JPS60202113A - ８環状体フエノ−ルホルムアルデヒド樹脂の製造方法 - Google Patents
８環状体フエノ−ルホルムアルデヒド樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS60202113A JPS60202113A JP5891284A JP5891284A JPS60202113A JP S60202113 A JPS60202113 A JP S60202113A JP 5891284 A JP5891284 A JP 5891284A JP 5891284 A JP5891284 A JP 5891284A JP S60202113 A JPS60202113 A JP S60202113A
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- phenol
- formaldehyde
- octacyclic
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- Pending
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔腔条上の利用分野〕
本発明ａ京金輪１オンに対し極めて優ｎ罠選択吸眉症ｒ
有すゐ８環状体フェノールホルムアルナヒド４肖Ｉ］ぼ
の、ｌＩ！！！造力法Ｋ１力泳、６ 。
有すゐ８環状体フェノールホルムアルナヒド４肖Ｉ］ぼ
の、ｌＩ！！！造力法Ｋ１力泳、６ 。
フェノールホルムアルデヒド樹脂の製造力法に＊ Ｚｉ
ｎｋｅ、（Ｂｅｒ、 Ｄｔｓｔ Ｃｈｅｍ、Ｇｅｓ、７
７ Ｂ ２６４（５５） 、Ｊ（ｕｎｃｈ （ＵＳ Ｐ
ａｔ、 ４．２５９．４６４）Ｐａｔｒｉｃｋ （Ｊ、
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｎｓ ４２ ５８２’ （７７） ）ら
の力泳があゐが、そｎらの反応生成物に、４，６及び８
環状停のｍ付物である。そして、そ匙ぞ ゛ｎｆ−単離
丁、６ため、煩雑な分離操作を必安としてい九〇 〔発明の目的〕 不発明に簡単な操作で効率的に梢製でさゐ８環状体フェ
ノールホルムアルデヒド街脂の１ｆｆｉ刀法を提供する
ものであ心０ 〔発明の栴取〕 不発明ねｐ−は侯２エノール類とホルムアルデヒドＭｋ
非水系非憔性浴媒申でアルカリ知τ触媒として反応させ
：′ｃ侍らｎゐ環状体の阜陥梢製に際し、洗紗浴媒にア
セトンを用いることτ物象と丁ゐ〇 本発明によｎｒｉｐ−櫨侠２エノール婿とホルムアルデ
ヒド＠を非水非惚性沼媒申でアルカリ類＋ｒ触媒として
Ｉｙ、応させて侍らｎ友４．６及び８環状体の混合生成
物τアセトンで抗浄丁ゐ葬によＶ面純度の６環状体が侍
らｎる。その理由ａ以下の通りである。
ｎｋｅ、（Ｂｅｒ、 Ｄｔｓｔ Ｃｈｅｍ、Ｇｅｓ、７
７ Ｂ ２６４（５５） 、Ｊ（ｕｎｃｈ （ＵＳ Ｐ
ａｔ、 ４．２５９．４６４）Ｐａｔｒｉｃｋ （Ｊ、
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｎｓ ４２ ５８２’ （７７） ）ら
の力泳があゐが、そｎらの反応生成物に、４，６及び８
環状停のｍ付物である。そして、そ匙ぞ ゛ｎｆ−単離
丁、６ため、煩雑な分離操作を必安としてい九〇 〔発明の目的〕 不発明に簡単な操作で効率的に梢製でさゐ８環状体フェ
ノールホルムアルデヒド街脂の１ｆｆｉ刀法を提供する
ものであ心０ 〔発明の栴取〕 不発明ねｐ−は侯２エノール類とホルムアルデヒドＭｋ
非水系非憔性浴媒申でアルカリ知τ触媒として反応させ
：′ｃ侍らｎゐ環状体の阜陥梢製に際し、洗紗浴媒にア
セトンを用いることτ物象と丁ゐ〇 本発明によｎｒｉｐ−櫨侠２エノール婿とホルムアルデ
ヒド＠を非水非惚性沼媒申でアルカリ類＋ｒ触媒として
Ｉｙ、応させて侍らｎ友４．６及び８環状体の混合生成
物τアセトンで抗浄丁ゐ葬によＶ面純度の６環状体が侍
らｎる。その理由ａ以下の通りである。
２エノール情脂の環状体にＭ慎溶媒類にａ浴けにくい０
鉤にｐ位置侠基がＣ＝４以下の揚台に通帛の溶媒にｒ［
浴けない。そしてこのφによりメタノール等の１＠媒を
