JPS60189749A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS60189749A JPS60189749A JP4554084A JP4554084A JPS60189749A JP S60189749 A JPS60189749 A JP S60189749A JP 4554084 A JP4554084 A JP 4554084A JP 4554084 A JP4554084 A JP 4554084A JP S60189749 A JPS60189749 A JP S60189749A
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- general formula
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくはレーザープリ
ンター装置に使用する感光体に関する。
ンター装置に使用する感光体に関する。
特に半導体レーザーの発振波長領域に高い光感度を有す
る電子写真感光体に関する。
る電子写真感光体に関する。
従来、半導体レーザーの発振装置、即ち７５００１０以
上の近赤外領域に光応答性を有する電子写真感光体とし
て、セレンーテルルーヒ素、硫化カドミウムあるいはフ
タロシアニンを光導電性材料とするものが知られている
。この内セレンーテルルーヒ素および硫化カドミウムは
生体に対する安全性の面から問題がある。一方フタロシ
アニンは通常顔料の形で入手でき、古くから光導電性を
有することが知られており、電子写真複写機、電子写真
製版機あるいはレーザープリンターへの適合性が検討さ
れてきた。
上の近赤外領域に光応答性を有する電子写真感光体とし
て、セレンーテルルーヒ素、硫化カドミウムあるいはフ
タロシアニンを光導電性材料とするものが知られている
。この内セレンーテルルーヒ素および硫化カドミウムは
生体に対する安全性の面から問題がある。一方フタロシ
アニンは通常顔料の形で入手でき、古くから光導電性を
有することが知られており、電子写真複写機、電子写真
製版機あるいはレーザープリンターへの適合性が検討さ
れてきた。
フタロシアニン顔料を用いた感光体を作製するには、例
えば蒸着膜のようなフタロシアニン顔料単体の膜では感
光体として必要な機能がみたされない。このため通常は
フタロシアニン顔料、皮膜形成能を有する有りａ樹脂お
よび分散溶媒より成る混合物を塗料分散装置を用いて混
合分散させ、えられた光導電層塗液を導電性支持体上に
塗工することにより感光体が作製される。このようにし
て作製される感光体は、可視部から近赤外部領域にまで
幅広い分光感度を有するが、感度値自体は必ずしも十分
ではなく、高速複写機あるいはレーザープリンターに適
合することは従来困難であった。
えば蒸着膜のようなフタロシアニン顔料単体の膜では感
光体として必要な機能がみたされない。このため通常は
フタロシアニン顔料、皮膜形成能を有する有りａ樹脂お
よび分散溶媒より成る混合物を塗料分散装置を用いて混
合分散させ、えられた光導電層塗液を導電性支持体上に
塗工することにより感光体が作製される。このようにし
て作製される感光体は、可視部から近赤外部領域にまで
幅広い分光感度を有するが、感度値自体は必ずしも十分
ではなく、高速複写機あるいはレーザープリンターに適
合することは従来困難であった。
感度が十分なことの原因の一つとして、光放電時の誘導
現象がある。これは光照射直後の電位減衰が極めて小さ
く、このため照射直後感光体に与えられたエネルギーが
効率良く使われていない。
現象がある。これは光照射直後の電位減衰が極めて小さ
く、このため照射直後感光体に与えられたエネルギーが
効率良く使われていない。
またこのような誘導現象の存在はくり返し使用の際の感
度変化および電位変動の原因になり、このため従来のフ
タロシアニン感光体はくり返し使用の安定性およびくり
返し耐久性に欠けるものであった。
度変化および電位変動の原因になり、このため従来のフ
タロシアニン感光体はくり返し使用の安定性およびくり
返し耐久性に欠けるものであった。
本願出願人は以上の事情に鑑み高い光感度を有し、くり
返し安定性および耐久性に優れたフタロシアニン感光体
を提示することを目的に鋭意検討を重ねたところ、皮膜
形成能を有する有機樹脂中に特定の構造を有する低分子
有機化合物が均一に分子状に分散された組成物をフタロ
シアニン顔料の結着剤とすることにより上記の目的が達
成されることを見出し、本発明に到った。
返し安定性および耐久性に優れたフタロシアニン感光体
を提示することを目的に鋭意検討を重ねたところ、皮膜
形成能を有する有機樹脂中に特定の構造を有する低分子
有機化合物が均一に分子状に分散された組成物をフタロ
シアニン顔料の結着剤とすることにより上記の目的が達
成されることを見出し、本発明に到った。
即ち上記した本発明の目的は、導電性支持体上に下記一
般式（Ｉ）で示されるフタロシアニン顔料と、下記一般
式（ｎ）で示される化合物および有機樹脂を含む光導電
分散層を設けて成ることを特徴とする電子写真感光体。
般式（Ｉ）で示されるフタロシアニン顔料と、下記一般
式（ｎ）で示される化合物および有機樹脂を含む光導電
分散層を設けて成ることを特徴とする電子写真感光体。
一般式（［）
％式％
［但し、式中Ｒは水素原子、シコーテリウム、ナトリウ
ム、カリウム、銅、銀、ヘリリウム、マグネシウム、亜
鉛、カドミウム、バリウム、水銀、アルミニウム、ガリ
ウム、インジウム、ランタン、ネオジウム、サマリウム
、ユーロピウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビ
ウム、ツリウム、イッテルビウム、バナジウム、アンチ
