JPS60197721A - エポキシ樹脂用硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化剤Info
- Publication number
- JPS60197721A JPS60197721A JP5403184A JP5403184A JPS60197721A JP S60197721 A JPS60197721 A JP S60197721A JP 5403184 A JP5403184 A JP 5403184A JP 5403184 A JP5403184 A JP 5403184A JP S60197721 A JPS60197721 A JP S60197721A
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- JP
- Japan
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- anhydride
- epoxy resin
- endo
- exo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
肢徽分■
本発明は、エポキシ樹脂用硬化剤、特に酸無水物系の硬
化剤に関する。
化剤に関する。
垢来挟百
従来、エポキシ樹脂の硬化剤として酸無水物を使用する
と、アミン系硬化剤を使用した場合に比べて、ポットラ
イフが長く、電気特性や耐熱性の優れた硬化物が得られ
ることが知られている。酸無水物のうち、ビシクロ（２
，２，１）へブタンジカルボン酸無水物のエンド体をエ
ポキシ樹脂硬化剤として使用することは公知であるが、
この物質は融点１７１℃の固体であるため、液体エポキ
シ樹脂と混和し難く、融点以上の温度で溶解すると、ポ
ットライフが短くなるという欠点があった。
と、アミン系硬化剤を使用した場合に比べて、ポットラ
イフが長く、電気特性や耐熱性の優れた硬化物が得られ
ることが知られている。酸無水物のうち、ビシクロ（２
，２，１）へブタンジカルボン酸無水物のエンド体をエ
ポキシ樹脂硬化剤として使用することは公知であるが、
この物質は融点１７１℃の固体であるため、液体エポキ
シ樹脂と混和し難く、融点以上の温度で溶解すると、ポ
ットライフが短くなるという欠点があった。
また、固形のエポキシ樹脂と混合してプレス成型やトラ
ンスファ成型する際にも融点が高いため、流れ性が悪い
という欠点があった。
ンスファ成型する際にも融点が高いため、流れ性が悪い
という欠点があった。
髪ｌΔ■阿
本発明は、エポキシ樹脂と容易に混和して、ポットライ
フが長く、作業性に優れたエポキシ樹脂組成物を生成し
うる硬化剤を提供することを目的とする。
フが長く、作業性に優れたエポキシ樹脂組成物を生成し
うる硬化剤を提供することを目的とする。
本発明は、更に、耐熱性及び耐候性に優れたエポキシ樹
脂硬化物を生じることのできる硬化剤を提供することを
目的とする。
脂硬化物を生じることのできる硬化剤を提供することを
目的とする。
本発明者は、ビシクロ（２，２，１） へｌタフジカル
ボン酸無水物が歪のかかった飽和脂環式酸無水物であり
、エポキシ樹脂として使用すると、耐熱性及び耐候性に
優れた硬化物が得られることに着目し、鋭意研究した結
果、前記従来技術の欠点を解消し、本発明を完成した。
ボン酸無水物が歪のかかった飽和脂環式酸無水物であり
、エポキシ樹脂として使用すると、耐熱性及び耐候性に
優れた硬化物が得られることに着目し、鋭意研究した結
果、前記従来技術の欠点を解消し、本発明を完成した。
■の び
本発明は、ビシクロ（２，２，１）へブタンジカルボン
酸無水物又はメチルビシクロ（２，２゜１〕へブタンジ
カルボン酸無水物のエキソ体又はエンド体とエキソ体と
の混合物からなるエポキシ樹脂用硬化剤に関する。
酸無水物又はメチルビシクロ（２，２゜１〕へブタンジ
カルボン酸無水物のエキソ体又はエンド体とエキソ体と
の混合物からなるエポキシ樹脂用硬化剤に関する。
本発明に用いるビシクロ（２，２，１）へブタンジカル
ボン酸無水物のエンド体は下記の〔１〕式で表され、エ
キソ体は〔２〕式で表される。
ボン酸無水物のエンド体は下記の〔１〕式で表され、エ
キソ体は〔２〕式で表される。
（１） （２）
このうち（１）は、無水マレイン酸とシクロペンタジェ
ンのディールス・アルダ−反応によって得られる〔３〕
式のエンド−ビシクロ（２，２゜１〕５−へブテン−２
，３−ジカルボン酸無水物を水素添加することによって
容易に得られる。
ンのディールス・アルダ−反応によって得られる〔３〕
式のエンド−ビシクロ（２，２゜１〕５−へブテン−２
，３−ジカルボン酸無水物を水素添加することによって
容易に得られる。
また、〔３〕式の化合物を１７０℃以上に加熱する方法
、例えば、ジブチルアニリン、ベンジルジメチルアミン
等の三級アミン、Ｌｉｓ Ｎａ、 Ｋ等のアルカリ金属
の水酸化物等のアルカリ触媒の存在下に、１７０〜２０
０℃に加熱する方法により、〔３〕式の化合物は、〔４
〕式の化合物に異性化し、結果として、〔３〕式の化合
