JPS60224640A - オレフインの異性化方法 - Google Patents

オレフインの異性化方法

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JPS60224640A
JPS60224640A JP60069250A JP6925085A JPS60224640A JP S60224640 A JPS60224640 A JP S60224640A JP 60069250 A JP60069250 A JP 60069250A JP 6925085 A JP6925085 A JP 6925085A JP S60224640 A JPS60224640 A JP S60224640A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はオレフィンの異性化方法に関する。更に特定的
には、本発明はｎ−ブテン類のインブテンへの異性化方
法に関する。
自動車燃料中のテトラエチル鉛の使用に対していくつか
の国により採用された環境的及びその他の政府による規
制は、自動車燃料のオクタン価を改良するための、酸素
含有添加剤を包含する他の添加剤を探索するように石油
工業を導いた。これらの添加剤の中でも、非対称エーテ
ル、特にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）
は非常に有効なガソリン添加剤であることが証明された
。
ＭＴＢＥ　の製造のための最も普通の方法はメタノール
とインブテンの反応より成る。
イノブテンは他の価値ある化合物、たとえばｔ−ブチル
アルコール（溶媒として使用される）、ｔ−ブチルフェ
ノール（安定剤として使用される）低分子量重合体（潤
滑油の粘度指数を改良するために使用される）等の製造
のための出発物質としても使用される。イソブチン類に
対するこの関心が増大した結果として、イソブチンの現
在の入手可能性は、その潜在的マーケットを満足するの
に十分な量のこれらの誘導体の製造を可能きしない。
従って、現在、イソブチンを簡単に且つ経済的に製造す
る方法に対する要求、特に容易に入手可能な出発物質を
使用することができる方法に対する要求があることがわ
かる。
本発明の目的は、イソブチンの新らしい製造方法を提供
することである。
本発明の他の目的はｎ−ブテン類をイソブチンに経済的
に異性化することを可能きする新らしい方法を提供する
ことである。
本発明の他の目的は、ｎ−ブテン類又はｎ−ブテン類を
含有する供給物からイソブチンを選択的に製造すること
を可能とする方法を提供することである。
本発明の方法は、ｎ−ブテン含有供給物を、水／供給物
モル比が約０．５乃至約５であるようなスチームの存在
下に、シリカ鉱物型（ｓｉ　ｌ１ｃａｌｉｔｅｔｙｐｅ
）の結晶性シリカ多形体（ｃｒｙｓｔａｌ　１ｉｎｅｓ
ｉｌｉｃａ　ｐｏｌｙｍｏｒｐｈ）　から成る触媒と接
触させることを含んで成る。
本発明の方法に対する出発供給物として、実質的に純粋
な１−ブテン又は２−ブテン又はこれらの両異性体の混
合物又は他の炭化水素との混合物としてこれらの異性体
を含有するフラクションを使用することができる。本発
明の方法は１０容量チという低いｎ−ブテン類含有率を
有する供給物に適用することができる。
本発明において使用される触媒はシリカ鉱物型の変性さ
れていない結晶性シリカ多形体（ｕｎｍｏ−ｄｉｆｉｅ
ｄ　ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ　５ｉｌｉｃａ　ｐｏｌｙ
ｍｏ−ｒｐｈ）である。故に、触媒は実質的に純粋なシ
リカであり、これは該シリカが不純物又は変性元素（ｍ
ｏｄｉｆｙｉｎｇ　ｅｌｅｍｅｎｔｓ）を痕跡量を除い
て含有しないことを意味する。かかるシリカ鉱物型触媒
の製造方法及び構造はゾローズ（Ｇｒｏｓｅ）により米
国特許第４．０６１．７２４号に記載されており、これ
はその全体を引照により本明細誓に加入する。
ｎ−ブテン類含有供給物はスチームの存在下にシリカ鉱
物と接触させられる。シリカ鉱物はニス。
ジエイ、ミラー（Ｓ、Ｊ、Ｍｉｌｌｅｒ）　ｔｙ）米国
特許第４．４１４，４２３号、第４，４１７，０８６号
及び第４゜４１７．０８８号に開示された如く、オレフ
ィンのオリゴマー化（ｏｌｉｇｏｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ
）のための触媒として使用できることは知られている。
上記特許は引照により本明細書中に加入する。しかしな
がら、予期しなかったことであるが、水の存在は触媒の
寿命を改良することをもたらすのみならず、且つ更に特
定的には、より重質の生成物の生成を減じると共にイソ
ブチンの生成を優先させることが見出された。他の操作
条件を同じＫしてスチームの存在により、イソブチン選
択性は約５０％増加される。“インブテン選択性”とは
転化された供給物１００重量部当り生成されたイソブチ
ンの重量を意味する。選択性におけるこの改良は、供給
物の処理が供給物モル当り水約０．５モルという少ない
量の水の存在下に行なわれる場合にすら達成される。比
較実験は、約５を越えない水／供給物モル比を保持する
ことが好ましいことも示した。
この上限は供給物の組成を含む種々のファクターに従っ
て変わる。水／供給物のモル比は、処理される供給物が
約１０容量−のｎ−ブテン類含有率を有する場合に約１
．５より低くすることが好ましい。一般には、使用され
るべき水の素は、水／供給物モル比が約０．５乃至約３
であるような量である：しかしながら、読比は供給物が
より高いｎ−ブテン類含有率を有する場合にはより高く
することができる。
本発明の方法は、非常に融通性であり、そしてガス相及
び／又は液相において行なうことができる。
反応温度は、一般に約３００℃乃至約５５０℃である。
３００℃より低い温度は非常に低い収率を与えるが、５
５０℃より高い温度は反応生成物の劣化を引き起こす。
奸才しくは、温度は、約３００ｔｌ：乃至約５００℃、
更に好ましくは、約３２０℃乃至約４７５℃である。
これらの範囲内での温度変動は形成された生成物の分布
を問題となる程には変えない。
１時間において触媒の重量当りの処理される該混合物の
重量により表わされた（ＷＨ８Ｖ）、反応混合物の時間
当り空間速度（ｈｏｕｒｌｙ　５ｐａｃｅｖｅｌｏｃｉ
ｔｙ）は、約５から約１５０まで変えることができる。
ＷＨ８Ｖは典型的には供給物の組成に依存する。他方烏
い時間当りの空間速度は、インブテンの生成のための方
法の選択性を改良することを可能とする。本質的にｎ−
ブテンから成る供給物を使用する場合には、ＷＨ８Ｖは
約５乃至１００が選ばれるが、これに対して供給物が約
１０チのｎ−ブテン類を含有する場合にはＷＨ８Ｖは好
ましくは約５乃至２０が選ばれる。
反応は一般に、大気圧以下の圧力（ｓｕｂ−ａｔｍｏ−
ｓｐｈｅｒｉｃ　ｐｒｅｓｓｕｒｅｓ）乃至５０バール
の広い範囲内で変えることができる絶対圧で行なうこと
ができる。
典型的なゲージ圧力は約０．５バール乃至約２０パール
である。
イソブチンの生成を優先させるために余り高くはない圧
力で操作するのが有利である。
当業者は、上記した範囲内で、処理される供給物の組成
のみならず所望の結果の関数として最善の収率を与える
操作条件を答軸に決だすることができる。成る条件、特
に高いｗｉ（ｓｖは、供給物の低い転化率を伴なってイ
ソブチンの生成を優先させる。かかる条件下では、イソ
ブチンを反応生成物から回収し、そしてこれらの反応生
成物を新らしい供給物の存在下に更に処理するために再
循項するのが有利である。
下記実施例は本発明の詳細な説明することを意味するも
のであって、本発明の限定をすることを意図するもので
はない。
実施例１ １−ブテンを、３０２℃の温度で且つ１バールの絶対圧
力下に、水／供給物モル比３．４２及びＷＨ８Ｖ６．２
２でシリカ鉱物（ｓｉｌｉｃａｌｉｔｅ）　ｔｙ）上を
スチームと共に通した。
１−ブテン８５．６％が転化されそしてイソブチン選択
性は１３．３３％であった。
比較のため、水の不存在下に同様な実験を行なった。イ
ンブテン選択性は７．７９％にすぎなかった。
実施例２ 水／供給物モル比１．６６を用いて、実施例１の方法を
繰返した。
１−ブテン８５．８％が転化され、そしてイソブチン選
択性は１２９５％であった。
実施例３ イソブ重量６０重景チ及びｎ−ブテン類４０重ｔ％を含
有する供給物を３１９℃の温度で、２パールノゲージ圧
、５．３のＷ）（ＳＶ及ヒ０．８８Ｃ１水／供給物モル
比でシリカ鉱物の上をスチームと共に通した。ブテン８
６．６９６が転化されそしてイソブチン選択性は１５．
６１％であった。
実施例４ ｎ−ブテン類４９重量％、ｎ−ブタン４９．６重−Ｍチ
及び＆賀炭化水素１，４厘童チをき有する供給物を、４
２５℃の温度で、１．６バールの絶対圧、３１、１　）
ＷＨ８Ｖ　及０；　１．１６　（Ｄ水／供給物モル比で
、シリカ鉱物の上をスチームと共に通した。
ブテンＩＭ　７２．８　％が転化されそしてイソブチン
選択性は１４．０３％であった。
実施例５ ｎ−ブテン類４９重ｔチ、ｎ−ブタン４９．６１ｉ％及
び軽質炭化水素１．４重責チを含有する供給物を３２５
℃の温度、１．６バールの絶対圧、３１．４のＷＨ８Ｖ
及び１．１１の水／供給物モル比で、シリカ鉱物の上を
スチームと共に通した。
ブテン類７９．４％が転化され、そしてイソブチン選択
性は１２．５％であった。
この実施例は、３００〜５００℃の考慮された温度の範
囲において、温度の変動は生成された生成物の分布に対
して実質的に影響しないことを示す。
比較のため、他の操作条件は温度：３２２℃、絶対圧１
４．８　バール、ＷＨ８Ｖ　３３．２に保持りながら、
スチームの不存在下に同じ供給物を通した。
ブテン類８９％が転化されたが、イソブチン選択性は５
．９９％に過ぎなかった。
上記したことかられかる通り、本発明の方法は、実質的
に化学量論的量より多くのイソブチンの生成をもたらす
。
本発明は好抜しい態様に関して記載されたけれども、当
業者には容易に理解される通り、本発明の精神及び範囲
から逸脱することなく修正及び変更を加えることができ
ることが理解されるべきである。かかる修正及び変更は
特許請求の範囲内にあると考えられる。
特許出願人　ラボフイナ・ソシエテ・アノニム代理人弁
理士　小田島　平　告膳眼

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ａ）　ｎ−ブテン類を含有する供給物を、水／供
    給物モル比が約０．５乃至５であるような十分な量のス
    チームの存在下に１本質的にシリカ鉱物型の結晶性シリ
    カ多形体から成る触媒と、約３００℃又はそれより高い
    温度で接触させる工程と、Φ）　インブテンを含有する
    流れを回収する工程を含むｎ−ブテン類の異性化方法。 ２　＃水／供給物モル比が約０．５乃至約３である特許
    請求の範囲第１項記載の方法。 ３、工程（ａ）が約３００℃乃至約５５０℃の温度で行
    なわれる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、工程（ａ）が約３２０℃乃至約４７５℃の温度で行
    なわれる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、工程（ａ）が時間及び触媒の重量当り反応混合物の
    重量（ＷＨ８Ｖ）約５乃至約１５０で行なわれる特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ６、工程（ａ）が時間及び触媒の重量当り反応混合物の
    重量（ｗＨｓｖ）約５乃至約１００で行なわれる特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ７、工程（ａ）が約大気圧以下乃至約５０バールの絶対
    圧で行なわれる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８、工程（ａ）が約０．５バール乃至約２０バールの絶
    対圧で行なわれる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９、（ａ）　ｎ−ブテン類を含有する供給物を、水／供
    給物モル比が約０．５乃至約１．５であるような十分な
    量のスチームの存在下に本質的にシリカ鉱物型の結晶性
    シリカ多形体から成る触媒と、約３２０℃乃至約４７５
    ℃の温度で且つ約０．５バ−ル乃至約２０バールの絶対
    圧力下に接触させる工程と、 （ｂ）　イソブチンを含有する流れを回収する工程とを
    含む、ｎ−ブテン類の異性化方法。 １０、（ａ）　ｎ−ブテン類を含有する供給物を、水／
    供給物モル比が約０．５乃至約５であるような十分な量
    のスチームの存在下に、本質的にシリカ鉱物型の結晶性
    シリカ多形体から成る触媒と、約３００℃乃至約５５０
    ℃の温度で且つ約０．５バール乃至約５０バールの絶対
    圧力下に接触させる工程と、 （ｂ）　イソブチンを含有する流れを回収する工程とを
    含む、ｎ−ブテン類の異性化方法。
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