モン、クローム、モリブデン、ウラン、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、ロジウム、パラジウム、オスミウ
ム、及び白金であり、０は０〜２である］。
ム、カリウム、銅、銀、ヘリリウム、マグネシウム、亜
鉛、カドミウム、バリウム、水銀、アルミニウム、ガリ
ウム、インジウム、ランタン、ネオジウム、サマリウム
、ユーロピウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビ
ウム、ツリウム、イッテルビウム、バナジウム、アンチ
モン、クローム、モリブデン、ウラン、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、ロジウム、パラジウム、オスミウ
ム、及び白金であり、０は０〜２である］。
一般式（Ｉｌ）
［但し、式中Ｒ１１Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，−は水素原子、置
換または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、若しくはアラルキル基、Ｒｓ、
Ｒ６は水素原子、置換または未置換のアルギル基、シク
ロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、若
しくはアリール基、Ｒ７゜Ｒ，、、Ｒ，、Ｒ，。は水素
原子、ヒドロキシル基、置換または未置換のアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アル
コキシ基、若しくはアミノ基を表わし、さらにＲ５およ
びＲ６は互いに環化して炭素原子数３〜ＩＯの飽和若し
くは不飽和の炭化水素環を形成していてよい。１により
達成された。
換または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、若しくはアラルキル基、Ｒｓ、
Ｒ６は水素原子、置換または未置換のアルギル基、シク
ロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、若
しくはアリール基、Ｒ７゜Ｒ，、、Ｒ，、Ｒ，。は水素
原子、ヒドロキシル基、置換または未置換のアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アル
コキシ基、若しくはアミノ基を表わし、さらにＲ５およ
びＲ６は互いに環化して炭素原子数３〜ＩＯの飽和若し
くは不飽和の炭化水素環を形成していてよい。１により
達成された。
以下に本発明の詳細な説明する。
本願出願人は皮膜形成能を有する有機樹脂をマトリック
スとし、この中に低分子有機化合物を均一に分子状に分
散して成る組成物をフタロシアニン顔料に対する結着剤
とする検討を詳細に行った結果、前記一般式（ｎ）で示
される化合物が均一に分子状に分散された組成物を結着
剤に用いて作製 ・された感光体において、光放電時初
期における誘導現象が消失し、この結果光応答性および
くり返し安定性ならびにくり返し耐久性が著しく改善さ
れることを見出した。本発明において用いられるフタロ
シアニン顔料は前記一般式（１）で示され、この中でア
ルファ〈α〉、ヘータ（Ｂ）、ガンマ（γ）、パイ（π
）、エックス（χ）、ニブシロン（ε）型無機金属フタ
ロシアニン又は銅、ニッケル、コバルト、鉛、亜鉛、ア
ルミニウム、バナジルオキシ及びアルミニウムクロル化
フタロシアニン等の金属フタロシアニンが好ましいが、
特にエックス（χ）、ニブシロン（ε）型無機金属フタ
ロシアニン又は銅、アルミニウム、バナジルオキシ及び
アルミニウムクロル化フタロシアニンが好ましい。
スとし、この中に低分子有機化合物を均一に分子状に分
散して成る組成物をフタロシアニン顔料に対する結着剤
とする検討を詳細に行った結果、前記一般式（ｎ）で示
される化合物が均一に分子状に分散された組成物を結着
剤に用いて作製 ・された感光体において、光放電時初
期における誘導現象が消失し、この結果光応答性および
くり返し安定性ならびにくり返し耐久性が著しく改善さ
れることを見出した。本発明において用いられるフタロ
シアニン顔料は前記一般式（１）で示され、この中でア
ルファ〈α〉、ヘータ（Ｂ）、ガンマ（γ）、パイ（π
）、エックス（χ）、ニブシロン（ε）型無機金属フタ
ロシアニン又は銅、ニッケル、コバルト、鉛、亜鉛、ア
ルミニウム、バナジルオキシ及びアルミニウムクロル化
フタロシアニン等の金属フタロシアニンが好ましいが、
特にエックス（χ）、ニブシロン（ε）型無機金属フタ
ロシアニン又は銅、アルミニウム、バナジルオキシ及び
アルミニウムクロル化フタロシアニンが好ましい。
これらのフタロシアニン顔料は前記一般式（１）で示さ
れる化合物も含めて、例えば特公昭４０−２７８０号、
特公昭４５−８１２０号、特公昭４５−１１０２１号、
特公昭４６−４２５１１号、特公昭４６−４２５１２号
、特公昭４８ｉ６３号、特公昭４９−１７５３５号、特
公昭５０−５０５９号、及び特開昭５０−３８５４３号
公報に記載されている。
れる化合物も含めて、例えば特公昭４０−２７８０号、
特公昭４５−８１２０号、特公昭４５−１１０２１号、
特公昭４６−４２５１１号、特公昭４６−４２５１２号
、特公昭４８ｉ６３号、特公昭４９−１７５３５号、特
公昭５０−５０５９号、及び特開昭５０−３８５４３号
公報に記載されている。
一般式（旧で示される化合物として本発明の電子写真感
光体に好適な具体例を下記に挙げる。
光体に好適な具体例を下記に挙げる。