用いて反応生成物から腺状オリゴマーを除去することに
各局でおＶ％通富よく行なゎｆＬ、環状体だけの混廿物
が侍ら′ｎる０この混廿吻刀為ら、そｎぞｎ２祠表する
ためには、８結晶ｒ（り返さｌけｆはならないＯａ６，
４環状体の谷徳溶媒に対する溶解度ａ次のとおりで、メ
タノールに８環状体と６環状停τ全（溶解しないのに対
し、アセトンに８環状俸ｔはとんど＃１＃ぜず６環状体
、τややよ（俗〃為丁（６環状体に８榎状俸の約５悟）
。アセトンねＣＨ（Ｊｓに比べ８環状体と６環状体に対
すゐ溶解度Ｑ）差に大きい（Ｃ）ｌ（Ｊ、でに約３倍）
。したがって、８，６．４環状体の混合（ＦｌｌＪ’ｖ
、アセトンで洗浄子ｎは、６環状体と４環状俸を除去で
さ。
鉤にｐ位置侠基がＣ＝４以下の揚台に通帛の溶媒にｒ［
浴けない。そしてこのφによりメタノール等の１＠媒を
用いて反応生成物から腺状オリゴマーを除去することに
各局でおＶ％通富よく行なゎｆＬ、環状体だけの混廿物
が侍ら′ｎる０この混廿吻刀為ら、そｎぞｎ２祠表する
ためには、８結晶ｒ（り返さｌけｆはならないＯａ６，
４環状体の谷徳溶媒に対する溶解度ａ次のとおりで、メ
タノールに８環状体と６環状停τ全（溶解しないのに対
し、アセトンに８環状俸ｔはとんど＃１＃ぜず６環状体
、τややよ（俗〃為丁（６環状体に８榎状俸の約５悟）
。アセトンねＣＨ（Ｊｓに比べ８環状体と６環状体に対
すゐ溶解度Ｑ）差に大きい（Ｃ）ｌ（Ｊ、でに約３倍）
。したがって、８，６．４環状体の混合（ＦｌｌＪ’ｖ
、アセトンで洗浄子ｎは、６環状体と４環状俸を除去で
さ。
８環状体が残るわけであめ〇
浴カイ舵 （■／ｃｃ ２５℃ン
８環状悴 ６環林坏 ４埋状坏
メタノール（Ｌｌ、（１１５＜ ０．０３ 、０．８７
アセトン Ｕ、２６１．１ ９．Ｉ ＣＨＣｊｔｍ １ ［Ｊ、０ ５６ １４７不発明に用
いらｎゐｐ−直侠２ヱノール類としてｏ ｐ −ｔｅｒ
ｔ ブチルフェノール、バラクレソール、ハラオクナル
フェノール、パラノニルフェノール、パラフェニル２エ
ノール＆Ｕ−’ｔ−ｎらの２．６−シヒドロキシメテル
直侠体等が用いら扛る〇 不発明の方法はｐ −ｔｅｒｔ ブチルフェノールの８
環状体に通用するのが好筐しい。その理由にｐ−位Ｉｆ
侯基が異なｎば溶媒に附子ゐ酪解硬が異ってくるηλら
でるゐ◇例えはｐ−位置侠基がＣ数の多いノニル基の揚
曾８環秋捧であってもアセトンに６Ｊ浴となり、葦たｐ
位置俟基がＣ数の少ないメチル基の鳴せ、４及び６環状
％もアセトンに浴けにくくなゐ〃為らであゐ０ホルムア
ルデヒド類としてはホルマリン、パラホルム寺が用いら
ｎフェノール類１モルに対して１．２〜５０モル用いら
ｎゐ。
アセトン Ｕ、２６１．１ ９．Ｉ ＣＨＣｊｔｍ １ ［Ｊ、０ ５６ １４７不発明に用
いらｎゐｐ−直侠２ヱノール類としてｏ ｐ −ｔｅｒ
ｔ ブチルフェノール、バラクレソール、ハラオクナル
フェノール、パラノニルフェノール、パラフェニル２エ
ノール＆Ｕ−’ｔ−ｎらの２．６−シヒドロキシメテル
直侠体等が用いら扛る〇 不発明の方法はｐ −ｔｅｒｔ ブチルフェノールの８
環状体に通用するのが好筐しい。その理由にｐ−位Ｉｆ
侯基が異なｎば溶媒に附子ゐ酪解硬が異ってくるηλら
でるゐ◇例えはｐ−位置侠基がＣ数の多いノニル基の揚
曾８環秋捧であってもアセトンに６Ｊ浴となり、葦たｐ
位置俟基がＣ数の少ないメチル基の鳴せ、４及び６環状
％もアセトンに浴けにくくなゐ〃為らであゐ０ホルムア
ルデヒド類としてはホルマリン、パラホルム寺が用いら
ｎフェノール類１モルに対して１．２〜５０モル用いら
ｎゐ。
反応俗縁である非水系非極性俗縁ｏｎ−オクテトラリン
等、Ｓ点が環化す勾に十分なｌ１ｉｉｌ駿である１１０
℃以上で紡亀率が６７２０℃以下の溶媒であｒＬはよ（
，２エノール類に対して５０６０倍麓用いらｆＬゐ。ま
たアルカリ触媒もＬｉＵｈＮａＯＨ，ＫＯＨ，ＲｂＯＨ
，ＣｓＯＨ’＄アルカリ金属の水酸化物やカリウムｔｅ
ｒｔ ブトキサ４ド等のアルコキシドでも良く１ン工ノ
ール類１モルに対して０．０１〜１．０モル用いらｎる
０また心安に応じてアル刀り釜属水赦化物を溶解するた
めに少量の水も用いらｎ；ｂｏ反応崗度ａ１００〜１５
