JPS60258111A - 生理活性物質を含有する粒子の製造法 - Google Patents
生理活性物質を含有する粒子の製造法Info
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- JPS60258111A JPS60258111A JP59113192A JP11319284A JPS60258111A JP S60258111 A JPS60258111 A JP S60258111A JP 59113192 A JP59113192 A JP 59113192A JP 11319284 A JP11319284 A JP 11319284A JP S60258111 A JPS60258111 A JP S60258111A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は生理活性物質を含有する粒子の製造法に関する
ものである。更に詳しくは、含有される生理活性物質が
中性条件下では安定に含有されているが、酸性条件下で
は溶出する性質を有する粒子の製造法に関するものであ
る。なお本発明において中性条件下とは概ねｐＨが５〜
８を云い、これは反すう動物の第１胃内の条件、単胃動
物での口腔内および食道内の条件である。
ものである。更に詳しくは、含有される生理活性物質が
中性条件下では安定に含有されているが、酸性条件下で
は溶出する性質を有する粒子の製造法に関するものであ
る。なお本発明において中性条件下とは概ねｐＨが５〜
８を云い、これは反すう動物の第１胃内の条件、単胃動
物での口腔内および食道内の条件である。
本発明によって得られる、含有されている生理活性物質
が、中性条件下では安定であるが酸性条件下で溶出する
性質を有する粒子は、生体にと勺て有用性が高い。例え
ば反すう動物については、特にその有用性が近年注目を
浴びている。反すう動物には、中性である第１胃が有り
、この第１胃の中に生息している微生物により、単胃動
物では消化できないセルロースなどの成分も消化し利用
している。近年反すう動物の生理学的、栄養学的研究を
通じ、反すう動物の生産性を制約している要因の１つと
しての第１胃の存在が指摘されている。すなわち中性で
ある第１胃では分解されてほしくない生理活性物質を、
第１胃をそのま〜通過させ、第４胃以降で分解、吸収さ
せる事により生理活性物質をより効率的に利用しようと
いうものである。このように生理活性物質が中性条件下
（第１胃）で安定であり酸性条件下（第４胃）で溶出す
る粒子を製造する技術は、反すう動物を効率的に飼育す
る上で待ち望まれている。また単胃動物については、胃
溶性を期待する生理活性物質に対して有用な技術である
。
が、中性条件下では安定であるが酸性条件下で溶出する
性質を有する粒子は、生体にと勺て有用性が高い。例え
ば反すう動物については、特にその有用性が近年注目を
浴びている。反すう動物には、中性である第１胃が有り
、この第１胃の中に生息している微生物により、単胃動
物では消化できないセルロースなどの成分も消化し利用
している。近年反すう動物の生理学的、栄養学的研究を
通じ、反すう動物の生産性を制約している要因の１つと
しての第１胃の存在が指摘されている。すなわち中性で
ある第１胃では分解されてほしくない生理活性物質を、
第１胃をそのま〜通過させ、第４胃以降で分解、吸収さ
せる事により生理活性物質をより効率的に利用しようと
いうものである。このように生理活性物質が中性条件下
（第１胃）で安定であり酸性条件下（第４胃）で溶出す
る粒子を製造する技術は、反すう動物を効率的に飼育す
る上で待ち望まれている。また単胃動物については、胃
溶性を期待する生理活性物質に対して有用な技術である
。
（従来の技術）
反すう動物の第１胃を通過させる技術については既にい
くつかの方法が提出されているが、いずれもその効果が
充分であるとは言えない。例えば、特公昭４９−４５２
２４においては融点４０℃以上の油脂と４０℃以下の油
脂との混合溶融物にアミノ酸またはポリペプチドを分散
し、これを２０℃から４０℃の間に保った水中に注加す
ることを特徴とする含アミノ酸油脂カプセルの製法を提
