JPS60202865A - エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途 - Google Patents
エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途Info
- Publication number
- JPS60202865A JPS60202865A JP60004799A JP479985A JPS60202865A JP S60202865 A JPS60202865 A JP S60202865A JP 60004799 A JP60004799 A JP 60004799A JP 479985 A JP479985 A JP 479985A JP S60202865 A JPS60202865 A JP S60202865A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- same
- lower alkyl
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000003500 enol ether group Chemical group 0.000 title description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- -1 metal complex salt Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- XMSIHVLSCFVOOP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-[4-chloro-2-(chloromethyl)phenoxy]-2-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1CCl XMSIHVLSCFVOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWOPUKRWRQPXLT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-[4-chloro-2-(chloromethyl)phenyl]sulfanyl-2-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC(Cl)=CC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1CCl IWOPUKRWRQPXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical group OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 1
- WVKNBCACIPKHEW-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;n,n-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O.CCN(CC)CC WVKNBCACIPKHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003579 shift reagent Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
に相当するエノールエーテル構造の新しいタイプのイミ
ダゾールおよびトリアゾール類と、その酸付加塩および
金属錯塩に関する。
ダゾールおよびトリアゾール類と、その酸付加塩および
金属錯塩に関する。
本発明はさらに、活性成分としてこれら化合物を含む殺
微生物剤、本発明による化合物および殺微生物剤の製造
、および有害微生物制御のための該活性物質または剤の
用途に関する。
微生物剤、本発明による化合物および殺微生物剤の製造
、および有害微生物制御のための該活性物質または剤の
用途に関する。
一般式■において、
R1はα−モノ分技低級アルキルではない低級アルキル
を表し、 R2は水素または低級アルキルを表し、R11,R4お
よびR6は同一または異なって、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、低級アルキルチオ、場合によりハロゲン置
換された低級アルキルおよび/または低級アルコキシ基
、場合によりハロゲン、低級アルキルおよび/もしくは
低級アルコキシ置換されたフェニル、フェノキシまたは
フェニルチオ基を表し、 YはCHまたはNを表し、 2は酸素またはイオウを表す。
を表し、 R2は水素または低級アルキルを表し、R11,R4お
よびR6は同一または異なって、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、低級アルキルチオ、場合によりハロゲン置
換された低級アルキルおよび/または低級アルコキシ基
、場合によりハロゲン、低級アルキルおよび/もしくは
低級アルコキシ置換されたフェニル、フェノキシまたは
