JPS60190773A - １，５−ベンゾチアゼピン誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、新規化８＊Ｊすなわち１，５−ベンゾチアゼ
ピン誘導体、その製造法、およびその用途すなわちこの
化合物を有効成分とする植物病害防除剤、に関する。

発明の概要 要旨 本発明による１、５−ベンゾチアゼピン誘導体は、下式
（１）で示されるものである。

２ （式中Ｒ１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、置
換または非置換のアリル基、あるいは置換または非置換
のアラルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子または炭素数
１〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、・・ロ
グン原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。上
記の置換アリル基および置換アラルキル基の置換基は、
それぞれ、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３の
アルコキシ基、ニトロ基、またはハロゲン原子である。

）本発明による１、５−ベンゾチアゼピン誘導体の製造
法は、式（ＩＩ）で示される１、５−ベンゾチアゼピン
誘導体を五硫化リンと反応させて式（Ｉ）で示される１
、５−ベンゾチアゼピン誘導体を得ること、を特徴とす
るものである５（製造法人）。

（式中Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、置換
または非置換のアリル基、あるいは置換または非置換の
アラルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子または炭素数１
〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、ハロゲン
原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。上記の
置換アリル基および置換アラルキル基の置換基は、それ
ぞれ、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアル
コキシ基、ニトロ基、まだはハロゲン原子である。）本
発明によるもう一つの１，５−ベンゾチアゼピン誘導体
の製造法は、式（ｎ）で示される１、５−ペンゾチアゼ
°ビン誘導体を式（ＩＩＤで示される２、４−ビス（４
−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホ
スフエタンー２，４−ジスルフィドと反応させて式（Ｉ
）で示される１、５−ベンゾチアゼピン誘導体を得るこ
と、を特徴とするものである（製造法Ｂ）。

（式中Ｒ１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、置
換または非置換のアリル基、あるいは置換または非置換
のアラルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子または炭素数
１〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、・・ロ
ゲン原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。上
記の置換アリル基および置換アラルキル基の置換基は、
それぞれ、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３の
アルコキシ基、ニトロ基、またはハロゲン原子である。

）本発明による植物病害防除剤は、式（Ｉ）で示される
１、５−ベンゾチアゼピン誘導体を有効成分として含有
すること、を特徴とするものである。

（式中Ｒ１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、置
換または非置換のアリル基、あるいは置換または非置換
のアラルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子または炭素ａ
１〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、ハロゲ
ン原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。上記
の置換アリル基および置換アラルキル基の置換基は、そ
れぞれ、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のア
ルコキシ基、ニトロ基、ぼたはハロゲン原子である。）
効果 １．５−ベンゾチアゼピン誘導体としていくつかの化合
物が知られているが、植物に、胃害な生物に対して生理
活性ｔ＋するものは未だ知られていない。一般式（１）
で示される本発明化合′＄ＩＪハ、いずれも新規化合物
であり、植物に寄生する病原菌に対して強い６繭作用を
有している。特に、稲の病害であるいもち病に対して隔
い防除効果を有している。

本発明による１、５−ベンゾチアゼピン誘導体は、前記
の式（１）で示されるものである。

基Ｒ１としてのアリル基お工びアラルキル基中のアリル
基はフェニル基が代表的であシ、それぞれの置換基はア
ルキル基またはノ・ロゲン原子が代表的である。

本発明による１、５−ベンゾチアゼピン誘導体は、その
置換恭ないし構造の導入ないし形成に関して＠目的Ｆ！
な任：σの方法によって製造することができる。

適当な製造法の具体例を挙げれば、ＱｉＪ記の製造法Ａ
およびＢがある。

（１）製造法人 製造法Ａでは、式（１）で示される１、５−ベンゾチア
ゼピン誘導体を適当な溶媒たとえばピリジン中で五硫化
リンと適当症度たとえば２０°〜１１５°で適当時間た
とえば１０分〜Ｕ時１…攪拌したのち、濃縮する。結晶
する化合物は１取し、また結晶しな固化合物は水におけ
て適当な有機溶媒たとえばクロロホルム、酢酸エチル等
で抽出し、溶媒を留去して、目的とする式（Ｉ）で示さ
れる化合物を得る。これらの化合物は、再結晶、カラム
クロマトグラフィー等の一般的な情実法により純化する
ことができる。

