JPS60240771A - 塗料凝固剤 - Google Patents
塗料凝固剤Info
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- JPS60240771A JPS60240771A JP60094550A JP9455085A JPS60240771A JP S60240771 A JPS60240771 A JP S60240771A JP 60094550 A JP60094550 A JP 60094550A JP 9455085 A JP9455085 A JP 9455085A JP S60240771 A JPS60240771 A JP S60240771A
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- carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塗料組成物用凝固変性剤としての疎水性ポリ
マー両性電解質に関する。
マー両性電解質に関する。
例えば自動車産業において、塗料、ワックスまたはそれ
に類似する水不溶性有機材料を含有している塗料組成物
を適用する場合、それら組成物を塗装すべき部品に完全
に適用することができるとは必ずしも言い難い。特に自
動車の部品の塗装では、いわゆる［スプレーしぶき、］
（ｏｖｅｒｓｐｒａｙ）が塗料吹き付は室に蓄積し、
水（水は吹き付は室内を流れ落ち、循環ポンプで循環す
る）で吹き付は室から除かれ、いわゆる沈降溜め（ｓｅ
ｔｔｌｉｎｇ ｂａ！１ｉｎ）へおし流される。送水パ
イプ、ノズルおよび噴霧装置系の機能を、例えば粘着性
の強い塗料粒子などで損なうことなく、同時に、循環水
から回収した配合成分を除去するためには、化学薬品を
循環水に添加して前記の材料を凝固させなければならな
い。そのような場合、噴霧され水で回収される塗料粒子
の変性と、系外へ運ばれる凝固物を形成するそれらのア
グロメレーションは単一操作で実施されるべきである。
に類似する水不溶性有機材料を含有している塗料組成物
を適用する場合、それら組成物を塗装すべき部品に完全
に適用することができるとは必ずしも言い難い。特に自
動車の部品の塗装では、いわゆる［スプレーしぶき、］
（ｏｖｅｒｓｐｒａｙ）が塗料吹き付は室に蓄積し、
水（水は吹き付は室内を流れ落ち、循環ポンプで循環す
る）で吹き付は室から除かれ、いわゆる沈降溜め（ｓｅ
ｔｔｌｉｎｇ ｂａ！１ｉｎ）へおし流される。送水パ
イプ、ノズルおよび噴霧装置系の機能を、例えば粘着性
の強い塗料粒子などで損なうことなく、同時に、循環水
から回収した配合成分を除去するためには、化学薬品を
循環水に添加して前記の材料を凝固させなければならな
い。そのような場合、噴霧され水で回収される塗料粒子
の変性と、系外へ運ばれる凝固物を形成するそれらのア
グロメレーションは単一操作で実施されるべきである。
循環噴霧水に化学薬品を添加する目的は、塗装によって
生じる塗料の残渣が塗装の妨害またはパイプやポンプの
障害物とならないように、塗料の残渣を捕獲し、粘着性
を無くずことである（Ｋ、Ｈ。アグムズ、 Ｊ オーバ
ーフレッヘンテヒニク（Ｋ、 Ｈ，Ａｄａｍｓ、Ｊ。
生じる塗料の残渣が塗装の妨害またはパイプやポンプの
障害物とならないように、塗料の残渣を捕獲し、粘着性
を無くずことである（Ｋ、Ｈ。アグムズ、 Ｊ オーバ
ーフレッヘンテヒニク（Ｋ、 Ｈ，Ａｄａｍｓ、Ｊ。
０ｂｅｒｆｌａｅｃｈｅｎｔｅｈｉｎｉｋ） Ｉ ９８
０ 、２ 、 ７０頁以下参照）。
０ 、２ 、 ７０頁以下参照）。
なかでも自動車工業では、通常使用される塗料を凝固す
るために、多数の中性およびアルカリ性の物質が利用で
きる。従来、アルカリ性粉末状およびアルカリ性液状の
生成物、および中性粉末状の物質が、凝固を達成するた
め、すなわち塗料粒子の変性とアグロメレーションによ
って除去できる凝固物を形成するために循環水に加えら
れて来た。
るために、多数の中性およびアルカリ性の物質が利用で
きる。従来、アルカリ性粉末状およびアルカリ性液状の
生成物、および中性粉末状の物質が、凝固を達成するた
め、すなわち塗料粒子の変性とアグロメレーションによ
って除去できる凝固物を形成するために循環水に加えら
れて来た。
例えば、米国特許第４１６４６１２号には、凝集剤、す
なわち分子間架橋により巨大分子を形成する作用によっ
て粒子を集塊化する薬剤が記載されている。これら凝集
剤は、塩化鉄（ＴＩ）または硫酸アンモニウムのように
清澄剤として作用する無機の金属塩とポリビニルピリジ
ンまたはポリアミンのような有機カチオン性ポリマーの