物と〔４〕式の化合物の混合物が得られ、これを水素添
加することにより、〔１〕式の化合物（エンド体）と〔
２〕式の化合物（エキソ体）の混合物を得ることができ
る。〔２〕式の化合物は、この混合物からベンゼン等で
再結晶を繰り返すことにより単離することができる。
、例えば、ジブチルアニリン、ベンジルジメチルアミン
等の三級アミン、Ｌｉｓ Ｎａ、 Ｋ等のアルカリ金属
の水酸化物等のアルカリ触媒の存在下に、１７０〜２０
０℃に加熱する方法により、〔３〕式の化合物は、〔４
〕式の化合物に異性化し、結果として、〔３〕式の化合
物と〔４〕式の化合物の混合物が得られ、これを水素添
加することにより、〔１〕式の化合物（エンド体）と〔
２〕式の化合物（エキソ体）の混合物を得ることができ
る。〔２〕式の化合物は、この混合物からベンゼン等で
再結晶を繰り返すことにより単離することができる。
本発明に用いるメチルビシクロ（２，２，１）へブタン
ジカルボン酸無水物のエンド体は〔５〕式で表され、エ
キソ体は〔６〕式で表される。
ジカルボン酸無水物のエンド体は〔５〕式で表され、エ
キソ体は〔６〕式で表される。
これらは、各々及び混合物について無水マレイン酸とメ
チルシクロペンタジェンから〔１〕式の化合物、〔２〕
式の化合物及びこれらの混合物と同様にして容易に得ら
れる。
チルシクロペンタジェンから〔１〕式の化合物、〔２〕
式の化合物及びこれらの混合物と同様にして容易に得ら
れる。
〔１〕式及び〔２〕式の化合物の融点はそれぞれ１７１
℃、７６℃であり、エンド体とエキソ体の混合物の融点
は図面に示したように、それらの混合比によって任意に
変動することができる。
℃、７６℃であり、エンド体とエキソ体の混合物の融点
は図面に示したように、それらの混合比によって任意に
変動することができる。
同様に、〔５〕式及び〔６〕の化合物の融点はそれぞれ
９７℃、３０℃であり、エンド体とエキソ体との混合比
により融点を任意に変動することができる。
９７℃、３０℃であり、エンド体とエキソ体との混合比
により融点を任意に変動することができる。
本発明に係るエポキシ樹脂硬化剤において、エンド体と
エキソ体の配合割合は、エンド体０〜６０重量％と、エ
キソ体１００〜４０重量％が好ましく、特にエンド体４
〜６０重量％とエキソ体９６〜４０重量％が好ましく、
エンド体２３〜４７重量％とエキソ体７７〜５３重量％
が更に好ましい。エンド体が多くなると、融点が高くな
りすぎる傾向があって、作業性を低下させる傾向がある
。エポキシ樹脂硬化剤としては、融点を１００ ”〜１
２０℃に調整するのが最適である。
エキソ体の配合割合は、エンド体０〜６０重量％と、エ
キソ体１００〜４０重量％が好ましく、特にエンド体４
〜６０重量％とエキソ体９６〜４０重量％が好ましく、
エンド体２３〜４７重量％とエキソ体７７〜５３重量％
が更に好ましい。エンド体が多くなると、融点が高くな
りすぎる傾向があって、作業性を低下させる傾向がある
。エポキシ樹脂硬化剤としては、融点を１００ ”〜１
２０℃に調整するのが最適である。
本発明の硬化剤を使用して硬化しうるエポキシ樹脂は、
エポキシ基を分子内に２個以上有する化合物であり、例
えばビスフェノールＡ等の多価フェノール又は１．４−
ブタンジオール等の多価アルコールのポリグリシジルエ
ーテル、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸等の多塩基酸
のポリグリシジルエステル、アミン、アミド及び複素環
式窒素塩基を有する化合物のＮ−グリシジル誘導体、（
３’、４’−エポキシシクロヘキシルメチル）−３，４
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式
エポキシ樹脂、フェノールノボラツタエボキシ樹脂やオ
ルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂等である。
エポキシ基を分子内に２個以上有する化合物であり、例
えばビスフェノールＡ等の多価フェノール又は１．４−
ブタンジオール等の多価アルコールのポリグリシジルエ
ーテル、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸等の多塩基酸
のポリグリシジルエステル、アミン、アミド及び複素環
式窒素塩基を有する化合物のＮ−グリシジル誘導体、（
３’、４’−エポキシシクロヘキシルメチル）−３，４
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式
エポキシ樹脂、フェノールノボラツタエボキシ樹脂やオ
ルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂等である。
また、本発明の硬化剤を単独で使用して良好な硬化が得
られるが、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒ
ドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル
へキサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒド
ロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエン
ドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ベンゾフェノン
テトラカルボン酸無水物、ピロメリット酸無水物等を必
要に応じて併用することができる。
られるが、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒ
ドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル
へキサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒド
ロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエン
ドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ベンゾフェノン
テトラカルボン酸無水物、ピロメリット酸無水物等を必
要に応じて併用することができる。
硬化剤は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して酸
無水物基が０．６〜１．２モルになるように配合するの
が好ましく、特に０．８〜１．０モルになるように配合
するのが好ましい。
無水物基が０．６〜１．２モルになるように配合するの
が好ましく、特に０．８〜１．０モルになるように配合
するのが好ましい。
更に、反応性希釈剤、可塑剤、充填剤、染料、難燃剤等
を含むエポキシ樹脂組成物に対して本発明になる硬化剤
を使用することもできる。また、本発明になる硬化剤を
添加したエポキシ樹脂組成物を、そのまま硬化すること
ができるが、三級アミン、三級アミン塩、第四級アンモ
ニウム塩、金属塩等の硬化促進剤を併用すると、硬化を
短時間に完了することができるので硬化促進剤を併用す
るのが好ましい。
を含むエポキシ樹脂組成物に対して本発明になる硬化剤
を使用することもできる。また、本発明になる硬化剤を
添加したエポキシ樹脂組成物を、そのまま硬化すること
ができるが、三級アミン、三級アミン塩、第四級アンモ
ニウム塩、金属塩等の硬化促進剤を併用すると、硬化を
短時間に完了することができるので硬化促進剤を併用す
るのが好ましい。
本発明の硬化剤及び必要に応じて他の常用の添加物を含
むエポキシ樹脂組成物は、作業性に優れており、しかも
耐熱性及び耐候性に優れた硬化物を生じる。
むエポキシ樹脂組成物は、作業性に優れており、しかも
耐熱性及び耐候性に優れた硬化物を生じる。
また、硬化物は淡色で、しかも高耐熱性であるため、発
光ダイオードの注型や光学レンズ、岑ディスク等のオプ
トエレクトロニクス用素材として好適である。
光ダイオードの注型や光学レンズ、岑ディスク等のオプ
トエレクトロニクス用素材として好適である。
更に、エンド体とエキソ体の混合比率を変えることによ
り硬化剤の融点を任意に変えることができ、作業性の優
れたエポキシ樹脂組成物を開整することができる。
り硬化剤の融点を任意に変えることができ、作業性の優
れたエポキシ樹脂組成物を開整することができる。
大筒■
次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、本発明は
これに限定されるものではない。例中、１部」は「重量
部」を意味する。
これに限定されるものではない。例中、１部」は「重量
部」を意味する。
実施例１
アラルダイト（＾ｒａｌｄｉｔｅ） ＧＹ ２５０ （
チバ・ガイキー社製ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
エポキシ当量１８５）１００部にビシクロ〔２゜２．１
〕ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体とエキソ体と
の２０ ＋ ８０の混合物（融点９７℃）９０部を加え
、更に硬化促進剤としてベンジルジメチルアミン（以下
、ＢＤＭＡと記す）１部を加え、６０℃で均一になるま
で熔解混合した。この混合物を１２０℃で５時間及び１
５０℃で１５時間硬化させたところ、ＨＤＴが１５２℃
のほぼ無色の硬化物を得た。この硬化物（厚さ２１１１
１）をサンシャインウェザオメーターで５００時間曝露
後の相対透過率（４００ｎｍと８００部ｍの透過率の比
）を測定したところ、８２％であった。
チバ・ガイキー社製ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
エポキシ当量１８５）１００部にビシクロ〔２゜２．１
〕ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体とエキソ体と
の２０ ＋ ８０の混合物（融点９７℃）９０部を加え
、更に硬化促進剤としてベンジルジメチルアミン（以下
、ＢＤＭＡと記す）１部を加え、６０℃で均一になるま
