JPS60246315A - 選択的d−2ドパミン受容体作用薬 - Google Patents
選択的d−2ドパミン受容体作用薬Info
- Publication number
- JPS60246315A JPS60246315A JP10033484A JP10033484A JPS60246315A JP S60246315 A JPS60246315 A JP S60246315A JP 10033484 A JP10033484 A JP 10033484A JP 10033484 A JP10033484 A JP 10033484A JP S60246315 A JPS60246315 A JP S60246315A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pharmaceutically acceptable
- acid
- hydroxytetralin
- phenylethyl
- disease
- Prior art date
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般に化合物2−(#−フェニルエチルーN−
プロピルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリン(PPH
T)に関する。より詳細には本発明はD−2ドパミン受
容体を選択的に刺激する方法に関する。
プロピルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリン(PPH
T)に関する。より詳細には本発明はD−2ドパミン受
容体を選択的に刺激する方法に関する。
ドパミンIDA)受答体は2つの主要な群D−1および
D−2に分けることができる〔ケバビアン(Kgbab
ian)ら、ネイチャー(Nature)、277.9
3.1979)。さらに、DA受答体作用薬がもつ大部
分の挙動上の効果および臨床効果はD−2受容体部位の
刺激を介して起こることが仰られている〔シャハテル(
Sc、hachter)ら、ネイチャ+、286.57
.1980;ゼーマ7(Sett−man)、Pんar
mncoL、Rev、+ 32.230.1980;ゼ
ー−r y、Biochem、 pharmacot
。
D−2に分けることができる〔ケバビアン(Kgbab
ian)ら、ネイチャー(Nature)、277.9
3.1979)。さらに、DA受答体作用薬がもつ大部
分の挙動上の効果および臨床効果はD−2受容体部位の
刺激を介して起こることが仰られている〔シャハテル(
Sc、hachter)ら、ネイチャ+、286.57
.1980;ゼーマ7(Sett−man)、Pんar
mncoL、Rev、+ 32.230.1980;ゼ
ー−r y、Biochem、 pharmacot
。
31.2563.1982)。
化合物2−(#−フェニルエチルーN −7’fl ヒ
ルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリン(PPHT): (式中、PhFiフェニル基、Prはプロピル基を衣わ
す]が動物におけるDA作用薬であることが見出された
しハラクセA/ (Hackse L l )ら、J、
Mgd。
ルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリン(PPHT): (式中、PhFiフェニル基、Prはプロピル基を衣わ
す]が動物におけるDA作用薬であることが見出された
しハラクセA/ (Hackse L l )ら、J、
Mgd。
Chgm−22,1469、l 979、サムナーズ(
Sumngrs)ら、Arch、 Pharmtsco
t、 316.304.1981)。
Sumngrs)ら、Arch、 Pharmtsco
t、 316.304.1981)。
未発EJAによれば、上記化合物PPBTが有効かつ選
択的なり一2受容体作用薬であることが見出された。こ
の化合物はドパミン作用性の系の機能低下が重要な役割
を果たす各種のヒトの中枢神経系疾患、たとえばパーキ
ンソン病および関連疾患、ならびに内分泌系の障害、た
とえばプロラクチン過剰血症の治療に有用である。
択的なり一2受容体作用薬であることが見出された。こ
の化合物はドパミン作用性の系の機能低下が重要な役割
を果たす各種のヒトの中枢神経系疾患、たとえばパーキ
ンソン病および関連疾患、ならびに内分泌系の障害、た
とえばプロラクチン過剰血症の治療に有用である。
フェノール基のエステル(薬剤前駆体)および前記化合
物の薬剤学的に受容できる塩も本発明の範囲内にある。
物の薬剤学的に受容できる塩も本発明の範囲内にある。
これらは下記の一般式をもつ。
1
(上記式中Rはメチル基、エチル基、イソブチル基、ピ
バロイル基およびベンゾイル基である)。
バロイル基およびベンゾイル基である)。
PPHTのエステル型前駆体はPPHT’に対応する酸
塩化物で処理することによって製造できる( ホー y
(HornJら、J、 khd−Chum、 25.
