DK155885B - Fremgangsmaade til forbedring af haeftningen af klaebemiddellag, som ud fra vandige dispersioner af klaebemiddelpolymerisater paafoeres paa polyolefinoverflader - Google Patents

Fremgangsmaade til forbedring af haeftningen af klaebemiddellag, som ud fra vandige dispersioner af klaebemiddelpolymerisater paafoeres paa polyolefinoverflader Download PDF

Info

Publication number
DK155885B
DK155885B DK570484A DK570484A DK155885B DK 155885 B DK155885 B DK 155885B DK 570484 A DK570484 A DK 570484A DK 570484 A DK570484 A DK 570484A DK 155885 B DK155885 B DK 155885B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
adhesive
acid
dispersions
dihydrazide
adhesion
Prior art date
Application number
DK570484A
Other languages
English (en)
Other versions
DK155885C (da
DK570484D0 (da
DK570484A (da
Inventor
Oral Aydin
Hans Kast
Hans-Joachim Fricke
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of DK570484D0 publication Critical patent/DK570484D0/da
Publication of DK570484A publication Critical patent/DK570484A/da
Publication of DK155885B publication Critical patent/DK155885B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK155885C publication Critical patent/DK155885C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
    • C08J5/124—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
    • C08J5/127—Aqueous adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/50—Adhesives in the form of films or foils characterised by a primer layer between the carrier and the adhesive
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/36—Nitrogen-containing compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31938—Polymer of monoethylenically unsaturated hydrocarbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