で熔解混合した。この混合物を１２０℃で５時間及び１
５０℃で１５時間硬化させたところ、ＨＤＴが１５２℃
のほぼ無色の硬化物を得た。この硬化物（厚さ２１１１
１）をサンシャインウェザオメーターで５００時間曝露
後の相対透過率（４００ｎｍと８００部ｍの透過率の比
）を測定したところ、８２％であった。
比較例１
１００部のアラルダイトＧＹ２５０にＨＮ−２２００（
日立化成工業株式会社製メチルテトラヒドロ無水フタル
酸）８０部、ＢＤＭＡｉ部を加え、室温で均一に混合し
た。この混合物を実施例１と同様に硬化させたところ、
ＨＤＴ１２Ｂ℃の黄褐色の硬化物を得た。サンシャイン
ウエザオメーターで５００時間曝露した後の相対透過率
は、２３％であった。
日立化成工業株式会社製メチルテトラヒドロ無水フタル
酸）８０部、ＢＤＭＡｉ部を加え、室温で均一に混合し
た。この混合物を実施例１と同様に硬化させたところ、
ＨＤＴ１２Ｂ℃の黄褐色の硬化物を得た。サンシャイン
ウエザオメーターで５００時間曝露した後の相対透過率
は、２３％であった。
比較例２
１００部のアラルダイトＧＹ２５０にビシクロ（２，２
，１３ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体９０部及
びＢＤＭＡ１部を加え、６０℃で攪拌したが、溶解しな
かった。そこで、１５０℃に加熱したところ、均一に溶
解したが、室温にもどすと、実施例１に比べて約２．５
倍の粘度となった。実施例１と同様に硬化させたところ
、ＨＤＴが１５７℃のほぼ無色の硬化物を得た。サンシ
ャインウエザオメーターで５００時間曝露した後の相対
透過率は８３％であった。
，１３ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体９０部及
びＢＤＭＡ１部を加え、６０℃で攪拌したが、溶解しな
かった。そこで、１５０℃に加熱したところ、均一に溶
解したが、室温にもどすと、実施例１に比べて約２．５
倍の粘度となった。実施例１と同様に硬化させたところ
、ＨＤＴが１５７℃のほぼ無色の硬化物を得た。サンシ
ャインウエザオメーターで５００時間曝露した後の相対
透過率は８３％であった。
実施例２
メチルビシクロ（２，２，１）へブタンジカルボン酸無
水物のエンド体３０部とエキソ体７０部との混合物２７
部とＨＮ−５５００（日立化成工業株式会社製メチルへ
キサヒドロ無水フタル酸）６３部を加え、室温で液状の
酸無水物硬化剤を固装した。実施例１と同様に硬化した
ところＨＤＴ１４０℃のほぼ無色の硬化物を得た。
水物のエンド体３０部とエキソ体７０部との混合物２７
部とＨＮ−５５００（日立化成工業株式会社製メチルへ
キサヒドロ無水フタル酸）６３部を加え、室温で液状の
酸無水物硬化剤を固装した。実施例１と同様に硬化した
ところＨＤＴ１４０℃のほぼ無色の硬化物を得た。
実施例３
アラルダイトＥＣＮ１２９９ （チバ・ガイギー社製オ
ルトクレゾールーノボラックエボキシ樹脂、エポキシ当
量２３５）１００部とビシクロ〔２゜２、ｌ〕へブタン
ジカルボン酸無水物のエンド体とエキソ体の４７：５３
の混合物（融点１２０℃）６０部を加え、更に２ＭＺ
（四国化成株式会社製２−メチルイミダゾール） １部
及びＲＤ−８（龍森株式会社製溶融シリカ粉）３９０部
を加え、ロール混練した。これをトランスファープレス
で、１８０℃、９０秒で成型した後、１７５℃で６時間
の後硬化を行った。１８０℃におけるスパイラルフロー
は６３インチであり、ガラス転移点１６５℃、体積抵抗
率３．２ Ｘ １０”の硬化物を得た。
ルトクレゾールーノボラックエボキシ樹脂、エポキシ当
量２３５）１００部とビシクロ〔２゜２、ｌ〕へブタン
ジカルボン酸無水物のエンド体とエキソ体の４７：５３
の混合物（融点１２０℃）６０部を加え、更に２ＭＺ
（四国化成株式会社製２−メチルイミダゾール） １部
及びＲＤ−８（龍森株式会社製溶融シリカ粉）３９０部
を加え、ロール混練した。これをトランスファープレス
で、１８０℃、９０秒で成型した後、１７５℃で６時間
の後硬化を行った。１８０℃におけるスパイラルフロー
は６３インチであり、ガラス転移点１６５℃、体積抵抗
率３．２ Ｘ １０”の硬化物を得た。
比較例３
硬化剤としてビシクロ（２，２，１） へ１タフジカル
ボン酸無水物のエンド体６０部を使用する以外は、実施
例３と同様に行ったところ、スパイラルフロー３８イン
チ、ガラス転移点１６２℃、体積抵抗率１． Ｉ Ｘ
１０ の硬化物を得た。
ボン酸無水物のエンド体６０部を使用する以外は、実施
例３と同様に行ったところ、スパイラルフロー３８イン
チ、ガラス転移点１６２℃、体積抵抗率１． Ｉ Ｘ
１０ の硬化物を得た。
上記の実施例から明らかなように、本発明の硬化剤を添
加したエポキシ樹脂組成物は作業性に優れ、耐熱性及び
耐候性に優れた硬化物を生じる。
加したエポキシ樹脂組成物は作業性に優れ、耐熱性及び
耐候性に優れた硬化物を生じる。
図面は本発明の硬化剤ビシクロ（２，２，１）へブタン
ジカルボン酸無水物の成分比と融点の関係を示すグラフ
である。
ジカルボン酸無水物の成分比と融点の関係を示すグラフ