ＣＡ、−１１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メチルフェニル）−１−フェ ニルメタン ＣＡ−２１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−（メトキシフェニル）メタ
ン ＣＡ−３１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−
２−メトキシフェニル）−１−フ ェニルメタン ＣＡ−４１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）メタン ＣＡ−５１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノル
２−メチルフェニル）−１−（２−１クロルフエニル）
メタン ＣＡ−６１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフ
ェニル）−１〜フェニルメタン ＣＡ−７１，１−ビス（１−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−フェ ニルメタン ＣＡ−８１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メトキシフェニル）−１−フ ェニルメタン ＣＡ−９１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−（１−メトキシフェニル）
メタン ＣＡ−１０１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２５−ジメトキシフェニル）−１−フェニルメタン ＣＡ−ＩＩ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ〜ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１−（２，５シメトギシフ
エニル）メタン ＣＡ−１２１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）〜Ｉ−（３，４メチレンジオキ
シフエニル）メタン ＣＡ−１３１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノフェニル）メタン ＣＡ−１４１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）メタン ＣＡ−１５１，１，ｌ −１−リス＜４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノフェニル）メタン ＣＡ−１６１，１，ｌ−トリス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフェニル）メタン ＣＡ−１７１，１，１−トリス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）メタン ＣＡ−１８１，１，ｌ−）リス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）メタン ｃＡ−１９１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
゛ノー２〜メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノ−２−メチル フェニル）メタン ＣＡ−２０１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ〜シヘンシルアミ
ノフェニル）−１−フェニルメタン ＣＡ−２１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１−フ ェニルメタン ＣＡ−２２１１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジ（ｐ−トリル）
アミノフェニル〕−１−フェニルメタ ン ＣＡ−２３１１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−シ（ｐ−トリル）
アミノ−２−メチルフェニル〕−１− フェニルメタン ＣＡ−２４１，１−ヒス（４−”Ｎ、Ｎ−ジベンジルア
ミノ−２−メチルフェニル）−３−フ ェニルプロパン ＣＡ−２５１，１−ヒス＜４−Ｎ、Ｎ−シヘンシルアミ
ノー２−メチルフェニル）ペンタン ＣＡ−２６１１−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ
−２−メチルフェニル）シクロヘ キサン ＣＡ−２７１１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−シヘンジルアミノ
ー２５−ジメチルフェニル）へブ タン ＣＡ−２８１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎジベンジルアミノ
−２−メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）メタン ＣＡ−２９１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−シヘンジルアミ
ノー２−メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミン −２−メチルフェニル）メタン ＣＡ−３０１，１，１−トリス（４−Ｎ、Ｎ−ジヘンシ
ルアミノー２−メチルフェニル）メタンＣＡ−３１１，
１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−シヘンジルアミノー２−メトキ
