．９ ２ （３ｎ 、 ｓ、−０ＣＲｓ ）４
．６３ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝＝ ５８Ｚ１−Ｃ止ｏＮｏ
２）６．９２ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝８１’−１７，
、芳香環■＋ ）７、６５ （Ｉ Ｈ，ａ−ｄ、 Ｊ＝
２．５ Ｉ−ＩＺ、 ８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．５０（
ＩＨｌｄ、 Ｊ＝２，５ Ｈ７，、芳香環Ｈ）実施例８ ２−アミノ−２’、６’−ジメチル−４’−（２−二ト
ロキシエチルアミノ）プロピオンアニリド・塩酸塩 （ａ） 実施例３ （ａ）で製造した２−（ｔ、−ブト
キシカルボニルアミノ）−４’−アミノ−２′、６′−
ジメチルプロピオンアニリド１ｇ及Ｏ・炭酸カリウム４
１０ Ｊｎ９をジメチルホルムアミド５ ｍｌに溶解し
、７０℃で゛１ｔ４半下にフ゛ロム四′１酸メチ、、ｒ
し４５０ｍ１のジメチルホルムアミド６液５ ｍｅを５
分て加え、１時間攪拌する。反応液を食塩水中に注ぎ、
耐酸エチルて抽出し、洗浄後乾燥して溶媒を留去すると
、２−（ｔ；−ブトキシカルボニルアミン）−４，’−
（メトキンカルボニルメチルアミン）−２′、６′−７
メチルブロピオンアニリド１．１’７ｇがイ４１られる
。
（ｂ） 得られたメトキシカルボニル体１．１７．９を
無水テトラヒドロフラン１ＱｙｒｔｌＫ溶ｊｌイし、こ
れを無水テトラヒドロフランＩ Ｑ ｍｅに水素化リチ
ウムアルミニウム０．３．９を加えた溶液中に冷却攪拌
下に加える。反応液に耐酸エテル及び水を加え、セライ
トで濾過したのち、有機層を分取する。溶媒を留去して
得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：クロロホルムーノクノール５０文・１１）
でイ青製し、西′］酸エチルーｎ−ヘキサンから再結晶
すると、融点１６５〜１６７℃の淡黄色プリズム品とし
て、２−（ｔ；−ブトキシカルボニルアミノ）−４’−
（２−ヒドロキシエチルアミノ） −２’；６’−ジノ
チルグロピオンアニリド７７４ ｍｑ （収率６７．９
％）が得られる。
無水テトラヒドロフラン１ＱｙｒｔｌＫ溶ｊｌイし、こ
れを無水テトラヒドロフランＩ Ｑ ｍｅに水素化リチ
ウムアルミニウム０．３．９を加えた溶液中に冷却攪拌
下に加える。反応液に耐酸エテル及び水を加え、セライ
トで濾過したのち、有機層を分取する。溶媒を留去して
得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：クロロホルムーノクノール５０文・１１）
でイ青製し、西′］酸エチルーｎ−ヘキサンから再結晶
すると、融点１６５〜１６７℃の淡黄色プリズム品とし
て、２−（ｔ；−ブトキシカルボニルアミノ）−４’−
（２−ヒドロキシエチルアミノ） −２’；６’−ジノ
チルグロピオンアニリド７７４ ｍｑ （収率６７．９
％）が得られる。
（Ｃ） 以下実施例１（Ｃ）〜（ｄ）と同様に処理して
硝酸エステル化すると、融点１６２〜１６６℃の無色粉
末として、２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ） −
２′、６’−ジノチル−４’−（２−ニトロキシエチル
アミノ）プロピオンア＝ １） ）” ３８２〃１９（
収率４８．１％）が得られる。
硝酸エステル化すると、融点１６２〜１６６℃の無色粉
末として、２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ） −
２′、６’−ジノチル−４’−（２−ニトロキシエチル
アミノ）プロピオンア＝ １） ）” ３８２〃１９（
収率４８．１％）が得られる。
ｆｄ、） 以下実施例２（ｃ）と同様に処理して、脱ブ
トキシカルボニル化してイ、、！１られる遊離塩基を常
法により塩酸塩とすると、融点６０口°Ｃ以上の淡黄色
褐色粉末として、目的化合物１６３ｍノ（収率５４７％
）が得らｆＬる。
トキシカルボニル化してイ、、！１られる遊離塩基を常
法により塩酸塩とすると、融点６０口°Ｃ以上の淡黄色
褐色粉末として、目的化合物１６３ｍノ（収率５４７％
）が得らｆＬる。
ＮＭＲ値：δ（Ｄ２０ ）
１．７６（３Ｈ１ｄ、 Ｊ ＝７ Ｈｚｌ−ＣＨ３）２
．２６（６Ｂ、Ｓ、−ＣＨ５） ６．８０〜４．０口 （２Ｈ，ｍ、〕１穀曵−）７．２
３（２Ｈ１ｓ、芳香環■コ） ■Ｒ値ニジＫＢｒ−１ １１１ａＸｃＴ′ｎ １６６０（０ＮＯ２）、１６６０（ＮＨＣＱ）実施例９ １−〔２−メトキシ−５−（２−ニトロキシエチル）フ
ェノキシ） −２−−ｆロパンアミン（ａ） ４−ヒド
ロギンフェネチルアルコール４．３Ｅｌ炭酸カリウム８
．６ｇ、ヨウ化カリウム０．４．９及びヨウ化メチル８
．８Ｉをジメチルホルムアミド４６ｍｅ中に加え、ＳＯ
ｏＣで６時間攪拌する。
．２６（６Ｂ、Ｓ、−ＣＨ５） ６．８０〜４．０口 （２Ｈ，ｍ、〕１穀曵−）７．２
３（２Ｈ１ｓ、芳香環■コ） ■Ｒ値ニジＫＢｒ−１ １１１ａＸｃＴ′ｎ １６６０（０ＮＯ２）、１６６０（ＮＨＣＱ）実施例９ １−〔２−メトキシ−５−（２−ニトロキシエチル）フ
ェノキシ） −２−−ｆロパンアミン（ａ） ４−ヒド
ロギンフェネチルアルコール４．３Ｅｌ炭酸カリウム８
．６ｇ、ヨウ化カリウム０．４．９及びヨウ化メチル８
．８Ｉをジメチルホルムアミド４６ｍｅ中に加え、ＳＯ
ｏＣで６時間攪拌する。
反応液を食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、洗浄し、
乾燥したのち溶媒を留去して得られる残留物をテトラヒ
ドロフラン８６ｍ１．に溶解する。
乾燥したのち溶媒を留去して得られる残留物をテトラヒ
ドロフラン８６ｍ１．に溶解する。
これにトリエチルアミン４．７ｇを加え、水冷攪拌下に
塩化アセチル６．７ｇを滴下し、室温で１５分間攪拌す
る。不溶物をＰ去し、溶媒を留去すると、２−（４−メ
トキシフェニル）エチルアセテート６．３ｇが得られる
。
塩化アセチル６．７ｇを滴下し、室温で１５分間攪拌す
る。不溶物をＰ去し、溶媒を留去すると、２−（４−メ
トキシフェニル）エチルアセテート６．３ｇが得られる
。
得られた化合物の塩化メチレン溶液１６７ｍ１を、塩化
アルミニウム２０．９の塩化メチレン１冒濁液に、氷冷
攪拌下、塩化アセチル１２．９を滴下した溶液中に滴下
する。室温で６時間攪拌後、氷と希塩酸を加え、有機層
を分取し、重曹水及び食塩水で順次洗浄したのち乾燥ず
ろ。溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲルカラム
クロマトクラフィー（浴出液：クロロホルム・酢酸エチ
ル７０対１）で精製すると、油状物として５−（２−ア
セトギンエチル）−２−メトキシアセトフェノン４６ｇ
（収率５８．５％）カ得られる。
アルミニウム２０．９の塩化メチレン１冒濁液に、氷冷
攪拌下、塩化アセチル１２．９を滴下した溶液中に滴下
する。室温で６時間攪拌後、氷と希塩酸を加え、有機層
を分取し、重曹水及び食塩水で順次洗浄したのち乾燥ず
ろ。溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲルカラム
クロマトクラフィー（浴出液：クロロホルム・酢酸エチ
ル７０対１）で精製すると、油状物として５−（２−ア
セトギンエチル）−２−メトキシアセトフェノン４６ｇ
（収率５８．５％）カ得られる。
（ｂ） 得られたアセトキシエチル体４．１４ｇを、１
ノぐ一水酸化ナトリウムのメタノール２１ｍｅ溶液に溶
角イし、室温でろ０分間攪拌したのち希塩酸で中和する
。溶媒を留去して得られる残留物を酢酸エチルに溶解し
、重曹水及び食塩水で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を
留去すると、油状物として、５−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−メトキシアセトフェノン３．０ｇ（収率８８
゜２％）が得られる。
ノぐ一水酸化ナトリウムのメタノール２１ｍｅ溶液に溶
角イし、室温でろ０分間攪拌したのち希塩酸で中和する
。溶媒を留去して得られる残留物を酢酸エチルに溶解し
、重曹水及び食塩水で順次洗浄し、乾燥したのち溶媒を
留去すると、油状物として、５−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−メトキシアセトフェノン３．０ｇ（収率８８
゜２％）が得られる。
（ｃ）以下実施例５（ａ）〜（ｄ）と同様に処理して、
硝酸エステル化及びアミノアルキル化すると、油状物と
して、目的の化合物が得られる（収率６２％）。
硝酸エステル化及びアミノアルキル化すると、油状物と
して、目的の化合物が得られる（収率６２％）。
ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣ］、３ ）
１、１６ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７ Ｈｚ、−ＣＨ５）２
．９４ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７ Ｈｚ、−ＣＨ２−＞３
．８３（３Ｈ，ｓ、−０ＣＨ，） ４．６０ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ 〜７ Ｈｚ、−ＣＨ２Ｏ
ＮＯ□）６．６５〜６．９０ （５Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）
、 ｆｉｌ、ｍ 。
．９４ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７ Ｈｚ、−ＣＨ２−＞３
．８３（３Ｈ，ｓ、−０ＣＨ，） ４．６０ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ 〜７ Ｈｚ、−ＣＨ２Ｏ
ＮＯ□）６．６５〜６．９０ （５Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）
、 ｆｉｌ、ｍ 。
ＩＲイ直 、ν ｍａＸ ｃｍ−
１６２０（０ＮＯ２）
Ｍａｓｓ値：ｍ／ｅ
２７０（ｌｖｌ）
実施例１〜９と同様にして、下記の化合物が製造される
。
。
実施例１０
ｄＢ点： １９８．５〜２０ ［１，５°ｃ１無色針状
晶ＮＩｖｉＲ値：δ（ＣＤ、ＯＤ ） １６７（ろＨ，ｄ、、Ｊ−＝６Ｈｚ、−ＣＨ，）２．１
７（６Ｈ１ｓ、 −ＣＨ３） ４．０７〜４．３２ （３Ｆ■、ｎ）、−ｃＨ，−０Ｃ
Ｈ２）４．７０〜４．９０ （６１−１、ｍ、−ＣＨ，
０ＮＯ２、−ＮＨＣＯ−１−馳−１ＨＣＩ ） ６．６７ （２ＰＩ、 ｓ、芳香環Ｈ）■Ｒ値ニジＫＢ
ｒ−１ １１１ａｘＣｒｎ ＋ ６３０ （０ＮＯ２）、１６７０（ＮＨＣＯ）実施
例１１ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−ニトロキシ
プロポキシ）グロピオンアニリド 黄褐色油状物 ＮＭＩＩ値：δ（ＣＤＣＪｓ） １．４０（６■（、ｄ、 Ｊ 〜６ Ｈｚ、−ＣＨ，）
１−４３ （３Ｈｌｄ 、 Ｊ＝’６ Ｈｚ、 −ＣＨ
，）４．０５（２Ｈ１ｄ ＳＪ −＝ ６ Ｈｌ、 −
０ＣＨ２−）５２５〜５．６０ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２
ＯＮＯ□）ＩＲ値ニジｆ ｊ、１ｍ、−１ ＋１１ａＸ ＋ ６２ ［１（ｏ、ｒＶｌｏ２）、１６８０ （ｈｏ
−＋ｃｏ ）実施例１２ ２−（２−ピリジンカルボニルアミノ）−２’−メトキ
シ−５’−（２−二トロキシエトキシ）−アセトアニリ
ド ＯＣＲ，。
晶ＮＩｖｉＲ値：δ（ＣＤ、ＯＤ ） １６７（ろＨ，ｄ、、Ｊ−＝６Ｈｚ、−ＣＨ，）２．１
７（６Ｈ１ｓ、 −ＣＨ３） ４．０７〜４．３２ （３Ｆ■、ｎ）、−ｃＨ，−０Ｃ
Ｈ２）４．７０〜４．９０ （６１−１、ｍ、−ＣＨ，
０ＮＯ２、−ＮＨＣＯ−１−馳−１ＨＣＩ ） ６．６７ （２ＰＩ、 ｓ、芳香環Ｈ）■Ｒ値ニジＫＢ
ｒ−１ １１１ａｘＣｒｎ ＋ ６３０ （０ＮＯ２）、１６７０（ＮＨＣＯ）実施
例１１ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−ニトロキシ
プロポキシ）グロピオンアニリド 黄褐色油状物 ＮＭＩＩ値：δ（ＣＤＣＪｓ） １．４０（６■（、ｄ、 Ｊ 〜６ Ｈｚ、−ＣＨ，）
１−４３ （３Ｈｌｄ 、 Ｊ＝’６ Ｈｚ、 −ＣＨ
，）４．０５（２Ｈ１ｄ ＳＪ −＝ ６ Ｈｌ、 −
０ＣＨ２−）５２５〜５．６０ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２
ＯＮＯ□）ＩＲ値ニジｆ ｊ、１ｍ、−１ ＋１１ａＸ ＋ ６２ ［１（ｏ、ｒＶｌｏ２）、１６８０ （ｈｏ
−＋ｃｏ ）実施例１２ ２−（２−ピリジンカルボニルアミノ）−２’−メトキ
シ−５’−（２−二トロキシエトキシ）−アセトアニリ
ド ＯＣＲ，。
融点：１７２〜１７６℃、黄色針状晶
ト）Ｌ４丁（イ直 ： δ （ＤＭＳＯ−ｄ ６ ）３
．７５ （３１−ｉ、Ｓｌ−○ａＨ３）４０６〜４．６
