JPS60226884A - セフアロスポリン誘導体 - Google Patents
セフアロスポリン誘導体Info
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- JPS60226884A JPS60226884A JP8323384A JP8323384A JPS60226884A JP S60226884 A JPS60226884 A JP S60226884A JP 8323384 A JP8323384 A JP 8323384A JP 8323384 A JP8323384 A JP 8323384A JP S60226884 A JPS60226884 A JP S60226884A
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- Japan
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- group
- compound
- water
- formula
- cephem
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- Pending
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- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗菌薬として有用な一般式
（式中 Ｈｌは置換基を有することもある複素環を、Ｒ
２は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子又は低級アル
コキシ基を意味する）で示されるセファロスポリン誘導
体およびそれらの塩に関するものである。
２は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子又は低級アル
コキシ基を意味する）で示されるセファロスポリン誘導
体およびそれらの塩に関するものである。
ここで低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、ル
ープルピル基、１−プロピル基等が挙げられる。ハロゲ
ン原子としてはフルオロ、クロｐ、ブロモ、ヨードが低
級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ルー
プロポキシ基、１−プロポキシ基等が挙げられる。
ープルピル基、１−プロピル基等が挙げられる。ハロゲ
ン原子としてはフルオロ、クロｐ、ブロモ、ヨードが低
級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ルー
プロポキシ基、１−プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ１の複素環としてはチアゾール、イミダゾール、オキ
サゾール、）リアゾール、テＦラゾール、チオフェン、
ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びそれら
が水素化された環。
サゾール、）リアゾール、テＦラゾール、チオフェン、
ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン及びそれら
が水素化された環。
例えばピペリジン、ピペラジン、イミダシリン。
イミダゾリジン等が例示され、この環上にアミノ基、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、メ
ルカプト基、ハロゲン等が置換することもある。代表的
な複素環としては２−アミノチアゾールを挙げることが
できる。
級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、メ
ルカプト基、ハロゲン等が置換することもある。代表的
な複素環としては２−アミノチアゾールを挙げることが
できる。
一般式（１）で表わされる化合物の塩としては。
ギ酸、メタンスルホン酸等の有機酸、塩酸、硫酸等の無
機酸との塩、あるいはナトリウム塩。
機酸との塩、あるいはナトリウム塩。
カリウム塩等の無機塩基類が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は新規化合物
であり９次に示す方法によって製造することができる。
であり９次に示す方法によって製造することができる。
製造法人
（式中 Ｈｌ、 Ｒ２およびＸは前記に同じ。Ｒ３は低
級アルキル基を意味する） 化合物（■）のセフェム環８位アシルオキシ基の置換ピ
リジニオ基への変換反応は、化合物（ＩＩ）をヨウ化ナ
トリウム、臭化カリウム、チオシアン化カリウムの如き
無機塩又はＩ）−）ルエンスルホン酸ナトリウムの如き
有機塩の存在下に置換ピリジンと可及的少量の水または
含水溶媒９例えば含水アセトニトリル、含水テトラヒド
ロフラン等の反応に関与しない溶媒中加熱することによ
って目的とする化合物（１）を製造することができる。