水溶液から成っている。
なわち分子間架橋により巨大分子を形成する作用によっ
て粒子を集塊化する薬剤が記載されている。これら凝集
剤は、塩化鉄（ＴＩ）または硫酸アンモニウムのように
清澄剤として作用する無機の金属塩とポリビニルピリジ
ンまたはポリアミンのような有機カチオン性ポリマーの
水溶液から成っている。
塗料および下塗り塗料を凝固させるための洗浄液に加え
る添加剤が、英国特許第１０６８６６０号に開示されて
いる。これらはアルカリおよび／またはアルカリ土類金
属の水溶性塩、マグネシウム、鉄、アルミニウムまたは
クロムのような多価金属類の水難溶性の水酸化物、およ
び脂肪族または環式脂肪族アミンからなっている。
る添加剤が、英国特許第１０６８６６０号に開示されて
いる。これらはアルカリおよび／またはアルカリ土類金
属の水溶性塩、マグネシウム、鉄、アルミニウムまたは
クロムのような多価金属類の水難溶性の水酸化物、およ
び脂肪族または環式脂肪族アミンからなっている。
塗料粒子を変性し、沈降させる薬剤として、１２個また
はそれ以」二の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸、ま
たはそれらのアルカリ塩、アンモニウム塩またはアルカ
ノールアミン塩と消泡剤からなる薬剤が、西独公告特許
第２３４７０６８号に記載されている。また、米国特許
第３７２３１４８号には、アルカリ類およびＣ７〜ＣＩ
Ｏの有機基′１ を有す６有機ア５アまた（よア２．ヵ
、−）、ア、アからなるスプレーしぶきを不活性化する
水溶液が記載されている。また、塗料吹き付は室内の塗
料スプレー微粒子を変性し、循環水を清浄化するために
、金属塩およびポリエーテルポリアミンと水溶液中に共
存しているアルカノールアミン類が、米国特許第３９９
０９８６号に開示されている。
はそれ以」二の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸、ま
たはそれらのアルカリ塩、アンモニウム塩またはアルカ
ノールアミン塩と消泡剤からなる薬剤が、西独公告特許
第２３４７０６８号に記載されている。また、米国特許
第３７２３１４８号には、アルカリ類およびＣ７〜ＣＩ
Ｏの有機基′１ を有す６有機ア５アまた（よア２．ヵ
、−）、ア、アからなるスプレーしぶきを不活性化する
水溶液が記載されている。また、塗料吹き付は室内の塗
料スプレー微粒子を変性し、循環水を清浄化するために
、金属塩およびポリエーテルポリアミンと水溶液中に共
存しているアルカノールアミン類が、米国特許第３９９
０９８６号に開示されている。
水に不溶性のカチオン性ポリマーが粉末として得られ、
凝集剤として使用されることが、米国特許第４．１６４
６１２号に開示されている。凝集性を増大させるととも
に、ポリマーの分子量を減じることによって生成物の溶
解度を高めるために、粉末の水溶性無機塩類を加えて、
水溶性のカチオン性ポリマーを固形物として得る。
凝集剤として使用されることが、米国特許第４．１６４
６１２号に開示されている。凝集性を増大させるととも
に、ポリマーの分子量を減じることによって生成物の溶
解度を高めるために、粉末の水溶性無機塩類を加えて、
水溶性のカチオン性ポリマーを固形物として得る。
中性およびアルカリ性の既知の凝固剤には、多くの欠点
がある。主排水路に流出する排水は申し分のないもので
なければならないという規定がますます厳重になると、
アルカリ性媒体中で行なわれる過程に、次の中和反応も
含まれるようになるであろう。例えば無機アニオン（塩
化物、硫酸塩）のような物質を付加的に含有する、よく
知られた凝固剤混合物品大部分は、循環水中に蓄積し、
設備の色々な場所で腐食的影響を生じる。水工学に関す
る理由から洗浄浴槽の有効寿命を延長させるのに苦労す
るので、種々の理由により設備の能率的な操作を妨害す
るような蓄積の速い物質を使用することは、浴槽の水を
頻繁に取り替える必要性を生じ、望ましいことではない
。
がある。主排水路に流出する排水は申し分のないもので
なければならないという規定がますます厳重になると、
アルカリ性媒体中で行なわれる過程に、次の中和反応も
含まれるようになるであろう。例えば無機アニオン（塩
化物、硫酸塩）のような物質を付加的に含有する、よく
知られた凝固剤混合物品大部分は、循環水中に蓄積し、
設備の色々な場所で腐食的影響を生じる。水工学に関す
る理由から洗浄浴槽の有効寿命を延長させるのに苦労す
るので、種々の理由により設備の能率的な操作を妨害す
るような蓄積の速い物質を使用することは、浴槽の水を
頻繁に取り替える必要性を生じ、望ましいことではない
