JPS60224494A - α−メチルベンジルアルコ−ル類の光学分割法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、哺乳類または鳥類の肝臓破砕物を用いて、一
般式（１） （式中、Ｘは水素原子、アルキル基またはノ・ロゲン原
子を示し、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す。）で
表わされるα−メチルベンジルアルコールの脂肪酸エス
テル類の不斉加水分解を行なうことを特徴とする。一般
式（Ｉｔ）Ｄ目 （式中、Ｘは上述と同意味でおる。）で表わされるα−
メチルベンジルアルコール類および（式中、ＸとＲｒｉ
上述と同意味である。）で表わされるα−メチルベンジ
ルアルコールの脂肪酸エステル類の合成法に関するもの
である。

また２本発明は光学活性の式 （式中、Ｒは水素またはアルキル基を示す。）で示され
る光学活性のｐ−ｔ−ブチル−α−メするものである。

本発明の目的は光学活性医農薬の合成中間体あるいは光
学分割剤として利用でき、−！たは利用が期待されるα
−メチルベンジルアルコール類の、安価で効率がよく、
シカ）も適用範囲の広従来、α−メチルベンジルアルコ
ール類の光学分割法としては、下記のものが知られてい
る。

即ち。

（１）　フタル酸無水物あるいはコハク酸無水物と反応
させて、それぞれ７タル酸水素エステルあるいはコハク
酸水素エステルとした後、プルシンなどの光学活性塩基
を用いて分割する方法〔例えば、Ｏｒｇ　Ｒｅａｃｔｉ
ｏｎｓ、　２゜５７６（ｊ９４４）参照〕。

（２）　光学活性ｔｒａｒ＋Ｓ−１，２−’ｙり０　ヘ
キサンジ力ルボ／酸無水物を用いてジアステレオマーモ
ノエステルとし、ベンジルアばンなどのアキラルなアピ
ンと塩を作らせた上で分割する方法〔例えば２日本化学
会誌、９巻１６８１貞（１９８０年）参照〕。

（３）３．５−ジニトロ安息香酸クロリドを用いてジニ
トロベンゾエートに変換し、優先晶析法により分割する
方法〔例えば、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　。

７０４（１９８３）参照〕。

（４）微生物を用いて酢酸エステル加水分解する分割法
〔例えば、　（ａ）　Ａｇｒｉ＝、　ＢｉｏＴｌ、　Ｏ
ｈｅｍ　。

５．７．．１９２５（１９７５）、ｔ　ｔｂ）Ｔｅｔｒ
ａｂｓｄｒｏｎｌ、ａしし。

２２．２５２７（１９８１）、ｔ　（ｃ）Ａｇｒｔｃ、
Ｂｉｏ工、　Ｏｈｅｍ。

Ｑ、８６３（１９８０）参照〕。

が知られている。しかしながら、（１）の方法では光学
分割剤の多くが天然に由来するため高価でかつ大量に人
手することが離しい場合が多く。

（２）の方法では光学活性ｔｒｇＬｎｓ　−ｔ　２−シ
クロヘキサンジカルボン酸無水物自体の合成や回収が容
易ではない。　（３）の方法ではへ５−ジニトロ安息香
酸クロリドの価格及び回収に問題がめるだけでなく最終
工程のエステル加水分解の収率が７５％しかない。　（
４）の方法では微生物を用いるため、生産効率が低く、
さらに後処理が容易でない。というようにそれぞれ欠点
を有している。

そこで９本発明者らは、光学活性のα−メチルベンジル
アルコール類のさらにすぐれた製造法をめて鋭意研究を
重ねた結果、哺乳類または鳥類の肝臓破砕物を用いて、
ａ−メチルペンジルアルコール頑の脂肪酸エステルを加
水分解する方法がｒぐれていることを見出した。

本発明の方法に用いる２セだ体のα−メチルベンジルア
ルコール類の脂肪酸エステル化は無水酢酸などの酸無水
物金柑いて′１ば定量的に行なうことができる。

パーゼＭＹ、　リパーゼＡＰ　−６、リパーゼ［ア村Ｊ
Ｍ１’Ｌ動物のすい臓由来のもの２桶（パン１チ クレチ→′ン、ステアゲシン）、動物の肝臓アセトンパ
ウダー８種（鶏、豚、牛、ラット、ウナギ、馬、羊、大
）全選択し、基質としてはｐ−ｔ−グチル−α−メチ、
ルペンジルアルコール酢酸エステルを代表例として、そ
の加水分解速度与たとこ、う＊　４ｉ、ｍ　’４勿の肝
１４アセトンパウダーのみが実用可能な加水分ｓｆｔ起
しうるという事実全発見した。

