JPS60197742A - 水性分散液としてポリオレフィン表面上に塗布された接着物質層の接着性を改善する方法 - Google Patents
水性分散液としてポリオレフィン表面上に塗布された接着物質層の接着性を改善する方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、同種の又は別種の基質と接着されるポリオレ
フィン表面上に、水性分散液から施された接着物質層の
接着性を改善することに関する。
フィン表面上に、水性分散液から施された接着物質層の
接着性を改善することに関する。
種々の膜の接着においては、実際上は一般に有機溶剤に
溶解した接着物質を用いて操作する。
溶解した接着物質を用いて操作する。
この場合は比較的高い溶剤費、廃気の精製、場合によっ
ては残留する少量の溶剤を燃焼すること及び／又は溶剤
の放散が欠点となる。そこで溶剤なしで操作すること、
その場合は西ドイツ特許出願公開２２４９２２７号明細
書の指示に従い、約１００℃で加工可能なイソシアナー
ト末端基を有するウレタンを使用し、そして空気水分の
影響下に硬化接着することが試みられた。
ては残留する少量の溶剤を燃焼すること及び／又は溶剤
の放散が欠点となる。そこで溶剤なしで操作すること、
その場合は西ドイツ特許出願公開２２４９２２７号明細
書の指示に従い、約１００℃で加工可能なイソシアナー
ト末端基を有するウレタンを使用し、そして空気水分の
影響下に硬化接着することが試みられた。
しかしこの場合の欠点は、反応系の安定性があまりにも
低いこと、ならびに貼着の不満足な初期接着性である。
低いこと、ならびに貼着の不満足な初期接着性である。
西ドイツ特許出願５１３０４５０号明細書によれば、エ
ネルギーに富む放射線例えば紫外線又は電子線の作用に
より硬化する膜を接着するための溶剤不含の接着物質が
知られている。これは（Ａ）少な（とも１種のポリイソ
シアネートと（Ｂ）少なくとも１種のアクリロイル基又
はメタクリロイル基ならびに水酸基を有する化合物を含
有する二成分系のものである。この系は貼布直後の初期
接着力が弱く、そして加工に際して制御の困難な性状を
有する。
ネルギーに富む放射線例えば紫外線又は電子線の作用に
より硬化する膜を接着するための溶剤不含の接着物質が
知られている。これは（Ａ）少な（とも１種のポリイソ
シアネートと（Ｂ）少なくとも１種のアクリロイル基又
はメタクリロイル基ならびに水酸基を有する化合物を含
有する二成分系のものである。この系は貼布直後の初期
接着力が弱く、そして加工に際して制御の困難な性状を
有する。
一般にポリオレフィンにおいては、他の物質から成る表
面と比較して、接着物質がその表面に特に粘着し難く、
このことは吹込み中空体でも膜でも射出成形品でも同様
である。したがって熱風処理、火炎処理、紫外線照射、
オゾン又は塩素による処理、硝酸又はクロム酸硫酸によ
る酸化、ならびに特にコロナ放電により、ポリオレフィ
ン表面の接着性を改善するか、あるいはシラン化合物、
チタン酸エステル、ポリエチレンイミン又は特殊なメラ
ミン−ホルムアルデヒド縮金物のような接着性を改善す
るための促進剤を使用することが試みられた。
面と比較して、接着物質がその表面に特に粘着し難く、
このことは吹込み中空体でも膜でも射出成形品でも同様
である。したがって熱風処理、火炎処理、紫外線照射、
オゾン又は塩素による処理、硝酸又はクロム酸硫酸によ
る酸化、ならびに特にコロナ放電により、ポリオレフィ
ン表面の接着性を改善するか、あるいはシラン化合物、
チタン酸エステル、ポリエチレンイミン又は特殊なメラ
ミン−ホルムアルデヒド縮金物のような接着性を改善す
るための促進剤を使用することが試みられた。
現在工業的に重要な方法はコロナ放電であって、これは
特に簡単で工業的に費用も少ない。
特に簡単で工業的に費用も少ない。
しかしこの方法の欠点は、比較的速やかに処理の効果が
低下すること、ならびにコロナ処理の効果を減少する加
工助剤例えば滑剤の不利な影響である。オレフィン表面
のコロナ予備処理によって明らかな接着改善が達せられ
るにしても（それは例えば有機溶剤中の接着物質溶液を
用いて被覆する場合に、又は表面を印刷する場合に強く
現われる）、接着の改善は不十分であり、水性分散液か
ら施される接着物質のフィルムの十分な接着が必要であ
る。
低下すること、ならびにコロナ処理の効果を減少する加
工助剤例えば滑剤の不利な影響である。オレフィン表面
のコロナ予備処理によって明らかな接着改善が達せられ
るにしても（それは例えば有機溶剤中の接着物質溶液を
用いて被覆する場合に、又は表面を印刷する場合に強く
現われる）、接着の改善は不十分であり、水性分散液か
ら施される接着物質のフィルムの十分な接着が必要であ
る。
本発明の課題は、ポリオレフィンの表面に水性分散液か