。
粉末状の凝固剤は、凝固過程で最初に水中に懸濁させな
ければならないという大きな欠点を伴う。
ければならないという大きな欠点を伴う。
これは、凝固剤の計量について問題があるだけではない
。一方、粉末状の凝固剤を効果的に懸濁させるための攪
拌は、凝固剤の作用を害し、洗浄浴槽中で比較的高濃度
の使用を必要とするので本発明において本質的な所望の
凝集反応に悪影響を及ぼす。加えて、粉末の放出を厳重
に避けなければならない場所では、粉末状の凝固剤の使
用は不可能である。
。一方、粉末状の凝固剤を効果的に懸濁させるための攪
拌は、凝固剤の作用を害し、洗浄浴槽中で比較的高濃度
の使用を必要とするので本発明において本質的な所望の
凝集反応に悪影響を及ぼす。加えて、粉末の放出を厳重
に避けなければならない場所では、粉末状の凝固剤の使
用は不可能である。
水溶性粉末から個々に調製した予備溶液の使用における
障害は粘度が高いことで、これは混合物の構成成分とし
て一般に用いられる固体ポリマーの分子量が大きいこと
と関連があり、非常に希釈度の高い予備溶液を必要とす
る。
障害は粘度が高いことで、これは混合物の構成成分とし
て一般に用いられる固体ポリマーの分子量が大きいこと
と関連があり、非常に希釈度の高い予備溶液を必要とす
る。
加えてポリマー含有凝固剤を通常中性域で使用する濃度
（ｉ ｐｐｍおよびそれ以上）では面倒な発泡が起こり
、例えば消泡剤の使用のような追加の手段によって消さ
なければならない。
（ｉ ｐｐｍおよびそれ以上）では面倒な発泡が起こり
、例えば消泡剤の使用のような追加の手段によって消さ
なければならない。
本発明は、低濃度で有効な、中性で反応し、高農縮した
液体で塩を含まない凝固剤を提供することにより、これ
らの障害を除去しようとするものである。
液体で塩を含まない凝固剤を提供することにより、これ
らの障害を除去しようとするものである。
酸性基を持っモノマー、アミノ基を持っモノマーおよび
疎水性を持つモノマーの共重合体が、非常に低濃度でも
、中性散水中の種々の塗料を凝集可能であることがわか
った。
疎水性を持つモノマーの共重合体が、非常に低濃度でも
、中性散水中の種々の塗料を凝集可能であることがわか
った。
従って本発明は、酸性基を持ち、
Ｒ’ −ＣＨ＝Ｃ−Ｃ−Ａ （１）
［式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なる基で、水
素もしくは炭素原子１〜３個を有する直鎖または分岐状
アルキル基を表わし、Ａは、水酸基、またはアルキレン
が分枝または直鎖状で炭素原子１〜６個を有するイミノ
アルカンスルホン酸残基を表わす。］ で示されるモノマー（ＡＣ−モノマー）；アミノ基を持
ち、 一般式（■）： Ｆｔ＋ ［式中、Ｒ３およびＲ′は、同一または異なる基で、水
素もしくは炭素原子１〜３個を有する直鎖または分枝状
アルキル基を表わし、Ｒ５およびＲ６は、同一または異
なる基で、炭素原子ｌまたは２個を有するアルキル基を
表わし、Ｂは酸素原子または−ＮＨ−を表わし、（Ｃｎ
Ｈ，ｎ）で示されるアルキレンは直鎖または分枝状で、
ｎは１〜６の整数を表わす。］ で示されるモノマー（ＡＭ−モノマー）；および、疎水
性を持ち、 一般式（■）： ８０ Ｒ７−ｃＨ＝ｃ−ｃ−ｏＲ８−（ＩＩＩ）［式中、Ｒ７
およびＲ８は、同一または異なる基で、水素もしくは炭
素原子１〜３個を有する直鎖または分枝状アルキル基を
表わし、Ｒ９は、炭素原子１〜６個を有する直鎖または
分枝状アルキル基を表わす。］ で示されるモノマー（Ｈ−モノマー）；の共重合体を含
み、ＡＣ−モノマーのＡＭ−モノマーに対するモル比は
２：ｌからｌ：２の間であり、Ｈ−モノマーの他の二種
のポリマーの総量に対するモル比はｌ：２０またはそれ
以上である塗料組成物用凝固剤に関する。
素もしくは炭素原子１〜３個を有する直鎖または分岐状
アルキル基を表わし、Ａは、水酸基、またはアルキレン
が分枝または直鎖状で炭素原子１〜６個を有するイミノ
アルカンスルホン酸残基を表わす。］ で示されるモノマー（ＡＣ−モノマー）；アミノ基を持
ち、 一般式（■）： Ｆｔ＋ ［式中、Ｒ３およびＲ′は、同一または異なる基で、水
素もしくは炭素原子１〜３個を有する直鎖または分枝状
アルキル基を表わし、Ｒ５およびＲ６は、同一または異
なる基で、炭素原子ｌまたは２個を有するアルキル基を
表わし、Ｂは酸素原子または−ＮＨ−を表わし、（Ｃｎ
Ｈ，ｎ）で示されるアルキレンは直鎖または分枝状で、
ｎは１〜６の整数を表わす。］ で示されるモノマー（ＡＭ−モノマー）；および、疎水
性を持ち、 一般式（■）： ８０ Ｒ７−ｃＨ＝ｃ−ｃ−ｏＲ８−（ＩＩＩ）［式中、Ｒ７