０℃で反応ねフェノール類の種類により６〜６０Ｈｒ行
なわｒＬゐ〇 本発明において、８環状体の単品τ侍るためのアセトン
洗浄の方法には１棟々の力びがある◎洗かによるロスを
考えると、心安でかつ破少のアセトン童で洗紗す／）墨
が望ましくその場合。
等、Ｓ点が環化す勾に十分なｌ１ｉｉｌ駿である１１０
℃以上で紡亀率が６７２０℃以下の溶媒であｒＬはよ（
，２エノール類に対して５０６０倍麓用いらｆＬゐ。ま
たアルカリ触媒もＬｉＵｈＮａＯＨ，ＫＯＨ，ＲｂＯＨ
，ＣｓＯＨ’＄アルカリ金属の水酸化物やカリウムｔｅ
ｒｔ ブトキサ４ド等のアルコキシドでも良く１ン工ノ
ール類１モルに対して０．０１〜１．０モル用いらｎる
０また心安に応じてアル刀り釜属水赦化物を溶解するた
めに少量の水も用いらｎ；ｂｏ反応崗度ａ１００〜１５
０℃で反応ねフェノール類の種類により６〜６０Ｈｒ行
なわｒＬゐ〇 本発明において、８環状体の単品τ侍るためのアセトン
洗浄の方法には１棟々の力びがある◎洗かによるロスを
考えると、心安でかつ破少のアセトン童で洗紗す／）墨
が望ましくその場合。
反応生成物ｔアセトン中で６０分程環流処理すｎはよい
０したし、ただ率にフィルム等でンタ’ｖｔ、、ｒｃビ
ーカ中でアセトンと攪押丁ゐたけでも本発明による８環
坏以外の生成物の除去効果が倚ら２″Ｌ心。
０したし、ただ率にフィルム等でンタ’ｖｔ、、ｒｃビ
ーカ中でアセトンと攪押丁ゐたけでも本発明による８環
坏以外の生成物の除去効果が倚ら２″Ｌ心。
メタノール不浴分のに−ＩＬＣナヤートτ第２因に示し
た。図より明ら刀為な妹に、侍らｊｔだ物置Ｕ ４．６
．８ ｊｌｌ状体と若干の蔵秋オリゴマーの屁台物であ
る。この物＊ ＝ ＣＨＣムで８頼晶を行っ７ζ０その
結果第１図と同じＨＬＣチャートの８環状体単品が侍ら
ｒした。収率５４％融点３５０ ”Ｇ以上０ ・ 以下、実施例によって本発明の説明τ行なうが環状体の
混＠物の製造に不実施例に例ら■矩されるものでにない
。
た。図より明ら刀為な妹に、侍らｊｔだ物置Ｕ ４．６
．８ ｊｌｌ状体と若干の蔵秋オリゴマーの屁台物であ
る。この物＊ ＝ ＣＨＣムで８頼晶を行っ７ζ０その
結果第１図と同じＨＬＣチャートの８環状体単品が侍ら
ｒした。収率５４％融点３５０ ”Ｇ以上０ ・ 以下、実施例によって本発明の説明τ行なうが環状体の
混＠物の製造に不実施例に例ら■矩されるものでにない
。
実ｍ？ｌＪ：冷却営及びボ分建諷器、恍袢装置、Ｕ度計
忙備えた１！の四つロンラスコに、Ｐ−ｔｅｒｔフ゛テ
ルンヱノール１５０ｇ、バラホルムアルデヒド７５ｇ、
キシレンｌＱＱｍ１２投入して懸濁させ水酸化カリウム
１１．２ｇと水５ ｍｌ ｋ 、７１ｐえ塩流湖蕨で水
倉留去しながら７Ｈｒ反応させた。
忙備えた１！の四つロンラスコに、Ｐ−ｔｅｒｔフ゛テ
ルンヱノール１５０ｇ、バラホルムアルデヒド７５ｇ、
キシレンｌＱＱｍ１２投入して懸濁させ水酸化カリウム
１１．２ｇと水５ ｍｌ ｋ 、７１ｐえ塩流湖蕨で水
倉留去しながら７Ｈｒ反応させた。
酢酸で中和しキシレンτ磯紬して兵空乾保させた。次い
で湖水で十分洗浄して再び真空で乾燥した。得らｎた物
質でアセトンに１２回洗浄したところ第１図の様に８塊
状悸の単品が侍らｎた。収率６８％。
で湖水で十分洗浄して再び真空で乾燥した。得らｎた物
質でアセトンに１２回洗浄したところ第１図の様に８塊
状悸の単品が侍らｎた。収率６８％。
比較例：英識例において中ηｌＪ俊崗水で洗浄し乾本発
明によｎば、８結昂という煩雑な精製操作を行なわｌ（
とも、工業相の軸役とじては十分である（ＨＬＣで単一
ピークの）８＃８状体フェノールホルムアルデヒド位（
脂の単品が収率キ±任良く侍らｎた。
明によｎば、８結昂という煩雑な精製操作を行なわｌ（
とも、工業相の軸役とじては十分である（ＨＬＣで単一
ピークの）８＃８状体フェノールホルムアルデヒド位（
脂の単品が収率キ±任良く侍らｎた。
第１図、第２図にＨＬＯのチャートである〇符号の説明
１８環状悴 ２６環状捧
６４環状捧 ４ 絨状オリゴマー
嶌２図
Claims (1)
- １、ｐ−直侯フエノール嫡とホルムアルデヒド類を非水
系非極性沼媒中でアルカリ類ｒ胎媒待似とする８環状停