らの接着物質を実際上必要な接着を満足するように供給
することであった。
らの接着物質を実際上必要な接着を満足するように供給
することであった。
本発明者らは、コロナ放電により予備処理されたポリオ
レフィンの表面に、２〜１０個の炭素原子を有するジカ
ルボン酸ジヒドラジド及び接着物質重合物の水性分散液
を好ましくは混合物として施すことにより、ポリオレフ
ィン表面上に水性分散液から施された接着物質層の接着
性を著しく改善しうろことを見出した。
レフィンの表面に、２〜１０個の炭素原子を有するジカ
ルボン酸ジヒドラジド及び接着物質重合物の水性分散液
を好ましくは混合物として施すことにより、ポリオレフ
ィン表面上に水性分散液から施された接着物質層の接着
性を著しく改善しうろことを見出した。
ジヒドラジドとしては特に修酸ジヒドラジド、マロン酸
ジヒドラジド、こはく酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒ
ドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒド
ラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジ
ド、イタコン酸ジヒドラジド及び／又はイソフタル酸ジ
ヒドラジドが用いられる。特に興味のあるものはアジピ
ン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド及びイソフ
タル酸ジヒドラジドである。
ジヒドラジド、こはく酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒ
ドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒド
ラジド、マレイン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジ
ド、イタコン酸ジヒドラジド及び／又はイソフタル酸ジ
ヒドラジドが用いられる。特に興味のあるものはアジピ
ン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド及びイソフ
タル酸ジヒドラジドである。
前記のジヒドラジドは好ましくは接着物質重合物の水性
分散液と混合して、コロナ放電により予備処理されたポ
リオレフィン表面に施され、その量は分散液の重合物含
量に対し０．０７１〜４重量％好ましくは０．１〜２重
量％である。しかしジヒドラジドを単独で、場合により
例えば水又は低級アルコール中の溶液の形で、コロナ放
電により予備処理されたポリオレフィン表面に施すこと
もでき、その場合はポリオレフィン表面の１ｑｍ当り０
．００１〜１ｇ好ましくは０．００２〜０．０５ｇで足
りる。ポリオレフィン表面上にジヒドラジドを施す場合
は、なるべくコロナ放電の直後にそれを行うべきである
。こうして予備処理された膜は、コロナ放電予備処理を
してない膜と比較して、改善された接着性な保有したま
まより良く貯蔵可能である。
分散液と混合して、コロナ放電により予備処理されたポ
リオレフィン表面に施され、その量は分散液の重合物含
量に対し０．０７１〜４重量％好ましくは０．１〜２重
量％である。しかしジヒドラジドを単独で、場合により
例えば水又は低級アルコール中の溶液の形で、コロナ放
電により予備処理されたポリオレフィン表面に施すこと
もでき、その場合はポリオレフィン表面の１ｑｍ当り０
．００１〜１ｇ好ましくは０．００２〜０．０５ｇで足
りる。ポリオレフィン表面上にジヒドラジドを施す場合
は、なるべくコロナ放電の直後にそれを行うべきである
。こうして予備処理された膜は、コロナ放電予備処理を
してない膜と比較して、改善された接着性な保有したま
まより良く貯蔵可能である。
本発明におけるポリオレフィンは特に普通の高圧又は低
圧重合法により製造されたエチレン又はプロピレンの重
合物であって、これは特に膜（フィルム又はシート）の
製造に用いられる。
圧重合法により製造されたエチレン又はプロピレンの重
合物であって、これは特に膜（フィルム又はシート）の
製造に用いられる。
接着物質重合物の水性分散液は一般に既知であって、市
販品として容易に入手できる。好適なものは一般にガラ
ス転位温度が５０℃以下好ましくは２５℃以下の重合物
の水性分散液である。
販品として容易に入手できる。好適なものは一般にガラ
ス転位温度が５０℃以下好ましくは２５℃以下の重合物
の水性分散液である。
特に常法により製造された多くはアクリル酸のエチルエ
ステル、フチルエステル及ヒ／又ハ２−エチルヘキシル
エステルから導かれるアクリル酸もしくはメタクリル酸
のエステルを基礎とする接着物質の分散液、ならびにブ
タジェン−スチロール共重合物、ビニルエステル重合物
又はハロゲン化ビニル特に塩化ビニル共重合物の水性分