DK 155885B
i
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til forbedring af hæftningen af klæbemiddellag, som ud fra vandige dispersioner af klæbemiddelpolymerisater påføres på polyolefinoverflader, hvilke overflader skal sammen-5 klæbes med tilsvarende eller andre materialer.
Ved sammenklæbning af folier af forskellig art arbejder man i praksis i almindelighed under anvendelse af klæbemidler, som er opløst i organiske opløsningsmidler. Det-10 te indebærer som ulemper de forholdsvis høje omkostninger til opløsningsmidlerne, rensningen af ventilationsluften, en eventuel efterforbrænding af små mængder opløsningsmiddelrester og/eller en emission af opløsningsmidler. Man har derfor allerede forsøgt at arbejde uden 15 anvendelse af opløsningsmidler og herved som omtalt i DE offentliggørelsesskrift nr. 25 49 227 anvendt urethaner med isocyanat-endestillede grupper, som lader sig bearbejde ved ca. 100 °C, og som under indflydelse af luftens fugtighed klæber sammen under hærdning. En ulempe 20 herved er dog reaktiv-systemets alt for ringe stabilitet såvel som den utilstrækkelige vedhæftning i begyndelsen af kacheringerne.
I DE offentliggørelsesskrift nr. 31 30 430 omtales klæ-25 bemidler uden opløsningsmidler til sammenklæbning af folier, som hærder under indvirkning af energirig stråling, f.eks. UV-stråler eller elektronstråler. 1 dette tilfælde drejer det sig om tokomponentsystemer, som indeholder (A) mindst ét polyisocyanat og og (B) mindst én 30 forbindelse, som udviser en (meth)acryloylgruppe såvel som hydroxylgrupper. Sådanne systemer udviser dog i praksis kun ringe vedhæftning i begyndelsen umiddelbart efter processen ved kacheringen, ligesom de har en vanskeligt kontrollerbar opførsel under forarbejdningen.
35
DK 155885 B
2 I almindelighed optræder der ved polyolefiner en særlig vanskelighed derved, at klæbemidler hæfter ganske særligt dårligt-til deres overflade sammenlignet, med overflader bestående af andre materialer, og dette gælder 5 såvel for forblæste hullegemer, for folier og tor sprøjtestøbte genstande. Man har derfor forsøgt at forbedre vedhæftningen til polyolefinoverflader ved behandling af disse med varmluft, med flammer, med UV-bestråling, med behandlinger med ozon eller med chlor, med oxidation un-10 der anvendelse af salpetersyre eller chromsvovlsyre, såvel som især ved corona-udladning, eller ved anvendelse af et grundbehandlingsmiddelr såsom silanforbindelser, titansyreestere, polyethyleniminer eller specielle mela-min-formaldehyd-kondensater til forbedring af vedhæft-15 ningen.
Den såkaldte corona-udladning, der er særligt enkel, og som i teknisk henseende kun kræver et ringe opbud, udgør den i teknikken hidtil mest betydningsfulde metode. Det 20 er dog en ulempe ved denne metode, at der foregår en forholdsvis hurtig forringelse af virkningen efter behandlingen, og endvidere indvirker visse forarbejdningshjælpestoffer, f.eks. glidemidler, i ugunstig retning og formindsker virkningen af corona-behandli ngen. Skønt man 25 dog med en corona-forbehandling af olefi»overflader kan opnå en betydelig forbedring af hæftningen, som bl.a. kommer til kraftigt udtryk ved påføring i lag at klæbe-middelopløsninger i organiske opløsningsmidler eller ved tryk på overfladerne, er forbedringen af hæftningen ikke 30 tilstrækkelig til at opnå en tilstrækkelig god vedhæftning af klæbemiddel-film, som er blevet påført ud tra vandige dispersioner.
35
DK 155885B
3
Det er således opfindelsens formål ud fra vandige dispersioner af klæbemiddelpolymerisater at forsyne polyolef inoverflader med klæbemidler på en sådan måde, at disses vedhæftning tilfredsstiller de praktiske behov.
5
Dette formål opnås ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, idet man nu har fundet, at man kan forbedre ved-hæftningen af klæbemiddellag, som er blevet påført på polyolefinoverflader ved en fremgangsmåde af den i ind-10 ledningen til kravet angivne art, dersom man gør brug af de i den kendetegnende del af krav 1 angivne forholdsregler. Man anvender som dihydrazider i den forbindelse fortrinsvis oxalsyredihydrazid, malonsyredihydrazid, ravsyredihydrazid, glutarsyredihydrazid, adipinsyredihy-15 drazid, sebazinsyredihydrazid, maleinsyredihydrazid, fu-marsyredihydrazid, itaconsyredihydrazid og/eller iso-pthalsyredihydrazid. Af særlig interesse er adipinsyre-dihydrazid, sebazinsyredihydrazid og isophthalsyredihy-drazid.
20
Polyolefinoverflader, f.eks. polyethylenoverflader, som er forsynet med et tyndt lag af dicarboxylsyredihydra2i-der og vandige dispersioner af klæbemiddelpolymerisater, kan kacheres med andre materialer, f.eks. folier, som 25 ikke er forsynet med ekstra lag, og som er baseret på polyolefiner, polyamider, polyestere, polystyren eller polyvinylhalogenider, ganske særligt polyvinylohlorid, eller de kan klæbes på andre flade materialer, f.eks. bestående af træ, metaller eller formstoffer. Herigennem 30 opnår man vedhæftningsegenskaber, som ellers kun har kunnet opnås under anvendelse af klæbemiddel-polymer isater stammende fra ikke-vandige systemer.