級アルキル基を意味する） 化合物（■）のセフェム環８位アシルオキシ基の置換ピ
リジニオ基への変換反応は、化合物（ＩＩ）をヨウ化ナ
トリウム、臭化カリウム、チオシアン化カリウムの如き
無機塩又はＩ）−）ルエンスルホン酸ナトリウムの如き
有機塩の存在下に置換ピリジンと可及的少量の水または
含水溶媒９例えば含水アセトニトリル、含水テトラヒド
ロフラン等の反応に関与しない溶媒中加熱することによ
って目的とする化合物（１）を製造することができる。
この反応は室温から１００℃、好ましくは６０℃から８
０℃附近で行なう。別法として、ピリジン環上のアミン
基を通常用いられるアミ７基の保護基９例えばホルミル
基、トリチル基、第三ブトキシカルボニル基等で保Ｍし
。
０℃附近で行なう。別法として、ピリジン環上のアミン
基を通常用いられるアミ７基の保護基９例えばホルミル
基、トリチル基、第三ブトキシカルボニル基等で保Ｍし
。
上記の反応条件によってアミノ基が保護された置換ピリ
ジニオ−８−セフェム体とし、これを脱保護することに
よっても目的化合物を製造することができる。脱保護剤
としては、塩酸の如き無機酸のアルコール混合液、ギ酸
、トリフルオロ酢酸の如き有機酸、あるいはこれらの混
合液が用いられ２反応温度は０°Ｃないし５０℃。
ジニオ−８−セフェム体とし、これを脱保護することに
よっても目的化合物を製造することができる。脱保護剤
としては、塩酸の如き無機酸のアルコール混合液、ギ酸
、トリフルオロ酢酸の如き有機酸、あるいはこれらの混
合液が用いられ２反応温度は０°Ｃないし５０℃。
好ましくは１５°Ｃから８０°Ｃ附近である。
製造法Ｂ
（式中 Ｈｌ、Ｒ２およびＸは前記に同じ。♂はＲ１と
同じか保護基を有するＲ′を意味する。Ｚは水素又はセ
ファロスポリン誘導体の製造で通常用いられるアミノ基
の保護基１例えばホルミル基。
同じか保護基を有するＲ′を意味する。Ｚは水素又はセ
ファロスポリン誘導体の製造で通常用いられるアミノ基
の保護基１例えばホルミル基。
トリチル基、第三ブトキシカルボニル基、パラメトキシ
ベンジルオキシカルボニル基等の同一あるいは異なった
保護基を意味する。ｔはセファロスポリン誘導体で通常
用いられるカルボキシル基の保護基１例えばバラニトロ
ベンジル基。
ベンジルオキシカルボニル基等の同一あるいは異なった
保護基を意味する。ｔはセファロスポリン誘導体で通常
用いられるカルボキシル基の保護基１例えばバラニトロ
ベンジル基。
第三級ブチル基、ベンズヒドリル基を意味する。
ＹおよびＹ′は同一または異なったハロゲン原子を意味
する） 〔置換反応〕：■→Ｖ 化合物（１）と置換ピリジン（Ｆ／）との反応は９反応
に関与しない溶媒１例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、
テトラヒドロフラン、ジクロルメタン中、０°Ｃないし
７０℃、好ましくはｌＯｏＣから４０°Ｃ附近で行ない
、３−置換ピリジニオメチル−３−セフェム−１−オキ
シド誘導体（Ｖ）を製造することができる。
する） 〔置換反応〕：■→Ｖ 化合物（１）と置換ピリジン（Ｆ／）との反応は９反応
に関与しない溶媒１例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、
テトラヒドロフラン、ジクロルメタン中、０°Ｃないし
７０℃、好ましくはｌＯｏＣから４０°Ｃ附近で行ない
、３−置換ピリジニオメチル−３−セフェム−１−オキ
シド誘導体（Ｖ）を製造することができる。
〔脱オキシド反応〕：ｖ→■
化合物（Ｙ′）における１位脱オキシ化反応は。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等反応に関与しない溶媒中、脱オキシ化剤とし
て三塩化リンあるいは三臭化リンを作用させることによ
って行なう。反応温度は一７０℃ないし０℃、好ましく
は一５０℃から一２０℃附近である。
トアミド等反応に関与しない溶媒中、脱オキシ化剤とし
て三塩化リンあるいは三臭化リンを作用させることによ
って行なう。反応温度は一７０℃ないし０℃、好ましく
は一５０℃から一２０℃附近である。
〔脱保護基反応）：■→Ｉ
このようにして製造された化合物（６）におけるアミノ
基（但し、Ｚが水素の場合は除く）あるいはカルボキシ
ル基の脱保護反応は、塩酸の如き無機酸、ギ酸、トリフ
ルオロ酢酸の如き有機酸あるいはこれらの混合液または
メタノール。
基（但し、Ｚが水素の場合は除く）あるいはカルボキシ
ル基の脱保護反応は、塩酸の如き無機酸、ギ酸、トリフ
ルオロ酢酸の如き有機酸あるいはこれらの混合液または
メタノール。
エタノール、ジクロロメタン等の反応に関与しない溶媒
中で目的とする化合物（１）を製造することができる。
中で目的とする化合物（１）を製造することができる。
反応温度は０°Ｃないし５０°Ｃ２好ましくは１５℃か
ら８０°Ｃ附近であるうこの発明の目的化合物（１）あ
るいはそれに到るまでの中間原料の構造式で部分構造と
してオキシイミノ基を有する化合物には、シン異性体お
よびアンチ異性体の存在が考えられるが、最終目的物と
しては一般にシン異性体が高活性である０ シン異性体 アンチ異性体 本発明の化合物は広域抗菌スペクトルを示し。