フェニルチオ基を表し、 YはCHまたはNを表し、 2は酸素またはイオウを表す。
低級アルキル、低級アルキルチオ、および低級アルコキ
シ基中のアルキル鎖は直鎖または分枝C1−6アルキ゛
ル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、n−ブ
チルおよび/またはt−ブチルである。ハロゲンなる語
はフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素、好ましく
は臭素および/または塩素を意味する。
シ基中のアルキル鎖は直鎖または分枝C1−6アルキ゛
ル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、n−ブ
チルおよび/またはt−ブチルである。ハロゲンなる語
はフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素、好ましく
は臭素および/または塩素を意味する。
一般式■の化合物は価値ある殺微生物性および静微生物
性を有する安定な油、樹脂または固体である。それらは
微生物による攻撃の防止および感染植物の処理の使用に
適している。それらは困難なしに施用することができ、
そして広範囲の濃度において殺微生物剤、例えば静カビ
剤または殺カビ剤として例外的に有効である。
性を有する安定な油、樹脂または固体である。それらは
微生物による攻撃の防止および感染植物の処理の使用に
適している。それらは困難なしに施用することができ、
そして広範囲の濃度において殺微生物剤、例えば静カビ
剤または殺カビ剤として例外的に有効である。
式Iにおいて、
R1はt−ブチルまたはn−プロピルを表し、R2が水
素を表し、 R8,R4およびR5が同一または異なって、水素また
はハロゲンを表し、 YがNを表し、 Zが酸素またはイオウを表す化合物が特に好ましい。
素を表し、 R8,R4およびR5が同一または異なって、水素また
はハロゲンを表し、 YがNを表し、 Zが酸素またはイオウを表す化合物が特に好ましい。
本発明による化合物は、遊離化合物のほかに、それらの
酸付加塩および金属錯塩を含む。
酸付加塩および金属錯塩を含む。
塩を形成するのに適当な酸は、例えば、無機酸塩形成剤
として塩酸、硫酸、リン酸または硝酸を、そして有機酸
塩形成剤として酢酸、トリフロロ酢酸、シュウ酸、ベン
ゼンスルホン酸またはサリチル酸を含む。式Iの化合物
の金属錯塩は、無機または有機金属塩、例えば好ましく
は銅のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、トリハ
ロ酢酸塩、酒石酸塩および安息香酸塩から得られる。
として塩酸、硫酸、リン酸または硝酸を、そして有機酸
塩形成剤として酢酸、トリフロロ酢酸、シュウ酸、ベン
ゼンスルホン酸またはサリチル酸を含む。式Iの化合物
の金属錯塩は、無機または有機金属塩、例えば好ましく
は銅のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、トリハ
ロ酢酸塩、酒石酸塩および安息香酸塩から得られる。
本発明による式■の化合物は、式
(式中R1およびYは前記に同じ。)のアゾリル化合物
を、一般式■ 5 (式中、Halはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表
し、R2,Re、 R4,RI5およびZは前記に同じ
。)の化合物と、塩基の存在下そして有利には極性中性
溶媒、または慣用の相関転移触媒の存在下水性 、有機
二層媒体の存在下に反応させ、そして所望により式■の
遊離化合物を塩または金属錯塩へ変換することによって
製造することができる。
を、一般式■ 5 (式中、Halはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表
し、R2,Re、 R4,RI5およびZは前記に同じ
。)の化合物と、塩基の存在下そして有利には極性中性
溶媒、または慣用の相関転移触媒の存在下水性 、有機
二層媒体の存在下に反応させ、そして所望により式■の
遊離化合物を塩または金属錯塩へ変換することによって
製造することができる。
アルカリおよびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、
水素化物、炭酸塩および重炭酸塩のような無機塩基、お
よび第3級アミンのような有機塩基が塩基として適当で
あることが証明された。
水素化物、炭酸塩および重炭酸塩のような無機塩基、お
よび第3級アミンのような有機塩基が塩基として適当で
あることが証明された。
適当な溶媒は、例えばジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、トルエンの単独または混合物、およびペ
ンタン、シクロヘキサン、リグロイン等のような水不混
和性脂肪族および芳香族炭化水素を含む。
ホルムアミド、トルエンの単独または混合物、およびペ
ンタン、シクロヘキサン、リグロイン等のような水不混
和性脂肪族および芳香族炭化水素を含む。
二層系媒体の反応に必要とする相間転移触媒は、例えば
テトラアルキルアンモニウムのハライド、酸性硫酸塩、
水酸化物またはホスホニウム塩でよい。
テトラアルキルアンモニウムのハライド、酸性硫酸塩、