散液があげられる。
ステル、フチルエステル及ヒ／又ハ２−エチルヘキシル
エステルから導かれるアクリル酸もしくはメタクリル酸
のエステルを基礎とする接着物質の分散液、ならびにブ
タジェン−スチロール共重合物、ビニルエステル重合物
又はハロゲン化ビニル特に塩化ビニル共重合物の水性分
散液があげられる。
この接着物質共重合物は少量のコモノマートして、アク
リルニトリル及び／又はα、β−モノオレフィン性不飽
和の６〜５個の炭素原子を有するモノ−及び／又はジカ
ルボン酸及び／又はそのアミドならびにそのアミド窒素
原子においてメチロール基により置換された誘導体、あ
るいは共重合可能なオレフィン性不飽和のケトン又はア
ルデヒドを重合金有しうる。その例はアクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、アクリル酸アミド、メタクリル
酸アミド、Ｎ−メチロールアクリル酸アミド、Ｎ−メチ
ロールメタクリル酸アミド及びＮ−ブトキシメチルアク
リルアミド、ならびにさらにＮ−メチルアクリルアミド
、アクロレイン及びジアセトンアクリルアミドである。
リルニトリル及び／又はα、β−モノオレフィン性不飽
和の６〜５個の炭素原子を有するモノ−及び／又はジカ
ルボン酸及び／又はそのアミドならびにそのアミド窒素
原子においてメチロール基により置換された誘導体、あ
るいは共重合可能なオレフィン性不飽和のケトン又はア
ルデヒドを重合金有しうる。その例はアクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、アクリル酸アミド、メタクリル
酸アミド、Ｎ−メチロールアクリル酸アミド、Ｎ−メチ
ロールメタクリル酸アミド及びＮ−ブトキシメチルアク
リルアミド、ならびにさらにＮ−メチルアクリルアミド
、アクロレイン及びジアセトンアクリルアミドである。
多くの場合にこれら共重合物は、ビニルスルホン酸又は
他のオレフィン性不飽和酸例工ばＮ−（β−スルフアー
トエチル）−アクリルアミド、β−スルホエチル−メタ
クリルアミド又はアクリルアミドプロパンスルホン酸を
も重合金有する。反応性基を有するこれらモノマーの量
は、一般に全モノマーに対し０．５〜５特に１〜５重量
％である。さらにポリウレタン接着物質の水性分散液も
好適である。分散液の重合物含量は多くの場合４０〜６
０重量％である。
他のオレフィン性不飽和酸例工ばＮ−（β−スルフアー
トエチル）−アクリルアミド、β−スルホエチル−メタ
クリルアミド又はアクリルアミドプロパンスルホン酸を
も重合金有する。反応性基を有するこれらモノマーの量
は、一般に全モノマーに対し０．５〜５特に１〜５重量
％である。さらにポリウレタン接着物質の水性分散液も
好適である。分散液の重合物含量は多くの場合４０〜６
０重量％である。
適当なポリアクリレート接着物質重合物の水性分散液の
例は、例えば英国特許１２５９４５９号、米国特許５０
０８８５０号、同２９５６９０４号、英国特許１５２１
７１６号、ヨーロッパ特許出願公開８４１５２号及び同
８８６００号各明細書により公知である。ブタジェン−
スチロール共重合物を基礎とする接着物質共重合物の適
当な水性分散液は、例えばヨーロッパ特許出願公開５０
２２６号明細書に記載されている。ポリビニルエステル
を基礎とする接着物質共重合物の水性分散液の適例は、
スカイスト著ハンドブック・オプーアドヒージプズ２版
ノストランド・ラインホールド社、ニューヨーク１９７
７年４６４〜４９５頁により、ポリウレタン接着物質の
それは西ドイツ特許１４９５７４５号明細書により知ら
れている。
例は、例えば英国特許１２５９４５９号、米国特許５０
０８８５０号、同２９５６９０４号、英国特許１５２１
７１６号、ヨーロッパ特許出願公開８４１５２号及び同
８８６００号各明細書により公知である。ブタジェン−
スチロール共重合物を基礎とする接着物質共重合物の適
当な水性分散液は、例えばヨーロッパ特許出願公開５０
２２６号明細書に記載されている。ポリビニルエステル
を基礎とする接着物質共重合物の水性分散液の適例は、
スカイスト著ハンドブック・オプーアドヒージプズ２版
ノストランド・ラインホールド社、ニューヨーク１９７
７年４６４〜４９５頁により、ポリウレタン接着物質の
それは西ドイツ特許１４９５７４５号明細書により知ら
れている。
ジカルボン酸ジヒドラジド及び接着物質の水性分散液を
用いて被覆されたポリオレフィン表面例えばポリエチレ
ン表面は、他の基質例えばポリオレフィン、ポリアミド
、ポリエステル、ポリスチロール又はポリノ・ロゲン化
ビニル例えばポリ塩化ビニルを基礎とする被覆されてい
ない膜と貼り合わせることができ、あるいは他の平らな
基礎例えば木材、金属又は合成樹脂体の上に貼着するこ
とができる。その際、非水系からの接着物質重合物を施
した場合と同等の接着強度が得られる。
用いて被覆されたポリオレフィン表面例えばポリエチレ
ン表面は、他の基質例えばポリオレフィン、ポリアミド
、ポリエステル、ポリスチロール又はポリノ・ロゲン化
ビニル例えばポリ塩化ビニルを基礎とする被覆されてい
ない膜と貼り合わせることができ、あるいは他の平らな
基礎例えば木材、金属又は合成樹脂体の上に貼着するこ
とができる。その際、非水系からの接着物質重合物を施
した場合と同等の接着強度が得られる。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例１
常法により製造された２−エチルへキシルアクリレート
８５部、アクリルニトリル１０部ならびに各２．５部の
アクリル酸及びＮ−メチロールアクリル酸アミドからの
共重合物の５−０％水性分散液に、種々の量でアジピン
酸ジヒドラジドの５０％水性分散液を添加する。得られ
た混合物を、厚さ１５０μｍのポリエチレンフィルムを
コロナ放電により予備処理したものに、’ １０９７ｍ
２の量で塗布する。これを室温で乾燥し、ポリプロピレ
ン及びポリアミドの各フィルムとゴムロールにより貼り
合わせる。得られた積層物を乾燥箱内で６０℃で６分間
熱処理したのち、これから幅２確のテープを切り取る。
８５部、アクリルニトリル１０部ならびに各２．５部の
アクリル酸及びＮ−メチロールアクリル酸アミドからの
共重合物の５−０％水性分散液に、種々の量でアジピン
酸ジヒドラジドの５０％水性分散液を添加する。得られ
た混合物を、厚さ１５０μｍのポリエチレンフィルムを
コロナ放電により予備処理したものに、’ １０９７ｍ
２の量で塗布する。これを室温で乾燥し、ポリプロピレ
ン及びポリアミドの各フィルムとゴムロールにより貼り
合わせる。得られた積層物を乾燥箱内で６０℃で６分間
熱処理したのち、これから幅２確のテープを切り取る。
これについて試験機により測定した結合強度を第１表に
まとめて示す。アジピン酸ジヒドラジドの量は分散液の
重合物含量に対する％で示される。表中には比較実験も
あげられ、その場合はジヒドラジドを添加しない重合物
の水性分散液が、コロナ放電により予備処理されたポリ
エチレンフィルムの上に施された。ＰＥはポリエチレン
、ＰＰはポリプロピレンそしてＰＡはポリアミドを意味
する。
まとめて示す。アジピン酸ジヒドラジドの量は分散液の
重合物含量に対する％で示される。表中には比較実験も
あげられ、その場合はジヒドラジドを添加しない重合物
の水性分散液が、コロナ放電により予備処理されたポリ
エチレンフィルムの上に施された。ＰＥはポリエチレン
、ＰＰはポリプロピレンそしてＰＡはポリアミドを意味
する。
第１表
結合接着値（Ｎ／ｃｍ）
アジピン酸ジヒドラジドの重量％
なし ０．１ ０．５ ２ ４
ｐＥ／ｐｐ Ｏ，２０，８１，６１，２１，５ＰＲ／Ｐ
Ａ Ｏ，２０，６１，１０，８０，９実施例２ 常法により製造されたｎ−ブチルアクリレート４０％、
ビニルプロピオネート２０％及び塩化ビニリデン４０％
からの共重合物の５５％水性分散液に、アジピン酸ジヒ
ドラジドの５０％水性懸濁液を添加する。重合物量に対
するヒドラジドの含量は１％である。この分散液を１０
ｇ／ｍ２の量で、コロナ放電により常法により予備処理
されたポリエチレンフィルムに塗布する。そのほかこの
ポリエチレンフィルムを、まず１％アジピン酸ジヒドラ
ジド水溶液を１ ｍ２につきジヒドラジド０．５の量で
塗布する。この溶液はポリエチレンフィルムの濡れを改
善するため９モルのエチレンオキシドによりエトキシ化
したイソオクチルフェノールの硫酸半エステルのナトリ
ウム塩を０．２％含有する。こうして促進化されたフィ
ルムを６０℃で３分間乾燥したのち、ジヒドラジド不含
の重合物分散液を１０ｆｌ／ｍ２の量で用いて塗布する
。塗布されたフィルムを６０℃で６分間乾燥する。
Ａ Ｏ，２０，６１，１０，８０，９実施例２ 常法により製造されたｎ−ブチルアクリレート４０％、
ビニルプロピオネート２０％及び塩化ビニリデン４０％
からの共重合物の５５％水性分散液に、アジピン酸ジヒ
ドラジドの５０％水性懸濁液を添加する。重合物量に対
するヒドラジドの含量は１％である。この分散液を１０
ｇ／ｍ２の量で、コロナ放電により常法により予備処理
されたポリエチレンフィルムに塗布する。そのほかこの
ポリエチレンフィルムを、まず１％アジピン酸ジヒドラ
ジド水溶液を１ ｍ２につきジヒドラジド０．５の量で
塗布する。この溶液はポリエチレンフィルムの濡れを改
善するため９モルのエチレンオキシドによりエトキシ化
したイソオクチルフェノールの硫酸半エステルのナトリ
ウム塩を０．２％含有する。こうして促進化されたフィ
ルムを６０℃で３分間乾燥したのち、ジヒドラジド不含
の重合物分散液を１０ｆｌ／ｍ２の量で用いて塗布する
。塗布されたフィルムを６０℃で６分間乾燥する。
次いでこのフィルムの塗布した面に、注意してかみそり