出している。
くつかの方法が提出されているが、いずれもその効果が
充分であるとは言えない。例えば、特公昭４９−４５２
２４においては融点４０℃以上の油脂と４０℃以下の油
脂との混合溶融物にアミノ酸またはポリペプチドを分散
し、これを２０℃から４０℃の間に保った水中に注加す
ることを特徴とする含アミノ酸油脂カプセルの製法を提
出している。
また特公昭５６−１０５７号には生物学的に活性な物質
を、炭素数が少なくとも１４である飽和の直鎖もしくは
分枝状の置換もしくは未置換の脂肪族モノカルボン酸も
しくはその塩または該飽和の酸もしくはその塩と炭素数
が少なくとも１４である不飽和の直鎖もしくは分枝状の
置換もしくは未置換の脂肪族モノカルボン酸もしくはそ
の塩との混合物からなるマトリックスで被覆されている
ものを示している。
を、炭素数が少なくとも１４である飽和の直鎖もしくは
分枝状の置換もしくは未置換の脂肪族モノカルボン酸も
しくはその塩または該飽和の酸もしくはその塩と炭素数
が少なくとも１４である不飽和の直鎖もしくは分枝状の
置換もしくは未置換の脂肪族モノカルボン酸もしくはそ
の塩との混合物からなるマトリックスで被覆されている
ものを示している。
また特開昭５６−１５４９５６号には生物学上有効な物
質に、炭素原子１４〜２２個を有する脂肪族モノカルボ
ン酸又は前記酸の数種の混合物の塩を含有する被膜を備
えている粒子の形のものを示している。さらに特開昭５
８−１７５４４９には生物学的活性物質を、炭素原子１
４〜２２個を有する直鎖又は分枝状の飽和又は不飽和の
モノカルボン酸、硬化した植物性脂肪及び硬化した動物
性脂肪の中から選ばれる１種又は２種以上の物質とキト
サンとを含有する保護物質の被膜で包囲したものを示し
ている。
質に、炭素原子１４〜２２個を有する脂肪族モノカルボ
ン酸又は前記酸の数種の混合物の塩を含有する被膜を備
えている粒子の形のものを示している。さらに特開昭５
８−１７５４４９には生物学的活性物質を、炭素原子１
４〜２２個を有する直鎖又は分枝状の飽和又は不飽和の
モノカルボン酸、硬化した植物性脂肪及び硬化した動物
性脂肪の中から選ばれる１種又は２種以上の物質とキト
サンとを含有する保護物質の被膜で包囲したものを示し
ている。
（発明が解決しようとする問題点）
しカルながら特公昭４９−４５２２４号、特公昭 ′ｉ
□′５６−１０５７号においては、被膜物質の崩壊が小
腸以降で行なわれる事を期待しているが、消化、吸収に
あてられる時間には制約があることから目的物の消化吸
収が充分には行なわれない欠点を有している。また特開
昭５６−１５４９５６号、特開昭５８−１７５４４９号
においては、上記の欠点を克服すべく、第４胃内で崩壊
し、生体にと〜て有効な物質を溶出せしめる被膜物質を
使用しているが、被膜物質の第４胃内での崩壊が充分で
はなＫ、その効果は安定しているとは言えない。
□′５６−１０５７号においては、被膜物質の崩壊が小
腸以降で行なわれる事を期待しているが、消化、吸収に
あてられる時間には制約があることから目的物の消化吸
収が充分には行なわれない欠点を有している。また特開
昭５６−１５４９５６号、特開昭５８−１７５４４９号
においては、上記の欠点を克服すべく、第４胃内で崩壊
し、生体にと〜て有効な物質を溶出せしめる被膜物質を
使用しているが、被膜物質の第４胃内での崩壊が充分で
はなＫ、その効果は安定しているとは言えない。
このように、含有される生理活性物質が第１胃（中性下
）で安定で第４胃（酸性下）以降で溶出させる方法は、
いまだ満足すべき状態にはないのが実情である。
）で安定で第４胃（酸性下）以降で溶出させる方法は、
いまだ満足すべき状態にはないのが実情である。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は以上の様な先行技術を種々検討した上で、
特許請求の範囲に示したように、少くともそれぞれＡ、
、Ｂ、Ｃで示される物質を含有する粒子をＣから選ばれ
る少な（とも１種の物質の融点以上の温度で粒子の表面
のみを熱処理する方法が、上記のような欠点のない優れ
た方法である事を見出し本発明を完成させるに至った。
