JPS60239467A - 純粋なピリジン‐２‐アセトニトリルの取得法 - Google Patents
純粋なピリジン‐２‐アセトニトリルの取得法Info
- Publication number
- JPS60239467A JPS60239467A JP9398785A JP9398785A JPS60239467A JP S60239467 A JPS60239467 A JP S60239467A JP 9398785 A JP9398785 A JP 9398785A JP 9398785 A JP9398785 A JP 9398785A JP S60239467 A JPS60239467 A JP S60239467A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction product
- acetonitrile
- pyridine
- methylpyridine
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はクロルシアンを２−メチルビリジンに気相で作
用させた際に生じる反応生成物から純粋なピリジン−２
−アセトニトリルを得る方法に関する。
用させた際に生じる反応生成物から純粋なピリジン−２
−アセトニトリルを得る方法に関する。
従来の技術
クロルシアンを２−メチルビリジンに気相で作用させる
ことによってピリジン−２−アセトニトリルを生ぜしめ
ることまた、生じるガス状反応生成物をアルカリ的に作
用する物質の水溶液で急冷し、生じる水溶液を抽出し、
抽出物を分別蒸留することによって、先の反応生成物か
ら純粋なピリジン−２−アセトニトリルを得ることは公
知である（西Ｆイソ特許第２８５４２１０号明細書）。
ことによってピリジン−２−アセトニトリルを生ぜしめ
ることまた、生じるガス状反応生成物をアルカリ的に作
用する物質の水溶液で急冷し、生じる水溶液を抽出し、
抽出物を分別蒸留することによって、先の反応生成物か
ら純粋なピリジン−２−アセトニトリルを得ることは公
知である（西Ｆイソ特許第２８５４２１０号明細書）。
この方法によれば純粋なピリジン−２−アセトニトリル
の禦得並び［２−メチルビリジンの未反応成分のげ収は
費用が嵩みまた著しい損失下にのみ可能であるにすぎな
い。
の禦得並び［２−メチルビリジンの未反応成分のげ収は
費用が嵩みまた著しい損失下にのみ可能であるにすぎな
い。
発明を達成するための手段
ところで本発明は、クロルシアンを２−メチルビリジン
に気相で作用させた際に生じるガス状の反応生成物を液
体で急冷し、中和し、、蒸発させることによって前記反
応生成物から純粋なピリジン−２−アセトニトリルを得
る方法に関し、急冷のために液体反応生成物をまた中和
のためにアンモニアを使用することによって特徴づけら
れるものである。これによシ純粋なピリジン−２−アセ
トニトリルは、公知方法の場合に比して一層簡単な方法
でまた著しく好ましい収率で反応生成物から得られ、同
時に２−メチルピリジンの未反応成分はほぼ完全に再使
用のために回収される。
に気相で作用させた際に生じるガス状の反応生成物を液
体で急冷し、中和し、、蒸発させることによって前記反
応生成物から純粋なピリジン−２−アセトニトリルを得
る方法に関し、急冷のために液体反応生成物をまた中和
のためにアンモニアを使用することによって特徴づけら
れるものである。これによシ純粋なピリジン−２−アセ
トニトリルは、公知方法の場合に比して一層簡単な方法
でまた著しく好ましい収率で反応生成物から得られ、同
時に２−メチルピリジンの未反応成分はほぼ完全に再使
用のために回収される。
本発明方法は、２−メチルピリジンとクロルシアンとを
ガス相で反応させることによってピリジン−２−アセト
ニトリルを製造する常法（特に西ドイツ特許第２８５４
２１０号明細書による方法）で生じるような反応生成物
から、ピリジン−２−アセトニトリルを取得しまた２−
メチルピリジンの未反応成分を回収するのに適している
。
ガス相で反応させることによってピリジン−２−アセト
ニトリルを製造する常法（特に西ドイツ特許第２８５４
２１０号明細書による方法）で生じるような反応生成物
から、ピリジン−２−アセトニトリルを取得しまた２−
