JPS60197665A - オレフィンオキサイドの製造方法 - Google Patents
オレフィンオキサイドの製造方法Info
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- JPS60197665A JPS60197665A JP59052263A JP5226384A JPS60197665A JP S60197665 A JPS60197665 A JP S60197665A JP 59052263 A JP59052263 A JP 59052263A JP 5226384 A JP5226384 A JP 5226384A JP S60197665 A JPS60197665 A JP S60197665A
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- Japan
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- olefin
- chlorohydrin
- aqueous solution
- liquid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オレフィンオキサイドの製造方法、更に詳し
くは、オレフィンクロルヒドリンをアルカリによりけん
化反応させてオレフィンオキサイドを製造する方法に関
するものである。
くは、オレフィンクロルヒドリンをアルカリによりけん
化反応させてオレフィンオキサイドを製造する方法に関
するものである。
オレフィンオキサイドは、従来、オレフィンクロルヒド
リン水溶液のアルカリによろけん化反応により製造され
ているが、オレフィンクロルヒドリン水溶液は、一般に
稀薄な濃度で使用されている。これはオレフィンクロル
ヒドリン製造時に副生する多塩素化合物の副生率を抑え
るために、経済性を考慮しながらも、やむをえずとられ
ている工業的処置である。その濃度は、一般に３〜６重
量％程度と相当に低い。このような稀薄なオレフィンク
ロルヒドリン水溶液を使用するので、けん化時に多大の
熱量が必要であり、生成したオレフィンオキサイドが多
量に存在する水と反応し、グリコール、グリセリン類と
なる副反応も促進される。
リン水溶液のアルカリによろけん化反応により製造され
ているが、オレフィンクロルヒドリン水溶液は、一般に
稀薄な濃度で使用されている。これはオレフィンクロル
ヒドリン製造時に副生する多塩素化合物の副生率を抑え
るために、経済性を考慮しながらも、やむをえずとられ
ている工業的処置である。その濃度は、一般に３〜６重
量％程度と相当に低い。このような稀薄なオレフィンク
ロルヒドリン水溶液を使用するので、けん化時に多大の
熱量が必要であり、生成したオレフィンオキサイドが多
量に存在する水と反応し、グリコール、グリセリン類と
なる副反応も促進される。
また、けん化反応後のアルカリ塩、副生物を含む廃液処
理にも多大のエネルギーを必要とする。
理にも多大のエネルギーを必要とする。
従来技術のこれら問題を解決するために高濃度オレフィ
ンクロルヒドリン水溶液の製造方法および、それを使用
する方法の研究が数多くなされている。これらの方法で
は、主として従来のオレフィンクロルヒドリ／製造工程
からの稀薄水溶液を蒸留、抽出、抽出蒸留などで濃縮し
ている。しかし、これらの方法で問題となるのは、オレ
フィンクロルヒドリンを濃縮する際に水蒸気、抽剤など
を多量に使用しなければならないことである。例えば、
一般に、従来技術でのオレフィンク口ルヒドリノの経済
濃度は６〜６重量％程度とされており、このような稀薄
なオレフィンクロルヒドリン水溶液から高濃度オレフィ
ンクロルヒドリン水溶液を得るための通常の方法として
は蒸留法がある。
ンクロルヒドリン水溶液の製造方法および、それを使用
する方法の研究が数多くなされている。これらの方法で
は、主として従来のオレフィンクロルヒドリ／製造工程
からの稀薄水溶液を蒸留、抽出、抽出蒸留などで濃縮し
ている。しかし、これらの方法で問題となるのは、オレ
フィンクロルヒドリンを濃縮する際に水蒸気、抽剤など
を多量に使用しなければならないことである。例えば、
一般に、従来技術でのオレフィンク口ルヒドリノの経済
濃度は６〜６重量％程度とされており、このような稀薄
なオレフィンクロルヒドリン水溶液から高濃度オレフィ
ンクロルヒドリン水溶液を得るための通常の方法として