実施例１〜８に見られるように、上述の動物の肝臓アセ
トンパウダー？用いるといずれの動物種においても（→
〜ｐ−ｔ−グチルーα−メチルベンジルアルコールと←
）−ｐ　−ｔ　−フーｆルーα−メチルベンジルアルコ
ール％：酸エステルとを与えた。ただし、加水分解速度
や光学分割の効率については動゛吻種による差が認めら
れた。

（なお、肝ｊ威アセト／パウダーとは肝臓破砕物を冷ア
セトンで処理した瀘過残渣であり、冷アセトン処理の主
目的は肝臓破砕物の脱水処理とアセトン可溶性の有機化
合物（例えば、脂質類）の除去である。

また、この方法ｄ　ｐ　−ｔ−グチル−α−メチルベン
ジルアルコールタケです＜、　α−メチルベンジルアル
コール、ｐ−メチル−α−メチルベンジルアルコール及
Ｕｐ−クロル−α−メチルベンジルアルコールなどにつ
いても適用でき応用範囲の広い光学分割法でおることが
見出された（実施例１５〜１７参照）。

本発明の特徴としては、微生物による場合と異なり、（
ａ）わざわざ微生物を培養するような手間がかからず、
動物肝臓に上述のアセトン抽出処理のような簡単な処理
を施すだＶすで（この処理方法は大量スケールで行なえ
る）、長期保存が可能なこと。（す培養に必要な有機栄
養物全含有する培養液中でなく、単なる緩衝液中で反応
が行なえるため、生成物の分離、精製が容易なこと。（
Ｃ）反応容積が小さくてすむこと。（上述の微生物によ
る従来法に関する文献によれば。

基質濃度は１％以下である）などがあげられる。

本発明の方法により得られた←）−ｐ−ｔ−ブチル−α
−メチルベンジルアルコール咋酸エステルを、含水メタ
ノール中、苛性ソーダのようなアルカリにより加水分解
、後処理することにより、（へ）−ｏ−ｔ−ブチル−α
−メチルベンジルアルコールが得られる。（実施例１９
参照）（刀または（→−ｐ−ｔ−ブチルーα−メチルベ
ンジルアルコールは、新規化合物である。

これらの光学活性のｐ−ｔ−ブチル−α−メチルベンジ
ルアルコールは、α−メチルベンジルアルコールやｐ−
メチル−α−メチルベンジルアルコールなどと異なゆ室
温で固体であるため誘導体にすることなく、そのままヘ
キナンなどの溶媒で再結晶を行なうだけで高純度の光学
活性体が得られる。

次に本発明の方法についてさらに詳しく説明する。本発
明の方法に用いる哺乳動物及び鳥類の肝臓の破砕物は破
砕後なんらの処理金確さなりものも包含する。通常は、
破砕後、長期保存を目的として保冷、凍結乾燥または脱
水を目的とした水溶性の有機溶媒９例えばアセトンによ
る抽出処理を施したものを使用する。

基質となるα−メチルベンジルアルコール類の脂肪酸エ
ステルの種類としては種々考えられるが、酢酸エステル
、プロピオン酸のような低級脂肪酸のエステルなどが好
ましい。（実施例１８参照） 加水分解に用いる溶媒ないしくは分散剤としては、緩衝
液が好ましく、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムのよ
うな無機酸塩の緩衝液、酢酸ナトリウム、クエン酸ナト
リウムの如き有機酸塩の緩衝液等が例示される。緩衝に
用いられるこれら噸の６゛ｊ□！度は緩衝液の種類によ
って変動し。

１１０５〜２Ｍである。

反応開始時の反応液のｐＨ価は７〜１０の範囲が好まし
く９反応の間は５〜１０に保たれることが好ましい。

加水分解によって生成する酢酸等の酸を中和するに十分
な緩衝液に、哺乳＃　働及び鳥類の肝臓の破砕物及び基
質を投入し９通常−夜ないし数日間攪拌または振とう全
行なう。