特許請求の範囲に示したように、少くともそれぞれＡ、
、Ｂ、Ｃで示される物質を含有する粒子をＣから選ばれ
る少な（とも１種の物質の融点以上の温度で粒子の表面
のみを熱処理する方法が、上記のような欠点のない優れ
た方法である事を見出し本発明を完成させるに至った。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明でいう生理活性物質（Ａ）とは、例えば反すう動
物においては栄養物やこれを含む飼料、更には薬物類で
あＮてもよく第１胃の微生物で消費される事なく、第４
胃以降で反すう動物自体の体内に有効に吸収させたいも
のであり、単胃動物においては胃溶性をめられている栄
養物や薬物類である。
物においては栄養物やこれを含む飼料、更には薬物類で
あＮてもよく第１胃の微生物で消費される事なく、第４
胃以降で反すう動物自体の体内に有効に吸収させたいも
のであり、単胃動物においては胃溶性をめられている栄
養物や薬物類である。
次に本発明でＢ群の物としている、中性条件下では安定
であるが、ｐＨが３以下の条件で崩壊又は溶出する性質
を有する物質の例としては、セルロース誘導体例えばベ
ンジルアミノメチルセ／ｌ／ロース、ジメチルアミノメ
チルセルロース、ピヘリシルエチルヒドロキシエチルセ
ルロース、セルロースアセテートジエチルアミノアセテ
ート、セルロースアセテートジブチルアミノヒドロキシ
プロビルエーテルなど、 ポリビニル誘導体 例えばビニルジエチルアミンビニル
アセテートコポリマー、ビニルベンジルアミンビニルア
セテートコポリマー、ポリビニルジエチルアミノアセト
アセタール、ビニルピペリジルアセトアセタールビニル
アセテートコポリマー、ポリビニルアセタールジエチル
アミノアセテート、ポリジメチルアミノエチルメタクリ
レート、ポリジエチルアミノメチルスチレン、ポリビニ
ルエチルピリジン、ビニルエチルピリジンスチレンコポ
リマー、ビニルエチルピリジンアクリロニトリルコポリ
マー、メチルビニルピリジンアクリロニトリルコポリマ
ー、メチルビニルピリジンスチレンコポリマーなど、 含窒素多糖類 例えばキトサン、キチンなど、多糖類の
金属塩 例えばアルギン酸カルシウムなど、更には塩酸
より弱酸性で生体に受容可能な酸の水不溶性塩 例えば
炭酸カルシウム、第３リン酸カルシウム、第２リン酸カ
ルシウム、第３リン酸マグネシウム、リン酸亜鉛、リン
酸アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ピロリン酸カルシ
ウム、炭酸マグネシウム、炭酸鉛、炭酸コバルトなどが
挙げられる。
であるが、ｐＨが３以下の条件で崩壊又は溶出する性質
を有する物質の例としては、セルロース誘導体例えばベ
ンジルアミノメチルセ／ｌ／ロース、ジメチルアミノメ
チルセルロース、ピヘリシルエチルヒドロキシエチルセ
ルロース、セルロースアセテートジエチルアミノアセテ
ート、セルロースアセテートジブチルアミノヒドロキシ
プロビルエーテルなど、 ポリビニル誘導体 例えばビニルジエチルアミンビニル
アセテートコポリマー、ビニルベンジルアミンビニルア
セテートコポリマー、ポリビニルジエチルアミノアセト
アセタール、ビニルピペリジルアセトアセタールビニル
アセテートコポリマー、ポリビニルアセタールジエチル
アミノアセテート、ポリジメチルアミノエチルメタクリ
レート、ポリジエチルアミノメチルスチレン、ポリビニ
ルエチルピリジン、ビニルエチルピリジンスチレンコポ
リマー、ビニルエチルピリジンアクリロニトリルコポリ
マー、メチルビニルピリジンアクリロニトリルコポリマ
ー、メチルビニルピリジンスチレンコポリマーなど、 含窒素多糖類 例えばキトサン、キチンなど、多糖類の
金属塩 例えばアルギン酸カルシウムなど、更には塩酸
より弱酸性で生体に受容可能な酸の水不溶性塩 例えば
炭酸カルシウム、第３リン酸カルシウム、第２リン酸カ
ルシウム、第３リン酸マグネシウム、リン酸亜鉛、リン
酸アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ピロリン酸カルシ
ウム、炭酸マグネシウム、炭酸鉛、炭酸コバルトなどが
挙げられる。