は蒸留法がある。
蒸留法で問題となるのは、ボトム中のオレフィンクロル
ヒドリンの回収である。すなわち、稀薄なオレフィンク
ロルヒドリン水溶液からプロピレンクロルヒドリンを濃
縮してボトム中のオレフィンクロルヒドリン濃度を低（
しようとするには、多量の水蒸気を使用して、多段の蒸
留塔が必要である。結局、蒸留法は使用蒸気量が多（、
設備費の高いことが問題である。また、溶剤抽出により
オレフィンクロルヒドリンを取り出す方法もあるが、稀
薄で親水性のオレフィンクロルヒドリンヲ水中から抽出
するには蒸留法以上の設備と大容量の抽剤の回収等が必
要であり、実際的でない。
ヒドリンの回収である。すなわち、稀薄なオレフィンク
ロルヒドリン水溶液からプロピレンクロルヒドリンを濃
縮してボトム中のオレフィンクロルヒドリン濃度を低（
しようとするには、多量の水蒸気を使用して、多段の蒸
留塔が必要である。結局、蒸留法は使用蒸気量が多（、
設備費の高いことが問題である。また、溶剤抽出により
オレフィンクロルヒドリンを取り出す方法もあるが、稀
薄で親水性のオレフィンクロルヒドリンヲ水中から抽出
するには蒸留法以上の設備と大容量の抽剤の回収等が必
要であり、実際的でない。
これらの欠点を改善するため、例えば、特開昭５６−１
１３７７３号ではオレフィンクロルヒドリン水溶液を蒸
留濃縮することによって得られたオレフィンクロルヒド
リンを水蒸気または不活性ガス含有水蒸気を同伴したガ
ス状で棚段塔、充填塔などを使用する基或けん化工程へ
装入し、石灰乳、力性ソーダ水溶液などのようなアルカ
リ液と向流接触させて、けん化反応を行なうことから成
るオレフィンオキサイドの製造方法が提案されている。
１３７７３号ではオレフィンクロルヒドリン水溶液を蒸
留濃縮することによって得られたオレフィンクロルヒド
リンを水蒸気または不活性ガス含有水蒸気を同伴したガ
ス状で棚段塔、充填塔などを使用する基或けん化工程へ
装入し、石灰乳、力性ソーダ水溶液などのようなアルカ
リ液と向流接触させて、けん化反応を行なうことから成
るオレフィンオキサイドの製造方法が提案されている。
しかし、この方法でも数％のオレフィンクロルヒドリン
水溶液を数十％まで蒸留濃縮するには多大のエネルギー
を必要とする。
水溶液を数十％まで蒸留濃縮するには多大のエネルギー
を必要とする。
本発明者らは、従来法のこのような欠点を改善しうる方
法を糊々検討した結果、稀薄オレフィンクロルヒドリン
水溶液を一般の逆浸透膜を使用することにより容易に高
濃度に濃縮しうろことを見出し、本発明に到った。
法を糊々検討した結果、稀薄オレフィンクロルヒドリン
水溶液を一般の逆浸透膜を使用することにより容易に高
濃度に濃縮しうろことを見出し、本発明に到った。
すなわち、本発明はオレフィンクロルヒドリン水溶液を
けん化してオレフィンオキサイドを製造するに際し、オ
レフィンクロルヒドリンを逆浸透膜により５重量％以上
に濃縮してのち、石灰乳によりけん化することを特徴と
するオレフィンオキサイドの製造方法である。
けん化してオレフィンオキサイドを製造するに際し、オ
レフィンクロルヒドリンを逆浸透膜により５重量％以上
に濃縮してのち、石灰乳によりけん化することを特徴と
するオレフィンオキサイドの製造方法である。
本発明の方法のように逆浸透膜で濃縮すると、この分離
技術が被処理液に凝縮剤を加えたり、熱を加えたりする
ことなく、唯圧力を加えるだけで分離する方法であるの
で、分離されたそれぞれの成分は変性したり、変質した
りした余分な不純物の混入がない。
技術が被処理液に凝縮剤を加えたり、熱を加えたりする
ことなく、唯圧力を加えるだけで分離する方法であるの
で、分離されたそれぞれの成分は変性したり、変質した
りした余分な不純物の混入がない。
また、この濃縮法は省エネルギ化、クローズド化にも都
合のよい分離技術であり、本発明の方法は工業的方法と
して優れたものである。
合のよい分離技術であり、本発明の方法は工業的方法と
して優れたものである。
本発明の方法に使用される逆浸透膜は、特に限定される
ことはない。また分離装置はいかなる型式のものであっ
ても良く、例えば平膜型、スパイラル型、チューブラ−
型、フォローファイバー型の各種装置が適用できる。
ことはない。また分離装置はいかなる型式のものであっ
ても良く、例えば平膜型、スパイラル型、チューブラ−
型、フォローファイバー型の各種装置が適用できる。
本発明の方法に使用するオレフィンクロルヒドリン水溶