反応温度は１０〜５０℃であり、この温度範囲の低温側
では反応が遅くなり、高温側では酵素が部分的に失活す
るので２０〜４０℃の範囲が好ましい。

反応路ｒ後は、１′Ｆ、酸エチル穐の有機溶媒で抽出し
、有機溶媒層から分取ＴＬＯやカラムクロマトグラフィ
ーあるいは精密蒸留、晶析によって該当の（＋）−α−
メチルベンジルアルコール類と該当の（→−α−メチル
ベ／ジルアルコール脂肪酸エステル類？分離、取得する
。

（→−α−メチルベンジルアルコール脂肪酸エステル類
はメタノール等の水と混和しうる溶媒に溶解しておき、
水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、またはそ
の水溶液で処理することによシ簡単に加水分解でき、（
→−α−メチルベ／ジルアルコール類に変換できる。ア
ルカリ金属水酸化物水溶液の濃度は５〜５０Ｘが好まし
く２反応温度Ｆｉ−２０〜１００’Ｃの範囲で可能であ
るが、ラセミ什の抑制と反応時間の短縮を考慮すると０
〜５０℃の範囲が好ましい。

次に実施例によシ本発明の方法を更に詳しく説明する。

なお９本発明の方法はこれら実施例によって限定される
ものてはない。

実施例１ ｐ−ｔ−ｆｆルーα−メチルベンジルアルコール酢酸エ
ステル１．７０　ｆ　（７，７ｍｍｏｔ）ｆｔ０．２Ｍ
リン酸令水素ナトリウム水溶液（ＤＨ９，１）３０・−
に懸濁させ、鶏肝臓アセトンパウダー１００ツを加えた
。室温で５０時間攪拌した後反応液を酢酸エチル５０ｍ
１で２回抽出（不溶物はセライト潟過により除く。）し
た後、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒
留去すると、はとんど無色の油状残渣１５１２が得られ
た。

これをシリカゲルのＴ［ＪＯで分散（展開溶媒ベンゼン
／酢酸エチル＝　２０／１（ｙｖ）　）　したところ←
）−ｐ−ｔ−グチル−α−メチルベンジルアルコール（
Ｒｒ値［１２５，抽出；酢酸エチル）ａ４１ｙ（収率２
９．８　Ｘ　）　ｆｃ融点８２Ｃの無色の結晶として得
た。〔αＩＤ”　＋　４１．７°（ａ＝１０８゜〔］ｓ
Ｈ＋ｚ　）　＋　８５　Ｘ　ｅ、　ｅ、。

また、（→−ｐ−ｔ−ブチルーα−メチルベンジルアル
コールや酢酸エステル（Ｒｒ　＋ｔｉ　０．７　ｓ　。

抽出；酢酸エチル）　ｔ、　ｏ　ａ　ｙ　（収率５ａ８
％）もほとんど無色の油状物として得られた。

〔αＩＺ−４４，０°（ｃ＝’、ｏ９＋　ｃ山）ｙ４３
Ｘｑ、ｅ、。

なお、　（＋）’−ｏ　−ｔ−ブチル−α−メチルベン
ジルアルコールの光学純度決定は９部分分割されたサン
プルも　もはや旋光度の増加が認められなくなるまで再
結晶を繰り返した。かつ、シフト試薬によるＮＭＲ分析
で、ベンジル位のプロトンについて（→一体由来のシグ
ナルが認められないことを確認した上でその最終サンプ
ルを純品とした。この純品の物性値を下記した。

融　点二　８５．５°〜８６．５°（２セば体の融点は
６７〜６８つ旋光度：　〔α］ｐ＋４ａ？°（ｃ＝Ｌ　
ｃｌ’Ｈ１！　）ＩＲスペクトル二図面として添付した
。

Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトル　：　９０ＭＨ２δｐｐｍ　（Ｏ
ＤＯ／、）ＩＪ２（ｓ、　９Ｈ）ｔ　１．４８（ｄ、　
５Ｂ）１．９４（ｂｒｏ＋３ｄ　、　１Ｂ）、　４．８
４（ｑ、　１Ｈ）７ｊ３（ｍ、　４Ｈ） また＋　（−）　−ｎ　−ｔ−ブチル−α−メチルベン
ジルアルコール酢酸エステルの光学純度ｒｉＮＭＲ−α
−メチルベンジルアルコールに変換した上での旋光度よ
り決定した。

実施例２〜１４ 実施例１の方法に準じて、酵素の種類１反応スケール、
反応時間９反応温度等を換えて実験した結果を実施例２
〜１４として９表１−１〜３に示した。実施例９〜１４
の実検結果から明らかなように、微生物およびすい臓由
来の酵素では、加水分解率が肝臓由来のそれより著しく
乃至有意に低かった。

表１−２　実施例９〜１２ （微生物由来の酵素を使用した場合） 〔反応温度：室温〕 ＩＢＰＡｃ　：　表１−１の注を参照 表１−３　実施例１３〜１４ （すい臓由来の酵素を使用した場合） 〔反応温Ｉ［：室温〕 ｍＢＰ＆ｃ　：　表１−１の注を参照 〔表１−１〜３の酵素類の販売尤〕 ０肝臓アセトンパウダー類 シグマケミカルカンパニー ０リパーゼサイケン（Ｒｈ１＝ｅｏｏｕｓ　）大阪細菌
研究所 ０バンクレアチン、ステアプシン（Ｋすいｌ）東京化成 実施例１５ α−メチルベンジルアルコール酢酸エステル５．０７ｆ
（５α９ｍｍｏｔ）　をα２Ｍリン酸マ水素ナトリウム
水溶液（ｏＨ９１）１２０ｍｇに懸濁し、鶏肝噛アセト
ンパクダー４０ログを加えて室温で８時間攪拌した。

反応液を酢酸エチル１２０ｄで２回抽出（不添物は七ラ
イト濾過により除く。）した後、酢酸エチル層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去すると淡黄色油状残渣４
．５８　ｆが得られた４これをカラムクロマドグラフィ
＝（シリカゲル７０２、ベンゼン／酢酸エチル＝５０．
（（％）で（→−α−メチルベンジルアルコール酢酸エ
ステルを溶出した後、べ／ゼン／酢酸エチルー’ｔ　（
％）の溶媒に切り換え、（＋）−α−メチルベンジルア
ルコールを溶出した。）で分取し、溶媒を留去し、目的
物を取得した。

（−）−α−メチルベンジルアルコール酢酸ニスオル；
収量ｓ６７　ｔ　（収率７２．４％）、はとんど無色の
油状物、〔α丁ら−１ん９°（０＝１．０７゜Ｏｎ　Ｉ
（１１）。

（ト）−α−メチルベンジルアルコール；収量α５８ｆ
（収率１ｓ、４Ｘ）＊はとんど無色の油状物、ｒα１’
ｐ”＋３０．７°（ｎｅａｔ　）ｓ　７１　Ｘ　ｅ、ｅ
。

〔文献値（Ｔｑｔｒａｈｅｄｒｏｎ、　５２９５９　（
１９７６）参照）：〔α竹＋４＆５°（ｎｅ、、ｔ　）
　’］　。

実施例１６ ｐ−メチル−α−メチルペ／ジルアルコール酢酸エステ
ル５．５１　？　（３（Ｌ　９　ｍｍｏｔ）　をα２Ｍ
リン酸÷水素ナトリウム水溶液（ｐＨ９，１）１２０ｄ
に懸濁し、鶏肝臓アセトンパウダー４００１１７？添加
して４７時間室温で攪拌した。

以下実施例１５と同様の後処理により、該エステルと該
アルコールを得た。

（→−ｐ−メチルーα−メチルベンジルアルコール酢酸
エステル；収量５．３１３Ｆ（収率６１．３％　）　’
［ａｌ”５−５　ａ　９’！’（ｃ−＝１．０３．　Ｏ
，［（、、）。

（ト）−ｐ−メチル−α−メチルベンジルアルコール；
収量１．２０　ｔ　（収率２ａ５Ｘ）はとんど無色の油
状物、〔α〕ｒ＋ｓ４．ｓ・（ｎ５ａｔ　）　６２Ｘｅ
、。。

〔文献値（ＴｈｔｒｈｅｄｒｏｎＩａｔｔ、、　１９７
４．　（２４）、　２０６５参照）：純品の［ａｌ”、
６＋　ｓａｏｏ　（ｎｅａｔ　）　〕。

実施例１１ ｐ−クロル−α−メチルベンジルアルコール酢酸エステ
ル＆１３ｒ（３α９ｍｍｏ／−）ｔα２Ｍリン酸六水素
ナトリウム水溶液（ｐＦ１９．１）１２０ゴに懸濁し、
鶏肝臓アセトンパクダー４００グを添加して２６時間室
温で攪拌した。

以下実施例１５と同様の後処理によシ該エステルと該ア
ルコール金得た。

（→−ｐ−クロルーα−メチルベンジルアルコール酢酸
エステル；収量４．７０　ｔ　（収率７６．７３１；　
）　Ｃａ〕”６−１ｚ３°　（Ｃ＝　１０３．　）Ｅｌ
ｌＨ，、）。

（→−ｐ−１０ルーα−メチルベンジルアルコール；収
量（１８２Ｆ（収率１７．０％）、無色の７７．４Ｘｅ
、ｅ、［文献値（日本什学会誌、９巻。

１３８１頁（１９８０年）参照）　：　Ｉ’；ｚ］ｏ　
＋　４　ｑ、　ｑ。

（ｃ＝２．　ｇｔ、ｏ）　１゜ 実施例１Ｂ ｐ　−ｔ　−ｊチに一α−メチルベンジルアルコールグ
ロビオン酸エステル１．７０　ｆ　（７，３ｍｍｏｔ）
をＣＬ２Ｍリン酸囁水素ナトリウム水溶液（ｐ［（９，
１）３（ｌｄに懸濁し鶏肝臓アセトンパウダー１００ツ
を添加して室温で５＆５時間反応させた。

以下実施例１と同様の後処理を行なって、該エステルと
該アルコールを得た。

（→−ｐ−ｔ−ブチルーα−メチルベ／ジルアルコール
プロピオン酸エステル↓［ｊ＆１．０３Ｆ（収率６α６
Ｘ）、淡黄色油状物ｔ　［ｄ〕”Ｄ’　−３２，１゜（
Ｃ−１，０７＋　ＯｓＨ＋＊　）。

（→−ｐ−ｔ−ブチルーα−メチルベンジルアルコール
；収量ＣＬ５２ｔ（収率２４．７Ｘ）、無色の結晶？　
［：ｄ］”ｇ　＋　３９．　ｙｏ（ｃ＝　ｔ　ｏ　１．
　Ｃ，Ｆｌ、、）８１％ｅ、　ｅ、。

実施例１９ 〔α］％−８５，５°（０＝　１−０７ｖ　ＯｓＨ＋ｔ
　）＋光学純度８２．６Ｘｅ、ｅ、の←）−ｐ−ｔ−ブ
チル−α−メチルベンジルアルコール酢酸エステル１５
７９ｆ　（６２，６ｍｍｏｔ　）　ｆメタノール３！Ｌ
６−に溶解し、攪拌水冷後、１５Ｘ水酸化す）　ＩＪウ
ム水溶液２１．７　ｔ　（水酸化ナトリウム８１．４　
ｍｍｏｔ）を滴下した（滴下時間５分間）。

室温に戻して１時間攪拌した後、水１００ｄ及びベンゼ
ン１００−を加えて抽出し、水層はベンゼン５０ｍεで
再度抽出した。ベンゼン層を合わ亡て水洗した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去ｒることによって無色
の←）−ｐ−乞−フ゛チル−α−メチルベンジルアルコ
ール１ａ８６Ｆ（収率９７Ｘ）７５Ｅ得られた。

〔α１！、Ｓ　−４ｊ、１°　（０＝１．０３，０．日
ｔｓ）＊”　ロ％このサンプル１０．６ｔをヘキサン３
１．８　？から再結晶することによって〔α乃−４７，
８°（Ｃ＝”００１　Ｃ１Ｈ１１）？光学純度９１８９
７；　ｅ、ｅ、の（→−ｐ−ｔ−’７’チルーα−メチ
ルベンジルアルコールａ２０Ｐを得ることができた。

実施例２０ 〔α］情−３６．９°（０＝　１．　ＣｓＨ＋ｓ）ｙ光
学純度５５、６　Ｘｑ、ｅ、の（−）−〇−１−グチル
ーα−メチルベンジルアルコール酢酸エステル２２．６
ｆをα２Ｍリン酸敢水素ナトリウム水溶液４０ローに懸
濁し、鶏肝臓アセトンパウダー１．３３　ｔを添加して
２５°で６７時間反応させた。反応液を酢酸エチル４０
０ｄで２回抽出（不溶物は上２イト濾過により除く。）
した後、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶
媒留去した。

得られた淡黄色の油状残渣ケカラムクロマトグラフイ＝
（シリカケル２００　ｆ、ベンゼン／酢酸エチル＝Ａ（
７ｖ）でｐ−ｔ−ブチル−α−メチルベンジルアルコー
ル酢酸エステルヲ溶出した後、ベンゼン／酢酸エチル＝
　／ｌ（／ｖ　）の溶媒に切り換え＊　ｐ−ｔ−グチル
−α−メチルベンジルアルコールを溶出し、各々を溶媒
留去したっ　）にかけたところ、←）−ｐ−ｔ−ブチル
−α−メチルベンジルアルコール酢酸エステル１４、０
１　ｆ　（収率６２ｘ＞、Ｃαｌ５−８５．５°（Ｃ＝
１．０７．Ｃ６Ｈ１＊）、光学純度８２．６　Ｘ　ｅ、
ｅ、及び（→−ｐ−ｔ−ブチルーα−メチルベンジルア
ル−ｙ　−ル６．２５　ｆ！　（収率５４５Ｘ）、（：
ａ］”４＋２３．１゜（ａ　＝　ｔ　０７．　Ｏ，Ｆ（
、、）、光学純度４７．２　Ｘｑ、６．が得られた。

実施例２１ 光学純度９９Ｘｅ、ｅ、の（→−ｐ−ｔ−グチルーα−
メチルベンジルアルコールα１８　Ｆ　（１，０ｍｍｏ
ｔ）　に無水酢７［［Ｌｌ　１　？　（１，１鴫ｏｔ）
　ｆ加えて２．５時間、１１０’Ｃに加熱した。室温に
冷却し５Ｘ炭酸ナトリウム１．４８　ｔ　（炭酸ナトリ
ウム（１７ｍｍｏｔ）＆加えて室温で２時間攪拌した後
、ベンゼン２０−と水２０ｄｉ加えて抽出した。ベンゼ
ン層をとり水２０ｒｎｔで洗浄、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、ｆ＃媒留去すると無色の油状残渣として（＋）　
−ｐ　−ｔ−グチル−α−メチルベンジルアルコール酢
酸エステル２２Ｑｑ（収率９９ｘ）＋　〔α）唱＋　ｑ
　ｑ、　ｓ°　（ａ＝［Ｌ８２゜Ｃｎ　ＨＩＩ　）　？
光学純度９６　Ｘ　ｅ、ｅ、が得られた。

【図面の簡単な説明】

１は（＋）　−ｐ　−ｔ−グチル−α−メチルベンジル
アルコールの赤外線（工Ｒ）吸収スペクトルを示す。 特許出願人　日産化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　哺乳類または鳥類の肝臓破砕物を用いて（式中
   、Ｘは水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を示し
   、Ｒは水素原子またはアルキル基を示す。）で表わされ
   るα−メチルベンジルアルコールＯＭｆｌ肪ａエステル
   類の不斉加水分解を行なうことを特徴とする。一般式（
   「） ０悶 （式中、Ｘは上述と同意味である。）で表わされるα−
   メチルベンジルアルコール類および一般式（ＩＩＩ） （式中、ＸとＲｕ上述と同意味である。）で表わされる
   α−メチルベンジルアルコールの脂肪酸エステル類の合
   成法。 で示される光学活性のｐ−ｔ−ブチル−α〜メチルベン
   ジルアルコール。 （３）　一般式　〇Ｖ） （式中、Ｒは水素またはアルキル基金示す。）で示され
   る光学活性のｏ−ｔ−ブチル−α−メチルベンジルアル
   コールの脂肪酸エステル。