JPS60202866A - １−シトロネリ−ル−５−置換イミダゾ−ル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明、は１−シトロネサ−ルー６−置換イミダゾール
類、その製造方法及び抗幼若ホルモン活性剤に関する。

各種昆虫を始めとする節足動物の発育及び生殖はホルモ
ンにより支配されており、例えば発育途上に見られる幼
虫の脱皮及び変態は主に幼若ホルモｙ　（Ｊｕｖｅｎｌ
ｌａ　ｈｏｒｍｏｎｅ　、　ＪＨ）及び脱皮ホルモン（
Ｍｏｕｌｔｌｎｇ　ｈｏｒｍｏｎｅ　、　Ｍｌ　）の二
つのホルモンが関与している。之等昆虫ホルモンの生体
内の相対的バランスを乱すことができれば、昆虫醇の正
常な生育は阻害される。従ってこの作用を利用すれば、
人間や他の動物に影響を与えることなく、目的とする害
虫だけを選択的に死薯ζ至らしめることができるとの観
点より、２等ホルモン及び２岬と同様な作用を有する物
質が新しい低毒性害虫防除剤として種々研究開発され且
つ注目を集めつつある。

また上記Ｊｉ（は昆虫の生育、生殖、休眠等に関係する
ホルモンであり、例えば該ＪＨを分路するアラタ体を切
除すると正常な幼虫脱皮を繰返すことができず輛もしく
は成虫になる（早熟変態）ことが知られ、このＪＨ活性
を阻害する作用を有する物質（抗ＪＨ活性物質）が見い
出せれば、これも亦同様に、害虫の正常な発育を阻害し
、幼虫を早熟変態させ、ｔだ成虫の生殖能阻害や殺卵作
用を有し、また早熟変態１こより幼虫の小型化、幼虫期
間の短縮がおきるので、幼虫による作物被害を軽減させ
たり、個体数を減少させることができる。

本発明者らは、かかる観点より新しいホルモン系害虫防
除剤として利用できる抗ＪＨ活性物質を提供することを
目的として鋭意研究を重ねた結果、下記一般式ｔＩ）で
表わされる一連の１−シトロネサ−ルー５−＃換イミダ
ゾール類の合成に成功し、之等化合物が上記目的に合致
することを見い出し、ここに本発明を完成するに至った
。

発明の構成 即ち、本発明は一般式 〔式中にはフェニル基又は置換基としてハロゲン原子、
低級アルコキシ基、メチレンジオキシ基もしくはニトロ
基を有するフェニル基を示す。〕 で表わされる１−シトロネジ−ルー５−１１換イミダゾ
ール類、その製造方法及び該化合物を含む抗幼若ホルモ
ン活性剤に係る。

上記一般式（ＩＩ中、Ｒで定義される置換フェニル基に
おける置換基のうちハロゲン原子としては塩素、弗素、
沃素及び臭素を、また低級アルコキシ基としては、メト
キシ、ニドキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキ
シ基等を例示できる。２等置換基はフェニル環上の２−
．８−１４−位のいずれに存在してもよく、また複数個
存在してもよい。

上記一般式（Ｉｌで表わされる本発明化合物は、例えば
以下の反応式に示す方法により製造することができる。

く反応式−１〉 甘 （ＩＩ）　（ＩＩＩ） （Ｉ） 〔式中Ｒ及びＲは上記に同じ、〕 即ち反応式−１によれば、公知のイミダゾール化合物（
ｎ）とシトロネロール誘導体（ｍ）とを反応させること
により、本発明化合物（Ｉ）を製造できる。上記反応は
、例えばジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中で、例
えば水素化ナトリウム（ＮａＨ）等を用いて実施される
。原料化合物の使用割合、反応条件等は適宜に決定され
特に制限はないが、通常各原科化合物及びＮａｕは夫々
等モル量、好ましくはシトロネロール誘導体（Ｉｆｌ）
を若干過剰量用いるのがよく、反応は室温又はその付近
で進行する。反応終了後、目的物は通常の分離手段、例
えばエーテル抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィーに
より単離精製することができる。

く反応式−２〉 （Ｉ） 〔式中Ｒは上記に同じ。〕 反応式−２によれば、イミン化合物（ＩＩＩ）とトシル
メチルイソシアニド（ＩＶ）とを反応させることにより
、本発明化合物（Ｉｌを製造できる。上記反応は例えば
メタノール等のアルコール類やジメトキシエタン等のエ
ーテル類等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等
の無機塩基又はイソプロピルアミン、ｔ−ブチルアミン
等の有機塩基の存在下に、好ましくは室温又はその付近
の温度条件丁に行なわれる。原料化合物の使用割合は限
定的ではないが、通常イミン化合物（至））に対して、
トシルメチルイソシアニド＠）を少なくとも等モル量、
好ましくは約１〜１．５倍モル量及び塩基性化合物を少
なくとも等モル量、好ましくは約２〜８倍モル量用いる
のがよい。同原料とするイミン化合物（１）は、対応す
るアルデヒド類とシトロネロールア主ンとの反応により
得られる。

上記反応式−２に示す方法は、前記反応式−１に示す方
法に比し、異性体副生のおそれがなく、内的物をより高
収率で収得でき、好ましい。

反応終了後、目的物は通常の分離、精製手段により単離
することができる。

かくして得られる一般式＋Ｉｌで表わされる本発明化合
物は、いずれも抗幼若ホルモン活性（抗ＪＨ活性、早熟
活性）作用を有しており、抗ＪＨ活性剤として、殊に前
述したようにホルモン系害虫防除剤として有用である。