シフェニル）−１− フェニルメタン ＣＡ−３２１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ〜ジベンジルアミ
ノ−２５−シメトギシフェニル）− ■−フェニルメタン ＣＡ−３３１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１−（２４−メチレンジオ
キシフェニル）メタン ＣＡ−３４１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフェニル）−１− （２４−メチレンジオキシフェニル）メタン ＣＡ−３５２，２−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）プロパン ＣＡ−３６２２−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メトキシフェニル）プロパン ＣＡ−３７２，２−ヒス（４−Ｎ、Ｎ〜シヘンシルアミ
ノ−２−メチルフェニル〉プロパン ＣＡ−３８２，２−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−シヘンジルアミ
ノー２−メトキシフェニル）プロパン本発明におけるマ
トリックスポリマーとしては上記一般式（Ｉｆ）で示さ
れる化合物との相溶性に優れ、高い電気絶縁性を有し、
さらに物理的、化学的および電気的な安定性に優れた有
機樹脂が好ましい。例えば、ポリカーボネート、ボリア
リレート、ポリスルポン、ポリエーテルスルホン、フェ
ノキシ樹脂、ポリ（２６−シメチルー１４−フェニレン
エーテル）、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート
、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢
酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリ
ル共重合体等を挙げることができる。これらのポリマー
は単独あるいは２種以−ヒ混合して用いられる。
−２−メチルフェニル）−１−フェ ニルメタン ＣＡ−２１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−（メトキシフェニル）メタ
ン ＣＡ−３１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−
２−メトキシフェニル）−１−フ ェニルメタン ＣＡ−４１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）メタン ＣＡ−５１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノル
２−メチルフェニル）−１−（２−１クロルフエニル）
メタン ＣＡ−６１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフ
ェニル）−１〜フェニルメタン ＣＡ−７１，１−ビス（１−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−フェ ニルメタン ＣＡ−８１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メトキシフェニル）−１−フ ェニルメタン ＣＡ−９１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−（１−メトキシフェニル）
メタン ＣＡ−１０１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２５−ジメトキシフェニル）−１−フェニルメタン ＣＡ−ＩＩ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ〜ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１−（２，５シメトギシフ
エニル）メタン ＣＡ−１２１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）〜Ｉ−（３，４メチレンジオキ
シフエニル）メタン ＣＡ−１３１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノフェニル）メタン ＣＡ−１４１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）メタン ＣＡ−１５１，１，ｌ −１−リス＜４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノフェニル）メタン ＣＡ−１６１，１，ｌ−トリス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフェニル）メタン ＣＡ−１７１，１，１−トリス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）メタン ＣＡ−１８１，１，ｌ−）リス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）メタン ｃＡ−１９１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
゛ノー２〜メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノ−２−メチル フェニル）メタン ＣＡ−２０１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ〜シヘンシルアミ