（２）製造法Ｂ 製造法Ｂでは、式（（１）で示される１、５−ぺ／ゾチ
アゼビン誘導体を適当な溶媒たとえばトルエン甲で式（
ＩＩ）でボされる２、４−ビス（４−メトキシフェニル
）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフエタン−２，４
−ジスルフィドと】薗当温ＩｆたとえばＪ０〜１１σで
適当時間たとえば１５分〜Ｕ時１ｉｊ攪拌したのち、濃
縮する。残漬を水にあけて、適当な有機溶媒たとえばク
ロロホルム、酢酸エチル尋で抽出し、溶媒を留去し、再
結晶、カラムクロマトグラフィー等の一般的な精製法に
より純化して、目ｔｌ’ｌとする式（１）で示される化
仕＊を鋳る。

本発明による植物病害防除剤は、前記式（１）で示され
る化合物を有効成分として含有することを特徴とするも
のである。

本発明の植物病害防除剤は、式（１）の化合物を１種ま
たは２種以上含み、また式（１）の化合物のみからなる
場合の外に、植物病害防除剤に配合しうる任意の補助資
材を含むことができる。また、本発明の植物病害防除剤
は、植物病害防除に採用し得る任意の形態ないし、使用
態様をとることができる。

具体的には、本発明化せ物をそのまま、または水等の液
体担体、固体粉末、その池の適当な担体を用いて稀釈し
、必要に応じて展着剤、界面活性剤等の補助剤を加えて
使用するか、あるいは農薬製造に一般的に使用されてい
る方法によって各禅の液体または固体担体と混合し、必
要ならば湿展剤、展着剤、分散剤、乳化剤、界面活性剤
、固着剤などの補助剤を加えて、水和剤、液剤、乳剤、
粉剤、粒剤などの製剤形態にして使用することができる
。

本発明の植物病害防除剤は単独で１更用できるほか、プ
ラストサイジンＳ１　カスガマイシン、バリダマイシン
、ポリオキシン、フサライド、プロベナゾール、トリサ
イクラゾール、イソブロチオラン、３′−イソプロポキ
シ−２−メチルベンズアニリド、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ等の
殺菌剤および（または）殺虫剤等の農薬または肥料等と
混合して使用すれば、より効果的かつ省力的に防除作業
の目的を達することができる。

本発明の植物病害防除剤はＪ病害防除が望唸れる作物に
直接散布して用いることができるほか、必要に応じて水
面や土壌表面等の作物の生育環境に適用することもでき
、土壌中に混不口して使用することもできる。

本発明の植物病害防除剤を液剤として使用する場合には
、通常散布液中に本発明化合物が１０ないし１ｏｏｏ　
ｐｐｍの濃度で含まれるようにするのが望ましく、粉剤
、粒剤等として用いる場合には０．１ないし３０％含ま
れるようにすることが望ましい。

施用量は咬用目的によって変化させ得るが、イネいもち
病を防除するために水田で使用する場合の例をあげれば
、ｌＯアール当９水相剤（有効成分４０％）ならばたと
えば４００ないし１６０００倍液を（資）ないし４００
リツトル、乳剤（有効成分２０％）ならばたとえば２０
０ないし８０００倍液を閣ないし４００リツトル、粒剤
（有効成分１０％）ならばたとえば２ないしｌｏｋｇ、
粉剤（有効成分３％）ならげたと°　えば２ないしｔｏ
　ｋｇｓ　８にの施用量が一般に適当である。