そしてこれらの使用量については通常核粒子全量に対し
て、５重量％〜９０重量％ 望ましくは１０重ｔ％〜８
０重量％である。
て、５重量％〜９０重量％ 望ましくは１０重ｔ％〜８
０重量％である。
本発明においてこれらの物の使用量が上述の下限値以下
の場合には、中性条件下での生理活性物質の溶出性に問
題が生じ好ましくなく、上限値以上の場合は相対的に生
理活性物質の含有量が減少するため好ましくない。
の場合には、中性条件下での生理活性物質の溶出性に問
題が生じ好ましくなく、上限値以上の場合は相対的に生
理活性物質の含有量が減少するため好ましくない。
次に本発明でＣの群として総括している炭素数が１４以
上の直鎖状又は分枝状の飽和又は不飽和モノカルボン酸
又はその塩又は融点４０℃以上の動物性油脂又は融点４
０°Ｃ以上の植物性油脂又は融点４０℃以上のロウから
選ばれる少なくとも１種の物質（Ｃ）の使用量は、出来
上り粒子全量について通常１０重量％以上である。１０
重量％未満では、生理活性物質の中性での安定性にさえ
問題が生じ易く充分な効果が得られない。また極端に多
量に用いた場合は、有効成分量が少なくなる事、およ１
．Ｈ３ヮＴ。、□え、えい。、。 ゛“る事等の問題が
あり、充分な効果が得られない。
上の直鎖状又は分枝状の飽和又は不飽和モノカルボン酸
又はその塩又は融点４０℃以上の動物性油脂又は融点４
０°Ｃ以上の植物性油脂又は融点４０℃以上のロウから
選ばれる少なくとも１種の物質（Ｃ）の使用量は、出来
上り粒子全量について通常１０重量％以上である。１０
重量％未満では、生理活性物質の中性での安定性にさえ
問題が生じ易く充分な効果が得られない。また極端に多
量に用いた場合は、有効成分量が少なくなる事、およ１
．Ｈ３ヮＴ。、□え、えい。、。 ゛“る事等の問題が
あり、充分な効果が得られない。
更に本発明には以上のＡ、Ｂ、Ｃの他に適宜種々の目的
で、１種以上の第４成分を添加し使用することも可能で
ある。例えば粘結剤、比重調整剤、増量剤、嗜好性増強
剤、滑剤等が挙げられる。
で、１種以上の第４成分を添加し使用することも可能で
ある。例えば粘結剤、比重調整剤、増量剤、嗜好性増強
剤、滑剤等が挙げられる。
本発明においては、先ず、少なくともＡ、Ｂ、Ｃを含有
する粒子を製造する事が必要である。
する粒子を製造する事が必要である。
Ａ、Ｂ、Ｃ，又は第４成分を含む粒子の製造方法又は粒
子の形状は、当該分野において公知の任意の方法又は任
意の形状が採用される。
子の形状は、当該分野において公知の任意の方法又は任
意の形状が採用される。
例えば粒子の製造方法については通常の転勤造粒法、押
し出し造粒法、圧縮造粒法、流動造粒法、破砕造粒法、
攪拌造粒法等が挙げられる。
し出し造粒法、圧縮造粒法、流動造粒法、破砕造粒法、
攪拌造粒法等が挙げられる。
また粒子の形状は、ペレット状、球型状、長球型状、錠
剤状等が挙げられる。
剤状等が挙げられる。
本発明は、少なくともＡ、Ｂ、Ｃ１を含有する粒子の表
面のみをＣ成分の少なくとも１種の物簀の融点以上の温
度で熱処理する事により完成される。本発明におげろ熱
処理とは、所定の温度に該粒子をさらす事をいう。静置
して熱処理するだけ４ 、Ｊ、（′Ｌ但＃ ｎｍ Ｊｕ
ｌ奇Ｗ Ｖ、＋”−４ｑ プ、Ｊ−ｔｒｓ ｔｒｓ ｌ
百Ｗ力１＋ＪｉＬを高めるためには、粒子を流動又は振
動させながら熱処理すると良好である。流動又は振動の
方法は当該分野の任意の方法が採用され、また少なくと
もＡＢＣを含有する粒子が壊れない程度の強さで行なえ
ばよい。
面のみをＣ成分の少なくとも１種の物簀の融点以上の温
度で熱処理する事により完成される。本発明におげろ熱
処理とは、所定の温度に該粒子をさらす事をいう。静置
して熱処理するだけ４ 、Ｊ、（′Ｌ但＃ ｎｍ Ｊｕ
ｌ奇Ｗ Ｖ、＋”−４ｑ プ、Ｊ−ｔｒｓ ｔｒｓ ｌ
百Ｗ力１＋ＪｉＬを高めるためには、粒子を流動又は振
動させながら熱処理すると良好である。流動又は振動の
方法は当該分野の任意の方法が採用され、また少なくと
もＡＢＣを含有する粒子が壊れない程度の強さで行なえ
ばよい。
熱処理時間については、Ｃ成分の融点、熱処理温度によ
り決まるものであり、−概には規定できないが時間が短