ノフェニル）−１−フェニルメタン ＣＡ−２１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１−フ ェニルメタン ＣＡ−２２１１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジ（ｐ−トリル）
アミノフェニル〕−１−フェニルメタ ン ＣＡ−２３１１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−シ（ｐ−トリル）
アミノ−２−メチルフェニル〕−１− フェニルメタン ＣＡ−２４１，１−ヒス（４−”Ｎ、Ｎ−ジベンジルア
ミノ−２−メチルフェニル）−３−フ ェニルプロパン ＣＡ−２５１，１−ヒス＜４−Ｎ、Ｎ−シヘンシルアミ
ノー２−メチルフェニル）ペンタン ＣＡ−２６１１−ビス＜４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ
−２−メチルフェニル）シクロヘ キサン ＣＡ−２７１１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−シヘンジルアミノ
ー２５−ジメチルフェニル）へブ タン ＣＡ−２８１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎジベンジルアミノ
−２−メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノフェニル）メタン ＣＡ−２９１，１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−シヘンジルアミ
ノー２−メチルフェニル）−１−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミン −２−メチルフェニル）メタン ＣＡ−３０１，１，１−トリス（４−Ｎ、Ｎ−ジヘンシ
ルアミノー２−メチルフェニル）メタンＣＡ−３１１，
１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−シヘンジルアミノー２−メトキ
シフェニル）−１− フェニルメタン ＣＡ−３２１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ〜ジベンジルアミ
ノ−２５−シメトギシフェニル）− ■−フェニルメタン ＣＡ−３３１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メチルフェニル）−１−（２４−メチレンジオ
キシフェニル）メタン ＣＡ−３４１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノ−２−メトキシフェニル）−１− （２４−メチレンジオキシフェニル）メタン ＣＡ−３５２，２−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）プロパン ＣＡ−３６２２−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メトキシフェニル）プロパン ＣＡ−３７２，２−ヒス（４−Ｎ、Ｎ〜シヘンシルアミ
ノ−２−メチルフェニル〉プロパン ＣＡ−３８２，２−ヒス（４−Ｎ、Ｎ−シヘンジルアミ
ノー２−メトキシフェニル）プロパン本発明におけるマ
トリックスポリマーとしては上記一般式（Ｉｆ）で示さ
れる化合物との相溶性に優れ、高い電気絶縁性を有し、
さらに物理的、化学的および電気的な安定性に優れた有
機樹脂が好ましい。例えば、ポリカーボネート、ボリア
リレート、ポリスルポン、ポリエーテルスルホン、フェ
ノキシ樹脂、ポリ（２６−シメチルー１４−フェニレン
エーテル）、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート
、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢
酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリ
ル共重合体等を挙げることができる。これらのポリマー
は単独あるいは２種以−ヒ混合して用いられる。
これらのポリマーに対する前記一般式（ｒｌ）で示され
る化合物の配合割合は、ポリマー１００重量部に対して
１０〜２００重量部とすることが好ましい。またフタロ
シアニン顔料の配合割合は、ポリマー１００重量部に対
して１０〜２００重量部の範囲で用いることが好ましい
。
る化合物の配合割合は、ポリマー１００重量部に対して
１０〜２００重量部とすることが好ましい。またフタロ
シアニン顔料の配合割合は、ポリマー１００重量部に対
して１０〜２００重量部の範囲で用いることが好ましい
。
本発明の電子写真感光体はフタロシアニン顔料、一般式
（Ｉｌ）で示される化合物、有機樹脂ならびに分散溶媒
より成る混合物をボールミル、アトライター、サンドミ
ル、ケディミル、三本ロール等の分散機を用いて均一に
混合分散させ、えられた光導電層塗液をブレード塗工、
リバース塗工、ロッド塗工、グラヒア塗工、ナイフ塗工
、スプンー塗工、浸漬塗工等の塗工方法を用いて支持体
上に塗工、乾燥さぜることにより作製される。光導電層
の厚さは５〜ｌ ＯＱ Ｉｎ口の範囲が用いられ、′よ
り好ましくはｌＯ〜５０四である。
（Ｉｌ）で示される化合物、有機樹脂ならびに分散溶媒
より成る混合物をボールミル、アトライター、サンドミ
ル、ケディミル、三本ロール等の分散機を用いて均一に
混合分散させ、えられた光導電層塗液をブレード塗工、
リバース塗工、ロッド塗工、グラヒア塗工、ナイフ塗工
、スプンー塗工、浸漬塗工等の塗工方法を用いて支持体
上に塗工、乾燥さぜることにより作製される。光導電層
の厚さは５〜ｌ ＯＱ Ｉｎ口の範囲が用いられ、′よ
り好ましくはｌＯ〜５０四である。
光導電層塗液調整１τ使用される分散溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、塩化
メチレン、クロロホルム、１． ｌ−ジクロルエタン、
１２−ジクロルエタン、１．１．２−トリクロルエタン
、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒド
ロフラン、１４−シオキザン等の環状エーテル、アセト
ン、２−ブタノン等のゲトン等、あるいはこれらの混合
溶媒を挙げることができる。なお、光導電層塗液調整の
際には一般式〈旧で示される化合物および有機樹脂を前
もって分散溶媒に溶解させておくことが望まし０八。
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、塩化
メチレン、クロロホルム、１． ｌ−ジクロルエタン、
１２−ジクロルエタン、１．１．２−トリクロルエタン
、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒド
ロフラン、１４−シオキザン等の環状エーテル、アセト
ン、２−ブタノン等のゲトン等、あるいはこれらの混合
溶媒を挙げることができる。なお、光導電層塗液調整の
際には一般式〈旧で示される化合物および有機樹脂を前
もって分散溶媒に溶解させておくことが望まし０八。
本発明に好適な導電性支持体としてはアルミニウム、ニ
ッケル、クロム等の金属板あるいはアルミニウム、ニッ
ケル、パラジウム等の金属または酸化スズ、酸化インジ
ウム等の金属酸化物を紙、プラスチックフィルム、ガラ
ス等の上に蒸着、イオンブレーティング、あるいはスパ
ッタ蒸着させたもの、アルミニウム等の金属箔を紙ある
いはプラスチックフィルム等に貼り合わせたもの、有機
あるいは無機の導電処理剤あるいは導電１１顔料を内添
、含浸または塗工した紙あるいはプラスチックフィルム
等を挙げることができる。またその形状については、シ
ート状、シリンダー状、その他のものであっても差しつ
かえない。
ッケル、クロム等の金属板あるいはアルミニウム、ニッ
ケル、パラジウム等の金属または酸化スズ、酸化インジ
ウム等の金属酸化物を紙、プラスチックフィルム、ガラ
ス等の上に蒸着、イオンブレーティング、あるいはスパ
ッタ蒸着させたもの、アルミニウム等の金属箔を紙ある
いはプラスチックフィルム等に貼り合わせたもの、有機
あるいは無機の導電処理剤あるいは導電１１顔料を内添
、含浸または塗工した紙あるいはプラスチックフィルム
等を挙げることができる。またその形状については、シ
ート状、シリンダー状、その他のものであっても差しつ
かえない。
本発明においては導電性支持体と光導電層との間に中間
層を設けることができる。この中間層は導電性支持体か
ら光導電層へのフリーキャリアの注入を阻止すると共に
光導電層を導電性支持体に対して一体的に接着せしめる
接着層としての作用を果たす。
層を設けることができる。この中間層は導電性支持体か
ら光導電層へのフリーキャリアの注入を阻止すると共に
光導電層を導電性支持体に対して一体的に接着せしめる
接着層としての作用を果たす。
さらにはコロナ放電の際、コロナ放電過電流によって、
光導電層が絶縁破壊されるのを防止する緩衝作用もある
。この中間層の材質としては、カゼイン、ゼラチン、で
んぷん、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン
、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、水溶性ポリヒニルブチラール、ポリアクリル
酸、ポリエチレンイミン、ポリエチレングリコール等の
水溶性高分子物質を用いることができる。中間層の厚さ
は０．５〜ＩＯ＋１１ｎの範囲が適当である。
光導電層が絶縁破壊されるのを防止する緩衝作用もある
。この中間層の材質としては、カゼイン、ゼラチン、で
んぷん、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン
、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、水溶性ポリヒニルブチラール、ポリアクリル
酸、ポリエチレンイミン、ポリエチレングリコール等の
水溶性高分子物質を用いることができる。中間層の厚さ
は０．５〜ＩＯ＋１１ｎの範囲が適当である。
本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように半導体レーザーの
発振波長域である７５Ｄｎｍ以上の領域において高感度
であり、残留電位の低い優れたものである。
後述する実施例からも明らかなように半導体レーザーの
発振波長域である７５Ｄｎｍ以上の領域において高感度
であり、残留電位の低い優れたものである。
また、くり返し作用による疲労劣化が少な（、安定した
特性を有し、くり返し耐久性の優ったものである。
特性を有し、くり返し耐久性の優ったものである。
以下本発明の実施例を具体的に説明するが、これにより
本発明の実施態様が限定されるものではない。
本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例１
ポリエチレンテレフタレートとアルミニウムを貼り合わ
ぜた積層フィルムのアルミニウム側に水溶性ポリビニル
ブチラール（エスレックＷ２Ｏ１゜積水化学■製）の１
０重量％水溶液を塗工し、１１０°Ｃで１分間乾燥させ
て厚さ１μｍの中間層を設けた。
ぜた積層フィルムのアルミニウム側に水溶性ポリビニル
ブチラール（エスレックＷ２Ｏ１゜積水化学■製）の１