２（４Ｈ，ｍ、−ＣＯＣＨ，−１−０Ｃ１１２−）４．
７６〜４．９６ （２Ｈ，ｍ、 −ＣＨ，０ＮＯ２）６
．６０（１）ｉ、ｄ、−ｄ、Ｊ＝３ Ｈ２，９Ｈｚ１芳
香環Ｈ）６．９２（ＩＨｌｄ、、Ｊ＝９Ｈｚ、芳香環Ｈ
）７、５０〜７．７０ （Ｉ Ｈ，＋１１、芳香環Ｈ）
７．７６ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ＝３ Ｈｚ、芳香環Ｉ４
）７８６〜８．１７（２Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）８．６４
（１ｆ（、ｄ、 Ｊ ＝４ Ｈ２，芳香環ｒ−ｒ ）
８．９０〜９．６２ （２Ｈ，ｍ、−１ｉＨＣＯ−）Ｉ
Ｒ値ニジＫＢｒｃｍ−１ ａＸ １６４０（ＯＮＯ２）、１７００ （ＮＨＣ’Ｏ）実４
施例１３ ６−アミノ−５’−（２−フルオロエトキシ）−２′−
メトキシブチルアニリド 淡黄色粘稠性油状物 ＮＭＩ’（値：δ（ＣＤＣ］−３） １、Ｌ９ （３ＩＩ、 ｄ、 Ｊ ＝６１（Ｚ、 −Ｃ
Ｈ３）１．７０（２■（、ｂｒ、 ｓ、−Ｎｌ２）２．
２９ （１ｉ−１、ｄ−（１、Ｊ＝８Ｈｚ、 １６Ｈｚ
、 −ＣＯＣＨで）２．５１ （Ｉ Ｈ，ｄ−ｄ、 、
Ｊ ＝４ Ｈｚ、１６ Ｈｚ、 −ＣＯＣＨＣ）３．２
６＋〜３．６ Ｂ （Ｉ Ｈ，ｍ、 −Ｃｐ−）６８１
（３１づ、ｓ、−〇Ｃｌ４３ ）４．００〜４．１６
（Ｉ Ｈ，ｍ、−００Ｈ−）４２７〜４．４１（ＩＨ，
Ｉｌｌ、−０ＣＨ−）４．４１〜４．５７ （＋ Ｈ，
ｍ、−ｃｒ３ｘｊ’ ）４．８９−５．０４ （Ｉ Ｈ
，ｍ、−ＣＨＦ ）６．５９（ＩＨｌｄ−ｄ、 Ｊ＝３
Ｈｚ、 ８ Ｈ７１、芳香環Ｈ）６．７９ （１１−
１、ｄ、、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．１４（ＩＨｌｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ、芳香ＪｉＨ）９、３５ （Ｉ Ｈ，ｍ、
−ＮＨＣＯ−）ｆコ １ｍ −。
．７５ （３１−ｉ、Ｓｌ−○ａＨ３）４０６〜４．６
２（４Ｈ，ｍ、−ＣＯＣＨ，−１−０Ｃ１１２−）４．
７６〜４．９６ （２Ｈ，ｍ、 −ＣＨ，０ＮＯ２）６
．６０（１）ｉ、ｄ、−ｄ、Ｊ＝３ Ｈ２，９Ｈｚ１芳
香環Ｈ）６．９２（ＩＨｌｄ、、Ｊ＝９Ｈｚ、芳香環Ｈ
）７、５０〜７．７０ （Ｉ Ｈ，＋１１、芳香環Ｈ）
７．７６ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ＝３ Ｈｚ、芳香環Ｉ４
）７８６〜８．１７（２Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）８．６４
（１ｆ（、ｄ、 Ｊ ＝４ Ｈ２，芳香環ｒ−ｒ ）
８．９０〜９．６２ （２Ｈ，ｍ、−１ｉＨＣＯ−）Ｉ
Ｒ値ニジＫＢｒｃｍ−１ ａＸ １６４０（ＯＮＯ２）、１７００ （ＮＨＣ’Ｏ）実４
施例１３ ６−アミノ−５’−（２−フルオロエトキシ）−２′−
メトキシブチルアニリド 淡黄色粘稠性油状物 ＮＭＩ’（値：δ（ＣＤＣ］−３） １、Ｌ９ （３ＩＩ、 ｄ、 Ｊ ＝６１（Ｚ、 −Ｃ
Ｈ３）１．７０（２■（、ｂｒ、 ｓ、−Ｎｌ２）２．
２９ （１ｉ−１、ｄ−（１、Ｊ＝８Ｈｚ、 １６Ｈｚ
、 −ＣＯＣＨで）２．５１ （Ｉ Ｈ，ｄ−ｄ、 、
Ｊ ＝４ Ｈｚ、１６ Ｈｚ、 −ＣＯＣＨＣ）３．２
６＋〜３．６ Ｂ （Ｉ Ｈ，ｍ、 −Ｃｐ−）６８１
（３１づ、ｓ、−〇Ｃｌ４３ ）４．００〜４．１６
（Ｉ Ｈ，ｍ、−００Ｈ−）４２７〜４．４１（ＩＨ，
Ｉｌｌ、−０ＣＨ−）４．４１〜４．５７ （＋ Ｈ，
ｍ、−ｃｒ３ｘｊ’ ）４．８９−５．０４ （Ｉ Ｈ
，ｍ、−ＣＨＦ ）６．５９（ＩＨｌｄ−ｄ、 Ｊ＝３
Ｈｚ、 ８ Ｈ７１、芳香環Ｈ）６．７９ （１１−
１、ｄ、、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．１４（ＩＨｌｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ、芳香ＪｉＨ）９、３５ （Ｉ Ｈ，ｍ、
−ＮＨＣＯ−）ｆコ １ｍ −。
ＩＨ値”、、、ａｘｃ７ｎ
１６６５ （＋ｑＩ−■ｃｏ ）、６乙５０ （Ｎｆ（
２）実施例１４ ２−アミノ−２１６′−ジメチル−４’ −（６−ニト
ロキシへキシルオキシ）フロピオンアニリド９Ｌ：Ｍ酸
塩 ＣＨ３ 融点：１６８〜１７０°Ｃ（塩化メチレン−エーテル）
、無色結晶 ＫＢｒ −４ １１（値” ｍａｘ鑞 １６１５ （ＯＮＯ２）、１６５５ （１→ｈ１ｃ○）
実施例１５ ろ−モルホリノ−２′−メトキシ−５’−（２−ニトロ
キシエトキシ）プロピオンアニリド・塩酸塩 融点二１６８〜１６９℃（エーテル−メタノール）、無
色機イＩｌｌり１状晶 １刈１ｙｉＲイ直：δ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ、ＯＤ ）３
．８４（３Ｈ、Ｓ、 −０ＣＲ、） ４、．８０ （２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４ Ｈｚ、 −ＣＨ２Ｏ
ＮＯ２）６．６２（１ｎ、ｄ−ｒ３ 、 Ｊ ＝ ３
Ｈｚ 、 ８ ｊ＋７９、芳香環Ｈ）６．８４ （Ｉ
ｎ、 ｄ、、 Ｊニ８Ｈ７，、芳香環Ｈ）７、７８ （
１Ｈｌ（１、Ｊ二３Ｈ２，芳香環＋１）、ＫＢｒ −４ ＩＲ値、 Ｉ／ 、、１ａｘＣＴｒＬ １６３０（ＯＮＯ２） 、１６４０（Ｉ刈１−ｉｃｏ
）１φ８値：ｎ】／。
２）実施例１４ ２−アミノ−２１６′−ジメチル−４’ −（６−ニト
ロキシへキシルオキシ）フロピオンアニリド９Ｌ：Ｍ酸
塩 ＣＨ３ 融点：１６８〜１７０°Ｃ（塩化メチレン−エーテル）
、無色結晶 ＫＢｒ −４ １１（値” ｍａｘ鑞 １６１５ （ＯＮＯ２）、１６５５ （１→ｈ１ｃ○）
実施例１５ ろ−モルホリノ−２′−メトキシ−５’−（２−ニトロ
キシエトキシ）プロピオンアニリド・塩酸塩 融点二１６８〜１６９℃（エーテル−メタノール）、無
色機イＩｌｌり１状晶 １刈１ｙｉＲイ直：δ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ、ＯＤ ）３
．８４（３Ｈ、Ｓ、 −０ＣＲ、） ４、．８０ （２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４ Ｈｚ、 −ＣＨ２Ｏ
ＮＯ２）６．６２（１ｎ、ｄ−ｒ３ 、 Ｊ ＝ ３
Ｈｚ 、 ８ ｊ＋７９、芳香環Ｈ）６．８４ （Ｉ
ｎ、 ｄ、、 Ｊニ８Ｈ７，、芳香環Ｈ）７、７８ （
１Ｈｌ（１、Ｊ二３Ｈ２，芳香環＋１）、ＫＢｒ −４ ＩＲ値、 Ｉ／ 、、１ａｘＣＴｒＬ １６３０（ＯＮＯ２） 、１６４０（Ｉ刈１−ｉｃｏ
）１φ８値：ｎ】／。
ろ ６９（ｌ＜ ＋）
実力ｆｌ１例１６
２−モルホリノ−２′−メトギシー５’−（２−ニトロ
キシエ［・キシ）アセトアニリド・塩酸酸１、、’、Ｉ
Ｉｊ点：１６０〜１６１°Ｃ（分解）（エーテル−メタ
ノール、無色機イ（（１制状晶 ■＼ｊｌＶ住値：δ（ＣＤ（：Ｊ３＋ ＣＤ、ＯＤ）ろ
ろ０〜３．７０（６Ｂ１ｍＳ’：：ＮＣＨ２−）３．８
４ （３Ｉ−１、ｓ、−ＱＣ小）４．８０ （２Ｈ，ｔ
、 Ｊ＝６Ｈｚ、−Ｃ虫０．Ｎ０２）６．６４ （１■
■、（コー（１、にろＨｚ、８Ｈ７４、芳香環Ｈ）６．
８５ （Ｉ Ｈ，ｄ、、 Ｊ 〜８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）
７、７６’ （Ｉ Ｈ，ｄ 、 Ｊ＝３ Ｈｚ、芳香環
Ｈ）＋６３０（ｏ＋勺０２ ） 、１６５０ （ＮＨＣ
○）実施例１７ ローピベリジノー２′−メトキシ−５’ −（２−二［
・ロキシエトキシ）プロピオンアニリド・塩酸塩 ０ＣＨ２ＣＨ，，０ＮＯ２ 融点＝１６６〜１６４°Ｃ（エーテル−ツタノール）、
淡褐色微細全１状晶 ＮＭＩＩ（値：δ（Ｄ２０ ） １．４０〜２．３０（６１４、Ｉｌｌ、−ＣＨ２−）３
．９５ （３）Ｊ、 ｓ、〜ＯＣＨ，）４、２５〜４．
．４７ （２Ｈ，ｍ、−ｏｃｎ２−）４．８０〜５．０
０（２＋−Ｉ、Ｉｌｌ、−ＣＨ２ＯＮＯ２）６．８７（
１Ｂ、ｄ−ｄ、Ｊ＝３）（ｚ、８Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、
０８ （Ｉ Ｈｌ（１、Ｊ−’８Ｉ−１ｚ、芳香環ｏ
）７、５５ （Ｉ Ｉ（、ｄ、 Ｊ 〜３ Ｈ７，、芳
香環Ｈ）ＩＲ値＝νＫ１３ ｒ −。
キシエ［・キシ）アセトアニリド・塩酸酸１、、’、Ｉ
Ｉｊ点：１６０〜１６１°Ｃ（分解）（エーテル−メタ
ノール、無色機イ（（１制状晶 ■＼ｊｌＶ住値：δ（ＣＤ（：Ｊ３＋ ＣＤ、ＯＤ）ろ
ろ０〜３．７０（６Ｂ１ｍＳ’：：ＮＣＨ２−）３．８
４ （３Ｉ−１、ｓ、−ＱＣ小）４．８０ （２Ｈ，ｔ
、 Ｊ＝６Ｈｚ、−Ｃ虫０．Ｎ０２）６．６４ （１■
■、（コー（１、にろＨｚ、８Ｈ７４、芳香環Ｈ）６．
８５ （Ｉ Ｈ，ｄ、、 Ｊ 〜８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）
７、７６’ （Ｉ Ｈ，ｄ 、 Ｊ＝３ Ｈｚ、芳香環
Ｈ）＋６３０（ｏ＋勺０２ ） 、１６５０ （ＮＨＣ
○）実施例１７ ローピベリジノー２′−メトキシ−５’ −（２−二［
・ロキシエトキシ）プロピオンアニリド・塩酸塩 ０ＣＨ２ＣＨ，，０ＮＯ２ 融点＝１６６〜１６４°Ｃ（エーテル−ツタノール）、
淡褐色微細全１状晶 ＮＭＩＩ（値：δ（Ｄ２０ ） １．４０〜２．３０（６１４、Ｉｌｌ、−ＣＨ２−）３
．９５ （３）Ｊ、 ｓ、〜ＯＣＨ，）４、２５〜４．
．４７ （２Ｈ，ｍ、−ｏｃｎ２−）４．８０〜５．０
０（２＋−Ｉ、Ｉｌｌ、−ＣＨ２ＯＮＯ２）６．８７（
１Ｂ、ｄ−ｄ、Ｊ＝３）（ｚ、８Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、
０８ （Ｉ Ｈｌ（１、Ｊ−’８Ｉ−１ｚ、芳香環ｏ
）７、５５ （Ｉ Ｉ（、ｄ、 Ｊ 〜３ Ｈ７，、芳
香環Ｈ）ＩＲ値＝νＫ１３ ｒ −。
ＩＩＩａχ函
１６４ｏ（ｏｒ１０□）、１６９０ （ＮｎＣＯ）実施
例１８ ２′−７トキシー６−（４−メチルピペラジノ）−５’
−（２−−二トロキ／工［・キシ）グロピオンーアニリ
ト・二塩酸塩 融点＝１４７〜１５１°Ｃ（分解）（エーテル−メタノ
ール）、淡黄色粉末 １”ＪＩｖＩｌ’（値：δＣ０２０） ３、１２ （３Ｈ，ｓ、〕、Ｎ ＣＩ］、 ）３．５０
〜４．００ （１０）ｉ、ｍ １’；ＮＣＲ２−）３８
８（ろＨｌＳ、−ＯＣＨ，） ４８６〜５．０ ０ （２Ｈ，ｍ 、−ＣＲ１゜ＯＮ○
２ ）４．２ ５〜４．４ ５ （２ト■、ｍ 、−ｏ
ｃ＋■２− ）６．８５（ＩＨｌｄ−（１，、Ｊ ＝
３ Ｈｚ、 ８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、０５ （ｉ ｏ
、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、４５ （１Ｈ，ｄ、
Ｊ＝３ Ｈｚ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ −□ ＩＲ値： ’ 、、ａＸｃｍ １６３０（ＯＮ○２）、１６８０（ＮＨＣＯ）実施例１
９ ２− （ジメチルアミノ）−２７−ノドキシー ４’−
（２−ニトロキシエトキシ）アセトアニリド褐色粘稠性
油状物 １４ＭＲ値：δ（ＣＤＣＩＱ ） ２．６６ （６Ｈ，ｓ、−Ｎ（ＣＨ，）２）３．０５
（２Ｈ，ｓ、 −ＣＯＣＨ２−）３．８５（３Ｈ１８，
−０ＣＨ３） ４．２０ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝＝＋４Ｈｚ、−ｏＣＨ２
−）４．７７（２Ｈ，、ｔ、Ｊ＝４Ｈｚ、−ＣＨ，，０
ＮＯ２）６．６０〜８．３５（３８，１１）、芳香環１
（）土ｉ １．ｎｌ 。
例１８ ２′−７トキシー６−（４−メチルピペラジノ）−５’
−（２−−二トロキ／工［・キシ）グロピオンーアニリ
ト・二塩酸塩 融点＝１４７〜１５１°Ｃ（分解）（エーテル−メタノ
ール）、淡黄色粉末 １”ＪＩｖＩｌ’（値：δＣ０２０） ３、１２ （３Ｈ，ｓ、〕、Ｎ ＣＩ］、 ）３．５０
〜４．００ （１０）ｉ、ｍ １’；ＮＣＲ２−）３８
８（ろＨｌＳ、−ＯＣＨ，） ４８６〜５．０ ０ （２Ｈ，ｍ 、−ＣＲ１゜ＯＮ○
２ ）４．２ ５〜４．４ ５ （２ト■、ｍ 、−ｏ
ｃ＋■２− ）６．８５（ＩＨｌｄ−（１，、Ｊ ＝
３ Ｈｚ、 ８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、０５ （ｉ ｏ
、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、４５ （１Ｈ，ｄ、
Ｊ＝３ Ｈｚ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ −□ ＩＲ値： ’ 、、ａＸｃｍ １６３０（ＯＮ○２）、１６８０（ＮＨＣＯ）実施例１
９ ２− （ジメチルアミノ）−２７−ノドキシー ４’−
（２−ニトロキシエトキシ）アセトアニリド褐色粘稠性
油状物 １４ＭＲ値：δ（ＣＤＣＩＱ ） ２．６６ （６Ｈ，ｓ、−Ｎ（ＣＨ，）２）３．０５
（２Ｈ，ｓ、 −ＣＯＣＨ２−）３．８５（３Ｈ１８，
