JPS60202865A - エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途 - Google Patents

エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途

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JPS60202865A
JPS60202865A JP60004799A JP479985A JPS60202865A JP S60202865 A JPS60202865 A JP S60202865A JP 60004799 A JP60004799 A JP 60004799A JP 479985 A JP479985 A JP 479985A JP S60202865 A JPS60202865 A JP S60202865A
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formula
compound
same
lower alkyl
halogen
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JP60004799A
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Inventor
ユルゲン、クルツツエ
ウエルナー、シユトランスキー
ルドルフ、メンゲル
ハインツ―マンフレツド、ベツヒヤー
クリスト、ドランダレフスキー
ジグムント、ルスト
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Shell Agrar GmbH and Co KG
Original Assignee
Celamerck GmbH and Co KG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 に相当するエノールエーテル構造の新しいタイプのイミ
ダゾールおよびトリアゾール類と、その酸付加塩および
金属錯塩に関する。
本発明はさらに、活性成分としてこれら化合物を含む殺
微生物剤、本発明による化合物および殺微生物剤の製造
、および有害微生物制御のための該活性物質または剤の
用途に関する。
一般式■において、 Ｒ１はα−モノ分技低級アルキルではない低級アルキル
を表し、 Ｒ２は水素または低級アルキルを表し、Ｒ１１，Ｒ４お
よびＲ６は同一または異なって、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、低級アルキルチオ、場合によりハロゲン置
換された低級アルキルおよび／または低級アルコキシ基
、場合によりハロゲン、低級アルキルおよび／もしくは
低級アルコキシ置換されたフェニル、フェノキシまたは
フェニルチオ基を表し、 ＹはＣＨまたはＮを表し、 ２は酸素またはイオウを表す。
低級アルキル、低級アルキルチオ、および低級アルコキ
シ基中のアルキル鎖は直鎖または分枝Ｃ１−６アルキ゛
ル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チルおよび／またはｔ−ブチルである。ハロゲンなる語
はフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、好ましく
は臭素および／または塩素を意味する。
一般式■の化合物は価値ある殺微生物性および静微生物
性を有する安定な油、樹脂または固体である。それらは
微生物による攻撃の防止および感染植物の処理の使用に
適している。それらは困難なしに施用することができ、
そして広範囲の濃度において殺微生物剤、例えば静カビ
剤または殺カビ剤として例外的に有効である。
式Ｉにおいて、 Ｒ１はｔ−ブチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｒ２が水
素を表し、 Ｒ８，Ｒ４およびＲ５が同一または異なって、水素また
はハロゲンを表し、 ＹがＮを表し、 Ｚが酸素またはイオウを表す化合物が特に好ましい。
本発明による化合物は、遊離化合物のほかに、それらの
酸付加塩および金属錯塩を含む。
塩を形成するのに適当な酸は、例えば、無機酸塩形成剤
として塩酸、硫酸、リン酸または硝酸を、そして有機酸
塩形成剤として酢酸、トリフロロ酢酸、シュウ酸、ベン
ゼンスルホン酸またはサリチル酸を含む。式Ｉの化合物
の金属錯塩は、無機または有機金属塩、例えば好ましく
は銅のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、トリハ
ロ酢酸塩、酒石酸塩および安息香酸塩から得られる。
本発明による式■の化合物は、式 （式中Ｒ１およびＹは前記に同じ。）のアゾリル化合物
を、一般式■ ５ （式中、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表
し、Ｒ２，Ｒｅ、　Ｒ４，ＲＩ５およびＺは前記に同じ
。）の化合物と、塩基の存在下そして有利には極性中性
溶媒、または慣用の相関転移触媒の存在下水性　、有機
二層媒体の存在下に反応させ、そして所望により式■の
遊離化合物を塩または金属錯塩へ変換することによって
製造することができる。
アルカリおよびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、
水素化物、炭酸塩および重炭酸塩のような無機塩基、お
よび第３級アミンのような有機塩基が塩基として適当で
あることが証明された。