０重量％水溶液を塗工し、１１０°Ｃで１分間乾燥させ
て厚さ１μｍの中間層を設けた。
次にポリカーボネート（パンライトＬ−１２５０、量大
化成（磁製）１０重量部を９０重量部の１．２−ジクロ
ルエタンに溶解させ、しかる後ＣＡ−７て示される例示
化合物１０重量部を加え完全に溶解させる。次いでこの
溶液にε型銅フタロシアニン顔料（リオノールブル・−
ＥＳ−東洋インキ製造（磁製）２重量部を加え、混合物
を磁製ボールミルで２４時間分散させる。えられた光導
電層塗液を上記中間層の上に塗工し、１１０℃で１０分
乾燥させて厚さ１５μｍの光導電層を設け、本実施例の
電子写真感光体を作製した。
化成（磁製）１０重量部を９０重量部の１．２−ジクロ
ルエタンに溶解させ、しかる後ＣＡ−７て示される例示
化合物１０重量部を加え完全に溶解させる。次いでこの
溶液にε型銅フタロシアニン顔料（リオノールブル・−
ＥＳ−東洋インキ製造（磁製）２重量部を加え、混合物
を磁製ボールミルで２４時間分散させる。えられた光導
電層塗液を上記中間層の上に塗工し、１１０℃で１０分
乾燥させて厚さ１５μｍの光導電層を設け、本実施例の
電子写真感光体を作製した。
この電子写真感光体について静電複写紙試験装置Ｓ、Ｐ
−４２８型（＠川口電機製作断裂）を用いて感光体特性
を評価した。すなわち前記感光体の光導電層表面をコロ
ナ放電電圧＋６ＫＶ、走査速度２５０ｍｍ／秒の条件で
帯電し、帯電直後の電位Ｖ。
−４２８型（＠川口電機製作断裂）を用いて感光体特性
を評価した。すなわち前記感光体の光導電層表面をコロ
ナ放電電圧＋６ＫＶ、走査速度２５０ｍｍ／秒の条件で
帯電し、帯電直後の電位Ｖ。
［Ｖ］を測定する。次いで５秒間暗所放置（電位ｖ５［
Ｖ］）の後、色温度２８５４［”Ｋ］、照度２［１ｕｘ
ｌのタングステン光を照射し、表面電位をｖ５／２［Ｖ
］に減衰させるのに必要な露光量（半減露光量）Ｅ ｌ
２［１ｕｘ−ｓｅａｌ並びに３ Ｑ ［Ｉｕｘ−ｓｅ
ｃｌの露光量で照射後の表面電位（残留電位）Ｖ ［Ｖ
］をそれぞれめた。
Ｖ］）の後、色温度２８５４［”Ｋ］、照度２［１ｕｘ
ｌのタングステン光を照射し、表面電位をｖ５／２［Ｖ
］に減衰させるのに必要な露光量（半減露光量）Ｅ ｌ
２［１ｕｘ−ｓｅａｌ並びに３ Ｑ ［Ｉｕｘ−ｓｅ
ｃｌの露光量で照射後の表面電位（残留電位）Ｖ ［Ｖ
］をそれぞれめた。
また光源にクセノンランプを用い、これとモノクロメー
タ−（Ｐ−２５０、ニコン光学■製）との組合わせでえ
たλ−７９０ｎｍ、光強度０．０２５（ｌｌｎ／ｃｕｔ
の単色光照射による光感度Ｅ＋ ２１１ＪＩＪ／ｃｎｔ
ｌも同様に評価した。結果を表１に示す。
タ−（Ｐ−２５０、ニコン光学■製）との組合わせでえ
たλ−７９０ｎｍ、光強度０．０２５（ｌｌｎ／ｃｕｔ
の単色光照射による光感度Ｅ＋ ２１１ＪＩＪ／ｃｎｔ
ｌも同様に評価した。結果を表１に示す。
以上の結果から明らかなように本実施例の電子写真感光
体は十分な電荷受容能を有し、しかも極めて高感度であ
り半導体レーザーの発振波長に対しても実用可能な光応
答性を有している。
体は十分な電荷受容能を有し、しかも極めて高感度であ
り半導体レーザーの発振波長に対しても実用可能な光応
答性を有している。
実施例２
実施例１において例示化合物ＣＡ−７に代えて、・表２
に挙げる化合物を用い、実施例１の手順に従って本実施
例の電子写真感光体を作製した。これらの感光体につき
実施例１におけると同様にして感光体特性を評価し、表
２の結果をえた。
に挙げる化合物を用い、実施例１の手順に従って本実施
例の電子写真感光体を作製した。これらの感光体につき
実施例１におけると同様にして感光体特性を評価し、表
２の結果をえた。
表 ２
以上の結果から明らかなように本実施例の電子写真感光
体は、いずれも優れた電子写真特性を示した。
体は、いずれも優れた電子写真特性を示した。
実施例３
実施例１においてε型銅フタロシアニンに代えて、α型
銅フタロシアニンバナジルオキシフタロシアニンあるい
はアルミニウムクロル化フタロシアニンを用いた他は実
施例１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し
た。これらの感光体につき実施例１と同様にして感光体
特性を測定し、表３の結果をえた。
銅フタロシアニンバナジルオキシフタロシアニンあるい
はアルミニウムクロル化フタロシアニンを用いた他は実
施例１と同様にして本実施例の電子写真感光体を作製し
た。これらの感光体につき実施例１と同様にして感光体
特性を測定し、表３の結果をえた。
表 ３
以上の結果から明らかなように本実施例の電子写真感光
体はいずれも極めて優れた光応答性を示した。
体はいずれも極めて優れた光応答性を示した。
実施例４
実施例１においてε型銅フタロシアニンに代えてバナジ
ルオキシフタロシアニンを用い、例示化合物ＣＡ−７に
代えてＣＡ−３３を用いた他は実施例１と同様にして本
実施例の電子写真感光体を作製した。この感光体につき
実施例１と同様１こして感光体特性を評価した。また同
し測定を１０，０００回繰返して行った。結果を表４に
示す。
ルオキシフタロシアニンを用い、例示化合物ＣＡ−７に
代えてＣＡ−３３を用いた他は実施例１と同様にして本
実施例の電子写真感光体を作製した。この感光体につき
実施例１と同様１こして感光体特性を評価した。また同
し測定を１０，０００回繰返して行った。結果を表４に
示す。
表 ４
以上の結果から明らかなように本実施例の電子写真感光
体は、光応答性および繰返し特性において極めて優れた
ものである。
体は、光応答性および繰返し特性において極めて優れた
ものである。
比較例
実施例１において例示化合物ＣＡ−７に代えて下記構造
式で示される化合物を用いる他は実施例１と同様にして