およびＲ８は、同一または異なる基で、水素もしくは炭
素原子１〜３個を有する直鎖または分枝状アルキル基を
表わし、Ｒ９は、炭素原子１〜６個を有する直鎖または
分枝状アルキル基を表わす。］ で示されるモノマー（Ｈ−モノマー）；の共重合体を含
み、ＡＣ−モノマーのＡＭ−モノマーに対するモル比は
２：ｌからｌ：２の間であり、Ｈ−モノマーの他の二種
のポリマーの総量に対するモル比はｌ：２０またはそれ
以上である塗料組成物用凝固剤に関する。
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で示されるモ
ノマーを含有する共重合体は、疎水ポリマー両性電解質
と記述することにする。
ノマーを含有する共重合体は、疎水ポリマー両性電解質
と記述することにする。
酸性基を有するモノマー（以下ＡＣ−モノマーという）
の特に適当な例は、重合可能な二重結合を持つことに加
えて、カルボキシル基およびスルホン酸基のような酸性
基を含有し、分子量が５００Ｄ以下であるモノマーであ
る。本発明によると、この型の好ましい化合物は、アク
リル酸、メタクリル酸およびアクリルアミドメチルプロ
パンスルホン酸である。
の特に適当な例は、重合可能な二重結合を持つことに加
えて、カルボキシル基およびスルホン酸基のような酸性
基を含有し、分子量が５００Ｄ以下であるモノマーであ
る。本発明によると、この型の好ましい化合物は、アク
リル酸、メタクリル酸およびアクリルアミドメチルプロ
パンスルホン酸である。
アミノ基を有するモノマー（以下ＡＭ−モノマーという
）の特に適当な例は、分子量が５００Ｄ以下で、カルボ
キシル基にアミノ−置換したアルキレン（すなわち、α
、刈−アミノアルコールによるアクリル酸またはメタク
リル酸のエステル化によって形成されるアルキレン）を
持つ、アクリル酸またはメタクリル酸誘導体である。し
かし、置換アクリル酸アミドまたはメタクリル酸アミド
もまｊこ使用される。メタクリル酸ジメチルアミノエチ
ル、アクリル酸ジメチルアミノネオペンチルおよびジメ
チルアミノプロピルメタクリルアミドは、好ましいＡＭ
−モノマーとして使用される。末端のアミノ基は４級化
されていてもよい。
）の特に適当な例は、分子量が５００Ｄ以下で、カルボ
キシル基にアミノ−置換したアルキレン（すなわち、α
、刈−アミノアルコールによるアクリル酸またはメタク
リル酸のエステル化によって形成されるアルキレン）を
持つ、アクリル酸またはメタクリル酸誘導体である。し
かし、置換アクリル酸アミドまたはメタクリル酸アミド
もまｊこ使用される。メタクリル酸ジメチルアミノエチ
ル、アクリル酸ジメチルアミノネオペンチルおよびジメ
チルアミノプロピルメタクリルアミドは、好ましいＡＭ
−モノマーとして使用される。末端のアミノ基は４級化
されていてもよい。
重合混合物中のＡＣ−モノマーのＡＭ−モノマーに対す
るモル比は、２：１からｌ：２の間である。
るモル比は、２：１からｌ：２の間である。
凝固剤として特に好都合な疎水性ポリマー両性電解質は
、ＡＣ：ＡＭ比が１２：１から１・１．２の間に、特に
好都合にはｌ：１に調製すると得られる。
、ＡＣ：ＡＭ比が１２：１から１・１．２の間に、特に
好都合にはｌ：１に調製すると得られる。
適当な疎水モノマー（以下Ｈ−モノマーという）は、特
に、非極性基の導入により極性を小さくした重合可能な
二重結合を有する分子である。Ｃｌ−０６アルコールま
たはスチレンの、アクリル酸およびメタクリル酸よる。
に、非極性基の導入により極性を小さくした重合可能な
二重結合を有する分子である。Ｃｌ−０６アルコールま
たはスチレンの、アクリル酸およびメタクリル酸よる。
チルおよびその誘導体で、分子量が５００Ｄ以下のもの
を使用することが好ましい。Ｃｌ−０４アルコールのア
クリル酸またはメタクリル酸エステルは、凝固剤として
適当な疎水性ポリマー両性電解質中の特に好ましいＨ−
モノマーである。
を使用することが好ましい。Ｃｌ−０４アルコールのア
クリル酸またはメタクリル酸エステルは、凝固剤として
適当な疎水性ポリマー両性電解質中の特に好ましいＨ−
モノマーである。
重合混合物中のＨ−モノマーのＡＣ−モノマーおよびＡ
Ｍ−モノマーの総量に対するモル比［■］。
Ｍ−モノマーの総量に対するモル比［■］。
（Ａ Ｃ＋ ＡＭ）］は、１：２０またはそれ以上、好
ましくは１：１０またはそれ以上に調製する。Ｈ：（、
ＡＣ＋ＡＭ）比の上限は２；３である。上限を越えると
、最終的なポリマーは水に溶けなくなる。
ましくは１：１０またはそれ以上に調製する。Ｈ：（、
ＡＣ＋ＡＭ）比の上限は２；３である。上限を越えると