実験例 合成例１ ２−インゾロビル−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５Ｈ）−オン２．２１ｇをピリジン５
１Ｊ　ｍ　Ｌ中へ懸濁し五硫化リン１．７８ｇを加え、
９０°で２時間攪拌した。反応液に水を加え、減圧で溶
媒を留去し、残渣に水を加え、酢ばエチルで抽出した。

抽出液を水洗し、硫浚マグネシウム上で乾燥後、溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、更にエタノールから再結晶して、目的の２−イノゾ
ロビル−２，３−、’ヒドロー１．５−ベンゾチアゼピ
ン−４（５Ｈ）−チオン１゜０８ｇを得た。

融点：　１５０−１５２゜ 元素分析値（＠：ＣＨＮＳ Ｃ１２Ｈ１５ＮＳ２として計算値６０．７２６．３７５
．９０２．７０実測値　６０．８４６．２０５．８４２
．９３ＮＭＲ：　δ（ｄ６−ＤＭＳＯ） ０．９４．１．０２（６１（（Ｌ、　（Ｌ、　Ｊ＝７．
６Ｈｚ、　１．６Ｈｚ、　−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１．
７５−２．１３（Ｈ’Ｌ　ｍ、　−ＣＨ（ＣＨ３）２）
、２．９０（ＩＨＸｄ、　Ｊ＝１１．７Ｈｚ）および３
．０６（ＩＨ，ｄ、　ｄ、　Ｊ＝４．９Ｈｚ　１１−２
Ｈｚ　）　（−Ｃ８−、ＣＨ２−）、蒙 ３．６２−３．８３（ＩＨ，ｍ、　−８−ＣＨ−１，７
，０６−７，６９（４Ｈ，ｍ、ベンゼン環）９．８８　
（ＩＨＸへＮ）ｌ） 合成例２ ２−イソゾロビル−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５）（）−オン２．２１ｇを１．２−
ジメトキシエタ７１００ｍＬ中に懸濁させ、２．４−ビ
ス（４−メトキシフェニル）−１，３−ｕチア−２，４
−ジホスフエタンー２．４−ジスルフィド４．０４ｇを
加えて、室温で６時間攪拌した。反応液を減圧で濃縮し
、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒を留去した。

残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、更にエ
タノールから再結晶して、合成例１と同様の化合物、２
−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチ
アゼピン−４（５）ｉ）−チオン１．３７ｇを得た。

合成例３ ２−イノプロピル−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５Ｂ）−オンの代りに２−フェニル−
２，３−ジヒドロ−１，５−ぺ／フチアゼビン−４（５
Ｈ）−オン２　、５５ｇを用い、８１或例１と同様に処
理して、目的の２−フェニル−２，３−シヒドロー１，
５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−チオン１．６８ｇ
を得た。

融点：　１９８−２０１゜ 元素分析値（＠：ＣＨＮＳ Ｃ１５Ｈ１３ＮＳ２として計算値６６．３９４．８３５
．１６２３．６３実測値　６６．４７４．９１５．２８
２３．４５ＮＭＲ：δ（ｄ６−　ＤＭＳＯ） ３−０７３．３０（２Ｈ，ｍ、Ｃ８ＣＨ２−）４．９２
−５．１３（ＩＨＸｍ、　−８−ＣＨ＝）７−２９　（
５Ｈ１ｓ、　Ｃ６Ｈｓ） ７　、２４−８　、２７　（４Ｈ，ｍ、ベンゼン環）１
１．６９（ＩＪ（、ｓ、Ｎ）ｌ） 合成例４ ２−インプロピル−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５Ｈ）−オンの代りに２−（２−クロ
ロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１，５−ペンゾチア
ゼビｙ−４（５ｆ（）　−オｙ２．９０ｇを用い、合成
例１と同様に処理して、目的の２−（２−クロロフェニ
ル）−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−
４（５Ｆ（１−チオ７１．７９ｇを得た。