本発明化合物は、これを上記害虫防除剤として用いるに
当っては、そのままで又は適当な製剤形態、例えば溶液
、乳液、懸濁液、粉末、ペースト、カプセル、顆粒等に
賦形後、通常の方法例えば噴霧、スプレー、撒布等によ
り、防除を要求される害虫、それらの生息地、防除を要
求される農作物やその栽培地等に適用される。

上記製剤は公知の方法、例えば本発明化合物を、増量剤
即ち液体又は固体キャリヤー及び必要化応じ液化ガス、
フレオン等の噴射剤、表面活性剤（乳化剤、発泡剤、分
教剤等）等と混合して調製される。液体キャリヤーとし
ては、キシレン、トルエン、ベンゼン、アルキルナフタ
レン等の芳香族炭化水Ｓ；クロロベンゼン、クロロエチ
レン、塩化メチレン等の塩素化芳香族又は脂肪族炭化水
素；シクロヘキサン、パラフィン等の脂肪族炭化水素；
鉱油留分；ブタノール、グリコール等のアルコールとそ
れらのエーテル及びエステル；アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
イド、アセトニトリル、水等の極性の溶剤を例示できる
。固体キャリヤーとしては、カオリン、粘土、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト
、珪藻上等の天然鉱物粉末、ケイ酸、アル文す、ケイ酸
塩等の合成鉱物粉末を例示できる。

乳化剤、発泡剤及び分飲剤としては、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ールエーテル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、ア
リールスルホネート、アルブ文ン加水分解生成物、リグ
ニン、スルフイツト廃液、メチルセルロース等を例示で
きる。

本発明化合物は、また他の殺虫剤等の活性化合物と併用
できる。

該活性化合物としては次に示すものが含まれる。

スークリサンテマート（一般名アレスリン）０８−アリ
ル−２−メチルシクロペンタ−２−二二住友化学工業株
式会社製） Ｏｄ−８−アリル−２−メチルシクロペンタ−２学工業
株式会社製） サンテマート（一般名バイオアレスリン）−ト（一般名
フタルスリン） ０５−ベンジル−８−フリルメチル　ｄ−シス／トラン
スークリサンテマート（一般名レスメトリ　ン） ０２−メチル−δ−（２−プロパギル）−８−フリルメ
チル　クリサンテマート（一般名フラット　リ　ン　） Ｏａ−シアノ−８′−フェノキシベンジル　α−イソプ
ロピル−４−クロロフェニルアセテート（一般名フエン
バレレート） ン） （ダイアジノン） ００ＩＯ−ジメチル　ｓ　−（ｔｓ　２−ジカルボエト
キシエチル）−ジチオフォスフェート（マラソン）００
−インプロポキシフェニル　メチルカーバメート（バイ
ボン） オス） 一般に製剤は０．１〜９５％（重量％、以下同じ）、好
ましくは０．５〜９０％の本発明化合物を含有している
。この製剤は、実際の適用に当っては更に希釈すること
ができ、本発明化合物の濃度は、広い範囲にわたって変
化させることができ、一般的には、０．０００１〜１０
％、好ましくは０．０１〜１％とすることができる。

本発明化合物により防除できる害虫は、ホルモンにより
その発育及び生殖を支配されるものである限り何ら限定
はなく、各種の昆虫類、ダニ類、線虫類の他、人畜に害
を与える節足動物のすべてを含んでいる。上記害虫の代
表例を以下に挙げる。

鱗翅目（Ｌａｐｌｄｏｐｔｅｒａ）の害虫にはコナガ（
Ｐｌｕ−ｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｍ）、コ
ーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｑｃｏｐｔｓｒａ　ｃｏｆ
ｆｅａｌｌｍ）、リンゴスガ（Ｈｙｐｏｎｏ　−ｍｅｕ
ｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、リンコ゛ヒメシンク（
Ａｒｇｙｒｅ−ａｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇ＠ｌ１ｍ）、
パクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ａｒｅａｌｅ　−１１ｍ
）、フトリマエア　オペルキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉ−
ｍａｅａ　ｏｐ＠ｒｃｕｌａｌｌす、アミメナミシャ（
ｃａｐｕａ　ｒｅ−ｔｌｃｕｌａｎａ）、テングハマキ
（８ｐａｒｇａｎｏｈｌｓ　ｐｉｌｌｓ−ｒｌａｎａ）
、カコエイア　ムリナーナ（Ｃａｃｏｅｃｌａ　ｍｕ　
−ｒｉｎａｎａ）、トルトリックス　ビリナ（Ｔｏ　ｒ
　ｔ　ｒ　ｉ　ｘｖｉｒｉｄａｎａ）、ブドウホンハマ
キ（Ｃ１ｙａｉａ　ａｍｂｌｇｕ−ｅｌｌす、エセトリ
ア　ブオリアナ（ｇｖａｔｒｉａ　ｂｕｏ　−１ｉａｎ
ａ）、ポリクロシス　ボトラナ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉ
ｍｂｏｔｒａｎａ）、シイデア　ポモネーラ（Ｃｙｄｌ
ａ　ｐｏｍｏｎｅ　−１１ｍ）、ラスヘイレシアモレス
タ（Ｌａｓｐ＊ｙｒｅａｉａｍｏｌ・ｉｔ畠）、ラスペ
イレシア　フネブラネ（Ｌ。

ｆｕｎａｂｒａｎす、ア”）／ｌイガ（Ｏｓｔｒｉｎｌ
ａ　ｎｕｂｉｌａ　−１量魯）、ロクソステゲ　ステイ
クテイカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉｃａ
ｌｉｓ）、エフニスティア　ヒューニエラ（Ｅｐｈｅｉ
ｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌｍ）、ニカメイガ（Ｃｈｉ
ｌｏ　ａｕｐｐｒｅｓｓａｌｌｍ）、　ハチノスツヅリ
ガ（Ｇａｌｌａｒｉａｍｅ１１ｏｎｅｌｌａ）、オビカ
レハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、デン
ドロリムス　ビニ（Ｄｅｎｄｒｏｌ　ｉｍｕ魯Ｐｉｎｔ
）、サマトポニア　ピテイオカンパ（Ｔｈａｕｍａ−ｔ
ｏｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、アトモンヒロズ
コガ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｃｅｐｈａｌｍ）、ナミス
ジフユナミシャク（Ｃｂｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍ
ａｔａ）、ヒヘルニア　デホリアリ７　（Ｈｌｂａｒｎ
ｉａ　ｄｅｆｏ目ａｒｍ）、ブバ／ｌ／Ｘ　ピニアラス
（Ｂｕｐａｌｕａ　ｐｌｎｉａｒｕｓ）、アメリカシロ
ヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｌｉｓ　ｃｕｎｅａ）、カブ
ラヤガ（Ａｇｒｏｔｌｓ　ｓｅ−ｇ　ｅ　ｔ　ｕｍ）、
ヒトテンケンモン（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉｌｏｏ）
、ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ　ｂｒａｓｓｌｃａｅ）
、ムラサキミツボシキリガ（Ｃ１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｌｐ
ｕｎｃｔａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１
１ｔｕｒａ）、シロイチモジ日トウ（Ｌａｐｈ−ｙｇｍ
ａ　ｅｘｉｇｕａ）、パノリスフランメーア（Ｐａｎｏ
−１１＠ｆｌａｒｒｍｅａ）−ベニモンアオリンガ（Ｅ
ａｒｌａｍ　１ｎ−ｓｕｌａｎａ）、キンウワパ（ｐｌ
ｕｓｉｍ　ｇｍｍｍｍ）、　７）パマ　アルギラセア（
Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃａａ）、カシｒ７ｖ
イマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｌｉｐａｒ）、マイ
マイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｒｎｏｎａｃｈａ）、モ
ンシロチョウ（Ｐｉｅｒｌ＠ｂｒａａｓｉｃａａ）、ニ
ジシロチョウ（Ａｐｏｒｌａ　ｃｒａｔａｅｇｌ）が属
する。

鞘翅目（Ｃｏｌ＊ｏｐｔｅｒａ）の目にはセマダラコガ
ネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ）、メラノタ
スコムニス（Ｍｅｌａｏｏｔｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
、ルモニウム　カリフオルニカ７．　（Ｌｌｍｏｒｉｕ
ａ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、　コメツキ（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ　１ｉｎａａｔｕ＠）、カバイｏコメツキ（
Ａｇｒｌ−ｏｔｅａ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ナガタムシ
（Ａｇｒｌｌｕｓ　５ｌｎｕａ　−ｔｕａ）、マリゲテ
ス　アネメース（Ｍａｌｉｇｅｔｈｅａａｎｅｎｅｕａ
）、アトマリア　リネアリＸ　（Ａｔｏｍａｒｉａ１１
ｎｅａｒｉ番）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａｖａｒｉｖａｓｔｒｉｓ）、ウスチャコガネ（
ＰｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａｈｏｒＨｃｏｌｍ）、マメコ
ガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｌｃｍ）、コフキ
コガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
）、メロロンタヒポカスタ＝　（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
　ｈｌｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、アミフイマラス　ソル
ステイテイアリス（Ａｍｐｈｉ−ｍＩ！五ｌｕｓ　ｓｏ
ｌｓｔｉｔｌｍｌｌｍ）、　クビナガハムシ（Ｃｒｉ−
ｏｃｅｒｉｍ　ａｓｐａｒｇｌ　）、クボホソハムシ（
Ｌａｍａ　ｍａｌｅ−ｎｏｐｕｓ）、レプテイオナルサ
　デセンリネアータ（Ｌ＠ｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　４ｅ
ｃｅｍｌｌｎｅａｔａ　）、　ダイコンハムシ（ｐｈａ
ｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｌａｅ）、ノミハムシ（Ｐ
ｈｙ−１１ｏｔｒａｔａ　ｍａｍｏｒｕｍ）、トビハム
シ（Ｃｈａａｔｏｃｎｍａｔｉｂｌｍｌｉｍ　）、ナス
ノミハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄａｓ　ｃｈ−ｒｙｓｏｃ
＠ｐｈａｌａ　）、　ディアブロチカニ２−パンクラタ
（］）ｉａｂｒｏｔｌｃａ　１２−　ｐｕｎｃｔａｌａ
　）、　ヒメジンガサ（Ｃａ５ｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏ
ｓａ　）、　ダイスソウムシ（Ｂｒｕｃｈｕａ　ｌａｎ
ｔｉｍ　）、　ソラマメゾウムシ（Ｂｒｕ−ｃｈｕｓ　
ｐｉｓｏｒｕｍ　）、チビコフキゾウムシ（５ｉｔｏ−
ｎａ　１ｌｎｅａｔｕｓ　）、オチオリンカス　サルシ
ス（Ｏｌｉｏｒｒｔｙｎｃｈｕｍ　５ｕｌｃａｔｕ＠）
、　オテイオリンカス　オバタス（Ｑｔｉｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ　）、　ヒコピエスアビエテイ
７．　（）Ｉｙｌｏｂｉｅｓ　ａｂｌｅｔｌｍ　）、ビ
イクチイスカス　ペチュラエ（Ｂｙｃｔｉ・ｃｕｓ　ｂ
・−ｔｕｌａｅ）、アンソノムス　ホモラム（Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓｐｏｍｏｒｕｍ　）、オオフタオビキヨウ
ト（Ａｎｔｈｏｎｏ−ｍｕａ　ｇｒａｎｄｉｍ　）、ア
オキシコ日トウ（Ｃ＠ｕｔｈｏ−ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　
ａｍｓｉｍｉｌｌｉｓ　）、ソインリーヌカス　ナピ（
Ｃａｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕａ　ｎａｐｉ　）、シト
フィラスグラナリア（６１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒｓｎ
ａｒｉｍ　）、マイマイガ（Ａｎｉｍａｎｄｒｕａ　ｄ
ｉｓｐａｒ　）、イブス　テイボグラファス（ｌｐ＊　
ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ　）、プラストファカス　ピニ
ペルダ（Ｂｌａａｔｏｐｈａｇｕｓ　ｐｉｎｌｐｅｒｄ
ｉ　）　が属する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目にはりコリア　ペクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｌｓ　）、
マイエテイオラテストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　
ｄ＊５ｔｒｕｃｔｏｒ　）、カラマツメタマバエ（Ｄａ
ｓｙｎ・ｕｒｎ　ｂｒａｉｓｌｃａ＠）、７パエ（Ｃｏ
ｎｔａｒｌｎｉａ食ｒｉｔｉｃｉ　）、イネクダアザミ
ウ？　（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｌｓ　５ｑｕｓｔｒｉ
ｓ　）、　テイプラパ）Ｌｔドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａ
ｌｕｄｏｓａ　）、　テイプラオレラセア（Ｔｉｐｕｌ
ａ　ｏｌｓｒａｃｅａ　）、　ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ
　ｃｕｃｕｒｂｉｔａａ　）、ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ
ｏ１＠ｓｅ　）　、セラテイテイス　カピタタ（Ｃｅｒ
ｓｔｉ−ｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、ラゴレテイス
　セラシー（Ｒｈａｇｏｌｓｔｉｓ　ｃｅｒｍｓｉ　）
、ラゴレテイス　ポマネラ（Ｒｈａｇｏｌａｔｌｓ　ｐ
ｏｍａｎ＠ｌ１ｍ　）、アナトレ７ア　ルーデフ　ス（
Ａｎａｔｒｅｐｈａ　１ｕｄｅｎｓ　）、オフシネ９フ
リツト（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｌｔ　）、フォルビ
ア　コアラクタタ（ｐｈｏｒｂｌａ　ｃｏａｒａｏｔａ
ｔａ　）、７オルビアアンテイカ（ｐｈｏｒｂｉａ　Ｉ
ｎｔｔｑｕａ　、）、ハコベモグリハナｔ＜工（Ｐｈｏ
ｒｂｌａ　ｂｒａａｓｔｉ　）、アカザモグリハナバエ
（Ｐａｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）、アノフエ
レスマクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｍ　）、キュレックス　ビピエンＸ　（Ｃｕ
１ｅｘ　ｐｉｐｌｅｎｓ　）、アエデスアエジプテイ−
（Ａｅｄｓｍ　ａｅｇｙｐｔｌ　）、アエテスヘクサ７
　Ｘ　（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘｍｏｓ　）、　タバナス　
ボビ％　Ｘ　（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｌｎｕｍ　）、
テイプラ／寸ルド廿（Ｔｉｏｕｌａ　ｏａｌｕｄｏｓａ
　）−イｘ、　ｔ＜　工（Ｍｕ＠−ｃａ　ｄａｍ・ｓｔ
ｉｃｍ　）、ファニア　カリキュラリス（Ｆａｎｎｉａ
　ｃａｎｌｃｕｌａｒｉｓ　）、ムラシナ　スタヒュラ
ンス（Ｂ４ｕｓｃｌｎｍ　５ｔｃｂｕｌａｎｓ　）、グ
ロシナ　モルシタンス（Ｑｌｏｍｓｉｎａ　ｍｏｒｓｌ
ｔａｎｓ　）、ニストラス　オシメ（０ｅｓｔｒｕａ　
ｏｃｌｍ　）、クリ’／ｌ−？　ｖ−に９！７７（にｈ
ｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｌｍ　）、クリソミ
ャ　ホミニボラツクｘ　（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍ
ｉｎｌｖｏｒａｘ　）、ルシリア　キュプリナ（１，ｕ
ｃｉｌｌａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）、ルシリアセリカータ
（Ｌｕｃｌｌｌａ　ｓ＠ｒｌｃａｔｍ　）及びヒポデ／
Ｌ／Ｙ　リネアータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｔａ
ｔｍ　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍ＠ｎｏｐｌ＠ｒａ　）の目にはカブラバ
バチ（Ａｔｈｍｌｌａ　ｒｏｍｍｓ　）、ハプロカンパ
　ミヌタ（Ｈａｐｌｏｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ　）、
ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈ畠ｔａｏｎｉ■）
、ツレノブシス　ジエｔナータ（８ｏ１ａｎｏｐｓｉｓ
　ｇｅｍｉｎａｔａ　）、アタ　アテクスデンス（Ａｔ
ｔａ　ｓ＊ｘｄ＠ｎｓ　）が属する。

１４翅亜目（Ｈ＊ｔａｒｏｐｔｅｒａ　）の目６ζは電
す文アオカメムシ（Ｎａｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　
）、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔａｒ　ｉｎｔ
ｅｇｒｉｃｅｐｓ　）、　ビリソウスロイコプテラス（
９１１ｓｍｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、　アカホ
シカ、％　ムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａ
ｔｕｓ　）、ディスデルカス　インターメデアス（Ｄｙ
・ｄ拳ｒｃｕａｉｎｔｅｒｍ＠ｄｉｕａ　）、ビエズマ
　力ドラータ（ｐｉａ＊−ｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ　）
、メクラガメ（Ｌｙｇｕ＠ｐｒｍｔａｎａ五＠）が属す
る。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔ＠ｒａ）の目にはウシウンカ（
Ｐｅｒｋｉｏｓｉｅｌｌａ　５ａｃｃａｒｉｃｉｄａ　
）、トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇ
ａｎｓ　）、ｖ７ヒメｆｉコハイ（Ｅｍｐｏｍｍｃｍ　
ｆａｂａａ　）　、リンゴ牛シラｉ　（Ｐｓｙ−ｆｌａ
ｍａｌｌ　）　、ナシキジラミ（Ｐｍｙｌｌａ　ｐｉｒ
ｉ　）、　トリアロイロデス　バポラリオラム（Ｔｒｉ
ａｌ＊ｕｒｏｄａｓｖｍｐｏｒａｒｌｏｒｕｒｎ　）、
アフイスファヘエ（ＡｐｈｆｆｉＩｆｉｂａｍ　）、リ
ンゴアブラムシ（Ａｐｈｌｓ　ｐｏｍｌ　）、二ｒｚト
コアブラムシ（Ａｐｈｆｓ　ｓａｍｏｕｃｌ　）、アフ
イジュラ　ナスチイニルラウス（Ａｐｈｌｄｕｌａ　ｎ
ａｍｔｕ−ｒｉａｕｓ　）、セロシア　ゴシイピア（（
ａｒｏｍ１ｐｂａｇｏ＠Ｉ）ｌｐｉゑ）、サパフイＸＹ
す（ＳｆｉｐＰａｐｈＩｍｍａｌｉ）、サパフイ不マラ
（５ａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌｍ）、ネアブラムシ（ｐ
ｙｓａｐｈｌｓ　ｔｍｄｉｃｏｌｍ　）、ブラキカンダ
ス　カルトイ（１３ｒａｃｈｙｃａｕｄｕａ　ｃｍｒｄ
ｕｉ　）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒａマ１ｃｏｒｙｎ
ｅ　ｂｒａｓｓｌｃａ＠）、ホップイボアブラムシ（Ｐ
ｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ　）、ムギクビレアブラ
ムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｘｕｓ　ａｓｃａｌｏｎｉｃ
ｕｓ）、ミゾデス　ペルシサエ（Ｍ７ｇｏｄｅｓ　ｐｅ
ｒｓｉｃａｅ　）、ミズスセラシー（Ｍｙｇｕｓ　ｃ＠
ｒａｓｉ　）、シサウラコルサム　プンイドソラミ（ｐ
ｙｓａｕｌｍｃｏｒｔｈｕｍ　ｐｓａ　−ｕｄｏｓｏｌ
ａｍｌ　）、ヒゲナガアブラムシ（ＡＣ７ｆｔｈｏｓｉ
ｐｈｏｎ　ｏｎｏｂｒｙｃｈｌｍ　＞、マクロシフオフ
０ザ工（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ　ｒｏｓｅｓ　）、ソ
ラマメヒゲナガアブラムシ（Ｂ４ａｇｏｕｒｍ　ｖｌｃ
ｉａｅ　）、シゾネウラ　ラヌギノサ（５ｃｈｌｚｏｎ
＠ｕｒａ　ｌａｎｕｇｉｎｏｔａ　）、ペンフイグス　
ブルサリウＸ　（ｐａｍｐｈｊｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｊ
ａｓ　）、ドレイフシア　ノルドマニアネア（Ｄｒｅｙ
ｆｕｓｌｍｎｏｒｄｍａｎｎｌａｎａａ　）　、ドレイ
フシア　ピセア（ｐｒａｙ−ｆｕｓｔａ　ｐｌｃｅａｅ
　）　、ミキカサアブラムシ（ＡｄｅｌｇｅｓｌａＢｃ
Ｉａ　）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔ＠ｕａ　ｖｉｔ
ｉ　−ｆｏｌｉｉ　）が属する。

等翅目（！５ｏｐｔ＠ｒａ　）の目にはレテイキュテル
メスルシフガｘ　（Ｒ＠ｔｉｃｕｌｉｔａｒｍｅａ　ｌ
ｕｃ％ｆｕｇｕｅ）、カロテルメス　フラビコリス（Ｃ
畠１ｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａ−マ（ｃｏｌｌｌｍ　）　
、ロイコチルミス　７ラビペス（Ｌ＊ｕｃｏｔｅｒｍｅ
ｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ　）、チルメス　ナタレンシス（
Ｔｅｒｍａｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ　）が属する。

直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）の目にはフオルフイ
キューラ　オウリキュラリア（Ｐｏｒｆｉｃｕｌ鳳畠ｕ
ｒ凰ｃｕ−１ａｒｉａ　）、アチタ　ドメスチカ（Ａｃ
ｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓ　−ｔｉｃｍ　）、グリーロタプ
ラ　グリーロタブラ（Ｇｒｙ−１１ｏｔａｌｐａ　ｇｒ
ｙｌｌｏｔａｌｐａ　）、タツキシネスアシナモラス（
Ｔａｃｈｙｃ１ｎｅ＊　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ　）、ロ
カスタミグラトリア（Ｌｏｃｕａｔａ　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉｍ　）、　スタウロノタスマロツカナｘ　（Ｓｔａ
ｕｒｏｎｏｔｕｍ　ｍａｒｏｃｃａ　−ｎｕｓ）、シス
トセル力　ペレグリナ（５ｃｈｉｓｔｏｃｅ　−ｒｃａ
　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ　）、ノマダクリス　セプテンフ
ァツシアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ　ａｅｐｔｅｍｆ
ａｓｃｌａｔａ　）、メラノプラス　スプレタス（Ｍｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓｐｒ＠ｔｕｓｌメラノプラス　フ
エムール−ルプラム（Ｍｌ！ｌ畠ｎ〇−ｐｌｕｉ　ｆｅ
ｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）、ブラタ　オリエンタリス（
１３１ｓｔｔａ　ｃｒｉｅｎｔａｌｉｍ　）、チャバネ
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃｍ　
）、ペリプラネタ　アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ　ａｍｓｒｉｃｍｎａ　）、ブラベラジガンテア（
Ｂｌａｂａｒａ　ｇｉｇａｎｔ＠ｍ　）が属する。

ダニ目（Ａｃａｒｉｏａ　）にはイエダニ（Ｏｒｎｉｔ
ｈｏ−ｎｙｓｍｕ＠ｂａｃｏｔｉ　）、ワクモ（Ｄ＠ｒ
ｍａｎｙｍｓｕｓ　ｇｉｌｌ　−１ｏａｅ　）、トリサ
シダニ（０ｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕａ　５ｙｌｖｌ　−
ａｒｕｍ）、ハエダ＝　（Ｍａｃｒｏｃｈｅｌ＠ａ　ｍ
ｕｓｃａａｄｏｍ＊ｓ　−ｔｌｃａｅ　）、アカツツガ
ムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃａｌｍ　ｍｋａｍｕ−ｓｈム）、
タテ′ンツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｍｃｕｔａ
ｌｌ　−ａｒｉｓ　）、ケナガコナダｓ−（Ｔｙｒｏｐ
ｈａｇｕ＠ｐｕｔｒａｓ　−ｃ＠ｎｔｉａｅ　）、サト
ウダ＝　（Ｃａｒｐｏｇｌｙｐｈｕａ　１ａｃｔ１ｓ）
、ホシカダニ（Ｈｏ５ｈｉｋａｄａｎ１ａ　ｋｏｎｏｉ
　）、コナヒョヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇ
ｏｌｄｅｓ　ｓｃｈｅｒｅｍｅｔａｗ−ｓｋｙｌ　）の
他ツメダニ類、ハダニ類、ホコリダニ類、シラミダニ類
、ニクダニ類、ササラダニ類、ヒフダニ類、フッハラダ
ニ類が属する。

円虫類としては根状虫線虫、即ちメロイドギネインコグ
ニイタ（Ｍ＠凰ｏ１ｄｏｇｙｎａ　１ｎｃｏｇｎＩｔａ
　）、メロイド　バプラ（Ｍ、ｈｉｐｌｍ　）　、メロ
イドギネジャパニカ（Ｍ、ｊａマａｎｉｅａ　）、包嚢
形成線虫即ちヘテロデラ　ロストキニンシス（Ｈｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｌｅｎｓ１ｍ　）、ヘテロ
デラ　サツチイー（Ｈ。

５ｃｈａｃｈｔｌｉ　）、ヘテロデラ　アベナ（Ｈ，ａ
ｖｓｎａｅ）、ヘテロデラ　グリシネス（Ｈ，ｇｌｙｃ
ｌｎａｓ　）、ヘテロデラ　トリ７オリー（Ｈ，ｔｒｌ
ｆｏｌｌｌ　）、幹及び莱線虫即ちジチレンカス　ディ
プサシ（Ｄｌｔｙｌｅ−ｎｃｈｕｓ　ｄｌｐａａｃｌ　
）、ジチレン力ス　デストラクタ（Ｄ、ｄｅｓｔｒｕｃ
ｔｏｒ　）、ブラチレンカス　ネグレクタス（ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕ＊　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ　）、　ブラチ
レンカス　ペネトランス（Ｐ、　ｐａｎａｔｒａｎａ　
）、　プラチレンカス　グツディー（ｐ、　ｇｏｏｄｅ
ｙ量）、プラチレン力ス　クルビタタＸ　（Ｐ、　ｃｕ
ｒｖｉｔａｔｕｓ　）、チレンコーリンカス　トビウス
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎ　−ｃｈｕｓ　ｄｕｂｉｕ
ｓ　）、チレンコーリンカス　フレイト＝　（７，ｃｌ
ａｙｔｏｎｉ　）、ロチレンカス　ロブスタス（Ｈｏｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ　）、ヘリロコチ
レンカスムルチシンタＸ　（Ｈｅ１ｌｏｃｏｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ　ｍｕｌｔｉｃｌ　−ｎｃｔｕａ　）、ラドフ
オラス　シミリス（ＲＯｄｏｐｈｏ−１ｕｓ　ａｉｍｌ
ｌｉｍ　）　、ペロノライムス　ロンジカウダタｘ　（
Ｂａｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ　ｌｏｎｇｌｃａｕｄａｔｕ
ａ　）、ロンジトラスエロンガタ７、　（Ｌｏｎｇｉｄ
ｏｒｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕａ）、トリコドラス　プリ
ミティブス（Ｔｒｌｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｉｍｉｔｌｖ
ｕｓ　）が属する。

実　施　例 以下本発明を更に詳細に説明するため、本発明化合物の
製造例を実施例として挙げ、次いで試験例を挙げる。

実施例１ １−シトロネラール−５−フェニルイミダゾール〔一般
式（Ｉｌ、Ｒ＝Ｑ）の製造 ０．０１モルの水素化ナトリウムを含む乾燥ジメチルホ
ルムアミド１５ｍ１！Ｊこ、等モル量の４−フェニルイ
主ダゾールを加え、室温下撹拌溶解させる。１時間後、
０．０１２モルのシトロネリールメシレートを加え、更
に室温で１０時間撹拌を続ける。次いで反応液に水を加
え、生成物をエーテル抽出する。エーテル層を食塩水で
洸浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去し、残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィ
ーにて精製する。溶出は最初ヘキサン−エーテルＣ２７
１’）で、続いてヘキサン−エーテル（１：１〕で、最
後書こエーテルで行なう。ヘキサン−エーテル（１：１
）に目的物の異性体が溶出され、目的物はエーテルで溶
出される。溶出液より溶媒を減圧留去して標記化合物を
得る。収率４％元素分析値（Ｃ１９Ｈ意１ＢＮｍとして
）ＣＨＮ 理論値図　８０．８０　９．２８　ｓ、ｅｇ実測値Ｎ　
８０．１２　９．８６　９．７５紫外線吸収スペクトル
（ｔｙｖ）分析結果ムｗａｘ（ＣＨｇ０Ｈ）　＝　２５
０１１ｍ　（ｔ　−１０８００）核磁気共鳴スペクトル
（”Ｈ−ＮＭＲ）分析結果ＣＤＣｌ！ｌ中、ＴＭＳを内
部標準物質として用いた結果を第１図に示す。

実施例２ １−シトロネジ−ルー６−フェニル４文ダゾール〔一般
式（Ｉｌ、Ｒ＝ｏ〕の製造 シトロネリールアミン０．００７モル及びベンズアルデ
ヒド０．００７モルをジクロロメタンに溶解し、無水硫
酸マグネシウム０．８モルの存在下、８時間加熱還流す
る。硫酸マグネシウムをＦ去後、Ｆ液を減圧濃縮する。

得られたイミン化合物を乾燥メタノールに溶解し、該溶
液に熱水炭酸カリウＡ０．０２モルヲ加え、次いでｐ−
）ルエンスルホニルメチルイソシアニド（ＴｏｉＭＩＣ
）　０．０１　モルをゆっくり加え、室温で１日撹拌す
る。反応混合物より溶媒を減圧留去し、残渣をエーテル
抽出する。エーテル層を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製する。溶出は
最初ヘキサン−千−チル（２：１）で行ない、続いてエ
ーテルで行なう。目的物はエーテルで溶出され、該液よ
り溶媒を減圧留去して標記化合物を得る。収率１２％ ’Ｈ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣ１ａ、ＴＭＳ）？第２図
に示す通りであり、第１図（実施例１で得た化合物のそ
れ）と完全に一致した。

実施例８ １−シ）ｏ＊！ｊ−ルー５−（４−クロロフェニル）イ
ミダゾール〔一般式（Ｉｌ、Ｒ＝　Ｂ％Σ〕の製造 ４−フェニルイミダゾールに代え４−１）−クロロフェ
ニルイミダゾールを用い、実施例１と同一操作を行なう
ことにより、標記化合物を得る。

収率８．１％ ”Ｈ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣＩＩ　、　ＴＭＳ　）　
ｒ第８図に示す。

標記化合物は、実施例２と同様の操作によっても製造さ
れる。

実施例４ １−シトロネリール−５−（４−フルオロフェニル）イ
ミダゾール〔一般式ＩＩ）、Ｒ＝　Ｆ　Ｑ）の製造 ４−フェニルイミダゾールに代え４−Ｐ−フルオロフェ
ニルイミダゾールを用い、実施例１と同一操作を行なう
ことにより、標記化合物を得る。

収率２．１％ ”Ｈ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣＩＩ、７Ｍ８）：第４図
に示す。

標記化合物は、実施例２と同様の操作によっても製造さ
れる。

実施例５ １−シトロネリールー５−（４−メトキシフェニル）イ
ミダゾール〔一般式（Ｉｌ、Ｒ＝　ｃｕｇｏＱ：］の製
造 ベンズアルデヒドに代え、ｐ−アニスアルデヒドを用い
、実施例２と同一操作を行なうことにより、標記化合物
を得る。収率２２％ ”Ｈ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣＩＩ、ＴＭｌｊ）　：第
６図に示す。

実施例６ １−シトロネリールー５−　（８，４−ジメトキシフェ
ニル）イミダゾール〔一般式（Ｉ）、ベンズアルデヒド
に代え、８．４−ジメトキシベンズアルデヒドを用い、
実施例２と同一操作を行なうことにより標記化合物を得
る。収率１４％”　Ｈ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣ／富、
ＴＭＳ）：呆６図に示す。

実施例７ １−シトロネリールー５−　（８，４−メチレンジオキ
シフェニル）イミダゾール〔一般式（Ｉ）、ベンズアル
デヒドに代え、８，４−メチレンジオキシベンズアルデ
ヒドを用い、実施例２と同一操作を行なうことにより標
記化合物を得る。収率１８％ ｉｎ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣＩ！ＩＩ、ＴＭＳ）：第
７図に示す。

実施例８ １−シトロネリールー５−（４−二トロフェニル）イミ
ダゾール〔一般式（Ｉｌ、Ｒ＝　ＮＯｇ　Ｑ）の製造 ベンズアルデヒドに代えｐ−ニトロベンズアルデヒドを
用い、実施例２と同一操作を行なうことにより、標記化
合物を得る。収率４％ ＩＨ−ＮＭＲ分析結果（ＣｎＣ１！ａ、　ＴＭＳ　）　
：第８図に示す。

実施例９ １−シトロネジ−ルー５−Ｃ２−９０ロフエニ製造 ベンズアルデヒドに代え２−クロロベンズアルデヒドを
用い、実施例２と同一操作を行なうこと１こより、標記
化合物を得る。収率８％ＩＨ−ＮＭＲ分析結果（ｃＤｃ
Ｉ！ａ、ＴＭＳ）：第９図に示す。

実施例１０ １−シトロネリールー５−（８−クロロフエニペンズア
ルデヒドに代え、８−クロロベンズアルデヒドを用い、
実施例２と同一操作を行なうことにより標し化合物を得
る。収率２．５％ＩＨ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣ／富、
７Ｍ８）第１０図に示す。

実施例１１ １−シトロネジ−ルー５−１−メトキシフエベンズアル
デヒドに代えＯ−メトキシベンズアルデヒドを用い、実
施例２と同一操作を行なうことにより、標記化合物を得
る。収率８１％ＩＨ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣＩ！畠、
７Ｍ８）：節１１因に示す。

実施例１２ １−シトロネジ−ルー５−Ｃ２−エトキシフエベンズア
ルデヒド曇ζ代え〇−エトキシベンズアルデヒドを用い
、実施例２と同一操作を行うことにより、標記化合物を
得る。収率２７％ｉｎ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣＩ！畠
、ＴＭＳ）：第１２図に示す。

実施例１Ｂ １−シトロネリールー６−　（２，４−ジメトキシフェ
ニル）イ文ダゾール（一般式ＩＩ）、　Ｒ＝ベンズアル
デヒドに代え２．４−ジメトキシベンズアルデヒドを用
い、実施例２と同一操作を行なうことにより、標記化合
物を得る。収率８６％ＩＨ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤＣ／
ａ、　ＴＭＳ　）　：第１８図に示す。

実施例１４ １−シトロネリール−５−（２，４−ジクロロフの製造 ベンズアルデヒドに代え２．４−ジクロロベンズアルデ
ヒドを用い、実施例２と同一操作を行なうことにより、
標記化合物を得る。収率１．４％ＩＨ−ＮＭＲ分析結果
（ＣＤＣ７ｍ、　ＴＭＳ　）　：第１４図に示す。

〔抗ＪＲ活性試験〕

桑莱を与えて室内飼育した家蚕（Ｂｏｍｂｙｘ　ｍｏｒ
ｉ）の８令又は４！？起蚕幼虫（それぞれ脱皮後０〜８
時間以内のもの）に、アセトンで所定濃度に希釈した本
発明化合物（供試薬液）を、個体当り１〜Ａ　ｕｌあて
腹部背面に滴下処理した。処理後直ちに各幼虫をプラス
チックケースに移し、集葉を与えて電画するまで飼育し
た。抗ＪＨ活性は、５会脱皮を経ずに、４令幼虫期で雪
面を開始する個体（早熟幼虫）の出現率−で評価した。

尚各供試薬液当りの試験個体数は２０とした。また供試
薬液に代えアセトンを用いた対照区は、すべて６４−脱
皮後営鞘した。

８令起蚕幼虫についての結果を下紀第１１ｋに、また４
令起蚕幼虫についての結果を下記第２表に夫々示す。

第　１　表 第　２　表 上１１１３ｗＳ１表及び第２表より、本発明化合物は総
じて抗Ｊ）Ｉ活性を有して怠り、特に実施例１．４．５
．９及び１０で得られる化合物は強力な抗ＪＨ活性を有
することが判る。尚実施例６及び８で得た化合物は上記
試験された量範囲では活性は認められなかったが、より
多量を用いることにより同様の抗ＪＨ活性を示す。

また実施例１で得た化合物につき、その活性がＪＨ作用
物質であるメソブレンにより抑制されるか一否かを検討
した所、該メソブレンにより完全に抑制された。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第１４図は夫々本発明化合物の核磁気共鳴スペ
クトル分析図である。 （以上）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 〔式中Ｒはフェニル基又は置換基としてハロゲン原子、
   低級アルコキシ基、メチレンジオキシ基もしくはニトロ
   基を有するフェニル基を示す。〕 で表わされる！−シトロネリールー５−１１！換イミダ
   ゾール類。 ■　一般式 〔式中Ｒはフェニル基又は置換基としてハロゲン原子、
   低級アルコキシ基、メチレンジオキシ基もしくはニトロ
   基を有するフェニル基を示す。〕 で表わされるイミダゾール化合物と一般式〔式中Ｒ′は
   メシルオキシ基又はハロゲン原子を示す。〕 で表わされるシトロネロール誘導体とを反応させること
   を特徴とする一般式 〔式中Ｒは王妃に同じ。〕 で表わされる１−シ′トロネリールー６−置換イミダゾ
   ール類の製造方法。 ■　一般式 〔式中Ｒはフェニル基又は置換基としてハロゲン原子、
   低級アルコキシ基、メチレンジオキシ基もしくはニトロ
   基を有するフェニル基を示す。〕 で表わされるイミン化合物と、トシルメチルインシアニ
   ドとを反応させることを特徴とする−〔式中Ｒは上記に
   同じ。〕 で表わされる１−シトロネジ−ルー５−置換イミダゾー
   ル類の製造方法。 ■　一般式 〔式中Ｒはフェニル基又は置換基としてハロゲン原子、
   低級アルコキシ基、メチレンジオキシ基もしくはニトロ
   基を有するフェニル基を示す。〕 で表わされる１−シトロネジ−ルー５−置換イミダゾー
   ル類を有効成分として含有する抗幼若ホルモン活性剤。