刃で十文字の切り込み（格子切り込み）を入れる。この
上に２ｃｍ幅の接着テープ（テツサフイルム）で格子切
り込みを覆って塗層の約１０ｃｍにわたり貼着する。格
子切り込みのある貼着部で、テツサフイルムのテープを
引張り試験機により１８００の角度で引きはがす。下記
の結合力値（Ｎ／２ｃｍ）が得られた。
刃で十文字の切り込み（格子切り込み）を入れる。この
上に２ｃｍ幅の接着テープ（テツサフイルム）で格子切
り込みを覆って塗層の約１０ｃｍにわたり貼着する。格
子切り込みのある貼着部で、テツサフイルムのテープを
引張り試験機により１８００の角度で引きはがす。下記
の結合力値（Ｎ／２ｃｍ）が得られた。
第２表
無添加 ＡＤＨ１％ ＡＤＨで促進
実施例３
ａ）実施例２と同様に操作し、ただし常法により製造さ
れた各４８％のｎ−ブチルアクリレート及びスチロール
ならびに各２％のアクリル酸及びメタクリルアミドから
の共重合物の５０％水性分散液を使用する。下記の結合
力値（Ｎ／２ ｃｍ ）が得られた。
れた各４８％のｎ−ブチルアクリレート及びスチロール
ならびに各２％のアクリル酸及びメタクリルアミドから
の共重合物の５０％水性分散液を使用する。下記の結合
力値（Ｎ／２ ｃｍ ）が得られた。
第３表
無添加 ＡＤＨ１％ ＡＤＨで予備処理十文字切り込み
のない他の２ｃＩｎ幅の試料では、テツサフイルムを手
で引きはがし、そしてポリエチレンフィルム上の接着を
経験的に評価した。
のない他の２ｃＩｎ幅の試料では、テツサフイルムを手
で引きはがし、そしてポリエチレンフィルム上の接着を
経験的に評価した。
下記の評価法が採用された。
１−きわめて良好に接着
２−良好に接着
３＝中程度の接着
４＝中程度ないし劣る接着
５＝接着なし
これによって下記の評価値が得られた。
第４表
無添加 ＡＤＨ１％ ＡＤＨで予備処理５ ３ １−２
ｂ） ａ）の分散液及びジヒドラジドを塗布されたポリ
エチレンフィルム上のテツサフイルムの接着強度の経験
的評価を、同量の下記ジヒドラジド ｂｌ）こはく酸ジヒドラジド ｂ２）イソフタル酸ジヒドラジド を用いて行った。下記の評価値が得られた。
エチレンフィルム上のテツサフイルムの接着強度の経験
的評価を、同量の下記ジヒドラジド ｂｌ）こはく酸ジヒドラジド ｂ２）イソフタル酸ジヒドラジド を用いて行った。下記の評価値が得られた。
第５表
ｂｌ ５ ５ ２
ｂ２５５２−３
実施例４
実施例２と同様に操作し、ただし常法により製造された
ブタジェン６０％、スチロール６６％、メタクリルアミ
ド１％及びアクリル酸６％からの共重合物の水性分散液
を使用する。得られた結合力値（Ｎ ／ ２ ｃｍ ）
を次表に示す。記号は次の意味を有する。
ブタジェン６０％、スチロール６６％、メタクリルアミ
ド１％及びアクリル酸６％からの共重合物の水性分散液
を使用する。得られた結合力値（Ｎ ／ ２ ｃｍ ）
を次表に示す。記号は次の意味を有する。
Ａ０＝テツサフイルム上に移った塗層
Ａコポリエチレンフィルム上に残った塗層第６表
無添加 ＡＤＨ１％ ＡＤＨで予備処理１．２ Ａ、
３．ＯＡ ５．Ｉ Ａ
３．ＯＡ ５．Ｉ Ａ
Claims (1)
- コロナ放電により予備処理されたポリオレフィンの表面
に、２〜１０個の炭素原子を有するジカルボン酸ジヒド
ラジド及び接着物質重合物の水性分散液を好ましくは混
合物として施すことを特徴とする、ポリオレフィン表面
上に水性分散液から施された接着物質層の接着性を改善
する方法。
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197742A true JPS60197742A (ja) | 1985-10-07 |
| JPH0471415B2 JPH0471415B2 (ja) | 1992-11-13 |
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| EP (1) | EP0148386B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60197742A (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008518115A (ja) * | 2004-10-28 | 2008-05-29 | ハンツマン アドバンスト マテリアルズ （スイッツァランド） ゲーエムベーハー | 熱安定性を改善する方法 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU590877B2 (en) * | 1986-03-26 | 1989-11-23 | Kurt Petersen | A laminated fabric coated plastic material |