融点：　２２８−２２９゜ 元素分析値（％）：　ＣＨＮ　５ Ｃ１５Ｈ１２ＮＳ２Ｃ１として計算値５８．９１３．９
５４．５８２０．９７実測値　５８．７４４．１２４．
３５２１．２３ＮＭＲ：δ（ｄ６−ＤＭＳＯ） ３．１０（ＩＨ，ｓ）および３−１２（ＩＨ，ｄＸＪ＝
３．２Ｈｚ）　（Ｃ８ＣＨ２）５．２２−５．４４（Ｉ
Ｈ，ｍ、　−ｓ−とＨ−）７、１９−７．６２（８Ｈ，
ｍ、ベンゼン環）１１．４９　１１Ｈ，、敷ＮＨ） 合成例５ ２一イソプロピルー２．３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−１５Ｈ’）−オンの代りに２−（２−ブロ
モフェニル）−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチア
ゼピン−４（５１（’）−オン３．３４ｇを用い、合成
例１と同様に処理して、目的の２−（２−ブロモフェニ
ル）−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−
４（５Ｈ）−チオ７１．９６ｇを得た。

融点：２３６゜ Ｃ１５Ｈ，２Ｎ　Ｓ　２　Ｂ　ｒとＬ−’（計算値５１
．４３３．４５４．００１８．３１実測値　５１．２７
３，５４３．８７１８．１２ＨＭＲ，：δ（ｄ６−ＤＭ
ＳＯ） ３．１０（ＩＨ，ｓ）および３．２１　（ＩＨＸｄ、　
Ｊ＝３．０）１ｚｌ（−Ｃ８−ＣＨ２−） ５、、！９−５．４１　（ＩＨＸｍ、　−８−ＣＨ−）
７．１９−７．６９（８Ｉ（Ｘへベンゼン環）１１．５
６（ｊＨ，ｓ、ＮＨ） 合成例６ ２−イソゾロビル−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５Ｈ）−オンの代りに２−（４−メチ
ルフェニル）　−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチ
アゼピン−４（５Ｈ）−オン２．６９ｇを用い、合成例
１と同様に処理して、目的の２−（４−メチルフェニル
）−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４
（５Ｈ）−チオ７１．９２ｇを得た。

融点：　２１７−２１８゜ 元素分析値（イ）：　ＣＨＮＳ Ｃ１６Ｈ１５ＮＳ２として計算値６７．３３５．３０４
．９１２２．４７実測値　６７．１９５．４７４．８６
２２．５２ＨＭＲ：δ（ｄ６−ＤＭＳＯ） ３．０５３−３４３−３４（２ＨＸ　ＣＨ２）４．８８
−５．０９（ＩＨ，瓜−８−ＣＨ−）６．９９−７．５
９（８Ｈ，ｍ、ベンゼン環）１１．６７　（ＩＨ，ｓ、
ＮＨ） 合成例７ ２−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアぜビン−４（５Ｈ）−オンの代りに２，３−ジヒド
ロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン１゜
７９ｇを合い、合成例１と同様に処理して目的の２，３
−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−
チオン１．０３ｇを得た。

融点：　１３５−１３７゜ Ｃ９Ｈ９ＮＳ２として計算値５５．３５４．６４７．１
７３２．８３実測値　５５，１７４．７５７．０５３３
．０１ＨＭＲ：δ（ｄ６−ＤＭＳＯ） ２　、８８　（２Ｈ，ｔＸＪ＝６　、５Ｈｚ　、Ｃ８−
ＣＨ２−）３　、５０　（２ＨＸｔＸＪ＝６　、５Ｔ（
ｚ、Ｓ　−ＣＨ２−）７　、０８−７　、５７　（４Ｈ
Ｘｍ、ベンゼン環）１１　、８３　（ＩＨ，ａ、　ＮＨ
） 合成例８ ２−イソゾロビル−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン−４（５Ｈ）−オンの代りに２−（２−クロ
ルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１，５
−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン１１１Ａｅ　冬
ｔｉ３１八−分＋＃ｍｌ　１　＞　１台１　Ｃ４Ｆ　ｊ
：＃１．４４１　ｌ　イ　８凸の２−（２１’ロルフエ
ニル）−５−メチル−２，３−１ヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピン−４（５Ｈ）−チオン１．７４ｇを得た。