メチルピリジンの未反応成分を回収するのに適している
。
本発明方法を実施するため、反応器からガス状で生じる
反応生成物を直接急冷し、これにより液化する。このた
め反応生成物を予め冷却し１ た液体反応生成物と接触
させる。急冷に利用する液体反応生成物の量及び温度は
、反応器から生じる反応生成物を５０℃以下の温度に、
有利にば０〜４０℃の温度に急冷するように調整するの
が有利である。急冷に利用する液体反応生成物は有利に
は微粉砕された形で使用し、例えば噴霧する。急冷は常
用の装置で、例えばジェット・コンデンサで行うことが
できる。冷却に利用する装置、例えば冷却ジャケット又
は冷却蛇管によって急冷を促進することができる。
反応生成物を直接急冷し、これにより液化する。このた
め反応生成物を予め冷却し１ た液体反応生成物と接触
させる。急冷に利用する液体反応生成物の量及び温度は
、反応器から生じる反応生成物を５０℃以下の温度に、
有利にば０〜４０℃の温度に急冷するように調整するの
が有利である。急冷に利用する液体反応生成物は有利に
は微粉砕された形で使用し、例えば噴霧する。急冷は常
用の装置で、例えばジェット・コンデンサで行うことが
できる。冷却に利用する装置、例えば冷却ジャケット又
は冷却蛇管によって急冷を促進することができる。
生じる液体反応生成物、すなわち急冷したガス状の反応
生成物と急冷のために使用した液状の反応生成物とから
生じる混合物のうち、１部を回収し、有利には２５℃以
下の温度に冷却した後、更にガス状の反応生成物を急冷
するのに使用する。残シは中和する。
生成物と急冷のために使用した液状の反応生成物とから
生じる混合物のうち、１部を回収し、有利には２５℃以
下の温度に冷却した後、更にガス状の反応生成物を急冷
するのに使用する。残シは中和する。
本発明によれば反応生成物の中和はアンモニアを用いて
実施するが、含まれる塩化物と少なくとも等モル量のア
ンモニアを選択する。塩化物１モル当すアンモニア約１
．０５〜１．３０モルを使用するのが有利である。アン
モニアは無水の状態で有利に使用される。一般に反応生
成物は中和に際して温度５０℃を越えないように冷却す
るのが有利である。
実施するが、含まれる塩化物と少なくとも等モル量のア
ンモニアを選択する。塩化物１モル当すアンモニア約１
．０５〜１．３０モルを使用するのが有利である。アン
モニアは無水の状態で有利に使用される。一般に反応生
成物は中和に際して温度５０℃を越えないように冷却す
るのが有利である。
中和された反応生成物は例えば濾過又は遠心分離によっ
て、析出固体から除去し、次いで分別蒸留する。蒸留は
有利には低圧下に、特に最初・は例えば８０〜１２０ミ
リノ七−ルの圧力でまた終シは例えば１０〜３０ミリノ
々−ルの圧力で行う。場合によっては蒸留助剤を添加す
るのが有利である。蒸留助剤としては例えば分子量３０
０〜６００のポリエチレングリコールを使用する。
て、析出固体から除去し、次いで分別蒸留する。蒸留は
有利には低圧下に、特に最初・は例えば８０〜１２０ミ
リノ七−ルの圧力でまた終シは例えば１０〜３０ミリノ
々−ルの圧力で行う。場合によっては蒸留助剤を添加す
るのが有利である。蒸留助剤としては例えば分子量３０
０〜６００のポリエチレングリコールを使用する。
蒸留に際して生じる２−メチルピリジンはクロルシアン
との以後の反応用出発物質としてそのま１使用すること
ができる。ピリジン−２−アセトニトリルは以後の使用
に必要とされる純度を有する。
との以後の反応用出発物質としてそのま１使用すること
ができる。ピリジン−２−アセトニトリルは以後の使用
に必要とされる純度を有する。
実施例
例１
均一な流れで毎時クロルシアン１４７６ｒ（２４モル）
及び２−メチル−ピリジン９３１３？（１００モル）を
反応管に供給し、ここで４５０〜７２０℃の温度で反応
させｆｒ、。反応器から毎時反応生成物１０７８９ Ｓ
’が生じた。これは２−メチルピリジン６２４６ｆ（６
７，０モル）及びピリジン−２−アセトニトリル１９６
７ｉｉ’（１６，７モル）を含んでいた。反応生成物１
″ｉ反応管ニ直接接続きれたジェット・コンデンサにガ
ス状で達した。このコンデンサに先に得られかつ２０℃
に冷却された液体反応生成物（ガス状反応生成物と同様
２−メチルピリジン及びピリジン−２−アセトニトリル