フエノールホルムアルデヒド４１Ｌ４脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5891284A JPS60202113A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | ８環状体フエノ−ルホルムアルデヒド樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5891284A JPS60202113A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | ８環状体フエノ−ルホルムアルデヒド樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202113A true JPS60202113A (ja) | 1985-10-12 |
Family
ID=13098024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5891284A Pending JPS60202113A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | ８環状体フエノ−ルホルムアルデヒド樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60202113A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4758478A (en) * | 1986-09-30 | 1988-07-19 | Daisy Nick K | Fast curing phenolic resins and bonding methods employing same |
| US5074946A (en) * | 1986-09-30 | 1991-12-24 | Borden, Inc. | Wood bending methods employing fast curing phenolic resins |
| US5789496A (en) * | 1994-11-04 | 1998-08-04 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Process for separating cesium from industrial streams containing other alkali metals using poly(hydroxyarylene) polymeric resins |
-
1984
- 1984-03-26 JP JP5891284A patent/JPS60202113A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4758478A (en) * | 1986-09-30 | 1988-07-19 | Daisy Nick K | Fast curing phenolic resins and bonding methods employing same |
| US5074946A (en) * | 1986-09-30 | 1991-12-24 | Borden, Inc. | Wood bending methods employing fast curing phenolic resins |
| US5789496A (en) * | 1994-11-04 | 1998-08-04 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Process for separating cesium from industrial streams containing other alkali metals using poly(hydroxyarylene) polymeric resins |
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