融点：　１５５−１５７゜ 元素分析ｌｉ＆（イ）：　ＣＨＮ　５ ＣＩ６Ｔ（１４ＮＳ２Ｃ１として計算値６０．０８４．
４１４．３８２０．０５実測値　５９．７７４．６３４
．２１１９．７３ＨＭＲ：δ（ｄ６−ＤＭＳＯ） ３．１６（ＩＨＸｄ、　Ｊ＝４．１Ｈｚ）および３．２
６（ＬＨ，５）（−Ｃ８−ＣＨ２−） ３　、７７　（３ＨＸｓ、　＞Ｎ　ＣＨ３）５　、１６
−５　、３８　（ＩＨＸ＋ｎ、　−８−ＣＨ−）７．１
７７．６９（８Ｈ，ｍ、ベンゼン環）合成例９ ２−　（２，６−ジクロルフェニル）−２，３−ジヒド
ロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン３．
２３ｇを１，２−ジメトキシエタン１００ｍ１中に懸濁
させ、２．４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３
−ジチア−２，４−ジホスフエタンー２．４−ジスルフ
ィド４．０４ｇを加えて、室温で７時間攪拌した。反応
液を減圧で濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗し、硫酸マグネシラノ、上で乾燥後
、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ・
イーで精製し、更にエタノールから再結晶して、目的の
２−（２，６−ジクロルフェニル）−２，３−ジヒドロ
−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−チオン１．
４７ｇを得た。

融点：　２３８−２４１°（分解） 元素分析値価）：　ＣＨＮ　５ Ｃ１５Ｈ１１ＮＳ２Ｃ１として計算・Ｉ直５２．９５３
．２６４．１２１８．８４実測値　５３．１６３．０３
３．９４１９．０７ＮＭＲ：δ（ｄ６−ＤＭＳＯ） ２．８０−３．０４　（ＩＨ，、ｍ）および３．５９−
３．、９０　（ＩＨ，ｍ　）（−Ｃ８−ＣＨ２−） ５．８８−６．０８　（ＩＨ，八−８−ＣＨ−）７．１
９７．６７（７ＨＸｍ、ベンゼン環）１１．５５　（Ｌ
Ｈ，ｓ、　ＮＩ（） 薬効試験例 （イネいもち病防除効果試験） 直径６．５ｃｍの樹脂製ポットに８本宛育萌した四葉期
のイネ酸（品種「十石」）を用い、所定濃度になるよう
に本発明の化合物を溶解した散布薬液をスプレーガンを
用いて３ポット当り４０ｍ１　宛を散布し、風乾後、ｕ
℃の温室に入れ、イネいもち病ｍ　（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　ＣＡＶＡＲＡ　）の胞子懸濁液
を均一に噴霧して接種し、−夜温室に保ったのち、人工
気象室内に移して発病させた。接種７日後に発病した病
斑数を計数調査し、下記の式によって防除価を算出した
。

試験の結果を第１表に示す。

表１　イネいもち病防除効果 ＄１　１−Ｐｒ−イノプロピル、Ｐｈ−フェニル、Ｍｅ
＝メチル ＋２対照薬剤として〇−エチルー８．Ｓ−ジフェニルジ
チオホスフェートを有効成分として３０チハ有する市販
の殺ｍ誓ＩＩ　［ｉ品名「ヒノザン乳剤（ト）」、日本
特殊農薬製造ＫＫＩを用いた。

製剤例１（水オロ剤） 本発明の化合１勿４０重に部とポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル５ｉｔｓ、ＩＪゲニンスルホン醒
３ポ徹部および硅藻土５２爪吐Ｓを均一に粉砕混合すれ
ば、有効成分４０％を冨む水和剤を得る。

製剤例２（粒剤） 本発明の化合物１０重量部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム２ポ量部、ベントナイト３０ｔｔ部およびクレー５
８重箪部を均一に粉砕混合し、次に過当量の水を加えて
稗合したのち、造成して乾燥すれば、有効成分ｌＯ％を
富む粒剤を得る。

製剤例３（乳剤） 本発明の化合物加重置部、シクロヘキサノン加重ｔ　部
、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル１５重量
部およびキシレンお重量部を均一に混合および溶解すれ
ば、有効成分２０％を含む乳剤を得る。

製剤例４（粉剤） 本発明の化合物３重量部、無水ケイ酸微粉末０゜５型針
部、ステアリン酸カルシウム０．５重常部、クレー５０
重量部およびタルク４６蓋量部を均一に粉砕混合すれば
、有効成分３％を含む粉剤を滑る。

出願人代理人　猪　股　清 手続ンＦＪ３正泄： 昭和５９年８月９日 特許庁長官　志　賀　学　殿 １　事件の表示 昭和５９年　特　許　願　第４５３１６号２　発明の名
称 １．５−ペンゾヂアゼピン誘導体、その製造法ｄ３よび
それを有効成分とり−る植物病害防除剤３　？＋１＋正
をする者 事件との関係　特許出願人 （６０９）明治製菓株式会社 ７　補正の対象　”°、） 明細書の「発明の詳細な説明」の欄。

８　補正の内容 明ＩＩＩ＠第１３頁最終行の「ブ日ぺ］を１−プ「１べ
」と補正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下式（Ｉ）で示される１、５−ベンゾチアゼピン誘
   導体 （式中Ｒ１は水素原子、炭素数４〜５のアルキル基、置
   換または非置換のアリル基、あるいは置換または非置換
   のアラルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子または炭素数
   １〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、・・ロ
   ゲン原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。上
   記の置換アリル基および置換アラルキル基の＋を換基は
   、それぞれ、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３
   のアルコキシ基、ニトロ基、または）・ロゲン原子であ
   る。） ２、式（Ｕ）で示される１、５−ベンゾチアゼピン誘導
   体を五硫化リンと反応させて式（１）で示される１゜５
   −ベンゾチアゼピン誘導体を得ることを特徴とする、１
   ．５−ベンゾチアゼピン誘導体の製造法。 （式中Ｒ１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、置
   換または非置換のアリル基、あるいは置換または非置換
   のアラルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子または炭素数
   １〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、・・ロ
   ゲン原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。上
   記の置換アリル基および置換アラルキル基の置換基は、
   それぞれ、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３の
   アルコキシ基、ニトロ基、またはノｈロゲン原子である
   。） ３、式（１１）で示される１、５−ベンゾチアゼピン！
   導体を式ＯＲ）で示される２、４−ビス（４−メトキシ
   フ占ニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフエタン
   ー２，４−ジスルフィドと反応させて式（Ｄで示される
   １、５−ベンゾチアゼピン誘導体を得ることを特数とす
   る、１，５−ベンゾチアゼピン誘導体の製造法。 （式中Ｒ１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、置
   換または非置換のアリル基、あるいは置換または非置換
   のアラルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子または炭素数
   １〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、〕・ロ
   ゲン原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。上
   記の置換アリル基および置換アラルキル基の置換基は、
   それぞれ、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３の
   アルコキシ基、ニトロ基、または／・ロゲン原子である
   。） ４、式（１）で示される１、５−ベンゾチアゼピン誘導
   体を有効成分として含有することを符倣とする、植物病
   害防除剤。 （式中Ｒ１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、置
   換または非置換のアリル基、あるいは置換または非置換
   のアラルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子または炭素数
   １〜３のアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、ハロゲ
   ン原子または炭素数１〜３のアルキル基を表わす。上記
   の置換アリル基および置換アラルキル基の置換基は、そ
   れぞれ、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のア
   ルコキシ基、ニトロ基、またはハロゲン原子である。）