かすぎると表面には皮膜が形成されず、永すぎると粒全
体が熱処理されてしまう。
り決まるものであり、−概には規定できないが時間が短
かすぎると表面には皮膜が形成されず、永すぎると粒全
体が熱処理されてしまう。
（発明の効果）
以上に示した如く、本発明の生理活性物質を含有する粒
子の製造法は従来の方法に比べ、含有される生理活性物
質が中性条件下で安定でありｐＨ３以下の条件下では、
溶出しやすい優れた方法であ不と共に適宜Ｂ、Ｃ１と選
択する事により経済性を上げる事も可能になる。しかも
工程が簡単であるため産業上極めて有用である。
子の製造法は従来の方法に比べ、含有される生理活性物
質が中性条件下で安定でありｐＨ３以下の条件下では、
溶出しやすい優れた方法であ不と共に適宜Ｂ、Ｃ１と選
択する事により経済性を上げる事も可能になる。しかも
工程が簡単であるため産業上極めて有用である。
以下 実施例並びに比較例で本発明の方法を更に詳細に
説明する。
説明する。
尚実施例中の部は重量部であり、係は重量部であ実施例
１〜５ 比較例１．２ ＤＬ−メチオニンと第３リン酸カルシウムとステアリン
酸およびメチルセルロース（実施例２のみ）を表１に示
す比率で、リボンミキサーを使いあらかじめ均一混合し
た後、ペレタイザーを用いて、直径２ｍｍ、長さ３ｍｍ
のペレットを製造した。
１〜５ 比較例１．２ ＤＬ−メチオニンと第３リン酸カルシウムとステアリン
酸およびメチルセルロース（実施例２のみ）を表１に示
す比率で、リボンミキサーを使いあらかじめ均一混合し
た後、ペレタイザーを用いて、直径２ｍｍ、長さ３ｍｍ
のペレットを製造した。
得られたペレットを、ロータリーエバポレーターに入れ
第１表に示す条件で熱処理を行な＼た。以上の様にして
作製したペレットはその表面だけが熱処理されており、
中性液（０，Ｉ Ｍリン酸ナトリウム緩衝液１）Ｈ７，
Ｏ）、酸性液（０，Ｉ Ｎ塩酸）下での溶出テストを行
な〜たところ次のようであ久た。
第１表に示す条件で熱処理を行な＼た。以上の様にして
作製したペレットはその表面だけが熱処理されており、
中性液（０，Ｉ Ｍリン酸ナトリウム緩衝液１）Ｈ７，
Ｏ）、酸性液（０，Ｉ Ｎ塩酸）下での溶出テストを行
な〜たところ次のようであ久た。
溶出テストは、中性液又は酸性液を１０〇−人れた三角
フラスコに上記で作製したペレットを５ｇ浸漬し、振と
５装置で３７°Ｇに保ち所定時間様とり後、それぞれの
溶液中にペレットから溶出した３時間とした。本実施例
及び比較例の配合割合熱処理条件及び溶出テスト結果を
第１表に示す。
フラスコに上記で作製したペレットを５ｇ浸漬し、振と
５装置で３７°Ｇに保ち所定時間様とり後、それぞれの
溶液中にペレットから溶出した３時間とした。本実施例
及び比較例の配合割合熱処理条件及び溶出テスト結果を
第１表に示す。
この表において比較例１は全く熱処理を行わなか〜だ例
であり、比較例２は粒子の表面だけでなく内部迄熱処理
がなされた例である。この例ではステアリン酸が特許請
求の範囲に云５ｃかも選ばれる少くとも１種の物質であ
りその融点は７０．１℃であるので熱処理の温度は９０
℃又は１２０℃とした。
であり、比較例２は粒子の表面だけでなく内部迄熱処理
がなされた例である。この例ではステアリン酸が特許請
求の範囲に云５ｃかも選ばれる少くとも１種の物質であ
りその融点は７０．１℃であるので熱処理の温度は９０
℃又は１２０℃とした。
実施例６〜７ 比較例３．４
前記実施例、比較例と同様にしてＬ −ＩＪリジン塩酸
塩炭酸カルシウム、５４℃硬化油を含有するペレットを
作製し、熱処理を行なきた。溶出したＩ、ＩＪリジン塩
酸塩、ニンヒドリン比色法で測定した。本実施例及び比
較例の配合割合、熱処理条件及び溶出テスト結果を第２
表に示す。
塩炭酸カルシウム、５４℃硬化油を含有するペレットを
作製し、熱処理を行なきた。溶出したＩ、ＩＪリジン塩
酸塩、ニンヒドリン比色法で測定した。本実施例及び比
較例の配合割合、熱処理条件及び溶出テスト結果を第２
表に示す。
実施例８
実施例１と同様にしてＩ、’−ＩＪジン塩酸塩、炭酸カ
ルシウム、キャンデリラワックス、を含有する ″１ペ
レットを作製し熱処理を行なへた。溶出したＬ−リジン