、最終的なポリマーは水に溶けなくなる。
指示されたモル比の前述のモノマー混合物は、自体既知
の方法に従い、要すれば重合開始剤としてはたらく化合
物中の存在下に、溶媒または混合溶媒中、室温で重合さ
れ、重合反応は、要すれば例えば窒素ガス雰囲気のよう
な不活性ガス雰囲気中で行なう。透明でやや粘性があり
、多くの場合無色のポリマー溶液を得、これを貯蔵し、
濃縮液として使用する。
の方法に従い、要すれば重合開始剤としてはたらく化合
物中の存在下に、溶媒または混合溶媒中、室温で重合さ
れ、重合反応は、要すれば例えば窒素ガス雰囲気のよう
な不活性ガス雰囲気中で行なう。透明でやや粘性があり
、多くの場合無色のポリマー溶液を得、これを貯蔵し、
濃縮液として使用する。
疎水性ポリマー両性電解質の凝固特性を試験するには、
水、好ましくは中性水中に、ポリマー０゜ｏ ｔ−ｔ
ｏ ｏｐｐｍ、好ましくは０．１〜２０ｐｐｍを含有す
る溶液を調製し、それに凝固すべき塗料を一定量攪拌し
ながら加える。ポリマー両性電解質の凝固特性測定試験
は実験室規模でも、例えば循環液量が１ｍ３のオーダー
のパイロットプラントでも行なうことができる。
水、好ましくは中性水中に、ポリマー０゜ｏ ｔ−ｔ
ｏ ｏｐｐｍ、好ましくは０．１〜２０ｐｐｍを含有す
る溶液を調製し、それに凝固すべき塗料を一定量攪拌し
ながら加える。ポリマー両性電解質の凝固特性測定試験
は実験室規模でも、例えば循環液量が１ｍ３のオーダー
のパイロットプラントでも行なうことができる。
試験の結果および実施例かられかるように、本発明の疎
水性ポリマー両性電解質を含有する凝固剤は、はとんど
発泡しないだけでなく、浴槽液中の活性成分を１０ｐｐ
ｍ以下にまで減らしても優れた凝固特性を示す。この場
合、優れた塗料凝固および変性は、０．ｌｐｐｍの濃度
でも達成された。
水性ポリマー両性電解質を含有する凝固剤は、はとんど
発泡しないだけでなく、浴槽液中の活性成分を１０ｐｐ
ｍ以下にまで減らしても優れた凝固特性を示す。この場
合、優れた塗料凝固および変性は、０．ｌｐｐｍの濃度
でも達成された。
ガラス製ビーカー中で行なった実験室試験によれば、ポ
リマー濃度５０ｐｐｍの溶液が特に適当であることがわ
かった。
リマー濃度５０ｐｐｍの溶液が特に適当であることがわ
かった。
以下に実施例を示し、本発明をさらに説明する。
二峡昨弧成：
第２表に示した量の第１表に挙げたモノマーを、４倍量
の２０％イソプロパツール水溶液中、約７０℃で、重合
開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル７００ｐｐｍ
を用いて重合した。反応開始前に、３０％硫酸または２
５％アンモニアを適量加えることにより、混合物のＩ）
Ｈを６〜７に調節した。
の２０％イソプロパツール水溶液中、約７０℃で、重合
開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル７００ｐｐｍ
を用いて重合した。反応開始前に、３０％硫酸または２
５％アンモニアを適量加えることにより、混合物のＩ）
Ｈを６〜７に調節した。
重合により、透明でやや粘性があり、多くの場合無色の
ポリマーを得た。
ポリマーを得た。
以後、表の実施例Ｉを例に挙げて、製法をより詳細に述
べる。
べる。
実施例１のポリマーの製法：
メタクリル酸ジメチルアミノエチル９５．４ｇ（０，６
１モル）、メタクリル酸メチル６０．８ｇ（０，６１モ
ル）、アゾジイソブチロニトリル０．７ｇおよびイソプ
ロパツール１５９ｇを量り、２リツトルフラスコに入れ
る。アクリル酸４３．８ｇ（０，６１モル）の水（６３
５ｇ）溶液を攪拌しながら加える。
１モル）、メタクリル酸メチル６０．８ｇ（０，６１モ
ル）、アゾジイソブチロニトリル０．７ｇおよびイソプ
ロパツール１５９ｇを量り、２リツトルフラスコに入れ
る。アクリル酸４３．８ｇ（０，６１モル）の水（６３
５ｇ）溶液を攪拌しながら加える。
外部から冷却することにより、温度か２５℃以上に上昇
するのを防ぐ。さらに、３０％硫酸６．５ｇを加えて注
意深＜ｐＨ６，０に調節し、窒素ガス雰囲気中、６５〜
８０℃で２．５時間攪拌する。冷却して、無色透明でわ
ずかに粘性のあるポリマー溶液を得る。
するのを防ぐ。さらに、３０％硫酸６．５ｇを加えて注
意深＜ｐＨ６，０に調節し、窒素ガス雰囲気中、６５〜
８０℃で２．５時間攪拌する。冷却して、無色透明でわ
ずかに粘性のあるポリマー溶液を得る。
種々のポリマーの凝固特性を試験するために、好ましく
は中性水中、第３表に示した濃度のポリマー溶液（５０
ｐｐｍ）を４００ｍ１ガラスビーカーに入れ、凝固すべ