適当な溶媒は、例えばジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、トルエンの単独または混合物、およびペ
ンタン、シクロヘキサン、リグロイン等のような水不混
和性脂肪族および芳香族炭化水素を含む。
二層系媒体の反応に必要とする相間転移触媒は、例えば
テトラアルキルアンモニウムのハライド、酸性硫酸塩、
水酸化物またはホスホニウム塩でよい。
反応温度は一般に０℃ないし１２０℃、好ましくは２０
℃ないし８０℃である。
出発物質は既知であるか、または文献公知の方法によっ
て得ることができる。
一般式Ｉの化合物の合成において、以下の二つの幾何異
性体を生じ得る。
（以下余白） ／ ｌ＼ノ Ｅ　異性体　Ｚ　異性体 一般的に両者の混合物が得られ、慣用の方法、例えば再
結晶またはクロマトグラフィーによって分割することが
でき、シフト試薬を使ってＩＨ−ＮＭＲデータによって
その構造を明瞭に同定することができる。
二つの異性体は異なった殺微生物活性を有する。
特記しない限り、式Ｉの個々の化合物のデータは常に二
つの異性体の混合物に関する。
驚くべきことに、本発明による化合物は植物病原性カビ
およびバクテリアに対して極めて有益な殺微生物スペク
トルを有する。それらは治療的、予防的および組織的性
質を有し、そして栽培植物を保護するために使用するこ
とができる。
本発明による活性物質は以下のタイプの植物病原性カビ
に対して特に遊離に使用し得る。
Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、　Ｂａｓｉｄｆｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ＋不完全菌類、およびＰｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ 以下のタイプの植物が処理に適当である。
こく類、仁果、核果およびベリー類、豆類、油作物、ウ
リ植物、繊維植物、カンキツ類、野菜、月桂樹、ブドウ
、ホップ、バナナ、天然ゴム植物およびキク科植物。
一般式Ｉの活性物質は、植物の成育に影響する製剤また
は植物保護剤であり得る他の活性物質と同時にまたは別
々に、処理すべき植物の表面に施用することができる。
使用のため、本発明による化合物および場合によりその
塩は慣用の殺微生物製剤、例えば溶液、可溶性もしくは
乳化性濃縮物、湿潤粉、粉剤および／または担体と処理
される。使用前、濃縮物は活性物質的０．００５ないし
１重量％を含むスプレー液を製造するため、場合により
水で希釈される。
もしそれらが低容積もしくは超低容積処方として使用さ
れるならば、活性物質の含量は実質上もっと高く　（２
０または５０重量％まで）してもよい。
好ましい施用方法は葉散布、土壌散布および種子被覆で
ある。
本発明による製剤例 １、ｆｆ１Ｊｌ朋 式■の化合物　２０重量部 カオリン　２０重量部 硫酸ナトリウム　５重量部 成分を粉砕し、施用のため組成物を活性物質濃度が約０
．０　ＯＳないし０．５重量％となる量の水に懸濁する
。
２．１止豆１−縮一炊 式Ｉの化合物　１５重量部 ドデシルベンゼンスルホン酸　１０重量部トリエチルア
ミン塩 ジメチルホルムアミド　７５重量部 実施例１ １−　−　２−１％　リレ　−　−にイ（水素化ナトリ
ウム２．７ｇ（０，１１７モル）をジメチルホルムアミ
ド２２戚中に懸濁し、それヘンメチルホルムアミド２２
献中３．３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−２−ブタノン１６゜７ｇ（０，１モル
）　１６．７ｇ　（０，１モル）の溶液をかきまぜなが
ら１５分以内に滴下する。溶液を室温で２０時間かきま
ぜ、次にジメチルホルムアミＦ２２ｄ中クロルメチル−
４−クロルフェニルエーテル１７．７ｇ（０，１モル）
を冷却下に２０分以内に加える。溶液を１０℃で１０時
間かきまぜる。
次に水２０ｄ中へ注ぎ、塩化メチレンで抽出する。
塩化メチレンを乾燥し、蒸発する。残渣をシリカゲルカ
ラム上でトルエン／アセトン７：３で精製する。油１５
．３ｇが得られ、それは徐々に固化する。ｍ、ｐ、　５
９−６０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　δ　＝１．１８ｓ、　
９Ｈ（ｔ　−ブチル）　；　５．１１　ｇ、２Ｈ（０−
ＣＨ４−０−アリール）　；６．５１　ｓ、ＩＨ（＞　
Ｃ＝ＣＨ−）リアゾール）　；　６．９１−７．３１ｍ
、４Ｈ（アリール）ｉ８．０５ｓ、ＩＨ（）リアゾール
）、８．３４ｓ、ＩＨ（トリアゾール） 分析Ｃｌ５１ａｌｓ　Ｎｌｌ　０２　Ｃｊ！　（３０７
，５）計算値　Ｃ５８，５４、Ｈ５，８５；　Ｎ　１３
．６６実験値　Ｃ５８，３１、Ｈ５゜７８　ｉ　Ｎ　１
３．３２実施例２ 実施例１に記載の操作をクロルメチル−４−クロルフェ
ニルエーテルの代わりにクロルメチル−４−クロルフェ
ニルチオエーテルの当量を使用して実施する。精製はシ
リカゲル上でトルエン／酢酸エチル１；１で実施する（
Ｒｆ＝　０．３３　）。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｅ）　：δ−１，１５ｓ、９
Ｈ（ｔ−ブチル）　：４．７８ｇ、２Ｈ（０−ＣＨｚ−
Ｓ−アリール）；６．４２ｓ、ＩＨ（＞　Ｃ＝ＣＨ−ト
リアゾール）；７．３４ｍ、４Ｈ（アリール）；８．Ｏ
ｓ、ＩＨ（トリアゾール）、８．０ｓ、ＩＨ（）リアゾ
ール）；８．３ｓ、ＩＨ（トリアゾール） 実施例３ 実施例１と同様にして、Ｌ　（１−（１，２，４−トリ
アゾリル）〕−〕ペンタノンー２１５．３ｇ（０，１モ
