JPS6022909A - 消泡剤 - Google Patents
消泡剤Info
- Publication number
- JPS6022909A JPS6022909A JP12888983A JP12888983A JPS6022909A JP S6022909 A JPS6022909 A JP S6022909A JP 12888983 A JP12888983 A JP 12888983A JP 12888983 A JP12888983 A JP 12888983A JP S6022909 A JPS6022909 A JP S6022909A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic solvent
- antifoaming agent
- water
- group
- compd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、消泡剤に関する。更に詳しく−°、有機溶媒
、特に撥水撥油剤を含有する有（残溶媒溶液による起泡
に蛤する抑制効果の点ですぐれてし・る消泡剤に関する
。
、特に撥水撥油剤を含有する有（残溶媒溶液による起泡
に蛤する抑制効果の点ですぐれてし・る消泡剤に関する
。
従来から、種々の消泡剤が多数提案されており、例えば
（１）ポリジメチルシロキタン、ポリフェニルメチルシ
ロキサン、ポリプロピルメチルシロキサンなどを主成分
とするもの、あるいはこれらを次作水素油、ポリエーテ
ル油などのオイル組成物としたものまたは微粉末シリカ
なととのコンノぐランドとしたものなどのシリコーン系
消泡剤（特公昭４７−１３４８７号公報、同４２−２２
４５５号公報、特開昭４９ １０９２７（ｉ号公報、同
４８−３６０８４号公報糸照） １（２）ポリエチレン
グリコール、コーボ゛リ （エチレングリコール・プロ
ピレングリコール）などのポリアルキレングリコール（
時分１１ｆ（５０−１４７５号公報参照）、（３）多価
金属石けん（特公昭４２−１１３２８号公報参照） 、
（４）アルキルリン酸エステルまたはアルキル亜リン酸
エステル（特公昭４７一１２．１７７号公報参照）など
が挙げられる。
（１）ポリジメチルシロキタン、ポリフェニルメチルシ
ロキサン、ポリプロピルメチルシロキサンなどを主成分
とするもの、あるいはこれらを次作水素油、ポリエーテ
ル油などのオイル組成物としたものまたは微粉末シリカ
なととのコンノぐランドとしたものなどのシリコーン系
消泡剤（特公昭４７−１３４８７号公報、同４２−２２
４５５号公報、特開昭４９ １０９２７（ｉ号公報、同
４８−３６０８４号公報糸照） １（２）ポリエチレン
グリコール、コーボ゛リ （エチレングリコール・プロ
ピレングリコール）などのポリアルキレングリコール（
時分１１ｆ（５０−１４７５号公報参照）、（３）多価
金属石けん（特公昭４２−１１３２８号公報参照） 、
（４）アルキルリン酸エステルまたはアルキル亜リン酸
エステル（特公昭４７一１２．１７７号公報参照）など
が挙げられる。
これらは、いずれも水性系の溶液およびエマルジョンの
消泡を主たる対象としており、一部に有機溶媒溶液を対
象にしているものもみられるが、その効果ｄわずかであ
る。即ち、これらの消泡剤け、水／炭イヒ水素系界面活
性剤による泡を消すことができるものの、より表面張力
の小さい有機溶媒系の泡を消すことはできない。また、
通常のフッ素系界面活性剤で、下記のような構造を有す
るものについても、有機溶媒系の泡を消す効果は、格別
すぐれているものとけいえない。
消泡を主たる対象としており、一部に有機溶媒溶液を対
象にしているものもみられるが、その効果ｄわずかであ
る。即ち、これらの消泡剤け、水／炭イヒ水素系界面活
性剤による泡を消すことができるものの、より表面張力
の小さい有機溶媒系の泡を消すことはできない。また、
通常のフッ素系界面活性剤で、下記のような構造を有す
るものについても、有機溶媒系の泡を消す効果は、格別
すぐれているものとけいえない。
