JPS60226407A - 水素化シランの製造方法 - Google Patents
水素化シランの製造方法Info
- Publication number
- JPS60226407A JPS60226407A JP8238184A JP8238184A JPS60226407A JP S60226407 A JPS60226407 A JP S60226407A JP 8238184 A JP8238184 A JP 8238184A JP 8238184 A JP8238184 A JP 8238184A JP S60226407 A JPS60226407 A JP S60226407A
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- JP
- Japan
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- sodium hydride
- aluminum chloride
- reducing agent
- ether
- hydrogenated silane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水素化シランの製造方法、特には塩素化物の副
生量が少なく、収率よく水素化シランを製造する方法に
関するものである。
生量が少なく、収率よく水素化シランを製造する方法に
関するものである。
クロロシランを水素還元して水素化シランを合成する技
術についてはすてに各種の方法が知られており、例えば
１）へキサメチルフォスフォリツクトリアミド、テトラ
アルキル尿素などの極性溶剤の存在下に水素化ナトリウ
ムで還元する方法（特公昭４９−４７１５９号公報参照
）、２）ミネラルオイル中に水素化ナトリウムを懸濁さ
せ２００〜２５０℃で還元する方法（米国特許第３０９
９゜６７２号明細書参照）、３）ジアリルエーテル中で
水素化ナトリウムを用いて２２５〜３００℃で還元する
方法（特開昭５７−１１８０１６号公報参照）、４）各
種エーテル中に触媒としての亜鉛化合物と摩損剤を添加
し、高速攪拌下に水素化ナトリウムで還元する方法（英
国特許第９０９．９５０号明細書参照）、５）クラウン
エーテルの存在下に水素化す）９ウムで還元する方法（
特開昭５７−１９６７１６号公報参照）が公知とされて
いる。
術についてはすてに各種の方法が知られており、例えば
１）へキサメチルフォスフォリツクトリアミド、テトラ
アルキル尿素などの極性溶剤の存在下に水素化ナトリウ
ムで還元する方法（特公昭４９−４７１５９号公報参照
）、２）ミネラルオイル中に水素化ナトリウムを懸濁さ
せ２００〜２５０℃で還元する方法（米国特許第３０９
９゜６７２号明細書参照）、３）ジアリルエーテル中で
水素化ナトリウムを用いて２２５〜３００℃で還元する
方法（特開昭５７−１１８０１６号公報参照）、４）各
種エーテル中に触媒としての亜鉛化合物と摩損剤を添加
し、高速攪拌下に水素化ナトリウムで還元する方法（英
国特許第９０９．９５０号明細書参照）、５）クラウン
エーテルの存在下に水素化す）９ウムで還元する方法（
特開昭５７−１９６７１６号公報参照）が公知とされて
いる。
しかし、上記した１）の方法には毒性の強い溶剤を用い
るものであるため環境衛生上好ましくない、２）、３）
の方法には高温でのみ反応が可能であるために完全に水
素化されない塩素含有物が生成物に混入し、精製工程が
複雑となり、収率低下、コストアップの要因となる、４
）には高速回転が必要とされるために小規模装置ではよ
いが大規模装置では機械構造上難点がある、５）にはク
ラウンエーテルという高価な溶剤が必要とされるので経
済性に乏しいという不利、欠点があった。
るものであるため環境衛生上好ましくない、２）、３）
の方法には高温でのみ反応が可能であるために完全に水
素化されない塩素含有物が生成物に混入し、精製工程が
複雑となり、収率低下、コストアップの要因となる、４
）には高速回転が必要とされるために小規模装置ではよ
いが大規模装置では機械構造上難点がある、５）にはク
ラウンエーテルという高価な溶剤が必要とされるので経
済性に乏しいという不利、欠点があった。
本発明はこのような不利を解決した水素化シランの製造
方法に関するものであり、これは一般式５１ａＯ１ｂＹ
。に＼にＹは水素原子、メチル基、エチル基、フェニル
基から選択される原子または基、ａ＝１〜３．２ａ＋２
＞ｂ、ｂ≧１．２ｂ＋１＞ｃ、ｏ≧０）で示されるクロ
ロシラン類を、アルキルエーテルまたはアルキルポリエ
ーテル溶媒中において水素化ナトリウムとその１／２モ
ル量以上の塩化アルミニウムとの混合物と反応させるこ
とを特徴とするものである。
方法に関するものであり、これは一般式５１ａＯ１ｂＹ
。に＼にＹは水素原子、メチル基、エチル基、フェニル
基から選択される原子または基、ａ＝１〜３．２ａ＋２
＞ｂ、ｂ≧１．２ｂ＋１＞ｃ、ｏ≧０）で示されるクロ
ロシラン類を、アルキルエーテルまたはアルキルポリエ
ーテル溶媒中において水素化ナトリウムとその１／２モ
ル量以上の塩化アルミニウムとの混合物と反応させるこ
とを特徴とするものである。
すなわち、本発明者らは水素化ナトリウムによるクロロ
シラン類の水素化方法について種々検討した結果、水素
化ナトリウムをその１／１２モル量以上の塩化アルミニ
ウムと併用するとクロロシランの水素化反応が比較的低
温で完全に進行すること、またこの場合には溶剤として
アルキルエーテル、アルキルポリエーテルなどの安価な
ものを使用することができるということを見出し、この
反応条件などについての研究を進めて本発明を完成させ
た。
シラン類の水素化方法について種々検討した結果、水素
化ナトリウムをその１／１２モル量以上の塩化アルミニ
ウムと併用するとクロロシランの水素化反応が比較的低
温で完全に進行すること、またこの場合には溶剤として
アルキルエーテル、アルキルポリエーテルなどの安価な
ものを使用することができるということを見出し、この
反応条件などについての研究を進めて本発明を完成させ
た。
本発明の方法で使用される水素化ナトリウムは通常市販
されているものでよく、したがって乾燥粉末であっても
ミネラルオイルに含浸したものであってもよいが、これ
らは反応特性において有異差はないので、取扱い上から
はミネラルオイルに含浸させたものが好ましい。
されているものでよく、したがって乾燥粉末であっても
ミネラルオイルに含浸したものであってもよいが、これ
らは反応特性において有異差はないので、取扱い上から
はミネラルオイルに含浸させたものが好ましい。
また水素化ナトリウムと併用される塩化アルミニウムは
特別に高純度である必要はなく、工業的グレードのもの
であればよいが、水素化ナトリウムとの混合物として水
素化活性を高めるためには塊状でなく、できるだけ細い
粉末状のものとすることがよい。
特別に高純度である必要はなく、工業的グレードのもの
であればよいが、水素化ナトリウムとの混合物として水
素化活性を高めるためには塊状でなく、できるだけ細い
粉末状のものとすることがよい。
本発明の方法における還還元剤は上記した水素化ナトリ
ウムと塩化アルミニウムとの混合物とされるが、この混
合比は水素化ナトリウムＣ二対する塩化アルミニウムの
モル比をｂ以下とするとクロロシランの水素化が完全に
は進行せず、原料としてのクロロシランあるいは塩素の
残存した中間水素化物が反応系に残留するようになるの
で、この水素化反応を完結させるためにはこのモル比を
４以上、好ましくは１とすることがよい。
ウムと塩化アルミニウムとの混合物とされるが、この混
合比は水素化ナトリウムＣ二対する塩化アルミニウムの
モル比をｂ以下とするとクロロシランの水素化が完全に
は進行せず、原料としてのクロロシランあるいは塩素の
残存した中間水素化物が反応系に残留するようになるの
で、この水素化反応を完結させるためにはこのモル比を
４以上、好ましくは１とすることがよい。
他方、本発明の方法は溶剤中で行なわれるが、この反応
溶媒としては各種のアルキルエーテル、アルキルポリエ
ーテルが使用可能であり、これにはジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジノルマルブチルエーテルな
どのアルキルエーテル、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリ
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレン
グリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル
、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエ
チレングリコールジエチルエーテルなどのアルキルポリ
エーテルが例示される。
溶媒としては各種のアルキルエーテル、アルキルポリエ
ーテルが使用可能であり、これにはジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジノルマルブチルエーテルな
どのアルキルエーテル、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリ
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレン
グリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル
、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエ
チレングリコールジエチルエーテルなどのアルキルポリ
エーテルが例示される。
なお、このエーテル類は目的とする水素化シランの種類
によって適宜選択使用すればよいが、生成する水素化シ
ランよりも沸点の低いエーテルまた沸点の近いエーテル
を使用すると生成する水素化シラン中に当該エーテルが
混入し、後の精製工程での負担が増大するので、生成す
る水素化シランの沸点よりも高い沸点を有するエーテル
とすることがよい。なお、この反応溶媒と前記した水素
化ナトリウムと塩化アルミニウムとからなる還元剤との
混合比は反応溶媒が重量比で１５以下であると還元剤溶
液が粘稠となって均一な攪拌が困難となるので、１．５
以上とすることがよい。
によって適宜選択使用すればよいが、生成する水素化シ
ランよりも沸点の低いエーテルまた沸点の近いエーテル
を使用すると生成する水素化シラン中に当該エーテルが
混入し、後の精製工程での負担が増大するので、生成す
る水素化シランの沸点よりも高い沸点を有するエーテル
とすることがよい。なお、この反応溶媒と前記した水素
化ナトリウムと塩化アルミニウムとからなる還元剤との
混合比は反応溶媒が重量比で１５以下であると還元剤溶
液が粘稠となって均一な攪拌が困難となるので、１．５
以上とすることがよい。
本発明の方法は上記のようにして調製した還元剤溶液に
原料としてのクロロシラン溶液を経時的に導入すればよ
く、これによって反応は進行するが、原料クロロシラン
は単独でも２種以上の混合物であってもよく、また溶媒
との混合物であってもよい。この反応温度は目的とする
水素化シランの種類により一様ではないが、０〜１００
℃、好ましくは０〜５０℃である。反応生成物としての
水素化シランは、モノグラン、モノメチルシランのよう
に低沸点のものについては原料クロロシランの導入と同
時に反応器からガス状で発生するが、ジメチルシラン、
トリメチルシラン、モノメチルジシラン、ジメチルジシ
ラン、トリメチルジシラン、テトラメチルジシラン、ペ
ンタメチルジシラン、モノフェニルシラン、ジフェニル
シランのように高沸点のものについては反応溶媒君二対
する溶解度が高いので反応終了後に反応溶媒と分離する
必要がある。なお、この分離方法としては蒸留などの精
製手段が常法としてあげられる。
原料としてのクロロシラン溶液を経時的に導入すればよ
く、これによって反応は進行するが、原料クロロシラン
は単独でも２種以上の混合物であってもよく、また溶媒
との混合物であってもよい。この反応温度は目的とする
水素化シランの種類により一様ではないが、０〜１００
℃、好ましくは０〜５０℃である。反応生成物としての
水素化シランは、モノグラン、モノメチルシランのよう
に低沸点のものについては原料クロロシランの導入と同
時に反応器からガス状で発生するが、ジメチルシラン、
トリメチルシラン、モノメチルジシラン、ジメチルジシ
ラン、トリメチルジシラン、テトラメチルジシラン、ペ
ンタメチルジシラン、モノフェニルシラン、ジフェニル
シランのように高沸点のものについては反応溶媒君二対
する溶解度が高いので反応終了後に反応溶媒と分離する
必要がある。なお、この分離方法としては蒸留などの精
製手段が常法としてあげられる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１、比較例１
ガラス製水冷コンデンサー、攪拌機、温度計、滴下ロー
トを備えた５ＵＯｅＣの四ロフラスコにジエチレングリ
コールジメチルエーテル９５ｇを入れ、それ（：ミネラ
ルオイルを含浸した水素化ナトリウム（含有率６０％）
２４ｇを加え、さらに微粉状の塩化アルミニウム４０Ｉ
を加えて攪拌しながら冷水浴により還元剤溶液を２５℃
に冷やした。
トを備えた５ＵＯｅＣの四ロフラスコにジエチレングリ
コールジメチルエーテル９５ｇを入れ、それ（：ミネラ
ルオイルを含浸した水素化ナトリウム（含有率６０％）
２４ｇを加え、さらに微粉状の塩化アルミニウム４０Ｉ
を加えて攪拌しながら冷水浴により還元剤溶液を２５℃
に冷やした。
つぎにこれζニモノフェニルトリグロロシラン１０．８
ＩＩを滴下ロートから１時間かけて反応温度を２５℃に
保ちながら滴下し、滴下終了後に反応液をサンプリング
し、トルエンを内棒としてガスクロマトグラフで分析し
たところ、反応生成物であるモノフェニルシランの収率
は１００％であった。
ＩＩを滴下ロートから１時間かけて反応温度を２５℃に
保ちながら滴下し、滴下終了後に反応液をサンプリング
し、トルエンを内棒としてガスクロマトグラフで分析し
たところ、反応生成物であるモノフェニルシランの収率
は１００％であった。
しかし、上記において塩化アルミニウムの量を２０９と
し、水素化ナトリウムに対する塩化アルミニウムの添加
量を７４モル量としたところ、この場合のモノフェニル
シランの収率は５０％となった。
し、水素化ナトリウムに対する塩化アルミニウムの添加
量を７４モル量としたところ、この場合のモノフェニル
シランの収率は５０％となった。
実施例２
ガラス製水冷コンデンサー、攪拌機、温度計、滴下ロー
トを備えた１／の四ロフラスコにジエチレングリコール
ジメチルエーテル３７８ｇを入れ、それにミネラルオイ
ルを含浸した水素化ナトリウム（含有率６０％）５０ｆ
！を加え、さらに微粉状の塩化アルミニウム１６３ｇを
加えて攪拌しながら冷水浴により還元剤溶液を２℃に冷
却した。
トを備えた１／の四ロフラスコにジエチレングリコール
ジメチルエーテル３７８ｇを入れ、それにミネラルオイ
ルを含浸した水素化ナトリウム（含有率６０％）５０ｆ
！を加え、さらに微粉状の塩化アルミニウム１６３ｇを
加えて攪拌しながら冷水浴により還元剤溶液を２℃に冷
却した。
つぎに、こ＼に四塩化けい素５１ｇを滴下ロートから反
応温度を２〜５℃に保ったまま２時間か時間、１時間３
０分の時点で水冷コンデンサーの後に窒素がスシールで
接続した６１１１１φのテフロンチューブの中間に設け
たサンプラーから生成ガスをサンプリングし、そのガス
組成をガスクロマトグラフでしらべたところ、これはい
ずれの場合もＳｉＨが９９．９４％で、５ｉＨ１０１を
】ｏｏｐｐｍ。
応温度を２〜５℃に保ったまま２時間か時間、１時間３
０分の時点で水冷コンデンサーの後に窒素がスシールで
接続した６１１１１φのテフロンチューブの中間に設け
たサンプラーから生成ガスをサンプリングし、そのガス
組成をガスクロマトグラフでしらべたところ、これはい
ずれの場合もＳｉＨが９９．９４％で、５ｉＨ１０１を
】ｏｏｐｐｍ。
５ｉＨ２０１２を５００ｐ四含有するものであった、実
施例１３ ガラス製水冷コンテンサー、攪拌機、温度計、滴下ロー
トを取りつけ、この水冷コンデンサーの後にはドライア
イスメタノールで冷却した深冷トラップをつけた２ノの
四ロフラスコにｎ−ブチルエーテル１，２ＱＯＪｉ’を
入れ、それにミネラルオイ）しな含浸した水素化ナトリ
ウム（含有率６０％）１５２ｇを加え、さらに微粉状の
塩化アルミニウム５０６ｇを加えてから装置内をアルゴ
ンガスで充分置換し、冷水浴で還元剤溶液を攪拌しなが
らつぎに、こ＼にモノメチルトリクロロシラン１７２ｇ
を２時間かけて滴下ロートから滴下させ、滴下終了後に
反応器内の温度を５０℃に昇温させて溶存生成物を１時
間で放散させたところ、ドライアイスメタノールで深冷
されているトラップに４８．５．９の生成物が補数され
、このもののガスクロマトグラフによる分析値はつぎの
とおりであった。
施例１３ ガラス製水冷コンテンサー、攪拌機、温度計、滴下ロー
トを取りつけ、この水冷コンデンサーの後にはドライア
イスメタノールで冷却した深冷トラップをつけた２ノの
四ロフラスコにｎ−ブチルエーテル１，２ＱＯＪｉ’を
入れ、それにミネラルオイ）しな含浸した水素化ナトリ
ウム（含有率６０％）１５２ｇを加え、さらに微粉状の
塩化アルミニウム５０６ｇを加えてから装置内をアルゴ
ンガスで充分置換し、冷水浴で還元剤溶液を攪拌しなが
らつぎに、こ＼にモノメチルトリクロロシラン１７２ｇ
を２時間かけて滴下ロートから滴下させ、滴下終了後に
反応器内の温度を５０℃に昇温させて溶存生成物を１時
間で放散させたところ、ドライアイスメタノールで深冷
されているトラップに４８．５．９の生成物が補数され
、このもののガスクロマトグラフによる分析値はつぎの
とおりであった。
ＯＨ，８１Ｈ３９９，９４％
ＯＨ，８ｉＨ，０１０，０５％
ＯＨ，８ｉＨ０１，０，０１％
実施例４
実施例３と同じ反応器にｎ−ブチルエーテル５００ｇを
入れ、それにミネラルオイルを含浸した水素化ナトリウ
ム（含有率６０％）３７ｇと微粉状の塩化アルミニウム
１２３Ｉを加え、この還元剤溶液を水浴で捜袢しながら
３０℃に冷却した。
入れ、それにミネラルオイルを含浸した水素化ナトリウ
ム（含有率６０％）３７ｇと微粉状の塩化アルミニウム
１２３Ｉを加え、この還元剤溶液を水浴で捜袢しながら
３０℃に冷却した。
つぎに、こ＼にトリメチルクロロシラン８０ｇを２時間
かけて滴下ロートから滴下させた後、反応器内の温度を
９０℃に昇温させて溶存生成物な２時間で放散させたと
ころ、ドライアイスメタノールで深冷されているトラッ
プに４９９の生成物が補数され、このもののガスクロマ
トグラフによる分析値はつぎのとおりであった。
かけて滴下ロートから滴下させた後、反応器内の温度を
９０℃に昇温させて溶存生成物な２時間で放散させたと
ころ、ドライアイスメタノールで深冷されているトラッ
プに４９９の生成物が補数され、このもののガスクロマ
トグラフによる分析値はつぎのとおりであった。
（ＯＨ，）、８１Ｈ９９，９９％
（ＯＨ，）３８１０１ ０．０１％
実施例５
ガラス製蒸留塔（１５ＩＬＩＩφＸ８００ｍ１１Ｈ、ガ
ラスコイルパック充填）、攪拌機、温度計、滴下ロート
を取りつけた２１の四ロフラスコにジエチレングリコー
ルジメチルエーテル６７０ｇを入れ、それにミネラルオ
イルを含浸した水素化ナトリウム（含有率６０％）８４
ｇと微粉状の塩化アルミニウム２６８ｇとを加え、この
還元剤溶液を攪拌しながら冷水浴で１５〜２０℃に冷却
した。
ラスコイルパック充填）、攪拌機、温度計、滴下ロート
を取りつけた２１の四ロフラスコにジエチレングリコー
ルジメチルエーテル６７０ｇを入れ、それにミネラルオ
イルを含浸した水素化ナトリウム（含有率６０％）８４
ｇと微粉状の塩化アルミニウム２６８ｇとを加え、この
還元剤溶液を攪拌しながら冷水浴で１５〜２０℃に冷却
した。
つぎにこ＼にジメチルテトラクロロジシラン５３％、ト
リメチルトリクロロジシラン４７％の混合物８８ｇを適
下ロートから１時間かけて滴下し、その後浴を加熱浴に
かけて反応器内を昇温させて生成物を精製留出させ、こ
の留分についてガスクロマトグラフで分析したところ、
つぎのとお□りの結果が得られた・ 特許出願人 信越化学工業株式会社 第１頁の続き ＠発明者田中 秀二 栗株式会社合成技術研究所内
リメチルトリクロロジシラン４７％の混合物８８ｇを適
下ロートから１時間かけて滴下し、その後浴を加熱浴に
かけて反応器内を昇温させて生成物を精製留出させ、こ
の留分についてガスクロマトグラフで分析したところ、
つぎのとお□りの結果が得られた・ 特許出願人 信越化学工業株式会社 第１頁の続き ＠発明者田中 秀二 栗株式会社合成技術研究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式８ ｉ、Ｏ１ｂＹ０に＼にＹは水素原子、メチ
ル基、エチル基、フェニル基から選択される原子または
基、ａ ＝ １〜３．２ａ＋２＞ｂ。 ｂ≧１．２ｂ＋ｌ＞Ｑ、０≧０）で示されるクロロシラ
ン類を、アルキルエーテルまたはアルキルポリエーテル
溶媒中において水素化すｌラムとその／２モル量以上の
塩化アルミニウムとの混合物と反応させることを特徴と
する水素化シランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8238184A JPS60226407A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | 水素化シランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8238184A JPS60226407A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | 水素化シランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226407A true JPS60226407A (ja) | 1985-11-11 |
| JPH0127974B2 JPH0127974B2 (ja) | 1989-05-31 |
Family
ID=13772999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8238184A Granted JPS60226407A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | 水素化シランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60226407A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014076944A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-05-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | シクロヘキサシランの製造方法 |
-
1984
- 1984-04-24 JP JP8238184A patent/JPS60226407A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014076944A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-05-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | シクロヘキサシランの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0127974B2 (ja) | 1989-05-31 |
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