塩酸塩は、ニンヒドリン比色法で測定した。本実施例の
配合割合、熱処理条件及び溶出テスト結果を第３表に示
す。
ルシウム、キャンデリラワックス、を含有する ″１ペ
レットを作製し熱処理を行なへた。溶出したＬ−リジン
塩酸塩は、ニンヒドリン比色法で測定した。本実施例の
配合割合、熱処理条件及び溶出テスト結果を第３表に示
す。
実施例９
実施例１〜５と同様にして、ニコチン酸アミド、ジメチ
ルアミノセルロース、５４°Ｇ硬化油を含有するペレッ
トを作製し熱処理を行なＮた。溶出したニコチン酸アミ
ドはＮ含量をキエルグール法で測定した。本実施例の配
合割合、熱処理条件及び溶出テスト結果を第４表に示す
。
ルアミノセルロース、５４°Ｇ硬化油を含有するペレッ
トを作製し熱処理を行なＮた。溶出したニコチン酸アミ
ドはＮ含量をキエルグール法で測定した。本実施例の配
合割合、熱処理条件及び溶出テスト結果を第４表に示す
。
Claims (1)
- 少なくともＡ：生理活性物質、Ｂ：中性条件下では安定
であるがｐＨが３以下の条件で崩壊又は溶出する性質を
有する物質、Ｃ：炭素数が１４以上の直鎖状又は分枝状
の飽和又は不飽和モノカルボン酸又はその塩又は融点４
０℃以上の動物性油脂又は融点４０℃以上の植物性油脂
又は融点４０℃以上のロウから選ばれる少なくとも１種
の物質、を含有する粒子を製造する方法において、Ｃか
も選ばれる少なくとも１種の物質の融点以上の温度で粒
子の表面のみを熱処理して保護皮膜を形成する事を特徴
とする生理活性物質を含有する粒子の製造法
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113192A JPS60258111A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | 生理活性物質を含有する粒子の製造法 |
| US06/737,407 US4713245A (en) | 1984-06-04 | 1985-05-24 | Granule containing physiologically-active substance, method for preparing same and use thereof |
| AU43103/85A AU577381B2 (en) | 1984-06-04 | 1985-05-29 | Granule containing physiologically-active substance |
| IT20998/85A IT1186721B (it) | 1984-06-04 | 1985-06-03 | Granulo contenente sostanta fisiologicamente attiva,metodo per la sua preparazione e suo uso |
| NL8501588A NL8501588A (nl) | 1984-06-04 | 1985-06-03 | Fysiologisch aktieve stof bevattende korrels, werkwijze voor het bereiden daarvan en gebruik daarvan. |
| GB08513918A GB2160096B (en) | 1984-06-04 | 1985-06-03 | Coated granule containing a physiologically-active substance |
| CH2368/85A CH665532A5 (de) | 1984-06-04 | 1985-06-03 | Eine physiologisch aktive substanz enthaltendes granulatkorn, seine verwendung und verfahren zu seiner herstellung. |
| CA000483055A CA1251136A (en) | 1984-06-04 | 1985-06-03 | Granule containing physiologically-active substance, method for preparing same and use thereof |