ＲｆＲＲ（：疎油性基（または疎水性基）Ｒ：′＃１油
性基（ま茫は親水性基） 特産、ポリフルオロカーボン基含有共取分体の有機溶媒
溶液よりなる撥水撥油剤をドライクリーニングに用いた
埋合などに、そこから有機溶媒を回収するとき泡立ちが
激しく、通常用いられているような消泡剤を用いて、か
かる系の起泡を抑制することは実際上不可能に近かった
。′本５ＦＦ、明者らは、有機溶媒、特に撥水撥油剤を
含有する有機溶媒溶液による起泡に対する抑制効果のす
ぐれた消泡剤をめて種々検討の結果、特定のパーフルオ
ロポリエーテル化合物がきわめて有効であることを見出
した。
性基（ま茫は親水性基） 特産、ポリフルオロカーボン基含有共取分体の有機溶媒
溶液よりなる撥水撥油剤をドライクリーニングに用いた
埋合などに、そこから有機溶媒を回収するとき泡立ちが
激しく、通常用いられているような消泡剤を用いて、か
かる系の起泡を抑制することは実際上不可能に近かった
。′本５ＦＦ、明者らは、有機溶媒、特に撥水撥油剤を
含有する有機溶媒溶液による起泡に対する抑制効果のす
ぐれた消泡剤をめて種々検討の結果、特定のパーフルオ
ロポリエーテル化合物がきわめて有効であることを見出
した。
従って、本発明は消泡剤に係り、この消泡剤け、一般式
％式％
（
〔ここで、Ｒけアルキレン甚であり、Ｒ’＃７１水素原
子またはメチル基であり、ＸおよびＹけ水素原子捷たけ
Ｒｆ基であり、Ｒｆは（ａｙ、ｏ−＋ｊ；＋ｃｙ、ｏぜ
Ｇ、Ｆ２Ｏ）。
子またはメチル基であり、ＸおよびＹけ水素原子捷たけ
Ｒｆ基であり、Ｒｆは（ａｙ、ｏ−＋ｊ；＋ｃｙ、ｏぜ
Ｇ、Ｆ２Ｏ）。
であり、”Ｎ １１％ ｑおよびｒＩｔ士結合数であり
、ｒけ０であり得る〕で衷わされるパーフルオロポリエ
ーテル化合物を有効成分としてなる。
、ｒけ０であり得る〕で衷わされるパーフルオロポリエ
ーテル化合物を有効成分としてなる。
カカルパーフルオロボリエーテル（ｌｊ合物１、例えば
特公昭４９−４５７１９号公報に記蒔される如きパーオ
キシ基含有ポリエーテル （（７Ｆ２０＋−＋Ｏ，Ｆ４０＋ｒ＋Ｇ、Ｆ６０枯→Ｏ
）。
特公昭４９−４５７１９号公報に記蒔される如きパーオ
キシ基含有ポリエーテル （（７Ｆ２０＋−＋Ｏ，Ｆ４０＋ｒ＋Ｇ、Ｆ６０枯→Ｏ
）。
とポリエチレングリフール、ポリプロピレングリコール
などのグリアルキレングリコールのジアクリレートまた
はジメタクリレートとを、有機溶媒中、アゾビスインブ
チロニトリルなどの触媒の存在下で反応さ・けることに
より得ら才りる。
などのグリアルキレングリコールのジアクリレートまた
はジメタクリレートとを、有機溶媒中、アゾビスインブ
チロニトリルなどの触媒の存在下で反応さ・けることに
より得ら才りる。
得うれるパーフルオロポリエーテルのｗｒ基ｋｃおいて
、結合数Ｊ’ ｒ ｑｒ ｒの合計を１００とすれば、
ｐは１〜９９．ｑけ１〜７０、ｒは０〜９８の割合の値
を一般にとることカニでき、ｒが０の場合にけｐおよび
ｑＵそれぞれ１〜５）９であり得る。
、結合数Ｊ’ ｒ ｑｒ ｒの合計を１００とすれば、
ｐは１〜９９．ｑけ１〜７０、ｒは０〜９８の割合の値
を一般にとることカニでき、ｒが０の場合にけｐおよび
ｑＵそれぞれ１〜５）９であり得る。
このようなパーフルオロポリエーテル化合物を消泡剤と
して用いる場合にけ、この化合物勿そのまま破消泡対瘉
に添加することもできるが、一般には１，１．２−）リ
フルオロ−１，２，２−）リクロルエタン、ヘキサフル
オロキシレン、１，１．１−）リクロルエタン、パーク
ロルエチレン、トリクロルエチレン、クロロホルム、ヘ
キサフルオロプロピレンオリゴマー （そのフッ素化物
）などの含ハロゲン有機溶媒に約５〜５０％程度の＃壇
となるように溶解させてｍいらｆｌ、る。また、この化
合物は、オルガノシリコーン、フルオロシリコーン、エ
チレングリコール、ノニオン系界面活性剤などの他の消
泡剤物質と併用することもできる。
して用いる場合にけ、この化合物勿そのまま破消泡対瘉
に添加することもできるが、一般には１，１．２−）リ
フルオロ−１，２，２−）リクロルエタン、ヘキサフル