液は、水中において塩素とオレフィンを反応させて得ら
れるものをそのまま使用できるが、必要により炭酸カル
シウムのような不溶性炭酸塩を添加して共存する酸を中
和後に濃縮することが望ましい。
液は、水中において塩素とオレフィンを反応させて得ら
れるものをそのまま使用できるが、必要により炭酸カル
シウムのような不溶性炭酸塩を添加して共存する酸を中
和後に濃縮することが望ましい。
このようなオレフィンクロルヒドリン水溶液を、前記各
種の逆浸透膜の分離装置で、少なくとも５％以上に濃縮
する。また透過液は、はとんど不純物を含んでおらず再
利用可能である。
種の逆浸透膜の分離装置で、少なくとも５％以上に濃縮
する。また透過液は、はとんど不純物を含んでおらず再
利用可能である。
つぎに、濃縮したオレフィンクロルヒドリン水溶液を石
灰乳によりけん化反応を行なう。
灰乳によりけん化反応を行なう。
濃縮されたオレフィンクロルヒドリン水溶液の石灰乳に
よろけん化は各種の方法で行なうことができる。
よろけん化は各種の方法で行なうことができる。
本発明の方法によりプロピレンクロルヒドリン、ジクロ
ルプロパツールのようなオレフィンクロルヒドリンから
、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリンのような
対応するオレフィンオキサイドを製造することができる
。
ルプロパツールのようなオレフィンクロルヒドリンから
、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリンのような
対応するオレフィンオキサイドを製造することができる
。
本発明の方法によれば、従来法に比べ著しい使用蒸気量
の削減、けん化収率の向上、けん化設備の小型化、さら
にけん化廃液量も大幅に減少する。
の削減、けん化収率の向上、けん化設備の小型化、さら
にけん化廃液量も大幅に減少する。
またげん化によって得られる副生塩も高濃度のものが得
られるため、副生塩の商品化が容易となる。
られるため、副生塩の商品化が容易となる。
以下、本発明を実施例および比較例により更に具体的に
説明する。
説明する。
実施例１
４．Ｏｉ量パーセントのプロピレンクロルヒドリン水溶
液を第１図に示す逆浸透装置２で濃縮分離した後、けん
化装置６によりプロピレンオキサイドを製造した。
液を第１図に示す逆浸透装置２で濃縮分離した後、けん
化装置６によりプロピレンオキサイドを製造した。
４．０重量％のプロピレンクロルヒドリン水溶液８０に
７／ｈｒを導管１より６０℃、４０に９／ａｌＧで逆浸
透装置２へ装入した。
７／ｈｒを導管１より６０℃、４０に９／ａｌＧで逆浸
透装置２へ装入した。
逆浸透装置はＤＤＳ−ＨＦ−４０型を、逆浸透膜は、Ｄ
ＤＳ−ＨＲ−９５を使用した。
ＤＳ−ＨＲ−９５を使用した。
導管４を通してプロピレンクロルヒドリン２１０重量％
、塩化カルシウム１２８４重量％を含む濃縮液１５．１
５Ｋｇ／ｈｒが得られた。
、塩化カルシウム１２８４重量％を含む濃縮液１５．１
５Ｋｇ／ｈｒが得られた。
導管５より得られる透過液中のプロピレンクロルヒドリ
ンは０．１重量％以下であり、塩化カルシウムも微量で
あった。導管４を通して濃縮液を洩れ棚段式けん化塔６
へ供給した。けん化塔は直径４０ｕ、１３段のシープト
レイ式棚段塔で、上から４段目に導管４より７０℃、２
１０重量％のプロピレンクロルヒドリン水溶液を１５．
１５ Ｋｙ／ ｈｒで、また導管６を経て最上段に７０
℃、１５重量％の石灰乳を１０．０３Ｋｙ／ｈｒで供給
し、塔底より３．３ Ｋｙ／ｃｒｙ（Ｇの水蒸気４．０
Ｋｇ／ｈｌを導入してけん化反応を行なった。
ンは０．１重量％以下であり、塩化カルシウムも微量で
あった。導管４を通して濃縮液を洩れ棚段式けん化塔６
へ供給した。けん化塔は直径４０ｕ、１３段のシープト
レイ式棚段塔で、上から４段目に導管４より７０℃、２
１０重量％のプロピレンクロルヒドリン水溶液を１５．
１５ Ｋｙ／ ｈｒで、また導管６を経て最上段に７０
℃、１５重量％の石灰乳を１０．０３Ｋｙ／ｈｒで供給
し、塔底より３．３ Ｋｙ／ｃｒｙ（Ｇの水蒸気４．０
Ｋｇ／ｈｌを導入してけん化反応を行なった。
塔頂からプロピレンオキサイドを含む水蒸気を凝縮器で
液化し、導管７より取り出し、一部反応塔上部に還流し
た。
液化し、導管７より取り出し、一部反応塔上部に還流し
た。
けん化廃水量は２６．５ Ｋｇ／ ｈｒであり、プロピ
レングリコール９００ ｐｐｍ、塩化カルシウム１４．