−０ＣＨ３） ４．２０ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝＝＋４Ｈｚ、−ｏＣＨ２
−）４．７７（２Ｈ，、ｔ、Ｊ＝４Ｈｚ、−ＣＨ，，０
ＮＯ２）６．６０〜８．３５（３８，１１）、芳香環１
（）土ｉ １．ｎｌ 。
ＩＲ値ニジｔｎａｘ ＣＴｒＬ
１６ろ０（ＯＮＯ２） 、１６８０（ＮＨＣＯ）実施例
２０ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−二［・ロキ
シエトキシ）アセトアニリド ＯＣＨ。
２０ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−二［・ロキ
シエトキシ）アセトアニリド ＯＣＨ。
融点：１６７〜１６Ｂ’Ｃ（エタノール）、淡褐色プリ
ズム晶 団荊Ｒ値：δ（ＣＤ３０Ｄ） ３．８４ （３Ｈ，Ｓ、 −０ＣＲ，）ろ９２ （２Ｈ
ｌｓ、−ｃｏｃｎ２） ４．１４〜４．．３０ （２ＨＳｍ、−〇Ｃ曳−）６．
６６ （Ｉ Ｈ，ｄ−ｄＳＪ＝２．５Ｈｚ、８Ｈｚ、芳
香環Ｈ）６．９０ （１ｆ（、ｄ、 、 Ｊ ＝８ Ｈ
ｚ１芳香環Ｈ）７、７７ （１■］、（ＪＳＪ＝２．５
Ｈｚ、芳香環Ｈ）Ｂｒ ＩＲ値＝ν ｃｍ、 ’ １６３０（ＯＮＯ２） 、’ｌ ６９０（Ｉ刈１ｌＣＯ
）実施例２１ ６−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−ニトロキン
エＩ・キシ）プロビオンアニ１ノド黄色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ、） ２．５０ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ−６Ｈｚ、 −ＣＯＣＨ，
、−）３、１０ （２’Ｈ１５Ｊ＝６ Ｈｚ、 −ＣＥ
−（２１ＶｌＨ２）乙、Ｂ ２ （ＩｓＨ，ｓ、”０Ｃ
ｉ−Ｉ、 ）４．２０（２Ｈ、Ｊ Ｊ＝４Ｈｚ、−０Ｃ
ｉ１２− ）４、’７７ （２ｎ、 ｔ、、：Ｔ＝４
ｏン１、−ｃｎ、ｏＮｏ、）６．５２（ＩＨｌｄ、−ｄ
、Ｊ ＝ ３ Ｈｚ 、 ８ Ｈｚ 、芳香環ｎ）６．
７７（ＩＨｌｄ、Ｊ＝’８Ｈｚ、芳香環上）８１０ （
Ｉ Ｈｌｄ、Ｊ＝３Ｈ４，芳香環Ｈ）ｆｉｌｍ −１ １丁（値ニジ１ｎａＸ 伍 １６３０（Ｑｌ＼１０２）、１６８０（ＮＩ＋Ｃ○）実
施例２２ ６−アミノ−２′−ノドキシ−５’−（２−ニトロキシ
エトキシ）ヘキサンアニリド 淡黄色プリズム晶 １佃Ｔ＜値：δ（ＣＤＣｌ３） １、２０〜１．９６ （８Ｈ，ｍ、−Ｎｌ−１，、−（
ＣＨ２）！−）２．３９ （２Ｈ，、ｔ、 Ｊ＝７Ｈ２
，−ＣＯＣ川−）２、７０ （２Ｈ＝ ｔ 、 Ｊ ＝
６ Ｈｚ、 −ＣｈｚＮｊ）３８１（ろ）（、Ｓ、−０
ＣＲ３） ４．１０〜４．２９ （２Ｈ１ｍ、 −ＯＣＨ，−）４
．６８〜４．８４ （２Ｈｌｍ 、 −ＣＨ２０，ＮＯ
２）６．５５ （１Ｉ−（、ｄ−ｄ、 Ｊ＝２ ｉ（７
，，８トＩＺ、芳香環Ｈ）６．７５ （Ｉ Ｈ，ｄ、
Ｊ：８ Ｈ７，、芳香環）−■）７、７５ （Ｉ Ｈｌ
ｂｒ、 ｓ、 −ＮＨＣＯ−）８．０８（ＩＨｌｄ、Ｊ
−＝２Ｈｚ、芳香環Ｈ）、ｆｉ支１ｔ１ −。
ズム晶 団荊Ｒ値：δ（ＣＤ３０Ｄ） ３．８４ （３Ｈ，Ｓ、 −０ＣＲ，）ろ９２ （２Ｈ
ｌｓ、−ｃｏｃｎ２） ４．１４〜４．．３０ （２ＨＳｍ、−〇Ｃ曳−）６．
６６ （Ｉ Ｈ，ｄ−ｄＳＪ＝２．５Ｈｚ、８Ｈｚ、芳
香環Ｈ）６．９０ （１ｆ（、ｄ、 、 Ｊ ＝８ Ｈ
ｚ１芳香環Ｈ）７、７７ （１■］、（ＪＳＪ＝２．５
Ｈｚ、芳香環Ｈ）Ｂｒ ＩＲ値＝ν ｃｍ、 ’ １６３０（ＯＮＯ２） 、’ｌ ６９０（Ｉ刈１ｌＣＯ
）実施例２１ ６−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−ニトロキン
エＩ・キシ）プロビオンアニ１ノド黄色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ、） ２．５０ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ−６Ｈｚ、 −ＣＯＣＨ，
、−）３、１０ （２’Ｈ１５Ｊ＝６ Ｈｚ、 −ＣＥ
−（２１ＶｌＨ２）乙、Ｂ ２ （ＩｓＨ，ｓ、”０Ｃ
ｉ−Ｉ、 ）４．２０（２Ｈ、Ｊ Ｊ＝４Ｈｚ、−０Ｃ
ｉ１２− ）４、’７７ （２ｎ、 ｔ、、：Ｔ＝４
ｏン１、−ｃｎ、ｏＮｏ、）６．５２（ＩＨｌｄ、−ｄ
、Ｊ ＝ ３ Ｈｚ 、 ８ Ｈｚ 、芳香環ｎ）６．
７７（ＩＨｌｄ、Ｊ＝’８Ｈｚ、芳香環上）８１０ （
Ｉ Ｈｌｄ、Ｊ＝３Ｈ４，芳香環Ｈ）ｆｉｌｍ −１ １丁（値ニジ１ｎａＸ 伍 １６３０（Ｑｌ＼１０２）、１６８０（ＮＩ＋Ｃ○）実
施例２２ ６−アミノ−２′−ノドキシ−５’−（２−ニトロキシ
エトキシ）ヘキサンアニリド 淡黄色プリズム晶 １佃Ｔ＜値：δ（ＣＤＣｌ３） １、２０〜１．９６ （８Ｈ，ｍ、−Ｎｌ−１，、−（
ＣＨ２）！−）２．３９ （２Ｈ，、ｔ、 Ｊ＝７Ｈ２
，−ＣＯＣ川−）２、７０ （２Ｈ＝ ｔ 、 Ｊ ＝
６ Ｈｚ、 −ＣｈｚＮｊ）３８１（ろ）（、Ｓ、−０
ＣＲ３） ４．１０〜４．２９ （２Ｈ１ｍ、 −ＯＣＨ，−）４
．６８〜４．８４ （２Ｈｌｍ 、 −ＣＨ２０，ＮＯ
２）６．５５ （１Ｉ−（、ｄ−ｄ、 Ｊ＝２ ｉ（７
，，８トＩＺ、芳香環Ｈ）６．７５ （Ｉ Ｈ，ｄ、
Ｊ：８ Ｈ７，、芳香環）−■）７、７５ （Ｉ Ｈｌ
ｂｒ、 ｓ、 −ＮＨＣＯ−）８．０８（ＩＨｌｄ、Ｊ
−＝２Ｈｚ、芳香環Ｈ）、ｆｉ支１ｔ１ −。
」Ｒ値・・１ｎａＸ ぼ
１６３５ （０ＮＯ２）、１６８０（ＮＨＣＯ）実施例
２６ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−二トロキシ
エトキシ）グロピオンアニリド・マレイン酸塩 ０ＣＨ２ＣＨ２ＯＮＯ２ 融点：１２５〜１２７°Ｃ（エーテル−メタノール）、
淡黄色微細釧状晶 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ、＋ ＣＤ３０Ｄ ）１、６’
０ （３Ｈｌｄ、、、Ｊ＝８Ｈ３−Ｃ壁）３．８４
（３Ｈ，ｓ、 −ＯＣＨ，）４、１０〜４ｙ４０ （２
１１、ｍ、−０ＣＨ２−）６．２４（２Ｈ１Ｓ、 −Ｃ
Ｈ＝ ＣＨ−）６．６．５ （Ｉ Ｈ，ｃｌ−ｄ、 Ｊ
＝＝３Ｈｚ、８Ｈｚ、芳香環■−１）６．８５ （１ｉ
（、ｄ、 Ｊ＝＝８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）７．８０ （Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈ３％香環Ｈ）Ｋ、Ｂｒ −１ １Ｒ値： ｖ ｏ、ａｘｃｍ １６３０ （ＯＮＯ２） 、１６４０ （ＮＨＣＯ）実
施例２４ ２−アミノ−２′−メチル−５’−（２−ニトロキシエ
トキシ）グロピオンアニリド・マレイン酸塩融点：１１
６〜１１８°Ｃ（アセトン−エーテル）、淡黄色粉末 ■＼ＩＭＩ（値：δ（Ｄ２０ ） １．７３ （３Ｈ，ｄ、、、Ｊ−８Ｈｚ、 −ＣＴ−１
，）ｚ、１７ （３Ｈ，ｓ、−ＣＴ−＋、）４２７〜４
．６０ （２Ｈ，ｍ、−０ＣＨ，、−）４．６０〜５．
０ ［１（２Ｈｌｍ、−〇少ＱＮＯ２）６．２８（２Ｈ
１Ｓ、 −ＣＨ＝：ＣＨ−）６．８０−７．４０ （３
１（、ｎｌ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ −１ １Ｒ値ニジ、１、−口 １６３０ （ＯＮＯ２）、１６７０ （ＮＨＣＯ）実施
例２５ ２−アミノ−２′−メチル−６’−（２−ニトロキシエ
トキノ）グロビオンアニリド 淡黄色油状物 Ｎｌ！Ｒ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） １．４２ （ろＨ，ｄｌ 、Ｊ”６Ｈ７，、−ｃｌ−ｒ
３）１、 ７ ２ （２Ｉ−１、ｓ、−ＮＨ２）２．２
０（３Ｈ１ｓ、−ＣＨ５） ３．６７ （ｉ Ｈ，ｑ、 Ｊ−６＋（ｚ、 −ＣＯＣ
ぽ）４．１３〜４．３６ （２Ｈ１ｌ’ｎ、−０ＣＲ２
）４．７１〜４．９２ （２Ｈ，ｍ、−ＣＩ２ＯＮＯ□
）６．７０ （ｉ ｉ（、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）
６．８６ （Ｉ Ｈ，ｃ３． Ｊ＝８ Ｈ２，芳香環■
−■）７、０９ （Ｉ Ｈｌｔ、、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環
Ｈ）８．７４（ＩＨ、ｂｒ、 ｓ、 −ＮＨＣＯ−）ｆ
ｉｌｍ −１ １Ｒ値： ｖ 、、ａｘｃｍ １６６５（ＯＩ４０２）、１６７０（ＮＨＣＯ）、５２
９０ （ＮＨ，、）実施例２６ 融点＝１６２〜１６４°Ｃ（メタノール−エーテル）、
淡黄色微細引状晶 団ｖｌＲ値：δ（Ｄ２０ ） １．４７（ろＨ，ｄ、Ｊ＝６１−ＩＺ、、−ＣＨ５）２
．２０ （３Ｈ，５ｌ−ＣＨ，） ２．９２（２Ｈ１ａＳＪ ＝６ Ｈｚ、 −ＣＯＣＨ２
−）３．７０〜４．００ （１ｉ−ｉ、 ｎｌ、−ｃ２
′−）４、２５〜４．４３ （２Ｈ，ｍ、−ｏｃｐ＋、
−）４．８３〜５．００ （２１（、ｍ、−ＣＩ−（２
ＯＮＯ２）６．８０〜７．４０ （３Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ
）ＫＢｒ 。
２６ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−二トロキシ
エトキシ）グロピオンアニリド・マレイン酸塩 ０ＣＨ２ＣＨ２ＯＮＯ２ 融点：１２５〜１２７°Ｃ（エーテル−メタノール）、
淡黄色微細釧状晶 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ、＋ ＣＤ３０Ｄ ）１、６’
０ （３Ｈｌｄ、、、Ｊ＝８Ｈ３−Ｃ壁）３．８４
（３Ｈ，ｓ、 −ＯＣＨ，）４、１０〜４ｙ４０ （２
１１、ｍ、−０ＣＨ２−）６．２４（２Ｈ１Ｓ、 −Ｃ
Ｈ＝ ＣＨ−）６．６．５ （Ｉ Ｈ，ｃｌ−ｄ、 Ｊ
＝＝３Ｈｚ、８Ｈｚ、芳香環■−１）６．８５ （１ｉ
（、ｄ、 Ｊ＝＝８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）７．８０ （Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝３Ｈ３％香環Ｈ）Ｋ、Ｂｒ −１ １Ｒ値： ｖ ｏ、ａｘｃｍ １６３０ （ＯＮＯ２） 、１６４０ （ＮＨＣＯ）実
施例２４ ２−アミノ−２′−メチル−５’−（２−ニトロキシエ
トキシ）グロピオンアニリド・マレイン酸塩融点：１１
６〜１１８°Ｃ（アセトン−エーテル）、淡黄色粉末 ■＼ＩＭＩ（値：δ（Ｄ２０ ） １．７３ （３Ｈ，ｄ、、、Ｊ−８Ｈｚ、 −ＣＴ−１
，）ｚ、１７ （３Ｈ，ｓ、−ＣＴ−＋、）４２７〜４
．６０ （２Ｈ，ｍ、−０ＣＨ，、−）４．６０〜５．
０ ［１（２Ｈｌｍ、−〇少ＱＮＯ２）６．２８（２Ｈ
１Ｓ、 −ＣＨ＝：ＣＨ−）６．８０−７．４０ （３
１（、ｎｌ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ −１ １Ｒ値ニジ、１、−口 １６３０ （ＯＮＯ２）、１６７０ （ＮＨＣＯ）実施
例２５ ２−アミノ−２′−メチル−６’−（２−ニトロキシエ
トキノ）グロビオンアニリド 淡黄色油状物 Ｎｌ！Ｒ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） １．４２ （ろＨ，ｄｌ 、Ｊ”６Ｈ７，、−ｃｌ−ｒ
３）１、 ７ ２ （２Ｉ−１、ｓ、−ＮＨ２）２．２
０（３Ｈ１ｓ、−ＣＨ５） ３．６７ （ｉ Ｈ，ｑ、 Ｊ−６＋（ｚ、 −ＣＯＣ
ぽ）４．１３〜４．３６ （２Ｈ１ｌ’ｎ、−０ＣＲ２
）４．７１〜４．９２ （２Ｈ，ｍ、−ＣＩ２ＯＮＯ□
）６．７０ （ｉ ｉ（、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）
６．８６ （Ｉ Ｈ，ｃ３． Ｊ＝８ Ｈ２，芳香環■
−■）７、０９ （Ｉ Ｈｌｔ、、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環
Ｈ）８．７４（ＩＨ、ｂｒ、 ｓ、 −ＮＨＣＯ−）ｆ
ｉｌｍ −１ １Ｒ値： ｖ 、、ａｘｃｍ １６６５（ＯＩ４０２）、１６７０（ＮＨＣＯ）、５２
９０ （ＮＨ，、）実施例２６ 融点＝１６２〜１６４°Ｃ（メタノール−エーテル）、
淡黄色微細引状晶 団ｖｌＲ値：δ（Ｄ２０ ） １．４７（ろＨ，ｄ、Ｊ＝６１−ＩＺ、、−ＣＨ５）２
．２０ （３Ｈ，５ｌ−ＣＨ，） ２．９２（２Ｈ１ａＳＪ ＝６ Ｈｚ、 −ＣＯＣＨ２
−）３．７０〜４．００ （１ｉ−ｉ、 ｎｌ、−ｃ２
′−）４、２５〜４．４３ （２Ｈ，ｍ、−ｏｃｐ＋、
−）４．８３〜５．００ （２１（、ｍ、−ＣＩ−（２
ＯＮＯ２）６．８０〜７．４０ （３Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ
）ＫＢｒ 。
ＩＲ値ニジＩｎａＸ口
１６３０ （ＯＮＯ□）、１６５０（ＮＩ■ＣＯ）実施
例２７ ２−アミノ−２′−メチル−５’＝（３−ニトロキシプ
ロポキシ）グロピオンアニリド 淡黄色油状物 Ｎｌ値：δ（ＣＤＣ工、 ） １．４３ （３１−Ｌ ｄ、 Ｊ−＝６ Ｈｚ、 −Ｃ
Ｈ３）２．２０（３Ｈ１ｓ、 −ｃｎ、） ２、Ｏｔｌ−２，３０（２Ｈ，ｍ、 −ＣＨ２−）３．