オロキシレン、１，１．１−）リクロルエタン、パーク
ロルエチレン、トリクロルエチレン、クロロホルム、ヘ
キサフルオロプロピレンオリゴマー （そのフッ素化物
）などの含ハロゲン有機溶媒に約５〜５０％程度の＃壇
となるように溶解させてｍいらｆｌ、る。また、この化
合物は、オルガノシリコーン、フルオロシリコーン、エ
チレングリコール、ノニオン系界面活性剤などの他の消
泡剤物質と併用することもできる。
本発明に係る消泡剤は、有機＃媒、特に撥水撥油剤を含
有する有機溶媒溶液による起泡に対する抑制効果の点で
特釦すぐれている。撥水４１１油剤は、通常パーフルオ
ロアルキル基を有するビニル単歌体約１０〜７５爪量％
と他のビニル弔量体約９０〜２５ ｉ（ｒ ｉｔ％との
共重合体を、１，１．３− ） ’Ｊクロルエタン、１
．１，２．２−テトラクロルエチレン、トリクロルエチ
レン、トルエン、キシレン、酢酸ブチル、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、１，２．２−１リフ
ルオｔ１７−１．．１．２−）リクロルエタン、フロン
類などに、約５〜：Ｊ、５ ｉｆ １１％の濃度に溶解
して調製されている。こうした撥水４ａ Ａｉｒ剤を含
有する有機溶媒溶液としては、例え＆ｉ撥水撥油剤を含
有するドライクリーニング使用液などがあり、この使用
液からパークロルエチレンなどを回収する際にみられる
起泡ｄ］、本発明に係る消泡剤の添加により有効に防止
される。これ以外には、ポリアクリレート系棟たけポリ
ウレタン系の塗料、あるいけシリコン系ワニスなどの消
泡に有効である。添加される消泡剤は、撥水撥油剤、塗
料＼ワニスなどの溶液に対し約０．００１〜３０屯景％
、好ましくけ約０．Ｏ１〜２０ＶＫ鼠％、更に好ましく
け約０．１〜１５重隋％の割合で用いられる。
有する有機溶媒溶液による起泡に対する抑制効果の点で
特釦すぐれている。撥水４１１油剤は、通常パーフルオ
ロアルキル基を有するビニル単歌体約１０〜７５爪量％
と他のビニル弔量体約９０〜２５ ｉ（ｒ ｉｔ％との
共重合体を、１，１．３− ） ’Ｊクロルエタン、１
．１，２．２−テトラクロルエチレン、トリクロルエチ
レン、トルエン、キシレン、酢酸ブチル、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、１，２．２−１リフ
ルオｔ１７−１．．１．２−）リクロルエタン、フロン
類などに、約５〜：Ｊ、５ ｉｆ １１％の濃度に溶解
して調製されている。こうした撥水４ａ Ａｉｒ剤を含
有する有機溶媒溶液としては、例え＆ｉ撥水撥油剤を含
有するドライクリーニング使用液などがあり、この使用
液からパークロルエチレンなどを回収する際にみられる
起泡ｄ］、本発明に係る消泡剤の添加により有効に防止
される。これ以外には、ポリアクリレート系棟たけポリ
ウレタン系の塗料、あるいけシリコン系ワニスなどの消
泡に有効である。添加される消泡剤は、撥水撥油剤、塗
料＼ワニスなどの溶液に対し約０．００１〜３０屯景％
、好ましくけ約０．Ｏ１〜２０ＶＫ鼠％、更に好ましく
け約０．１〜１５重隋％の割合で用いられる。
本発明に係る消泡剤は、有機溶媒、特に撥水撥油剤を含
有する有機溶媒溶液による起泡に対する抑制効果の点で
すぐれＣおり、しかも撥水撥油剤ナトの本来の効果を殆
んど損わせることがない。
有する有機溶媒溶液による起泡に対する抑制効果の点で
すぐれＣおり、しかも撥水撥油剤ナトの本来の効果を殆
んど損わせることがない。
次に、実施例について本発明の詳細な説明する。
なお、各参考例は、消泡剤の有効成分としてｌｆｉいら
れるパーフルオロポリエーテル化合物の製造法を記載し
たものである。
れるパーフルオロポリエーテル化合物の製造法を記載し
たものである。
参考例１
直径８０ ＩＯ＋、 ＠ ＠ １１の汐付きの円筒状ガ
ラス製反応容器に３００πｌの１．１．２−）リフルオ
ロ−１゜２．２＝）ＩＪジクロルタン溶媒を入れ、その
縦方向中心部分に石英製さやに収容した１５ｏｗ紫外線
ランプを没入し、これからの紫外線照射下に１パーフル