35 4
DK 155885 B
Dihydraziderne af den overfor omtalte type påføres fortrinsvis i sammenblanding med vandige dispersioner af klæbemiddel-polymerisater på polyolefinovertladerne, som er blevet forbehandlet ved corona-udladning, hvorved 5 mængden deraf beregnet på polymerisat indholdet i dispersionen udgør 0,01 - 4 vægt-%, fortrinsvis 0,1-2 vægt-%. Man kan dog også på polyolefinoverfladerne, som er forbehandlet med corona-udladningen, påføre dihydraziderne som sådanne, eventuelt i form af opløsninger der-10 af, eksempelvis i vand eller i lavere alkoholer, hvorved det er tilstrækkeligt at anvende 0,001 - 1 g, fortrinsvis 0,002 - 0,05 g pr. m^ polyolefinoverflade. 1 det tilfælde, hvor man påfører dihydrazider på polyolefin-overfladen, skal dette fortages snarest muligt etter 15 corona-udladningen. Det har vist sig, at folier, som er forbehandlet på denne måde, har bedre lagerstabilitet med forbedret hæftning, i sammenligning med fol i er, som udelukkende er forbehandlet med en corona-udladning.
20 I denne forbindelse forstås ved udtrykket polyolefi ner fremfor alt de polymerisater af ethylen og propyl en, som er fremstillet ved de sædvanlige højtryks- og lavtrykspolymerisationsprocesser, således, som man især anvender dem til fremstilling af folier. Vandige dispersioner af 25 klæbemiddelpolymerisater er almindeligt kendte og kommercielt let tilgængelige. Særligt egnede er i almindelighed vandige dispersioner af sådanne polymerisater, hvis glasovergangstemperatur ofte ligger under 50 °c, fortrinsvis under 25 °C. Her skal særligt nævnes de på 30 sædvanlig måde fremstillede klæbemiddeldispersioner baseret på acryl- og methacrylsyreestere, der sædvanligvis afledes af acrylsyreethyl-, -butyl- og/eller -2-ethyl-hexylester, såvel som vandige dispersioner af butadien-styren-copolymerisater, af vinylesterpolymerisater såvel 35
DK 155885B
5 som af vinylhalogenider, især af vinylchlorid-copolyme-risater. Sådanne klæbemiddelcopolymerisater kan også i underordnede mængder og i-indpolymeriseret tilstand som co-monomere indeholde acrylnitril og/eller a,β-monoole-5 finisk umættede C3-C5~holdige mono- og/eller di carboxylsyrer og/eller amider deraf, såvel som ved amid-n itro-genatomerne med methylolgrupper substituerede derivater deraf eller copolymeriserbare, olefinisk umættede ketoner eller aldehyder, f.eks.: acrylsyre, methaerylsyre, 10 itaconsyre, acrylsyreamid, methacrylsyreamid, N-methy-lolacrylsyreamid, N-methylolmethacrylsyreamid og N-bu-toxymethylacrylamid, samt N-methylacrylamid, acrolein og diacetoneacrylamid. I mange tilfælde indeholder sådanne copolymerisater også i indpolymeriseret tilstand vinyl-15 sulfonsyre eller andre olefinisk umættede syrer, f.eks.
N(8-sulfatoethyl)-acrylamid, β-sulfoethylmethacrylat eller acrylamidopropansulfonsyre. Andelene af sådanne monomere med reaktionsdygtige grupper befinder sig i almindelighed i området fra 0,5 - 5, især 1-3 vægt-%, 20 beregnet på den samlede mængde monomer. Vandige dispersioner af polyurethanklæbemidler er endvidere også egnede. Dispersionernes polymerindhold befinder sig i almindelighed i området fra 40 - 60 vægt-%.
25 Man kender eksempler på egnede, vandige polyacrylat-klæ-bemiddel-polymerisatdispersioner, f.eks. fra britisk patentskrift nr. 1 259 459 og fra US patentskrifterne nr.
3 008 850 og 2 956 904, såvel som fra det britiske patentskrift nr. 1 521 716 og de europæiske offentliggø-30 relsesskrifter nr. 84 132 og 88 300. 1 europæisk offent liggørelsesskrift nr. 50 226 er beskrevet en egnet vandig dispersion af et klæbemiddel-copolymerisat baseret på et butadien-styren-copolymerisat. Man kender eksempler på egnede vandige klæbemiddel-copolymerisat-disper-35 6
DK 155885 B
sioner baseret på polyvinylestere fra I. Skeist, Handbook of Adhesives, 2. oplag, von Nostrand Reinhold Comp.., New York 1977, side 464 - 495, og man kender eksempler på polyurethanklæbemidler fra DE pat entskri ft 5 nr. 1 495 745.
De efterfølgende eksempler belyser opfindelsen, og de heri anvendte dele og procentandele er beregnet efter vægt.
10 .
EKSEMPEL 1
Man sætter varierende mængder af en 50% vandig dispersion af adipindihydrazid til en på sædvanlig måde frem-15 stillet 50% vandig dispersion af et copolymer i sat bestående af 85 dele 2-ethylhexylacrylat, 10 dele acrylnitril såvel som 2,5 dele af acrylsyre og 2,5 dele af N-methy-lolmethacrylsyreamid. Den derved opnåede blanding påføres på en på sædvanlig måde med corona-udladning forbe-20 handlet folie bestående af polyethylen med en tykkelse på 150 ym, idet påføringen sker i en mængde på 10 g/m2.