ら８０°Ｃ附近であるうこの発明の目的化合物（１）あ
るいはそれに到るまでの中間原料の構造式で部分構造と
してオキシイミノ基を有する化合物には、シン異性体お
よびアンチ異性体の存在が考えられるが、最終目的物と
しては一般にシン異性体が高活性である０ シン異性体 アンチ異性体 本発明の化合物は広域抗菌スペクトルを示し。
緑膿菌を含むグラム陰性菌およびダラム陽性菌に対して
強い抗菌活性を示す。セフォタキシムを対照薬として活
性を示す。
強い抗菌活性を示す。セフォタキシムを対照薬として活
性を示す。
最小発育阻止濃度（ＭＩＣ，ｐ９／”）（接種菌量：
１０’／ｉ、培養条件二８７°Ｃ１１８時間）化合物Ａ ｓｙｎ −７β−Ｃ２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−ａ−（ａ
−アミノ−４−クロロピリジニオ）メチル−８−セフェ
ム−４−カルボキシラード 実施例１ ｓｙｎ −７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（８
−アミノ−４−クロロピリジニオメチル−３−セフェム
−４−カルボキシラード ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム７１７”
９． ヨウ化ナトリウム１．８ｇおよび３−アミノ−４
−クロロピリジン８９０１８９を水０．１９−およびア
セトニトリル０．５６−の混液中に加え、混合物を７０
〜７５℃で１時間攪拌する。この反応混合物をアセトン
中に注ぎ、生成する析出物を濾取し、アセトンで洗う。
１０’／ｉ、培養条件二８７°Ｃ１１８時間）化合物Ａ ｓｙｎ −７β−Ｃ２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−ａ−（ａ
−アミノ−４−クロロピリジニオ）メチル−８−セフェ
ム−４−カルボキシラード 実施例１ ｓｙｎ −７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（８
−アミノ−４−クロロピリジニオメチル−３−セフェム
−４−カルボキシラード ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム７１７”
９． ヨウ化ナトリウム１．８ｇおよび３−アミノ−４
−クロロピリジン８９０１８９を水０．１９−およびア
セトニトリル０．５６−の混液中に加え、混合物を７０
〜７５℃で１時間攪拌する。この反応混合物をアセトン
中に注ぎ、生成する析出物を濾取し、アセトンで洗う。
得られた粗品を水に溶解し不溶物を濾失する。濾液をダ
イヤイオンＨＰ−２０（三菱化成製）のカラムクロマト
グラフィーに付し。
イヤイオンＨＰ−２０（三菱化成製）のカラムクロマト
グラフィーに付し。
水洗後水−メタノール（８５：１５ ）のｉ液で展開す
る。更に逆相高速液体クロマトグラフィーに付し、水−
メタノール（８０：２Ｇ）の混液で展開すると目的化合
物が得られる。
る。更に逆相高速液体クロマトグラフィーに付し、水−
メタノール（８０：２Ｇ）の混液で展開すると目的化合
物が得られる。
８．２４．８．７２ （各ＩＨ，ｄ、セフェム環２位Ｈ
）４．０１ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．０８〜５．６０ （８Ｈ，ｍ、セフェム環６位Ｈお
よび七７エム環８位Ｈ） ５．９０ （ＩＨ，ｄ、セフェム環７位Ｈ）７．０８
（ＬＨ，ｓ、チアゾール環５位Ｈ）７．９８（ＩＨ，６
）、 ８．２８（ＩＨ，（１）、 、８．７８（ＩＨ，
ｓ）（各々ピリジン環Ｈ） 実施例２ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４−力ルボン酸ナトリウム２．８９
９．８−ホルミルアミノ−４−クロロピリジン１．５７
９およびヨウ化ナトリウム１２ｇを十分に混合させ、水
８．１＝を加、ｔ７ｏ〜７５℃で１時間攪拌する。この
反応混合物をアセトン中に注ぎ生成する析出物を濾取す
る。これを水１０ｏ−に溶解し、不溶物を濾去後濾液を
濃縮し、アセトン中に注ぎ。
）４．０１ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．０８〜５．６０ （８Ｈ，ｍ、セフェム環６位Ｈお
よび七７エム環８位Ｈ） ５．９０ （ＩＨ，ｄ、セフェム環７位Ｈ）７．０８
（ＬＨ，ｓ、チアゾール環５位Ｈ）７．９８（ＩＨ，６
）、 ８．２８（ＩＨ，（１）、 、８．７８（ＩＨ，
ｓ）（各々ピリジン環Ｈ） 実施例２ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４−力ルボン酸ナトリウム２．８９
９．８−ホルミルアミノ−４−クロロピリジン１．５７
９およびヨウ化ナトリウム１２ｇを十分に混合させ、水
８．１＝を加、ｔ７ｏ〜７５℃で１時間攪拌する。この
反応混合物をアセトン中に注ぎ生成する析出物を濾取す
る。これを水１０ｏ−に溶解し、不溶物を濾去後濾液を
濃縮し、アセトン中に注ぎ。
析出物を濾取する。得られた粉末にメタノール１８−を