オロエチレンを毎時、６０ｅの原理で、また酸素ガスを
毎時２０ ／の流量で流す。液温−１０℃での反応を５
時間継続した後、反応液から低沸点留分を留去すると、
Ｆ ” ＮＭＲから次の構、■を有すると考えられるパ
ーオキシ基金イＴポリニーデル（平均分子量約２０００
．１分子中に平均１個のパーオキシドを結合）が４０９
得られた。
ラス製反応容器に３００πｌの１．１．２−）リフルオ
ロ−１゜２．２＝）ＩＪジクロルタン溶媒を入れ、その
縦方向中心部分に石英製さやに収容した１５ｏｗ紫外線
ランプを没入し、これからの紫外線照射下に１パーフル
オロエチレンを毎時、６０ｅの原理で、また酸素ガスを
毎時２０ ／の流量で流す。液温−１０℃での反応を５
時間継続した後、反応液から低沸点留分を留去すると、
Ｆ ” ＮＭＲから次の構、■を有すると考えられるパ
ーオキシ基金イＴポリニーデル（平均分子量約２０００
．１分子中に平均１個のパーオキシドを結合）が４０９
得られた。
（ａｖ２ｏ−）０−＋ａ、ｒ４ｏサー〇）。、５得られ
たパーオキシ基含有ポリエーテル合・１建て２００９お
よび下記式 ％式％（） で表わされるポリエチレングリコールジアクリレート５
０９を入れ、１，１．２−）リフルオロ−１，２，２−
トリクロルエタン溶＠’、 ５０（１ｍｌおよびアゾビ
スイソブチロニトリル触媒０．５）の存在下に ；７；
？流下で４時間反応させ、反応路ｒ後減圧丁で溶媒を除
失する。反応生成物は、粘稠な苗ネ；ル１ちのン１表ト
ドとして２１９り得られ、これは次のような借音な有す
るものと考えられる。
たパーオキシ基含有ポリエーテル合・１建て２００９お
よび下記式 ％式％（） で表わされるポリエチレングリコールジアクリレート５
０９を入れ、１，１．２−）リフルオロ−１，２，２−
トリクロルエタン溶＠’、 ５０（１ｍｌおよびアゾビ
スイソブチロニトリル触媒０．５）の存在下に ；７；
？流下で４時間反応させ、反応路ｒ後減圧丁で溶媒を除
失する。反応生成物は、粘稠な苗ネ；ル１ちのン１表ト
ドとして２１９り得られ、これは次のような借音な有す
るものと考えられる。
ＲｆＯＯＨ２０ＨＸ０００＋０Ｈ２０Ｈ３Ｏ％ＯＯＯ，
ＨＹＯＨ２０１−１ｆＲｆＯＯＨ２０ＨＸ０００＋ＯＨ
２０１Ｌ２０−）−ｇＯＨ２０１Ｌ２０−）−または ＲｆＯＯＨ＝ＯＨ０００−ｆ−ＯＨ２０Ｈ２０★ａｏｏ
Ｈ麿ＣｊＨＯＲｆ勾考例２ 参考例１において、パーフルオロエチレンの代りにパー
フルオロプロピレンが毎時６０１！の流ｈ１で１ｒ■い
られた。平均分子ｆｒｔ ＦＪ３２００のノぐ一オキシ
基含イ１ポリエーテルが６２９得られ、これは次のよう
ム樹造４有するものと考えられる。
ＨＹＯＨ２０１−１ｆＲｆＯＯＨ２０ＨＸ０００＋ＯＨ
２０１Ｌ２０−）−ｇＯＨ２０１Ｌ２０−）−または ＲｆＯＯＨ＝ＯＨ０００−ｆ−ＯＨ２０Ｈ２０★ａｏｏ
Ｈ麿ＣｊＨＯＲｆ勾考例２ 参考例１において、パーフルオロエチレンの代りにパー
フルオロプロピレンが毎時６０１！の流ｈ１で１ｒ■い
られた。平均分子ｆｒｔ ＦＪ３２００のノぐ一オキシ
基含イ１ポリエーテルが６２９得られ、これは次のよう
ム樹造４有するものと考えられる。
（ＣＴＦ２〇六世＝ ａ、、ｙ ４ｏ抽種０３Ｆ６０す
Ｏ）１．。
Ｏ）１．。
このパルオキシ基含有ポリエーテルを合せて３２０７を
用い、参考例！と同様にして、ボＩ７エチレングリコー
ルジアクリレートとの反応を行なった。反応生成物は、
粘稠ム°黄褐色の液体として２６５り得られ、これは次
のような構造を有するものと考えられる。
用い、参考例！と同様にして、ボＩ７エチレングリコー
ルジアクリレートとの反応を行なった。反応生成物は、
粘稠ム°黄褐色の液体として２６５り得られ、これは次
のような構造を有するものと考えられる。
ＲｆｏＵＨ２ｏｆ（ｘａｏｏ＋ｏＨ２０Ｈ２ｏ＋ｖ−ｏ
ｏｏｎｙｏＨ，ｏＲｆＲｆＯＯＨ，０ＨＸＯＯＯ＋ＯＨ
、０Ｈ２０＋ｒＯＯＯＨ譚０ＨＯＲｆまたは ＲｆＯＯＨ−〇）ｌＯＯＯｆ ＯＨ２０Ｈ２０＋ｒＯＯ
ＯＨ＝ＯＨＯＲｆ実施例１ パーフルオロオクチルゝエチルアクリレート−シクロへ
キシルアクリレ−） （重量比５０ ： ５０） 共重
合体の１．１．１− ）リクロルエタン溶液よりなる撥
水撥油剤をバークロルエ、チレンで０．５％濃度に希釈
し、この希釈液中の共重合体に対して５％相当量の各参
考例で得られた消泡剤を添加する。この溶液１０ｍ１を
、内径１５朋、容器２５ゴの栓付き試験管に入れ、１０
回上下に激しく振り、そＩ７） ｉｉ後および６０秒後
の泡の高きを０．５ ｍｌ中位で測定した０ 実施例２ 実施例１において、撥水撥油剤共…合体としてパー７
ｋ 、ｔ ｒｊオクチルエチルアクリレート−ヘンシル
メタクリレート（重量比５０ ： ５０ ）共重合体が
用いられた。
ｏｏｎｙｏＨ，ｏＲｆＲｆＯＯＨ，０ＨＸＯＯＯ＋ＯＨ
、０Ｈ２０＋ｒＯＯＯＨ譚０ＨＯＲｆまたは ＲｆＯＯＨ−〇）ｌＯＯＯｆ ＯＨ２０Ｈ２０＋ｒＯＯ
ＯＨ＝ＯＨＯＲｆ実施例１ パーフルオロオクチルゝエチルアクリレート−シクロへ
キシルアクリレ−） （重量比５０ ： ５０） 共重
合体の１．１．１− ）リクロルエタン溶液よりなる撥
水撥油剤をバークロルエ、チレンで０．５％濃度に希釈
し、この希釈液中の共重合体に対して５％相当量の各参
考例で得られた消泡剤を添加する。この溶液１０ｍ１を
、内径１５朋、容器２５ゴの栓付き試験管に入れ、１０
回上下に激しく振り、そＩ７） ｉｉ後および６０秒後
の泡の高きを０．５ ｍｌ中位で測定した０ 実施例２ 実施例１において、撥水撥油剤共…合体としてパー７
ｋ 、ｔ ｒｊオクチルエチルアクリレート−ヘンシル
メタクリレート（重量比５０ ： ５０ ）共重合体が
用いられた。
実施例３〜５
実施例Ｉにおいて、共重合体溶液よりなる撥水撥油剤の
代りに、市販の撥水撥油剤が用いられた。
代りに、市販の撥水撥油剤が用いられた。
（実施例３）旭６ｊゴ子製品ＡＧ −（３５Ｑ（実施例
４）花王石Ｉ＃製品ワンダーガード（実ｆＤ例５） ゲ
ンブ製品ソシアルフィニッシュ■以上の各実施例におけ
る起泡試験の結果は、次の表に示される。
４）花王石Ｉ＃製品ワンダーガード（実ｆＤ例５） ゲ
ンブ製品ソシアルフィニッシュ■以上の各実施例におけ
る起泡試験の結果は、次の表に示される。
表
１ 直後 １．５ １．５ １．２
６０秒後 ＯＯＳ
Ｚ ｔＭ後 １．５ ２ １３
６０秒後 ００７
３ 直後 ２２１４
６０秒後 ０ ０ １．０
４ 直後 ２３１４
６０秒後 ０．５ ０．５ １０
５ 直後 ３３１３
６０秒後 ０．５０．５９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％ 〔ここで、Ｒけアルキレン基であり、Ｒ′は水素原子ま
、たけメチル基であり、ＸおよびＹけ水素原子またはＲ
ｆ基であり、Ｒｆは（０’Ｆ２０ぜｌ：ｌ２Ｆ４０テＯ
，Ｆ２Ｏ）。 であり、ユ、ｐｚ （ｌおよびｒけ結合数であり、ｒ＃
″ｉｏであり得る〕で表わされるパーフルオロぎりエー
テル化合物を有効成分とする消泡剤。 ２、有機溶媒系の被消泡対象に添加される特許請求の範
囲第１項記載の消泡剤。 ３゜撥水撥油剤を含有する有機溶媒系の被消泡対象に添
加される特許請求の範囲第２項記載の消泡剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12888983A JPS6022909A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 消泡剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12888983A JPS6022909A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 消泡剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6022909A true JPS6022909A (ja) | 1985-02-05 |
| JPH0134089B2 JPH0134089B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=14995852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12888983A Granted JPS6022909A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 消泡剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6022909A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7056870B2 (en) | 2003-02-12 | 2006-06-06 | General Motors Corporation | Controlled release of antifoam additives from compounded rubber |
| US7087674B2 (en) * | 2003-02-12 | 2006-08-08 | General Motors Corporation | Controlled release of perfluoropolyether antifoam additives from compounded rubber |
| US7098173B2 (en) | 2002-11-19 | 2006-08-29 | General Motors Corporation | Thermally stable antifoam agent for use in automatic transmission fluids |
| WO2020195916A1 (ja) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | 第一工業製薬株式会社 | 含フッ素共重合体含有組成物及び消泡剤 |
-
1983
- 1983-07-15 JP JP12888983A patent/JPS6022909A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7098173B2 (en) | 2002-11-19 | 2006-08-29 | General Motors Corporation | Thermally stable antifoam agent for use in automatic transmission fluids |
| US7056870B2 (en) | 2003-02-12 | 2006-06-06 | General Motors Corporation | Controlled release of antifoam additives from compounded rubber |
| US7087674B2 (en) * | 2003-02-12 | 2006-08-08 | General Motors Corporation | Controlled release of perfluoropolyether antifoam additives from compounded rubber |
| WO2020195916A1 (ja) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | 第一工業製薬株式会社 | 含フッ素共重合体含有組成物及び消泡剤 |
| CN113631239A (zh) * | 2019-03-25 | 2021-11-09 | 第一工业制药株式会社 | 含有含氟共聚物的组合物及消泡剂 |
| CN113631239B (zh) * | 2019-03-25 | 2023-03-17 | 第一工业制药株式会社 | 含有含氟共聚物的组合物及消泡剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0134089B2 (ja) | 1989-07-18 |
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