ル）と、クロルメチル−４−クロルフェニルエーテル１
７．７ｇ（０，１モル）とから、抽出後減圧蒸溜して題
記化合物２３．８ｇ（理論の８１％）を得る。ｂ。
＋１．１７８−１７９℃ 以下の表にそれらの式によって掲げた化合物が同様にし
て得られる。
（以下余白） ロロロ０ロロＯｏロロ０ロロロ Ｌ）７ω２２　ｍ　２１Ｊ　２２１Ｊ　２２　ｍ閃＝閃
千エーエ閃エエ＝＝工工 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’　識別記号 ＣＧ７　Ｄ　２４９１０８ ＠発明者　ルドルフ、メンゲル ｏ発　明　者　バインツーマンフレッ ド、ベツヒヤー ０発　明　者　クリスト、ドランダレ フスキー ０発　明　者　ジグムント、ルスト 庁内整理番号 ドイツ連邦共和国デー６５３５．ガラアルゲス　ハイム
、イムヘルツエナツ力−３２ ドイツ連邦共和国デー６５３０Ｘビンゲン、プファラー
ヘパーラーシュトラーセ　５ ドイツ連邦共和国デー６５０７、インゲルハイム、ベー
リンガーシュトラーセ　８ ドイツ連邦共和国デー６１０代ダルムシュタット、クラ
ツバツハーシュトラーセ　２エフ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ＋１１　一般式Ｉ ６ （式中、Ｒ１はα−モノ分技低級アルキルではない低級
    アルキルを表し、 Ｒ２は水素または低級アルキルを表し、Ｒ１１，Ｒ４お
    よびＲ５は同一または異なって、水素、ハロゲン、シア
    ノ、ニトロ、低級アルキルチオ、場合によりハロゲン置
    換された低級アルキルおよび／または低級アルコキシ基
    、場合によりハロゲン、低級アルキルおよび／もしくは
    低級アルコキシ置換されたフェニル、フェノキシまたは
    フェニルチオ基を表し、 ＹはＣＩまたはＮを表し、 Ｚは酸素またはイオウを表す。） の化合物またはその酸付加塩もしくは金属錯塩。 （２）Ｙが窒素を表し、Ｚが酸素を表す第１項の化合物
    。　゛ （３）Ｙが窒素を表し、Ｚがイオウを表す第１項の化合
    物。 ＋４）　Ｒ１がｔ−ブチルまたはｎ−プロピルを表し、
    Ｒ１１゜Ｒ４およびＲ５が同一または異なって水素およ
    び／またはハロゲンを表す第１項ないし第３項のいずれ
    かの化合物。 （５）　式■ （式中Ｒ１およびＹは前記に同じ）の化合物を塩基の存
    在下、式■ ５ （式中Ｚ、　Ｒ２，Ｒ”、　Ｒ４およびＲ５は前記に同
    じであり、Ｈａｔ　はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素
    を表す。）の化合物と反応させることを特徴とする一般
    式Ｉ ５ （式中符号は前記に同じ。）の化合物またはその酸付加
    塩もしくは金属錯塩の製造法。 （６）　一般式 （式中符号は前記に同じ。）の化合物またはその酸付加
    塩もしくは金属錯塩を含有することを特徴とする殺生物
    剤。 （７）式Ｉにおいて、Ｒ１がｔ−ブチルまたはｎ−プロ
    ピルを表し、Ｒ１１，Ｒ４およびＲ５が同一または異な
    って水素および／またはハロゲンを表す第６項の殺生物
    剤。
JP60004799A 1984-01-19 1985-01-14 エノ−ルエ−テル構造の新規アゾ−ル類、それらの製造および用途 Pending JPS60202865A (ja)

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DE3401714.3 1984-01-19
DE19843401714 DE3401714A1 (de) 1984-01-19 1984-01-19 Neuartige azole mit enoletherstruktur, ihre herstellung und verwendung

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DE (1) DE3401714A1 (ja)
ES (1) ES539674A0 (ja)
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AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
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DE3126478A1 (de) * 1981-07-04 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0079856A1 (de) * 1981-11-12 1983-05-25 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Triazolyl-vinyläther

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IL74103A0 (en) 1985-04-30
AU3779385A (en) 1985-09-12
ES8601931A1 (es) 1985-11-16
KR850005421A (ko) 1985-08-26
EP0149235A1 (de) 1985-07-24
DE3401714A1 (de) 1985-07-25
ES539674A0 (es) 1985-11-16
ZA85413B (en) 1986-09-24

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