水酸化物またはホスホニウム塩でよい。
反応温度は一般に0℃ないし120℃、好ましくは20
℃ないし80℃である。
℃ないし80℃である。
出発物質は既知であるか、または文献公知の方法によっ
て得ることができる。
て得ることができる。
一般式Iの化合物の合成において、以下の二つの幾何異
性体を生じ得る。
性体を生じ得る。
(以下余白)
/
l\ノ
E 異性体 Z 異性体
一般的に両者の混合物が得られ、慣用の方法、例えば再
結晶またはクロマトグラフィーによって分割することが
でき、シフト試薬を使ってIH−NMRデータによって
その構造を明瞭に同定することができる。
結晶またはクロマトグラフィーによって分割することが
でき、シフト試薬を使ってIH−NMRデータによって
その構造を明瞭に同定することができる。
二つの異性体は異なった殺微生物活性を有する。
特記しない限り、式Iの個々の化合物のデータは常に二
つの異性体の混合物に関する。
つの異性体の混合物に関する。
驚くべきことに、本発明による化合物は植物病原性カビ
およびバクテリアに対して極めて有益な殺微生物スペク
トルを有する。それらは治療的、予防的および組織的性
質を有し、そして栽培植物を保護するために使用するこ
とができる。
およびバクテリアに対して極めて有益な殺微生物スペク
トルを有する。それらは治療的、予防的および組織的性
質を有し、そして栽培植物を保護するために使用するこ
とができる。
本発明による活性物質は以下のタイプの植物病原性カビ
に対して特に遊離に使用し得る。
に対して特に遊離に使用し得る。
Ascomycetes、 Basidfomycet
es+不完全菌類、およびPhycomycetes 以下のタイプの植物が処理に適当である。
es+不完全菌類、およびPhycomycetes 以下のタイプの植物が処理に適当である。
こく類、仁果、核果およびベリー類、豆類、油作物、ウ
リ植物、繊維植物、カンキツ類、野菜、月桂樹、ブドウ
、ホップ、バナナ、天然ゴム植物およびキク科植物。
リ植物、繊維植物、カンキツ類、野菜、月桂樹、ブドウ
、ホップ、バナナ、天然ゴム植物およびキク科植物。
一般式Iの活性物質は、植物の成育に影響する製剤また
は植物保護剤であり得る他の活性物質と同時にまたは別
々に、処理すべき植物の表面に施用することができる。
は植物保護剤であり得る他の活性物質と同時にまたは別
々に、処理すべき植物の表面に施用することができる。
使用のため、本発明による化合物および場合によりその
塩は慣用の殺微生物製剤、例えば溶液、可溶性もしくは
乳化性濃縮物、湿潤粉、粉剤および/または担体と処理
される。使用前、濃縮物は活性物質的0.005ないし
1重量%を含むスプレー液を製造するため、場合により
水で希釈される。
塩は慣用の殺微生物製剤、例えば溶液、可溶性もしくは
乳化性濃縮物、湿潤粉、粉剤および/または担体と処理
される。使用前、濃縮物は活性物質的0.005ないし
1重量%を含むスプレー液を製造するため、場合により
水で希釈される。
もしそれらが低容積もしくは超低容積処方として使用さ
れるならば、活性物質の含量は実質上もっと高く (2
0または50重量%まで)してもよい。
れるならば、活性物質の含量は実質上もっと高く (2
0または50重量%まで)してもよい。
好ましい施用方法は葉散布、土壌散布および種子被覆で
ある。
ある。
本発明による製剤例
1、ff1Jl朋
式■の化合物 20重量部
カオリン 20重量部
硫酸ナトリウム 5重量部
成分を粉砕し、施用のため組成物を活性物質濃度が約0
.0 OSないし0.5重量%となる量の水に懸濁する
。
.0 OSないし0.5重量%となる量の水に懸濁する
。
2.1止豆1−縮一炊
式Iの化合物 15重量部
ドデシルベンゼンスルホン酸 10重量部トリエチルア
ミン塩 ジメチルホルムアミド 75重量部 実施例1 1− − 2−1% リレ − −にイ(水素化ナトリ
ウム2.7g(0,117モル)をジメチルホルムアミ
ド22戚中に懸濁し、それヘンメチルホルムアミド22
献中3.3−ジメチル−1−(1,2,4−トリアゾー
ル−1−イル)−2−ブタノン16゜7g(0,1モル
) 16.7g (0,1モル)の溶液をかきまぜなが
ら15分以内に滴下する。溶液を室温で20時間かきま
ぜ、次にジメチルホルムアミF22d中クロルメチル−
4−クロルフェニルエーテル17.7g(0,1モル)
を冷却下に20分以内に加える。溶液を10℃で10時
間かきまぜる。
ミン塩 ジメチルホルムアミド 75重量部 実施例1 1− − 2−1% リレ − −にイ(水素化ナトリ
ウム2.7g(0,117モル)をジメチルホルムアミ
ド22戚中に懸濁し、それヘンメチルホルムアミド22
献中3.3−ジメチル−1−(1,2,4−トリアゾー
ル−1−イル)−2−ブタノン16゜7g(0,1モル
) 16.7g (0,1モル)の溶液をかきまぜなが
ら15分以内に滴下する。溶液を室温で20時間かきま
ぜ、次にジメチルホルムアミF22d中クロルメチル−
4−クロルフェニルエーテル17.7g(0,1モル)
を冷却下に20分以内に加える。溶液を10℃で10時
間かきまぜる。
次に水20d中へ注ぎ、塩化メチレンで抽出する。
塩化メチレンを乾燥し、蒸発する。残渣をシリカゲルカ
ラム上でトルエン/アセトン7:3で精製する。油15
.3gが得られ、それは徐々に固化する。m、p、 5
9−60℃ ’H−NMR(CDCIs): δ =1.18s、
9H(t −ブチル) ; 5.11 g、2H(0−
CH4−0−アリール) ;6.51 s、IH(>
C=CH−)リアゾール) ; 6.91−7.31m
、4H(アリール)i8.05s、IH()リアゾール
)、8.34s、IH(トリアゾール) 分析Cl51als Nll 02 Cj! (307
,5)計算値 C58,54、H5,85; N 13
.66実験値 C58,31、H5゜78 i N 1
3.32実施例2 実施例1に記載の操作をクロルメチル−4−クロルフェ
ニルエーテルの代わりにクロルメチル−4−クロルフェ
ニルチオエーテルの当量を使用して実施する。精製はシ
リカゲル上でトルエン/酢酸エチル1;1で実施する(
Rf= 0.33 )。
ラム上でトルエン/アセトン7:3で精製する。油15
.3gが得られ、それは徐々に固化する。m、p、 5
9−60℃ ’H−NMR(CDCIs): δ =1.18s、
9H(t −ブチル) ; 5.11 g、2H(0−
CH4−0−アリール) ;6.51 s、IH(>
C=CH−)リアゾール) ; 6.91−7.31m
、4H(アリール)i8.05s、IH()リアゾール
)、8.34s、IH(トリアゾール) 分析Cl51als Nll 02 Cj! (307
,5)計算値 C58,54、H5,85; N 13
.66実験値 C58,31、H5゜78 i N 1
3.32実施例2 実施例1に記載の操作をクロルメチル−4−クロルフェ
ニルエーテルの代わりにクロルメチル−4−クロルフェ
ニルチオエーテルの当量を使用して実施する。精製はシ
リカゲル上でトルエン/酢酸エチル1;1で実施する(
Rf= 0.33 )。
’H−NMR(CDCI e) :δ−1,15s、9
H(t−ブチル) :4.78g、2H(0−CHz−
S−アリール);6.42s、IH(> C=CH−ト
リアゾール);7.34m、4H(アリール);8.O
s、IH(トリアゾール)、8.0s、IH()リアゾ
ール);8.3s、IH(トリアゾール) 実施例3 実施例1と同様にして、L (1−(1,2,4−トリ
アゾリル)〕−〕ペンタノンー215.3g(0,1モ
ル)と、クロルメチル−4−クロルフェニルエーテル1
7.7g(0,1モル)とから、抽出後減圧蒸溜して題
記化合物23.8g(理論の81%)を得る。b。
H(t−ブチル) :4.78g、2H(0−CHz−
S−アリール);6.42s、IH(> C=CH−ト
リアゾール);7.34m、4H(アリール);8.O
s、IH(トリアゾール)、8.0s、IH()リアゾ
ール);8.3s、IH(トリアゾール) 実施例3 実施例1と同様にして、L (1−(1,2,4−トリ
アゾリル)〕−〕ペンタノンー215.3g(0,1モ
ル)と、クロルメチル−4−クロルフェニルエーテル1
7.7g(0,1モル)とから、抽出後減圧蒸溜して題
記化合物23.8g(理論の81%)を得る。b。
+1.178−179℃
以下の表にそれらの式によって掲げた化合物が同様にし
て得られる。
て得られる。
(以下余白)
ロロロ0ロロOoロロ0ロロロ
L)7ω22 m 21J 221J 22 m閃=閃
千エーエ閃エエ==工工 第1頁の続き ■Int、C1,’ 識別記号 CG7 D 249108 @発明者 ルドルフ、メンゲル o発 明 者 バインツーマンフレッ ド、ベツヒヤー 0発 明 者 クリスト、ドランダレ フスキー 0発 明 者 ジグムント、ルスト 庁内整理番号 ドイツ連邦共和国デー6535.ガラアルゲス ハイム
、イムヘルツエナツ力−32 ドイツ連邦共和国デー6530Xビンゲン、プファラー
ヘパーラーシュトラーセ 5 ドイツ連邦共和国デー6507、インゲルハイム、ベー
リンガーシュトラーセ 8 ドイツ連邦共和国デー610代ダルムシュタット、クラ
ツバツハーシュトラーセ 2エフ
千エーエ閃エエ==工工 第1頁の続き ■Int、C1,’ 識別記号 CG7 D 249108 @発明者 ルドルフ、メンゲル o発 明 者 バインツーマンフレッ ド、ベツヒヤー 0発 明 者 クリスト、ドランダレ フスキー 0発 明 者 ジグムント、ルスト 庁内整理番号 ドイツ連邦共和国デー6535.ガラアルゲス ハイム
、イムヘルツエナツ力−32 ドイツ連邦共和国デー6530Xビンゲン、プファラー
ヘパーラーシュトラーセ 5 ドイツ連邦共和国デー6507、インゲルハイム、ベー
リンガーシュトラーセ 8 ドイツ連邦共和国デー610代ダルムシュタット、クラ
ツバツハーシュトラーセ 2エフ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 +11 一般式I 6 (式中、R1はα−モノ分技低級アルキルではない低級
アルキルを表し、 R2は水素または低級アルキルを表し、R11,R4お
よびR5は同一または異なって、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、低級アルキルチオ、場合によりハロゲン置
換された低級アルキルおよび/または低級アルコキシ基
、場合によりハロゲン、低級アルキルおよび/もしくは
低級アルコキシ置換されたフェニル、フェノキシまたは
フェニルチオ基を表し、 YはCIまたはNを表し、 Zは酸素またはイオウを表す。) の化合物またはその酸付加塩もしくは金属錯塩。 (2)Yが窒素を表し、Zが酸素を表す第1項の化合物
。 ゛ (3)Yが窒素を表し、Zがイオウを表す第1項の化合
物。 +4) R1がt−ブチルまたはn−プロピルを表し、
R11゜R4およびR5が同一または異なって水素およ
び/またはハロゲンを表す第1項ないし第3項のいずれ
かの化合物。 (5) 式■ (式中R1およびYは前記に同じ)の化合物を塩基の存
在下、式■ 5 (式中Z、 R2,R”、 R4およびR5は前記に同
じであり、Hat はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を表す。)の化合物と反応させることを特徴とする一般
式I 5 (式中符号は前記に同じ。)の化合物またはその酸付加
塩もしくは金属錯塩の製造法。 (6) 一般式 (式中符号は前記に同じ。)の化合物またはその酸付加
塩もしくは金属錯塩を含有することを特徴とする殺生物
剤。 (7)式Iにおいて、R1がt−ブチルまたはn−プロ
ピルを表し、R11,R4およびR5が同一または異な
って水素および/またはハロゲンを表す第6項の殺生物
剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3401714.3 | 1984-01-19 | ||
DE19843401714 DE3401714A1 (de) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | Neuartige azole mit enoletherstruktur, ihre herstellung und verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60202865A true JPS60202865A (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=6225336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60004799A Pending JPS60202865A (ja) | 1984-01-19 | 1985-01-14 | エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0149235A1 (ja) |
JP (1) | JPS60202865A (ja) |
KR (1) | KR850005421A (ja) |
AU (1) | AU3779385A (ja) |
DE (1) | DE3401714A1 (ja) |
ES (1) | ES8601931A1 (ja) |
IL (1) | IL74103A0 (ja) |
ZA (1) | ZA85413B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1176008B (it) * | 1984-04-11 | 1987-08-12 | Montedison Spa | Triazolilcheto derivati fungicidi |
DE3417468A1 (de) * | 1984-05-11 | 1985-11-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolylvinylether |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
GR78234B (ja) * | 1981-03-10 | 1984-09-26 | Ciba Geigy Ag | |
DE3126478A1 (de) * | 1981-07-04 | 1983-01-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
EP0079856A1 (de) * | 1981-11-12 | 1983-05-25 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Triazolyl-vinyläther |
-
1984
- 1984-01-19 DE DE19843401714 patent/DE3401714A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-24 EP EP84116289A patent/EP0149235A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-01-14 JP JP60004799A patent/JPS60202865A/ja active Pending
- 1985-01-18 IL IL74103A patent/IL74103A0/xx unknown
- 1985-01-18 ZA ZA85413A patent/ZA85413B/xx unknown
- 1985-01-18 ES ES539674A patent/ES8601931A1/es not_active Expired
- 1985-01-18 AU AU37793/85A patent/AU3779385A/en not_active Abandoned
- 1985-01-18 KR KR1019850000292A patent/KR850005421A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3401714A1 (de) | 1985-07-25 |
ES539674A0 (es) | 1985-11-16 |
EP0149235A1 (de) | 1985-07-24 |
KR850005421A (ko) | 1985-08-26 |
AU3779385A (en) | 1985-09-12 |
ZA85413B (en) | 1986-09-24 |
IL74103A0 (en) | 1985-04-30 |
ES8601931A1 (es) | 1985-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1215989A (en) | Substituted 1-hydroxyethyl-triazolyl derivatives | |
JPS5872568A (ja) | フエノキシフエニルアゾリルメチルケトン類およびカルビノ−ル類、それらの製造法、および殺菌剤としておよび中間生成物としてのそれらの使用 | |
JPH02237979A (ja) | (ベンジリデン)―アゾリルメチルシクロアルカン及びその殺菌剤としての用途 | |
CA2764742A1 (en) | Fungicidal mixtures | |
CS250237B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
BE898070A (fr) | Nouveaux derives de l'ethanol, leur preparation et leur utilisation comme fongicides. | |
JPS6128668B2 (ja) | ||
JPS60190770A (ja) | トリアゾリル−o,n−アセタ−ルジアステレオマ− | |
HU184634B (en) | Fungicide compositions and process for producing 1-bracket-2-phenyl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-yl-methyl-bracket closed-1h-imidazol- and 1h-1,2,4-triazol derivatives as active agents | |
JPS6237036B2 (ja) | ||
EP0258161A2 (fr) | Dérivés de 2,5-dihydrofuranne à groupe triazole ou imidazole, procédé de préparation, utilisation comme fongicide | |
FI71310B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av som laekemedel anvaenda imidazolylvinyletrar med baktericid och fungicid verkan | |
JPS5921667A (ja) | ヒドロキシアルキニル−アゾリル誘導体、その製法及び殺菌剤としてのその利用 | |
TWI405760B (zh) | 製造鏡像異構咪唑化合物之方法 | |
CS214709B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
AU596377B2 (en) | Antimicrobial phenyl substituted pyridinyl derivatives | |
JPS6038304A (ja) | 殺菌・殺カビ剤、その製法と使用 | |
JPS60202865A (ja) | エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途 | |
CA1179678A (en) | Antimicrobial triazole derivatives | |
JPH0363521B2 (ja) | ||
JPS648615B2 (ja) | ||
EP0246982B1 (fr) | Composés à groupements triazole ou imidazole et tétrahydrofurane utilisation de cuex-ci à titre de fongicides et procédés de préparation | |
JPS59104368A (ja) | ヒドロキシアルキニル−アゾリル誘導体 | |
JPS5890565A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
FR2528045A1 (fr) | Derives triazolyles et leur application fongicide |