| BR8502688A BR8502688A (pt) | 1984-06-04 | 1985-06-04 | Granulo contendo substancia fisiologicamente ativa,processo para preparar o mesmo e processo para criar ruminantes |
| PL1985253800A PL149241B1 (en) | 1984-06-04 | 1985-06-04 | Method of obtaining granules containing a physiologically active substance |
| FR8508411A FR2565101B1 (fr) | 1984-06-04 | 1985-06-04 | Granule contenant une substance physiologiquement active, procede pour le preparer et son utilisation |
| DE19853520007 DE3520007A1 (de) | 1984-06-04 | 1985-06-04 | Granulat, enthaltend physiologisch aktive substanzen, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung |
| KR1019850003910A KR870000841B1 (ko) | 1984-06-04 | 1985-06-04 | 생리활성물질을 함유하는 과립 및 그의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113192A JPS60258111A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | 生理活性物質を含有する粒子の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258111A true JPS60258111A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH0140007B2 JPH0140007B2 (ja) | 1989-08-24 |
Family
ID=14605881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59113192A Granted JPS60258111A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | 生理活性物質を含有する粒子の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258111A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005515223A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-05-26 | バルケム コーポレイション | 安定な吸湿性組成物及び吸湿性成分の安定化法 |
-
1984
- 1984-06-04 JP JP59113192A patent/JPS60258111A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005515223A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-05-26 | バルケム コーポレイション | 安定な吸湿性組成物及び吸湿性成分の安定化法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0140007B2 (ja) | 1989-08-24 |
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