である。
Claims (1)
- １、 ビシクロ（２，２，１）へブタンジカルボン酸無
水物又はメチルピックロ［２，２，１］へブタンジカル
ボン酸無水物のエキソ体又はエンド体とエキソ体との混
合物からなるエポキシ樹脂用硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5403184A JPS60197721A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5403184A JPS60197721A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197721A true JPS60197721A (ja) | 1985-10-07 |
| JPS6247891B2 JPS6247891B2 (ja) | 1987-10-09 |
Family
ID=12959212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5403184A Granted JPS60197721A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197721A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6192451A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光学的記録媒体用基板 |
| JP2004307846A (ja) * | 2003-03-24 | 2004-11-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 表示素子基板用エポキシ樹脂組成物 |
| WO2011090038A1 (ja) * | 2010-01-21 | 2011-07-28 | 積水化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、フリップチップ実装用接着剤、半導体装置の製造方法、及び、半導体装置 |
| JP5018998B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2012-09-05 | 日立化成工業株式会社 | 新規な液状テトラカルボン酸二無水物及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3598749A (en) * | 1969-05-23 | 1971-08-10 | Allied Chem | Production of epoxide compositions |
-
1984
- 1984-03-21 JP JP5403184A patent/JPS60197721A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3598749A (en) * | 1969-05-23 | 1971-08-10 | Allied Chem | Production of epoxide compositions |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6192451A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光学的記録媒体用基板 |
| JP2004307846A (ja) * | 2003-03-24 | 2004-11-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 表示素子基板用エポキシ樹脂組成物 |
| JP5018998B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2012-09-05 | 日立化成工業株式会社 | 新規な液状テトラカルボン酸二無水物及びその製造方法 |
| US8524921B2 (en) | 2009-02-18 | 2013-09-03 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Liquid tetracarboxylic dianhydrides and process for the preparation thereof |
| WO2011090038A1 (ja) * | 2010-01-21 | 2011-07-28 | 積水化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、フリップチップ実装用接着剤、半導体装置の製造方法、及び、半導体装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6247891B2 (ja) | 1987-10-09 |
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