を同量含む）を毎時１８０を噴入させた。コンデンサの
冷却は、コンデンサから除去された反応生成物（急冷し
たガス状反応生成物と急冷のために使用した液体反応生
成物との混合物）の温度が３９℃であるように調整した
。この反応生成物のうち毎時１８０ｔを２０℃に冷却し
１、急冷のため他の反、応生成物をコンデンサに戻した
。毎時残存する反応生成物１０７８９ Ｆに攪拌及び冷
却しながら無水アンモニア４４０ｆ（２５，８モル）を
加えた。混合物を濾過した。分子量４００のポリエチレ
ングリコールを毎時２００ｖ加えた後濾液を分別蒸留し
た。その際毎時６１５−Ｏｒの２−メチルピリジンが得
られ、これはガス状反応生成物に含まれる２−メチルピ
リジンに対して９８．４％の収率に相当する。得られた
２−メチルピリジンの沸点は１２８℃であった。これを
直接クロルシアンとの以後の反応に使用した。
及び２−メチル−ピリジン９３１３？（１００モル）を
反応管に供給し、ここで４５０〜７２０℃の温度で反応
させｆｒ、。反応器から毎時反応生成物１０７８９ Ｓ
’が生じた。これは２−メチルピリジン６２４６ｆ（６
７，０モル）及びピリジン−２−アセトニトリル１９６
７ｉｉ’（１６，７モル）を含んでいた。反応生成物１
″ｉ反応管ニ直接接続きれたジェット・コンデンサにガ
ス状で達した。このコンデンサに先に得られかつ２０℃
に冷却された液体反応生成物（ガス状反応生成物と同様
２−メチルピリジン及びピリジン−２−アセトニトリル
を同量含む）を毎時１８０を噴入させた。コンデンサの
冷却は、コンデンサから除去された反応生成物（急冷し
たガス状反応生成物と急冷のために使用した液体反応生
成物との混合物）の温度が３９℃であるように調整した
。この反応生成物のうち毎時１８０ｔを２０℃に冷却し
１、急冷のため他の反、応生成物をコンデンサに戻した
。毎時残存する反応生成物１０７８９ Ｆに攪拌及び冷
却しながら無水アンモニア４４０ｆ（２５，８モル）を
加えた。混合物を濾過した。分子量４００のポリエチレ
ングリコールを毎時２００ｖ加えた後濾液を分別蒸留し
た。その際毎時６１５−Ｏｒの２−メチルピリジンが得
られ、これはガス状反応生成物に含まれる２−メチルピ
リジンに対して９８．４％の収率に相当する。得られた
２−メチルピリジンの沸点は１２８℃であった。これを
直接クロルシアンとの以後の反応に使用した。
更に毎時１８５０ｓ＋のピリジン−２−アセトニトリル
が生じ、これはガス状反応生成物に含まれるピリジン−
２−アセトニトリルに対して９４．０％の収率に相当す
る。得られたピリジン−２−アセトニトリルの沸点は２
ミリバールで８０℃であシまた融点は２５℃であった。
が生じ、これはガス状反応生成物に含まれるピリジン−
２−アセトニトリルに対して９４．０％の収率に相当す
る。得られたピリジン−２−アセトニトリルの沸点は２
ミリバールで８０℃であシまた融点は２５℃であった。
ピリジン−２−アセトニトリルの純度は９９チ以上であ
った。
った。
１ 例２
毎時クロルシアン２０３０Ｆ（３３モル）及び２−メチ
ルピリジン９３１３’？ （１’ＯＯモル）を供給して
、例１と同様にして処理した。反応器から毎時１１３４
３ ｆの反応生成物が生じた。
ルピリジン９３１３’？ （１’ＯＯモル）を供給して
、例１と同様にして処理した。反応器から毎時１１３４
３ ｆの反応生成物が生じた。
これは２−メチルピリジン４７８２ ｆ （５］、、３
モル）及びピリジン−２−アセトニトリル２４９７ｆ（
２１，１モル）を含んでいた。コンデンサ内に毎時２２
℃に冷却した液体反応生成物（同じ内容量） ２１０
、Ｉ−を噴入した。コンデンサからの流出物の湛度は３
８℃であった。反応生成物２’１０１ｅ毎時戻し、残！
！１７の１１３４３５’に７／モニア６４０ｉＰ（３７
，６モル）を加えた。蒸留前に毎時分子量６００のポリ
エチレングリコール３００２を溶液に加えた。毎時４５
４０ｆの２−メチルピリジン（これはガス状反応生成物
ＩＣ含まれる２−メチルピリジンに対して９４．９チの
収率に相当）及び２４００ｒのピリジン−２−アセトニ
トリル（これはガス状反応生成物に含まれるピリジン−
２−アセトニトリルに対して９６．１％の収率に相当）
が得られた。ピリジン−２−アセトニトリルの純度は９
９チ以上であった。
モル）及びピリジン−２−アセトニトリル２４９７ｆ（
２１，１モル）を含んでいた。コンデンサ内に毎時２２
℃に冷却した液体反応生成物（同じ内容量） ２１０
、Ｉ−を噴入した。コンデンサからの流出物の湛度は３
８℃であった。反応生成物２’１０１ｅ毎時戻し、残！
！１７の１１３４３５’に７／モニア６４０ｉＰ（３７
，６モル）を加えた。蒸留前に毎時分子量６００のポリ
エチレングリコール３００２を溶液に加えた。毎時４５
４０ｆの２−メチルピリジン（これはガス状反応生成物
ＩＣ含まれる２−メチルピリジンに対して９４．９チの
収率に相当）及び２４００ｒのピリジン−２−アセトニ
トリル（これはガス状反応生成物に含まれるピリジン−
２−アセトニトリルに対して９６．１％の収率に相当）
が得られた。ピリジン−２−アセトニトリルの純度は９
９チ以上であった。
代理人 弁理士 矢 野 敏 雄
Claims (1)
- １ クロルシアンを２−メチルビリジンに気相で作用さ
せた際に生じるガス状の反応生成物を液体で急冷し、中
和し、蒸発させることによって、前記反応生成物から純
粋なピリジン−２−アセトニトリルを得る方法において
、急冷のために液体反応生成物をまた中和のためにアン
モニアを使用することを特徴とする、純粋なピリジン−
２−アセトニトリルの取得法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3416160.0 | 1984-05-02 | ||
| DE19843416160 DE3416160A1 (de) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | Verfahren zur gewinnung von reinem pyridin-2-acetonitril |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60239467A true JPS60239467A (ja) | 1985-11-28 |
| JPS617422B2 JPS617422B2 (ja) | 1986-03-06 |
Family
ID=6234765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9398785A Granted JPS60239467A (ja) | 1984-05-02 | 1985-05-02 | 純粋なピリジン‐２‐アセトニトリルの取得法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60239467A (ja) |
| BE (1) | BE902282A (ja) |
| CH (1) | CH663205A5 (ja) |
| DE (1) | DE3416160A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6448324U (ja) * | 1987-09-21 | 1989-03-24 |
-
1984
- 1984-05-02 DE DE19843416160 patent/DE3416160A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-23 CH CH173985A patent/CH663205A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-25 BE BE6/48084A patent/BE902282A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-05-02 JP JP9398785A patent/JPS60239467A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH663205A5 (de) | 1987-11-30 |
| JPS617422B2 (ja) | 1986-03-06 |
| DE3416160A1 (de) | 1985-11-07 |
| BE902282A (fr) | 1985-10-25 |
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