６ ３ （１ｔ−■、 ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ、−ＣＨで ）
４、ｏ５（２ｎ、ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −０ＣＲ，−）
４．６３ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、−ＣＨ２０１＼
↓０．）６．５５ （Ｉ Ｈ，ｃｌ−ｄ、 Ｊ ＝６
Ｔ（ｚ、 ８ Ｉ−ＩＺ、芳香環）（）７．０２ （Ｉ
Ｈ，ａ、、 ｙ二８王］Ｚ１芳香環）］）７．８５（
Ｉｎ、ｄ、Ｊ−ろＩｆ、、芳香環１（）１６２０ （Ｏ
ＮＯ２） 、１６７０ （ＮＨＣＯ）実施例２８ ２−アミノ−２′−フルオロ−５’ −（２−二トロキ
シエトキシ）プロピオンアニリド ０ＣＲ２０Ｈ２ＯＮ （、）２ 赤褐色粘稠性油状物 Ｈｌｄ（値：δ（ＣＤＣ］、、 ） １、４３ （３Ｈｌｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 −ＣＨ，）１
、６６ （２Ｉ−１、Ｓ、−ＩＨ２）３．６４（ＩＨｌ
ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 −ＣＯＣＨ）４．１６〜４．３９
（Ｉ ｎ、ｒｎ、 −ｏＣＨ２−）４．７２〜４．８
８ （２Ｈ，ｎｎ、−ＣＨ２ＯＮ○２）６．４４〜６．
６６ （Ｉ Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）６．９８（１１１，１
１、Ｊ＝１０Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．０７ （Ｉ Ｈ，ｄ
−ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、７Ｈ７，芳香環Ｈ）１６３５ （０
ＮＯ２）、１６８０ （ＮＨＣＯ）、３２９０ （ＮＨ
，、）実施例２９ ２−アミノ−２′−クロロ−５′−（２−ニトロキシエ
トキシ）プロピオンアニリド 淡黄色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） １、４５ （３Ｆｌ、ｄ、 Ｊ ＝７ Ｈｚ、 −Ｃ５
）１、７６ （２Ｈ，ｂ、ｒ、 ｓ、 −Ｎｌ−１２）
３．５０−３．８２（２Ｈ，ｍ、−Ｃ旦ｌ〈ぐ）４．２
０〜４．３６ （２Ｈ，ｍ、 −ＯＣ山−）４．７６〜
４．９２ （２Ｈ，ｍ、−ｃＨ，ｏ＋ｑｏ□）６．６０
（ＩＨ，ｃｌ−ｄｌＪ ＝３１１２．８■ｉｚ、芳香
環Ｈ）７、２６ （Ｉ Ｈｌｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ
）８．２０（１■］、ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ１、芳香環Ｈ）Ｉ
Ｑ、２４ （、Ｉ Ｈ，ｍ、 −ＬｓｌＨＣＯ−）ｆ
ｉｉｍ −。
例２７ ２−アミノ−２′−メチル−５’＝（３−ニトロキシプ
ロポキシ）グロピオンアニリド 淡黄色油状物 Ｎｌ値：δ（ＣＤＣ工、 ） １．４３ （３１−Ｌ ｄ、 Ｊ−＝６ Ｈｚ、 −Ｃ
Ｈ３）２．２０（３Ｈ１ｓ、 −ｃｎ、） ２、Ｏｔｌ−２，３０（２Ｈ，ｍ、 −ＣＨ２−）３．
６ ３ （１ｔ−■、 ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ、−ＣＨで ）
４、ｏ５（２ｎ、ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −０ＣＲ，−）
４．６３ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、−ＣＨ２０１＼
↓０．）６．５５ （Ｉ Ｈ，ｃｌ−ｄ、 Ｊ ＝６
Ｔ（ｚ、 ８ Ｉ−ＩＺ、芳香環）（）７．０２ （Ｉ
Ｈ，ａ、、 ｙ二８王］Ｚ１芳香環）］）７．８５（
Ｉｎ、ｄ、Ｊ−ろＩｆ、、芳香環１（）１６２０ （Ｏ
ＮＯ２） 、１６７０ （ＮＨＣＯ）実施例２８ ２−アミノ−２′−フルオロ−５’ −（２−二トロキ
シエトキシ）プロピオンアニリド ０ＣＲ２０Ｈ２ＯＮ （、）２ 赤褐色粘稠性油状物 Ｈｌｄ（値：δ（ＣＤＣ］、、 ） １、４３ （３Ｈｌｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 −ＣＨ，）１
、６６ （２Ｉ−１、Ｓ、−ＩＨ２）３．６４（ＩＨｌ
ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 −ＣＯＣＨ）４．１６〜４．３９
（Ｉ ｎ、ｒｎ、 −ｏＣＨ２−）４．７２〜４．８
８ （２Ｈ，ｎｎ、−ＣＨ２ＯＮ○２）６．４４〜６．
６６ （Ｉ Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）６．９８（１１１，１
１、Ｊ＝１０Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．０７ （Ｉ Ｈ，ｄ
−ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ、７Ｈ７，芳香環Ｈ）１６３５ （０
ＮＯ２）、１６８０ （ＮＨＣＯ）、３２９０ （ＮＨ
，、）実施例２９ ２−アミノ−２′−クロロ−５′−（２−ニトロキシエ
トキシ）プロピオンアニリド 淡黄色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） １、４５ （３Ｆｌ、ｄ、 Ｊ ＝７ Ｈｚ、 −Ｃ５
）１、７６ （２Ｈ，ｂ、ｒ、 ｓ、 −Ｎｌ−１２）
３．５０−３．８２（２Ｈ，ｍ、−Ｃ旦ｌ〈ぐ）４．２
０〜４．３６ （２Ｈ，ｍ、 −ＯＣ山−）４．７６〜
４．９２ （２Ｈ，ｍ、−ｃＨ，ｏ＋ｑｏ□）６．６０
（ＩＨ，ｃｌ−ｄｌＪ ＝３１１２．８■ｉｚ、芳香
環Ｈ）７、２６ （Ｉ Ｈｌｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ
）８．２０（１■］、ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ１、芳香環Ｈ）Ｉ
Ｑ、２４ （、Ｉ Ｈ，ｍ、 −ＬｓｌＨＣＯ−）ｆ
ｉｉｍ −。
ＩＲイ直 ； し ｍａｘ Ｃｍ
１６４［１（ＯＮＯ２）、１６９（１１（Ｎ］−１ｃｏ
）、乙２７０ （ＩＨ２）実施例６０ ２− ア ミ ノ − ２’ −（２，２，２，−）
リ フ ル〉ト ロ エ トキシ）−５’−（２−二１
−ロキシエトキシ）プロピオンアニリド・マレイン酸塩 ０ＣＨ２ＣＨ２ＯＮＯ２ 徹点−１５６〜１５４°Ｃ（メタノール−エーテル）、
白色粉末 ＮＭＲ値 ： δ （Ｄ２０） １．７６（３Ｈ，、ｃｌ、 Ｊ ＝６ Ｈｚ、 −ＣＨ
，）４２８〜４．４０ （２Ｆ（、ｍ、−ＱＣ虫−）４
．５７（２Ｈ１ｑＳＪ＝８ Ｈｚ、 −ＣＨ２ＣＦ３
）４．８６〜５．００ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ，０ＮＯ２
）６．２８ （２Ｈ，ｓ、−Ｃ士ミ狙−）６．９０ （
Ｉ Ｈ，ｄ−ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈｚ、芳香環Ｈ）Ｚｌ
３ （Ｉ Ｈ５ｄ、、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、２
５ （Ｉ Ｈｌｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、芳香環Ｈ）■ぐＢｒ−
１ ■Ｒ値＝νｍゎα １６２０ （０ＮＯ２）、１６８０（ＮＨＣＯ）実施例
６１ ２−アミノ−２′−メチル−ｓ’ −（２−ニトロキシ
エトキシ）ブチルアニリド・塩酸塩 融点＝１６５〜１６７°Ｃ（メタノール−エーテル）、
淡黄色微細釧状晶 Ｎ１φＲ値：δ（Ｄ２０ ） １１ろ（ろＨ，ｔ、Ｊ＝＝６Ｈｚ、−ＣＩ、）１、９
Ｆ＋−２，３０（２Ｈ，ｍ、 −Ｃ抛−）２．１７ （
３Ｈ，ｓ、 −Ｃ五） ４．３０〜４．５０（２Ｈ１ｍ、−ＱＣ五−）４．８３
〜５．００ （２Ｈ，、、ｍ、ＣＪ（２０１’＋０２
）６．８０−７．４０ （３Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ
−＋ Ｉｉ（値ニジ、、、、ｘ（ｍ １６３０（ＯＮＯ２） 、１６６０（ＮＨＣＯ）実施例
６２ ２−アミノ−３’、５’−ジメチル−４’−（２−二ト
ロキシエトキン）プロピオンアニリド書塩酸塩融点：１
９０〜１９６°Ｃ（分解）（エタノール）、無色結晶 Ｎ１ｖｉＲ値：δ（Ｄ＋ｖｓｏ−ａ６）１４６（ろＨ，
ｄ、Ｊ＝６ Ｈｚ、−ＣＤ３）２．１８ （６ＨＳＳ、
−ＣＨ，） ろ乙４ （２Ｈ，ｂｒ、ｓ、−ＮＨ２）６．８６〜４．
２４ （３Ｈｌｍ、−ＣＯＣ旦、−０ＣＨ，−）４８０
〜４．９６ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２ＯＮｏ２）７、３０
（２Ｈ１Ｓ１芳香環Ｈ） ８．２２〜８．５４ （２Ｈ，ｍ、 −ＮＨＣＯ−１旦
Ｃ１）ＫＢｒ−＋ ＩＲ値： ｖ ｍａｘ ｃｍ １６３０ （０ＮＯ２）、１６９ｏ（Ｎｏｃｏ）、３２
３０ （１，ＩＲ２）実施例６６ ２−アミノ−２’、 ６’−ジメチル−３’ −（２−
ニトロキシエトキシ）グロピオンアニリド・マレイン酸
塩 融点：１５６〜１５５°Ｇ（エタノール−エーテル）、
無色プリスム晶 Ｉ刈ＭＲ値：δ（ＣＤ、ＯＤ ） １．６８ （３Ｈ，ｃｌ、 Ｊ−６１−ＩＺ、 −ＣＨ
，）２．０６ （３Ｈ，ｓ、−Ｃ上） ２．１４ （３Ｈ，ｓ、−ＣＨ，） ４．１２〜４．３８ （３Ｈ，ｍ、−ＣＯＣ旦、−ｏＣ
Ｈ，： ）４．７０〜５．０４ （７Ｈｌｍｌ−ＣＨ２
ＯＮｏ２、−Ｎｉ−ＩＣＱ−１−ＮＨ，、−ＣＯＯＨ） ６．２２ （２Ｈ，ｓ、−１２０月−）６．８２ （１
］（、ｄ、 Ｊ ＝８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、０６ （
１ｏ、” ％ Ｊ−８Ｈｚ 、芳香環Ｈ）ＩＲ値：Ｖ
ＫＢ” ｃ、ｍ−’ １ａＸ １６３５（ｏｌ・’０２ 、Ｃ０ＯＨ）、１６７０（Ｎ
ＨＣＯ）実施例６４ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’ −（６−ニトロキ
シゾロビオニルアミノ）プロピオンアユ１ノド・ ｊ盆
酸塩 融点：２０６〜２０８°Ｃ（分ｗＩ）（メタノール−ア
セトン）、淡褐色機ＮＩＢ針状晶訓Ｒ値：δ（ＣＤ３０
Ｄ ＋ Ｄ２０ ）１．６６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈ，ｚ
、−Ｃ匣）２．８２ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −
ｃＱｃＩ（、−）６．８７ （乙 Ｈ，ｓ、 −ＱＣと
し＝ ）４．１４〜４．４２ （Ｉ Ｈ，ｍ、 −ＣＩ
−ＩＮで）４．８６（２１−Ｉ、ｔ１Ｊ＝＝６Ｈｚ、−
ＣＨ，０ＮＯ２）６．９９ （１Ｈ，ｄ１Ｊ＝８Ｈｚ、
芳香環Ｈ）７．３０ （１Ｈ，ｄ−ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ
、８Ｈ２，芳香環Ｈ）８．１２ （１１−１、ｄ、 Ｊ
＝２．５ Ｈｚ、 ％香環Ｈ）、 Ｋ、Ｂｒ −。
）、乙２７０ （ＩＨ２）実施例６０ ２− ア ミ ノ − ２’ −（２，２，２，−）
リ フ ル〉ト ロ エ トキシ）−５’−（２−二１
−ロキシエトキシ）プロピオンアニリド・マレイン酸塩 ０ＣＨ２ＣＨ２ＯＮＯ２ 徹点−１５６〜１５４°Ｃ（メタノール−エーテル）、
白色粉末 ＮＭＲ値 ： δ （Ｄ２０） １．７６（３Ｈ，、ｃｌ、 Ｊ ＝６ Ｈｚ、 −ＣＨ
，）４２８〜４．４０ （２Ｆ（、ｍ、−ＱＣ虫−）４
．５７（２Ｈ１ｑＳＪ＝８ Ｈｚ、 −ＣＨ２ＣＦ３
）４．８６〜５．００ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ，０ＮＯ２
）６．２８ （２Ｈ，ｓ、−Ｃ士ミ狙−）６．９０ （
Ｉ Ｈ，ｄ−ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、８Ｈｚ、芳香環Ｈ）Ｚｌ
３ （Ｉ Ｈ５ｄ、、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、２
５ （Ｉ Ｈｌｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、芳香環Ｈ）■ぐＢｒ−
１ ■Ｒ値＝νｍゎα １６２０ （０ＮＯ２）、１６８０（ＮＨＣＯ）実施例
６１ ２−アミノ−２′−メチル−ｓ’ −（２−ニトロキシ
エトキシ）ブチルアニリド・塩酸塩 融点＝１６５〜１６７°Ｃ（メタノール−エーテル）、
淡黄色微細釧状晶 Ｎ１φＲ値：δ（Ｄ２０ ） １１ろ（ろＨ，ｔ、Ｊ＝＝６Ｈｚ、−ＣＩ、）１、９
Ｆ＋−２，３０（２Ｈ，ｍ、 −Ｃ抛−）２．１７ （
３Ｈ，ｓ、 −Ｃ五） ４．３０〜４．５０（２Ｈ１ｍ、−ＱＣ五−）４．８３
〜５．００ （２Ｈ，、、ｍ、ＣＪ（２０１’＋０２
）６．８０−７．４０ （３Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ
−＋ Ｉｉ（値ニジ、、、、ｘ（ｍ １６３０（ＯＮＯ２） 、１６６０（ＮＨＣＯ）実施例
６２ ２−アミノ−３’、５’−ジメチル−４’−（２−二ト
ロキシエトキン）プロピオンアニリド書塩酸塩融点：１
９０〜１９６°Ｃ（分解）（エタノール）、無色結晶 Ｎ１ｖｉＲ値：δ（Ｄ＋ｖｓｏ−ａ６）１４６（ろＨ，
ｄ、Ｊ＝６ Ｈｚ、−ＣＤ３）２．１８ （６ＨＳＳ、
−ＣＨ，） ろ乙４ （２Ｈ，ｂｒ、ｓ、−ＮＨ２）６．８６〜４．
２４ （３Ｈｌｍ、−ＣＯＣ旦、−０ＣＨ，−）４８０
〜４．９６ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２ＯＮｏ２）７、３０
（２Ｈ１Ｓ１芳香環Ｈ） ８．２２〜８．５４ （２Ｈ，ｍ、 −ＮＨＣＯ−１旦
Ｃ１）ＫＢｒ−＋ ＩＲ値： ｖ ｍａｘ ｃｍ １６３０ （０ＮＯ２）、１６９ｏ（Ｎｏｃｏ）、３２
３０ （１，ＩＲ２）実施例６６ ２−アミノ−２’、 ６’−ジメチル−３’ −（２−
ニトロキシエトキシ）グロピオンアニリド・マレイン酸
塩 融点：１５６〜１５５°Ｇ（エタノール−エーテル）、
無色プリスム晶 Ｉ刈ＭＲ値：δ（ＣＤ、ＯＤ ） １．６８ （３Ｈ，ｃｌ、 Ｊ−６１−ＩＺ、 −ＣＨ
，）２．０６ （３Ｈ，ｓ、−Ｃ上） ２．１４ （３Ｈ，ｓ、−ＣＨ，） ４．１２〜４．３８ （３Ｈ，ｍ、−ＣＯＣ旦、−ｏＣ
Ｈ，： ）４．７０〜５．０４ （７Ｈｌｍｌ−ＣＨ２
ＯＮｏ２、−Ｎｉ−ＩＣＱ−１−ＮＨ，、−ＣＯＯＨ） ６．２２ （２Ｈ，ｓ、−１２０月−）６．８２ （１
］（、ｄ、 Ｊ ＝８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、０６ （
１ｏ、” ％ Ｊ−８Ｈｚ 、芳香環Ｈ）ＩＲ値：Ｖ
ＫＢ” ｃ、ｍ−’ １ａＸ １６３５（ｏｌ・’０２ 、Ｃ０ＯＨ）、１６７０（Ｎ
ＨＣＯ）実施例６４ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’ −（６−ニトロキ
シゾロビオニルアミノ）プロピオンアユ１ノド・ ｊ盆
酸塩 融点：２０６〜２０８°Ｃ（分ｗＩ）（メタノール−ア
セトン）、淡褐色機ＮＩＢ針状晶訓Ｒ値：δ（ＣＤ３０
Ｄ ＋ Ｄ２０ ）１．６６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈ，ｚ
、−Ｃ匣）２．８２ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −
ｃＱｃＩ（、−）６．８７ （乙 Ｈ，ｓ、 −ＱＣと
し＝ ）４．１４〜４．４２ （Ｉ Ｈ，ｍ、 −ＣＩ
−ＩＮで）４．８６（２１−Ｉ、ｔ１Ｊ＝＝６Ｈｚ、−
ＣＨ，０ＮＯ２）６．９９ （１Ｈ，ｄ１Ｊ＝８Ｈｚ、
芳香環Ｈ）７．３０ （１Ｈ，ｄ−ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ
、８Ｈ２，芳香環Ｈ）８．１２ （１１−１、ｄ、 Ｊ
＝２．５ Ｈｚ、 ％香環Ｈ）、 Ｋ、Ｂｒ −。
ＩＲ値 ’ １ＩｌａＸ ”
１６６０（ＯＮＯ，、）、１６９０ （ＮＨＣＯ）、３
２７０，３３８０ （ＮＨ２） 実施例３５ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−ニトロキシ
プロピルアミノカルボニル）プロピオンアニリド ＣＨ。
２７０，３３８０ （ＮＨ２） 実施例３５ ２−アミノ−２′−メトキシ−５’−（２−ニトロキシ
プロピルアミノカルボニル）プロピオンアニリド ＣＨ。
淡褐色粉末
ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣ１，３）
１．６２〜１．５２（６Ｈ１ｍ、−ＣＨ３）１．８３（
２ｆ（、ｂｒ、 ｓ、 −ＮＨ，）６６０〜３．９６
（６ｎ、ｍ、、ＣＨＮｊンＶＩＣ■（２−１−ｏｃ見ユ
）５１２〜５４４（１Ｈ１ｍ１〉Ｃ朋Ｎ０２）６．７２
〜６．９８ （２１−Ｌ ｍ、−ＣＯＩ＼１旦、力香環
Ｈ）７、６４ （１Ｆｉ、ｄ＝ｄ、、Ｊ ＝２．５８Ｚ
、 ８Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．７１（ＩＨｌｄ、 Ｊ ＝
２．５１−ＩＺ、芳香環Ｈ）９、８６ （１ｎ、ｂｒ、
ｓ、 −ＮＨＣＯ−）ＫＢｒ −（ ＩＲ値ニジｎＲ１Ｘ ” １６３０（○■す０２） 、１６９０ （ＮＨＣＯ）、
３３００（ＩぐＨ，）実施例ろ６ ２−アミノ−２′−メチル−５’−（２−ニトロキシプ
ロポキノ）プロピオンアニリド 淡黄色油状物 ＮＭＴ（値：δ（ＣＤＣｌ、 ） １、４６ （６Ｆ４、ｄ、 Ｊ＝６ Ｈｚ、−ｃＩ−＋
、）２．１９ （３Ｈ，ｓ、−Ｃ４（、） ３．６２（ＩＨｌｑ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −ＣＯＣＩＩζ
）４．０５ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝６Ｈ２，−ＯＣＨ！
−）５ｊ Ｏ〜５．６０ （Ｉ Ｈ，ｍ、 ；Ｃ県ｏ＋
ｉｏ、、 ）６．６０ （Ｉ Ｉ−（、ｃｌ −ｄ、
Ｊ ＝３ Ｈ７，，８Ｈｚ、芳香環１］）７、０３ （
Ｉ Ｈｌｄｌ、丁＝１３］−１３芳香環１（）７．９０
（Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ−＝３ Ｈｚ、芳香環Ｈ）ｆｉｌ
ｍ −１ １ｉ（値ニジｍａｘＣｒｎ １６２０ （０ＮＯ２）、１６７０ （ＮＨＣＱ ）Ｍ
ａ Ｓ Ｓ値：ｍ／ｅ ２９７ （Ｍ”） 、２８０ （Ｍ” ＮＨ３）実施例
６７ ２−アミノ−２′−メチル−６’−（２−二トロキシプ
ロボキシ）プロピオンアニリド 淡黄色油状物 １幅Ｒ値；δ（ＣＤに１１．３） １、４７ （６１１，Ｃ１、Ｊ ＝ ６ Ｈ７，、−Ｃ
Ｈ，）１．７０（２Ｈ１ｂｒ、Ｓ、−ＮＨ２）２．２５
（ろＨＳＳ、 −ａｔ−＋、 ）６．６０〜３．８３（
１ト１、 ｍ、＞Ｃ上１− ）４．０５〜４．２０（２
Ｈ１Ｉｌｌ、−ｏｃｎ２− ）５３０〜５８０（１１■
、＋ｎ 、−ＣＨ２ＯＮ ０２ ）６６０〜７．４０
（２１−１、ＩＩＩ 、芳香環Ｈ）７、１６ （１■１
、ｔ、Ｊ ＝８１１ｚ、芳香環Ｈ）８．８４ （Ｉ Ｉ
（、ｍ、−ＮＨＣＯ−）ｆ ｉ、 １ｍ イ ｉ、ｉ（値： ｖ 、、、、ｙ、ｃｍ ｌ ６２５ （ＯＮＯ□）、１６７０（ｌ州ｃｏ）、６
２９０（＋罰２）実施例６８ ソＩ−ｂ ＯＣＲ２ＣＨＯＮ０２ 鼎 融点＝７８〜７９℃ 無色ブリスム晶 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣ１，） １．４２ （６Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６ Ｈｚ、−ＣＨ，）１
、７９ （２Ｈ，ｂｒ、 ｓ、 −ＮＨ，）２．００
（６Ｈ１ｓ、 −ＣＨ，） ２．０９ （３Ｈ，ｓ、 −Ｃ巳） ３．５８ （Ｉ Ｈ，ｑｕｉｒｉｔｅｔ、Ｊ＝６１−１
ｚ、ンｃ４ｎ４）４．０１（２Ｈ１ｄ、 Ｊ ＝ ５
Ｈｚ、−０ＣＨｆ）５．３０〜５．６４ （ｉ ＨＳｍ
、 ’、ＣＨＯＮＯ□）６．６０ （Ｉ Ｈ，ｄ、Ｊ−
８Ｈｚ、芳香環１１）６．９５ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ
＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．８１ （Ｉ Ｈ，ｂｒ、 ｓ
、−ＮＨＣＯ−）■Ｒ値：、 Ｋ１３ｒ 。
２ｆ（、ｂｒ、 ｓ、 −ＮＨ，）６６０〜３．９６
（６ｎ、ｍ、、ＣＨＮｊンＶＩＣ■（２−１−ｏｃ見ユ
）５１２〜５４４（１Ｈ１ｍ１〉Ｃ朋Ｎ０２）６．７２
〜６．９８ （２１−Ｌ ｍ、−ＣＯＩ＼１旦、力香環
Ｈ）７、６４ （１Ｆｉ、ｄ＝ｄ、、Ｊ ＝２．５８Ｚ
、 ８Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．７１（ＩＨｌｄ、 Ｊ ＝
２．５１−ＩＺ、芳香環Ｈ）９、８６ （１ｎ、ｂｒ、
ｓ、 −ＮＨＣＯ−）ＫＢｒ −（ ＩＲ値ニジｎＲ１Ｘ ” １６３０（○■す０２） 、１６９０ （ＮＨＣＯ）、
３３００（ＩぐＨ，）実施例ろ６ ２−アミノ−２′−メチル−５’−（２−ニトロキシプ
ロポキノ）プロピオンアニリド 淡黄色油状物 ＮＭＴ（値：δ（ＣＤＣｌ、 ） １、４６ （６Ｆ４、ｄ、 Ｊ＝６ Ｈｚ、−ｃＩ−＋
、）２．１９ （３Ｈ，ｓ、−Ｃ４（、） ３．６２（ＩＨｌｑ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −ＣＯＣＩＩζ
）４．０５ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝６Ｈ２，−ＯＣＨ！
−）５ｊ Ｏ〜５．６０ （Ｉ Ｈ，ｍ、 ；Ｃ県ｏ＋
ｉｏ、、 ）６．６０ （Ｉ Ｉ−（、ｃｌ −ｄ、
Ｊ ＝３ Ｈ７，，８Ｈｚ、芳香環１］）７、０３ （
Ｉ Ｈｌｄｌ、丁＝１３］−１３芳香環１（）７．９０
（Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ−＝３ Ｈｚ、芳香環Ｈ）ｆｉｌ
ｍ −１ １ｉ（値ニジｍａｘＣｒｎ １６２０ （０ＮＯ２）、１６７０ （ＮＨＣＱ ）Ｍ
ａ Ｓ Ｓ値：ｍ／ｅ ２９７ （Ｍ”） 、２８０ （Ｍ” ＮＨ３）実施例
６７ ２−アミノ−２′−メチル−６’−（２−二トロキシプ
ロボキシ）プロピオンアニリド 淡黄色油状物 １幅Ｒ値；δ（ＣＤに１１．３） １、４７ （６１１，Ｃ１、Ｊ ＝ ６ Ｈ７，、−Ｃ
Ｈ，）１．７０（２Ｈ１ｂｒ、Ｓ、−ＮＨ２）２．２５
（ろＨＳＳ、 −ａｔ−＋、 ）６．６０〜３．８３（
１ト１、 ｍ、＞Ｃ上１− ）４．０５〜４．２０（２
Ｈ１Ｉｌｌ、−ｏｃｎ２− ）５３０〜５８０（１１■
、＋ｎ 、−ＣＨ２ＯＮ ０２ ）６６０〜７．４０
（２１−１、ＩＩＩ 、芳香環Ｈ）７、１６ （１■１
、ｔ、Ｊ ＝８１１ｚ、芳香環Ｈ）８．８４ （Ｉ Ｉ
（、ｍ、−ＮＨＣＯ−）ｆ ｉ、 １ｍ イ ｉ、ｉ（値： ｖ 、、、、ｙ、ｃｍ ｌ ６２５ （ＯＮＯ□）、１６７０（ｌ州ｃｏ）、６
２９０（＋罰２）実施例６８ ソＩ−ｂ ＯＣＲ２ＣＨＯＮ０２ 鼎 融点＝７８〜７９℃ 無色ブリスム晶 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣ１，） １．４２ （６Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６ Ｈｚ、−ＣＨ，）１
、７９ （２Ｈ，ｂｒ、 ｓ、 −ＮＨ，）２．００
（６Ｈ１ｓ、 −ＣＨ，） ２．０９ （３Ｈ，ｓ、 −Ｃ巳） ３．５８ （Ｉ Ｈ，ｑｕｉｒｉｔｅｔ、Ｊ＝６１−１
ｚ、ンｃ４ｎ４）４．０１（２Ｈ１ｄ、 Ｊ ＝ ５
Ｈｚ、−０ＣＨｆ）５．３０〜５．６４ （ｉ ＨＳｍ
、 ’、ＣＨＯＮＯ□）６．６０ （Ｉ Ｈ，ｄ、Ｊ−
８Ｈｚ、芳香環１１）６．９５ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ
＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）８．８１ （Ｉ Ｈ，ｂｒ、 ｓ
、−ＮＨＣＯ−）■Ｒ値：、 Ｋ１３ｒ 。
ｎ
１ａＸ
１６３０、（ＯＮＯ２） 、１６６５（ＮＨＣＯ）、ろ
２６５ （Ｎ■−＋、 ）実施例６９ ろ−（２−クロロベンゾイルアミノ） −２’−メトキ
シ−５’ −（２−ニトロキシエトキシ）クロピオンア
ニリド 融点：１３Ｂ〜１ろ９°Ｃ（ｒｌ−ヘキサン−アセトン
）、淡黄色プリスム晶 １＼］ＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ、 ） ２．７７ （２Ｉ（、ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −ｃｏｃ腸
−）３．８０（３Ｈ１，ｓ、 −０Ｃ１４，、）４．２
０（２Ｉ−１、ｔ、 Ｊ＝４ Ｈｚ、 −ＯＣ］４２−
）４．７７ （２＋■、ｔＳＪ＝＝４）（ｚ、−ＣＨ
，ＯＮＯ□）６．５０〜８．００ （７Ｈｌｍ、芳香環
Ｈ）、ＫＢｒ −ｔ ＩＲ値・ ｌ１ｌａＸσ １６３０（０１すｏ２）、１６５０〜１６６ｏ（＋ｑＨ
ｃｏ）実施例４０ ６−（２−−クロロベンゾイルアミノ）−２′−メトキ
ン−５′−（２−ニトロキシエトキシサンアニリド 融点：１０６〜１０７°Ｃ（エーテル−酢酸エチル）、
無色微細針状晶 ＮＭＦ（値：δ（ＣＤＣ’Ｊ−ｓ ） １、６４〜１．９４ （６Ｈ，ｍ、 −（ＣＨ２’）、
、−）２．３９ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 −ＣＯ
ＣＨ２−）３．４５（２Ｈ、ｑ、１丁＝６Ｈｚ、 −Ｃ
ＨＩＮミニ）３．８１ （３Ｈ，ｓ、 −ＯＣＨ，）４
、１２〜４．２９ （２Ｈ，ｍ、 −０ＣＨ２−）４６
７〜４．８５ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２ＯＮＯｘ ）６．
００〜６．４０ （Ｉ Ｈ，、ｍ、−１ＶＪＴＩＣＯ−
）６．５１（ＩＨｌｄ−ｄ、 Ｊ ＝’２ ｌ−１ｚ、
８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）６．７３（１Ｈ１ｄ、、Ｊ＝８
Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、１８〜７．８４ （４Ｈ，ｍ、
−ＮＨＣＯ，、、芳香］１１Ｊ）８．０６（ＩＨｌｄ、
Ｊ ＝２Ｊ（Ｚ、芳香環Ｈ）＋ ６６５ （ＯＮＯ２）
、１６６０ （ＮＨＣＯ）実施例４１ ６−（３−フェニルプロピオニルアミノ） ２／−メト
キシ−５’−（２−ニトロキシエトキシ）ヘキサンアニ
リド 融点：１０７〜１０８℃（分解）（ｎ−ヘキサン−酢酸
エチル）、無色微細針状晶 １幅■（値：δ（ＣＤＣｌ−、） １．２０〜１．９２ （６Ｈ，ｍ、 −（ＣＨ２）３−
）２２４〜２．６０（４Ｈ１Ｉ１１、−Ｃ□ｃＨ２−
）３２０（２＋４、ｑ、 Ｊ＝６ Ｈｚ、 −ＣＩｈ■
＜）３．８０（３ｎ、５ｌ−ＯＣＨ３，） ４．１１〜４．２８ （２Ｈ，ｍ、 −０ｃＨ２−）４
．６４〜４．８０ （２ＨｌＩｌｌ、−ＣＨ２ＯＮＯｘ
）５．４０〜５．８０ （Ｉ ＨＳｍ、 −ＮＨＣＯ
−’）６．５２（ＩＨｌｄ−ｄ、Ｊ＝２Ｉ（ｚ、８ＴＩ
ｚ、芳香環Ｈ）６．７５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香
環Ｉ（）７、１６ （５Ｈ，ｓ、芳香環ＩＩ） ７、７４ （＋ ）−Ｉ、ｂｒ、 ｓ、−ＮＨＣＯ−）
８．０６ （Ｉ Ｉ−１、ｄ、、Ｊ −２Ｈｚ、芳香環
■■）、 ＫＢｒ −（ ＩＲ値、・□１ａＸ確 １６４０ （ＯＮＯ２）１．１６７０ （Ｎｉ（ＣＯ）
実施例４２ ２−（２−クロロペンソイルアミノ）−２’−メトキン
−５’ −（２−ニトロキシエトキン）フロピオンアニ
リド ○ＣＨ。
２６５ （Ｎ■−＋、 ）実施例６９ ろ−（２−クロロベンゾイルアミノ） −２’−メトキ
シ−５’ −（２−ニトロキシエトキシ）クロピオンア
ニリド 融点：１３Ｂ〜１ろ９°Ｃ（ｒｌ−ヘキサン−アセトン
）、淡黄色プリスム晶 １＼］ＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ、 ） ２．７７ （２Ｉ（、ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −ｃｏｃ腸
−）３．８０（３Ｈ１，ｓ、 −０Ｃ１４，、）４．２
０（２Ｉ−１、ｔ、 Ｊ＝４ Ｈｚ、 −ＯＣ］４２−
）４．７７ （２＋■、ｔＳＪ＝＝４）（ｚ、−ＣＨ
，ＯＮＯ□）６．５０〜８．００ （７Ｈｌｍ、芳香環
Ｈ）、ＫＢｒ −ｔ ＩＲ値・ ｌ１ｌａＸσ １６３０（０１すｏ２）、１６５０〜１６６ｏ（＋ｑＨ
ｃｏ）実施例４０ ６−（２−−クロロベンゾイルアミノ）−２′−メトキ
ン−５′−（２−ニトロキシエトキシサンアニリド 融点：１０６〜１０７°Ｃ（エーテル−酢酸エチル）、
無色微細針状晶 ＮＭＦ（値：δ（ＣＤＣ’Ｊ−ｓ ） １、６４〜１．９４ （６Ｈ，ｍ、 −（ＣＨ２’）、
、−）２．３９ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 −ＣＯ
ＣＨ２−）３．４５（２Ｈ、ｑ、１丁＝６Ｈｚ、 −Ｃ
ＨＩＮミニ）３．８１ （３Ｈ，ｓ、 −ＯＣＨ，）４
、１２〜４．２９ （２Ｈ，ｍ、 −０ＣＨ２−）４６
７〜４．８５ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２ＯＮＯｘ ）６．
００〜６．４０ （Ｉ Ｈ，、ｍ、−１ＶＪＴＩＣＯ−
）６．５１（ＩＨｌｄ−ｄ、 Ｊ ＝’２ ｌ−１ｚ、
８ Ｈｚ、芳香環Ｈ）６．７３（１Ｈ１ｄ、、Ｊ＝８
Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、１８〜７．８４ （４Ｈ，ｍ、
−ＮＨＣＯ，、、芳香］１１Ｊ）８．０６（ＩＨｌｄ、
Ｊ ＝２Ｊ（Ｚ、芳香環Ｈ）＋ ６６５ （ＯＮＯ２）
、１６６０ （ＮＨＣＯ）実施例４１ ６−（３−フェニルプロピオニルアミノ） ２／−メト
キシ−５’−（２−ニトロキシエトキシ）ヘキサンアニ
リド 融点：１０７〜１０８℃（分解）（ｎ−ヘキサン−酢酸
エチル）、無色微細針状晶 １幅■（値：δ（ＣＤＣｌ−、） １．２０〜１．９２ （６Ｈ，ｍ、 −（ＣＨ２）３−
）２２４〜２．６０（４Ｈ１Ｉ１１、−Ｃ□ｃＨ２−
）３２０（２＋４、ｑ、 Ｊ＝６ Ｈｚ、 −ＣＩｈ■
＜）３．８０（３ｎ、５ｌ−ＯＣＨ３，） ４．１１〜４．２８ （２Ｈ，ｍ、 −０ｃＨ２−）４
．６４〜４．８０ （２ＨｌＩｌｌ、−ＣＨ２ＯＮＯｘ
）５．４０〜５．８０ （Ｉ ＨＳｍ、 −ＮＨＣＯ
−’）６．５２（ＩＨｌｄ−ｄ、Ｊ＝２Ｉ（ｚ、８ＴＩ
ｚ、芳香環Ｈ）６．７５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香
環Ｉ（）７、１６ （５Ｈ，ｓ、芳香環ＩＩ） ７、７４ （＋ ）−Ｉ、ｂｒ、 ｓ、−ＮＨＣＯ−）
８．０６ （Ｉ Ｉ−１、ｄ、、Ｊ −２Ｈｚ、芳香環
■■）、 ＫＢｒ −（ ＩＲ値、・□１ａＸ確 １６４０ （ＯＮＯ２）１．１６７０ （Ｎｉ（ＣＯ）
実施例４２ ２−（２−クロロペンソイルアミノ）−２’−メトキン
−５’ −（２−ニトロキシエトキン）フロピオンアニ
リド ○ＣＨ。
融点：１１０〜１１２°Ｃ（ｎ−ヘキサンーアセトン）
、淡黄色粉末 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ５） １．５８（３Ｈ，ｄ１Ｊ＝６ Ｈｚ、 −ＣＨ，）６．
８２（？）Ｈｌ Ｓ、−０ＣＨ３）４．１０〜４．３０
（２）−１、ｍ、−〇ＣＨ，−）４６５〜４．８５
（２Ｈ，ｍ、−ａｌ−＋２ｏｎｏ２）６４５〜８．０
［１（７■−＋、Ｉｌｌ 、芳香環Ｈ）、 ＫＢｒ 。
、淡黄色粉末 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ５） １．５８（３Ｈ，ｄ１Ｊ＝６ Ｈｚ、 −ＣＨ，）６．
８２（？）Ｈｌ Ｓ、−０ＣＨ３）４．１０〜４．３０
（２）−１、ｍ、−〇ＣＨ，−）４６５〜４．８５
（２Ｈ，ｍ、−ａｌ−＋２ｏｎｏ２）６４５〜８．０
［１（７■−＋、Ｉｌｌ 、芳香環Ｈ）、 ＫＢｒ 。
１１（値、νｌ１ｌａ Ｘ Ｃｍ
１６５０（０１刈０２）、１６４０〜１６ａｏ（ｊ相ｃ
ｏ）実施例４６ ２−（３−フェニルプロピオニル７ミ／） −２’−メ
トキノ−５’−（２−ニトロキシエチルアミノカルボニ
ル）プロピオンアニリド 融点：１６４〜１３７°Ｃ（分解）（エーテル）白色粉
末 Ｎ１送１（値：δ（ＣＤＣＬ、 ） ＩＪ ３ （３Ｈ，ｄ、、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −ＣＨ３）
２．４０〜２．７２ （２Ｈ，Ｉｌｌ、−Ｃｍ−）２．
７６〜３．０７ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ，−）３．４４〜
３． ａ ｓ （６Ｈ，ｍ、 −０ＣＲ，、’：ｃＨＮ
、、、’ＮＣＨ２−）４、．４０〜４．７５ （２Ｈ，
ｍ、−ＣＨ２ＯＮＯ２）６．５８〜６．８４ （２Ｈ，
ｍ、−ＣＯＮＨ−、芳香環Ｈ）７．１０（５Ｈ１ｓ１芳
香環Ｈ） ７５０ （ＩＨ，ｄ−ｄＳＪ＝２．５Ｈｚ、８Ｅｌｚ、
芳香環Ｈ）８．４０〜８．６０ （２Ｈ，ｍ、 −Ｎ旦
ＣＱ−１芳香環Ｈ）ＫＢｒ −＋ ＩＲ値ニジｍａｘ （！ １６３５（ＣＨ０２）、１６６０（ＮＨＣＯ）、１６９
５（１屯ｃｏ）Ｍａｓｓ値：ｍ／ｅ ３ ９ ５ （Ｍ＋＋Ｈ−ｏＮｏ、） 実施例４４ ２−アミノ−２’、６’−ジメチル−４’＝（２−フル
オロエトキン）プロピオンアニリド・塩酸塩融点２１５
〜２１８°Ｃ（分解）、無色結晶ＮＭＲ値：δ（ＣＤ、
ＯＤ ） １、６８ （３１−（、ｄｌ Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ，）
２．１８ （６Ｈ，５ｌ−ＣＨ３） ３．９ ８〜４．５ ２ （４Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２−１
−ＣＨＦ−、ンＣＨ１ｆ’；）４、５６ （３Ｈ，ｓ
、 −ＮＨ，、−ＮＨＣＯ＝、四重）４．８８〜５．０
０ （Ｉ Ｈｌｍ、−ＣＴ−ＩＦ−）６．６９（２）−
Ｉ、Ｓ、芳香環Ｈ） ＫＢｒ 。
ｏ）実施例４６ ２−（３−フェニルプロピオニル７ミ／） −２’−メ
トキノ−５’−（２−ニトロキシエチルアミノカルボニ
ル）プロピオンアニリド 融点：１６４〜１３７°Ｃ（分解）（エーテル）白色粉
末 Ｎ１送１（値：δ（ＣＤＣＬ、 ） ＩＪ ３ （３Ｈ，ｄ、、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −ＣＨ３）
２．４０〜２．７２ （２Ｈ，Ｉｌｌ、−Ｃｍ−）２．
７６〜３．０７ （２Ｈ，ｍ、−ＣＨ，−）３．４４〜
３． ａ ｓ （６Ｈ，ｍ、 −０ＣＲ，、’：ｃＨＮ
、、、’ＮＣＨ２−）４、．４０〜４．７５ （２Ｈ，
ｍ、−ＣＨ２ＯＮＯ２）６．５８〜６．８４ （２Ｈ，
ｍ、−ＣＯＮＨ−、芳香環Ｈ）７．１０（５Ｈ１ｓ１芳
香環Ｈ） ７５０ （ＩＨ，ｄ−ｄＳＪ＝２．５Ｈｚ、８Ｅｌｚ、
芳香環Ｈ）８．４０〜８．６０ （２Ｈ，ｍ、 −Ｎ旦
ＣＱ−１芳香環Ｈ）ＫＢｒ −＋ ＩＲ値ニジｍａｘ （！ １６３５（ＣＨ０２）、１６６０（ＮＨＣＯ）、１６９
５（１屯ｃｏ）Ｍａｓｓ値：ｍ／ｅ ３ ９ ５ （Ｍ＋＋Ｈ−ｏＮｏ、） 実施例４４ ２−アミノ−２’、６’−ジメチル−４’＝（２−フル
オロエトキン）プロピオンアニリド・塩酸塩融点２１５
〜２１８°Ｃ（分解）、無色結晶ＮＭＲ値：δ（ＣＤ、
ＯＤ ） １、６８ （３１−（、ｄｌ Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ，）
２．１８ （６Ｈ，５ｌ−ＣＨ３） ３．９ ８〜４．５ ２ （４Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２−１
−ＣＨＦ−、ンＣＨ１ｆ’；）４、５６ （３Ｈ，ｓ
、 −ＮＨ，、−ＮＨＣＯ＝、四重）４．８８〜５．０
０ （Ｉ Ｈｌｍ、−ＣＴ−ＩＦ−）６．６９（２）−
Ｉ、Ｓ、芳香環Ｈ） ＫＢｒ 。
ＩＲ値” １ｌｌａＸ ”
１６７０ （ＮＨＣＯ）
Ｍａ ＳＳ値：ｍ／ｅ
２５４（］引十）
実施例４５
２−アミノ−２′−メチルニ５’−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）プロピオンアニリド融点：９０〜９
２°Ｃ（エーテル−ｎ−ヘキサン）淡褐色プリズム晶 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） １．４５（３Ｈ１ｄ、 Ｊ＝６．５Ｈｚ、 −ＣＨ３）
１．６６（：２ｏ、ｂｒ、 ｓ、−ＮＨ２）２．２３
（３８，ｓ、 −ＣＨ５） ろ６５ （Ｉ Ｈｌｑ １Ｊ ＝６−５ Ｈ” ｚ ’
ｙＣｉ−Ｉ Ｎ（）４．３５ （２Ｔ（、ｑＳＪ＝８
Ｈｚ、 −０ＣＨ２−）６．６３ （Ｉ Ｈ，ｄ−ｄ、
Ｊ−＝２．５１１ｚ、 ８ Ｔ４Ｚ、芳香環Ｈ）７、
０７ （１Ｈｌｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、９７
（１１（、ｄ、Ｊ＝２．５１し、芳香環Ｈ）９、６６
（Ｉ Ｈｌｂｌ、ｓ、 −Ｊｉｎｃｏ−）ＩＲ値、νＫ
ｆ３ｒ＝ ｎ ｌ１ａＸ １ ６７５ （ＮＨＣＯ） 、 ３２４１］、３３６０
（ＮＨ，）実施例４６ ２−アミノ−２′−メチル−６’ −（２，２，２−ト
リフルオロエトキシ）フロピオンアニリド融色：８６〜
８４°Ｃ（エーテル−１〕−ヘキサン、無色プリズム品 Ｉ射・庄値：δ（ＣＤＣｌ、 ） １．４４（６ト■、 （１、Ｊ ＝７ Ｈｚ、−ＣＨ３
）１．６２ （２Ｈ，ｓ、’−ＮＨ２） ２．２３（３Ｉ−１、ｓ、 −ＣＪ］、、 ）６．６９
（ＩＨｌ ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、ンｃｎ■〈）４．３ ２
（２Ｈ、、ｑ １ Ｊ ＝８ Ｈｚ、 −０ＣＦ（２−
）６．７２ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ＝８ Ｈｚ、芳香環Ｈ
）６．９４ （１＋１．、ｄ、、Ｊ−８Ｉ（ｚ、芳香環
Ｈ）７１６（箇１、”−、Ｊ−＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）８
．６３〜９．０３ （Ｉ Ｉ−（、Ｉｌｌ、 −Ｎ旦ｃ
ｏ−））ぐＢｒ−＋ ＩＲ値： ’ 、、、ａｘｃｍ １ ６５５ （ＮＨＣＯ） 、 ３２４０ （ＮＨ２）
実施例４７ ローアミノ−２′〜メチル−５’−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）ブチルアニリド・塩酸塩ｏｃｒ−＋
２ｃＦ３ 融点＝２０２〜２０４°Ｃ（メタノール−エーテル）、
無色粉末 １ｑＭＲ値：δ（Ｄ２０ ） ０．７３（３Ｈ１ｄＳ、Ｊ＝７ Ｈ２，−ＣＨ，）２．
１７ （６Ｈ，ｓ、 −ｃｏ、、 ）２．８８（３Ｈ１
ｄ、 Ｊ＝７Ｈ２，−ＣＯＣＨ２−）３．６７〜４．０
５ （１凰ｎ〕、）シＵ１＜）４．５（Ｓ（２Ｈ１（１
、Ｊ−＝８ Ｈ２，−ＣＨ２ＣＦｓ ）６．８０〜７．
４０ （３ＴＬ ｍ、芳香環ｎ）ＩＪ’（値； 、 Ｋ
Ｂｒ −１ １１１ａＸ ＣＴｎ １６６０ （ＮＨＣＯ）、３３ ｏ ｏ （Ｎ）１２）
実施例４８ ２−アミノ−２−６′−／メチルシー４’ −（２，２
，２−トリフルオロエトキシ）グロビオノアニリト・塩