Man tørrer ved stuetemperatur og kacherer ved hjælp af en gummivalse henholdsvis en folie bestående af polypropylen og en folie bestående af polyamid. De derved op-25 nåede laminater varmebehandles i 3 minutter i et tørre-skab ved 60 °C og skæres derpå ud i 2 cm brede strimler.
De derved opnåede sammenklæbningsstykker bestemt under anvendelse af en trækprøvemaskine er anført i den efterfølgende tabel 1, i hvilken er anført mængden af adipin-30 syrehydrazid udtrykt som procent beregnet på polymeri- satindholdet i dispersionen. I tabellen er ligeledes anført sammenligningsforsøg, ved hvilke man har anbragt en vandig dispersion af copolymerisatet uden tilsætning af dihydrazid på polyethylenfolien, som var forbehandlet 35 7
DK 155885 B
ved corona-udladning.
I-de efterfølgende tableler betyder PE = polyethylen, PP = polypropylen og PA = polyamid.
5 TABEL 1
Sammenklæbningsværdier i N/cm 10 Adipinsyredihydrazid i væg1-¾ _uden_0/1_0,5_2________4_ PE/PP 0,2 0,8 0,6 1,2 1 ,3 15 PE/PA 0,2 0,6 1,1 0,8 0,9 EKSEMPEL 2 20 Man tilsætter en 50% vandig suspension af adipinsyredihydrazid til en 55% vandig dispersion af et på sædvanlig måde fremstillet copolymerisat bestående af 40 vægt-% n-butylacrylat, 20 vægt-% vinylpropionat og 40 vægt-% vinylidenchlorid, beregnet på copolynierisatets vægt, så-25 ledes at indholdet af dette hydrazid udgør 1%, beregnet på mængden af polymerisat. Denne dispersion påføres i en mængde på 10 g/m2 på en folie af polyethylen, der på sædvanlig måde er forbehandlet ved corona-udladning.
Derudover bliver der på en tilsvarende polyethylenfoJήe 30 først påført en 1% vandig opløsning af adi pinsyredihydrazid i en mængde på 0,5 g af dette dihydrazid pr. ur2, idet opløsningen for at opnå en forbedring af befugtnin-gen af polyethylenfolien indeholder 0,2% af sin vægt af natriumsaltet af svovlsyrehalvesteren af isooctylphenol, 35
DK 155885B
8 som er ethoxyleret med 9 mol ethylenoxid. Den på denne måde med et lag af grundbehandlingsmiddel forsynede folie tørres 3 minutter .ved 60. °C, hvorpå man påfører den dihydrazidfri polymerdispersion i en mængde på JO g/m^.
5 Den således med lag overtrukne folie tørres i i minutter ved 60 °C.
Derpå skæres de således med lag forsynede foliesider på kryds og tværs med et barberblad (g iuersnit); derpå på-10 klæber man en strimmel klæbebånd på 2 cm (Tesa-film), idet man afdækker gittersnittet og ca. 10 cm af det påførte lag. Ved sammenklæbningsstedet med gittersnittet trækker man under anvendelse af en trækprøvemaskine i en vinkel på 180 0 strimmelen af Tesa-fiJm af. Derved opnår 15 man følgende værdier for sammenklæbningsvedhæftning udtrykt i N/2 cm.
TABEL 2 20 uden tilsætning med. 1% ADH med ADH som grundbehandlingsmiddel
0,6 Ao 4,6 A 4,6A
25 30 35 9
DK 155885 B
EKSEMPEL 3 a) Man går frem som anvist i eksempel 2, idet man dog anvender en på sædvanlig måde fremstillet 50% vandig 5 dispersion af et copolymerisat bestående af henhuIdsvis 48% af sin vægt n-butylacrylat og styren, såvel som henholdsvis 2% af sin vægt acrylsyre og methacry1 amid. tierved opnår man følgende værdier for vedhæftningsevnen udtrykt i N/2 cm.
10 TABEL 3
uden tilsætning_1% ADH_forbehandlet med ADH
15 0,4 Ao 3,3 A 3,4A
Under anvendelse af yderligere prøvestykker, der har en bredde af 2 cm, og som ikke er forsynet med krydssnit, 20 og med Tesa-film, som trækkes af med hånden, karaktergiver man vedhæftningen på polyethylenfolien efter et empirisk system. Man anvendte følgende karakterskala: 1 = særdeles god vedhæftning 25 2 = god vedhæftning 3 = middelgod vedhæftning 4 = middelgod til dårlig vedhæftning 5 = ingen vedhæftning 30 Herved opnåede man følgende resultater.
35
DK 155885B
10 TABEL 4
uden tilsætning_1% ADH_forbehandlet med ADH
5 5 3 1 -2 b) Man gentager den empiriske bedømmelse af vedhæft-ningsevnen for Tesa-film på polyethylenfolier, som er 10 blevet forsynet med et lag af dispersion og dihydrazid i overensstemmelse med afsnit a), idet man anvendte den tilsvarende mængde af følgende dihydrazider: (b 1) rav-syredihydrazid og (b 2) isophthalsyredihydrazid. De således opnåede bedømmelser er anført i efterfølgende ta-15 bel 5: TABEL 5 forbehand Let 20 _uden tilsætning 1¾ dihydrazid___med dihydrazid b 1 5 3 2 b 2 5 3 2 -3 25 30 35 11
DK 155885 B
EKSEMPEL 4
Man gentager eksempel 2, idet man dog anvender en på sædvanlig måde fremstillet vandig dispersion af et copo-5 lymerisat bestående af 30 vægt-% butadien, 66 vægt-% styren, 1 vægt-% methacrylamid og 3 vægt-% acrylsyre, i forhold til copolymerisatet. De derved opnåede værdier for vedhæftningen udtrykt i N/2 cm er anført i efterfølgende tabel 6: 10 TABEL 6
uden tilsætning_1% ADH _forbehandlet med ADH
15 1,2 Ao 3,0 A 3,1 A
Ved alle ovennævnte forsøg betyder: 20 Ao = det påførte lag overføres på Tesa-filmen A = det påførte lag forbliver på polyethylenr'ol ien.
25 30 35