本比較例の電子写真感光体を作製し、感光体特性を測定
した。結果を表５に示す。
式で示される化合物を用いる他は実施例１と同様にして
本比較例の電子写真感光体を作製し、感光体特性を測定
した。結果を表５に示す。
表 ５
以」−の結果から明らかなように本比較例の電子写真感
光体は、光応答性において劣ったものであった。
光体は、光応答性において劣ったものであった。
第１頁の続き
０発 明 者 天 １） 博 静岡市用宗巴内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に下記一般式（１）で示されるフタロシ
アニン願料と、下記一般式（旧で示される化合物および
有機樹脂を含む光導電分散層を設けて成ることを特徴と
する電子写真感光体。 一般式（１） ％式％） ［但し、式中Ｒは水素原子、シューチリウム、ナトリウ
ム、カリウム、銅、銀、ヘリリウム、マグネシウム、亜
鉛、カドミウム、バリウム、水銀、アルミニウム、ガリ
ウム、インジウム、ランタン、ネオジウム、ザマリウム
、ユーロピウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビ
ウム、ツリウム、イッテルビウム、バナジウム、アンチ
モン、クローム、モリブデン、ウラン、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、ロジウム、パラジウム、オスミウ
ム、及び白金であり、０は０〜２である］。 一般式（ｎ） ［但し、式中Ｒ，，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水素原子、置
換または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、若しくはアラルキル基、Ｒ５，
Ｒ６は水素原子、置換または未置換のアルキル基、シク
ロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、若
しくはアリール基、Ｒ７゜Ｒ８，、Ｒ９，Ｒ，。は水素
原子、ヒドロキシル基、置換または未置換のアルキル基
、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アル
コキシ基、若しくはアミノ基を表わし、さらにＲ５およ
びＲ６は互いに環化して炭素原子数３〜１０の飽和若し
くは不飽和の炭化水素環を形成していてよい。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4554084A JPS60189749A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4554084A JPS60189749A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60189749A true JPS60189749A (ja) | 1985-09-27 |
| JPH0473784B2 JPH0473784B2 (ja) | 1992-11-24 |
Family
ID=12722201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4554084A Granted JPS60189749A (ja) | 1984-03-12 | 1984-03-12 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60189749A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63148269A (ja) * | 1986-12-12 | 1988-06-21 | Konica Corp | 感光体 |
| JPS63149653A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53133037A (en) * | 1977-04-26 | 1978-11-20 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photosensitive material |
-
1984
- 1984-03-12 JP JP4554084A patent/JPS60189749A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53133037A (en) * | 1977-04-26 | 1978-11-20 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photosensitive material |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63148269A (ja) * | 1986-12-12 | 1988-06-21 | Konica Corp | 感光体 |
| JPS63149653A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
| JPH0518425B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1993-03-11 | Konishiroku Photo Ind |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0473784B2 (ja) | 1992-11-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |