JP4431408B2 - イソブテンの異性化によるn−ブテン類の製造方法 - Google Patents
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Description
一方、n−ブテンは、ポリオレフィンの共重合成分等として有用である。また、需要が増大しているプロピレンの増産を目的として、エチレンとn−ブテンとのメタセシス反応によるプロピレン製造に関する研究が盛んに行われており、n−ブテンの需要が増している。そのため、n−ブテンの増産を目的とするイソブテンからn−ブテン類への異性化も重要な反応である。
また、アルミニウムと、チタン、タングステン、ジルコニウム、ケイ素、ビスマス及びバリウムのいずれか1種又は2種の元素からなる酸化物と塩素及び/又は弗素を含む触媒を用いてイソブチレンをn−ブテン類に異性化する方法が提案されているが(例えば特許文献2参照)、塩素や弗素を含むことから装置の腐食や環境汚染等の問題がある。
また、触媒としてフェリエライトを用い、7〜20kPaの低い圧力かつ260℃程度の低い温度で、純粋なイソブテンの異性化反応を行う方法が開示されているが(例えば非特許文献1参照)、n−ブテン類の収率が約6%と低く実用性に乏しい。
さらには、MFI型ゼオライト、フェリエライト、アルミナ、フッ化アルミナなどの触媒を用いて、30kPa程度の低い圧力かつ450℃で、純粋なイソブテンからn−ブテン類への異性化反応を検討している例もあるが(例えば非特許文献2参照)、転化率と選択率のどちらか一方が低いために収率が1〜20%程度と低く、工業的に問題となる重質物やコークの生成が避けられず、これらを抑制するための具体的方法は何ら開示されていない。
本発明では、活性アルミナ触媒を使用してイソブテンの骨格異性化反応によりn−ブテン類を製造する際、イソブテンとスチームを共存させることを特徴とする。スチームを共存させることによって、イソブテンの転化率が向上する。スチームの共存量は、水/イソブテン(mmol/mol)=0.1〜4000、さらには0.1〜1000が好ましい。スチームが存在しない場合およびスチーム量が多すぎる場合は、イソブテンの転化率が低くなり、n−ブテン類の収率が低下するのでいずれも好ましくない。通常は、飽和水蒸気量程度で十分である。また、本発明においては、供給原料中にブタン類等の飽和炭化水素を共存させることもできる。
生成するn−ブテン類は、1−ブテン、シス−2−ブテン、トランス−2−ブテンである。これらの生成割合は反応温度での平衡組成によって決まる。反応混合物に含まれるn−ブテン類は、蒸留等の公知の方法により分離することができる。なお、1−ブテンとイソブテンとは沸点が近接しているため、1−ブテンの2−ブテンへの異性化やイソブテンの重合を行うことによって分離することができる。
以下の実施例1〜2および比較例1〜2のようにして、イソブテンの異性化反応を行い、n−ブテンの製造を行った。結果は、表1にまとめて示した。なお生成したn−ブテンの組成は、いずれにおいても、1−ブテン/cis−2−ブテン/trans−2−ブテン=約25%/約30%/約45%であった。
スチームを添加しなかった他は実施例1と同様の反応を行った。
水/イソブテン(mmol/mol)を7240とした他は実施例1と同様の反応を行った。
Claims (1)
- イソブテンを、水/イソブテン(mmol/mol)=0.1〜4000となる量のスチーム存在下に活性アルミナ触媒を用いて骨格異性化させることを特徴とするn−ブテン類の製造方法。
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