酸塩 融点：２６６〜２６９℃（分解）（エタノール−エーテ
ル）、無色雲母状晶 ＮＩＶ４丁（イ直 ： δ （ＤＭＳＯ−ｄ、６ ）１
．５３ （３，ＦＬ ｄ、 Ｊ−＝＝７Ｈｚ、 −Ｃ）
＋３ ）２．１２（６Ｈ５Ｓ、−ＣＨ５） ３．２９ （２Ｈ，Ｇ、 −Ｎ苅） ４、１２ （Ｉ Ｈ，ｑ、Ｊ＝７ Ｈｚ、 ７ＣＨＮ、
）４．６８ （２ｎ、（］、Ｊ ＝８ Ｈｚ、 −Ｃ
Ｉ−Ｉ２ＣＦ、）６．７９（２Ｈ，ら、芳香環Ｈ） ８．３７ （２Ｈ，ｂｒ、 ｓ、−１Ｊ−Ｔ Ｃ０−１
ＨＣＩ ）ＩＲ値ニジＫＢ ｒ −１ ｎｌ ＋１ｌａＸ １６６ ｓ （＋ｖＨｃｏ ）、ろ２５０． ３４００
（ＮＨ２）実施例４９ １−１：２−一メトキシー５− （２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）フェノキ７〕−２−プロパンアミン・
塩酸塩 ０ＣＲ２Ｃ）”３ 融点：１３５〜１３６°Ｇ（メタノール−エーテル）、
淡褐色雲母状晶 １胴１（値：δ（Ｄ２０ ） １．５２ （３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、−Ｆ川、）３．９
２ （３Ｈ，、ｓ、 −０ＣＲ，）４、５８ （２Ｈ，
ｑ、、Ｊ’＝８ Ｈｚ、 −〇〇Ｈ２ＣＦ、 ）６．６
５〜７．２０ ’（３Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ −１ １Ｒ値ニジｍａｘ口 １５１０．１６１０（芳香環）、３５００（ＮＨ，、）
実施例５゜ １−〔２−メチル−５−（２−ニトロキシエトキシ）フ
ェノキシヨー２−プロパンアミン・マレイン酸塩 融点＝９４〜９６°Ｃ（ツタノール−エーテル）無色針
状晶 １ｉ１ｖｉＲ値：δ（Ｄ２０） １、４８ （３Ｈｌｄ、、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −ＣＨ３）
２．１５（６Ｈ１Ｓ、−ＣＩ−１３） ４２６〜４．４３（２Ｈ１ｍ、−ＱＣ山−）４．８０〜
５．００ （２Ｈｌｍ、−ＣＨ２ＯＮＯ２）６．２５
（２Ｈ，ｓ、−ＣＨ＝Ｃ旦−）６．５５〜７．２５（３
Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ −１ １Ｔ’（値：′１．．ａＸｃＴｎ １６２０ （ＯＩＶＩＯ，） 実施例５１ １−４５−にトロキシエトキシ） −２−（２，２，２
−トリフルオロエトキン）フェノキシヨー２−プロパン
アミン ０ＣＨ２ＣＨ２ＯＮ○２ 黄色油状物 Ｉ刈Ｍｆ（値：δ（ＣＤＣｌ５） １．１８（３Ｈ，ｄ１Ｊ＝６Ｈｚ１−ＣＩ−ｉ：＋ ）
４．３０（２Ｊ（、ｑ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 −０ＣＩ−ｊ
２ｃＦ３ ）４．７７ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ−６Ｈｚ、
−ＣＨ２ＯＮＯ２）６．６０〜６．９１（３Ｈ１ｎ］、
芳香環■（）ＩＦ（値ニジ１”１°パ −・ ｍ、ａｘ １６２０（０１勺０２） 実施例５２ ２−（２−アミノプロポキシ）−４−（２−二トロキシ
エトキシ）アセトフェノン 淡黄色油状物 ＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） ｔ ３０ （３Ｈ，ｄ１Ｊ＝７ Ｈ７，、−Ｃ１ｔ、
）２．３８（３Ｈ１ｓ、−ＣＯＣＨ，） ４．７５〜４．９５ （２Ｈ，ｍ、 −ＣＨ２ＯＮＯ２
）６．４５〜７．４５（３Ｈ，出、芳香環）Ｉ）ｆｌｌ
ｍ −ｔ ＩＲ値ニジ□１ａＸ 儂 １６３０（ＯＮＯ２）、１６６０（ＣＯＣＨ５）１ｖｉ
６ Ｓ Ｓ値： ｌｌｉ／ｅ ２３０（ｌφ十−ｎ２ｏ ） 実施例５６ １−’［２，６−シメチルー４−（２−ニトロキシエト
キシ）フェノキシヨー２−プロパンアミン・塩酸塩 ｊ＋）ｉ３ ｆｊｉｌｉ点：１８４〜１８５’Ｃ（ツクノール−エー
テル）、微イ）る色ｆ１状品 ＮＭＲ１直 ： δ （Ｄ、０ ） １．５６（１＋−＋、・」、Ｊ ＝ ６８：ｖ、Ｃ＋１
３ ）２．３５（６＋ｉ、ｓ、−Ｃ止） ４２５〜４．４ ５ （２ｏ 、 Ｉｌｌ 、−〇Ｃｌ
−１２−）４．９０〜５．０８（２Ｈ、Ｉｎ、−ＣＦ＋
２ＯＮＯ□ ）６．８０ （２Ｈ，ｓ、芳香環■−１
）、 ＫＢｒ −＋ １１（値、ν１１、ヨｘＣＴｎ １６５０ （ｏ＋Ｖｌｏ２） 実施例５４ １−〔２−メトキシ−４−（２−ニトロキシエトキシ）
フェノキシ〕−２−プロパンアミン淡黄色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣ１，、） １、１３ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６ Ｈｚ、 −ＣＨ５）
ろ８２（３Ｈ１ｓ、 −０ＣＲ，、） ４．１０〜４．３０ （２１−［、ｍ、 −０ＣＨ２−
）４．６５〜４．９０（２１１、Ｉｌｌ、−Ｃ１２０ｆ
、１０．）６．３０〜６．８０ （ろｌ−１，ｍ、芳香
環Ｈ）、ｆｉｌｍ −Ｈ ■Ｒ値、νｎ１ａＸ ｃｍ １６ろｏ （ＯＮＯ２） Ｍａｓｓ値：ｎＪｅ ２８６（Ｉｖｆ、”） 実施例５５ １−〔２−フルオロ−４−（２−ニトロキシエトキシ）
フェノキシ〕−２−プロパンアミン１＋’ 微淡黄色油状物 Ｎ１ｖＩＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） １１５（３１１、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、−ＣＨ，）１、５４
（２１−Ｌ Ｓ、−ＮＨ２）６１６〜５．５８（１，
ＨｌＩｌｌ 、、）ＣＩ−ＩＮで）３．５８〜４．０Ｑ
（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ２−）４、１２〜４．．３６
（２Ｈ，ｍ、 −０ＣＨ２ＣＨ２−）４．７２〜４．９
２ （２Ｉ−Ｉ、ｍ 、 −ＣＩ２ＯＮＯ２）６．４８
〜７．０４ （３Ｈ１Ｉｎ、芳香環Ｈ）ｔ’ ｉ １ｍ
−１ Ｈ（値ニジｎ１ａｘｃｍ １６３５ （０ＮＯ２） １ＡｃＬＳＳ値： ｍ／ｅ ２７４（Ｍ＋） 実施例５６ １−〔２−メトキシ−５−（２−ニトロキシエトキノ）
フェノキシシー２−ブタンアミン淡黄色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤ、Ｃ１３） １、ｏｏ（ろＨ，ｔ１Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ，）１．３０
〜１．８０ （２Ｈ，’Ｉｌｌ、−Ｃムー）６Ｆ３０
（３ＨｌＳ、−ｏｃ曳） ４、１８ （２■（、ｔ、、 、Ｔ ＝ ６ Ｈｚ、
−０ＣＴＩ２．ＣＨ２−）４．７８ （：Ｈ（、ｔ、
Ｊ ＝６８７．、−Ｃｌ（、、Ｑｌ＼ＩＱ、 ）６．３
５〜６．８ ｏ （３）−１、Ｉｌｌ、芳香環Ｈ）ｆ’
ｉ１ｍ −１ １Ｒ値、νＩｎａＸ ” １６６０ （ＯＮＯ２） ＭａｓＳ値：ｍ／ｅ ３００（ｌφ＋） 実施例５７ １−、Ｃ２−−メトキシ−５−（２−二トロキシエトキ
ン）ノエノキ７］−２−ピペリジノプロパン ＯＣｌしＣｌ１２を月＼ｊＯ２ 淡褐色油状１勿 土＼・ｉｖｉ Ｉ’ｔ ｆ直 ： δ （ＣＤＣｌ、）
１２１ （ろ Ｈ，Ｃｉ、 Ｊ コ−二６ Ｈ，：５、
−ＣＨ，）６００〜６．２５ （Ｉ ｎ、ｍ Ｓ、Ｃ
ＨＩ＜）３．８０（３Ｈ，ｓ、−０ＣＩ−、＋３）４．
７５〜４．９０ （２Ｈ，ｍ、−Ｃ杏０１ｉ０２）６、
４０〜６．８０ （３８１ｍ１芳香環Ｆｌ ）ｆ ｊ、
１ｍ ＬＨ ＩＲ値： ’ 、ｎａｘｃｍ １６６０ （ＯＮＯ２） Ｍａｓｓ値： ｍ／ｅ ３５４（Ｍ→＝） 実施例５８ １−〔６−フルオロ−４−（２，２，２−１−リフルア
＋−ロエトキシ）フェノキシ） −２−フロノくシアミ
ン・塩酸塩 υ 融点＝１６０〜１６２°Ｃ（エタノール−エーテル）、
無色プリズム晶 ＮｌφＲ１直 −δ （（遍）、ＣＤ ）１．４２（３
ｎ、ａ、 Ｊ＝６８Ｚ、 −ＣＨ３）６．５０〜３．８
４ （Ｉ Ｉ（、ｍ１ンゴζ）６８４〜４．２８ （２
）ｉ、 ｍ、−□ｃｏ、−）４．４８ （２ＨＳ（Ｌ
Ｊ ＝８ Ｈｚ、 −０ＣＲ２ＣＦ、 ）６６８〜７．
２４ （６Ｈ１■１、芳香環Ｈ）ＫＢｒ ヨ ＩＲ値ニジ１ｏａｘ儂 １６００ （芳香環） 実施例５９ １−〔２−メトキシ−６，５−ヒス（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）フェノキン：］ −２−フロパンア
ミン 淡黄褐色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） ４．１９ （３Ｈ＋ｄ、 Ｊ＝６ Ｈｚ 、 −（ｊ（
、）１、５３ （２ＨｌＳ、 ＮＨ２） １ ６１８〜３．５６ （Ｉ ＨＳｍ、−Ｃ旦−）３．６
Ｃｌ−４，００（５Ｈ，ｍ、−０ＣＨ３、−〇ＣＨ２−
）４．２８〜４．４０ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝８Ｈｚ、−
０ＣＨ２ＣＦ３ ）６．２１〜６．３２ （Ｉ Ｈ，ｃ
ｌ、 Ｊ＝３ Ｔ−１ｚ、芳香環Ｈ）１６００（芳香環
） 実施例６０′ ２−アミノ−２’、６’−ジメチル−４’−（３−ニト
ロキシプロポキン）プロピオンアニリド・塩酸塩 融点：１７２〜１７４°Ｃ１無色釧状晶Ｎ１ｖｉＲ値：
δ（ＣＤ３０Ｄ ） １．７２ （３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、−Ｃ凸）２．２０
（２Ｈ，ｍ、Ｃ１−１２） ２．２４（１）Ｈ，ｓ、−ＣＨ７，） ４．０８ （２Ｉ−１，１７、Ｊ ＝ ６１（Ｚ、−ｏ
ｃジル−）４．２６（ＩＨｌｑ 、 Ｊ−７Ｈｚ 、
−ＣＯＣＨ、）４．７０ （２ＨＳｔ、 Ｊ’ ＝６
Ｈｚ、 −ＣＨ２ＯＮＯ７）６．６８（２Ｈ，ｓ、芳香
環Ｈ） １６３０ （ＯＮ○２）、 １６６０ （ＮＨＣＯ）第
１頁の続き ３１１５３５ Ａ Ｂ Ｑ ０発 明 者 執行浮陸 東京都府中市四谷６−１８−１８ （老発 明 者 佐藤精− 東村山市本町１−６−７７ ［株］）発 明 者 渋谷公幸 東村山市野口町２−１７−４３ （塑合 明 者 太田富夫 狭山市鵜）木４−４１ ０発 明 者 石浜洋 東村山市諏訪町２−８−８
フルオロエトキシ）プロピオンアニリド融点：９０〜９
２°Ｃ（エーテル−ｎ−ヘキサン）淡褐色プリズム晶 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） １．４５（３Ｈ１ｄ、 Ｊ＝６．５Ｈｚ、 −ＣＨ３）
１．６６（：２ｏ、ｂｒ、 ｓ、−ＮＨ２）２．２３
（３８，ｓ、 −ＣＨ５） ろ６５ （Ｉ Ｈｌｑ １Ｊ ＝６−５ Ｈ” ｚ ’
ｙＣｉ−Ｉ Ｎ（）４．３５ （２Ｔ（、ｑＳＪ＝８
Ｈｚ、 −０ＣＨ２−）６．６３ （Ｉ Ｈ，ｄ−ｄ、
Ｊ−＝２．５１１ｚ、 ８ Ｔ４Ｚ、芳香環Ｈ）７、
０７ （１Ｈｌｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）７、９７
（１１（、ｄ、Ｊ＝２．５１し、芳香環Ｈ）９、６６
（Ｉ Ｈｌｂｌ、ｓ、 −Ｊｉｎｃｏ−）ＩＲ値、νＫ
ｆ３ｒ＝ ｎ ｌ１ａＸ １ ６７５ （ＮＨＣＯ） 、 ３２４１］、３３６０
（ＮＨ，）実施例４６ ２−アミノ−２′−メチル−６’ −（２，２，２−ト
リフルオロエトキシ）フロピオンアニリド融色：８６〜
８４°Ｃ（エーテル−１〕−ヘキサン、無色プリズム品 Ｉ射・庄値：δ（ＣＤＣｌ、 ） １．４４（６ト■、 （１、Ｊ ＝７ Ｈｚ、−ＣＨ３
）１．６２ （２Ｈ，ｓ、’−ＮＨ２） ２．２３（３Ｉ−１、ｓ、 −ＣＪ］、、 ）６．６９
（ＩＨｌ ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、ンｃｎ■〈）４．３ ２
（２Ｈ、、ｑ １ Ｊ ＝８ Ｈｚ、 −０ＣＦ（２−
）６．７２ （Ｉ Ｈ，ｄ、 Ｊ＝８ Ｈｚ、芳香環Ｈ
）６．９４ （１＋１．、ｄ、、Ｊ−８Ｉ（ｚ、芳香環
Ｈ）７１６（箇１、”−、Ｊ−＝８Ｈｚ、芳香環Ｈ）８
．６３〜９．０３ （Ｉ Ｉ−（、Ｉｌｌ、 −Ｎ旦ｃ
ｏ−））ぐＢｒ−＋ ＩＲ値： ’ 、、、ａｘｃｍ １ ６５５ （ＮＨＣＯ） 、 ３２４０ （ＮＨ２）
実施例４７ ローアミノ−２′〜メチル−５’−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）ブチルアニリド・塩酸塩ｏｃｒ−＋
２ｃＦ３ 融点＝２０２〜２０４°Ｃ（メタノール−エーテル）、
無色粉末 １ｑＭＲ値：δ（Ｄ２０ ） ０．７３（３Ｈ１ｄＳ、Ｊ＝７ Ｈ２，−ＣＨ，）２．
１７ （６Ｈ，ｓ、 −ｃｏ、、 ）２．８８（３Ｈ１
ｄ、 Ｊ＝７Ｈ２，−ＣＯＣＨ２−）３．６７〜４．０
５ （１凰ｎ〕、）シＵ１＜）４．５（Ｓ（２Ｈ１（１
、Ｊ−＝８ Ｈ２，−ＣＨ２ＣＦｓ ）６．８０〜７．
４０ （３ＴＬ ｍ、芳香環ｎ）ＩＪ’（値； 、 Ｋ
Ｂｒ −１ １１１ａＸ ＣＴｎ １６６０ （ＮＨＣＯ）、３３ ｏ ｏ （Ｎ）１２）
実施例４８ ２−アミノ−２−６′−／メチルシー４’ −（２，２
，２−トリフルオロエトキシ）グロビオノアニリト・塩
酸塩 融点：２６６〜２６９℃（分解）（エタノール−エーテ
ル）、無色雲母状晶 ＮＩＶ４丁（イ直 ： δ （ＤＭＳＯ−ｄ、６ ）１
．５３ （３，ＦＬ ｄ、 Ｊ−＝＝７Ｈｚ、 −Ｃ）
＋３ ）２．１２（６Ｈ５Ｓ、−ＣＨ５） ３．２９ （２Ｈ，Ｇ、 −Ｎ苅） ４、１２ （Ｉ Ｈ，ｑ、Ｊ＝７ Ｈｚ、 ７ＣＨＮ、
）４．６８ （２ｎ、（］、Ｊ ＝８ Ｈｚ、 −Ｃ
Ｉ−Ｉ２ＣＦ、）６．７９（２Ｈ，ら、芳香環Ｈ） ８．３７ （２Ｈ，ｂｒ、 ｓ、−１Ｊ−Ｔ Ｃ０−１
ＨＣＩ ）ＩＲ値ニジＫＢ ｒ −１ ｎｌ ＋１ｌａＸ １６６ ｓ （＋ｖＨｃｏ ）、ろ２５０． ３４００
（ＮＨ２）実施例４９ １−１：２−一メトキシー５− （２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）フェノキ７〕−２−プロパンアミン・
塩酸塩 ０ＣＲ２Ｃ）”３ 融点：１３５〜１３６°Ｇ（メタノール−エーテル）、
淡褐色雲母状晶 １胴１（値：δ（Ｄ２０ ） １．５２ （３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、−Ｆ川、）３．９
２ （３Ｈ，、ｓ、 −０ＣＲ，）４、５８ （２Ｈ，
ｑ、、Ｊ’＝８ Ｈｚ、 −〇〇Ｈ２ＣＦ、 ）６．６
５〜７．２０ ’（３Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ −１ １Ｒ値ニジｍａｘ口 １５１０．１６１０（芳香環）、３５００（ＮＨ，、）
実施例５゜ １−〔２−メチル−５−（２−ニトロキシエトキシ）フ
ェノキシヨー２−プロパンアミン・マレイン酸塩 融点＝９４〜９６°Ｃ（ツタノール−エーテル）無色針
状晶 １ｉ１ｖｉＲ値：δ（Ｄ２０） １、４８ （３Ｈｌｄ、、 Ｊ＝６Ｈｚ、 −ＣＨ３）
２．１５（６Ｈ１Ｓ、−ＣＩ−１３） ４２６〜４．４３（２Ｈ１ｍ、−ＱＣ山−）４．８０〜
５．００ （２Ｈｌｍ、−ＣＨ２ＯＮＯ２）６．２５
（２Ｈ，ｓ、−ＣＨ＝Ｃ旦−）６．５５〜７．２５（３
Ｈ，ｍ、芳香環Ｈ）ＫＢｒ −１ １Ｔ’（値：′１．．ａＸｃＴｎ １６２０ （ＯＩＶＩＯ，） 実施例５１ １−４５−にトロキシエトキシ） −２−（２，２，２
−トリフルオロエトキン）フェノキシヨー２−プロパン
アミン ０ＣＨ２ＣＨ２ＯＮ○２ 黄色油状物 Ｉ刈Ｍｆ（値：δ（ＣＤＣｌ５） １．１８（３Ｈ，ｄ１Ｊ＝６Ｈｚ１−ＣＩ−ｉ：＋ ）
４．３０（２Ｊ（、ｑ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 −０ＣＩ−ｊ
２ｃＦ３ ）４．７７ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ−６Ｈｚ、
−ＣＨ２ＯＮＯ２）６．６０〜６．９１（３Ｈ１ｎ］、
芳香環■（）ＩＦ（値ニジ１”１°パ −・ ｍ、ａｘ １６２０（０１勺０２） 実施例５２ ２−（２−アミノプロポキシ）−４−（２−二トロキシ
エトキシ）アセトフェノン 淡黄色油状物 ＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） ｔ ３０ （３Ｈ，ｄ１Ｊ＝７ Ｈ７，、−Ｃ１ｔ、
）２．３８（３Ｈ１ｓ、−ＣＯＣＨ，） ４．７５〜４．９５ （２Ｈ，ｍ、 −ＣＨ２ＯＮＯ２
）６．４５〜７．４５（３Ｈ，出、芳香環）Ｉ）ｆｌｌ
ｍ −ｔ ＩＲ値ニジ□１ａＸ 儂 １６３０（ＯＮＯ２）、１６６０（ＣＯＣＨ５）１ｖｉ
６ Ｓ Ｓ値： ｌｌｉ／ｅ ２３０（ｌφ十−ｎ２ｏ ） 実施例５６ １−’［２，６−シメチルー４−（２−ニトロキシエト
キシ）フェノキシヨー２−プロパンアミン・塩酸塩 ｊ＋）ｉ３ ｆｊｉｌｉ点：１８４〜１８５’Ｃ（ツクノール−エー
テル）、微イ）る色ｆ１状品 ＮＭＲ１直 ： δ （Ｄ、０ ） １．５６（１＋−＋、・」、Ｊ ＝ ６８：ｖ、Ｃ＋１
３ ）２．３５（６＋ｉ、ｓ、−Ｃ止） ４２５〜４．４ ５ （２ｏ 、 Ｉｌｌ 、−〇Ｃｌ
−１２−）４．９０〜５．０８（２Ｈ、Ｉｎ、−ＣＦ＋
２ＯＮＯ□ ）６．８０ （２Ｈ，ｓ、芳香環■−１
）、 ＫＢｒ −＋ １１（値、ν１１、ヨｘＣＴｎ １６５０ （ｏ＋Ｖｌｏ２） 実施例５４ １−〔２−メトキシ−４−（２−ニトロキシエトキシ）
フェノキシ〕−２−プロパンアミン淡黄色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣ１，、） １、１３ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６ Ｈｚ、 −ＣＨ５）
ろ８２（３Ｈ１ｓ、 −０ＣＲ，、） ４．１０〜４．３０ （２１−［、ｍ、 −０ＣＨ２−
）４．６５〜４．９０（２１１、Ｉｌｌ、−Ｃ１２０ｆ
、１０．）６．３０〜６．８０ （ろｌ−１，ｍ、芳香
環Ｈ）、ｆｉｌｍ −Ｈ ■Ｒ値、νｎ１ａＸ ｃｍ １６ろｏ （ＯＮＯ２） Ｍａｓｓ値：ｎＪｅ ２８６（Ｉｖｆ、”） 実施例５５ １−〔２−フルオロ−４−（２−ニトロキシエトキシ）
フェノキシ〕−２−プロパンアミン１＋’ 微淡黄色油状物 Ｎ１ｖＩＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） １１５（３１１、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、−ＣＨ，）１、５４
（２１−Ｌ Ｓ、−ＮＨ２）６１６〜５．５８（１，
ＨｌＩｌｌ 、、）ＣＩ−ＩＮで）３．５８〜４．０Ｑ
（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ２−）４、１２〜４．．３６
（２Ｈ，ｍ、 −０ＣＨ２ＣＨ２−）４．７２〜４．９
２ （２Ｉ−Ｉ、ｍ 、 −ＣＩ２ＯＮＯ２）６．４８
〜７．０４ （３Ｈ１Ｉｎ、芳香環Ｈ）ｔ’ ｉ １ｍ
−１ Ｈ（値ニジｎ１ａｘｃｍ １６３５ （０ＮＯ２） １ＡｃＬＳＳ値： ｍ／ｅ ２７４（Ｍ＋） 実施例５６ １−〔２−メトキシ−５−（２−ニトロキシエトキノ）
フェノキシシー２−ブタンアミン淡黄色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤ、Ｃ１３） １、ｏｏ（ろＨ，ｔ１Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ，）１．３０
〜１．８０ （２Ｈ，’Ｉｌｌ、−Ｃムー）６Ｆ３０
（３ＨｌＳ、−ｏｃ曳） ４、１８ （２■（、ｔ、、 、Ｔ ＝ ６ Ｈｚ、
−０ＣＴＩ２．ＣＨ２−）４．７８ （：Ｈ（、ｔ、
Ｊ ＝６８７．、−Ｃｌ（、、Ｑｌ＼ＩＱ、 ）６．３
５〜６．８ ｏ （３）−１、Ｉｌｌ、芳香環Ｈ）ｆ’
ｉ１ｍ −１ １Ｒ値、νＩｎａＸ ” １６６０ （ＯＮＯ２） ＭａｓＳ値：ｍ／ｅ ３００（ｌφ＋） 実施例５７ １−、Ｃ２−−メトキシ−５−（２−二トロキシエトキ
ン）ノエノキ７］−２−ピペリジノプロパン ＯＣｌしＣｌ１２を月＼ｊＯ２ 淡褐色油状１勿 土＼・ｉｖｉ Ｉ’ｔ ｆ直 ： δ （ＣＤＣｌ、）
１２１ （ろ Ｈ，Ｃｉ、 Ｊ コ−二６ Ｈ，：５、
−ＣＨ，）６００〜６．２５ （Ｉ ｎ、ｍ Ｓ、Ｃ
ＨＩ＜）３．８０（３Ｈ，ｓ、−０ＣＩ−、＋３）４．
７５〜４．９０ （２Ｈ，ｍ、−Ｃ杏０１ｉ０２）６、
４０〜６．８０ （３８１ｍ１芳香環Ｆｌ ）ｆ ｊ、
１ｍ ＬＨ ＩＲ値： ’ 、ｎａｘｃｍ １６６０ （ＯＮＯ２） Ｍａｓｓ値： ｍ／ｅ ３５４（Ｍ→＝） 実施例５８ １−〔６−フルオロ−４−（２，２，２−１−リフルア
＋−ロエトキシ）フェノキシ） −２−フロノくシアミ
ン・塩酸塩 υ 融点＝１６０〜１６２°Ｃ（エタノール−エーテル）、
無色プリズム晶 ＮｌφＲ１直 −δ （（遍）、ＣＤ ）１．４２（３
ｎ、ａ、 Ｊ＝６８Ｚ、 −ＣＨ３）６．５０〜３．８
４ （Ｉ Ｉ（、ｍ１ンゴζ）６８４〜４．２８ （２
）ｉ、 ｍ、−□ｃｏ、−）４．４８ （２ＨＳ（Ｌ
Ｊ ＝８ Ｈｚ、 −０ＣＲ２ＣＦ、 ）６６８〜７．
２４ （６Ｈ１■１、芳香環Ｈ）ＫＢｒ ヨ ＩＲ値ニジ１ｏａｘ儂 １６００ （芳香環） 実施例５９ １−〔２−メトキシ−６，５−ヒス（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）フェノキン：］ −２−フロパンア
ミン 淡黄褐色油状物 ＮＭＲ値：δ（ＣＤＣｌ３ ） ４．１９ （３Ｈ＋ｄ、 Ｊ＝６ Ｈｚ 、 −（ｊ（
、）１、５３ （２ＨｌＳ、 ＮＨ２） １ ６１８〜３．５６ （Ｉ ＨＳｍ、−Ｃ旦−）３．６
Ｃｌ−４，００（５Ｈ，ｍ、−０ＣＨ３、−〇ＣＨ２−
）４．２８〜４．４０ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝８Ｈｚ、−
０ＣＨ２ＣＦ３ ）６．２１〜６．３２ （Ｉ Ｈ，ｃ
ｌ、 Ｊ＝３ Ｔ−１ｚ、芳香環Ｈ）１６００（芳香環
） 実施例６０′ ２−アミノ−２’、６’−ジメチル−４’−（３−ニト
ロキシプロポキン）プロピオンアニリド・塩酸塩 融点：１７２〜１７４°Ｃ１無色釧状晶Ｎ１ｖｉＲ値：
δ（ＣＤ３０Ｄ ） １．７２ （３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、−Ｃ凸）２．２０
（２Ｈ，ｍ、Ｃ１−１２） ２．２４（１）Ｈ，ｓ、−ＣＨ７，） ４．０８ （２Ｉ−１，１７、Ｊ ＝ ６１（Ｚ、−ｏ
ｃジル−）４．２６（ＩＨｌｑ 、 Ｊ−７Ｈｚ 、
−ＣＯＣＨ、）４．７０ （２ＨＳｔ、 Ｊ’ ＝６
Ｈｚ、 −ＣＨ２ＯＮＯ７）６．６８（２Ｈ，ｓ、芳香
環Ｈ） １６３０ （ＯＮ○２）、 １６６０ （ＮＨＣＯ）第
１頁の続き ３１１５３５ Ａ Ｂ Ｑ ０発 明 者 執行浮陸 東京都府中市四谷６−１８−１８ （老発 明 者 佐藤精− 東村山市本町１−６−７７ ［株］）発 明 者 渋谷公幸 東村山市野口町２−１７−４３ （塑合 明 者 太田富夫 狭山市鵜）木４−４１ ０発 明 者 石浜洋 東村山市諏訪町２−８−８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中１（１は水素原子、低級アルキル基、。低級アル
コキン基、低級脂肪族アシル基、〕・ロケン原子又はト
リノルオロエトキシ基、］（２は水素原子又は低級アル
キル基、Ｒ３はニトロキシ基、トリフルオロメチル基又
は弗素原子、山及びＲ５は同−又は異なって、水素原子
、低級アルギル基、）・ロケン置換ヘンゾイル基、フェ
ニル置換脂肪族アシル基又はピリジンカルボニル基を示
し、さらに両者は連結して隣接する窒素原子とともに複
素環を形成してもよく、Ａは単結合、酸素原子、イミノ
基又は残基−ＣＯ２鉗−もしくは−Ｎｌ−＋ ｃ○−１
Ｂは酸素原子又は残基−Ｎ ＨＣ０−１Ｘ、及びＸ２は
アルキレン基ヲ示す）で表わされるアミノアルキル置換
ベンゼン誘導体及びその酸伺加塩。 ２、 置換基Ｂが残基−Ｎ ＨＣ〇−である特許請求の
範囲第１項に記載の化合物。 ろ 置換基Ｂか酸素原子である特許請求の範囲第１項に
記載の化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58131845A JPS6025958A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 新規アミノアルキル置換ベンゼン誘導体 |
| EP84108608A EP0133259A3 (en) | 1983-07-21 | 1984-07-20 | Aminoalkyl-substituted benzene derivatives, process for production thereof, and pharmaceutical composition thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58131845A JPS6025958A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 新規アミノアルキル置換ベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6025958A true JPS6025958A (ja) | 1985-02-08 |
Family
ID=15067444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58131845A Pending JPS6025958A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 新規アミノアルキル置換ベンゼン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0133259A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6025958A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008501726A (ja) * | 2004-06-07 | 2008-01-24 | ファンダカオ オスワルド クルズ−フィオクルズ | リドカインから誘導される化合物、薬学的組成物、使用法、および疾患の治療、予防または抑制の方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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