１重量％であった。またけん化時のプロピレンオキサイ
ド収率は９９．０％であった。
レングリコール９００ ｐｐｍ、塩化カルシウム１４．
１重量％であった。またけん化時のプロピレンオキサイ
ド収率は９９．０％であった。
比較例−１
４，０重量％のプロピレンクロルヒドリン水溶液を第２
図に示す型式の直径１００藺、１１段のシープトレイ式
棚段塔１１で蒸留した。
図に示す型式の直径１００藺、１１段のシープトレイ式
棚段塔１１で蒸留した。
４．０重量％のプロピレンクロルヒドリン水溶液を導管
１により８０℃、８０Ｋｐ／ｈｒで塔頂がら６段目に装
入し、塔底から導管９により１６Ｋｙ／ｈｒの水蒸気を
吹込んだ。塔頂よりプロピレンクロルヒドリン２１．４
重量％を含む１４．８ ＱＫｆ、／ ｈｒの水蒸気混合
ガスを得た。塔底液は導管１ｏより取り出され、プロピ
レノクロルヒドリン２００ｐｐｍ、副生プロピレングリ
コールを２０ｐｐｍ含んでいた。プロピレンクロルヒド
リン回収率は９９０％であった。
１により８０℃、８０Ｋｐ／ｈｒで塔頂がら６段目に装
入し、塔底から導管９により１６Ｋｙ／ｈｒの水蒸気を
吹込んだ。塔頂よりプロピレンクロルヒドリン２１．４
重量％を含む１４．８ ＱＫｆ、／ ｈｒの水蒸気混合
ガスを得た。塔底液は導管１ｏより取り出され、プロピ
レノクロルヒドリン２００ｐｐｍ、副生プロピレングリ
コールを２０ｐｐｍ含んでいた。プロピレンクロルヒド
リン回収率は９９０％であった。
以下、実施例１に準じてけん化反応を行ない、実施例１
と同様の結果を得た。
と同様の結果を得た。
比較例−２
４，０重量％のプロピレンクロルヒドリン水溶液を第３
図に示す型式の、直径７０龍、１６段の洩れ棚段式けん
化塔３でげん化反応を行なった。導管１を経て塔頂より
４段目に７０℃、４．０重量％のプロピレンクロルヒド
リン水溶液を８０に９／ｈｒで、導管６より最上段に７
０℃、１５軍量％の石灰乳１０．０ ′５Ｋｇ／ｈｒを
供給し、塔底に３．３ Ｋｇ／ｃｒｌ Ｇの水蒸気１０
．０Ｋｇ／ｈｒを吹き込んでけん化反応を行なった。塔
頂よりプロピレンオキサイドを含む水蒸気を凝縮器で液
化し、７より取り出し、一部反応塔上部に還流した。
図に示す型式の、直径７０龍、１６段の洩れ棚段式けん
化塔３でげん化反応を行なった。導管１を経て塔頂より
４段目に７０℃、４．０重量％のプロピレンクロルヒド
リン水溶液を８０に９／ｈｒで、導管６より最上段に７
０℃、１５軍量％の石灰乳１０．０ ′５Ｋｇ／ｈｒを
供給し、塔底に３．３ Ｋｇ／ｃｒｌ Ｇの水蒸気１０
．０Ｋｇ／ｈｒを吹き込んでけん化反応を行なった。塔
頂よりプロピレンオキサイドを含む水蒸気を凝縮器で液
化し、７より取り出し、一部反応塔上部に還流した。
この際、けん化廃水量は９４ Ｋｇ／ ｈｒであり、プ
ロピレングリコール５００ ｐｐｍ 、 塩化カルシウ
ム４．０ 重量％であった。
ロピレングリコール５００ ｐｐｍ 、 塩化カルシウ
ム４．０ 重量％であった。
またプロピレンオキサイド収率は９８０％であった。
図面は、実施例および比較例で用いた反応装置の７０−
シートを示す。 図中、１はオレフィンクロルヒドリ／の導入ライン、２
は逆浸透装置、６はけん化装置、４はオレフィンクロル
ヒドリン濃縮液の導入ライン、５は透過液の排出ライン
、６は石灰乳導入ライン、７はオレフィンオキサイドの
取り出しライン、８は還流ライン、９は塔底液の排出ラ
イン、１０は水蒸気ラインを示す。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 第３図 手 続 補 正 書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５９年特許願第５２２６５号 ２、発明の名称 オレフィンオキサイドの製造方法 ３、補正をする者 １）明細書、第１０頁、第６行目から第４行目の「図面
は、・・・・・・・・・フローシートを示す」を次のよ
うに訂正する。 「第１図は、実施例１の反応を実施するのに用いた反応
装置のフローシートを、第２図は比較例１の反応を実施
するのに用いた反応装置のフローシートを、また第６図
は比較例２を実施するのに用いた反応装置の７０−シー
トを示す。」以上
シートを示す。 図中、１はオレフィンクロルヒドリ／の導入ライン、２
は逆浸透装置、６はけん化装置、４はオレフィンクロル
ヒドリン濃縮液の導入ライン、５は透過液の排出ライン
、６は石灰乳導入ライン、７はオレフィンオキサイドの