| US5132172A (en) * | 1986-06-11 | 1992-07-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Primed polyolefin surfaces for epoxy adhesives |
| DE3727924C2 (de) * | 1987-08-21 | 1994-01-20 | Benecke Ag J H | Verfahren zur Herstellung von mit Hart- oder Halbhart-PVC kaschierten porösen Werkstoffen |
| US5178802A (en) * | 1987-10-14 | 1993-01-12 | Cree Stephen H | Surface treatment of polyolefin objects |
| DE3829130C2 (de) * | 1988-08-27 | 1996-05-30 | Kabelmetal Electro Gmbh | Formteil aus schrumpffähigem Polymermaterial und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US5250253A (en) * | 1989-09-19 | 1993-10-05 | The Procter & Gamble Company | Method of making a pressure-sensitive adhesive fastener |
| US5262097A (en) * | 1990-07-03 | 1993-11-16 | Allergan, Inc. | Methods for attaching fixation members to optics of intraocular lenses |
| DE4119034A1 (de) * | 1991-06-10 | 1992-12-17 | Beiersdorf Ag | Waessriger 1-komponenten-primer |
| DE4133634A1 (de) * | 1991-10-10 | 1993-04-15 | Wahl Bernd | Verfahren zur herstellung von kunststoffverbundplatten |
| EP0644032B1 (en) * | 1993-09-21 | 1998-12-23 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for producing laminated film and laminated sheet |
| US5423929A (en) * | 1993-10-27 | 1995-06-13 | Allergan, Inc. | Intraocular lenses and methods for producing same |
| US5902523A (en) * | 1996-06-26 | 1999-05-11 | Allergan | IOLs and production methods for same |
| EP0842971A3 (en) * | 1996-11-13 | 1998-09-23 | Trespa International B.V. | Grafted surface oxidized polymer moldings |
| DE29900924U1 (de) * | 1999-01-20 | 2000-06-29 | Coroplast Fritz Müller GmbH & Co. KG, 42279 Wuppertal | Velours-Klebeband |
| DE10135379A1 (de) | 2001-07-25 | 2003-02-06 | Basf Ag | UV-vernetzbare Kaschierklebstoffe |
| DE10253332A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-05-27 | Basf Ag | UV-vernetzbare Kaschierklebstoffe |
| GB0416166D0 (en) * | 2004-07-16 | 2004-08-18 | Avecia Bv | Coating compositions |
| EP1769039A1 (en) * | 2004-07-16 | 2007-04-04 | DSMIP Assets B.V. | Aqueous vinyl polymer coating compositions |
| WO2006033613A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Akzo Nobel Coatings International Bv | Method for producing a wood based product |
| DE102004061611A1 (de) * | 2004-12-17 | 2006-07-06 | Basf Ag | Vernetzbarer Haftklebstoff für wiederablösbare Weich-PVC-Träger |
| DE102005022166A1 (de) * | 2005-05-13 | 2006-11-16 | Celanese Emulsions Gmbh | Laminate, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
| ES2546446T3 (es) | 2012-10-12 | 2015-09-23 | Basf Se | Uso de una dispersión de adhesivos para la laminación de películas |
| WO2017050589A1 (en) | 2015-09-23 | 2017-03-30 | Basf Se | Binder composition for heat-sealable film coatings |
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Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3914521A (en) * | 1974-04-01 | 1975-10-21 | Union Carbide Corp | Heat-treated, corona-treated polymer bodies and a process for producing them |
| JPS5150937A (ja) * | 1974-10-30 | 1976-05-06 | Yokohama Rubber Co Ltd | Taisuiseiokairyoshita taikaseikochakuzai |
| AT347698B (de) * | 1974-11-04 | 1979-01-10 | Herberts & Co Gmbh | Verfahren zum verbinden von folien |
| JPS53123441A (en) * | 1977-04-04 | 1978-10-27 | Hitachi Cable Ltd | Adhesive composition |
| DE3130430A1 (de) * | 1981-07-31 | 1983-02-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum verkleben von folien |
| GB2121353B (en) * | 1982-05-28 | 1985-09-11 | Eurobond Coatings Limited | Laminating |
-
1983
- 1983-12-03 DE DE19833343779 patent/DE3343779A1/de not_active Withdrawn
-
1984
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- 1984-11-26 EP EP19840114253 patent/EP0148386B1/de not_active Expired
- 1984-11-30 DK DK570484A patent/DK155885C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-12-03 JP JP59254266A patent/JPS60197742A/ja active Granted
- 1984-12-03 US US06/677,505 patent/US4609420A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008518115A (ja) * | 2004-10-28 | 2008-05-29 | ハンツマン アドバンスト マテリアルズ （スイッツァランド） ゲーエムベーハー | 熱安定性を改善する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4609420A (en) | 1986-09-02 |
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