Claims (1)

  1. DK 155885B Fremgangsmåde til forbedring af vedhængningen uf klæbe-5 middellag, som ud fra vandige dispersioner af klæbemid-delpolymerisater påføres polyolefinoverfi ader, kendetegnet ved, at man forbehandler polyuiefi noverfladerne med corona-udladning, og herpå straks påfører disse et tyndt lag af et eller flere C2-Cio~d*ourboxyl-10 syredihydrazider og til sidst den vandige dispersion af: klæbemiddelpolymerisatet, fortrinsvis i blanding med di-hydrazidet. 15 20 25 30 35
DK570484A 1983-12-03 1984-11-30 Fremgangsmaade til forbedring af haeftningen af klaebemiddellag, som ud fra vandige dispersioner af klaebemiddelpolymerisater paafoeres paa polyolefinoverflader DK155885C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3343779 1983-12-03
DE19833343779 DE3343779A1 (de) 1983-12-03 1983-12-03 Verfahren zur verbesserung der haftung von klebstoffschichten, die aus waessriger dispersion auf polyolefinoberflaechen aufgebracht werden

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK570484D0 DK570484D0 (da) 1984-11-30
DK570484A DK570484A (da) 1985-06-04
DK155885B true DK155885B (da) 1989-05-29
DK155885C DK155885C (da) 1989-10-30