き塗料を攪拌（攪拌速度５００／ｍ１ｎ）Ｌながら加え
た。溶液中の塗料濃度は２０００ ｐｐｍであった。塗
料の全量を、疎水ポリマー両性電解質を含む水に均等に
分布させた後、攪拌を止めて凝固物を沈澱させた。短い
沈澱時間（約２分間）の後、沈澱物として多少変性した
塗料凝固物を含むが、塗料を含まない多少透明で無色な
溶液を得た。
は中性水中、第３表に示した濃度のポリマー溶液（５０
ｐｐｍ）を４００ｍ１ガラスビーカーに入れ、凝固すべ
き塗料を攪拌（攪拌速度５００／ｍ１ｎ）Ｌながら加え
た。溶液中の塗料濃度は２０００ ｐｐｍであった。塗
料の全量を、疎水ポリマー両性電解質を含む水に均等に
分布させた後、攪拌を止めて凝固物を沈澱させた。短い
沈澱時間（約２分間）の後、沈澱物として多少変性した
塗料凝固物を含むが、塗料を含まない多少透明で無色な
溶液を得た。
ｍ３のツパイロットプラントででも試験した。
個々のポリマーの凝固特性および塗料変性能力は、１〜
３の等級で評価した（ｌ：完全な変性および凝固： ２
：十分な変性および凝固； ３：不十分な変性および凝
固）。この結果も第３表に示す。
３の等級で評価した（ｌ：完全な変性および凝固： ２
：十分な変性および凝固； ３：不十分な変性および凝
固）。この結果も第３表に示す。
第３表
特許出願人 ヘンケル・コマンデイットゲゼル第１頁の
続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 ＠発明者 ハンスーヨルグ・レー ム 庁内整理番号 ドイツ連邦共和国 ４０１０ ヒルデン、ハイドンシュ
トラーセ ６番
続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 ＠発明者 ハンスーヨルグ・レー ム 庁内整理番号 ドイツ連邦共和国 ４０１０ ヒルデン、ハイドンシュ
トラーセ ６番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １゜ ａ）酸性基を持ち、 ［式中、Ｒ１およびＲ２は、同一まｊこは異なる基で、
水素もしくは炭素原子１〜３個を有する直鎖または分枝
状アルキル基を表わし、Ａは、水酸基、またはアルキレ
ンが分枝または直鎖状で炭素原子１〜６個を有するイミ
ノアルカンスルホン酸残基を表わす。］ で示されるモノマー（ＡＣ−モノマー）；ｂ）アミノ基
を持ち、 一般式（■）： ［式中、Ｒ３およびＲ′は、同一または異なる基で、水
素もしくは炭素原子１〜３個を有する直鎖または分枝状
アルキル基を表わし、Ｒ５およびＲ６は、同一または異
なる基で、炭素原子ｌまたは２個を有するアルキル基を
表わし、Ｂは酸素原子または−ＮＨ−を表わし、（Ｃｎ
Ｈｇｎ）で示されるアルキレンは直鎖または分岐状で、
■は１〜６の整数を表わす。］ で示されるモノマー（ＡＭ−モノマー）；および、Ｃ）
疎水性を持ち、 一般式（ＩＩＩ）・ ８０ １１ Ｒ’−ｃＨ＝ｃ−ｃ−ｏＲ’ （Ｉ［Ｉ）［式中、Ｒ７
およびＲ８は、同一または異なる基で、水素もしくは炭
素原子１〜３個を有する直鎖または分枝状アルキル基を
表わし、Ｒ１′は、炭素原子１〜６個を有する直鎖また
は分枝状アルキル基を表わす。］ で示されるモノマー（Ｈ−モノマー）：の共重合体を含
み、ＡＣ−モノマーのＡＭ−モノマーに対するモル比は
２：Ｉからｌ：２の間であり、■１−モノマーの他の二
種のポリマーの総量に対するモル比は１：２０またはそ
れ以上である塗料組成物用凝固剤。 ２、ＡＣ−モノマーとして、アクリル酸、メタクリル酸
またはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸を有す
る特許請求の範囲第１項に記載の凝固剤。 ３、ＡＭ−モノマーとして、メタクリル酸ジメチルアミ
ノエチル、アクリル酸ジメチルアミノネオペンチルまた
はジメチルアミノプロピルメタクリルアミドを有する特
許請求の範囲第１項に記載の凝固剤。 ４Ｉ（−モノマーとして、アクリル酸またはメタクリル
酸と、炭素原子１〜４個を持つ直鎖または分枝状アルコ
ールとのエステルを有する特許端、１ 請求の範囲第１
項に記載の凝固剤。 ５、ＡＣ−モノマーとして、アクリル酸、メタ、クリル
酸またはアクリルアミドメチルプロパンスルホン酸を、
ＡＭ−モノマーとして、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チル、アクリル酸ジメチルアミノネオペンチルまたはジ
メチルアミノプロピルメタクリルアミドを、Ｈ−モノマ
ーとして、アクリル酸またはメタクリル酸の炭素原子１
〜４個を持つエステルを有する特許請求の範囲第１〜４
項のいずれかに記載の凝固剤。 ６、ＡＣ−モノマーのＡＭ−モノマーに対するモル比が
１．２：１から１１．２の間で、好ましくは１：！であ
る共重合体を含む特許請求の範囲第１〜５項のいずれか
に記載の凝固剤。 ７、Ｈ−モノマーの、ＡＣ−モノマーおよびＡＭ−モノ
マーの総量に対するモル比はｌ・１０またはそれ以上で
ある共重合体を含む特許請求の範囲第１〜６項のいずれ
かに記載の凝固剤。 ８、０．０１−１００１）Ｉ）ｍ、好ましくは０．０５
〜５０ｐｐｍの濃度で好ましくは中性水性凝固浴中に、
より好ましくは０１〜２０ｐｐｍの濃度で中性水中に存
在する、特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の
凝固剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843416119 DE3416119A1 (de) | 1984-04-30 | 1984-04-30 | Hydrophobierte polymerampholyte fuer die lackkoagulation |
| DE3416119.8 | 1984-04-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60240771A true JPS60240771A (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=6234737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60094550A Pending JPS60240771A (ja) | 1984-04-30 | 1985-04-30 | 塗料凝固剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0163108B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60240771A (ja) |
| DE (2) | DE3416119A1 (ja) |
| DK (1) | DK194085A (ja) |
| ES (1) | ES8700296A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6268506A (ja) * | 1985-09-19 | 1987-03-28 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | 廃塗料を含む水の処理剤 |
| JP2004510840A (ja) * | 2000-09-27 | 2004-04-08 | ローディア インコーポレイティド | ビニル官能性モノマーと第三アミノモノマーとのコポリマーの残留モノマーレベルを制御する方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4734476A (en) * | 1985-06-18 | 1988-03-29 | Chisso Corporation | Photo-setting resin composition |
| DE8702677U1 (de) * | 1987-02-21 | 1987-07-23 | Ipsen, Harald, 6054 Rodgau | Vorrichtung zum Aufbereiten eines Lackschlamm-Wassergemisches |
| DE3810166A1 (de) * | 1988-03-25 | 1989-10-05 | Henkel Kgaa | Verwendung eines waessrigen konzentrates, enthaltend ein ethylen-acrylsaeure-copolymerisat, sowie verfahren zur koagulation von lacken und anderen organischen beschichtungsmitteln |
| US5194515A (en) * | 1989-02-23 | 1993-03-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Amphoteric polyelectrolite, method for production thereof, and organic sludge dehydrater |
| DE4204804A1 (de) * | 1992-02-18 | 1993-08-19 | Henkel Kgaa | Polyamidoamine in umlaufwaessern von nassabscheidern |
| US5708071A (en) * | 1994-12-15 | 1998-01-13 | Hymo Corporation | Aqueous dispersion of an amphoteric water-soluble polymer, a method of manufacturing the same, and a treating agent comprising the same |
| WO2014032890A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Arcelik Anonim Sirketi | A display device |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3515575A (en) * | 1968-03-06 | 1970-06-02 | Grace W R & Co | Process of deactivating and collecting paints with a water curtain |
| US3634366A (en) * | 1968-05-23 | 1972-01-11 | Daicel Ltd | Polymerizing method |
| US3753901A (en) * | 1970-09-04 | 1973-08-21 | Desoto Inc | Flocculation of aqueous industrial wastes using polyquaternary ammonium chloride polymers |
| US4115339A (en) * | 1971-11-18 | 1978-09-19 | Hercules Incorporated | High molecular-weight, water-soluble vinyl polymers |
| US3950296A (en) * | 1972-04-28 | 1976-04-13 | The Dow Chemical Company | Reversible coacervation of anion-containing aqueous disperse systems with amphoteric polyelectrolytes |
| JPS5916563B2 (ja) * | 1976-11-04 | 1984-04-16 | 日東化学工業株式会社 | 水溶性カチオン重合体の製法 |
-
1984
- 1984-04-30 DE DE19843416119 patent/DE3416119A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-22 EP EP85104840A patent/EP0163108B1/de not_active Expired
- 1985-04-22 DE DE8585104840T patent/DE3560213D1/de not_active Expired
- 1985-04-29 ES ES542654A patent/ES8700296A1/es not_active Expired
- 1985-04-30 JP JP60094550A patent/JPS60240771A/ja active Pending
- 1985-04-30 DK DK194085A patent/DK194085A/da not_active Application Discontinuation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE3416119A1 (de) | 1985-10-31 |
| EP0163108B1 (de) | 1987-06-03 |
| DK194085D0 (da) | 1985-04-30 |
| DK194085A (da) | 1985-10-31 |
| DE3560213D1 (en) | 1987-07-09 |
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| ES8700296A1 (es) | 1986-10-16 |
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