993.1982)。
塩化物で処理することによって製造できる( ホー y
(HornJら、J、 khd−Chum、 25.
993.1982)。
PPHTの酸付加塩は常法(より製造される。
酸付加塩としては治療上受答できる酸、たとえば塩酸、
酢酸、プロピオン酸から誘導される塩、さらに二塩基醒
または多塩基酸、たとえばリン酸、コハク酸、マレイン
酸、フマル散、クエン酸、クルタル酸、シトラコン酸、
グルタコン散、酒石酸、リンゴ酸およびアスコルビン酸
から誘導される塩を用いるCとができる。
酢酸、プロピオン酸から誘導される塩、さらに二塩基醒
または多塩基酸、たとえばリン酸、コハク酸、マレイン
酸、フマル散、クエン酸、クルタル酸、シトラコン酸、
グルタコン散、酒石酸、リンゴ酸およびアスコルビン酸
から誘導される塩を用いるCとができる。
本発明に用いられる上記化合物はすべて2位に不斉炭素
原子を含む。これらの化合物の治療上の特性は、多かれ
少なかれ、生じる2種のエナンチオマーの一万または双
方がもつ特性であると思われる。従って純粋なエナンチ
オマーもそれらの混合物も本発明の範囲内にある。
原子を含む。これらの化合物の治療上の特性は、多かれ
少なかれ、生じる2種のエナンチオマーの一万または双
方がもつ特性であると思われる。従って純粋なエナンチ
オマーもそれらの混合物も本発明の範囲内にある。
従って本発明は一般に、D−2ドパミン受容体を刺激す
る必要があるヒトに治療上有効な量の2−(N−フェニ
ルエチル−N−プロピル7ミ/J−5−ヒドロキシテト
ラリン′!たはその薬剤学的に受容できる塩を投与する
ことよりなる、ヒトにおいてD−2ドパミン受容体を選
択的に刺激する方法に関する。
る必要があるヒトに治療上有効な量の2−(N−フェニ
ルエチル−N−プロピル7ミ/J−5−ヒドロキシテト
ラリン′!たはその薬剤学的に受容できる塩を投与する
ことよりなる、ヒトにおいてD−2ドパミン受容体を選
択的に刺激する方法に関する。
さらに本発明は、有効成分として2−(N−フェニルエ
チル−N−プロピルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリ
ンまたはその薬剤学的に受容できる塩もしくはエステル
を含有する、パーキンソン病に対して有効な量の組成物
からなる、パーキンソン病治療用組成物に関する。
チル−N−プロピルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリ
ンまたはその薬剤学的に受容できる塩もしくはエステル
を含有する、パーキンソン病に対して有効な量の組成物
からなる、パーキンソン病治療用組成物に関する。
さらに本発明は、内分泌系の障害、たとえばプロラクチ
ン合成機能不全(プロラクチン過剰血症)をプロラクチ
ンの分泌抑制により治療することに関する。
ン合成機能不全(プロラクチン過剰血症)をプロラクチ
ンの分泌抑制により治療することに関する。
さらに本発明は、パーキンソン病を伴うヒトに有効成分
として有効量の2−(、/l/−フェニルエチル−N−
プロピルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリ/またけそ
の薬剤学的に受容できる塩もしくはエステル金投与する
ことエリなる、パーキンソン病の治療法に関する。
として有効量の2−(、/l/−フェニルエチル−N−
プロピルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリ/またけそ
の薬剤学的に受容できる塩もしくはエステル金投与する
ことエリなる、パーキンソン病の治療法に関する。
本発明の好ましい実施態様は、治療上有効な量の前記化
合物を投与することエリなる治療法である。一般に1日
量は0.05〜500ダ/稽、好ましくは1〜250〜
/kl?とすることができる。ただしもちろんいずれの
個々の症例においても適切な用量全選定する際には患者
の体重、一般的健康状態、代謝、年令、その他本薬剤に
対する反応に影響を与える因子を考慮しなければならな
い点を留意する。
合物を投与することエリなる治療法である。一般に1日
量は0.05〜500ダ/稽、好ましくは1〜250〜
/kl?とすることができる。ただしもちろんいずれの
個々の症例においても適切な用量全選定する際には患者
の体重、一般的健康状態、代謝、年令、その他本薬剤に
対する反応に影響を与える因子を考慮しなければならな
い点を留意する。
本発明の他の実施態様は、前記式の化合物的II#9〜
1gからなる用量単位剤形の薬剤組成物を提供すること
である。
1gからなる用量単位剤形の薬剤組成物を提供すること
である。
薬剤組成物は適切な経口用剤形、たとえば錠剤、水性も
しくは油性の懸濁剤、分散性の散剤もしくは顆粒剤のエ
マルジョン、硬質もしくは軟質カプセル剤、マタはシロ
ップ剤もしくはエリキシル剤であってもよい。経口用組
成物は薬剤組成物の製造技術において既知のいかなる方
法に工っても製造することができ、これらの組成物は薬
剤学的に優れた好ましい製剤を得るために、甘味剤、芳
香剤、着色剤および防腐剤エリなる群から選ばれる物質
を1種または2s以上含有してもよい。錠剤は有効成分
を、錠剤製造に適した薬剤学的に受容できる無毒性の賦
形剤との混合物として含有する。
しくは油性の懸濁剤、分散性の散剤もしくは顆粒剤のエ
マルジョン、硬質もしくは軟質カプセル剤、マタはシロ
ップ剤もしくはエリキシル剤であってもよい。経口用組
成物は薬剤組成物の製造技術において既知のいかなる方
法に工っても製造することができ、これらの組成物は薬
剤学的に優れた好ましい製剤を得るために、甘味剤、芳
香剤、着色剤および防腐剤エリなる群から選ばれる物質
を1種または2s以上含有してもよい。錠剤は有効成分
を、錠剤製造に適した薬剤学的に受容できる無毒性の賦
形剤との混合物として含有する。
これらの賦形剤はたとえば不活性の希釈剤、たとえば炭
酸カルシウム、炭酸ナトリウム、乳糖、リン酸カルシウ
ムもしくはリン酸ナトリウム二顆粒化剤および崩解剤、
たとえはトウモロコシ澱粉もしくはアルギン酸;結合剤
、たとえは澱粉、ゼラチンもしくはアラビアゴム;お工
び滑剤、たとえばステアリン酸マグネシウム、ステアリ
ン酸もしくはタルクである。錠剤は被覆されていなくて
もよく、あるいは胃腸管内での崩解お↓び吸収を遅延さ
せてこれにより長期間VCb7′jる持続的作用を得る
ために既知の方法で被覆されていても工い。
酸カルシウム、炭酸ナトリウム、乳糖、リン酸カルシウ
ムもしくはリン酸ナトリウム二顆粒化剤および崩解剤、
たとえはトウモロコシ澱粉もしくはアルギン酸;結合剤
、たとえは澱粉、ゼラチンもしくはアラビアゴム;お工
び滑剤、たとえばステアリン酸マグネシウム、ステアリ
ン酸もしくはタルクである。錠剤は被覆されていなくて
もよく、あるいは胃腸管内での崩解お↓び吸収を遅延さ
せてこれにより長期間VCb7′jる持続的作用を得る
ために既知の方法で被覆されていても工い。
経口用製剤は有効成分が不活性の固体希釈剤、たとえば
炭酸カルシウム、リン酸カルシウム4L〈はカオリンと
混和された硬質ゼラチンカプセル剤として、または有効
成分が油性媒質、たとえば落花生油、流動パラフィンも
しくはオリーブ油と混和された軟質ゼラチンカプセル剤
として提供されてもよい。
炭酸カルシウム、リン酸カルシウム4L〈はカオリンと
混和された硬質ゼラチンカプセル剤として、または有効
成分が油性媒質、たとえば落花生油、流動パラフィンも
しくはオリーブ油と混和された軟質ゼラチンカプセル剤
として提供されてもよい。
水性懸濁剤は有効化合物を水性懸濁剤の製造に適した賦
形剤との混合物として含有する。これらの賦形剤は下記
のものである。懸濁化剤、たとえばカルボキシメチルセ
ルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリ
ビニルピロリドン、トラガカントゴム、お工びアラビア
ゴム;分散剤または湿潤剤、たとえば天然のリン脂質(
たとえばレシチン)S′!たはアルキレンオキシドと脂
肪酸との縮合生成物(たとえばステアリン酸ポリオギシ
エチレン)、もしくはエチレンオキシドと長鎖脂肪族ア
ルコールとの縮合生成物(たとえばヘプタデ力エチレン
オキシセタノール)、もしくはエチレンオキシドと脂肪
酸およびヘキシトールから誘導される部分エステルとの
縮合生成物(たとえばモノオレイン酸ポリオキシエチレ
ンソルビトール)、もしくはエチレンオキシドと脂肪酸
および無水へキシトールから誘導される部分エステルと
の縮合生成物(たとえばモノオン4ン酸ボリオギシエチ
レンソルビタンン。これらの水性懸濁剤は1種もしくは
2種以上の防腐剤、たとえばp−ヒドロキシ安息香酸エ
チルもしくは−n−プロピル、1種もしくは2種以上の
着色剤、1種もしくは2種以上の芳香剤、および1種も
しくは2株以上の甘味剤(たとえばショ糖、サッカリン
、またはサイクラミン酸ナトリウムもしくは−カルシウ
ム)を含有してもよい。
形剤との混合物として含有する。これらの賦形剤は下記
のものである。懸濁化剤、たとえばカルボキシメチルセ
ルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリ
ビニルピロリドン、トラガカントゴム、お工びアラビア
ゴム;分散剤または湿潤剤、たとえば天然のリン脂質(
たとえばレシチン)S′!たはアルキレンオキシドと脂
肪酸との縮合生成物(たとえばステアリン酸ポリオギシ
エチレン)、もしくはエチレンオキシドと長鎖脂肪族ア
ルコールとの縮合生成物(たとえばヘプタデ力エチレン
オキシセタノール)、もしくはエチレンオキシドと脂肪
酸およびヘキシトールから誘導される部分エステルとの
縮合生成物(たとえばモノオレイン酸ポリオキシエチレ
ンソルビトール)、もしくはエチレンオキシドと脂肪酸
および無水へキシトールから誘導される部分エステルと
の縮合生成物(たとえばモノオン4ン酸ボリオギシエチ
レンソルビタンン。これらの水性懸濁剤は1種もしくは
2種以上の防腐剤、たとえばp−ヒドロキシ安息香酸エ
チルもしくは−n−プロピル、1種もしくは2種以上の
着色剤、1種もしくは2種以上の芳香剤、および1種も
しくは2株以上の甘味剤(たとえばショ糖、サッカリン
、またはサイクラミン酸ナトリウムもしくは−カルシウ
ム)を含有してもよい。
水を添加することにより水性懸濁剤′fcp4製するの
に適した分散性の散剤および顆粒剤は、有効成分を分散
剤もしくは湿潤剤、懸濁化剤、および1種もしくは2種
以上の防腐剤との混合物として提供する。適切な分散剤
もしくは湿潤剤および懸濁化剤はすでに先きに述べたも
のKよって例示される。他の賦形剤、たとえば甘味剤、
芳香剤お裏び着色剤が存在してもよい。
に適した分散性の散剤および顆粒剤は、有効成分を分散
剤もしくは湿潤剤、懸濁化剤、および1種もしくは2種
以上の防腐剤との混合物として提供する。適切な分散剤
もしくは湿潤剤および懸濁化剤はすでに先きに述べたも
のKよって例示される。他の賦形剤、たとえば甘味剤、
芳香剤お裏び着色剤が存在してもよい。
シロップ剤およびエリキシル剤は甘味剤、たとえばグリ
セリン、ソルビトールまたはショ糖と共に処方できる。
セリン、ソルビトールまたはショ糖と共に処方できる。
この種の処方には粘潤剤、防腐剤、芳香剤および着色剤
が含1れていてもよい。本発明の薬剤組成物は無菌の注
射用製剤の形、たとえば無菌の注射用水性懸濁剤であっ
てもよい。この懸濁剤は、上記の適切な分散剤もしくは
湿潤剤および分散剤を用いて既知の技術により調製する
ことができる。無菌の注射用製剤は無毒性の非経口的に
受容できる希釈剤もしくは溶剤中の無菌の注射液、たと
えば1.3−ブタンジオール中の溶液でおってもよい。
が含1れていてもよい。本発明の薬剤組成物は無菌の注
射用製剤の形、たとえば無菌の注射用水性懸濁剤であっ
てもよい。この懸濁剤は、上記の適切な分散剤もしくは
湿潤剤および分散剤を用いて既知の技術により調製する
ことができる。無菌の注射用製剤は無毒性の非経口的に
受容できる希釈剤もしくは溶剤中の無菌の注射液、たと
えば1.3−ブタンジオール中の溶液でおってもよい。
本発明の薬剤組成物は、組成物100重量部当たり5〜
95重量部の有効成分、好1しくは25〜85重量部の
有効成分が存在する工うに打錠し、または他の形で製剤
することができる。用量単位剤形は一般に前記式の有効
成分約100〜約500I9t−含有するであろう。
95重量部の有効成分、好1しくは25〜85重量部の
有効成分が存在する工うに打錠し、または他の形で製剤
することができる。用量単位剤形は一般に前記式の有効
成分約100〜約500I9t−含有するであろう。
以上に述べた処方に関する説明から、本発明の組成物を
経口的または非経口的に投与できることは明らかである
。ここで用いる非経口という飴には皮下注射、静脈内、
筋肉内または胸骨内への注射筒たは注入法が含筐れる。
経口的または非経口的に投与できることは明らかである
。ここで用いる非経口という飴には皮下注射、静脈内、
筋肉内または胸骨内への注射筒たは注入法が含筐れる。
下記の具体例に工り不発明を説明する。
実施例L
2−(/l/−フェニルエチルアミノ)−5−ヒドロキ
シテトラリン(PPHT)の合成 乾燥ベンゼンl 00−中のフェニル酢酸20.3fl
(149417モル)の浴液中に、水素化硼素ナトリ
ウム1.7151(45ミリモル)を添加した。
シテトラリン(PPHT)の合成 乾燥ベンゼンl 00−中のフェニル酢酸20.3fl
(149417モル)の浴液中に、水素化硼素ナトリ
ウム1.7151(45ミリモル)を添加した。
窒素ガス雰囲気中にて温度を約20℃に1時間保った。
次いでこの溶液に2−(プロピルアミン)−5−メトキ
シテトラリン1.7 ] 、!F (7,8ミリモルン
を添加し、混合物を5時間還流した。冷却後、ベンゼン
層t 2 N NaOH(60ml、3回)で洗浄した
。次にベンゼンN4をlN11CIA15td、5回)
で抽出した。この酸性抽出液をエーテル(10−12回
)で洗浄し、リドマスに対してアルカリ性とし、そして
エーテル(40sil、4回)で抽出した。
シテトラリン1.7 ] 、!F (7,8ミリモルン
を添加し、混合物を5時間還流した。冷却後、ベンゼン
層t 2 N NaOH(60ml、3回)で洗浄した
。次にベンゼンN4をlN11CIA15td、5回)
で抽出した。この酸性抽出液をエーテル(10−12回
)で洗浄し、リドマスに対してアルカリ性とし、そして
エーテル(40sil、4回)で抽出した。
エーテル抽出液を飽和IJacl浴液(20−12回)
で抗浄し、MQSO4で乾燥した後蒸発させて油状物を
得、これを48%HBr浴液15−と3時間還流し、後
処理して白色塩tR塩540ダを得た。エタノールエー
テルから再結晶して分析試料とし、融点測定を行うと2
05−206℃であった。構造はJR,NMR,MSお
よび元素分析により確認した。
で抗浄し、MQSO4で乾燥した後蒸発させて油状物を
得、これを48%HBr浴液15−と3時間還流し、後
処理して白色塩tR塩540ダを得た。エタノールエー
テルから再結晶して分析試料とし、融点測定を行うと2
05−206℃であった。構造はJR,NMR,MSお
よび元素分析により確認した。
実施例2
PPHTQ力価および選択性を評価するために三池のイ
ン・ビトロ試験系を用いた、すなわち、コイの網膜中の
D−1受容体、ラット下垂体中葉のD−2受容体および
ラット線条体の分画を含むドパミン受容体圧対する31
ノ−スビペロンの結合を用いた。
ン・ビトロ試験系を用いた、すなわち、コイの網膜中の
D−1受容体、ラット下垂体中葉のD−2受容体および
ラット線条体の分画を含むドパミン受容体圧対する31
ノ−スビペロンの結合を用いた。
上記三種のイン・ビトロ試験の結果は、生化学的応答を
50X抑制するために必要な作用系の濃度(IC5o)
により下記に示す。
50X抑制するために必要な作用系の濃度(IC5o)
により下記に示す。
PPIIT O,043,73
トノfミン 1υ、0 10.0 300アポモルフイ
ン 1.5 1.5 57上記の研究結果から、PPl
1Tはきわめてイ19jJな選択的D−2受容体作用桑
であることが示される。すなわち、上記の研究はPPH
Tがドパミン作用系であるアポモルフインよりも約40
倍以上有効であり、I)−2受容体においてドパミンエ
リも250倍以上有効であることを示す。選択性に関し
て、上記の研究はP P # 7’が、D−1受容体お
工びD−2受容体の双方に対して等しい効力をもつドパ
ミンおよびアポモルフインと対比して、D−1受容体に
対するエリもD−2受容体に対して約100倍高い活性
をもつことを示す。
ン 1.5 1.5 57上記の研究結果から、PPl
1Tはきわめてイ19jJな選択的D−2受容体作用桑
であることが示される。すなわち、上記の研究はPPH
Tがドパミン作用系であるアポモルフインよりも約40
倍以上有効であり、I)−2受容体においてドパミンエ
リも250倍以上有効であることを示す。選択性に関し
て、上記の研究はP P # 7’が、D−1受容体お
工びD−2受容体の双方に対して等しい効力をもつドパ
ミンおよびアポモルフインと対比して、D−1受容体に
対するエリもD−2受容体に対して約100倍高い活性
をもつことを示す。
特許出願人 不ルンン・リサーチ・アンド・テヘロップ
メント・カンパニー (外5名J
メント・カンパニー (外5名J
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 有効成分として2−(#−フェニルエチルーN
−プロピルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリン筐たは
その薬剤学的に受容できる塩もしくはエステルを含有す
る、パーキンソン病に対して有効な量の組成物からなる
、パーキンソン病治療用組成物。 (217)−2ドパミン受容体を刺激する必要があるヒ
トに治療上有効な量の2−(A/−フェニルエチル−N
−プロピルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリン筐たは
その薬剤学的に受容できる塩もしくはエステル全投与す
ることよりなる、ヒトにおいてD−2ドパミン受容体を
選択的に刺激する方法。 (3)有効成分として2−(A/−フェニルエチル−N
−プロピルアミノ)−5−ヒドロキシテトラリンまたは
その薬剤学的に受容できる塩もしくはエステルを含有す
るパーキンソン病に対して有効な量の組成物を、薬剤学
的に受容できるキャリヤーと組合せることよりなる、パ
ーキンソン病の治療に有用な薬剤組成物の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10033484A JPS60246315A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | 選択的d−2ドパミン受容体作用薬 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10033484A JPS60246315A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | 選択的d−2ドパミン受容体作用薬 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60246315A true JPS60246315A (ja) | 1985-12-06 |
Family
ID=14271239
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10033484A Pending JPS60246315A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | 選択的d−2ドパミン受容体作用薬 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60246315A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62252719A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-11-04 | ウイットバイ リサーチ インコーポレイテッド | 哺乳動物の眼内圧力の減少方法及び組成物 |
JPH03504972A (ja) * | 1988-06-13 | 1991-10-31 | ディスカバリー・セラピューティックス・インコーポレーテッド | 哺乳動物におけるパーキンソン症候群の治療方法と治療用組成物 |
-
1984
- 1984-05-18 JP JP10033484A patent/JPS60246315A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
J.MED.CHEM=1979 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS62252719A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-11-04 | ウイットバイ リサーチ インコーポレイテッド | 哺乳動物の眼内圧力の減少方法及び組成物 |
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