Family

ID=6215966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK570484A DK155885C (da) 1983-12-03 1984-11-30 Fremgangsmaade til forbedring af haeftningen af klaebemiddellag, som ud fra vandige dispersioner af klaebemiddelpolymerisater paafoeres paa polyolefinoverflader

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4609420A (da)
EP (1) EP0148386B1 (da)
JP (1) JPS60197742A (da)
AT (1) ATE27172T1 (da)
DE (2) DE3343779A1 (da)
DK (1) DK155885C (da)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU590877B2 (en) * 1986-03-26 1989-11-23 Kurt Petersen A laminated fabric coated plastic material
US5132172A (en) * 1986-06-11 1992-07-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Primed polyolefin surfaces for epoxy adhesives
DE3727924C2 (de) * 1987-08-21 1994-01-20 Benecke Ag J H Verfahren zur Herstellung von mit Hart- oder Halbhart-PVC kaschierten porösen Werkstoffen
US5178802A (en) * 1987-10-14 1993-01-12 Cree Stephen H Surface treatment of polyolefin objects
DE3829130C2 (de) * 1988-08-27 1996-05-30 Kabelmetal Electro Gmbh Formteil aus schrumpffähigem Polymermaterial und Verfahren zu seiner Herstellung
US5250253A (en) * 1989-09-19 1993-10-05 The Procter & Gamble Company Method of making a pressure-sensitive adhesive fastener
US5262097A (en) * 1990-07-03 1993-11-16 Allergan, Inc. Methods for attaching fixation members to optics of intraocular lenses
DE4119034A1 (de) * 1991-06-10 1992-12-17 Beiersdorf Ag Waessriger 1-komponenten-primer
DE4133634A1 (de) * 1991-10-10 1993-04-15 Wahl Bernd Verfahren zur herstellung von kunststoffverbundplatten
EP0644032B1 (en) * 1993-09-21 1998-12-23 Sumitomo Chemical Company Limited Process for producing laminated film and laminated sheet
US5423929A (en) * 1993-10-27 1995-06-13 Allergan, Inc. Intraocular lenses and methods for producing same
US5902523A (en) * 1996-06-26 1999-05-11 Allergan IOLs and production methods for same
EP0842971A3 (en) * 1996-11-13 1998-09-23 Trespa International B.V. Grafted surface oxidized polymer moldings
DE29900924U1 (de) * 1999-01-20 2000-06-29 Coroplast Fritz Müller GmbH & Co. KG, 42279 Wuppertal Velours-Klebeband
DE10135379A1 (de) 2001-07-25 2003-02-06 Basf Ag UV-vernetzbare Kaschierklebstoffe
DE10253332A1 (de) * 2002-11-14 2004-05-27 Basf Ag UV-vernetzbare Kaschierklebstoffe
GB0416166D0 (en) * 2004-07-16 2004-08-18 Avecia Bv Coating compositions
EP1769039A1 (en) * 2004-07-16 2007-04-04 DSMIP Assets B.V. Aqueous vinyl polymer coating compositions
WO2006033613A1 (en) * 2004-09-20 2006-03-30 Akzo Nobel Coatings International Bv Method for producing a wood based product
US20090158531A1 (en) * 2004-10-28 2009-06-25 Edvard Ham Method of improving thermal stability
DE102004061611A1 (de) * 2004-12-17 2006-07-06 Basf Ag Vernetzbarer Haftklebstoff für wiederablösbare Weich-PVC-Träger
DE102005022166A1 (de) * 2005-05-13 2006-11-16 Celanese Emulsions Gmbh Laminate, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
ES2546446T3 (es) 2012-10-12 2015-09-23 Basf Se Uso de una dispersión de adhesivos para la laminación de películas
WO2017050589A1 (en) 2015-09-23 2017-03-30 Basf Se Binder composition for heat-sealable film coatings
JP2019509357A (ja) 2016-01-18 2019-04-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 複合フィルムを貼り合わせるための一成分系ラミネート接着剤の使用
US20170275447A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Celanese International Corporation Aqueous cross-linkable polymer dispersions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3914521A (en) * 1974-04-01 1975-10-21 Union Carbide Corp Heat-treated, corona-treated polymer bodies and a process for producing them
JPS5150937A (ja) * 1974-10-30 1976-05-06 Yokohama Rubber Co Ltd Taisuiseiokairyoshita taikaseikochakuzai
AT347698B (de) * 1974-11-04 1979-01-10 Herberts & Co Gmbh Verfahren zum verbinden von folien
JPS53123441A (en) * 1977-04-04 1978-10-27 Hitachi Cable Ltd Adhesive composition
DE3130430A1 (de) * 1981-07-31 1983-02-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum verkleben von folien
GB2121353B (en) * 1982-05-28 1985-09-11 Eurobond Coatings Limited Laminating