加え、氷冷攪拌下濃塩醗０．６４−を滴加し、その後室
温で４時間攪拌する。反応液を濃縮乾固し、残渣を水に
溶解し、炭酸水素ナトリウム溶液でｐＨを中性とし、不
溶物を濾去する。濾液をダイヤイオンＨＰ−２０（三菱
化成製）のカラムクロマトグラフィーに付し、水洗復水
−エタノール（８５：１５）の混液で展開する。更に逆
相高速液体クロマトグラフィーに付し、水−メタノール
（８０：２０）の混液で展開し、実施例１と同一化合物
を得る。
加え、氷冷攪拌下濃塩醗０．６４−を滴加し、その後室
温で４時間攪拌する。反応液を濃縮乾固し、残渣を水に
溶解し、炭酸水素ナトリウム溶液でｐＨを中性とし、不
溶物を濾去する。濾液をダイヤイオンＨＰ−２０（三菱
化成製）のカラムクロマトグラフィーに付し、水洗復水
−エタノール（８５：１５）の混液で展開する。更に逆
相高速液体クロマトグラフィーに付し、水−メタノール
（８０：２０）の混液で展開し、実施例１と同一化合物
を得る。
実施例８
ｔ−ブチル７β−（２−（２−）ジチルアミノチアゾー
ル−４−イル）−２−メトキシアセトアミドシー８−ブ
ロモメチル−８−セフェム−４−カルポキラート１−オ
キシド１．１９９゜８−ホルミルアミノ４−クロロピリ
ジン７１０■のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｗｄ
溶液を室温で一夜攪拌し１反応液をエチルエーテル中に
注ぎ、析出晶を濾取、乾燥する。これをＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド８−に溶解し一３５℃で攪拌下三塩化リ
ン０．５−を加え、同温度で３０分攪拌し９反応液にク
ロロホルムを加え。
ル−４−イル）−２−メトキシアセトアミドシー８−ブ
ロモメチル−８−セフェム−４−カルポキラート１−オ
キシド１．１９９゜８−ホルミルアミノ４−クロロピリ
ジン７１０■のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｗｄ
溶液を室温で一夜攪拌し１反応液をエチルエーテル中に
注ぎ、析出晶を濾取、乾燥する。これをＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド８−に溶解し一３５℃で攪拌下三塩化リ
ン０．５−を加え、同温度で３０分攪拌し９反応液にク
ロロホルムを加え。
水洗し、芒硝で乾燥後溶媒留去し、残渣をエチルエーテ
ルで処理し粗品の還元体を得る。この粗品を９０％ギ酸
１２−に溶解し、室温で２時間攪拌し、析出物を濾去後
溶媒留去し、残渣にメタノール６．５−および濃壌酸０
．８２−を加え室温で４時間攪拌する。反応液を濃縮し
、水を加え、炭酸水素ナトリウム水でｐＨを中性とし不
溶物を濾去し、濾液をダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化
成製）のカラムクロマトグラフィーに付し、水洗抜水−
エタノール（８５：１５）の混液で展開する。更に逆相
高速液体クロマトグラフィーに付し、水−メタノール（
ｓｏ：ｇｏ）の混液で展開すると実施例１と同一化合物
が得られる。
ルで処理し粗品の還元体を得る。この粗品を９０％ギ酸
１２−に溶解し、室温で２時間攪拌し、析出物を濾去後
溶媒留去し、残渣にメタノール６．５−および濃壌酸０
．８２−を加え室温で４時間攪拌する。反応液を濃縮し
、水を加え、炭酸水素ナトリウム水でｐＨを中性とし不
溶物を濾去し、濾液をダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化
成製）のカラムクロマトグラフィーに付し、水洗抜水−
エタノール（８５：１５）の混液で展開する。更に逆相
高速液体クロマトグラフィーに付し、水−メタノール（
ｓｏ：ｇｏ）の混液で展開すると実施例１と同一化合物
が得られる。
実施例４
ｓｙｎ ７β−［：２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−δ−（８
−アミノ−４−メトキシピリジニオメチル−８−セフェ
ム−４−カルボキシラード７β−（２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド〕−８−アセトキシメチル−８−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化ナトリウム２．１ｇ
および８−アミノ−４−メトキシピリジン４９ ｏｓ９
ｔｔ水０．４５−およびアセトニトリル１．２−の混液
中に加え、混合物を７０〜７５℃で１時間攪拌する。こ
の反応混合物をアセトン中に注ぎ、生成する析出物を濾
取、アセトンで洗う。得られた粗品を水に溶解し、ダイ
ヤイオンＨＰ−２０（三菱化成製）のカラムクロマトグ
ラフィーに付し、水洗抜水−エタノール（８５：１５）
の混液で展開する。更に逆相高速液体クロマトグラフィ
ーに付し、水−メタノール（８５：１５）の混液で展開
すると目的化合物が得られる。
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド〕−δ−（８
−アミノ−４−メトキシピリジニオメチル−８−セフェ
ム−４−カルボキシラード７β−（２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミ
ド〕−８−アセトキシメチル−８−セフェム−４−カル
ボン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化ナトリウム２．１ｇ
および８−アミノ−４−メトキシピリジン４９ ｏｓ９
ｔｔ水０．４５−およびアセトニトリル１．２−の混液
中に加え、混合物を７０〜７５℃で１時間攪拌する。こ
の反応混合物をアセトン中に注ぎ、生成する析出物を濾
取、アセトンで洗う。得られた粗品を水に溶解し、ダイ
ヤイオンＨＰ−２０（三菱化成製）のカラムクロマトグ
ラフィーに付し、水洗抜水−エタノール（８５：１５）
の混液で展開する。更に逆相高速液体クロマトグラフィ
ーに付し、水−メタノール（８５：１５）の混液で展開
すると目的化合物が得られる。
８．１５，８．９２（各ＩＨ，ｄ、セフェム環２位Ｈ）
４．００ （８Ｈ，ｓ ）、４．０８（８Ｈ，ｓ）（各
々メトキシ基）５．１０〜５．５５ （８Ｈ，ｍ、セフ
ェム環６位Ｈおよびセフェム環８位Ｈ） ５．９４ （ＩＨ，ｄ、セフェム環７位Ｈ）７．１４
（ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位Ｈ）７．２８（ＩＨ，ｄ
）、８．０４〜８．２５（２Ｈ，ｍ）（各々ピリジン環
Ｈ） 参考例 ３−ホルミルアミノ−４−クロロピリジン無水酢酸５５
．６−にギ酸２２．２−を加え、約４０°Ｃで８０分間
攪拌した後、氷冷し、これに８−アミノ−４−クロロピ
リジン１４．９ｇを加え、同温度で５分間、その後室温
で４５分間攪拌する。反応液中の溶媒を留去し、残渣を
酢酸エチルエステルで再結晶し、無色結晶の表題化合物
を得る。融点１６１〜１６８℃（分解）。
４．００ （８Ｈ，ｓ ）、４．０８（８Ｈ，ｓ）（各
々メトキシ基）５．１０〜５．５５ （８Ｈ，ｍ、セフ
ェム環６位Ｈおよびセフェム環８位Ｈ） ５．９４ （ＩＨ，ｄ、セフェム環７位Ｈ）７．１４
（ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位Ｈ）７．２８（ＩＨ，ｄ
）、８．０４〜８．２５（２Ｈ，ｍ）（各々ピリジン環
Ｈ） 参考例 ３−ホルミルアミノ−４−クロロピリジン無水酢酸５５
．６−にギ酸２２．２−を加え、約４０°Ｃで８０分間
攪拌した後、氷冷し、これに８−アミノ−４−クロロピ
リジン１４．９ｇを加え、同温度で５分間、その後室温
で４５分間攪拌する。反応液中の溶媒を留去し、残渣を
酢酸エチルエステルで再結晶し、無色結晶の表題化合物
を得る。融点１６１〜１６８℃（分解）。
７．５８（ＩＨ，ｄ）
８．２４（ＩＨ，ｄ）
８．８０（ＬＨ，ｓ）
９．０７ （ＩＨ，Ｂ ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中 Ｒ１は置換基を有することもある複素環を、Ｒ
２は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子又は低級アル
コキシ基を意味する）で示される化合物およびその塩
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8323384A JPS60226884A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | セフアロスポリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8323384A JPS60226884A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | セフアロスポリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226884A true JPS60226884A (ja) | 1985-11-12 |
Family
ID=13796604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8323384A Pending JPS60226884A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | セフアロスポリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60226884A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4784995A (en) * | 1986-06-16 | 1988-11-15 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Cephalosporin compounds |
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