取り出しライン、８は還流ライン、９は塔底液の排出ラ
イン、１０は水蒸気ラインを示す。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 第３図 手 続 補 正 書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和５９年特許願第５２２６５号 ２、発明の名称 オレフィンオキサイドの製造方法 ３、補正をする者 １）明細書、第１０頁、第６行目から第４行目の「図面
は、・・・・・・・・・フローシートを示す」を次のよ
うに訂正する。 「第１図は、実施例１の反応を実施するのに用いた反応
装置のフローシートを、第２図は比較例１の反応を実施
するのに用いた反応装置のフローシートを、また第６図
は比較例２を実施するのに用いた反応装置の７０−シー
トを示す。」以上
Claims (1)
- （１） オレフィンクロルヒドリン水溶液をげん化して
オレフィンオキサイドを製造するに際し、オレフィンク
ロルヒドリンを逆浸透膜により５重量％以上に濃縮した
後、石灰乳によりけん化することを特徴とするオレフィ
ンオキサイドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59052263A JPS60197665A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | オレフィンオキサイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59052263A JPS60197665A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | オレフィンオキサイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197665A true JPS60197665A (ja) | 1985-10-07 |
| JPH0461870B2 JPH0461870B2 (ja) | 1992-10-02 |
Family
ID=12909877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59052263A Granted JPS60197665A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | オレフィンオキサイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197665A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1021417A (en) * | 1963-11-08 | 1966-03-02 | Huels Chemische Werke Ag | Process for preparing epichlorohydrin |
| JPS57174105A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Concentrating method for aqueous solution of organic substance |
-
1984
- 1984-03-21 JP JP59052263A patent/JPS60197665A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1021417A (en) * | 1963-11-08 | 1966-03-02 | Huels Chemische Werke Ag | Process for preparing epichlorohydrin |
| JPS57174105A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Concentrating method for aqueous solution of organic substance |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0461870B2 (ja) | 1992-10-02 |
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