Also Published As

Publication number Publication date
US4609420A (en) 1986-09-02
DK155885C (da) 1989-10-30
DK570484D0 (da) 1984-11-30
DK570484A (da) 1985-06-04
DE3463671D1 (en) 1987-06-19
EP0148386B1 (de) 1987-05-13
ATE27172T1 (de) 1987-05-15
JPS60197742A (ja) 1985-10-07
JPH0471415B2 (da) 1992-11-13
EP0148386A1 (de) 1985-07-17
DE3343779A1 (de) 1985-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK155885B (da) Fremgangsmaade til forbedring af haeftningen af klaebemiddellag, som ud fra vandige dispersioner af klaebemiddelpolymerisater paafoeres paa polyolefinoverflader
KR100336189B1 (ko) 신규한시이트재료
JPS6247700B2 (da)
US5314562A (en) Consumer polyolefin primer
US4781978A (en) Articles having a coating formed from a polymeric blend
US5132172A (en) Primed polyolefin surfaces for epoxy adhesives
CA1192104A (en) Coated polyester film and polyester/polyolefin laminates produced therefrom
US4803126A (en) Process to permit improvement of functional properties of polyolefin articles by electron-beam initiated polymerization
US5543455A (en) Waterborne contact adhesive
CA2203915A1 (en) Heat sealable multilayer film containing polyvinyl alcohol layer
US3421971A (en) Weatherable plastic laminates
JPS6029741B2 (ja) 改良された付着性を有するポリエチレンシ−ト、その製造法および熱間および冷間貼合せ、プリントもしくはラツカ塗布法
JP5096924B2 (ja) 過酸化物系硬化剤を使用したインライン法により熱硬化可能な塗布
JPH082979B2 (ja) ポリエステルフイルムおよびその製造方法
JP3131221B2 (ja) 印刷可能な高遮断性多層フィルム
US5009924A (en) Process to permit improvement of functional properties of polyolefin articles by electron-beam initiated polymerization
JP2012232580A (ja) 積層ポリエステルフィルム
US3749637A (en) Laminates containing cross-linked ethylene/carboxylic acid copolymer adhesives
CA1171741A (en) Bicyclic polymers adherent to polyolefins
JPH05131590A (ja) ガスバリヤー性積層フイルム
KR950010586B1 (ko) 프라임된 폴리올레핀 기재
JP2882466B2 (ja) ポリマー表面の接着性を改善するための方法
JP2011189623A (ja) 光学用二軸延伸ポリエステルフィルムロール
JPH06248577A (ja) 型付け用離型材およびその製造方法
KR0181305B1 (ko) 차단성이 높은 필름 콤비네이션

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired