JPS60258206A - p−ビニルフエノ−ル重合体の低着色改質体の製造方法 - Google Patents
p−ビニルフエノ−ル重合体の低着色改質体の製造方法Info
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- JPS60258206A JPS60258206A JP59113556A JP11355684A JPS60258206A JP S60258206 A JPS60258206 A JP S60258206A JP 59113556 A JP59113556 A JP 59113556A JP 11355684 A JP11355684 A JP 11355684A JP S60258206 A JPS60258206 A JP S60258206A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の技術分野)
本発明はp−ビニルフェノール重合体の低着色改質体の
製造方法に関する。さらに詳しくはp−ビニルフェノー
ル重合体を特定の条件下で加熱処理することによって、
p−ビニルフェノール重合体の数平均分子量をあまり大
きも変化させることなく重量平均分子量を増大させて分
子量分布を拡大せしめ、同時にp−ビニルフェノール重
合体の鎖状分子に適度な分岐を生じさせた改質体を製造
するにあたり、アミンの存在下で加熱処理を行なうこと
によって出発物質であるp−ビニルフェノール重合体と
同等もしくはより低着色の改質体を得ることを特徴とす
る方法に関する。
製造方法に関する。さらに詳しくはp−ビニルフェノー
ル重合体を特定の条件下で加熱処理することによって、
p−ビニルフェノール重合体の数平均分子量をあまり大
きも変化させることなく重量平均分子量を増大させて分
子量分布を拡大せしめ、同時にp−ビニルフェノール重
合体の鎖状分子に適度な分岐を生じさせた改質体を製造
するにあたり、アミンの存在下で加熱処理を行なうこと
によって出発物質であるp−ビニルフェノール重合体と
同等もしくはより低着色の改質体を得ることを特徴とす
る方法に関する。
(先行技術)
p−ビニルフェノール重合体を、ラジカル発生剤あるい
は酸からなる促進剤の存在下もしくは不存在下で、加熱
することにより、数平均分子量はあまり大きく変化され
ることなく重量平均分子量が増大されて拡大された分子
量分布を有し、かつ適度な分岐構造を有する改質体を製
造することは先に発明され、特許出願されている(特願
昭58−165613)。この先に発明された方法によ
って得られる改質体は加工性。
は酸からなる促進剤の存在下もしくは不存在下で、加熱
することにより、数平均分子量はあまり大きく変化され
ることなく重量平均分子量が増大されて拡大された分子
量分布を有し、かつ適度な分岐構造を有する改質体を製
造することは先に発明され、特許出願されている(特願
昭58−165613)。この先に発明された方法によ
って得られる改質体は加工性。
可撓性等に改善が認められるが、加熱処理操作において
色相の増加を伴い、強く着色する欠点がある。したがっ
て、この先に発明された方法によって製造される改質体
は着色な嫌う分野での使用に供することは困難であった
。例えば感光性樹脂、特にマイクロフォトレジストの原
料として特定の分子量と分子量分布を有するp −ビニ
ルフェノール重合体の改質体は非常に有用であるにもか
かわらず、その可視領域あるいは紫外領域における着色
性のために、使用できない場合があった。
色相の増加を伴い、強く着色する欠点がある。したがっ
て、この先に発明された方法によって製造される改質体
は着色な嫌う分野での使用に供することは困難であった
。例えば感光性樹脂、特にマイクロフォトレジストの原
料として特定の分子量と分子量分布を有するp −ビニ
ルフェノール重合体の改質体は非常に有用であるにもか
かわらず、その可視領域あるいは紫外領域における着色
性のために、使用できない場合があった。
(発明の目的、構成、効果)
本発明者は、これらの障害を克服すべく研究な重ねた結
果、アミンの存在下でp−ビニルフェノール重合体な加
熱処理することによって。
果、アミンの存在下でp−ビニルフェノール重合体な加
熱処理することによって。
酸素(空気)が存在する場合でも、着色の増加を伴なう
ことなく重量平均分子量が増大されて分子量分布が拡大
され、かつ適度な分岐構造を有する改質体が得られるこ
とを見出し、この知見を基にして本発明な完成させた。
ことなく重量平均分子量が増大されて分子量分布が拡大
され、かつ適度な分岐構造を有する改質体が得られるこ
とを見出し、この知見を基にして本発明な完成させた。
すなわち、本発明によればp−ビニルフェノール重合体
なアミンの存在下で加熱することによって数平均分子量
はあまり変化することなく重量平均分子量を増加させ、
重量平均分子量/数平均分子量比をp−ビニルフェノー
ルモノマーを重合させて製造する重合体では達成できな
い大きな値にすることが可能である。重量平均分子量の
増加は加熱処理による重合体分子の分解および再結合に
よって生じる現象であり、同時に重合体分子の主鎖にp
−ビニルフェノールを構成成分とする分岐が生成する。
なアミンの存在下で加熱することによって数平均分子量
はあまり変化することなく重量平均分子量を増加させ、
重量平均分子量/数平均分子量比をp−ビニルフェノー
ルモノマーを重合させて製造する重合体では達成できな
い大きな値にすることが可能である。重量平均分子量の
増加は加熱処理による重合体分子の分解および再結合に
よって生じる現象であり、同時に重合体分子の主鎖にp
−ビニルフェノールを構成成分とする分岐が生成する。
このようにして得られた改質体はモノマーの重合によっ
て製造された同等の重量平均分子量を有する重合体に比
べて (1) 流動性、他種ポリマーとの相溶性等が改善され
加工性が優れている。
て製造された同等の重量平均分子量を有する重合体に比
べて (1) 流動性、他種ポリマーとの相溶性等が改善され
加工性が優れている。
(2)エポキシ樹脂の硬化剤として用いた場合、その硬
化物の可撓性が優れている。
化物の可撓性が優れている。
(3) コーティング形成能や基板への密着性が優れて
いる。
いる。
(4) フォトレジスト膜のアルカリ溶解性が適当であ
る。
る。
などの利点がある。
さらに・ p−1−7”′−″重合体を酸性 1.。
物質からなる促進剤の存在下あるいは不存在下に加熱し
て得られる改質体とは異なり、本発明方法によれば加熱
処理によって着色の度合は増加せず、むしろ減少すると
いう注目すべき利点がある。ここで言5重合体およびそ
の改質体の着色の度合とは可視および紫外領域における
吸光度(吸光係数)を測定することによって定量的に表
わすことができる。
て得られる改質体とは異なり、本発明方法によれば加熱
処理によって着色の度合は増加せず、むしろ減少すると
いう注目すべき利点がある。ここで言5重合体およびそ
の改質体の着色の度合とは可視および紫外領域における
吸光度(吸光係数)を測定することによって定量的に表
わすことができる。
第1図はp−ビニルフェノール重合体、アミンの不存在
下で加熱処理によって調製した改質体およびアミンの存
在下で加熱処理によって調製した改質体の3種類につい
ていずれも濃度11/lのエタノール溶液の可視吸収ス
ペクトルを示したものであり、第2図は同試料について
、いずれも濃度0.179/lのエタノール溶液の紫外
吸収スベクよルな示したものである。第1図および第2
図から明らかなようにアミンの不存在下で調製した改質
体はその出発物質であるp−ビニルフェノール重合体に
較べて可視および紫外部の吸光が大きい。−万、アミン
の存在下で加熱処理によって調製した改質体はp−ビニ
ルフェノール重合体に較べて紫外部の吸光は少なく、可
視部の吸光はほぼ同程度であり、着色の抑制さらには減
色作用においてアミンの効果が著しいことがわかる。
下で加熱処理によって調製した改質体およびアミンの存
在下で加熱処理によって調製した改質体の3種類につい
ていずれも濃度11/lのエタノール溶液の可視吸収ス
ペクトルを示したものであり、第2図は同試料について
、いずれも濃度0.179/lのエタノール溶液の紫外
吸収スベクよルな示したものである。第1図および第2
図から明らかなようにアミンの不存在下で調製した改質
体はその出発物質であるp−ビニルフェノール重合体に
較べて可視および紫外部の吸光が大きい。−万、アミン
の存在下で加熱処理によって調製した改質体はp−ビニ
ルフェノール重合体に較べて紫外部の吸光は少なく、可
視部の吸光はほぼ同程度であり、着色の抑制さらには減
色作用においてアミンの効果が著しいことがわかる。
アミンの添加は加熱処理における着色の抑制のみではな
く、重量平均分子量増加の促進作用も有している。
く、重量平均分子量増加の促進作用も有している。
本発明方法において効果のあるアミンとしては下記のご
とき種々の高沸点アミンがあげられる。
とき種々の高沸点アミンがあげられる。
例えば、ノニルアミン、ステアリルアミンのような脂肪
族第1アミン、エチルへギサデシルアミンのような脂肪
族第2アミン、ジメチルオクタデシルアミンのような脂
肪族第3アミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチ
レンジアミンのような脂肪族ジアミン、トリアミノプロ
パンのような脂肪族トリアミン、ジエチレントリアミン
、トリス(2−アミノエチル)アミンのようなポリアル
キレンアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールア
ミン、1−アミノプロパン−2,3−ジオールのような
アルヵノールアミン、イミダゾール、2−メチルイミダ
ゾール、2−エチル−4−メチルイミタソール、ベンズ
イミダゾールのようなイミダゾール類、トリアゾール、
ベンゾトリアゾールのようなトリアゾール類、ピペリジ
ン類、キノリン類、ルチジン類、4.4’−メチレンジ
アニリン、β−フェニレンジアミン、β−ナフチルアミ
ン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、N、N−ジ
メチルアニリン、N、N ’;’メチルベンジルアミン
。
族第1アミン、エチルへギサデシルアミンのような脂肪
族第2アミン、ジメチルオクタデシルアミンのような脂
肪族第3アミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチ
レンジアミンのような脂肪族ジアミン、トリアミノプロ
パンのような脂肪族トリアミン、ジエチレントリアミン
、トリス(2−アミノエチル)アミンのようなポリアル
キレンアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールア
ミン、1−アミノプロパン−2,3−ジオールのような
アルヵノールアミン、イミダゾール、2−メチルイミダ
ゾール、2−エチル−4−メチルイミタソール、ベンズ
イミダゾールのようなイミダゾール類、トリアゾール、
ベンゾトリアゾールのようなトリアゾール類、ピペリジ
ン類、キノリン類、ルチジン類、4.4’−メチレンジ
アニリン、β−フェニレンジアミン、β−ナフチルアミ
ン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、N、N−ジ
メチルアニリン、N、N ’;’メチルベンジルアミン
。
N、N−ジメチル−p−フェニレンジアミン、p−ジメ
チルアミノベンズアルデヒドのような芳香族アミン等が
使用できる。
チルアミノベンズアルデヒドのような芳香族アミン等が
使用できる。
これらのうち、脂肪族アミン、アルカノールアミン、イ
ミダゾール類が着色の抑制あるいは減色作用において特
に秀れた効果な有している。
ミダゾール類が着色の抑制あるいは減色作用において特
に秀れた効果な有している。
アミンの使用量はアミンの種類によって異なり、また着
色の抑制剤としての作用のみを働かせる場合と分子量増
加のための触媒作用な働かせる場合で異なるが、一般的
にp−ビニルフェノール重合体に対して0.01〜10
重量係、好ましくは0.05〜5重量係の範囲が適当で
ある。
色の抑制剤としての作用のみを働かせる場合と分子量増
加のための触媒作用な働かせる場合で異なるが、一般的
にp−ビニルフェノール重合体に対して0.01〜10
重量係、好ましくは0.05〜5重量係の範囲が適当で
ある。
本発明の方法はまた、p−ビニルフェノール重合体の改
質促進作用を有する酸性物質およびさらに着色を減少さ
せるためにイオウ化合物のごとき還元作用を有する物質
の共存下で実施することかできる。
質促進作用を有する酸性物質およびさらに着色を減少さ
せるためにイオウ化合物のごとき還元作用を有する物質
の共存下で実施することかできる。
酸性物質としては、マレイン酸、コノ−り酸。
フタル酸、ステアリン酸等のカルボン酸が好ましい。添
加量はp−ビニルフェノール重合体に対して0.05〜
5%の範囲が適当である。還元作用を有する物質として
は硫化アンセン。硫化ナトリウム、ハイドロサルファイ
ド、ドデシルメルカプタン等のイオウ化合物が好ましい
。添加量はp−ビニルフェノール重合体に対して0.0
5〜5%の範囲が適当である。改質中の着色の少なくと
も一つの原因は、−キノンのごとき酸化物の生成による
ものであり、還元剤は酸化を 物の生成を抑止する。本発明方法で着色が防止 11□
”できるのは、アミン類が酸化防止作用を働かせ℃い
るためとも考えられる。
加量はp−ビニルフェノール重合体に対して0.05〜
5%の範囲が適当である。還元作用を有する物質として
は硫化アンセン。硫化ナトリウム、ハイドロサルファイ
ド、ドデシルメルカプタン等のイオウ化合物が好ましい
。添加量はp−ビニルフェノール重合体に対して0.0
5〜5%の範囲が適当である。改質中の着色の少なくと
も一つの原因は、−キノンのごとき酸化物の生成による
ものであり、還元剤は酸化を 物の生成を抑止する。本発明方法で着色が防止 11□
”できるのは、アミン類が酸化防止作用を働かせ℃い
るためとも考えられる。
本発明方法における加熱処理温度は150〜350 ”
Cの範囲である。温度が低いと所要の重量平均分子量を
達成するfめに長時間を必要とし、一方温度が高いと重
量平均分子量の増加が急激でその制御が困難になり、極
端な場合には不溶性のゲル化物質を生じることがある。
Cの範囲である。温度が低いと所要の重量平均分子量を
達成するfめに長時間を必要とし、一方温度が高いと重
量平均分子量の増加が急激でその制御が困難になり、極
端な場合には不溶性のゲル化物質を生じることがある。
またアミンの添加量が多いと重量平均分子量の増加速度
が犬となるので、加熱温度の選択はアミンの添加量とも
密接な関連がある。
が犬となるので、加熱温度の選択はアミンの添加量とも
密接な関連がある。
一般に加熱温度は200〜300℃の範囲が適当である
。加熱処理時間は加熱温度およびアミン添加量な考慮し
て、所望の重量平均分子量を有する改質体を得るべく適
宜選択する必要がある。通常30分〜5時間の範囲が適
当である。
。加熱処理時間は加熱温度およびアミン添加量な考慮し
て、所望の重量平均分子量を有する改質体を得るべく適
宜選択する必要がある。通常30分〜5時間の範囲が適
当である。
本発明の実施にあたり、加熱処理の原料とするp−ビニ
ルフェノール重合体としては、種々の方法で得られる種
々の平均分子量を有するp−ビニルフェノール重合体を
用いることができる。
ルフェノール重合体としては、種々の方法で得られる種
々の平均分子量を有するp−ビニルフェノール重合体を
用いることができる。
4−すや ロロ fi&+ ―山 hi 官日1山 ?
! −、ビー 1争 【セ −↓ −七4−φ〒に行な
うことも可能である。溶媒としては処理温度以上の沸点
を有し、p−ビニルフェノール重合体およびアミンを溶
解し、かつこれらに対して不活性な溶媒が適当であり、
例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノール等の
フェノール類、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール等のグリコール類およびそのエーテルあるいはエス
テル類等があげられる。溶媒の使用量はp−ビニルフェ
ノール重合体に対して10〜1000重量係の範囲が適
当である。
! −、ビー 1争 【セ −↓ −七4−φ〒に行な
うことも可能である。溶媒としては処理温度以上の沸点
を有し、p−ビニルフェノール重合体およびアミンを溶
解し、かつこれらに対して不活性な溶媒が適当であり、
例えばフェノール、クレゾール、エチルフェノール等の
フェノール類、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール等のグリコール類およびそのエーテルあるいはエス
テル類等があげられる。溶媒の使用量はp−ビニルフェ
ノール重合体に対して10〜1000重量係の範囲が適
当である。
本発明の加熱処理操作は常圧、減圧あるいは加圧下のい
ずれでも行い得る。処理反応器中の雰囲気としては空気
、チッ素、水素、水蒸気その他各種のガス共存下で実施
することが可能である。
ずれでも行い得る。処理反応器中の雰囲気としては空気
、チッ素、水素、水蒸気その他各種のガス共存下で実施
することが可能である。
原料p−ビニルフェノール重合体およびアミン、さらに
場合によっては溶媒、改質促進作用を有する酸性物質あ
るいはイオウ化合物のごとき還元作用を有する物質を加
え、加熱して溶融あ為t−ktaa状園に俣樽すスとシ
fjつでセ脣体が得られる。溶融あるいは溶液状態の反
応混合物はゆるやかに攪拌を行なうのが車止しいが、攪
拌しないで静置状態で反応を進行させることも可能であ
る。
場合によっては溶媒、改質促進作用を有する酸性物質あ
るいはイオウ化合物のごとき還元作用を有する物質を加
え、加熱して溶融あ為t−ktaa状園に俣樽すスとシ
fjつでセ脣体が得られる。溶融あるいは溶液状態の反
応混合物はゆるやかに攪拌を行なうのが車止しいが、攪
拌しないで静置状態で反応を進行させることも可能であ
る。
生成した改質体からアミン、酸性物質からなる促進剤お
よび還元性添加物を除去する必要がある場合には改質体
をアセトン、メタノール等の溶媒に溶解させたのち、水
、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等で再沈殿な行ない沈
殿物を洗浄、乾燥する方法を採ることができる。
よび還元性添加物を除去する必要がある場合には改質体
をアセトン、メタノール等の溶媒に溶解させたのち、水
、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等で再沈殿な行ない沈
殿物を洗浄、乾燥する方法を採ることができる。
(実施例など)
以下に潰施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1
p−ビニルフェノール重合体(重量平均分子量6.50
0.数平均分子!43,200)loo&およびイミダ
ゾール4.89を200 ml容積の三角フラスコに入
れ、250 ”Cの油浴中で時々かきまぜを行ないなが
ら4.5時間加熱した。生成物を冷却したのち、アセト
ン300 mlに溶解シ、ついで1%のシュウ酸水溶液
に注ぎ生成した沈殿なろ過、水洗し、続いて120℃に
て減圧乾燥を行なった。得られた改質樹脂をゲルパーミ
ェーションクロマトグラフで測定したところ、重量平均
分子量は24,000.数平均分子量は5.400であ
った。また、改質樹脂をエタノール溶液として、分光光
度計により吸光係数を測定したところ、250nmにお
いて2310 c771”/L450nmにおいてI
O,Ocm”/l!であった。
0.数平均分子!43,200)loo&およびイミダ
ゾール4.89を200 ml容積の三角フラスコに入
れ、250 ”Cの油浴中で時々かきまぜを行ないなが
ら4.5時間加熱した。生成物を冷却したのち、アセト
ン300 mlに溶解シ、ついで1%のシュウ酸水溶液
に注ぎ生成した沈殿なろ過、水洗し、続いて120℃に
て減圧乾燥を行なった。得られた改質樹脂をゲルパーミ
ェーションクロマトグラフで測定したところ、重量平均
分子量は24,000.数平均分子量は5.400であ
った。また、改質樹脂をエタノール溶液として、分光光
度計により吸光係数を測定したところ、250nmにお
いて2310 c771”/L450nmにおいてI
O,Ocm”/l!であった。
加熱処理前の原料樹脂の吸光係数は250 nmにおい
で271.6cm”/L 450nmにおいて12、5
0frL” /9であり、加熱処理によって分子量が増
加したにもかかわらず、紫外部および可視部ともに着色
は減少していた。
で271.6cm”/L 450nmにおいて12、5
0frL” /9であり、加熱処理によって分子量が増
加したにもかかわらず、紫外部および可視部ともに着色
は減少していた。
なお、加熱処理後沈殿精製前の樹脂の吸光係数は250
nmにおいて23.40 cm’ /& 、 450
Hmにおいて9.8 cm” / 、li’であり、沈
殿精製工程における脱色は認められなかった。 (比較
例1゜ 実施例1と同じp−ビニルフェノール重合体10011
をアミンを添加しないで、250℃。
nmにおいて23.40 cm’ /& 、 450
Hmにおいて9.8 cm” / 、li’であり、沈
殿精製工程における脱色は認められなかった。 (比較
例1゜ 実施例1と同じp−ビニルフェノール重合体10011
をアミンを添加しないで、250℃。
45時間加熱した。生成物を実施例1と同様に処理し、
分子量を測定したところ重量平均分子量は10.500
.数平均分子量は3,900であった。吸光係数を測定
したところ250 nmにおいて3250 cm鵞/1
1,450nmにおいて15.5 cm2/Iであり、
加熱処理によって着色の増加が見られた。
分子量を測定したところ重量平均分子量は10.500
.数平均分子量は3,900であった。吸光係数を測定
したところ250 nmにおいて3250 cm鵞/1
1,450nmにおいて15.5 cm2/Iであり、
加熱処理によって着色の増加が見られた。
実施例2
実施例1と同じp−ビニルフェノール重合体100gお
よびトリエタノールアミン0.2.?を実施例1と同様
の操作で260 ”Cにて2時間加熱処理を行なって得
た改質体の重量平均分子量は13,300.数平均分子
量は4,200であった。
よびトリエタノールアミン0.2.?を実施例1と同様
の操作で260 ”Cにて2時間加熱処理を行なって得
た改質体の重量平均分子量は13,300.数平均分子
量は4,200であった。
また、250nmにおける吸光係数は2500cゴ/g
であった。
であった。
比較例2
トリエタノールアミンを添加しないほかはすべて実施例
2と同じ方法によって得た改質体の重量平均分−1−量
は10−100.数平均分子量ば3.800,250n
mにおける吸光係数は3100c@” / 11であり
、実施例2とは異なり着色の増加が生じた。
2と同じ方法によって得た改質体の重量平均分−1−量
は10−100.数平均分子量ば3.800,250n
mにおける吸光係数は3100c@” / 11であり
、実施例2とは異なり着色の増加が生じた。
実施例3〜6および比較例3
実施例1と同じp−ビニルフェノール重合体100gに
対して種々のアミンを添加して230℃にて2時間加熱
処理を行なって得た改質体の性状を第1表に示した。ま
た第1表には実施例3〜6と同条件でアミンな添加しな
いで加熱処理を行なった場合の比較例3を示した。
対して種々のアミンを添加して230℃にて2時間加熱
処理を行なって得た改質体の性状を第1表に示した。ま
た第1表には実施例3〜6と同条件でアミンな添加しな
いで加熱処理を行なった場合の比較例3を示した。
第1表からアミンの存在下では不存在下に較べて分子量
の増加が大きいこと、また不存在下では250 nmK
′J6げる吸光係数は原料よりも若干大きくなっている
のに対してアミン存在下ではいずれの場合も吸光係数は
小さくなり減色効果が認められることが明らかとなった
。
の増加が大きいこと、また不存在下では250 nmK
′J6げる吸光係数は原料よりも若干大きくなっている
のに対してアミン存在下ではいずれの場合も吸光係数は
小さくなり減色効果が認められることが明らかとなった
。
実施例7
実施例1と同じp−ビニルフェノール重合体ioo、y
、マレイン酸2.0yおよびトリエタノールアミン03
gを230℃で4時間加熱した。
、マレイン酸2.0yおよびトリエタノールアミン03
gを230℃で4時間加熱した。
実施例1と同様の操作で得た改質体の重量平均分子量は
22,000.数平均分子量は4,100゜250 n
mにおける吸光係数は2700cm冨/lであった。
22,000.数平均分子量は4,100゜250 n
mにおける吸光係数は2700cm冨/lであった。
第1図は、p−ビニルフェノール重合体、アミンの不存
在下での加熱処理によって調製した改質体およびアミン
の存在下での加熱処理によって調製した改質体の3種の
試料の11/l濃度、10cmのセル長さでの可視吸収
スペクトルを示したものであり、そして第2図は上記3
種の試料の0.1.!//13濃度、1cmのセル長さ
での紫外吸収スペクトルを示したものである。図中、A
はp−ビニルフェノール重合体、Bはアミン。61工、
。□工ゆヶヶ。rc+よアロ、お 自在下での加熱改質
体の吸収スペクトルである。
在下での加熱処理によって調製した改質体およびアミン
の存在下での加熱処理によって調製した改質体の3種の
試料の11/l濃度、10cmのセル長さでの可視吸収
スペクトルを示したものであり、そして第2図は上記3
種の試料の0.1.!//13濃度、1cmのセル長さ
での紫外吸収スペクトルを示したものである。図中、A
はp−ビニルフェノール重合体、Bはアミン。61工、
。□工ゆヶヶ。rc+よアロ、お 自在下での加熱改質
体の吸収スペクトルである。
Claims (1)
- p−ビニルフェノール重合体をアミンの存在下で150
〜350℃の温度にて加熱処理することを特徴とするp
−ビニルフェノール重合体の低着色改質体の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59113556A JPS60258206A (ja) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | p−ビニルフエノ−ル重合体の低着色改質体の製造方法 |
DE19853519639 DE3519639A1 (de) | 1984-06-01 | 1985-05-31 | Verfahren zur herstellung von verbesserten, weniger stark gefaerbten p-vinylphenol-polymeren |
US06/740,456 US4709009A (en) | 1984-06-01 | 1985-06-03 | Method for the production of reformed p-vinylphenol polymers which are lightened in color |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP59113556A JPS60258206A (ja) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | p−ビニルフエノ−ル重合体の低着色改質体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPS60258206A true JPS60258206A (ja) | 1985-12-20 |
JPS6358841B2 JPS6358841B2 (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=14615279
Family Applications (1)
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JP59113556A Granted JPS60258206A (ja) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | p−ビニルフエノ−ル重合体の低着色改質体の製造方法 |
Country Status (3)
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